CN110257060A - 利用白藜芦醇制备碳点的方法及产品和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了利用白藜芦醇制备碳点的方法及产品和应用，具体是将白藜芦醇用乙醇溶解，在180～220℃下反应4～7h制得碳点；本发明的方法为水热法，合成过程简单，且量子产率较高，所合成的碳点具有良好的荧光性能和光稳定性，能很好的作为光学影像探针应用于生物医药领域。

Description

利用白藜芦醇制备碳点的方法及产品和应用
技术领域
本发明涉及发光材料的制备领域，具体涉及利用白藜芦醇制备碳点的方法，还涉及由该方法制得的产品和应用。
背景技术
碳点是一种近似球型且直径在10nm左右的零维半导体纳米晶体，由极少分子或是原子组成的纳米团簇。碳点具有与传统半导体量子点媲美的荧光性能，同时因其本身不含有任何有毒重金属元素，具备低毒性、优异的环境友好性和生物相容性，且易于表面功能化修饰，引起了人们极大的兴趣。
近年来，碳点的优异性能引起了人们更多地关注，制备碳点的新方法也因此丰富，这些方法可以概括为两大类：自上而下法和自下而上法。自上而下法是通过各种途径将大的碳材料剥离成小的碳颗粒，然后对颗粒表面进一步修饰来提高其发光效率的方法，包括电弧放电、激光消融、电化学氧化法等；自下而上制备碳点的方法倾向于由小变大，大多为化学合成法，包括燃烧法、模板法、水热法、有机物热分解等。
目前对碳点的研究重点集中在寻找更简便快捷、低廉友好的制备方法和提高碳点荧光潜力两个方面。因此，寻找绿色简单的方法合成碳点仍是一项重要任务，应用简单的方法制备碳点具备重要的价值。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的之一在于提供一种利用白藜芦醇制备碳点的方法；本发明的目的之二在于提供由上所的方法制得的碳点；本发明的目的之三在于提供所述碳点在生物医药领域作为光学影像探针中的应用。
为达到上述目的，本发明提供如下技术方案：
1、利用白藜芦醇制备碳点的方法，将白藜芦醇用乙醇溶解，在180～220℃下反应4～7h制得含有碳点的反应液。
优选的，反应之前加入氢氧化钠溶液混匀。
优选的，所述反应为在200℃下反应5h。
优选的，反应结束后还包括碳点收集，具体步骤如下：将反应液冷却后离心，过滤，透析，冻干得碳点粉末。
优选的，所述离心为在8000rpm离心10～20min；所述过滤为用0.22μm的微孔滤膜过滤；所述透析为用截留分子量为500Da的透析袋透析18～24h。
优选的，所述白藜芦醇用乙醇溶解后浓度为0.2～0.4mol/L。
优选的，所述氢氧化钠溶液加入后氢氧化钠终浓度低于0.5mol/L。
2、由所述的方法制得的碳点。
3、所述碳点在生物医药领域作为光学影像探针中的应用。
优选的，所述碳点在细胞成像方面的应用。
本发明的有益效果在于：本发明公开了利用白藜芦醇制备碳点的方法，本发明通过利用水热法合成碳点，合成步骤简单，条件可控，制得的碳点具有良好的荧光性能、低毒性以及好的生物相容性等优点。
附图说明
为了使本发明的目的、技术方案和有益效果更加清楚，本发明提供如下附图进行说明：
图1为本发明制得碳点的透射电子显微镜图(插图为碳点高倍电子显微镜图)。
图2为本发明制得碳点的粒径分布柱状图。
图3为本发明制得碳点的紫外吸收光谱图。
图4为本发明制得碳点的红外吸收光谱图。
图5为本发明制得碳点的X-射线衍射谱图。
图6为本发明制得碳点在不同激发波长下的发射光谱。
图7为本发明制得碳点的细胞毒性测试结果。
图8为本发明制得碳点的细胞成像图。
图9为实施例4中制得碳点在不同激发波长下的发射光谱。
图10为对比实施例制得碳点在不同激发波长下的发射光谱。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明作进一步说明，以使本领域的技术人员可以更好的理解本发明并能予以实施，但所举实施例不作为对本发明的限定。
实施例1
利用白藜芦醇制备碳点的方法，包括以下步骤：
(1)称取白藜芦醇1g，加入17mL无水乙醇中，超声溶解后，加入3mL 3mol/L的氢氧化钠溶液，迅速搅拌均匀，倒入50mL聚四氟乙烯不锈钢反应釜中，在200℃下反应5h，得反应液，反应液中即含有碳点；
(2)将步骤(1)所得反应液自然冷却后，于高速离心机中在8000rpm速度下离心10min，得上清液；然后将上清液用滤膜为0.22μm的微孔滤膜过滤，滤液再用截留分子量为500Da的透析袋透析24h后，冷冻干燥得到碳点粉末；最后将碳点粉末用超纯水分散，得到碳点分散液，4℃下保存。
实施例2
利用白藜芦醇制备碳点的方法，包括以下步骤：
(1)称取白藜芦醇2g，加入17mL无水乙醇中，超声溶解后，加入2.5mL 3mol/L的氢氧化钠溶液，迅速搅拌均匀，倒入50mL聚四氟乙烯不锈钢反应釜中，在220℃下反应5h得反应液，反应液中即含有碳点；
(2)将步骤(1)所得反应液自然冷却后，于高速离心机中在8000rpm速度下离心10min，得上清液；然后将上清液用滤膜为0.22μm的微孔滤膜过滤，滤液再用截留分子量为500Da的透析袋透析24h后，冷冻干燥得到碳点粉末；最后将碳点粉末用超纯水分散，得到碳点分散液，4℃下保存。
实施例3
利用白藜芦醇制备碳点的方法，包括以下步骤：
(1)称取白藜芦醇1.5g，加入17mL无水乙醇中，超声溶解后，加入3.5mL 3mol/L的氢氧化钠溶液，迅速搅拌均匀，倒入50mL聚四氟乙烯不锈钢反应釜中，在180℃下反应5h得反应液，反应液中即含有碳点；
(2)将步骤(1)所得反应液自然冷却后，于高速离心机中在8000rpm速度下离心10min，得上清液；然后将上清液用滤膜为0.22μm的微孔滤膜过滤，滤液再用截留分子量为500Da的透析袋透析24h后，冷冻干燥得到碳点粉末；最后将碳点粉末用超纯水分散，得到碳点分散液，4℃下保存。
将制得的碳点进行表征：
图1为本发明制得碳点的透射电子显微镜图，插图为碳点高倍电子显微镜图。由图1对碳点进行形貌分析可知，碳点为类球形，其高倍电子显微镜(HR-TEM)显示了碳点具有晶格，晶格间距为0.21nm，对应于石墨碳的(100)面。
图2为本发明制得碳点的粒径分布柱状图，由图可知，碳点的平均粒径为13.1nm，粒径分布范围为5～20nm。
图3为本发明制得碳点的紫外吸收光谱图，碳点在275nm左右有一个很明显的吸收峰，为π-π＊的核心碳的跃迁，330nm处的弱吸收峰为碳点表面官能团的吸收峰。
图4为本发明制得碳点的红外吸收光谱图，3360cm-1处的峰归因于O-H的伸缩振动，1604cm-1处的峰归因于C＝C伸缩振动，1377和1247cm-1处的峰分别归因于C＝O和C-O的伸缩振动，820cm-1处的峰为苯环上的氢伸缩振动。
图5为本发明制得碳点的X-射线衍射谱图，显示了该碳点只在21.8°有一个宽的石墨碳衍射峰，没有其他晶相，证明该碳点已经纯化，没有其他杂质。
图6为本发明在不同激发波长下的发射光谱，最大激发波长为380nm，对应的发射波长为480nm，在紫外激发下展现出强烈的蓝色荧光，且表现为激发依赖荧光。
为验证制得碳点的生物相容性，将人乳腺腺癌细胞以1×105细胞/孔的密度培养于96孔板中24h，然后加入不同浓度的碳点溶液(0-300μg·mL-1)，与细胞共培养24h，加入5mg/mL的MTT PBS溶液20μL，培养4h，移除培养基，然后加入150μL的DMSO溶液，使用酶标仪计数，结果如图7所示。结果显示，在不同浓度的碳点处理下细胞的存活率高，即使在碳点浓度达到300μg·mL-1时，与细胞共培养24h后，存活率仍达91％，证明该碳点具有良好的生物相容性。
为验证制得碳点作为荧光探针的效果，将浓度为200μg·mL-1的碳点溶液与人乳腺腺癌细胞共培养24h后，吸出培养液，用PBS溶液清洗三次，最后用4％的多聚甲醛溶液固定20min，使用共聚焦显微镜进行细胞成像，结果如图8所示。从图中可以看出，荧光信号占据了整个细胞，说明样品没有经过特殊的标记就进入了细胞，并且仍然具有发射性。细胞的亮场图像显示，所有细胞都粘附在细胞培养皿上，维持了活细胞的正常形态。说明CDs能有效穿透细胞膜，进入细胞。这些结果表明，CDs可在生物医药领域作为光学影像探针，用于生物成像，如细胞成像。
实施例4
利用白藜芦醇制备碳点的方法，包括以下步骤：
(1)称取白藜芦醇1g，加入17mL无水乙醇中，超声溶解后，倒入50mL聚四氟乙烯不锈钢反应釜中，在200℃下反应5h得反应液，反应液中即含有碳点；
(2)将步骤(1)所得反应液自然冷却后，于高速离心机中在8000rpm速度下离心10min，得上清液；然后将上清液用滤膜为0.22μm的微孔滤膜过滤，滤液再用截留分子量为500Da的透析袋透析24h后，冷冻干燥得到碳点粉末；最后将碳点粉末用超纯水分散，得到碳点分散液，4℃下保存。
然后观察制得碳点在不同激发波长下的发射光谱，结果如图9所示。结果显示，在此条件下制得碳点最大激发波长为370nm，对应的发射波长为445nm，为激发依赖荧光。对比于实施例1中所述碳点，本实施例中碳点表现出明显的蓝移现象。
量子点的其他表征结果与加入氢氧化钠相当。
对比实施例
(1)称取白藜芦醇1g，加入17mL无水乙醇中，超声溶解后，加入3mL3mol/L的氢氧化钠溶液，迅速搅拌均匀，倒入50mL聚四氟乙烯不锈钢反应釜中，在240℃下反应5h得反应液，反应液中即含有碳点；
(2)将步骤(1)所得反应液自然冷却后，于高速离心机中在8000rpm速度下离心10min，得上清液；然后将上清液用滤膜为0.22μm的微孔滤膜过滤，滤液再用截留分子量为500Da的透析袋透析24h后，冷冻干燥得到碳点粉末；最后将碳点粉末用超纯水分散，得到碳点分散液，4℃下保存。
图10为本实施例中碳点在不同激发波长下的发射光谱，最大激发波长为330nm，对应的发射波长为415nm，且在390nm处出现肩峰。对比于实施例1中所述碳点，本实施例中碳点向短波方向蓝移65nm。
量子产率分析：
测定本发明实施例1～4和对比实施例制得碳点的相对量子产率，以硫酸奎宁为参比物，将其溶解于0.1M H2SO4溶液，在激发波长为360nm时的荧光量子产率为54％。具体方法如下：先需配置一定低浓度的碳点溶液和硫酸奎宁溶液，测试它们在360nm处的紫外-可见光谱吸收值，调节浓度使该吸收值小于0.05，然后在荧光光谱仪上测试对应的荧光发射光谱峰面积。反复测试三次后，能得到相互对应的荧光光谱峰面积和紫外-可见光谱吸收值，求其平均值。通过下面公式便可计算出相对量子产率：
Φx＝Φst(FxAst/FstAx)(ηx/ηst)2
其中Φ代表量子产率；η为溶剂的相关系数(水和0.1M稀硫酸溶液都为1.33)；F代表荧光发射光谱峰面积；A为紫外-可见光谱吸收值；下角标“x”和“st”分别对应碳点样品和荧光参比标准品，其结果如表1所示。
表1、碳点的量子产率测试数据
从表1可以看出，实施例1～3的方法制备碳点量子产率高于实施例4，且实施例1～4均高于对比实施例。表明本发明的方法制备的量子点量子产率更高。
以上所述实施例仅是为充分说明本发明而所举的较佳的实施例，本发明的保护范围不限于此。本技术领域的技术人员在本发明基础上所作的等同替代或变换，均在本发明的保护范围之内。本发明的保护范围以权利要求书为准。

Claims (10)

1.利用白藜芦醇制备碳点的方法，其特征在于：将白藜芦醇用乙醇溶解，在180～220℃下反应4～7h制得含有碳点的反应液。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：反应之前加入氢氧化钠溶液混匀。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述反应为在200℃下反应5h。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：反应结束后还包括碳点收集，具体步骤如下：将反应液冷却后离心，过滤，透析，冻干得碳点粉末。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于：所述离心为在8000rpm离心10～20min；所述过滤为用0.22μm的微孔滤膜过滤；所述透析为用截留分子量为500Da的透析袋透析18～24h。
6.根据权利要求4所述的方法，其特征在于：所述白藜芦醇用乙醇溶解后浓度为0.2～0.4mol/L。
7.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：所述氢氧化钠溶液加入后氢氧化钠终浓度低于0.5mol/L。
8.由权利要求1～7任一项所述的方法制得的碳点。
9.权利要求8所述碳点在生物医药领域作为光学影像探针中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于：所述碳点在细胞成像中的应用。
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