CN105906619B - 一种双光子荧光探针及其制备方法和用途 - Google Patents

一种双光子荧光探针及其制备方法和用途 Download PDF

Info

Publication number
CN105906619B
CN105906619B CN201610334026.9A CN201610334026A CN105906619B CN 105906619 B CN105906619 B CN 105906619B CN 201610334026 A CN201610334026 A CN 201610334026A CN 105906619 B CN105906619 B CN 105906619B
Authority
CN
China
Prior art keywords
photon fluorescence
probe
fluorescence
fluorescence probe
photon
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201610334026.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105906619A (zh
Inventor
冯燕
王文娟
王奇
孟祥明
朱满洲
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Anhui University
Original Assignee
Anhui University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Anhui University filed Critical Anhui University
Priority to CN201610334026.9A priority Critical patent/CN105906619B/zh
Publication of CN105906619A publication Critical patent/CN105906619A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105906619B publication Critical patent/CN105906619B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G01N2021/6443—Fluorimetric titration

Abstract

本发明公开了一种双光子荧光探针及其制备方法和用途，其中双光子荧光探针是以咔唑作为母体，结构如下：本发明双光子荧光探针分子在三价金离子(Au3+)与其他干扰试剂共存的体系中，表现出专一性响应和高的灵敏度。细胞毒性测试表明该探针对于细胞几乎没有什么毒副作用，双光子共聚焦荧光显微成像实验表明该探针对HeLa细胞渗透性好，适用于细胞线粒体内Au3+的双光子荧光成像和定性检测。

Description

一种双光子荧光探针及其制备方法和用途
一、技术领域
本发明涉及一种双光子荧光探针及其制备方法和用途，以实现双光子成像定性检测细胞线粒体内的Au3+，具有选择性专一、灵敏度高、检测浓度低的优点。
二、背景技术
近年来，由于金的生物适应性，功能性金纳米粒子多用作药物、基因传输、生物传感器和生物成像的材料。尽管金很稳定且有很好的生物兼容性，而且以其离子形式(Au+和Au3+)为基础合成的药物可用于治疗类风湿性关节炎、肺结核和癌症、哮喘以及疟疾等疾病，但金元素的毒理作用还是应该受到重视。金的离子形式对人体有潜在的毒理作用，特别是Au3+能引起生物体系严重中毒，因为它能结合DNA和神经系统，甚至能引起DNA链断裂。因此制得能快速检测环境和生物样本中Au3+的检测体系是一项重要的课题。
线粒体是哺乳动物细胞中至关重要的一个细胞器，它在细胞凋亡的调控中(细胞程序性死亡)和某些疾病如癌症细胞凋亡异常反应特征中起重要作用，使其成为颇具吸引力的新抗癌药物的设计目标。由于线粒体高膜电位的驱动，亲脂性的金复合物会聚集在细胞内的线粒体内，几类基于金的化合物(包括Au+和Au3+的配合物)作为潜在的抗肿瘤剂引起关注，并已证明涉及线粒体细胞凋亡通路。基于金物种线粒体靶向药物的广泛应用，发展高效检测线粒体内金物种的方法很有必要，而且这对监测线粒体中金介导的生理过程和提高药物在生物医学的发展非常重要。
荧光化学探针由于具有灵敏度高、选择性好、易合成、廉价以及良好的生物应用等特点，已成为生命科学和环境科学中主要的检测工具。目前，大部分检测细胞中Au3+的荧光探针均为单光子荧光探针，单光子荧光探针一般具有自荧光干扰大，激发波长小导致对细胞的光毒性大，容易发生荧光自淬灭等缺点。与单光子荧光探针相比，双光子荧光探针具有很多明显的优点，如：细胞光毒性小，不会引起荧光自淬灭，时间空间分辨率高，组织渗透深度大。因而双光子荧光探针已经作为科学家们研究的一个重要课题。咔唑作为一种经典的荧光团，不仅具有大的共轭体系和共平面性能，而且具有良好的光稳定性、低毒性。以咔唑为荧光团的单光子荧光探针已经被很多文献所报道，但是作为双光子荧光探针的文献报道相对较少。几乎没有关于专一检测细胞中线粒体内的Au3+的双光子荧光探针的报道。
三、发明内容
本发明旨在提供一种双光子荧光探针及其制备方法和用途，所要解决的技术问题是通过分子设计得到一种合适的荧光探针结构，以实现双光子成像定性检测细胞线粒体内的Au3+，具有选择性专一、灵敏度高、检测浓度低的优点，细胞毒性测试表明本发明荧光探针对细胞几乎没有毒性作用。
本发明双光子荧光探针，简记为PyCM-3，以咔唑为母体，其结构式如下：
本发明双光子荧光探针的制备方法，包括如下步骤：
在圆底烧瓶内加入9-乙基-6-(4’-(1’-甲基碘化吡啶)乙烯)-3-甲酰基咔唑(1)(0.1171g，0.25mmol)和无水甲醇12mL，于70℃搅拌使其溶解，滴加3滴冰醋酸，再滴加0.0413g(0.25mmol)2-肼基-苯并噻唑的无水甲醇溶液(8mL)，滴完后于70℃回流反应4h(TLC跟踪反应)，反应结束后冷却至室温，静置，析出晶体，过滤，用无水甲醇洗涤3次，再用无水甲醇重结晶得目标化合物PyCM-3，为棕红色片状固体，0.1188g，收率75％。
本发明双光子荧光探针PyCM-3的合成过程如下：
本发明双光子荧光探针在定性检测细胞中线粒体内的Au3+时作为检测试剂使用，检测方法如下：
将本发明双光子荧光探针溶于DMSO中制得1mM的母液，取100μL的该母液于10mL容量瓶中，再用EtOH定容，配制成10μM的检测试剂。检测试剂分别在344nm和440nm有吸收峰；加入8倍当量的Au3+后，PyCM-3位于344nm的吸收峰消失，且在420nm出现一个新的吸收峰(图2)。10μM检测试剂加入8倍当量的各种金属离子、阴离子、活性氧物种和氨基酸后(图3a)，检测445-750nm范围内的荧光光谱变化，可以看出PyCM-3仅对Au3+有明显的荧光增强现象，具有专一性响应；当随着Au3+(0-160μM)的不断加入，可以观察到540nm处的荧光发射峰强度逐渐增强，在加入8倍当量的Au3+后，荧光强度趋于饱和。斯托克斯位移约为120nm(图3b)。10μM检测试剂在加入Au3+的浓度范围为0-5μM时，其荧光强度与Au3+的浓度之间有很好的线性关系，检测浓度低至6×10-9M(图4)。
本发明双光子荧光探针结构简单，易于合成，利用Schiff base反应将作用位点和荧光基团通过C＝N键连接为一整体。本发明双光子荧光探针与Au3+有明确的作用位点，通过荧光探针分子上的氮/硫配位原子先与Au3+快速配位，然后诱导荧光探针分子上的C＝N发生水解生成化合物1(图1)。本发明双光子荧光探针以荧光强弱的变化来检测Au3+，与Au3+作用后，在紫外灯下，肉眼就可以看出其荧光变化，荧光颜色和强度从无变成强的黄绿色光，操作简单，快速灵敏。本发明双光子荧光探针对Au3+具有专一性荧光响应，灵敏度高，检测浓度低。
四、附图说明
图1是本发明荧光探针分子(PyCM-3)与Au3+反应机理图。
图2是10μM探针加入8倍当量的Au3+前后的紫外吸收光谱图。
图3是10μM探针加入8倍当量的各种金属离子、阴离子、活性氧物种和氨基酸前后的荧光光谱图(3a)。10μM探针加入Au3+(0-160μM)的荧光滴定光谱图(3b)，3b插图是荧光最大发射峰强度与Au3+浓度之间的散点图。
图4是10μM探针在加入Au3+(0-5μM)后的荧光强度与浓度的线性关系图。
图5是10μM探针加入8倍当量的Au3+后的双光子吸收截面数值(5a)和10μM探针加入Au3+(0-80μM)的双光子荧光滴定谱图(5b)。
图6是在不同含量(5μM、10μM、20μM、30μM)的探针分子的作用下的HeLa细胞存活率图。
图7是10μM探针分子在HeLa细胞中加入80μM Au3+前后的双光子荧光共聚焦成像照片。PyCM-3(10μM)在HeLa细胞中培养30分钟后，用PBS缓冲液(pH7.4)冲洗；然后向上述含荧光探针的细胞培养液中加入80μM的Au3+，继续培养30分钟后用PBS缓冲液(pH7.4)冲洗。激发波长为860nm，荧光发射收集范围为520-560nm。图a是细胞中只加10μM探针PyCM-3的双光子荧光共聚焦成像，图d是10μM探针分子在HeLa细胞中加入80μM Au3+的双光子荧光共聚焦成像，图b、e是HeLa细胞的明场，图c是a、b的叠加，图f是d、e的叠加。
图8是10μM探针分子在HeLa细胞中加入80μM Au3+后的线粒体定位成像照片。其中绿色通道tracker1，激发波长为860nm，发射波段为520-560nm，这个通道用来接受探针分子PyCM-3加入Au3+后发射的荧光。红色通道tracker2，激发波长为579nm，发射波长为579-619nm，这个通道用来接收商品化线粒体染色剂Mitochondria@Tracker Red FM发射的荧光。图a，b分别为红色通道和绿色通道下的荧光共聚焦成像。图d是HeLa细胞的明场，图c是a、b、d的叠加，图e是图c中单个细胞的荧光强度剖面图，图f是PyCM-3和Mitochondria@Tracker Red FM强度的相关性分布图，重叠系数为0.84。
五、具体实施方式
下面通过实施例对本发明做进一步说明。
实施例1：荧光探针分子PyCM-3的合成
在圆底烧瓶内加入9-乙基-6-(4’-(1’-甲基碘化吡啶)乙烯)-3-甲酰基咔唑(1)(0.1171g，0.25mmol)和无水甲醇12mL，于70℃搅拌使其溶解，滴加3滴冰醋酸，再滴加0.0413g(0.25mmol)2-肼基-苯并噻唑的无水甲醇溶液(8mL)，滴完后于70℃回流反应4h(TLC跟踪反应)，反应结束后冷却至室温，静置，析出晶体，过滤，用无水甲醇洗涤3次，再用无水甲醇重结晶得目标化合物PyCM-3，为棕红色片状固体，0.1188g，收率75％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ12.14(s,1H),8.82(d,J＝6.4Hz,2H),8.66(s,1H),8.49(s,1H),8.33(s,1H),8.22(t,J＝11.7Hz,3H),7.91(t,J＝9.7Hz,2H),7.77(t,J＝8.2Hz,3H),7.57(d,J＝16.2Hz,1H),7.44(d,J＝7.8Hz,1H),7.31(t,J＝7.2Hz,1H),7.12(t,J＝7.3Hz,1H),4.52(d,J＝6.6Hz,2H),4.24(s,3H),1.37(t,J＝7.1Hz,3H).13C NMR(101MHz,DMSO-d6):δ176.05,153.38,145.25,144.56,142.49,141.83,141.73,139.64,128.53,127.30,127.15,126.42,126.29,125.74,123.35,123.25,122.85,121.81,121.29,120.85,110.75,110.52,47.19,37.99,14.36.
实施例2：荧光探针分子的光谱测试
将本发明荧光探针分子溶于DMSO中制得1mM的母液，取100μL的该母液于10mL容量瓶中，再用EtOH定容，配制成10μM的检测试剂。检测试剂分别在344nm和440nm有吸收峰；加入8倍当量的Au3+后，PyCM-3位于344nm的吸收峰消失，420nm出现一个新的吸收峰(图2)。10μM检测试剂加入8倍当量的各种金属离子、阴离子、活性氧物种和氨基酸后(3a)，检测445-750nm范围内的荧光光谱变化，可以看出PyCM-3仅对Au3+有明显的荧光增强现象，具有专一性响应；当随着Au3+(0-160μM)的不断加入，可以观察到540nm处的荧光发射峰强度逐渐增强，在加入8倍当量的Au3+后，荧光强度趋于饱和。斯托克斯位移约为120nm(图3b)。10μM探针在加入Au3+的浓度范围为0-5μM时，其荧光强度与Au3+的浓度之间有很好的线性关系，检测浓度低至6×10-9M(图4)。
实施例3：荧光探针分子的双光子测试
利用双光子诱导荧光测量技术，测试荧光探针分子(PyCM-3)与Au3+作用后的双光子吸收截面，从图5a可以看出，双光子激发波长在860nm时，荧光探针分子与Au3+作用后的最大吸收截面是1208GM。从图5b可以看出，随着Au3+(0-80μM)的不断加入，可以观察到580nm处的双光子荧光发射峰强度逐渐增强。
实施例4：细胞毒性测试
MTT(3-(4，5-二甲基噻唑-2)-2，5-二苯基四氮唑溴盐)实验是根据已报道的文章操作进行细胞毒性测试。分别在同一批细胞中加入0，10，20，30，40μM的荧光探针分子，条件是在37℃、含5％CO2的细胞培养箱中孵育24小时，根据细胞存活度的公式：细胞存活率％＝OD570(样品)/OD570(对照组)×100，可算得细胞存活率(图6)。从图6中我们可以看出，浓度为10μM时，细胞存活率还有97％左右，当探针浓度达到20μM时，细胞存活率仍然有约80％，说明了本发明荧光探针分子对细胞无明显毒性作用，因此可以用来检测细胞中线粒体内的Au3+。
实施例5：双光子荧光共聚焦细胞成像测试
HeLa细胞由DEME(invitrogen)培养液培养，成像前一天，HeLa细胞放于平底表面皿中，成像时HeLa细胞和10μM的荧光探针PyCM-3的DMSO溶液于37℃、含5％CO2的细胞培养箱中孵育0.5小时，用中性的PBS缓冲溶液或培养液充分洗涤后，用双光子荧光共聚焦成像，520-560nm通道内无荧光，得图7a。向上述含荧光探针的细胞培养液中加入(80μM)Au3+，在37℃、含5％CO2的细胞培养箱中孵育0.5小时，用中性的PBS缓冲溶液或培养液充分洗涤后，再进行双光子荧光共聚焦成像，520-560nm通道内荧光明显增强，得图7d。图b、e是HeLa细胞的明场，图c是a、b的叠加，图f是d、e的叠加。从图7中可以看出，探针可用于细胞内Au3+的双光子荧光成像。
实施例6：细胞定位测试
HeLa细胞由DEME(invitrogen)培养液培养，成像前一天，HeLa细胞放于激光共聚焦皿中，成像时HeLa细胞和10μM的荧光探针PyCM-3的DMSO溶液于37℃、含5％CO2的细胞培养箱中孵育0.5小时，用中性的PBS缓冲溶液洗涤3次后，再往培养皿中加入0.5μM商品化线粒体染色剂Mitochondria@Tracker Red FM溶液继续孵育0.5小时，用中性的PBS缓冲溶液洗涤3次后，再往培养皿中加入80μM Au3+溶液继续孵育0.5小时，用中性的PBS缓冲溶液洗涤3次后，用双光子荧光共聚焦成像，设置绿色通道tracker1，激发波长为860nm，发射波段为520-560nm，这个通道用来接受探针分子PyCM-3加入Au3+后发射的荧光。设置红色通道tracker2，激发波长为579nm，发射波长为579-619nm，这个通道用来接收商品化线粒体染色剂Mitochondria@Tracker Red FM发射的荧光。其中图a，b分别为红色通道和绿色通道下的荧光共聚焦成像。图d是HeLa细胞的明场，图c是a、b、d的叠加，图e是图c中单个细胞的荧光强度剖面图，图f是PyCM-3和Mitochondria@Tracker Red FM强度的相关性分布图，重叠系数为0.84。从图8可以看出，PyCM-3绝大多数定位在线粒体内，可用于细胞线粒体内Au3+的双光子荧光成像和定性检测。

Claims (3)

1.一种双光子荧光探针，其特征在于其结构式为：
2.一种权利要求1所述的双光子荧光探针的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
在圆底烧瓶内加入9-乙基-6-(4’-(1’-甲基碘化吡啶)乙烯)-3-甲酰基咔唑0.25mmol和无水甲醇，于70℃搅拌使其溶解，滴加3滴冰醋酸，再滴加0.25mmol 2-肼基-苯并噻唑的无水甲醇溶液，滴完后于70℃回流反应4h，反应结束后冷却至室温，静置，析出晶体，过滤，用无水甲醇洗涤3次，再用无水甲醇重结晶得目标产物。
3.一种权利要求1所述的双光子荧光探针的用途，其特征在于：
所述双光子荧光探针在制备用于定性检测细胞中线粒体内的Au3+的检测试剂中的应用。
CN201610334026.9A 2016-05-18 2016-05-18 一种双光子荧光探针及其制备方法和用途 Active CN105906619B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610334026.9A CN105906619B (zh) 2016-05-18 2016-05-18 一种双光子荧光探针及其制备方法和用途

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610334026.9A CN105906619B (zh) 2016-05-18 2016-05-18 一种双光子荧光探针及其制备方法和用途

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105906619A CN105906619A (zh) 2016-08-31
CN105906619B true CN105906619B (zh) 2018-11-06

Family

ID=56748390

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610334026.9A Active CN105906619B (zh) 2016-05-18 2016-05-18 一种双光子荧光探针及其制备方法和用途

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105906619B (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110003173B (zh) * 2019-04-26 2021-05-04 安徽大学 一种基于咔唑的双光子极性荧光探针及其制备方法和用途
CN110305035B (zh) * 2019-07-03 2022-06-17 云南民族大学 一种全氨基柱[5]芳烃及其合成方法和在检测三价金离子中的应用
CN112410404B (zh) * 2020-05-27 2023-05-19 江西省肿瘤医院(江西省癌症中心) 一种开启型双光子核酸探针及其在fish中的应用
CN113805326A (zh) * 2021-09-18 2021-12-17 吉林大学 原位拉伸多光子激光共聚焦成像仪、实时原位三维观测共混聚合物内部结构的方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103436251A (zh) * 2013-07-16 2013-12-11 安徽大学 一种比率计型双光子镉离子荧光探针及其合成方法
CN103614135B (zh) * 2013-11-29 2015-07-01 安徽大学 一种双光子荧光探针及其制备方法和用途

Also Published As

Publication number Publication date
CN105906619A (zh) 2016-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Liu et al. The ESIPT fluorescent probes for N2H4 based on benzothiazol and their applications for gas sensing and bioimaging
CN106518860B (zh) 一种基于荧光共振能量转移机理的靶向线粒体的次氯酸比例荧光探针及其应用
Zhang et al. Luminescent probes for sensitive detection of pH changes in live cells through two near-infrared luminescence channels
CN105906619B (zh) 一种双光子荧光探针及其制备方法和用途
Li et al. A near-infrared fluorescent probe for Cu2+ in living cells based on coordination effect
O'Riordan et al. Sensing intracellular oxygen using near-infrared phosphorescent probes and live-cell fluorescence imaging
Kang et al. A near-infrared fluorescent probe for ratiometric imaging peroxynitrite in Parkinson's disease model
Mahapatra et al. Pyrophosphate-selective fluorescent chemosensor based on ratiometric tripodal-Zn (II) complex: Application in logic gates and living cells
Li et al. A new fluorescent chemosensor for Zn2+ with facile synthesis:“Turn-on” response in water at neutral pH and its application for live cell imaging
CN108484590A (zh) 一种基于咔唑的双光子粘度荧光探针及其制备方法和用途
Xia et al. A fluorescent turn-on probe for nitroreductase imaging in living cells and tissues under hypoxia conditions
CN105062467B (zh) 一种转子型的双红线粒体荧光探针及其应用
CN111072699B (zh) 一种羟基自由基比率式荧光探针及其制备方法和应用
Wang et al. A fluorescent and colorimetric chemosensor for nitric oxide based on 1, 8-naphthalimide
CN104744453B (zh) 用于检测线粒体极性的半菁类化合物
Yang et al. The application of bioactive pyrazolopyrimidine unit for the construction of fluorescent biomarkers
CN102241970A (zh) 一种用于检测水相中锌离子的近红外荧光探针及其制备方法
Li et al. A julolidine-chalcone-based fluorescent probe for detection of Al3+ in real water sample and cell imaging
CN106243154B (zh) 一种细胞膜靶向的磷光铱配合物探针及其制备方法和应用
Cui et al. A rhodamine B-based turn on fluorescent probe for selective recognition of mercury (II) ions
CN104479671B (zh) 用于检测水相介质和细胞内汞离子的罗丹明b双硫类荧光探针及制备与应用
CN107286151A (zh) 一种基于咔唑的双光子荧光探针及其制备方法和用途
Fang et al. A multi-photon fluorescence “on-off-on” probe based on organotin (IV) complex for high-sensitive detection of Cu2+
Sarkar et al. A Recent Update on Rhodamine Dye Based Sensor Molecules: A Review
JP6254045B2 (ja) 細胞内の温度を測定するためのレシオ型蛍光性プローブ

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant