CN110257061A - 利用2，3-二氨基吡啶制备黄色荧光碳点的方法及其产品和应用 - Google Patents

利用2，3-二氨基吡啶制备黄色荧光碳点的方法及其产品和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了利用2，3‑二氨基吡啶制备黄色荧光碳点的方法及产品和应用，具体是将2，3‑二氨基吡啶用水溶解制成2，3‑二氨基吡啶溶液，加酸，在180～220℃反应8～10h，制得含有碳点的反应液。本发明的方法为水热法，合成过程简单，所合成的碳点在紫外激发下展现出强烈的黄色荧光，且具有良好的光稳定性，能很好地作为光学影像探针应用于生物医药领域。

Description

利用2，3-二氨基吡啶制备黄色荧光碳点的方法及其产品和 应用
技术领域
本发明涉及发光材料制备领域，具体涉及利用2，3-二氨基吡啶制备黄色荧光碳点的方法，还涉及由该方法制得的产品和应用。
背景技术
碳点是一种直径约10nm的新型荧光碳材料，其合成方法低廉而且简单，从发现到现在的十几年之间，碳点的性质、光致发光机理得到了全面和深入的研究，其应用领域也得到了很大的拓展。自2004年被首次报道、2006年被正式定名以来，碳点便吸引了广泛的研究兴趣。科研人员在设计更好的合成路线、探索理化性质、提高量子产率、开发新功能、拓展应用领域等方面花费了大量时间和精力。现已在合成方法的开发上取得显著进展，并总结出两条制备思路，即“自上而下”(top-down)将复杂结构破碎成碳点，包括激光刻蚀、热分解、电解剥离、物理粉碎、强酸剥离等；“自下而上”(down-top)将小分子原料经聚合-团聚-脱水-碳化等过程合成碳点，包括水热/溶剂热法、微波合成、强酸脱水碳化等。
另外，由于其成分，碳点正成为金属量子点的一种有前途的替代选择；由于其具有良好的生物相容性和低毒性，碳点也被应用在生物传感器、基因传递、药物载体和生物成像探针等方面；由于其还具有良好的荧光性质，因此碳点在分析化学，特别是环境、生物传感和成像方面具有很大的应用潜力。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种利用2，3-二氨基吡啶制备黄色荧光碳点的方法，本发明的目的之二在于提供由所述方法制得的黄色荧光碳点；本发明的目的之三在于提供所述碳点在生物医药领域作为光学影像探针中的应用。
为达到上述目的，本发明提供如下技术方案：
1、一种利用2，3-二氨基吡啶制备黄色荧光碳点的方法，将2，3-二氨基吡啶用水溶解制成2，3-二氨基吡啶溶液，加酸，然后在180～220℃反应8～10h，制得含有碳点的反应液。
本发明中，2，3-二氨基吡啶浓度对碳点的合成影响较小，优选的所述2，3-二氨基吡啶溶液的浓度为1～10g/L。
本发明中加酸主要使反应体系呈酸性条件，可以加入任意使反应体系呈酸性的酸，优选的加入硫酸、磷酸、盐酸或硝酸。
优选的，所述酸加入量为控制酸浓度为0.1～0.5mol/L。
优选的，所述反应为在180℃下反应8h。
作为本发明优选的技术方案，反应后还包括碳点收集，具体步骤如下：将反应液冷却后离心，过滤，透析，冻干得碳点粉末。
更优选的，所述离心为在8000rpm离心10～20min；所述过滤为用0.22μm的微孔滤膜过滤；所述透析为用截留分子量为500Da的透析袋透析18～24h。
2、由所述方法制得的黄色荧光碳点。目前合成的碳点的发射峰的位置主要集中在300-500nm之间，主要发射蓝、绿色荧光，其它颜色的荧光相对较少。本发明制得的黄色荧光碳点，与蓝、绿色荧光碳点相比，发射波长红移，用于肿瘤组织成像，更具有较强的组织穿透能力。同时，它在光热治疗方面，具有更强的光热转换效率。
3、所述碳点在生物医药领域作为光学影像探针中的应用。
优选的，所述碳点在细胞成像中的应用。
本发明的有益效果在于：本发明公开了利用2，3-二氨基吡啶制备碳点的方法，本发明以水作为溶剂，通过利用水热法合成紫外激发下展现出强烈的黄色荧光的碳点，合成步骤简单，条件可控，制得的碳点具有良好的荧光性能、低毒性以及好的生物相容性等优点。
附图说明
为了使本发明的目的、技术方案和有益效果更加清楚，本发明提供如下附图进行说明：
图1为本发明制得碳点的透射电子显微镜图(插图为碳点高倍电子显微镜图)。
图2为本发明制得碳点的粒径分布柱状图。
图3为本发明制得碳点的紫外吸收光谱图。
图4为本发明制得碳点在不同激发波长下的发射光谱。
图5为本发明制得碳点的细胞成像图。
图6为罗丹明6G在520nm处的荧光光谱峰面积和紫外-可见光谱吸收值标准曲线。
图7为碳点在520nm处的荧光光谱峰面积和紫外-可见光谱吸收值标准曲线。
图8为对比实施例制得碳点的紫外吸收光谱图。
图9为对比实施例制得碳点在不同激发波长下的发射光谱。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明作进一步说明，以使本领域的技术人员可以更好的理解本发明并能予以实施，但所举实施例不作为对本发明的限定。
实施例1
利用2，3-二氨基吡啶制备碳点的方法，包括以下步骤：
(1)称取2，3-二氨基吡啶0.3g，加入30mL水中(去离子水)，超声溶解后，加入磷酸至终浓度为0.1mol/L，迅速搅拌均匀，倒入50mL聚四氟乙烯不锈钢反应釜中，在220℃下反应8h，得反应液，反应液中即含有碳点；
(2)将步骤(1)所得反应液自然冷却后，于高速离心机中在8000rpm速度下离心10min，得上清液；然后将上清液用滤膜为0.22μm的微孔滤膜过滤，滤液再用截留分子量为500Da的透析袋透析18h后，冷冻干燥得到碳点粉末；最后将碳点粉末用超纯水分散，得到碳点分散液，4℃下保存。
实施例2
利用2，3-二氨基吡啶制备碳点的方法，包括以下步骤：
(1)称取2，3-二氨基吡啶0.2g，加入30mL水中(去离子水)，超声溶解后，加入磷酸至终浓度为0.2mol/L，迅速搅拌均匀，倒入50mL聚四氟乙烯不锈钢反应釜中，在200℃下反应10h得反应液，反应液中即含有碳点；
(2)将步骤(1)所得反应液自然冷却后，于高速离心机中在8000rpm速度下离心10min，得上清液；然后将上清液用滤膜为0.22μm的微孔滤膜过滤，滤液再用截留分子量为500Da的透析袋透析24h后，冷冻干燥得到碳点粉末；最后将碳点粉末用超纯水分散，得到碳点分散液，4℃下保存。
实施例3
利用2，3-二氨基吡啶制备碳点的方法，包括以下步骤：
(1)称取2，3—二氨基吡啶0.3g，加入30mL水中(去离子水)，超声溶解后，加入浓硫酸至终浓度为0.1mol/L，迅速搅拌均匀，倒入50mL聚四氟乙烯不锈钢反应釜中，在180℃下反应8h得反应液，反应液中即含有碳点；
(2)将步骤(1)所得反应液自然冷却后，于高速离心机中在8000rpm速度下离心10min，得上清液；然后将上清液用滤膜为0.22μm的微孔滤膜过滤，滤液再用截留分子量为500Da的透析袋透析24h后，冷冻干燥得到碳点粉末；最后将碳点粉末用超纯水分散，得到碳点分散液，4℃下保存。
将制得的碳点进行表征：
图1为本发明制得碳点的透射电子显微镜图，插图为碳点高倍电子显微镜图。由图1对碳点进行形貌分析可知，碳点为类球形，其高倍电子显微镜(HR-TEM)显示了碳点具有晶格，晶格间距为0.21nm，对应于石墨碳的(100)面。
图2为本发明制得碳点的粒径分布柱状图，由图可知，碳点的平均粒径为3.64nm，粒径分布范围为2-6nm。
图3为本发明制得碳点的紫外吸收光谱图，475nm和509nm处的吸收峰为碳点表面官能团的吸收峰。
图4为本发明在不同激发波长下的发射光谱，最大激发波长为520nm，对应的发射波长为535nm，在紫外激发下展现出强烈的黄色荧光，且为非激发依赖荧光。
为验证制得碳点作为荧光探针的效果，将浓度为200μg·mL-1的碳点溶液与人乳腺腺癌细胞共培养24h后，吸出培养液，用PBS溶液清洗三次，最后用质量分数4％的多聚甲醛溶液固定20min，使用荧光倒置显微镜进行细胞成像，结果如图5所示。从图中可以看出，荧光信号占据了整个细胞，说明样品没有经过特殊的标记就进入了细胞，并且仍然具有发射性。细胞的亮场图像显示，几乎所有细胞都粘附在细胞培养皿上，维持了活细胞的正常形态，这说明了CDs能有效穿透细胞膜，进入细胞。这些结果表明，CDs可在生物医药领域作为光学影像探针，用于生物成像，如细胞成像。
量子产率分析：
测定本发明实施例1～3制得碳点的相对量子产率，以罗丹明6G为参比物，将其溶解于无水乙醇溶液中荧光量子产率为95％。具体方法如下：先需配置一定低浓度的碳点溶液和罗丹明6G溶液，测试它们在520nm处的紫外-可见光谱吸收值，调节浓度使该吸收值小于0.05，然后在荧光光谱仪上测试对应的荧光发射光谱峰面积(图6和图7)。反复测试五次不同浓度后，能得到相互对应的荧光光谱峰面积和紫外-可见光谱吸收值，作图求其斜率。通过下面公式便可计算出相对量子产率：
Φx＝Φst(Ix/Ist)(ηx/ηst)2
其中Φ代表量子产率；η为溶剂的相关系数(无水乙醇为1.36，去离子水为1.33)；I代表荧光发射光谱峰面积和对应的紫外-可见光谱吸收值斜率比值；下角标“x”和“st”分别对应碳点样品和荧光参比标准品，其结果如表1所示。
表1、碳点的量子产率测试数据
结果显示，使用本发明实施例1～3的方法能够获得粒径为2～6nm的碳点，其量子产率为14％。
对比实施例
利用2，3-二氨基吡啶制备碳点的方法，包括以下步骤：
(1)称取2，3-二氨基吡啶0.3g，加入30mL水中(去离子水)，超声溶解后，倒入50mL聚四氟乙烯不锈钢反应釜中，在180℃下反应10h得反应液，反应液中即含有碳点；
(2)将步骤(1)所得反应液自然冷却后，于高速离心机中在8000rpm速度下离心10min，得上清液；然后将上清液用滤膜为0.22μm的微孔滤膜过滤，滤液再用截留分子量为500Da的透析袋透析24h后，冷冻干燥得到碳点粉末；最后将碳点粉末用超纯水分散，得到碳点分散液，4℃下保存。
图8为本实施例中制得碳点的紫外吸收光谱图，碳点在240nm左右有一个很明显的吸收峰，为π-π＊的核心碳的跃迁，302nm处的吸收峰为碳点表面官能团的吸收峰。
图9为本实施例中制得碳点在不同激发波长下的发射光谱，最大激发波长为420nm，对应的发射波长为495nm。对比于实施例3中所述碳点，本实施例中碳点的最大发射波长向短波方向蓝移40nm，在紫外激发下展现出强烈的绿色荧光。
以上所述实施例仅是为充分说明本发明而所举的较佳的实施例，本发明的保护范围不限于此。本技术领域的技术人员在本发明基础上所作的等同替代或变换，均在本发明的保护范围之内。本发明的保护范围以权利要求书为准。

Claims (10)

1.一种利用2，3-二氨基吡啶制备黄色荧光碳点的方法，其特征在于：将2，3-二氨基吡啶用水溶解制成2，3-二氨基吡啶溶液，加酸，然后在180～220℃反应8～10h，制得含有碳点的反应液。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述2，3-二氨基吡啶溶液的浓度为1～10g/L。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述酸为硫酸、磷酸、盐酸或硝酸。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述加酸为加入后酸的终浓度为0.1～0.5mol/L。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述反应为在180℃下反应8h。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：反应后还包括碳点收集，具体步骤如下：将反应液冷却后离心，过滤，透析，冻干得碳点粉末。
7.根据权利要求5所述的方法，其特征在于：所述离心为在8000rpm离心10～20min；所述过滤为用0.22μm的微孔滤膜过滤；所述透析为用截留分子量为500Da的透析袋透析18～24h。
8.由权利要求1～7任一项所述方法制得的黄色荧光碳点。
9.权利要求8所述碳点在生物医药领域作为光学影像探针中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于：所述碳点在细胞成像中的应用。
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SE01 Entry into force of request for substantive examination
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RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20190920

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