CN114836207B - 一种硫化氢纳米荧光探针和制备方法及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明提供的硫化氢纳米荧光探针的制备方法，将二元酚类物质溶解于极性有机溶剂中，然后加入强酸，得到混合液；将所述混合液进行溶剂热反应，反应条件为可带压密闭容器中于温度100～200℃下反应4～10h；将得到的碳量子点和2,4‑二硝基氯苯溶解在有机溶剂中，然后滴加碱性胺，然后于80‑140℃下加热回流2‑6小时；上述的硫化氢纳米荧光探针的合成步骤简单，此外所述碳量子点发射波长增加，进而使得合成的硫化氢纳米荧光探针具有生物危害性小，灵敏度高，专一性的优势。
Description
技术领域
本发明涉及化学分析技术领域，具体涉及一种硫化氢纳米荧光探针和制备方法及其用途。
背景技术
众所周知，H2S是一种具有臭鸡蛋气味的有毒气体。然而，近几年的研究表明，H2S是继NO、CO之后又一重要的气体信号分子。它在调节心血管、神经、免疫、内分泌及肠胃系统方面有着重要的作用。H2S是哺乳动物系统产生的一种内源性气体，主要由两种磷酸吡哆醛类酶、胱硫醚β-合成酶(CBS)、胱硫醚γ-裂解酶(CSE)催化L-半胱氨酸反应生成作为信号分子，H2S可以调节神经传递、松弛平滑肌、调节胰岛素的释放、调节炎症以及抑制细胞凋亡等。内源性的H2S水平被认为与许多疾病相关，如阿尔茨海默病、唐氏综合症、糖尿病和肝硬化。在动物疾病模型中，H2S抑制剂、H2S供体显示了H2S的治疗开发潜力。因此，将生物体系内H2S的浓度、分布可视化显得尤为重要且有益于阐明H2S的生物学作用。
相比于已经报道的检测方法，如比色法、电化学分析法及气相色谱分析法等小分子荧光探针具有高灵敏度、实时成像、高时空分辨率等优势。目前，已经报道的H2S荧光探针多是利用H2S的还原性或亲核性等反应特性来设计的。由于特异性反应的识别机制，即使在存在干扰的情况下，大多数H2S荧光探针仍具有很高的选择性。然而，考虑到在生物组织中的应用，现有的H2S荧光探针波长短在生物体内危害大，专一性低，灵敏度低，合成步骤复杂的缺陷。
发明内容
因此，本发明要解决的技术问题在于克服现有技术中的H2S荧光探针应用于生物组织中毒性大、合成步骤复杂、专一性低以及灵敏度低的缺陷，从而提供一种硫化氢纳米荧光探针和制备方法及其用途，所述硫化氢纳米荧光探针波长长在生物体内毒性小进而危害性小，具有专一性，灵敏度高，合成步骤简单的优势。
一种硫化氢纳米荧光探针的制备方法，包括如下步骤：
将二元酚类物质溶解于极性有机溶剂中，然后加入强酸，得到混合液；
将所述混合液进行溶剂热反应，反应条件为可带压密闭容器中，于温度100~200℃下反应4~10h，得到碳量子点；
将纯化的碳量子点和2,4-二硝基氯苯溶解在有机溶剂中，然后滴加碱性胺，然后于80-140℃下加热回流2-6小时。
可选的，所述二元酚类物质包括苯二酚、甲基苯二酚或二甲基苯二酚。
可选的，所述极性有机溶剂包括低级脂肪醇、低级脂肪腈、低级脂肪酮或低级脂肪胺；
所述极性有机溶剂为乙醇、乙腈或乙醇和乙腈的混合溶剂；
可选的，所述乙醇和乙腈的混合溶剂中，乙腈体积比含量为≥1%，且＜100%。
可选的，所述强酸包括浓盐酸和浓硝酸的混合液、浓硫酸或甲磺酸；所述浓盐酸的浓度为质量分数35-37%；所述浓硝酸的浓度为≥质量分数68%；所述浓硫酸的浓度为≥质量分数98%；所述甲磺酸为分析纯；
可选的，所述浓盐酸和浓硝酸的混合液中，浓盐酸和浓硫酸的体积比例为1-3:1；
可选的，所述碱性胺包括甲胺、乙胺；可选的，所述乙胺为三乙胺；可选的，所述碱性胺为分析纯。
可选的，将二元酚类物质1-5重量份，溶解在20-100体积份的极性有机溶剂中，然后加入0.3-1体积份的强酸，得到混合液；
将碳量子点和2,4-二硝基氯苯按照质量比1:2-1:10的比例溶解在有机溶剂20-100体积份中，然后滴加碱性胺0.02-0.07体积份；
重量份和体积份的比值关系为g/ml或kg/L。
可选的，还包括纯化碳量子点的步骤，将反应液冷却至室温，除去溶剂，然后采用硅胶柱色谱法纯化，采用乙酸乙酯和甲醇的混合液作为洗脱液，乙酸乙酯和甲醇的体积比为1:1-1:10。
可选的，还包括纯化制备硫化氢纳米荧光探针的步骤中，将加热回流后的反应液进行溶剂去除，然后采用硅胶快速柱色谱法纯化，采用乙酸乙酯和石油醚的混合液作为洗脱液，乙酸乙酯和石油醚的体积比为1:1-1:10。
一种所述的硫化氢纳米荧光探针的制备方法制备得到的硫化氢纳米荧光探针。
所述的硫化氢纳米荧光探针在检测硫化氢中的用途；
可选的，所述用途中，在检测煤化工废水中H2S的用途；
可选的，所述用途中，在检测生物组织中H2S的用途。
可选的，所述用途中，所述检测硫化氢包括定性检测硫化氢和定量检测硫化氢。
一种检测硫化氢的方法，包括：
定性检测硫化氢的方法，向待测样品中加入硫化氢纳米荧光探针，然后检测荧光光谱；或
定量检测硫化氢的方法，向系列标准浓度的硫化氢溶液中加入硫化氢纳米荧光探针，然后检测荧光光谱，系列标准浓度的硫化氢溶液中硫化氢的浓度为横坐标，以荧光强度为纵坐标，绘制标准曲线；然后向待测样品中加入硫化氢纳米荧光探针，然后检测荧光光谱，将荧光强度代入上述的标准曲线中，计算得到待测样品中的硫化氢的浓度。
本发明技术方案，具有如下优点：
1.本发明提供的硫化氢纳米荧光探针的制备方法，将二元酚类物质溶解于极性有机溶剂中，然后加入强酸，得到混合液；将所述混合液进行溶剂热反应，反应条件为可带压密闭容器中，于温度100~200℃下反应4~10h；将得到的碳量子点和2,4-二硝基氯苯溶解在有机溶剂中，然后滴加碱性胺，然后于80-140℃下加热回流2-6小时；上述方法中，以二元酚类物质为原料，采用强酸作为催化剂，然后进行溶剂热反应，制备得到碳量子点，上述的碳量子点表面具有多个羟基可以与2,4-二硝基氯苯直接共价连接，不需要添加偶联剂、交联剂，进而使得硫化氢纳米荧光探针的合成步骤简单，此外所述碳量子点发射波长长，进而使得合成的硫化氢纳米荧光探针具有生物危害性小，灵敏度高，专一性的优势。
附图说明
为了更清楚地说明本发明具体实施方式或现有技术中的技术方案，下面将对具体实施方式或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本发明的一些实施方式，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明实施例1中制备的碳量子点的透射电子显微镜（TEM）检测结果；
图2是本发明实施例1中制备的碳量子点的粒径分布结果；
图3是本发明实施例1中制备的碳量子点的红外光谱检测结果；
图4是本发明实施例1中制备的硫化氢纳米荧光探针的红外光谱检测结果；
图5是本发明实验例1中配制的含有R-CD-DNB的混合液中加入Na2S前后的紫外吸收光谱（U-vis）的变化结果；
图6是本发明实验例1中配制的含有R-CD-DNB的混合液中加入不同浓度的Na2S的荧光光谱的变化结果；
图7是本发明实验例1中配制的含有R-CD-DNB的混合液中加入不同物质的荧光光谱的变化结果；
图8是本发明实验例1中利用R-CD-DNB检测废水中H2S绘制的标准曲线图；
图9是本发明实验例1中利用R-CD-DNB检测细胞中H2S的细胞成像图。
具体实施方式
提供下述实施例是为了更好地进一步理解本发明，并不局限于所述最佳实施方式，不对本发明的内容和保护范围构成限制，任何人在本发明的启示下或是将本发明与其他现有技术的特征进行组合而得出的任何与本发明相同或相近似的产品，均落在本发明的保护范围之内。
实施例中未注明具体实验步骤或条件者，按照本领域内的文献所描述的常规实验步骤的操作或条件即可进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市购获得的常规试剂产品。
2,4-二硝基氯苯购自厂家阿拉丁。下述实施例中使用的溶剂为纯溶剂，如分析纯。
实施例1 硫化氢纳米荧光探针的制备方法
本实施例提供了一种硫化氢纳米荧光探针的制备方法，包括如下步骤：
1、在分析天平上称取2g苯二酚，溶解在盛有100 mL乙醇-乙腈的混合溶剂（乙腈含量：体积百分比30%）的烧杯中，搅拌至溶解；
2、在步骤1所得样品中加入1mL浓硫酸（质量百分比98%）作为催化剂，搅拌使混合均匀；
3、将步骤2所得样品转移到高压反应釜中，将高压反应釜置于烘箱中，温度为180℃，反应8 h，反应釜冷却至室温（25℃），将反应液减压除去溶剂，然后采用硅胶柱色谱法纯化，采用乙酸乙酯和甲醇的混合液作为洗脱液，乙酸乙酯和甲醇的体积比为1:5，得到深棕色固体，即为碳量子点（R-CDs）。将所得碳量子点进行透射电子显微镜（TEM）检测结果如图1所示，粒径分布检测结果如图2所示。
4、将得到碳量子点（R-CDs）和2,4-二硝基氯苯（DNCB）按质量比1:5的比例溶解在50mL的无水乙腈中，然后，向该溶液中滴加40 μL Et3N（三乙胺），在90℃下，加热回流4小时后，将混合物中溶剂减压蒸发，然后使用乙酸乙酯/石油醚（v/v）体积比为1:5作为洗脱液，通过硅胶快速柱色谱法进一步纯化粗产物，得到深棕色固体，即为硫化氢纳米荧光探针（R-CD-DNB）。
将步骤3得到的碳量子点（R-CDs）和步骤4得到的硫化氢纳米荧光探针（R-CD-DNB）进行红外光谱检测，采用红外光谱仪检测，碳量子点的检测结果如图3所示，硫化氢纳米荧光探针的检测结果如图4，从图3-4中可以看出波数3300cm-1-OH转化成-O-键，表示反应物反应，产物生成，该方法可以合成硫化氢纳米荧光探针。
实施例2
本实施例提供了一种硫化氢纳米荧光探针的制备方法，包括如下步骤：
1、在分析天平上称取5g苯二酚，溶解在盛有100 mL乙醇溶剂的烧杯中，搅拌至溶解；
2、在步骤1所得样品中加入0.6mL强酸（甲磺酸：分析纯）作为催化剂，搅拌使混合均匀；
3、将步骤2所得样品转移到高压反应釜中，将高压反应釜置于烘箱中，温度为200℃，反应4h，反应釜冷却至室温（40℃），将反应液减压除去溶剂，然后采用硅胶柱色谱法纯化，采用乙酸乙酯和甲醇的混合液作为洗脱液，乙酸乙酯和甲醇的体积比为1:1，得到碳量子点（R-CDs）；
4、将得到的碳量子点（R-CDs）和2,4-二硝基氯苯（DNCB）按质量比1:2的比例溶解在20mL的无水乙腈中，然后，向该溶液中滴加20 μL Et3N，在80℃下，加热回流2小时后，将混合物中溶剂减压蒸发，然后使用乙酸乙酯/石油醚（v/v）（体积比为1:1）作为洗脱液，通过硅胶快速柱色谱法进一步纯化粗产物，得到深棕色固体，即为硫化氢纳米荧光探针（R-CD-DNB）。
实施例3
本实施例提供了一种硫化氢纳米荧光探针的制备方法，包括如下步骤：
1、在分析天平上称取1g苯二酚，溶解在盛有20 mL乙醇-乙腈的混合溶剂（乙腈含量：体积百分比80%）的烧杯中，搅拌至溶解；
2、在步骤1所得样品中加入0.3mL酸（浓盐酸（质量百分比37%）和浓硝酸（质量分数68%）按照体积比3:1混合）作为催化剂，搅拌使混合均匀；
3、将步骤2所得样品转移到高压反应釜中，将高压反应釜置于烘箱中，温度为100℃，反应10h，反应釜冷却至室温（20℃），将反应液减压除去溶剂，然后采用硅胶柱色谱法纯化，采用乙酸乙酯和甲醇的混合液作为洗脱液，乙酸乙酯和甲醇的体积比为1:10，得到碳量子点；
4、将得到的碳量子点（R-CDs）和2,4-二硝基氯苯（DNCB）按质量比1:10的比例溶解在100mL的无水乙腈中，然后，向该溶液中滴加70 μL Et3N，在140℃下，加热回流6小时后，将混合物中溶剂减压蒸发，然后使用乙酸乙酯/石油醚（v/v）（体积比为1:10）作为洗脱液，通过硅胶快速柱色谱法进一步纯化粗产物，得到深棕色固体，即为硫化氢纳米荧光探针（R-CD-DNB）。
实验例1
1、在室温下，实施例1制备的R-CD-DNB加入PBS缓冲液中配制混合液，所述混合液中R-CD-DNB浓度为1%v/v，含20mM的PBS缓冲液，含50 µM十六烷基三甲基溴化铵（CTAB），pH7.4。然后向上述混合液中加入Na2S，检测加入Na2S前后的紫外吸收光谱（U-vis）的变化，检测结果如图5所示(图中曲线从下至上（573nm处）依次对应H2S的浓度为0、10、20μM)，未加入Na2S时（H2S的浓度为0），473 nm处显示出主吸收峰，加入Na2S后，在573 nm处出现一个新的吸收峰，之后，573nm处的吸收峰逐渐增加，而473nm处的吸收峰缓慢下降，说明加入Na2S水解产生的等浓度的H2S发生了反应，本发明的硫化氢纳米荧光探针实现了定性、定量检测H2S的目的。
2、在室温下，实施例1制备的R-CD-DNB加入PBS缓冲液中配制混合液，所述混合液中R-CD-DNB浓度为1%v/v，含20mM的PBS缓冲液，含50 µM十六烷基三甲基溴化铵（CTAB），pH7.4。然后向上述混合液中加入Na2S（终浓度范围为0-20μM），采用荧光光谱仪检测加入不同浓度的Na2S荧光光谱的变化，检测结果如图6所示（图中曲线由下至上对应的H2S浓度依次为0、1、2、4、6、8、10、15、20μM），R-CD-DNB在550 nm处激发，发射光谱在560−590 nm处几乎没有荧光，随着加入不同浓度Na2S后，在560−590 nm处荧光逐渐增强，说明随着Na2S浓度增加，Na2S水解产生的等浓度的H2S，随着H2S浓度增加反应信号增加，表明本发明的硫化氢纳米荧光探针可以定性、定量检测H2S。
3、在室温下，实施例1制备的R-CD-DNB加入PBS缓冲液中配制混合液，所述混合液中R-CD-DNB浓度为1%v/v，含20mM的PBS缓冲液，含50 µM十六烷基三甲基溴化铵（CTAB），pH7.4。然后向上述混合液中加入不同的物质1-28，如下：1.Blank，2.K+，3.Ca2+，4.Cl-，5.Fe2+，6.Fe3+，7.Cu2+，8.SO4 2-，9.Br-，10.I-，11.Vc（维生素C），12. OAC-（乙酸根），13.NO2 -，14.Ca(柠檬酸) ，15.Met（甲硫氨酸） ，16.Ala（丙氨酸），17.Trp（色氨酸），24.Val（缬氨酸）,18.Lys（赖氨酸）, 19.Phe（苯丙氨酸）,20.Thr（苏氨酸）, 21.gly（甘氨酸），22.His（组氨酸）, 23.HSO3 -，24.SO3 2-，25.Cys（半胱氨酸），26.Hcy（同型半胱氨酸），27.GSH（谷胱甘肽，终浓度为1.5mM），28.Na2S（终浓度为15μM），物质2-26加的终浓度均为150μM。由于水中、人体中可能存在金属离子、阴离子、还原性物质、氨基酸、含硫化合物等情况，选择在上述混合液中加入上述不同的物质以考察本发明的硫化氢纳米荧光探针在水中、人体中的灵敏度、专一性。采用荧光光谱仪检测荧光光谱。检测结果如图7所示，R-CD-DNB在550 nm处激发，发射光谱在560−590 nm处几乎没有荧光。随着加入Na2S后，在560−590 nm处荧光增强，而加入其他物质荧光几乎没有变化，说明R-CD-DNB检测H2S具有高专一性和高灵敏度。
4、定量检测硫化氢：采用R-CD-DNB检测废水样中的H2S，首先利用标准曲线法绘制标准曲线，取25微升的系列标准浓度的硫化氢溶液，加入 R-CD-DNB溶液（R-CD-DNB溶液的配制：将R-CD-DNB加入PBS缓冲液中配制混合液，所述混合液中R-CD-DNB浓度为1%v/v，含20mM的PBS缓冲液，含50 µM十六烷基三甲基溴化铵（CTAB），pH 7.4），定容至5ml，溶液中硫化氢的终浓度分别为0、0.5、2、4、6、8、10μM，采用荧光光谱仪检测荧光光谱，以硫化氢的浓度为横坐标，以荧光强度为纵坐标，绘制标准曲线，如图8所示；
所述废水为煤化工废水（焦化废水、气化废水、脱酚废水等），其中H2S的浓度为10-80mg/L，将所述废水进行200倍稀释，取25微升的稀释的废水，然后加入R-CD-DNB溶液定容至5ml，采用荧光光谱仪检测荧光光谱，检测的荧光光谱代入绘制的标准曲线中，如图8所示，可以利用该标准曲线定量检测废水中H2S的浓度。
5、在37℃，将人肝癌细胞（SMMC-7721）在含有10％（v/v）胎牛血清，青霉素（100 U/mL）和链霉素（100 mg/mL）的RPMI-1640培养基中培养。在培养箱（5％CO2气体）环境中保持24小时。除去培养基，用磷酸盐缓冲溶液（PBS）（pH 7.4）洗涤贴壁细胞三次。然后用R-CD-DNB的水溶液（终浓度20μg/mL）处理细胞4小时。用PBS洗涤，以除去游离探针，加入含有Na2S或半胱氨酸的细胞培养液（Na2S终浓度分别是0μM，20μM，半胱氨酸的终浓度为1mM），培养30min，用共聚焦显微镜获取细胞图像，结果如图9所示（图中，0μM，20μM对应Na2S终浓度，1mMCys对应终浓度为1mM的半胱氨酸），说明本发明的硫化氢纳米荧光探针可以检测细胞中H2S。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
Claims (13)
1.一种硫化氢纳米荧光探针的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将二元酚类物质溶解于极性有机溶剂中，然后加入强酸，得到混合液；所述二元酚类物质为苯二酚、甲基苯二酚或二甲基苯二酚；所述极性有机溶剂为乙醇和/或乙腈；
将所述混合液进行溶剂热反应，反应条件为在高压反应釜中，于温度100~200℃下反应4~10h，得到碳量子点；
将碳量子点和2,4-二硝基氯苯溶解在有机溶剂中，然后滴加碱性胺，然后于80-140℃下加热回流2-6小时。
2.根据权利要求1所述的硫化氢纳米荧光探针的制备方法，其特征在于，所述乙醇和乙腈的混合溶剂中，乙腈体积比含量为≥1%，且＜100%。
3.根据权利要求1-2任一项所述的硫化氢纳米荧光探针的制备方法，其特征在于，所述强酸包括浓盐酸和浓硝酸的混合液、浓硫酸或甲磺酸；所述浓盐酸的浓度为质量分数35-37%；所述浓硝酸的浓度为≥质量分数68%；所述浓硫酸的浓度为≥质量分数98%；所述甲磺酸为分析纯。
4.根据权利要求3所述的硫化氢纳米荧光探针的制备方法，其特征在于，
所述浓盐酸和浓硝酸的混合液中，浓盐酸和浓硫酸的体积比例为1-3:1；
和/或，所述碱性胺包括甲胺或乙胺。
5.根据权利要求4所述的硫化氢纳米荧光探针的制备方法，其特征在于，
所述乙胺为三乙胺；和/或，所述碱性胺为分析纯。
6.根据权利要求1-2任一项所述的硫化氢纳米荧光探针的制备方法，其特征在于，将二元酚类物质1-5重量份，溶解在20-100体积份的极性有机溶剂中，然后加入0.3-1体积份的强酸，得到混合液；
将碳量子点和2,4-二硝基氯苯按照质量比1:2-1:10的比例溶解在有机溶剂20-100体积份中，然后滴加碱性胺0.02-0.07体积份；
重量份和体积份的比值关系为g/ml或kg/L。
7.根据权利要求1-2任一项所述的硫化氢纳米荧光探针的制备方法，其特征在于，还包括纯化碳量子点的步骤，将反应液冷却至室温，除去溶剂，然后采用硅胶柱色谱法纯化，采用乙酸乙酯和甲醇的混合液作为洗脱液，乙酸乙酯和甲醇的体积比为1:1-1:10。
8.根据权利要求1-2任一项所述的硫化氢纳米荧光探针的制备方法，其特征在于，还包括纯化制备的硫化氢纳米荧光探针的步骤中，将加热回流后的反应液进行溶剂去除，然后采用硅胶快速柱色谱法纯化，采用乙酸乙酯和石油醚的混合液作为洗脱液，乙酸乙酯和石油醚的体积比为1:1-1:10。
9.一种如权利要求1-8任一项所述的硫化氢纳米荧光探针的制备方法制备得到的硫化氢纳米荧光探针。
10.权利要求9所述的硫化氢纳米荧光探针在非疾病诊断或治疗为目的的检测硫化氢中的用途。
11.根据权利要求10所述的用途，其特征在于，
所述用途中，在检测煤化工废水中H2S的用途；
或，所述用途中，在非疾病诊断与治疗为目的的检测生物组织中H2S的用途。
12.根据权利要求11所述的用途，其特征在于，
所述用途中，所述检测硫化氢包括定性检测硫化氢和定量检测硫化氢。
13.一种利用权利要求9所述的硫化氢纳米荧光探针的非疾病诊断与治疗为目的的检测硫化氢的方法，其特征在于，包括：
定性检测硫化氢的方法，向待测样品中加入硫化氢纳米荧光探针，然后检测荧光光谱；或
定量检测硫化氢的方法，向系列标准浓度的硫化氢溶液中加入硫化氢纳米荧光探针，然后检测荧光光谱，系列标准浓度的硫化氢溶液中硫化氢的浓度为横坐标，以荧光强度为纵坐标，绘制标准曲线；然后向待测样品中加入硫化氢纳米荧光探针，然后检测荧光光谱，将荧光强度代入上述的标准曲线中，计算得到待测样品中的硫化氢的浓度。
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Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106753352A (zh) * | 2016-11-15 | 2017-05-31 | 山西大学 | 一种氮掺杂的荧光碳量子点及其制备方法和应用 |
| CN108753282A (zh) * | 2018-07-26 | 2018-11-06 | 大连理工大学 | 一种合成可见光源激发下红色荧光碳点的方法 |
| CN108929682A (zh) * | 2018-06-25 | 2018-12-04 | 北京工业大学 | 发射白光的碳点的一步制备方法 |
| CN109294569A (zh) * | 2018-10-17 | 2019-02-01 | 河南大学 | 一种荧光颜色可调碳点的制备方法 |
| CN109504375A (zh) * | 2018-12-12 | 2019-03-22 | 北京工业大学 | 一种高色质荧光碳纳米点的制备及调控方法 |
| CN113025324A (zh) * | 2021-03-17 | 2021-06-25 | 辽宁大学 | 双激发双发射荧光探针CQDs-O-NBD及其应用 |
| CN113046074A (zh) * | 2021-03-25 | 2021-06-29 | 中国科学技术大学 | 一种合成高亮度荧光碳量子点的方法及应用 |
| JP2021195434A (ja) * | 2020-06-12 | 2021-12-27 | 凸版印刷株式会社 | 炭素系ナノ粒子発光材料の製造方法，および、それを用いた細胞および動植物の蛍光標識方法 |
-
2022
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Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106753352A (zh) * | 2016-11-15 | 2017-05-31 | 山西大学 | 一种氮掺杂的荧光碳量子点及其制备方法和应用 |
| CN108929682A (zh) * | 2018-06-25 | 2018-12-04 | 北京工业大学 | 发射白光的碳点的一步制备方法 |
| CN108753282A (zh) * | 2018-07-26 | 2018-11-06 | 大连理工大学 | 一种合成可见光源激发下红色荧光碳点的方法 |
| CN109294569A (zh) * | 2018-10-17 | 2019-02-01 | 河南大学 | 一种荧光颜色可调碳点的制备方法 |
| CN109504375A (zh) * | 2018-12-12 | 2019-03-22 | 北京工业大学 | 一种高色质荧光碳纳米点的制备及调控方法 |
| JP2021195434A (ja) * | 2020-06-12 | 2021-12-27 | 凸版印刷株式会社 | 炭素系ナノ粒子発光材料の製造方法，および、それを用いた細胞および動植物の蛍光標識方法 |
| CN113025324A (zh) * | 2021-03-17 | 2021-06-25 | 辽宁大学 | 双激发双发射荧光探针CQDs-O-NBD及其应用 |
| CN113046074A (zh) * | 2021-03-25 | 2021-06-29 | 中国科学技术大学 | 一种合成高亮度荧光碳量子点的方法及应用 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| A facile large-scale microwave synthesis of highly fluorescent carbon dots from benzenediol isomers;Jun Wang，etc;《J. Mater. Chem. C》;第2卷;5028 * |
| A novel dual-excitation and dual-emission fluorescent probe (CQDs-O-NBD) based on carbon quantum dots for detection and discrimination of Cys/Hcy and GSH/H 2 S in living cells;Jie Zhang，etc;《Dyes and Pigments》;第193卷;109554 * |
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