CN109321240B - 一种橙色荧光碳点及其制备方法 - Google Patents

一种橙色荧光碳点及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种橙色荧光碳点的制备方法，属于纳米材料的技术领域。将2,5‑二氨基苯磺酸加入水中，超声5‑10min使其溶解形成反应液，其中反应液物料浓度为(1‑4)mg/mL，在120‑220℃的条件下进行水热反应，3‑12h即可得到波长590nm的橙色荧光碳点。本发明提供了一种简便易操作、安全无毒、短时高效的橙色碳点合成制备方法，制得的碳量子点粒径分布均匀，具有不依赖激发光的优良荧光性质，相对量子产率为13.35％，可在细胞中发光成像，生物相容性好。

Description

一种橙色荧光碳点及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种橙色荧光碳点的制备方法，属于纳米材料的技术领域。
背景技术
碳点(CarbonDots，CDs)是近些年来新兴的一类直径在10nm以下的零维具有荧光特性的碳纳米粒子。自2004年Xu等在纯化以电弧放电法制备的单壁碳纳米管时第一次获得了碳点，发现不同粒径的碳点在光激发条件下可以发出不同颜色的荧光起，碳点的合成与应用研究引起了广泛的关注。作为一种新型荧光材料，碳点具有与传统量子点相同甚至更强的光学性能，比如优良的光稳定性(耐漂白、无闪光现象)、激发和发射光谱可调谐、斯托克斯位移较大等。更重要的是，相对于传统半导体量子点带来的重金属泄露、毒性大、环境污染严重等问题，荧光碳点具有更低的毒性甚至没有毒性、具有较好的生物相容性和环境友好性，且可通过一步法大规模合成，合成原料廉价易得，省时高效。同时，碳点表面富含亲水性基团如羧基、氨基或羟基，因而碳点具有优异的水溶性，并易于功能化和表面钝化。因此，碳点在生物(生物传感、生物成像)、医学(药物输送、基因输送)和光电催化等领域有着广泛的应用前景。
目前，碳点的制备方法多种多样。前期的碳点制备中，多是具有蓝色光致特性，但是短波长(蓝色)碳点对组织的穿透性差，限制其体内深层组织的光学影像，而且几乎所有生物组织对短波长可见光都会产生自发荧光，会对影像效果造成干扰。红光、绿光、黄光碳点等目前也有不少报道，如申请号为201810112734.7、201710079744.0的绿色碳点制备，201711399203.2、201810302083.8的红色碳点制备，201810516131.3、201810416583.4的黄色碳点制备，201810299681.4的金黄色碳点、201810299675.9嫩绿色碳点等。这些长波长的碳点(红色、绿色)易于透过机体深层组织，易于在体内成像，其应用范围更广。但红光碳点存在量子尺寸效应及浓度淬灭效应。通常通过表面改性、杂原子掺杂或者合成原料的改变等方式来制备不同发光碳点。但这些方法都存在底物复杂、成本高且对仪器的要求高，制备过程以及产物纯化过程复杂，合成碳点量子产率低等不足，使其在生物、医学等领域的推广应用受到限制。
发明内容
为了解决上述问题，本发明以成本低的原料作为碳源、通过一步水热法，简易、短时、高产率的制得一种光学性能稳定高、生物相容性好且安全无毒的橙色碳点，增加碳点发光的多样性，克服碳点在应用领域的局限性，能够应用于细胞成像。
本发明的第一个目的是提供一种橙色荧光碳点的制备方法，包括：按照质量体积比例，将2,5-二氨基苯磺酸与水混合形成反应液，120-200℃下反应得到碳点原液，纯化后即得橙色荧光碳点；所述反应液中固含量为(1-4)mg/mL。
在本发明的一种实施方式中，所述方法还包括将碳点原液经过过膜、离心、透析、冷冻干燥即得到橙色荧光碳点。
在本发明的一种实施方式中，所述2,5-二氨基苯磺酸与水混合是通过超声5-10min，使固体粉末溶解。
在本发明的一种实施方式中，所述方法还包括将混合液置于反应釜中，并将反应釜置于干燥箱中调整温度进行反应。
在本发明的一种实施方式中，所述反应的时间为8-12h。
在本发明的一种实施方式中，所述碳点原液用0.22μm微孔滤膜过滤，转速14000rpm，温度为4℃，离心取上清液进行透析，透析条件1000Da，透析24h，最后置于真空冷冻干燥机中进行冷冻干燥，得到褐色固体粉末，即为橙色荧光碳点。
发明的第二个目的是利用上述方法制备的到一种橙色荧光碳量子点。
本发明的第三个目的是将上述的橙色荧光碳量子点应用于细胞成像领域中。
本发明的第四个目的是提供一种非疾病的诊断和治疗的细胞成像液，所述细胞成像液包含上述的橙色荧光碳量子点。
在本发明的一种实施方式中，所述细胞成像液还包括完全培养液。
本发明的第五个目的是提供一种非疾病的诊断和治疗的细胞成像方法，所述方法是利用上述的橙色碳量子点或者上述的细胞成像液。
在本发明的一种实施方式中，所述细胞可以选用HePG2肝癌细胞。
在本发明的一种实施方式中，所述方法包括：完全培养液稀释橙色碳量子点得到橙色碳量子点使用液，然后加入到细胞培养基中，将培养基置于培养箱培养，除去碳点使用液，在恒温的DMEM培养基清洗胞外残留碳点，再加入含胎牛血清的培养液，进行细胞成像。
在本发明的一种实施方式中，所述HePG2肝癌细胞按如下培养条件得到：完全培养液为85-95％的DMEM培养基加上5-15％的胎牛血清，培养条件为37±2℃，恒温生化培养箱，每隔48-60h传代一次或更换完全培养液。
本发明的一种实施方式中，所述HePG2肝癌细胞培养基是将生长状态良好的对数期HePG2肝癌细胞用缓冲液PBS轻轻清洗，加入胰酶消化，离心取上清液，再用适量的完全培养液悬浮，放入专用培养皿中，置于培养箱中培养过夜，得到HePG2肝癌细胞培养基。
本发明的有益效果为：
1、本发明采用简单易操作的水相法一步合成得到橙色荧光碳点，合成所用原料容易得到，且成本低，可适用规模生产。
2、本发明的原料2,5-二氨基苯磺酸即作为碳源又具有修饰基团，可同时掺杂N和S两种杂原子。相比传统的蓝色荧光碳点，由于N和S的掺杂使得碳点的发射产生红移，发射波长在590nm的橙色荧光碳点的组织穿透力更强。
3、本方法所得橙色碳点是分散良好的球形颗粒，粒径分布均匀，且具有晶格间距为0.23nm，平均粒径约为6.4nm；在500nm的激发光下持续照射1小时后，仍保持最初荧光强度的90％以上，充分说明了碳点具有优异的光学稳定性；
4、在520nm的激发光条件下，荧光吸收峰位置基本在590nm处，以罗丹明B的绝对量子产率为参照，本发明所制得的橙色荧光碳点相对量子产率可达13.35％。本发明方法得到的橙色荧光碳点在细胞中的荧光效果强，对具有生物相容性，对细胞毒性作用小。
附图说明
图1：本发明实施得到的荧光碳点的扫描发射光谱图；
图2：本发明实施得到的荧光碳点的紫外吸收光谱图；
图3：本发明实施得到的荧光碳点的FT-IR光谱图；
图4：本发明实施得到的荧光碳点的XPS元素分析图；
图5：本发明实施得到的荧光碳点的稳态荧光光谱图；
图6：本发明实施得到的荧光碳点的透射电镜图；
图7：本发明实施得到的荧光碳点在HePG2细胞中的激光共聚焦图。
具体实施方式
量子产率测试条件：
使用稳态瞬态荧光光谱仪FL3-111(美国HORIBA Instruments)测量荧光碳点的绝对荧光量子产率(QY),激发波长为500nm。绝对量子产率用以下公式表示：QY＝∫Lemission/(∫E solvent -∫Esample)。该公式中，Lemission是使用积分球收集荧光碳点的发射光谱的量子数；E so l vent 和Esample分别是指积分球收集到溶剂(超纯水)和激发光的量子数。
实施例1
准确称量0.06g 2,5-二氨基苯磺酸溶于30mL超纯水中，超声5-10min至固体完全溶解，将混合液转移至50mL的聚四氟乙烯不锈钢反应釜中，并将反应釜置于烘箱中，在180℃的条件下反应，12h即可反应完全，冷却至室温得到红褐色的碳点原液。将原液过膜(0.22μm)、离心(14000rpm，10min)、透析(1000Da、24h)、冷冻干燥得到褐色固体粉末，即具有橙色荧光性质的碳点。使用此设备测定了该发明所制得的碳点的绝对量子产率为2.64％，相同条件下又测定了罗丹明B的绝对量子产率为19.8％，以罗单明B的绝对量子产率为参照，本发明所制得的橙色荧光碳点相对量子产为13.35％。
所得碳点的扫描发射光谱图如图1所示，碳点荧光稳定，在520-470nm的激发光条件下，荧光吸收峰位置基本在590nm处，具有激发不依赖性的荧光性质；由图2中的紫外吸收光谱图可知，在234和283nm处具有两个吸收峰，这归因于C＝C和C＝N键的π-π*跃迁。更重要的是在510nm附近存在宽的吸收带且波段接近激发波长，这是由于N和S的掺杂引起的表面状态缺陷。这种独特的吸收特征赋予该碳点具有强烈的橙色荧光；由图3中的FT-IR光谱图可知，波数为1128,1307和1413cm-1的三个波段是C-C拉伸频率和C-H弯曲频率的特征吸收峰。在3125和3100cm-1之间显示弱峰，在1600和1500cm-1之间显示两个特征峰，表明存在吡咯结构；由图4中的XPS元素分析图可知，X射线光电子能谱(XPS)显示了四个典型峰：S 2p(168eV)，C 1s(285eV)，N 1s(401eV)和O 1s(532eV)，它们的百分比为4.5％，分别为52.7％，27.7％和15.1％，这进一步表明纯化制得的碳点成功掺杂了N和S两种元素；由图5中的稳态荧光光谱图可知，本发明所制得的碳点在500nm的激发光下持续照射1小时后，仍保持最初荧光强度的90％以上，充分说明了碳点具有优异的光学稳定性；由图6中的透射电镜图可知，橙色碳点是分散良好的球形颗粒，粒径分布均匀，且具有晶格间距为0.23nm，平均粒径约为6.4nm。
实施例2
准确称量0.1g 2,5-二氨基苯磺酸溶于30mL超纯水中，超声5-10min至固体完全溶解，将混合液转移至50mL的聚四氟乙烯不锈钢反应釜中，并将反应釜置于烘箱中，在180℃的条件下反应，12h即可反应完全，冷却至室温得到红褐色的碳点原液。将原液过膜(0.22μm)、离心(14000rpm，10min)、透析(1000Da、24h)、冷冻干燥得到褐色固体粉末，即具有橙色荧光性质的碳点。
实施例3
准确称量0.06g 2,5-二氨基苯磺酸溶于30mL超纯水中，超声5-10min至固体完全溶解，将混合液转移至50mL的聚四氟乙烯不锈钢反应釜中，并将反应釜置于烘箱中，在160℃的条件下反应12h，冷却至室温，即可得到红褐色的碳点原液。将原液过膜(0.22μm)、离心(14000rpm，10min)、透析(1000Da、24h)、冷冻干燥得到褐色固体粉末，即具有橙色荧光性质的碳点。
实施例4
准确称量0.06g 2,5-二氨基苯磺酸溶于30mL超纯水中，超声5-10min至固体完全溶解，将混合液转移至50mL的聚四氟乙烯不锈钢反应釜中，并将反应釜置于烘箱中，在180℃的条件下反应8h，冷却至室温，即可得到红褐色的碳点原液。将原液过膜(0.22μm)、离心(14000rpm，10min)、透析(1000Da、24h)、冷冻干燥得到褐色固体粉末，即具有橙色荧光性质的碳点。
测定实施例1-4所得产物的碳点量子产率，如表1所示。
表1实施例1-3所得产物的碳点量的荧光效果
实施例1 实施例2 实施例3 实例4
荧光强度 17040 11813 10953 16724
表1显示了实例1、2、3、4条件下所得荧光碳点的荧光强度：由测试结果发现，不同的反应底物浓度、温度以及时间均会对最终得到的荧光碳点的荧光强度有一定的影响，分别针对这三个因素对制备条件进行了优化，从实例1和2的比较明显发现底物浓度并不是越高越好，因为浓度过大会导致碳点聚集，荧光有一定程度的猝灭；从实例1和3的比较发现在探究温度120-200℃内，较高的温度有有限度的提高了碳点的光学性能；从实例1和4的比较发现，反应8h之后，时间对荧光强度影响较小，但对碳点的晶型等其他性质会有影响。
实施例5：
准确称量0.06g 2,5-二氨基苯磺酸溶于30mL超纯水中，超声5-10min至固体完全溶解，将混合液转移至50mL的聚四氟乙烯不锈钢反应釜中，并将反应釜置于烘箱中，在200℃的条件下反应，12h即可反应完全，冷却至室温得到红褐色的碳点原液。将原液过膜(0.22μm)、离心(14000rpm，10min)、透析(1000Da、24h)、冷冻干燥得到褐色固体粉末，即具有橙色荧光性质的碳点。
在更高温条件下所合成的碳点与180℃所得到的碳点荧光强度相差较小，所以选择180℃，更加节能环保、绿色。
实施例6：
准确称量0.06g 2,5-二氨基苯磺酸溶于30mL超纯水中，超声5-10min至固体完全溶解，将混合液转移至50mL的聚四氟乙烯不锈钢反应釜中，并将反应釜置于烘箱中，在180℃的条件下反应，3h后冷却至室温得到红褐色的碳点原液。将原液过膜(0.22μm)、离心(14000rpm，10min)、透析(1000Da、24h)、冷冻干燥得到褐色固体粉末，即具有橙色荧光性质的碳点。该条件下所得到的碳点所得到的碳点，在520nm的激发光下，显示出了更低的荧光强度。
实施例8
利用实施例1所得橙色荧光碳点进行激光共聚焦显微镜细胞成像：
生长状态良好的对数期细胞用PBS轻轻清洗两次，加入胰酶消化3min，轻轻吹打使细胞悬浮，然后收集置于无菌离心管中，800rpm离心5min，倾去上清液，细胞重新用适量的完全培养液悬浮。血球板计数收集的细胞数量，按每孔加入500μL数量密度为1×105细胞/mL于激光共聚焦专用培养皿中，置于培养箱中培养过夜；
将橙色荧光碳点配制成1mg/mL储备液，橙色荧光碳点储备液用完全培养液稀释成100μg/mL的使用液，将培养皿中培养基吸出，按每孔500μL加入碳点使用液，继续置于培养箱培养12h。随后弃去碳点使用液，用37℃恒温的DMEM培养基轻轻清洗胞外残留碳点三次，重新加入含2％胎牛血清的培养液；待激光共聚焦显微镜进行细胞成像。
为了评估荧光碳点在HeP G2细胞上的体外成像性能，如图7所示，HeP G2细胞与荧光碳点孵育2小时后，HeP G2细胞在405nm激光激发下会发出强烈的橙色荧光，本发明所制得的橙色荧光碳点成功用于细胞的荧光标记。
对照例1：
参照实施例1，改变反应液中物料浓度，其他条件不变：
准确称量0.15g 2,5-二氨基苯磺酸溶于30mL超纯水中，超声5-10min至固体完全溶解，将混合液转移至50mL的聚四氟乙烯不锈钢反应釜中，并将反应釜置于烘箱中，在180℃的条件下反应，8h即可反应完全，冷却至室温得到红褐色的碳点原液。将原液过膜(0.22μm)、离心(14000rpm，10min)、透析(1000Da、24h)、冷冻干燥得到褐色固体粉末，即具有橙色荧光性质的碳点。
由于底物浓度过高，反应结束后会有大量沉淀，且经过纯化得到的碳点的荧光强度仅能达到5000左右。
虽然本发明已以较佳实施例公开如上，但其并非用以限定本发明，任何熟悉此技术的人，在不脱离本发明的精神和范围内，都可做各种的改动与修饰，因此本发明的保护范围应该以权利要求书所界定的为准。

Claims (9)

1.一种橙色荧光碳点的制备方法，其特征在于，所述方法包括：
（1）按照质量体积比例，将2,5-二氨基苯磺酸与水混合形成反应液，120-200℃下反应完全，得到碳点原液，其中反应液中固含量为（1-4）mg/mL；
（2）碳点原液经过纯化得到橙色荧光碳点；
所述步骤（1）中反应的时间为8-12h。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述方法中步骤（2）具体是将碳点原液过膜、离心、透析后，即可得到橙色荧光碳点。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述2,5-二氨基苯磺酸与水混合是通过超声5-10min，使固体粉末溶解。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤（1）中反应是置于反应釜中，并将反应釜置于干燥箱中调整温度进行的。
5.根据权利要求1-4任一所述方法制备得到的橙色荧光碳点。
6.根据权利要求5所述的橙色荧光碳点在细胞成像领域中的应用。
7.一种非疾病诊断和治疗的细胞成像液，其特征在于，所述细胞成像液包含权利要求5所述的橙色荧光碳点。
8.一种非疾病诊断和治疗的细胞成像方法，其特征在于，所述方法是利用权利要求5所述的橙色荧光碳点或者权利要求7所述的细胞成像液。
9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：
（1）完全培养液稀释橙色碳量子点得到橙色碳量子点使用液，然后加入到细胞培养基中，然后置于培养箱培养；
（2）除去碳点使用液，清洗胞外残留碳点，再加入含胎牛血清的培养液，进行细胞成像。
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