CN108239507A - 用于结构粘合剂的固化剂制剂中作为构成单元的apcha - Google Patents
用于结构粘合剂的固化剂制剂中作为构成单元的apcha Download PDFInfo
- Publication number
- CN108239507A CN108239507A CN201711401468.1A CN201711401468A CN108239507A CN 108239507 A CN108239507 A CN 108239507A CN 201711401468 A CN201711401468 A CN 201711401468A CN 108239507 A CN108239507 A CN 108239507A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- amine
- adhesive composition
- weight
- epoxy resin
- curing agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 103
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 96
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 96
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims abstract description 48
- 238000009472 formulation Methods 0.000 title claims abstract description 13
- ITZPOSYADVYECJ-UHFFFAOYSA-N n'-cyclohexylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCNC1CCCCC1 ITZPOSYADVYECJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 3
- 238000010276 construction Methods 0.000 title abstract description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 104
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 68
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims abstract description 52
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims abstract description 48
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 23
- -1 ether diamine Chemical class 0.000 claims description 20
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 13
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 13
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 13
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 11
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000000454 talc Substances 0.000 claims description 5
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 claims description 5
- 229920013646 Hycar Polymers 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 claims description 3
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 3
- 238000007711 solidification Methods 0.000 claims description 3
- 230000008023 solidification Effects 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 abstract description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 abstract description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 description 15
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 11
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 11
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 4
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical class C1CC2OC2CC1C(=O)OCC1CC2OC2CC1 YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007767 bonding agent Substances 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBGPNLPABVUVKZ-POTXQNELSA-N (1r,3as,4s,5ar,5br,7r,7ar,11ar,11br,13as,13br)-4,7-dihydroxy-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]chrysen-9-one Chemical compound C([C@@]12C)CC(=O)C(C)(C)[C@@H]1[C@H](O)C[C@]([C@]1(C)C[C@@H]3O)(C)[C@@H]2CC[C@H]1[C@@H]1[C@]3(C)CC[C@H]1C(=C)C HBGPNLPABVUVKZ-POTXQNELSA-N 0.000 description 1
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethylbenzene Natural products CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFRGGOIBYLYVKM-UHFFFAOYSA-N 15alpha-hydroxylup-20(29)-en-3-one Natural products CC(=C)C1CCC2(C)CC(O)C3(C)C(CCC4C5(C)CCC(=O)C(C)(C)C5CCC34C)C12 PFRGGOIBYLYVKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHKOAJUTRVTYSW-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1N OHKOAJUTRVTYSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000963007 Anelosimus may Species 0.000 description 1
- 239000009261 D 400 Substances 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N Dicyclopentadiene Chemical compound C1C2C3CC=CC3C1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- HSRJKNPTNIJEKV-UHFFFAOYSA-N Guaifenesin Chemical compound COC1=CC=CC=C1OCC(O)CO HSRJKNPTNIJEKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- SOKRNBGSNZXYIO-UHFFFAOYSA-N Resinone Natural products CC(=C)C1CCC2(C)C(O)CC3(C)C(CCC4C5(C)CCC(=O)C(C)(C)C5CCC34C)C12 SOKRNBGSNZXYIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;prop-2-enenitrile Chemical compound C=CC=C.C=CC#N NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007707 calorimetry Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-M cyclohexanecarboxylate Chemical compound [O-]C(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001469 hydantoins Chemical class 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 1
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Natural products CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
- C08G59/245—Di-epoxy compounds carbocyclic aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
- C08G59/4085—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66 silicon containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/44—Amides
- C08G59/46—Amides together with other curing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/5006—Amines aliphatic
- C08G59/5013—Amines aliphatic containing more than seven carbon atoms, e.g. fatty amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/5006—Amines aliphatic
- C08G59/502—Polyalkylene polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/5026—Amines cycloaliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/504—Amines containing an atom other than nitrogen belonging to the amine group, carbon and hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/56—Amines together with other curing agents
- C08G59/60—Amines together with other curing agents with amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J5/00—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers
- C09J5/04—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers involving separate application of adhesive ingredients to the different surfaces to be joined
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F03—MACHINES OR ENGINES FOR LIQUIDS; WIND, SPRING, OR WEIGHT MOTORS; PRODUCING MECHANICAL POWER OR A REACTIVE PROPULSIVE THRUST, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- F03D—WIND MOTORS
- F03D1/00—Wind motors with rotation axis substantially parallel to the air flow entering the rotor
- F03D1/06—Rotors
- F03D1/065—Rotors characterised by their construction elements
- F03D1/0675—Rotors characterised by their construction elements of the blades
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F05—INDEXING SCHEMES RELATING TO ENGINES OR PUMPS IN VARIOUS SUBCLASSES OF CLASSES F01-F04
- F05B—INDEXING SCHEME RELATING TO WIND, SPRING, WEIGHT, INERTIA OR LIKE MOTORS, TO MACHINES OR ENGINES FOR LIQUIDS COVERED BY SUBCLASSES F03B, F03D AND F03G
- F05B2230/00—Manufacture
- F05B2230/20—Manufacture essentially without removing material
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F05—INDEXING SCHEMES RELATING TO ENGINES OR PUMPS IN VARIOUS SUBCLASSES OF CLASSES F01-F04
- F05B—INDEXING SCHEME RELATING TO WIND, SPRING, WEIGHT, INERTIA OR LIKE MOTORS, TO MACHINES OR ENGINES FOR LIQUIDS COVERED BY SUBCLASSES F03B, F03D AND F03G
- F05B2240/00—Components
- F05B2240/20—Rotors
- F05B2240/21—Rotors for wind turbines
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F05—INDEXING SCHEMES RELATING TO ENGINES OR PUMPS IN VARIOUS SUBCLASSES OF CLASSES F01-F04
- F05B—INDEXING SCHEME RELATING TO WIND, SPRING, WEIGHT, INERTIA OR LIKE MOTORS, TO MACHINES OR ENGINES FOR LIQUIDS COVERED BY SUBCLASSES F03B, F03D AND F03G
- F05B2240/00—Components
- F05B2240/20—Rotors
- F05B2240/30—Characteristics of rotor blades, i.e. of any element transforming dynamic fluid energy to or from rotational energy and being attached to a rotor
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F05—INDEXING SCHEMES RELATING TO ENGINES OR PUMPS IN VARIOUS SUBCLASSES OF CLASSES F01-F04
- F05B—INDEXING SCHEME RELATING TO WIND, SPRING, WEIGHT, INERTIA OR LIKE MOTORS, TO MACHINES OR ENGINES FOR LIQUIDS COVERED BY SUBCLASSES F03B, F03D AND F03G
- F05B2280/00—Materials; Properties thereof
- F05B2280/60—Properties or characteristics given to material by treatment or manufacturing
- F05B2280/6015—Resin
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/70—Wind energy
- Y02E10/72—Wind turbines with rotation axis in wind direction
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Sustainable Development (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Sustainable Energy (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Wind Motors (AREA)
Abstract
本发明涉及结构粘合剂组合物，并且更具体地涉及双组份(2K)结构粘合剂组合物。所述两种组份发生化学反应以粘接结构表面。已经发现N‑(3‑氨基丙基)环己基胺(APCHA)是用于与在2K粘合剂组合物中的环氧树脂一起使用的改进的固化剂。APHCA表现出有利的特征，所述特征包括粘度、适用期和反应性，和在与环氧树脂一起固化后的粘合和热性能。这些特征及其独特的化学允许在用于结构粘合剂(特别是风力涡轮机叶片粘合剂)的固化剂制剂中使用APCHA。APCHA解决了采用常用的胺制剂不能解决的关于粘度积累、工作时间、穿透固化、相容性和粘合性能的问题。
Description
背景技术
近年来，作为环境安全的和相对廉价的替代能源，风力涡轮机已经受到了增加的关注。正在进行相当大的努力以开发可靠和有效的风力涡轮机。通常，风力涡轮机包括具有多个风力涡轮机叶片的转子。所述风力涡轮机叶片的形状为细长的翼型，其被构造以对风响应地提供旋转力。制造风力涡轮机叶片的一个目前的方案是将每个叶片要么制备为两个半壳和一个翼梁,要么制备为两个具有集成翼梁的半壳。在两种情况下，将所述两个半壳沿着它们的边缘用粘合剂材料粘接以形成完整的叶片。典型地，所述粘合剂材料是双组份(2K)结构粘合剂材料，其包括两种组分，所述两种组分当在环境条件下混合时发生化学反应(即交联)以将所述半壳粘接在一起。
用于将所述风力涡轮机叶片的两半耦合的粘合剂必须能够耐受在使用过程中施加到每个叶片上的离心力，并且在恒定的热循环和环境攻击下能够保持粘接强度持续所述叶片的寿命。另外，这些粘合剂材料应当相对容易施加。因此，对于2K粘合剂，适用期是一个重要的考虑因素。术语“适用期”，如在粘合剂领域中普通技术人员认识的那样，可被定义为其中所述粘合剂组合物充分地是液体使得其可被施加到待被粘接的基底材料上的时间段。具有较短适用期的粘合剂材料是其中所述两种组分反应较快的材料，和具有较长适用期的粘合剂材料是其中所述两种组分反应较慢的材料。
特别由于对于较长叶片的需求增长，另一个要考虑的方面是开放时间。术语“开放时间”可被定义为在一个半壳上施加所述粘合剂和将第二个半壳放置在所述粘合剂粘接线上之间的时间段。甚至在长的开放时间之后仍提供良好粘合剂性质的粘合剂材料是优选的。要考虑的另一个方面是将所述半壳粘接在一起所处的环境条件、温度和湿度。理想地，粘合剂材料是在宽范围的条件下耐用的，并且对不利的环境条件不敏感。
由于对较大的叶片的需求，风力涡轮机叶片制造商正受到挑战。在过去，最大的运转的风力涡轮机具有小于100米的转子直径。所述转子直径大约是所述叶片长度的两倍，因此在这些转子上的最大叶片小于50米。目前，一些陆上风力涡轮机转子直径为大到130米，并且一些海上涡轮机具有170米的转子直径。然而，由于所述叶片变得较长，目前可用的粘合剂导致加工问题。
基于环氧化物的粘合剂用于粘接风力涡轮机叶片壳是公知的。典型相关的技术可在例如DE102011113395和US2012128499中找到。现有技术的粘合剂不具有充分长的适用期，对于长的开放时间是敏感的和/或不具有符合由增加的叶片尺寸导致的需求的在升高的温度下的正确反应性。
图1显示了与具有190的环氧当量(EEW)的双酚A的二缩水甘油醚(DGEBA)型液体环氧树脂一起使用标准风机叶片粘合剂参比环氧固化剂产生的拉伸数据。在正常条件下(没有开放时间)，拉开两个基底所需的力为在约1％的伸长率下的8MPa。使用相同的固化剂和基底，但采用在23℃和70％相对湿度下1小时的开放时间，拉开所述基底所需的力下降到在仅0.3％的伸长率下的2MPa(75％降低)。
由于如上讨论的缺点，叶片制造商已经面临叶片故障，使得在所述两个壳之间的粘合剂失败。因此，本领域中需要如下粘合剂组合物，其具有长的适用期，在长开放时间后良好粘接能力和在变化的环境条件下的有效性。
发明内容
发明概述
本发明涉及粘合剂组合物，该粘合剂组合物提供充分的粘接强度，易于施加，当在长开放时间条件下使用时不敏感，并具有充分长的适用期用于将基底材料粘接在一起，所述基底材料例如风力涡轮机叶片。
在本发明的一个方面，所述粘合剂组合物包含环氧树脂组分，其采用包含N-(3-氨基丙基)环己基胺(APCHA)的固化剂组分固化。
附图说明
下文中将结合附图描述本发明，其中同样的数字指代同样的元件：
图1是显示使用采用示例性的现有技术固化剂固化的粘合剂组合物制造的风机叶片的拉伸强度的图。
图2是总结了本发明的制剂的组成和性质的表。
图3是显示使用采用固化剂制剂UMX-126D固化的粘合剂组合物制造的风机叶片的拉伸强度的图。
图4是列举了在本发明的固化剂的优选实施方案中使用的胺制剂的组成的表。
发明详述
随后的详述仅提供优选的示例性实施方案，并且不意欲限制本发明的范围、应用性或构造。相反，随后对优选示例性实施方案的详述将给本领域技术人员提供一种用于实施本发明的优选示例性实施方案的能实现的说明。在元件的功能和布置方面可进行各种改变，而不背离如在所附权利要求书中阐述的本发明的主旨和范围。
在所述权利要求书中，字母可用于确认要求保护的方法步骤(例如a、b和c)。这些字母用于辅助提及所述方法步骤，而不意欲指明其中实施所要求保护的步骤所依的顺序，除非在所述权利要求书中具体说明这样的顺序，并且仅到该程度。
本发明涉及结构粘合剂组合物，并且更具体地涉及2K结构粘合剂组合物。本发明还涉及2K结构粘合剂组合物，其包含环氧树脂组分和基于胺的固化剂组合物。本发明的一个方面涉及基于胺的固化剂，其包含含有APCHA的胺制剂。
APCHA是一种胺固化剂，其具有特定的希望的特征，例如粘度和反应性，和在与环氧树脂一起固化后的良好的粘合和热性能。这些特征及其独特的化学允许在用于结构粘合剂(特别是风机叶片粘合剂)的固化剂制剂中使用APCHA。APCHA解决了采用常用的胺制剂不能解决的关于粘度积累、工作时间、穿透固化(through-cure)、相容性和粘合性能的问题。
上述的性能损失的问题通过改变所述环氧体系的组成，特别是所述固化剂制剂的组成而得到解决。风机叶片固化剂的典型组成使得可能出现相容性问题。APCHA，由于其化学结构，不产生这些问题。令人惊奇地，可使用APCHA设计固化剂制剂，所述APCHA不仅提供良好的粘合性能，而且还具有良好的作为结构粘合剂固化剂制剂的一般性能。
如本领域中已知的，环氧体系包含环氧树脂组分和固化剂组分。任何合适的制剂可用于所述环氧树脂组分。DGEBA型液体环氧树脂已经被发现是特别合适的。合适的环氧树脂组分的一个实例由64％的DGEBA-型液体环氧树脂(EEW 190)、34.5％的滑石和1.5％的热解法二氧化硅组成。环氧树脂组分对固化剂组分的比例优选在按重量计100/65至100/85的范围内，和更优选按重量计100/70至100/80范围内。按重量计100/76的比例已经被发现对于图2的制剂UMX-126D特别有效。
在一个示例性实施方案中，所述固化剂组分的胺制剂包含APCHA、至少一种聚酰胺、至少一种脂环族胺、至少一种聚醚二胺和至少一种醚二胺。这些组分中的每一种的可接受范围(作为重量％表示)在图4的“范围”栏中示出。优选的范围(作为重量％表示)在图4的“优选范围”栏中示出。含有胺官能度的反应性液体聚合物，例如胺封端的丁二烯-丙烯腈共聚物，例如Hycar ATBNX16，可任选存在于所述固化剂组分中。然而，这样的共聚物不是如由本公开定义的胺制剂的一部分。
本公开的合适的聚酰胺包括但不限于3030(A3030)。本公开的合适的脂环族胺包括但不限于4,4’-亚甲基双环己胺(PACM)。本公开的合适的聚醚二胺包括但不限于α-(2-氨基甲基乙基)-ω-(2-氨基甲基乙氧基)(230，D-400)。本公开的合适的醚二胺包括但不限于异十三烷氧基丙基-1,3-二氨基丙烷(Tomamine DA-17)。是Evonik Corp的注册商标。是Huntsman Petrochemical LLC的注册商标。
示例性的固化剂组分包含制剂UMX-126D(参见图4)。这种固化剂组分由如下物质组成：制剂UMX-126D(36重量％)；Hycar ATBNX16(11％)；铝(15.5％)；滑石(36％)；热解法二氧化硅(1.5％)。
实验数据证实了在固化剂制剂中使用APCHA的确解决了在不利条件下在长的开放时间后的性能损失的问题。图3显示了使用图2的制剂UMX-126D产生的拉伸数据。该图表明，至少一种基于本发明的制剂，UMX-126D，显示了在粘合性能方面的显著改进。特别地，在暴露1小时(开放时间)后，发现绝对值是更高的，并且在性能方面的降低也是显著较小的(60％)，这与在图1中示出的现有技术制剂中的性能方面的75％的降低形成对比。
环氧树脂组分
所述环氧树脂组分可由单一树脂组成，或者其可以是彼此相容的环氧树脂的混合物。所述环氧树脂可包括但不限于双官能环氧化物，例如双酚A和双酚F树脂。如本文中使用的多官能环氧树脂描述了每个分子含有两个或更多个1,2-环氧基团的化合物。这种类型的环氧化合物是本领域技术人员公知的并且描述在Y.Tanaka,“Synthesis andCharacteristics of Epoxides”中，在C.A.May编辑的，Epoxy Resins Chemistry andTechnology(Marcel Dekker,1988)中，其通过引用以其全部内容并入本文中。
适合于在所述环氧树脂组分中使用的一类环氧树脂包含多元酚的缩水甘油醚，包括二元酚的缩水甘油醚。示例性的实例包括但不限于如下物质的缩水甘油醚：间苯二酚、氢醌、双(4-羟基-3,5-二氟苯基)-甲烷、1,1-双-(4-羟基苯基)-乙烷、2,2-双-(4-羟基-3-甲基苯基)-丙烷、2,2-双-(4-羟基-3,5-二氯苯基)丙烷、2,2-双-(4-羟基苯基)-丙烷(商业上称为双酚A)、双-(4-羟基苯基)-甲烷(商业上称为双酚F，并且其可含有变化量的2-羟基苯基异构体)和类似物，或它们的任意组合。另外，在本公开中，式(1)结构的高级二元酚也是有用的：
其中m是0至25，和R是二元酚(例如如上列举的那些二元酚)的二价烃基团。
根据式(1)的材料可通过如下方式制备：将二元酚和表氯醇的混合物进行聚合，或将二元酚的二缩水甘油醚和所述二元酚的混合物升级(advancing)。尽管在任何给定的分子中m的值是整数，但所述材料不变地是可由m的平均值表征的混合物，所述m的平均值不必定是整数。在本公开的一个方面中可使用具有在0和约7之间的m的平均值的聚合物材料。在其它实施方案中，所述环氧组分可以是多缩水甘油基胺，其得自2,2’-亚甲基二苯胺、4,4’-亚甲基二苯胺、间二甲苯二苯胺、乙内酰脲和异氰酸酯中的一种或多种。
所述环氧树脂组分可以是脂环族的(脂环的)环氧化物。合适的脂环族环氧化物的实例包括二羧酸的脂环族酯的二环氧化物，例如草酸双(3,4-环氧基环己基甲基)酯，己二酸双(3,4-环氧基环己基甲基)酯，己二酸双(3,4-环氧基-6-甲基环己基甲基)酯，乙烯基环己烯二环氧化物；苧烯二环氧化物；庚二酸双(3,4-环氧基环己基甲基)酯；二环戊二烯二环氧化物；和其它合适的脂环族环氧化物。二羧酸的脂环族酯的其它合适的二环氧化物例如描述在专利申请公开号WO2009/089145 A1中，该文献通过引用以其全部内容并入本文中。
其它环脂族环氧化物包括3,3-环氧基环己基甲基-3,4-环氧基环己烷羧酸酯，例如3,4-环氧基环己基甲基-3,4-环氧基环己烷羧酸酯；3,3-环氧基-1-甲基环己基-甲基-3,4-环氧基-1-甲基环己烷羧酸酯；6-甲基-3,4-环氧基环己基甲基甲基-6-甲基-3,4-环氧基环己烷羧酸酯；3,4-环氧基-2-甲基环己基-甲基-3,4-环氧基-3-甲基环己烷羧酸酯。其它合适的3,4-环氧基环己基甲基-3,4-环氧基环己烷羧酸酯例如描述在美国专利2,890,194中，其通过引用以其全部内容并入本文中。在其它实施方案中，所述环氧组分可包括多元醇多缩水甘油醚，其得自聚乙二醇、聚丙二醇或聚四氢呋喃或它们的组合。
在另一个方面，根据本公开，可将作为酚醛清漆树脂的缩水甘油醚的环氧酚醛清漆树脂用作多官能环氧树脂。在又一个方面，所述至少一种多官能环氧树脂是双酚A的二缩水甘油醚(DGEBA)，DGEBA的高级的或更高分子量变体，双酚F的二缩水甘油醚，环氧酚醛清漆树脂，或它们的任意组合。通过升级工艺制备DGEBA的更高分子量变体或衍生物，其中过量的DGEBA与双酚-A反应以产生环氧基封端的产物。这些产物的环氧当量重量(EEW)的范围为约450至3000或更高。由于这些产物在室温下是固体，它们经常被称为固体环氧树脂。
DGEBA或高级的DGEBA树脂由于它们的低成本和通常高性能性质的组合而经常用于结构制剂。商业级的具有范围为约174至约250和更通常约185至约195的EEW的DGEBA是可容易获得的。在这些低分子量下，所述环氧树脂是液体，并且经常被称为液体环氧树脂。本领域技术人员理解的是，大部分级别的液体环氧树脂是轻度聚合的，因为纯DGEBA具有174的EEW。通常也通过所述升级工艺制备的具有在250和450之间的EEW的树脂被称为半固体环氧树脂，因为它们在室温下是固体和液体的混合物。通常，在本公开中，具有约160至约750的EEW的基于固体的多官能树脂是有用的。在另一方面，所述多官能环氧树脂具有在约170至约250范围内的EEW。
本发明的方面例如如下所述：
<1>一种粘合剂组合物，其包含环氧树脂组分和固化剂组分的反应产物，所述环氧树脂组分包含至少一种环氧树脂，所述固化剂组分包含胺制剂，其中所述胺制剂包含第一胺组分和第二胺组分，所述第一胺组分由N-(3-氨基丙基)环己基胺组成，所述第二胺组分由选自聚酰胺、脂环族胺、聚醚二胺和醚二胺的至少一种组成。
<2>根据<1>的粘合剂组合物，其中所述第一胺组分是所述胺制剂的5重量％至50重量％。
<3>根据<1>的粘合剂组合物，其中所述第一胺组分是所述胺制剂的5重量％至15重量％。
<4>根据<2>至<3>的任一项的粘合剂组合物，其中所述胺制剂包含至少一种聚酰胺。
<5>根据<4>的粘合剂组合物，其中所述至少一种聚酰胺是所述胺制剂的10重量％至60重量％。
<6>根据<4>的粘合剂组合物，其中所述至少一种聚酰胺是所述胺制剂的30重量％至50重量％。
<7>根据<2>至<3>的任一项的粘合剂组合物，其中所述胺制剂包含至少一种脂环族胺。
<8>根据<7>的粘合剂组合物，其中所述至少一种脂环族胺是所述胺制剂的10重量％至40重量％。
<9>根据<7>的粘合剂组合物，其中所述至少一种脂环族胺是所述胺制剂的10重量％至20重量％。
<10>根据<2>至<3>的任一项的粘合剂组合物，其中所述胺制剂包含至少一种聚醚二胺。
<11>根据<10>的粘合剂组合物，其中所述至少一种聚醚二胺是所述胺制剂的10重量％至50重量％。
<12>根据<10>的粘合剂组合物，其中所述至少一种聚醚二胺是所述胺制剂的10重量％至30重量％。
<13>根据<2>至<3>的任一项的粘合剂组合物，其中所述胺制剂包含至少一种醚二胺。
<14>根据<13>的粘合剂组合物，其中所述至少一种醚二胺是所述胺制剂的最高至30重量％。
<15>根据<13>的粘合剂组合物，其中所述至少一种醚二胺是所述胺制剂的10重量％至20重量％。
<16>根据<1>的粘合剂组合物，其中所述第一胺组分是所述胺制剂的10重量％。
<17>根据<16>的粘合剂组合物，其中所述胺制剂包含至少一种聚酰胺，其中所述至少一种聚酰胺是所述胺制剂的40重量％。
<18>根据<17>的粘合剂组合物，其中所述胺制剂进一步包含至少一种脂环族胺，其中所述至少一种脂环族胺是所述胺制剂的15重量％。
<19>根据<18>的粘合剂组合物，其中所述胺制剂进一步包含至少一种聚醚二胺，其中所述至少一种聚醚二胺是所述胺制剂的20重量％。
<20>根据<19>的粘合剂组合物，其中所述胺制剂进一步包含至少一种醚二胺，其中所述至少一种醚二胺是所述胺制剂的15重量％。
<21>根据<1>至<20>的任一项的粘合剂组合物，其中所述至少一种环氧树脂包含双酚A二缩水甘油醚。
<22>根据<21>的粘合剂组合物，其中所述双酚A二缩水甘油醚是所述环氧树脂组分的40重量％至90重量％。
<23>根据<21>的粘合剂组合物，其中所述双酚A二缩水甘油醚是所述环氧树脂组分的55重量％至75重量％。
<24>根据<21>的粘合剂组合物，其中所述双酚A二缩水甘油醚是所述环氧树脂组分的64重量％。
<25>根据<1>至<20>的任一项的粘合剂组合物，其中所述胺制剂是所述固化剂组分的10重量％至60重量％。
<26>根据<1>至<20>的任一项的粘合剂组合物，其中所述胺制剂是所述固化剂组分的25重量％至45重量％。
<27>根据<1>至<20>的任一项的粘合剂组合物，其中所述胺制剂是所述固化剂组分的36重量％。
<28>根据<1>至<20>的任一项的粘合剂组合物，其中所述环氧树脂组分对所述固化剂组分的重量比例为100/65至100/85。
<29>根据<1>至<20>的任一项的粘合剂组合物，其中所述环氧树脂组分对所述固化剂组分的重量比例为100/70至100/80。
<30>根据<1>至<20>的任一项的粘合剂组合物，其中所述环氧树脂组分对所述固化剂组分的重量比例为100/76。
<31>根据<1>至<20>的任一项的粘合剂组合物，其中所述固化剂组分进一步包含选自滑石、热解法二氧化硅、铝和胺封端的丁二烯-丙烯腈共聚物的至少一种。
<32>根据<1>至<20>的任一项的粘合剂组合物，其中所述环氧组分进一步包含选自滑石和热解法二氧化硅的至少一种。
<33>一种风力涡轮机叶片，其包含第一部分，该第一部分通过粘合剂组合物粘附于第二部分，所述粘合剂组合物布置在所述第一部分和所述第二部分之间，其中所述粘合剂组合物包含环氧树脂组分和固化剂组分的反应产物，所述环氧树脂组分包含至少一种环氧树脂，其中所述固化剂组分包含第一胺组分，所述第一胺组分由N-(3-氨基丙基)环己基胺组成。
<34>根据<33>的风力涡轮机叶片，其中所述风力涡轮机叶片进一步具有叶片长度，其中所述叶片长度大于30米。
<35>根据<33>的风力涡轮机叶片，其中所述风力涡轮机叶片进一步具有叶片长度，其中所述叶片长度大于50米。
<36>形成风力涡轮机叶片的方法，该方法包括(a)将环氧树脂组分与固化剂组分混合以形成粘合剂组合物，所述环氧树脂组分包含至少一种环氧树脂，所述固化剂组分包含胺制剂，其中所述胺制剂包含第一胺组分，该第一胺组分由N-(3-氨基丙基)环己基胺组成；(b)将所述粘合剂组合物施加到风力涡轮机叶片的第一部分上；(c)在步骤(b)之后，将所述风力涡轮机叶片的第一部分通过如下方式耦合至所述风力涡轮机叶片的第二部分：使所述第二部分与施加到所述风力涡轮机叶片的第一部分上的粘合剂组合物接触；和(d)将所述风力涡轮机叶片的第一部分和第二部分压在一起持续充分的时间段以使得所述粘合剂组合物固化。
<37>根据<36>的形成风力涡轮机叶片的方法，其中步骤(b)进一步包括将所述粘合剂组合物施加到所述风力涡轮机叶片的第二部分上。
<38>根据<36>的形成风力涡轮机叶片的方法，其中在步骤(c)之后，加热所述风力涡轮机叶片的第一部分和第二部分以辅助所述固化过程。
具体实施方式
实施例
图2显示了大量的固化剂制剂，编码为UMX-126B至H，其是使用APCHA开发的。将所述制剂与DGEBA环氧树脂混合并测试凝胶时间，到10Pa.s的时间，到凝胶点的时间和差示扫描量热法。这些制剂，编码为UMX-126B至H，显示了与风机叶片粘合剂固化剂参比制剂(UMX-126A)相比良好的性能。
尽管如上已经与优选的实施方案相关联地描述了本发明的原理，但要清楚理解的是，仅举例做出了这种说明，并且这种说明不作为本发明的范围的限制。
Claims (20)
1.一种粘合剂组合物，其包括如下物质的反应产物：
环氧树脂组分，其包含至少一种环氧树脂；和
固化剂组分，其包含胺制剂，其中所述胺制剂包含第一胺组分和第二胺组分，所述第一胺组分由N-(3-氨基丙基)环己基胺组成，所述第二胺组分由选自聚酰胺、脂环族胺、聚醚二胺和醚二胺的至少一种组成，其中所述第一胺组分是所述胺制剂的5重量％至50重量％。
2.权利要求1的粘合剂组合物，其中所述胺制剂包含至少一种聚酰胺，其中所述至少一种聚酰胺是所述胺制剂的10重量％至60重量％。
3.权利要求1的粘合剂组合物，其中所述胺制剂包含至少一种脂环族胺，其中所述至少一种脂环族胺是所述胺制剂的10重量％至40重量％。
4.权利要求1的粘合剂组合物，其中所述胺制剂包含至少一种聚醚二胺，其中所述至少一种聚醚二胺是所述胺制剂的10重量％至50重量％。
5.权利要求1的粘合剂组合物，其中所述胺制剂包含至少一种醚二胺，其中所述至少一种醚二胺是所述胺制剂的最高至30重量％。
6.权利要求1的粘合剂组合物，其中所述第一胺组分是所述胺制剂的10重量％。
7.权利要求6的粘合剂组合物，其中所述胺制剂包含至少一种聚酰胺，其中所述至少一种聚酰胺是所述胺制剂的40重量％。
8.权利要求7的粘合剂组合物，其中所述胺制剂进一步包含至少一种脂环族胺，其中所述至少一种脂环族胺是所述胺制剂的15重量％。
9.权利要求8的粘合剂组合物，其中所述胺制剂进一步包含至少一种聚醚二胺，其中所述至少一种聚醚二胺是所述胺制剂的20重量％。
10.权利要求9的粘合剂组合物，其中所述胺制剂进一步包含至少一种醚二胺，其中所述至少一种醚二胺是所述胺制剂的15重量％。
11.权利要求1的粘合剂组合物，其中所述至少一种环氧树脂包含双酚A二缩水甘油醚。
12.权利要求11的粘合剂组合物，其中所述双酚A二缩水甘油醚是所述环氧树脂组分的40重量％至90重量％。
13.权利要求1的粘合剂组合物，其中所述胺制剂是所述固化剂组分的10重量％至60重量％。
14.权利要求1的粘合剂组合物，其中所述环氧树脂组分对所述固化剂组分的重量比例为100/65至100/85。
15.权利要求1的粘合剂组合物，其中所述固化剂组分进一步包含选自滑石、热解法二氧化硅、铝和胺封端的丁二烯-丙烯腈共聚物的至少一种。
16.一种风力涡轮机叶片，其包含：
第一部分，该第一部分通过粘合剂组合物粘附于第二部分，所述粘合剂组合物布置在所述第一部分和所述第二部分之间，
其中所述粘合剂组合物包含环氧树脂组分和固化剂组分的反应产物，所述环氧树脂组分包含至少一种环氧树脂，其中所述固化剂组分包含第一胺组分，所述第一胺组分由N-(3-氨基丙基)环己基胺组成。
17.权利要求16的风力涡轮机叶片，其中所述风力涡轮机叶片进一步具有叶片长度，其中所述叶片长度大于30米。
18.形成风力涡轮机叶片的方法，该方法包括：
(a)将环氧树脂组分与固化剂组分混合以形成粘合剂组合物，所述环氧树脂组分包含至少一种环氧树脂，所述固化剂组分包含胺制剂，其中所述胺制剂包含第一胺组分，该第一胺组分由N-(3-氨基丙基)环己基胺组成；
(b)将所述粘合剂组合物施加到风力涡轮机叶片的第一部分上；
(c)在步骤(b)之后，将所述风力涡轮机叶片的第一部分通过如下方式耦合至所述风力涡轮机叶片的第二部分：使所述第二部分与施加到所述风力涡轮机叶片的第一部分上的粘合剂组合物接触；
(d)将所述风力涡轮机叶片的第一部分和第二部分压在一起持续充分的时间段以使得所述粘合剂组合物固化。
19.权利要求18的方法，其中步骤(b)进一步包括将所述粘合剂组合物施加到所述风力涡轮机叶片的第二部分上。
20.权利要求18的方法，该方法进一步包括，在步骤(c)之后，加热所述风力涡轮机叶片的第一部分和第二部分以辅助所述固化过程。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201662438687P | 2016-12-23 | 2016-12-23 | |
| US62/438,687 | 2016-12-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN108239507A true CN108239507A (zh) | 2018-07-03 |
| CN108239507B CN108239507B (zh) | 2021-11-02 |
Family
ID=60915202
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201711401468.1A Active CN108239507B (zh) | 2016-12-23 | 2017-12-22 | 用于结构粘合剂的固化剂制剂中作为构成单元的apcha |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10253225B2 (zh) |
| EP (1) | EP3339391B1 (zh) |
| JP (1) | JP7085831B2 (zh) |
| CN (1) | CN108239507B (zh) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020228002A1 (en) * | 2019-05-16 | 2020-11-19 | Evonik Specialty Chemicals (Shanghai) Co., Ltd. | Curing composition |
| GB2613001A (en) * | 2021-11-19 | 2023-05-24 | Gurit Uk Ltd | Epoxy resin adhesives |
Citations (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5098999A (zh) * | 1974-01-03 | 1975-08-06 | ||
| DD130580A2 (de) * | 1976-09-23 | 1978-04-12 | Fritz Adolph | Verfahren zur herstellung von kalthaertenden optischen klebstoffen auf der basis von epoxidpolyaddukten |
| JPS62111732A (ja) * | 1985-11-09 | 1987-05-22 | 川崎製鉄株式会社 | 金属蒸着したプラスチツク成形物 |
| WO1991017213A1 (en) * | 1990-04-27 | 1991-11-14 | The B.F. Goodrich Company | Epoxy resin systems modified with low viscosity statistical monofunctional reactive polymers |
| JPH0559157A (ja) * | 1991-08-30 | 1993-03-09 | Koei Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
| US5948881A (en) * | 1997-12-04 | 1999-09-07 | Air Products And Chemicals, Inc. | Polyamide curing agents based on mixtures of polyethylene-amines, piperazines and deaminated bis-(p-aminocyclohexyl) methane |
| CN1330676A (zh) * | 1998-10-14 | 2002-01-09 | 伊珀克斯有限公司 | 多支链低聚物、它们的制备方法及其应用 |
| CN1396938A (zh) * | 2000-01-31 | 2003-02-12 | 万迪科股份公司 | 环氧树脂组合物 |
| CN1875056A (zh) * | 2003-11-04 | 2006-12-06 | 亨斯迈先进材料（瑞士）有限公司 | 双组分可固化组合物 |
| US20080188591A1 (en) * | 2007-02-07 | 2008-08-07 | Williams Rene Edouard Raymond | Alkylated Polyalkyleneamines and Uses Thereof |
| US20090005516A1 (en) * | 2005-11-25 | 2009-01-01 | Huntsman International Llc | Curing Agent for Epoxy Resins |
| CA2794939A1 (en) * | 2010-03-31 | 2011-10-06 | Dow Global Technologies Llc | Curable compositions |
| CN102277117A (zh) * | 2011-08-02 | 2011-12-14 | 达森(天津)材料科技有限公司 | 一种用于兆瓦级风力发电叶片的碳纳米管增强环氧结构胶及其制备方法 |
| US20120128499A1 (en) * | 2010-11-19 | 2012-05-24 | Desai Umesh C | Structural adhesive compositions |
| EP2592100A1 (de) * | 2011-11-10 | 2013-05-15 | Sika Technology AG | Härter für epoxidharz-beschichtungen |
| CN103261145A (zh) * | 2010-12-17 | 2013-08-21 | Sika技术股份公司 | 具有脂肪族仲氨基的胺 |
| CN104185662A (zh) * | 2012-05-21 | 2014-12-03 | 美凯威奇兄弟有限责任两合公司 | 用于纤维增强的塑料部件的表面调质处理的基于环氧树脂的凝胶涂料 |
| EP3002314A1 (de) * | 2014-10-01 | 2016-04-06 | Sika Technology AG | Zweikomponentige Zusammensetzung |
| CN106947061A (zh) * | 2015-12-11 | 2017-07-14 | 赢创德固赛有限公司 | 用于制备纤维复合材料的液体浸渍工艺用潜伏性环氧树脂组合物 |
| CN107011628A (zh) * | 2015-12-11 | 2017-08-04 | 赢创德固赛有限公司 | 用于制备储存稳定的复合材料的环氧树脂组合物 |
| CN107099021A (zh) * | 2015-11-17 | 2017-08-29 | 气体产品与化学公司 | 含氮杂环环氧固化剂、组合物及方法 |
| CN107488258A (zh) * | 2016-06-10 | 2017-12-19 | 赢创德固赛有限公司 | 包含2‑(3,3,5‑三甲基环己基)丙烷‑1,3‑二胺作为固化剂的环氧树脂组合物 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3096349A (en) * | 1963-07-02 | Production of diglycidyl ethers | ||
| US2890194A (en) | 1956-05-24 | 1959-06-09 | Union Carbide Corp | Compositions of epoxides and polycarboxylic acid compounds |
| CH471811A (de) * | 1966-06-23 | 1969-04-30 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen N,N'-Diglycidyl-Verbindungen |
| US4294792A (en) * | 1978-10-27 | 1981-10-13 | Universal Optical Company, Inc. | Molded plastic parts, particularly spin-cast plastic parts for eyeglass frames |
| DE4410785A1 (de) * | 1994-03-28 | 1995-10-05 | Hoechst Ag | Amin-modifizierte Epoxidharz-Zusammensetzung |
| EP1754751A4 (en) * | 2004-06-09 | 2007-09-05 | Kuraray Co Ltd Kurashiki Plant | AQUEOUS DISPERSION, COMPOSITION AND COATING FOR PAPER |
| DE102005003116A1 (de) * | 2005-01-21 | 2006-07-27 | Basf Ag | Zusammensetzung enthaltend einen hydrierten Bisglycidylether und ein Vernetzungsmittel |
| DE102006015774A1 (de) * | 2006-04-04 | 2007-10-11 | Construction Research & Technology Gmbh | Zweikomponentiges (wässriges) Hybridreaktivharzsystem, Verfahren zu seiner Herstellung sowie dessen Verwendung |
| CN101910238B (zh) | 2008-01-08 | 2013-03-27 | 陶氏环球技术公司 | 用于复合材料应用的高Tg环氧体系 |
| JP5771523B2 (ja) * | 2008-08-19 | 2015-09-02 | ビック−ケミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 硬化性ポリマー混合物 |
| US8512594B2 (en) * | 2008-08-25 | 2013-08-20 | Air Products And Chemicals, Inc. | Curing agent of N,N′-dimethyl-meta-xylylenediamine and multifunctional amin(s) |
| US20110218270A1 (en) * | 2010-03-02 | 2011-09-08 | Basf Se | Use of linear triethylentetramine as curing agent for epoxy resins |
| DE102011113395B4 (de) | 2011-09-16 | 2022-10-13 | Hexion Germany GmbH | Cyclohexylamine und deren Verwendung, insbesondere in Epoxidharzmischungen |
| EP2592101A1 (de) * | 2011-11-10 | 2013-05-15 | Sika Technology AG | Härter für Epoxidharz-Beschichtungen |
| EP2592099A1 (de) * | 2011-11-10 | 2013-05-15 | Sika Technology AG | Aromatische Aminogruppen aufweisende Härter für Epoxidharze |
| EP2752437A1 (de) * | 2013-01-08 | 2014-07-09 | Sika Technology AG | Härter für emissionsarme Epoxidharz-Produkte |
| EP2961783B1 (de) * | 2013-02-26 | 2018-10-03 | Sika Technology AG | Zweikomponentige zusammensetzung |
| US8987518B2 (en) * | 2013-02-28 | 2015-03-24 | Basf Se | Polyamines and process for preparation thereof |
| WO2015100175A1 (en) * | 2013-12-27 | 2015-07-02 | 3M Innovative Properties Company | Crosslinked epoxy particles and methods for making and using the same |
| CA3016437C (en) * | 2016-03-02 | 2020-01-21 | 3M Innovative Properties Company | Composition including epoxy adhesive and aluminum flakes and method for making the same |
-
2017
- 2017-12-14 US US15/841,503 patent/US10253225B2/en active Active
- 2017-12-14 EP EP17207219.1A patent/EP3339391B1/en active Active
- 2017-12-22 CN CN201711401468.1A patent/CN108239507B/zh active Active
- 2017-12-22 JP JP2017246126A patent/JP7085831B2/ja active Active
Patent Citations (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5098999A (zh) * | 1974-01-03 | 1975-08-06 | ||
| DD130580A2 (de) * | 1976-09-23 | 1978-04-12 | Fritz Adolph | Verfahren zur herstellung von kalthaertenden optischen klebstoffen auf der basis von epoxidpolyaddukten |
| JPS62111732A (ja) * | 1985-11-09 | 1987-05-22 | 川崎製鉄株式会社 | 金属蒸着したプラスチツク成形物 |
| WO1991017213A1 (en) * | 1990-04-27 | 1991-11-14 | The B.F. Goodrich Company | Epoxy resin systems modified with low viscosity statistical monofunctional reactive polymers |
| JPH0559157A (ja) * | 1991-08-30 | 1993-03-09 | Koei Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
| US5948881A (en) * | 1997-12-04 | 1999-09-07 | Air Products And Chemicals, Inc. | Polyamide curing agents based on mixtures of polyethylene-amines, piperazines and deaminated bis-(p-aminocyclohexyl) methane |
| CN1330676A (zh) * | 1998-10-14 | 2002-01-09 | 伊珀克斯有限公司 | 多支链低聚物、它们的制备方法及其应用 |
| CN1396938A (zh) * | 2000-01-31 | 2003-02-12 | 万迪科股份公司 | 环氧树脂组合物 |
| CN1875056A (zh) * | 2003-11-04 | 2006-12-06 | 亨斯迈先进材料（瑞士）有限公司 | 双组分可固化组合物 |
| US20090005516A1 (en) * | 2005-11-25 | 2009-01-01 | Huntsman International Llc | Curing Agent for Epoxy Resins |
| US20080188591A1 (en) * | 2007-02-07 | 2008-08-07 | Williams Rene Edouard Raymond | Alkylated Polyalkyleneamines and Uses Thereof |
| CA2794939A1 (en) * | 2010-03-31 | 2011-10-06 | Dow Global Technologies Llc | Curable compositions |
| US20120128499A1 (en) * | 2010-11-19 | 2012-05-24 | Desai Umesh C | Structural adhesive compositions |
| CN103261145A (zh) * | 2010-12-17 | 2013-08-21 | Sika技术股份公司 | 具有脂肪族仲氨基的胺 |
| CN102277117A (zh) * | 2011-08-02 | 2011-12-14 | 达森(天津)材料科技有限公司 | 一种用于兆瓦级风力发电叶片的碳纳米管增强环氧结构胶及其制备方法 |
| CN103930462A (zh) * | 2011-11-10 | 2014-07-16 | Sika技术股份公司 | 用于环氧树脂涂料的固化剂 |
| EP2592100A1 (de) * | 2011-11-10 | 2013-05-15 | Sika Technology AG | Härter für epoxidharz-beschichtungen |
| CN104185662A (zh) * | 2012-05-21 | 2014-12-03 | 美凯威奇兄弟有限责任两合公司 | 用于纤维增强的塑料部件的表面调质处理的基于环氧树脂的凝胶涂料 |
| EP3002314A1 (de) * | 2014-10-01 | 2016-04-06 | Sika Technology AG | Zweikomponentige Zusammensetzung |
| CN107099021A (zh) * | 2015-11-17 | 2017-08-29 | 气体产品与化学公司 | 含氮杂环环氧固化剂、组合物及方法 |
| CN106947061A (zh) * | 2015-12-11 | 2017-07-14 | 赢创德固赛有限公司 | 用于制备纤维复合材料的液体浸渍工艺用潜伏性环氧树脂组合物 |
| CN107011628A (zh) * | 2015-12-11 | 2017-08-04 | 赢创德固赛有限公司 | 用于制备储存稳定的复合材料的环氧树脂组合物 |
| CN107488258A (zh) * | 2016-06-10 | 2017-12-19 | 赢创德固赛有限公司 | 包含2‑(3,3,5‑三甲基环己基)丙烷‑1,3‑二胺作为固化剂的环氧树脂组合物 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| M. VECERA 等: "The influence of the molecular structure on the chemical resistivity of solventless and high-solid epoxy resins", 《PROGRESS IN ORGANIC COATINGS》 * |
| VLADIMIR LI}KA AND GABRIELA ADAMKOVA: "Konversion von Epoxidharzen im kritischen Zustand", 《DIE ANGEWANDTE MAKROMOLEKULARE CHEMIE》 * |
| 许愿: "大尺寸风轮叶片用第二代环氧结构胶特征技术", 《风能》 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3339391B1 (en) | 2020-02-05 |
| EP3339391A1 (en) | 2018-06-27 |
| US20180179423A1 (en) | 2018-06-28 |
| JP2018104694A (ja) | 2018-07-05 |
| CN108239507B (zh) | 2021-11-02 |
| JP7085831B2 (ja) | 2022-06-17 |
| US10253225B2 (en) | 2019-04-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103797043B (zh) | 结构粘着剂及其粘合应用 | |
| CN105593264A (zh) | 环氧树脂液体固化剂组合物 | |
| EP3663375B1 (en) | Structural adhesive compositions | |
| CN106281174A (zh) | 一种高韧性、耐冲击、高柔性环氧灌封胶及其制备方法 | |
| JPS5998122A (ja) | 一液性水希釈エポキシ樹脂組成物 | |
| WO2010077485A1 (en) | Divinylarene dioxide formulations for vacuum resin infusion molding | |
| JP2017538002A (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物及びそのための硬化剤 | |
| CN105408385B (zh) | 具有高断裂韧性的可硬化组合物 | |
| JP2015532937A (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
| CN110467895A (zh) | 一种低粘度高触变性环氧树脂密封胶及其制备方法 | |
| CN108239507A (zh) | 用于结构粘合剂的固化剂制剂中作为构成单元的apcha | |
| US7781499B2 (en) | Process for obtaining aqueous compositions comprising curing epoxy agents | |
| KR20150110758A (ko) | 에폭시 수지에 대한 경화제로서의 2,2'',6,6''-테트라메틸-4,4''-메틸렌-비스(시클로헥실아민) | |
| WO2006005559A1 (en) | Stable curable epoxy resin compositions and uses thereof | |
| CN102648229A (zh) | 基于二乙烯基芳烃氧化物的加合物 | |
| CN104812794B (zh) | 加合物组合物 | |
| US5098505A (en) | Epoxy resin, thermoplastic polymer and hardener adhesive | |
| US20220325150A1 (en) | Epoxy Resin Adhesives | |
| CN113512269A (zh) | 一种改性环氧树脂的制备方法及使用方法 | |
| JP5696518B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物およびこの硬化物 | |
| JP6813562B6 (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP2021528528A (ja) | ポリマー触媒又は硬化剤としての一級又は二級アミンを含む複素環式アミンの使用 | |
| CN108690543A (zh) | 环氧树脂粘着剂 | |
| JP2021105091A (ja) | ２液型無溶剤系接着剤及び２液型無溶剤系接着剤用の主剤 | |
| CN116656293A (zh) | 一种高水汽阻隔率低温快速固化环氧胶及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| CB02 | Change of applicant information | ||
| CB02 | Change of applicant information |
Address after: Essen, Germany Applicant after: Evonik Operations Limited Address before: Essen, Germany Applicant before: EVONIK DEGUSSA GmbH |
|
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |