CN107501185B - 纯化离子液体的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了纯化离子液体的方法。本发明涉及通过汽提纯化包含二烷基咪唑鎓离子的离子液体的方法，其中使用在特定温度下的水蒸气。根据本发明的方法的特征在于，在所述方法的过程中将所述离子液体的分解最小化。
Description
技术领域
本发明涉及通过汽提纯化包含二烷基咪唑鎓离子的离子液体的方法，其中使用在特定温度下的水蒸气。根据本发明的方法的特征在于在本方法的步骤的过程中，将离子液体的分解最小化。
背景技术
在用于建筑物或车辆的通风和调节的空调系统中，空气通常不仅必须被冷却，而且还必须被除湿，这是因为待冷却的空气通常具有高湿度，这使得当冷却至所需温度时，降至低于露点。因此，在传统的空调系统中，空气除湿占电力消耗的很大一部分。
降低建筑物空调系统电力消耗的一个选项是通过使用干燥介质吸附或吸收水来将空气除湿，并通过加热至水被重新解吸的温度而将含水的干燥介质再生。相比于基于固体吸附剂的吸附，液体吸收介质中的吸收的优点是可以采用降低的设备复杂性和较少的干燥介质进行空气除湿，以及使用太阳能热量将含水干燥介质再生是较容易进行的。
迄今为止在商业空调系统中用作液体吸收介质的溴化锂、氯化锂或氯化钙的水溶液的缺点是它们对通常在空调系统中采用的结构体（construction）的金属材料具有腐蚀性，因此它们需要使用昂贵的特殊结构体材料。这些溶液还可能由于盐从吸收介质中结晶出来而引起问题。
Y. Luo 等人，Appl. Thermal Eng. 31 (2011) 2772-2777提出使用离子液体1-乙基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐代替溴化锂水溶液而用于空气除湿。
Y. Luo等人，Solar Energy 86(2012)2718-2724提出离子液体1,3-二甲基咪唑鎓乙酸盐作为1-乙基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐的替代物而用于空气除湿。
US 2011/0247494 A1在段落[0145]中提出了使用三甲基乙酸铵或1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐作为液体干燥剂代替氯化锂水溶液。实施例3针对一系列其他离子液体比较了从潮湿空气的吸水率。
CN 102335545A描述了作为用于空气除湿的吸收介质的离子液体的水溶液。所述离子液体可以含有阴离子[BF4]-、[CF3SO3]-、[CH3COO]-、[CF3COO]-、[C3F7COO]-、[(CF3SO2)2N]-、[(CH3)2PO4]-、[C4F9SO3]-、[(C2F5SO2)N]- 和[(CF3SO2)3C]-。
商业上可获得的离子液体通常包含杂质，其导致当使用离子液体对空气进行除湿时气味浓郁的或对健康有害的物质进入经除湿的空气。在从含有碱性阴离子(例如羧酸根离子)的离子液体中解吸水时，形成气味浓郁的分解产物，在随后使用该离子液体进行除湿空气的情况下，该分解产物进入经除湿的空气。
还观察到的问题是，在通过常规纯化方法纯化含有二烷基咪唑鎓离子的离子液体的情况下，发生这些离子液体的至少部分分解。这当在纯化步骤后得到的离子液体中出现臭味分解产物时是显而易见的。
因此，本发明的目的包括提供一种用于纯化离子液体的方法，在所述方法中上述问题被最小化并且理想地不出现上述问题。
发明内容
现已发现实现上述目的的方法。
因此，本发明涉及一种纯化具有结构Q+A-的离子液体的方法，其中Q+是1,3-二烷基咪唑鎓离子，并且其中A-选自二烷基磷酸根、烷基硫酸根、烷基磺酸根、烷基羧酸根、氯离子、硫酸氢根、磷酸二氢根、单烷基磷酸氢根、硝酸根，其特征在于采用具有≤99℃的温度的水蒸气对所述具有结构Q+A-的离子液体进行汽提。
在本发明的一个优选实施方案中，在具有结构Q+A-的离子液体中，Q+是1,3-二烷基咪唑鎓离子，其中烷基各自独立地是C1-C10烷基，并且A-选自二烷基磷酸根，其中烷基各自独立地为C1-C10烷基，烷基硫酸根，其中烷基为C1-C10烷基，烷基磺酸根，其中烷基为C1-C10烷基，烷基羧酸根，其中烷基是C1-C10烷基，氯离子、硫酸氢根、磷酸二氢根、单烷基磷酸氢根，其中烷基为C1-C10烷基，和硝酸根。
C1-C10烷基是未支化或支化的，优选未支化或支化的C1-C8烷基，更优选未支化或支化的C1-C6烷基，甚至更优选未支化或支化的C1-C4烷基，其优选选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、甚至更优选选自甲基、乙基、正丙基、正丁基，更特别优选选自甲基和乙基。
在本发明的一个更优选的实施方案中，在具有结构Q+A-的离子液体中，Q+是1,3-二烷基咪唑鎓离子，其中烷基各自独立地是C1-C10烷基，并且A-选自二烷基磷酸根，其中烷基各自独立地为C1-C10烷基，烷基硫酸根，其中烷基为C1-C10烷基，烷基磺酸根，其中烷基为C1-C10烷基，烷基羧酸根，其中烷基是C1-C10烷基，磷酸二氢根，单烷基磷酸氢根，其中烷基为C1-C10烷基。
在本发明的另一个优选的实施方案中，在具有结构Q+A-的离子液体中，Q+是1,3-二烷基咪唑鎓离子，其中烷基各自独立地是C1-C10烷基，并且A-选自二烷基磷酸根，其中烷基各自独立地为C1-C10烷基，烷基硫酸根，其中烷基为C1-C10烷基，烷基磺酸根，其中烷基为C1-C10烷基，烷基羧酸根，其中烷基是C1-C10烷基。
在本发明的一个甚至更优选的实施方案中，在具有结构Q+A-的离子液体中，Q+是1,3-二烷基咪唑鎓离子，其中烷基各自独立地是C1-C10烷基，并且A-是二烷基磷酸根，其中烷基各自独立地为C1-C10烷基。然后甚至更优选地，Q+是1,3-二烷基咪唑鎓离子，其中烷基各自独立地是未支化或支化的C1-C6烷基，并且A-是二烷基磷酸根，其中烷基各自独立地为未支化或支化的C1-C6烷基。然后更特别优选地，Q+是1,3-二烷基咪唑鎓离子，其中烷基各自独立地是未支化或支化的C1-C4烷基，并且A-是二烷基磷酸根，其中烷基各自独立地为未支化或支化的C1-C4烷基。然后还更特别优选地，Q+是1,3-二烷基咪唑鎓离子，其中烷基各自独立地是甲基或乙基，并且A-是二烷基磷酸根，其中烷基各自独立地为甲基或乙基。然后更特别优选地，Q+是1,3-二甲基咪唑鎓阳离子或1-乙基-3-甲基咪唑鎓阳离子，优选1-乙基-3-甲基咪唑鎓阳离子，A-是二乙基磷酸根。
在根据本发明的方法中，采用具有≤99℃的温度的水蒸气将具有结构Q+A-的离子液体进行汽提。令人惊奇地发现，通过这种方法，离子液体的特别温和的纯化是可能的，并且特别避免了当通过常规方法纯化时由于离子液体的分解而出现的气味形成物质的问题。
“汽提”是本领域技术人员已知的物理分离方法，其在现有技术中的许多领域中用于纯化液体(例如，描述在M. Kriebel：“Absorption，2.Design of Systems andEquipment”，Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, ElectronicRelease，第3章，Wiley VCH，Weinheim，2008年10月中)。在这种情况下，使气相(在本发明的情况下，为具有≤99℃的温度的水蒸气)以与待纯化的相逆流接触。根据本发明，这种接触特别发生在塔中。
在本文中，水蒸气具有≤99℃的温度，特别是在10℃-90℃的范围内，优选在10℃-70℃的范围内，更优选在10℃-60℃的范围内，更优选在20℃-50℃的范围内，甚至更优选在23℃-34℃的范围内。本领域技术人员可以通过以常规方式调节塔中的适当负压来调节水蒸气的温度。
在这种情况下，在根据本发明的方法中，具有结构Q+A-的离子液体特别具有高于使用的水蒸气的温度的温度。已经明确地示出了通过这种方式特别有效的离子液体的纯化是可能的。使用的离子液体的温度优选比使用的水蒸气的温度高至少1℃、更优选高至少5℃、还更优选高至少10℃、甚至更优选高至少30℃、甚至更特别优选高至少56℃。
通过扩大离子液体的表面积可以改善离子液体的纯化。优选地，为此目的，使根据本发明的方法中的离子液体至少部分地流过填充材料床或流过规整填料。适用于此目的的是本领域技术人员从现有技术中已知的用于蒸馏和吸收方法的填充材料和规整填料。或者，解吸可以在降膜装置中发生。合适的降膜装置是现有技术已知的用于蒸馏的降膜蒸发器。
下文的实施例旨在举例说明本发明，但本发明不限于此。
具体实施方式
对比例C1至对比例C4：在薄膜蒸发器中纯化离子液体1-乙基-3-甲基咪唑鎓磷酸
二乙酯盐(EMIM DEP)
在薄膜蒸发器中对EMIM DEP与水的若干种混合物进行纯化。通过N-甲基咪唑和磷酸三乙酯按照WO 2004/016631 A1的反应进行反应获得EMIM DEP。
缩写为TFE的薄膜蒸发器的直径为50mm，长度为650mm，这产生约0.1m2的整体蒸发器表面。蒸发器的擦拭筐(wiper basket)设置有由PTFE组成的块状擦拭器并由电动机经由磁耦合驱动。使用恒温器和二苄基甲苯(“Marlotherm”)作为传热介质加热蒸发器夹套。
进行四个纯化道次（pass），其中在每种情况下使用具有下述在每种情况下规定的含水量的EMIM DEP的水溶液。为此目的，首先在搅拌下将水加入到EMIM DEP中以设定限定的含水量。
在不同的道次中的溶液的含水量为：
实施例C1：按重量计5%；实施例C2：按重量计10%；实施例C3：按重量计15%；实施例C4：按重量计20%。按重量计的%表示基于总的EMIM DEP水溶液（作为进料供至TFE）的水的比例。
在采用TFE的对比实验中使用水溶液确保了结果与根据本发明的汽提实验的结果的较好的可比性，在根据本发明的汽提实验中一定比例的水蒸气总是流入待纯化的离子液体。
在用于TFE中之前，将研究的EMIM DEP的含水混合物调节至24℃的温度。然后以~2.00至2.29kg/h将用于实验的进料经由齿轮泵从储存容器输送到蒸发器中。TFE夹套具有150℃的温度。在TFE中，将水和另外大部分气味形成组分从离子液体中蒸发出来，冷凝并收集在温度为5℃的馏出物容器中。
在蒸发器中形成的蒸气物流通过外部冷凝器的方式冷凝，将所得的馏出物收集在储存容器中。进料的未蒸发的部分在蒸发器的底部流入另一个储存容器。整个系统通过真空泵(Vacubrand)的方式在40mbar的负压下操作。
在实验之后，对保留在TFE中的离子液体进行N-甲基咪唑含量方面的评估。
N-甲基咪唑杂质是由于来自于所研究的EMIM DEP的合成的反应物的残余含量引起的，而且也是由于TFE中EMIM DEP的分解引起的。在TFE中的纯化过程中，不断地将N-甲基咪唑从EMIM DEP中除去，但是在反应期间通过EMIM DEP的分解而不断地“被补充”。因此，N-甲基咪唑的残余含量提供了关于EMIM DEP在纯化过程中的分解程度的信息。
对于N-甲基咪唑分析而言，对起始材料、也对来自各个实验设定的样品进行顶空GC-MS分析。
为此目的，将0.1g样品在70℃下在采样器中培育20分钟，并通过气相色谱和质谱分析气相的组成。对于气相色谱(“GC”)，使用来自Hewlett Packard的仪器(“HP 6890”)(采样器：来自Perkin Elmer的Turbomatrix 40)。对于质谱分析，使用来自Hewlett Packard的仪器(“HP 5973”)。
在进行实施例C1-实施例C4之后，基于被设定为100%的进料中的N-甲基咪唑含量，在EMIM DEP中测定的N-甲基咪唑含量为：
C1：12%；C2：30%； C3：36%； C4：40%。
因此，在经纯化的EMIM DEP的气相中，高份额（fraction）的N-甲基咪唑仍然是可检测的。这表明在纯化期间EMIM DEP在TFE中的分解。
本发明实施例I1-实施例I6：通过汽提纯化EMIM DEP
对于汽提实验，使用玻璃柱(内径50mm)，其总共装备有来自Montz的2m的织物规整填料(A3-500型)。所述柱由两个各自长度为1米的区段组成。两个区段都装备有电补偿加热器。将EMIM DEP(通过N-甲基咪唑和磷酸三乙酯按照WO 2004/016631 A1的反应进行反应获得)加入到柱的顶部，其中将来自EMIM DEP的进料预热至〜90℃。经由柱中的进料，将两个冷凝器设置在采用经汽提的组分将汽提蒸气冷凝然后经由蒸气封头（vapour dome）从柱中流出的位置处。
在柱的底部区域的降膜蒸发器中产生汽提所需的水蒸气。在本文中，通过计量泵的方式将水泵入蒸发器中，在蒸发器中将其完全蒸发，然后流入柱中。汽提蒸气的温度为34℃。将水蒸气进料以〜0.75kg/h的质量流量进料至柱中。在柱的底部，将所谓的蒸气封头设置在收集从上方滴流的液体然后将液体从柱中排出的位置处。
为了对汽提柱中的离子液体进行除臭，将柱最初加热到95℃的温度，然后调节至48毫巴的操作压力。随后，在降膜蒸发器上进行水蒸发的操作。一旦以平稳的方式运行，离子液体EMIM DEP的预热进料在柱的顶部处开始。在相应设定下的操作期间，将在冷凝器上产生的由水和气味形成组分组成的馏出物排放到馏出物容器中。将除臭的离子液体在柱的底部排出并在这样做时将其冷却。
进行6次运行I1-I6，其中仅离子液体的进料量在恒定量的汽提蒸气下变化，以获得离子液体与汽提蒸气的不同的质量流量比。
在不同的实验I1至I6中的离子液体的进料量分别为：
I1：1.3kg/h； I2：2.8 kg/h； I3：3.6kg/h； I4：4.8kg/h； I5：5.5 kg/h； I6：7.6kg/h。
在实验期间，定期地对在柱的底部排出的离子液体取样。在每种情况下，将实验设置运行6小时，以建立稳态操作条件。
对在柱底部排出的离子液体(底部流出物(bottoms))分析其含水量。使用来自Mettler的滴定仪(Mettler Toledo DL-38)，将Karl Fischer方法用于水分析。在所有运行I1至I6中，经纯化的离子液体EMIM DEP的含水量为5.0-6.2%。对于汽提柱中各自的实验I1至I6的样品，进行顶空GC-MS分析(程序和设备细节参见C1至C4)以能够评估N-甲基咪唑的含量。分析结果显示，通过各自的实验设置，在气相中不再检测到组分N-甲基咪唑，即N-甲基咪唑远低于可采用TFE获得的值。
因此，从实验明显的是，采用根据本发明的方法，纯化具有二烷基咪唑鎓离子的离子液体是可能的，在所述方法中可以抑制所述离子液体的分解或逆反应。基于通过汽提的方式纯化的EMIM DEP的气相中典型的N-甲基咪唑分解产物的消失，这是非常明显的。
这个结果是完全令人惊讶的。
Claims (10)
1.纯化具有结构Q+A-的离子液体的方法，其中Q+是1,3-二烷基咪唑鎓离子，并且其中A-选自二烷基磷酸根、烷基硫酸根、烷基磺酸根、烷基羧酸根、氯离子、硫酸氢根、磷酸二氢根、单烷基磷酸氢根、硝酸根，其特征在于采用具有≤99℃的温度的水蒸气对所述具有结构Q+A-的离子液体进行汽提。
2.根据权利要求1的方法，其中在所述具有结构Q+A-的离子液体中，Q+是1,3-二烷基咪唑鎓离子，其中烷基各自独立地是C1-C10烷基，并且A-选自二烷基磷酸根，其中烷基各自独立地为C1-C10烷基，烷基硫酸根，其中烷基为C1-C10烷基；烷基磺酸根，其中烷基为C1-C10烷基；烷基羧酸根，其中烷基是C1-C10烷基；氯离子、硫酸氢根、磷酸二氢根、单烷基磷酸氢根，其中烷基为C1-C10烷基；和硝酸根。
3.根据权利要求2的方法，其中在所述具有结构Q+A-的离子液体中，Q+是1,3-二烷基咪唑鎓离子，其中烷基各自独立地是C1-C10烷基，并且A-选自二烷基磷酸根，其中烷基各自独立地为C1-C10烷基，烷基硫酸根，其中烷基为C1-C10烷基；烷基磺酸根，其中烷基为C1-C10烷基；烷基羧酸根，其中烷基是C1-C10烷基；磷酸二氢根、单烷基磷酸氢根，其中烷基为C1-C10烷基。
4.根据权利要求3的方法，其中在所述具有结构Q+A-的离子液体中，Q+是1,3-二烷基咪唑鎓离子，其中烷基各自独立地是C1-C10烷基，并且A-是二烷基磷酸根，其中烷基各自独立地为C1-C10烷基。
5.根据权利要求4的方法，其特征在于Q+是1,3-二甲基咪唑鎓阳离子或1-乙基-3-甲基咪唑鎓阳离子。
6.根据权利要求5的方法，其中Q+是1-乙基-3-甲基咪唑鎓阳离子。
7.根据权利要求5或6的方法，其中A-是二乙基磷酸根。
8.根据权利要求1或2的方法，其特征在于，所述水蒸气具有在10℃-90℃的范围内的温度。
9.根据权利要求1或2的方法，其特征在于所述具有结构Q+A-的离子液体具有高于使用的水蒸气的温度的温度。
10.根据权利要求1或2的方法，其特征在于，所述离子液体至少部分地流过填充材料床或流过规整填料。
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