CN108069902A - 一类标记和/或检测细胞中脂滴的荧光探针及其制备和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于生物分析检测领域，本发明涉及一类标记和/或检测细胞中脂滴的荧光探针及其制备和应用。该探针是以4‑溴‑1,8‑萘二甲酸酐为起始原料合成获得，它以1,8‑萘酰亚胺为荧光团，C12烷基长链为特异性脂滴定位基团，萘环4位的含N基团为荧光增强及稳定基团。该类探针制备简单，产率高。与现有尼罗红类及氟硼荧类脂滴荧光探针相比光稳定性高，斯托克位移大，更适合荧光成像。在细胞标记荧光成像及生物医学领域有极其重要的应用价值。

Description

一类标记和/或检测细胞中脂滴的荧光探针及其制备和应用
技术领域
本发明属于生物分析检测领域，具体涉及一类标记和/或检测细胞中脂滴的荧光探针及其制备方法和应用。
背景技术
脂滴是一个复杂、动态变化的多功能细胞器，由磷脂单分子层及中性脂构成疏水核心，并且表面分布有多种蛋白。长期以来，脂滴一直被认为是一种用来贮存能量的惰性内含物，因此并未引起科研人员的重视，但最新的研究表明，脂滴与跨膜运输、信号转导以及特殊情况下能量供应息息相关。脂滴广泛存在于几乎各类细胞中，已有研究表明细胞内脂滴含量的变化与肥胖、糖尿病以及动脉硬化等代谢紊乱性疾病息息相关，因此了解脂滴的生物学意义显得尤为重要。
荧光探针已成为细胞生物学研究中的重要工具，它使研究者能在复杂生物环境中直观地看到生理生化反应过程。在脂滴研究中，利用特异性的脂滴定位荧光探针能直观地对细胞内脂滴的分布及含量进行分析，实现对细胞中脂滴生理生化过程的监控及相关疾病(包括肥胖症、糖尿病、动脉硬化等)的前期诊断。目前仅有少数几种脂滴特异性荧光探针报道，其中应用最为广泛的是尼罗红及氟硼荧两大类。用尼罗红来标记脂滴，其特异性不高，能对细胞内大部分结构进行染色，因此背景较强，难以将脂滴与细胞内其他结构区分。而氟硼荧类探针由于斯托克位移小，同时荧光不稳定易发生荧光淬灭，因此不利于长时间荧光成像分析。综上所述，开发出新型光稳定的特异性脂滴标记荧光探针在细胞成像及相关疾病前期诊断上有重要意义。
发明内容
本发明的目的是提供一类标记和/或检测细胞中脂滴的荧光探针及其制备方法和应用。该探针在复杂环境下能够实现对脂滴的特异性标记，具有斯托克斯位移大，光稳定性好的优点，在荧光成像上与传统脂滴标记染料尼罗红及氟硼荧相比有显著优势。同时在探针的合成上具有原料廉价易得、步骤简单、适合放大合成的优点。
本发明采用的技术方案为：
一类标记和/或检测细胞中脂滴的荧光探针，具有如下结构通式(I)：
R为含氮基团，选自N,N-二甲基，氮丙啶，氮杂丁环，四氢吡咯，哌啶。
在本发明中所述荧光探针是以1,8-萘酰亚胺为荧光母体，烷基长链为定位基团，烷基链长度为，萘环4位的含氮基团为荧光增强及稳定基团。
本发明还提供所述荧光探针的制备方法：
合成步骤如下：
1)N-十二烷基-4-溴-1,8-萘酰亚胺的合成：将4-溴-1,8-萘酐按0.02-0.1g/mL比例用乙醇溶解，再加入相对于4-溴-1,8-萘酐1.5-2倍摩尔质量的十二烷基胺，80-100℃下回流反应8-12小时，停止加热，降至室温，将析出的固体过滤，用乙醇洗涤得到N-十二烷基-4-溴-1,8-萘酰亚胺；
2)荧光探针的合成：将N-十二烷基-4-溴-1,8-萘酰亚胺在氮气保护条件下按0.5-1g/mL比例用乙二醇单甲醚溶解，再加入1-2倍摩尔质量的仲胺化合物，130-150℃条件下氮气保护搅拌反应8-12小时，旋干溶剂，柱层析分离得到荧光探针。
其中，步骤1)中析出的固体过滤后,用乙醇洗涤的次数范围为1-3次；
步骤2)中所述仲胺化合物选自N,N-二甲基胺、氮丙啶、氮杂丁环、四氢吡咯或哌啶；
步骤2)中所述柱层析的洗脱剂为石油醚、二氯甲烷、甲醇中的一种或混合。
本发明还提供所述荧光探针在标记和/或检测生理体系中脂滴的应用。
可应用于细胞中脂滴标记成像及其在生物医学中对脂滴相关疾病的检测。
包括荧光探针在标记和/或检测细胞中脂滴的应用。
包括方案：所述细胞为肿瘤细胞及正常组织来源的细胞。
包括方案：所述肿瘤细胞包括HT-29细胞；所述正常组织来源的细胞包括CHO细胞。
本发明的有益效果为：
该探针在复杂环境下能够实现对脂滴的特异性标记，具有光稳定性好的优点，在荧光成像上与传统脂滴标记染料尼罗红及氟硼荧相比有显著优势。同时在探针的合成上具有原料廉价易得、合成路线简单、后处理方便、适合放大合成的优点。探针对脂滴识别能力专一,与现有脂滴探针相比，抗漂白能力强，适用于荧光成像，在生物医学领域也有极其重要的应用价值。
附图说明
图1本发明荧光探针的结构式；
图2本发明荧光探针合成路线图；
图3本发明实施例1制备的R基团为氮杂丁环的荧光探针核磁谱图氢谱；
图4本发明实施例1制备的R基团为氮杂丁环的荧光探针核磁谱图碳谱；
图5本发明实施例1制备的R基团为氮杂丁环的荧光探针紫外-可见吸收图谱；
图6本发明实施例1制备的R基团为氮杂丁环的荧光探针荧光发射图谱；
图7本发明实施例1制备的R基团为氮杂丁环的荧光探针在HT-29细胞中标记图。其中a为明场下细胞成像，b为488nm激发下细胞成像。
图8本发明实施例1制备的R基团为氮杂丁环的荧光探针与尼罗红在HT-29细胞中共定位。其中，a为488nm激发下的细胞成像，b为561nm激发下的细胞成像，c为a、b图像的叠加。
图9本发明实施例1制备的R基团为氮杂丁环的荧光探针与尼罗红在CHO细胞中共定位。其中，a为488nm激发下的细胞成像，b为561nm激发下的细胞成像，c为a、b图像的叠加。
图10本发明实施例1制备的R基团为氮杂丁环的荧光探针与氟硼荧在CHO细胞中共定位。其中，a为425nm激发下的细胞成像，b为505nm激发下的细胞成像，c为a、b图像的叠加。
图11本发明实施例1制备的R基团为氮杂丁环的荧光探针与氟硼荧、尼罗红的光稳定性比较。其中，a为实施例1中制备探针，b为氟硼荧，c为尼罗红。
图12本发明实施例9制备的R基团为N,N-二甲基的荧光探针核磁谱图氢谱。
图13本发明实施例9制备的R基团为N,N-二甲基的荧光探针与尼罗红在HT-29细胞中共定位。其中，a为488nm激发下的细胞成像，b为561nm激发下的细胞成像，c为a、b图像的叠加。
具体实施方式
下面的实施例将对本发明予以进一步的说明，但并不因此而限制本发明。
实施例1：荧光探针N-十二烷基-4-氮杂丁环-1,8-萘酰亚胺的制备，基本合成过程如下：
(1)N-十二烷基-4-溴-1,8-萘酰亚胺的合成：
在250mL单口瓶中，将2.27g(10mmol)4-溴-1,8-萘酐及2.78g(15mmol)十二胺用100mL乙醇溶解，90℃条件下回流反应12小时。停止加热后，将析出的固体过滤，用20mL乙醇洗三遍，得到N-十二烷基-4-溴-1,8-萘酰亚胺3.2g，产率72％。
(2)N-十二烷基-4-氮杂丁环-1,8-萘酰亚胺的合成：
在50mL双口瓶中用15mL乙二醇单甲醚将0.44g(1mmol)N-十二烷基-4-溴-1,8-萘酰亚胺，0.1mL(1.5mmol)氮杂环丁烷溶解，氮气保护条件下140℃反应8小时。旋干溶剂后，25℃下200-300目硅胶柱层析分离后，旋干得到红色蜡状固体280mg即氮-十二烷基-4-氮杂丁环-1,8-萘酰亚胺，洗脱剂为二氯甲烷，产率67％。
图3为实施例1合成探针的核磁氢谱；
图4为实施例1合成探针的核磁碳谱；
实施例2：荧光探针的紫外-可见吸收光谱的测定：
用20mM HEPES溶液(pH＝7.4)将实施例1合成探针配制成10μM浓度。用紫外-可见分光光度计在250nm-600nm波段扫描吸收，得到图5中紫外-可见吸收光谱。
实施例3：荧光探针的荧光发射光谱的测定。
用20mM HEPES溶液(pH＝7.4)将实施例1合成探针配制成10μM浓度。用荧光光谱仪在450nm激发下扫描得到图6中的荧光发射光谱。
实施例4实施例1制备的荧光探针探针标记细胞
图7中细胞为结肠癌细胞HT-29，所用探针为实施例1中合成，浓度为5μM。在共聚焦小皿中以2万细胞/培养皿的浓度接种HT-29细胞，1640培养基培养3天后。吸去培养基，PBS缓冲溶液洗两遍后，加入2mL新鲜1640培养基，再加入2mM浓度的实施例1合成探针溶液，使其在培养基中浓度分别为5μM，CO2培养箱中37℃下培养10min后，吸去培养基，PBS洗2遍，加入2mL新鲜培养基共聚焦显微镜488nm激光激发下成像拍照。可明显观测到实施例1合成探针定位于脂滴。
实施例5：实施例1制备的荧光探针与尼罗红在HT-29细胞中的共定位：
图8中细胞为结肠癌细胞HT-29，所用探针为实施例1中合成，浓度为5μM，共定位对照探针为尼罗红，浓度为1μM。在共聚焦小皿中以2万细胞/培养皿的浓度接种HT-29细胞，1640培养基培养3天后。吸去培养基，PBS缓冲溶液洗两遍后，加入2mL新鲜1640培养基，再加入2mM浓度的实施例1合成探针溶液及相同浓度的尼罗红溶液，使其在培养基中浓度分别为5μM和1μM，CO2培养箱中37℃下培养10min后，吸去培养基，PBS洗2遍，加入2mL新鲜培养基共聚焦显微镜488nm及561nm激光激发下成像拍照。可明显观测到实施例1合成探针与尼罗红在HT-29细胞中能实现共定位，实施例1合成探针定位于脂滴，且定位效果优于尼罗红。
实施例6：实施例1制备的荧光探针与尼罗红在CHO细胞中的共定位：
用中国仓鼠卵巢细胞CHO替代实施例5步骤中的结肠癌细胞HT-29，其余条件同实施例5进行。可明显观测到实施例1合成探针与尼罗红在CHO细胞中能实现共定位，实施例1合成探针定位于脂滴，且定位效果优于尼罗红。细胞成像结果为图9。
实施例7：实施例1制备的荧光探针与氟硼荧共定位：
用氟硼荧代替实施例6步骤中的尼罗红，共聚焦显微镜的激发波长用425nm及505nm代替实施例5中的488nm及561nm。其余条件同实施例6进行。可明显观测到实施例1合成的探针与氟硼荧在CHO细胞中能实现共定位，且定位效果与氟硼荧相当。细胞成像结果为图10。
实施例8：实施例1制备的荧光探针的光稳定性，与氟硼荧(和尼罗红)对比
PBS(pH＝7.4)与DMSO按体积比7:3混合作为溶剂，将实施例1合成的探针、氟硼荧及尼罗红配制成10μM浓度溶液。将配好的溶液用1KW的高压汞灯在距离10cm处照射，每隔15分钟测一次荧光发射光谱。将得到的发射光谱进行积分，并与照射时间对应得到图11。可明显发现实施例1制备的探针光稳定性优于氟硼荧，与尼罗红相当。
实施例9：荧光探针N-十二烷基-4-NN二甲基-1,8-萘酰亚胺的制备，基本合成过程如下：
用二甲胺代替实施例1中氮杂丁烷，其余条件同实施例1进行。
图12为实施例9合成探针的核磁氢谱；
实施例10：实施例9制备的荧光探针与尼罗红在HT-29细胞中的共定位：
用实施例9制备的荧光探针替代实施例5中使用的探针，其余条件同实施例5进行。细胞成像结果为图13。

Claims (8)

1.一类标记和/或检测细胞中脂滴的荧光探针，其特征在于：具有如下结构通式(I)：
R为含氮基团，选自N,N-二甲基，氮丙啶，氮杂丁环，四氢吡咯基，哌啶基。
2.根据权利要求1所述的荧光探针，其特征在于：以1,8-萘酰亚胺为荧光母体，烷基长链为定位基团，萘环4位的含氮基团为荧光增强及稳定基团。
3.根据权利要求1所述荧光探针的制备方法，其特征在于：
合成步骤如下：
1)N-十二烷基-4-溴-1,8-萘酰亚胺的合成：将4-溴-1,8-萘酐按0.02-0.1g/mL比例用乙醇溶解，再加入相对于4-溴-1,8-萘酐1.5-2倍摩尔质量的十二烷基胺，80-100℃下回流反应8-12小时，停止加热，降至室温，将析出的固体过滤，用乙醇洗涤得到N-十二烷基-4-溴-1,8-萘酰亚胺；
2)荧光探针的合成：将N-十二烷基-4-溴-1,8-萘酰亚胺在氮气保护条件下按0.5-1g/mL比例用乙二醇单甲醚溶解，再加入1-2倍摩尔质量的仲胺化合物，130-150℃条件下氮气保护搅拌反应8-12小时，旋干溶剂，柱层析分离得到荧光探针。
4.按照权利要求3所述的制备方法，其特征在于：
步骤1)中析出的固体过滤后,用乙醇洗涤的次数为1-3次；
步骤2)中所述仲胺化合物选自N,N-二甲基胺、氮丙啶、氮杂丁环、四氢吡咯或哌啶；
步骤2)中所述柱层析的洗脱剂为石油醚、二氯甲烷、甲醇中的一种或混合。
5.一种权利要求1所述荧光探针在标记和/或检测生理体系中脂滴的应用。
6.按照权利要求5所述的应用，其特征在于：荧光探针在标记和/或检测细胞中脂滴的应用。
7.按照权利要求6所述的应用，其特征在于：所述细胞为肿瘤细胞及正常组织来源的细胞。
8.按照权利要求7所述的应用，其特征在于：所述肿瘤细胞包括HT-29细胞；所述正常组织来源的细胞包括CHO细胞。
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