CN109294569A - 一种荧光颜色可调碳点的制备方法 - Google Patents

一种荧光颜色可调碳点的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及了一种荧光颜色可调碳点的制备方法。该方法以二酚类化合物作为碳源，在氧化剂的作用下，采用溶剂热一锅法反应生成碳点混合液，再对碳点混合液进行柱层析纯化，得多种荧光颜色发射的碳点。通过调整二酚类化合物和氧化剂的组合来调整碳点的荧光颜色。本发明方法可以实现碳点长波长发光，且量子效率有所提高，荧光颜色为蓝色的碳点的量子效率为66%，荧光颜色为绿色的量子效率为81%，荧光颜色为黄色的量子效率为36%，荧光颜色为红色的量子效率为7%。

Description

一种荧光颜色可调碳点的制备方法
技术领域
本发明涉及纳米发光材料领域，具体涉及一种荧光颜色可调碳点的制备方法。
背景技术
在过去十年中，一种新的无金属且具有丰富的碳光致发光纳米材料的发现引起研究者的广泛注意，即碳点。它已经广泛被应用于生物成像，传感器，光催化剂和光电器件。
碳点的制备方法有很多种，包括自上而下和自下而上的方法。与自上而下法制备碳点相比，自下而上法制备碳点，主要是通过脱水、缩合、聚合和有机前体的碳化来制备的，自下而上法制备碳点显示出其独特的优势，比如高量子产量，大规模合成，发光颜色可调，多元素掺杂等。
到目前为止，已经探索了许多具有明确化学结构的分子前体，通过自下向上的碳化路线合成碳点，如Katerina Hola等人用柠檬酸作为碳源，尿素作为氮源采用一步水热法制备红，绿，蓝全光谱碳点；江等人用苯二胺作为氮源，利用溶剂热的方法合成出了红、绿、蓝全色碳点；刘等人用对苯二胺邻磺酸作为原料，一步水热合成红光发射碳点；吴等人采用三硝基苯二甲酸作为碳源和氮源合成了橘色碳点。然而，对于覆盖整个可见区域的多色碳点，特别是在长波光发射方面，建立一个可扩展的合成系统仍然是非常重要的，也是一个巨大的挑战。
酚类化合物是植物中最广泛的化学物质之一，是合成许多杂环化合物和聚合物的重要前体。最近，酚类化合物也被用作碳源来制备碳点。杜等人用溶剂热的方法把邻苯三酚加入N,N-二甲基甲酰胺中合成绿色荧光碳点。刘等人用酚作为碳源和乙二胺作为氮掺杂剂，合成了黄绿色放射状氮掺杂的碳点。王等人通过溶剂热的方法用间氨基苯酚制备了一种黄绿色的碳点。杨课题组用1,3-二羟基萘作为碳源，KIO4作为氧化剂，用乙醇作为溶剂，获得红色的碳点。
发明内容
本发明提供一种可扩展的合成体系，即溶剂热合成荧光颜色可调的碳点。该方法操作简单，可一锅法合成多种荧光颜色发射的碳点。
本发明提供以下技术方案：
一种荧光颜色可调碳点的制备方法，以二酚类化合物作为碳源，在氧化剂的作用下，采用溶剂热一锅法反应生成碳点混合溶液，再对碳点混合溶液进行柱层析纯化，得多种荧光颜色发射的碳点。
优选地，所述的二酚类化合物为间苯二酚、对苯二酚、邻苯二酚、1,3-二羟基萘、1,5-二羟基萘、1,6-二羟基萘、1,7-二羟基萘、2,3-二羟基萘、2,6-二羟基萘或2,7-二羟基萘。
优选地，所述的氧化剂为过硫酸钾、高碘酸钾、二氧化锰、N-溴代琥珀酰亚胺、N-氯代丁二酰亚胺、二氯二氰基苯醌、二环己基碳二亚胺或蒽醌。
优选地，所述的二酚类化合物和氧化剂的摩尔比为1:2.5～4。
优选地，所述的制备方法，具体包括以下步骤：
步骤1：将二酚类化合物与氧化剂完全溶解在乙醇或甲醇中，得混合液；
步骤2：将步骤1得到的混合液放入高压反应釜中加热反应，反应温度为160℃～250℃，反应时间为4 h～8 h；
步骤3：高压反应釜冷却至室温后，得到碳点混合溶液，将碳点混合溶液采用硅胶色谱柱分离纯化，洗脱剂为二氯甲烷和甲醇；
步骤4：旋蒸除去溶剂得到纯化的粉末状碳点。
将上述碳点溶解在甲醇溶剂中配成 0.1 mg/ml的碳点溶液，用365nm的激发光源对碳点溶液进行激发，碳点溶液呈现出不同的荧光颜色。
优选地，步骤1中所述乙醇或甲醇的加入量为：每100 mg二酚类化合物对应加入100 ml的乙醇或甲醇。
优选地，步骤3中的洗脱剂二氯甲烷和甲醇的体积比为30:1。
本发明还提供上述碳点在溶剂检测中的应用。将制备的碳点粉末溶解在各种溶剂中，用365nm的激发光源对形成的溶液进行激发，溶液呈现不同的荧光颜色。
优选地，所述的溶剂为甲苯、二氯甲烷、乙酸乙酯、乙腈、甲醇或水。
与现有技术相比，本发明有益效果在于：
1、本发明采用一系列二酚类化合物和氧化剂作为前驱体，溶剂热合成多色碳点，前驱体选择范围广。碳点的荧光颜色通过调整二酚类化合物和氧化剂的组合来调整。实施例24中，所用的前驱体是1,3-二羟基萘和N-溴代琥珀酰亚胺，得到的是荧光颜色为红色的碳点且其量子效率为7%；实施例25中，所用的前驱体是2,7-二羟基萘和过硫酸钾，得到荧光颜色为蓝色的碳点且其量子效率为66%；实施例26中，所用的前驱体是间苯二酚和二氯二氰基苯醌，得到荧光颜色为绿色的碳点且其量子效率为81%；实施例27中，所用的前驱体是1,3-二羟基萘和过硫酸钾，得到荧光颜色为黄色的碳点且其量子效率为36%。
2、本发明方法可以实现碳点长波长发光，且量子效率有所提高，荧光颜色为蓝色的碳点的量子效率为66%，荧光颜色为绿色的量子效率为81%，荧光颜色为黄色的量子效率为36%，荧光颜色为红色的量子效率为7%。
3、本发明方法得到的碳点可以有效地用于检测常见的溶剂，如甲苯、二氯甲烷、乙酸乙酯、乙腈、甲醇或水。
附图说明
图1为碳点合成路径图。
图2为实施例25和26制备的碳点在透射电镜（TEM）和原子力扫描电子显微镜（AFM）下的照片，图a表示B-CDs在TEM下的照片，图b表示G-CDs在TEM下的照片，图c表示B-CDs在AFM下的照片，图d表示G-CDs在AFM下的照片。
图3为实施例24、25、26和27制备的碳点的傅里叶红外光谱（FTIR）图。
图4为实施例24、25、26和27制备的碳点的各元素的含量和X-射线光电子能谱分析（XPS）图，图a表示碳点中各元素的含量，图b表示高分辨的C1s XPS图谱。
图5为实施例24、25、26和27制备的碳点的紫外吸收光谱和荧光光谱，图a表示在甲醇溶剂中碳点的吸收峰位置，图b表示在甲醇溶剂中碳点的发射峰位置。
图6为实施例26制备的碳点在检测溶剂方面的应用图，图a表示碳点在不同溶剂中、不同波长下的归一化强度，图b表示随着溶剂极性的增大，吸收带蓝移、强度增大；toluene为甲苯，DCM为二氯甲烷，EAC为乙酸乙酯，ACN为乙腈，methanol为甲醇，water为水。
图中B-CDs为蓝色碳点，G-CDs为绿色碳点，Y-CDs为黄色碳点，R-CDs为红色碳点。
具体实施方式
下面实施例用于进一步说明本发明，但不能理解为对本发明保护范围的限制。若未特别指明，实施例中所用技术手段为本领域技术人员所熟知的常规手段。
以下实施例中所用乙醇为分析纯的无水乙醇，乙醇含量99.7%；所用甲醇为分析纯，甲醇含量99.5%。
实施例1
室温称取1,6-二羟基萘160 mg，N-溴代琥珀酰亚胺445mg，放入250 ml烧杯中，加入160ml乙醇，超声直至完全溶解，得混合液。把混合液转移到250 ml的聚四氟高压反应釜中，加热到160 ℃，反应4 h，将高压反应釜自然冷却到室温后，得到碳点混合溶液，将碳点混合溶液通过硅胶色谱柱分离纯化，洗脱剂为二氯甲烷和甲醇，二者的体积比为30:1。旋蒸除溶剂后，得到纯化的碳点，纯化的碳点呈粉末状。将纯化的碳点溶解在甲醇溶剂里，配成0.1 mg/ml的溶液，用365nm的激发光源对该碳点溶液进行激发，碳点溶液呈现出橘黄色。
实施例2
室温称取1,6-二羟基萘160 mg，N-溴代琥珀酰亚胺445mg，放入250 ml烧杯中，加入160ml乙醇，超声直至完全溶解，得混合液。把混合液转移到250 ml的聚四氟高压反应釜中，加热到200 ℃，反应4 h，将高压反应釜自然冷却到室温后，得到碳点混合溶液，将碳点混合溶液通过硅胶色谱柱分离纯化，洗脱剂为二氯甲烷和甲醇，二者的体积比为30:1。旋蒸除溶剂后，得到纯化的碳点，纯化的碳点呈粉末状。将纯化的碳点溶解在甲醇溶剂里，配成0.1 mg/ml的溶液，用365nm的激发光源对该碳点溶液进行激发，碳点溶液呈现出橘黄色。
实施例3
室温称取1,6-二羟基萘160 mg，N-溴代琥珀酰亚胺445mg，放入250 ml烧杯中，加入160ml乙醇，超声直至完全溶解，得混合液。把混合液转移到250 ml的聚四氟高压反应釜中，加热到250 ℃，反应4 h，将高压反应釜自然冷却到室温后，得到碳点混合溶液，将碳点混合溶液通过硅胶色谱柱分离纯化，洗脱剂为二氯甲烷和甲醇，二者的体积比为30:1。旋蒸除溶剂后，得到纯化的碳点，纯化的碳点呈粉末状。将纯化的碳点溶解在甲醇溶剂里，配成0.1 mg/ml的溶液，用365nm的激发光源对该碳点溶液进行激发，碳点溶液呈现出橘黄色。
实施例4
室温称取1,6-二羟基萘160 mg，N-溴代琥珀酰亚胺534 mg，放入250 ml烧杯中，加入160 ml乙醇，超声直至完全溶解，得混合液。把混合液转移到250 ml的聚四氟高压反应釜中，加热到180 ℃，反应4 h，将高压反应釜自然冷却到室温后，得到碳点混合溶液，将碳点混合溶液通过硅胶色谱柱分离纯化，洗脱剂为二氯甲烷和甲醇，二者的体积比为30:1。旋蒸除溶剂后，得到纯化的碳点，纯化的碳点呈粉末状。将纯化的碳点溶解在甲醇溶剂里，配成0.1 mg/ml的溶液，用365nm的激发光源对该碳点溶液进行激发，碳点溶液呈现出橘黄色。
实施例5
室温称取1,6-二羟基萘160 mg，N-溴代琥珀酰亚胺712 mg，放入250 ml烧杯中，加入160 ml乙醇，超声直至完全溶解，得混合液。把混合液转移到250 ml的聚四氟高压反应釜中，加热到180 ℃，反应4 h，将高压反应釜自然冷却到室温后，得到碳点混合溶液。将碳点混合溶液通过硅胶色谱柱分离纯化，洗脱剂为二氯甲烷和甲醇，二者的体积比为30:1。旋蒸除溶剂后，得到纯化的碳点，纯化的碳点呈粉末状。将纯化的碳点溶解在甲醇溶剂里，配成0.1 mg/ml的溶液，用365nm的激发光源对该碳点溶液进行激发，碳点溶液呈现出橘黄色。
实施例6
室温称取1,6-二羟基萘160 mg，N-溴代琥珀酰亚胺445mg，放入250 ml烧杯中，加入160ml乙醇，超声直至完全溶解，得混合液。把混合液转移到250 ml的聚四氟高压反应釜中，加热到180 ℃，反应6 h，将高压反应釜自然冷却到室温。得到碳点混合溶液，将碳点混合溶液通过硅胶色谱柱分离纯化，洗脱剂为二氯甲烷和甲醇，二者的体积比为30:1。旋蒸除溶剂后，得到纯化的碳点，纯化的碳点呈粉末状。将纯化的碳点溶解在甲醇溶剂里，配成0.1 mg/ml的溶液，用365nm的激发光源对该碳点溶液进行激发，碳点溶液呈现出橘黄色。
实施例7
室温称取1,6-二羟基萘160 mg，N-溴代琥珀酰亚胺445mg，放入250 ml烧杯中，加入160ml乙醇，超声直至完全溶解，得混合液。把混合液转移到250 ml的聚四氟高压反应釜中，加热到180 ℃，反应8 h，将高压反应釜自然冷却到室温后，得到碳点混合溶液，将碳点混合溶液通过硅胶色谱柱分离纯化，洗脱剂为二氯甲烷和甲醇，二者的体积比为30:1。旋蒸除溶剂后，得到纯化的碳点，纯化的碳点呈粉末状。将纯化的碳点溶解在甲醇溶剂里，配成0.1 mg/ml的溶液，用365nm的激发光源对该碳点溶液进行激发，碳点溶液呈现出橘黄色。
实施例8
室温称取1,6-二羟基萘160 mg，N-溴代琥珀酰亚胺445mg，放入250 ml烧杯中，加入160ml甲醇，超声直至完全溶解，得混合液。把混合液转移到250 ml的聚四氟高压反应釜中，加热到180 ℃，反应4 h，将高压反应釜自然冷却到室温后，得到碳点混合溶液，将碳点混合溶液通过硅胶色谱柱分离纯化，洗脱剂为二氯甲烷和甲醇，二者的体积比为30:1。旋蒸除溶剂后，得到纯化的碳点，纯化的碳点呈粉末状。将纯化的碳点溶解在甲醇溶剂里，配成0.1 mg/ml的溶液，用365nm的激发光源对该碳点溶液进行激发，碳点溶液呈现出橘黄色。
实施例9
室温称取间苯二酚110 mg，N-溴代琥珀酰亚胺445 mg，放入250 ml烧杯中，加入110 ml乙醇，超声直至完全溶解，得混合液。把混合液转移到250 ml的聚四氟高压反应釜中，加热到180 ℃，反应4 h，将高压反应釜自然冷却到室温后，得到碳点混合溶液，将碳点混合溶液通过硅胶色谱柱分离纯化，洗脱剂为二氯甲烷和甲醇，二者的体积比为30:1。旋蒸除溶剂后，得到纯化的碳点，纯化的碳点呈粉末状。将纯化的碳点溶解在甲醇溶剂里，配成0.1 mg/ml的溶液，用365nm的激发光源对该碳点溶液进行激发，碳点溶液呈现出青色。
实施例10
室温称取对苯二酚110 mg，N-溴代琥珀酰亚胺445 mg，放入250 ml烧杯中，加入110 ml乙醇，超声直至完全溶解，得混合液。把混合液转移到250 ml的聚四氟高压反应釜中，加热到180 ℃，反应4 h，将高压反应釜自然冷却到室温后，得到碳点混合溶液，将碳点混合溶液通过硅胶色谱柱分离纯化，洗脱剂为二氯甲烷和甲醇，二者的体积比为30:1。旋蒸除溶剂后，得到纯化的碳点，纯化的碳点呈粉末状。将纯化的碳点溶解在甲醇溶剂里，配成0.1 mg/ml的溶液，用365nm的激发光源对该碳点溶液进行激发，碳点溶液呈现出绿色。
实施例11
室温称取邻苯二酚110 mg，N-溴代琥珀酰亚胺445 mg，放入250 ml烧杯中，加入110 ml乙醇，超声直至完全溶解，得混合液。把混合液转移到250 ml的聚四氟高压反应釜中，加热到180 ℃，反应4 h，将高压反应釜自然冷却到室温后，得到碳点混合溶液，将碳点混合溶液通过硅胶色谱柱分离纯化，洗脱剂为二氯甲烷和甲醇，二者的体积比为30:1。旋蒸除溶剂后，得到纯化的碳点，纯化的碳点呈粉末状。将纯化的碳点溶解在甲醇溶剂里，配成0.1 mg/ml的溶液，用365nm的激发光源对该碳点溶液进行激发，碳点溶液呈现出蓝色。
实施例12
室温称取1,5-二羟基萘160 mg，N-溴代琥珀酰亚胺445 mg，放入250 ml烧杯中，加入160 ml乙醇，超声直至完全溶解，得混合液。把混合液转移到250 ml的聚四氟高压反应釜中，加热到180 ℃，反应4 h，将高压反应釜自然冷却到室温后，得到碳点混合溶液，将碳点混合溶液通过硅胶色谱柱分离纯化，洗脱剂为二氯甲烷和甲醇，二者的体积比为30:1。旋蒸除溶剂后，得到纯化的碳点，纯化的碳点呈粉末状。将纯化的碳点溶解在甲醇溶剂里，配成0.1 mg/ml的溶液，用365nm的激发光源对该碳点溶液进行激发，碳点溶液呈现出黄色。
实施例13
室温称取1,7-二羟基萘160 mg，N-溴代琥珀酰亚胺445 mg，放入250 ml烧杯中，加入160 ml乙醇，超声直至完全溶解，得混合液。把混合液转移到250 ml的聚四氟高压反应釜中，加热到180 ℃，反应4 h，将高压反应釜自然冷却到室温后，得到碳点混合溶液，将碳点混合溶液通过硅胶色谱柱分离纯化，洗脱剂为二氯甲烷和甲醇，二者的体积比为30:1。旋蒸除溶剂后，得到纯化的碳点，纯化的碳点呈粉末状。将纯化的碳点溶解在甲醇溶剂里，配成0.1 mg/ml的溶液，用365nm的激发光源对该碳点溶液进行激发，碳点溶液呈现出黄绿色。
实施例14
室温称取2,3-二羟基萘160 mg，N-溴代琥珀酰亚胺445 mg，放入250 ml烧杯中，加入160 ml乙醇，超声直至完全溶解，得混合液。把混合液转移到250 ml的聚四氟高压反应釜中，加热到180 ℃，反应4 h，将高压反应釜自然冷却到室温后，得到碳点混合溶液，将碳点混合溶液通过硅胶色谱柱分离纯化，洗脱剂为二氯甲烷和甲醇，二者的体积比为30:1。旋蒸除溶剂后，得到纯化的碳点，纯化的碳点呈粉末状。将纯化的碳点溶解在甲醇溶剂里，配成0.1 mg/ml的溶液，用365nm的激发光源对该碳点溶液进行激发，碳点溶液呈现出蓝色。
实施例15
室温称取2,6-二羟基萘160 mg，N-溴代琥珀酰亚胺445 mg，放入250 ml烧杯中，加入160 ml乙醇，超声直至完全溶解，得混合液。把混合液转移到250 ml的聚四氟高压反应釜中，加热到180 ℃，反应4 h，将将高压反应釜自然冷却到室温后，得到碳点混合溶液，将碳点混合溶液通过硅胶色谱柱分离纯化，洗脱剂为二氯甲烷和甲醇，二者的体积比为30:1。旋蒸除溶剂后，得到纯化的碳点，纯化的碳点呈粉末状。将纯化的碳点溶解在甲醇溶剂里，配成0.1 mg/ml的溶液，用365nm的激发光源对该碳点溶液进行激发，碳点溶液呈现出蓝色。
实施例16
室温称取2,7-二羟基萘160 mg，N-溴代琥珀酰亚胺445 mg，放入250 ml烧杯中，加入160 ml乙醇，超声直至完全溶解，得混合液。把混合液转移到250 ml的聚四氟高压反应釜中，加热到180 ℃，反应4 h，将高压反应釜自然冷却到室温后，得到碳点混合溶液，将碳点混合溶液通过硅胶色谱柱分离纯化，洗脱剂为二氯甲烷和甲醇，二者的体积比为30:1。旋蒸除溶剂后，得到纯化的碳点，纯化的碳点呈粉末状。将纯化的碳点溶解在甲醇溶剂里，配成0.1 mg/ml的溶液，用365nm的激发光源对该碳点溶液进行激发，碳点溶液呈现出黄色。
实施例17
室温称取1,6-二羟基萘160 mg，过硫酸钾675 mg，放入250 ml烧杯中，加入160 ml乙醇，超声直至完全溶解，得混合液。把混合液转移到250 ml的聚四氟高压反应釜中，加热到180 ℃，反应4 h，将高压反应釜自然冷却到室温后，得到碳点混合溶液，将碳点混合溶液通过硅胶色谱柱分离纯化，洗脱剂为二氯甲烷和甲醇，二者的体积比为30:1。旋蒸除溶剂后，得到纯化的碳点，纯化的碳点呈粉末状。将纯化的碳点溶解在甲醇溶剂里，配成0.1 mg/ml的溶液，用365nm的激发光源对该碳点溶液进行激发，碳点溶液呈现出橘黄色。
实施例18
室温称取1,6-二羟基萘160 mg，高碘酸钾575 mg，放入250 ml烧杯中，加入160 ml乙醇，超声直至完全溶解，得混合液。把混合液转移到250 ml的聚四氟高压反应釜中，加热到180 ℃，反应4 h，将高压反应釜自然冷却到室温后，得到碳点混合溶液，将碳点混合溶液通过硅胶色谱柱分离纯化，洗脱剂为二氯甲烷和甲醇，二者的体积比为30:1。旋蒸除溶剂后，得到纯化的碳点，纯化的碳点呈粉末状。将纯化的碳点溶解在甲醇溶剂里，配成0.1 mg/ml的溶液，用365nm的激发光源对该碳点溶液进行激发，碳点溶液呈现出蓝色。
实施例19
室温称取1,6-二羟基萘160 mg，二氧化锰217 mg，放入250 ml烧杯中，加入160 ml乙醇，超声直至完全溶解，得混合液。把混合液转移到250 ml的聚四氟高压反应釜中，加热到180 ℃，反应4 h，将高压反应釜自然冷却到室温后，得到碳点混合溶液，将碳点混合溶液通过硅胶色谱柱分离纯化，洗脱剂为二氯甲烷和甲醇，二者的体积比为30:1。旋蒸除溶剂后，得到纯化的碳点，纯化的碳点呈粉末状。将该碳点溶解在甲醇溶剂里，配成0.1 mg/ml的溶液，用365nm的激发光源对纯化后的碳点溶液进行激发，碳点溶液呈现出蓝色。
实施例20
室温称取1,6-二羟基萘160 mg，N-氯代丁二酰亚胺334 mg，放入250 ml烧杯中，加入160 ml乙醇，超声直至完全溶解，得混合液。把混合液转移到250 ml的聚四氟高压反应釜中，加热到180 ℃，反应4 h，将高压反应釜自然冷却到室温后，得到碳点混合溶液，将碳点混合溶液通过硅胶色谱柱分离纯化，洗脱剂为二氯甲烷和甲醇，二者的体积比为30:1。旋蒸除溶剂后，得到纯化的碳点，纯化的碳点呈粉末状。将纯化的碳点溶解在甲醇溶剂里，配成0.1 mg/ml的溶液，用365nm的激发光源对该碳点溶液进行激发，碳点溶液呈现出黄色。
实施例21
室温称取1,6-二羟基萘160 mg，二氯二氰基苯醌568 mg，放入250 ml烧杯中，加入160ml乙醇，超声直至完全溶解，得混合液。把混合液转移到250 ml的聚四氟高压反应釜中，加热到180 ℃，反应4 h，将高压反应釜自然冷却到室温后，得到碳点混合溶液，将碳点混合溶液通过硅胶色谱柱分离纯化，洗脱剂为二氯甲烷和甲醇，二者的体积比为30:1。旋蒸除溶剂后，得到纯化的碳点，纯化的碳点呈粉末状。将纯化的碳点溶解在甲醇溶剂里，配成0.1 mg/ml的溶液，用365nm的激发光源对该碳点溶液进行激发，碳点溶液呈现出绿色。
实施例22
室温称取1,6-二羟基萘160 mg，二环己基碳二亚胺516 mg，放入250 ml烧杯中，加入160 ml乙醇，超声直至完全溶解，得混合液。把混合液转移到250 ml的聚四氟高压反应釜中，加热到180 ℃，反应4 h，将高压反应釜自然冷却到室温后，得到碳点混合溶液，将碳点混合溶液通过硅胶色谱柱分离纯化，洗脱剂为二氯甲烷和甲醇，二者的体积比为30:1。旋蒸除溶剂后，得到纯化的碳点，纯化的碳点呈粉末状。将纯化的碳点溶解在甲醇溶剂里，配成0.1 mg/ml的溶液，用365nm的激发光源对该碳点溶液进行激发，碳点溶液呈现出蓝色。
实施例23
室温称取1,6-二羟基萘160 mg，蒽醌521 mg，放入250 ml烧杯中，加入160 ml乙醇，超声直至完全溶解，得混合液。把混合液转移到250 ml的聚四氟高压反应釜中，加热到180℃，反应4 h，将高压反应釜自然冷却到室温后，得到碳点混合溶液，将碳点混合溶液通过硅胶色谱柱分离纯化，洗脱剂为二氯甲烷和甲醇，二者的体积比为30:1。旋蒸除溶剂后，得到纯化的碳点，纯化的碳点呈粉末状。将纯化的碳点溶解在甲醇溶剂里，配成0.1 mg/ml的溶液，用365nm的激发光源对该碳点溶液进行激发，碳点溶液呈现出橘黄色。
实施例24
室温称取1,3-二羟基萘160 mg，N-溴代琥珀酰亚胺445 mg，放入250 ml烧杯中，加入160 ml乙醇，超声直至完全溶解，得混合液。把混合液转移到250 ml的聚四氟高压反应釜中，加热到180 ℃，反应4 h，将高压反应釜自然冷却到室温后，得到碳点混合溶液，将碳点混合溶液通过硅胶色谱柱分离纯化，洗脱剂为二氯甲烷和甲醇，二者的体积比为30:1。旋蒸除溶剂后，得到纯化的碳点，纯化的碳点呈粉末状。将纯化的碳点溶解在甲醇溶剂里，配成0.1 mg/ml的溶液，用365nm的激发光源对该碳点溶液进行激发，碳点溶液呈现出红色。该红色碳点量子效率为7%。如图3所示，红色碳点（R-CDs）含有芳香环（1630 cm-1），且有丰富的含氧官能团，如-OH (3430 cm-1)、C=O (1733 cm-1) 和C-O (1100-1200 cm-1)。如图4a所示，红色碳点（R-CDs）中含有C, O和Br，但Br的含量极低，可忽略。如图4b所示，红色碳点（R-CDs）中的含氧官能团的数量较少。将所得红色碳点溶解在甲醇中，制备成0.1 mg/ml的溶液，分别利用紫外分光光度计和荧光光谱仪测定紫外吸收峰和荧光发射峰，如图5所示，红色碳点（R-CDs）在508 nm有较强的n-π*吸收，发射峰位置为625 nm。
实施例25
室温称取2,7-二羟基萘160 mg，过硫酸钾676 mg，放入250 ml烧杯中，加入160 ml乙醇，超声直至完全溶解，得混合液。把混合液转移到250 ml的聚四氟高压反应釜中，加热到180 ℃，反应4 h，将高压反应釜自然冷却到室温后，得到碳点混合溶液，将碳点混合溶液通过硅胶色谱柱分离纯化，洗脱剂为二氯甲烷和甲醇，二者的体积比为30:1。旋蒸除溶剂后，得到纯化的碳点，纯化的碳点呈粉末状。将纯化的碳点溶解在甲醇溶剂里，配成0.1 mg/ml的溶液，用365nm的激发光源对该碳点溶液进行激发，碳点呈现出蓝色，该蓝色碳点量子效率为66%。如图2所示，B-CDs含有碳晶格且高度为3 nm左右。如图3所示，蓝色碳点（B-CDs）含有芳香环（1630 cm-1），且有丰富的含氧官能团，如-OH (3430 cm-1)、C=O (1733 cm-1) 和C-O (1100-1200 cm-1)。如图4a所示，蓝色碳点（B-CDs）中含有C, O和S，但S含量极低，可忽略，如图4b所示，蓝色碳点（B-CDs）中含有较多的含氧官能团。将所得蓝色碳点溶解在甲醇中，制备成0.1 mg/ml的溶液，分别利用紫外分光光度计和荧光光谱仪测定紫外吸收峰和荧光发射峰，如图5所示，蓝色碳点（B-CDs）在365 nm有较强的n-π*吸收，发射峰位置为390nm。
实施例26
室温称取间苯二酚110 mg，二氯二氰基苯醌568 mg，放入250 ml烧杯中，加入110 ml乙醇，超声直至完全溶解，得混合液。把混合液转移到250 ml的聚四氟高压反应釜中，加热到180 ℃，反应4 h，将高压反应釜自然冷却到室温后，得到碳点混合溶液，将碳点混合溶液通过硅胶色谱柱分离纯化，洗脱剂为二氯甲烷和甲醇，二者的体积比为30:1。旋蒸除溶剂后，得到纯化的碳点，纯化的碳点呈粉末状。将纯化的碳点溶解在甲醇溶剂里，配成0.1 mg/ml的溶液，用365nm的激发光源对该碳点溶液进行激发，碳点溶液呈现出绿色，该绿色碳点量子效率为81%。如图2所示，绿色碳点（G-CDs）含有碳晶格且高度为3 nm左右。如图3所示，绿色碳点（G-CDs）含有芳香环（1630 cm-1），有丰富的含氧官能团，如-OH (3430 cm-1)、C=O(1733 cm-1)和 C-O (1100-1200 cm-1)。如图4a所示，绿色碳点（G-CDs）中含有C, O和N，但N含量极低，可忽略，如图4b所示，绿色碳点（G-CDs）中含有较多的含氧官能团。将所得绿色碳点溶解在甲醇中，制备成0.1 mg/ml的溶液，分别利用紫外分光光度计和荧光光谱仪测定紫外吸收峰和荧光发射峰，如图5所示，绿色碳点（G-CDs）在316 nm和386 nm有较强n-π*吸收，发射峰位置为504 nm。将绿色碳点分别溶解在甲苯、二氯甲烷、乙酸乙酯、乙腈、甲醇和水中，制备成0.1 mg/ml的溶液，用365nm的激发光源分别对各溶液进行激发，如图6a所示，甲苯（toluene）和二氯甲烷（DCM）溶液的荧光发射峰位置分别为441 nm和430 nm，显示出蓝光；乙酸乙酯（EAC）溶液的发射峰位置为430 nm和516 nm；乙腈（ACN）的发射峰位置为430nm和527 nm；甲醇（methanol）溶液的发射峰位置为451 nm和515 nm；水（H2O）溶液的发射峰位置为451 nm和508 nm；如图6b所示，随着溶剂极性增大，吸收带蓝移、强度增加，水、乙腈和二氯甲烷溶液的颜色分别呈现绿色、青色和蓝色。
实施例27
室温称取1,3-二羟基萘160 mg，过硫酸钾676 mg，放入250 ml烧杯中，加入160 ml乙醇，超声直至完全溶解，得混合液。把混合液转移到250 ml的聚四氟高压反应釜中，加热到180 ℃，反应4 h，将高压反应釜自然冷却到室温后，得到碳点混合溶液，将碳点混合溶液通过硅胶色谱柱分离纯化，洗脱剂为二氯甲烷和甲醇，二者的体积比为30:1。旋蒸除溶剂后，得到纯化的碳点，纯化的碳点呈粉末状。将纯化的碳点溶解在甲醇溶剂里，配成0.1 mg/ml的溶液，用365nm的激发光源对该碳点溶液进行激发，碳点呈现出黄色，该黄色碳点量子效率为36%。如图3所示，黄色碳点（Y-CDs）含有芳香环（1630 cm-1），有丰富的含氧官能团，如-OH (3430 cm-1)、C=O (1733 cm-1) 和C-O (1100-1200 cm-1)。如图4a所示，黄色碳点（Y-CDs）中含有C, O和S，但S含量极低，可忽略，如图4b所示，黄色碳点（Y-CDs）中含氧官能团的数量较少。将所得黄色碳点溶解在甲醇中，制备成0.1 mg/ml的溶液，分别利用紫外分光光度计和荧光光谱仪测定紫外吸收峰和荧光发射峰，如图5所示，黄色碳点（Y-CDs）在457 nm、486 nm和511 nm有较强的n-π*吸收，发射峰位置为530 nm。

Claims (9)

1.一种荧光颜色可调碳点的制备方法，其特征在于，以二酚类化合物作为碳源，在氧化剂的作用下，采用溶剂热一锅法反应生成碳点混合溶液，再对碳点混合溶液进行柱层析纯化，得多种荧光颜色发射的碳点。
2.根据权利要求1所述一种荧光颜色可调碳点的制备方法，其特征在于，所述的二酚类化合物为间苯二酚、对苯二酚、邻苯二酚、1,3-二羟基萘、1,5-二羟基萘、1,6-二羟基萘、1,7-二羟基萘、2,3-二羟基萘、2,6-二羟基萘或2,7-二羟基萘。
3.根据权利要求1所述一种荧光颜色可调碳点的制备方法，其特征在于，所述的氧化剂为过硫酸钾、高碘酸钾、二氧化锰、N-溴代琥珀酰亚胺、N-氯代丁二酰亚胺、二氯二氰基苯醌、二环己基碳二亚胺或蒽醌。
4.根据权利要求1所述一种荧光颜色可调碳点的制备方法，其特征在于，所述的二酚类化合物和氧化剂的摩尔比为1:2.5～4。
5.根据权利要求1所述一种荧光颜色可调碳点的制备方法，其特征在于，具体包括以下步骤：
步骤1：将二酚类化合物与氧化剂完全溶解在乙醇或甲醇中，得混合液；
步骤2：将步骤1得到的混合液放入高压反应釜中加热反应，反应温度为160℃～250℃，反应时间为4 h～8 h；
步骤3：高压反应釜冷却至室温后，得到碳点混合溶液，将碳点混合溶液采用硅胶色谱柱分离纯化，洗脱剂为二氯甲烷和甲醇；
步骤4：旋蒸除去溶剂得到纯化的粉末状碳点。
6.根据权利要求5所述一种荧光颜色可调碳点的制备方法，其特征在于，步骤1中所述乙醇或甲醇的加入量为：每100 mg二酚类化合物对应加入100 ml的乙醇或甲醇。
7.根据权利要求5所述一种荧光颜色可调碳点的制备方法，其特征在于，步骤3中的洗脱剂二氯甲烷和甲醇的体积比为30:1。
8.权利要求1～7任一项所述的碳点在溶剂检测中的应用。
9.根据权利要求8所述碳点在溶剂检测中的应用，其特征在于，所述的溶剂为甲苯、二氯甲烷、乙酸乙酯、乙腈、甲醇或水。
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