CN107207836B - 电子器件密封用固化性吸湿性树脂组合物、树脂固化物和电子器件 - Google Patents
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Abstract
一种包含阳离子聚合性化合物(a)、含有下述式(1)所表示的结构的吸湿性化合物(b)和阳离子聚合引发剂(c)的电子器件密封用固化性吸湿性树脂组合物;将上述组合物固化而形成的树脂固化物;和将上述组合物固化而被密封而成的电子器件。(式(1)中,R表示(i)酰基、(ii)烃基、或(iii)在上述烃基的碳‑碳键之间具有选自由‑O‑、‑S‑、‑CO‑和‑NH‑组成的组中的至少一种的基团。M表示硼原子或铝原子。n为2~20的整数。*1和*2分别表示与末端基团的键合部位或者相互键合。)
Description
技术领域
本发明涉及能够形成密封性高的树脂固化物的电子器件密封用固化性吸湿性树脂组合物、树脂固化物以及被该树脂固化物密封的电子器件。其中,涉及有机电子器件、有机发光元件(有机EL元件)、触控面板、LED以及太阳能电池等电子器件的构成部件的密封。
背景技术
作为电子器件的一例的有机发光元件存在发光亮度、发光效率等发光特性因使用而缓慢劣化的问题。作为其原因,可以举出由渗入至有机发光元件内的水分等导致的有机物的变性或电极的氧化。这种由水分导致的劣化的问题在有机发光元件以外的电子器件中也同样可见。
因此,对于通过将电子器件密封而防止水分等渗入至电子器件中、抑制电子器件的劣化的技术进行了大量的研究。另外,还对利用吸湿性物质来捕获侵入至电子器件内的水分的技术进行了研究。
此外,近年来,在有机发光器件的领域中,利用有机发光元件基板与密封基板之间被树脂固化物完全填充而成的固体密封结构,使有机发光器件的厚度更薄,抑制基板界面的反射,由此进行了可见性的改善。
作为能够形成固体密封结构、包含吸湿性物质的组合物的例子,例如专利文献1中公开了一种水分吸收剂,其包含紫外线固化剂(包含具有透光性的单体和聚合引发剂)和由特定结构的有机金属化合物构成的水分吸收物质,并公开了使用丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯作为该单体。另外,专利文献2中公开了一种热固化型水分捕获体形成用组合物,其含有具有特定结构的吸湿性化合物和固化性单体。
上述的固体密封结构通常通过在有机发光元件基板与密封基板之间填充包含聚合性化合物和聚合引发剂的密封用树脂组合物并使其固化而形成。但是,有机发光元件的有机发光层等容易因密封用树脂组合物的固化时的加热或紫外线照射而受到损伤。
因此,对于减少由加热或紫外线照射引起的损伤的手段进行了研究。作为该手段之一,研究了在光照射或加热后能够确保充分的适用期(利用光照射或初期加热使固化性组合物的固化开始后能够操作的时间)的延迟固化型的固化性组合物。若将这样的延迟固化型的固化性组合物作为密封有机发光元件的填充剂来使用,则可在密封用树脂组合物的固化时采用能够减轻有机发光元件暴露于紫外线或热的程度的方法。例如,将该固化性组合物涂布于密封基板,进行使聚合引发剂活化的光照射或初期加热后,在其适用期内贴合有机发光元件基板;或者在将该固化性组合物填充至防湿性基板间之前,预先通过光照射或初期加热而使聚合引发剂活化,在其适用期内填充至基板间,然后使其固化,由此可以形成将有机发光元件密封的树脂固化物。作为赋予延迟固化性的固化延迟剂,对各种化合物进行了研究。专利文献3公开了一种有机EL显示元件用密封剂,并公开了在密封剂中可以使用聚醚化合物等作为固化延迟剂。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2005-298598号公报
专利文献2:日本特开2013-108057号公报
专利文献3:日本特开2014-225380号公报
发明内容
发明所要解决的课题
专利文献1~3中记载的组合物均不能说充分抑制了由侵入至电子器件中的水分导致的劣化,密封性存在改善的余地。
另外,专利文献1和2中记载的组合物均存在在保存时进行聚合反应、或者在作业中发生吸湿的情况,在保存稳定性、操作性方面存在改善的余地。
即,本发明是基于上述情况而完成的,其课题在于提供一种能够形成密封性优异的树脂固化物、而且操作性和保存稳定性优异的电子器件密封用固化性吸湿性树脂组合物。
另外,本发明的课题在于提供一种具有上述特性、而且为延迟固化型的固化性吸湿性树脂组合物。
此外,本发明的课题在于提供一种利用了上述电子器件密封用固化性吸湿性树脂组合物的树脂固化物和电子器件。
用于解决课题的手段
本发明人对使用树脂固化物的密封方法进行了深入研究。本发明人发现,将使用了阳离子聚合性化合物、特定结构的吸湿性化合物和阳离子聚合引发剂的固化性吸湿性树脂组合物固化而得到的树脂固化物的密封性优异。
另外,该固化性吸湿性树脂组合物的操作性和保存稳定性也优异。
此外,本发明人发现,在设定为特定组成的情况下,该固化性吸湿性树脂组合物除了上述特性外还发挥出延迟固化性。认为其原因在于,上述特定结构的吸湿性化合物发挥出与上述延迟固化中的固化延迟剂同样的作用。
即,本发明的上述课题通过下述手段而实现。
(1)一种电子器件密封用固化性吸湿性树脂组合物,其包含阳离子聚合性化合物(a)、含有下述式(1)所表示的结构的吸湿性化合物(b)和阳离子聚合引发剂(c)。
[化1]
式(1)
(式(1)中,R表示(i)酰基、(ii)烃基、或(iii)在上述烃基的碳-碳键之间具有选自由-O-、-S-、-CO-和-NH-组成的组中的至少一种的基团。其中,(i)、(ii)和(iii)所具有的氢原子的一部分可以被羟基、卤原子或氰基取代。M表示硼原子或铝原子。n为2~20的整数。2个以上的R和M各自可以相同,也可以不同,*1和*2分别表示与末端基团的键合部位或者相互键合。)
(2)如(1)所述的电子器件密封用固化性吸湿性树脂组合物,其中,上述阳离子聚合性化合物(a)为环氧化合物、乙烯基醚化合物或氧杂环丁烷化合物。
(3)如(1)或(2)所述的电子器件密封用固化性吸湿性树脂组合物,其中,含有溶剂(d),上述溶剂(d)的沸点为100℃以上。
(4)如(1)~(3)中任一项所述的电子器件密封用固化性吸湿性树脂组合物,其中,上述阳离子聚合性化合物(a)具有一个以上的脂环式骨架。
(5)如(4)所述的电子器件密封用固化性吸湿性树脂组合物,其中,上述脂环式骨架为三环癸烷骨架和氢化双酚A骨架中的至少一者。
(6)如(1)~(5)中任一项所述的电子器件密封用固化性吸湿性树脂组合物,其中,上述式(1)中,*1和*2相互键合。
(7)如(1)~(6)中任一项所述的电子器件密封用固化性吸湿性树脂组合物,其中,上述吸湿性化合物(b)相对于上述阳离子聚合引发剂(c)的质量比为0.5~5。
(8)一种树脂固化物,其是通过将(1)~(7)中任一项所述的电子器件密封用固化性吸湿性树脂组合物固化而形成的。
(9)一种电子器件,其是使(1)~(7)中任一项所述的电子器件密封用固化性吸湿性树脂组合物固化而被密封而成的。
(10)一种电子器件,其是被(8)所述的树脂固化物密封而成的。
本发明中,“~”以包含其前后所记载的数值作为下限值和上限值的含义使用。
另外,“(甲基)丙烯酸酯”可以为甲基丙烯酸酯和丙烯酸酯中的任一种,作为它们的统称使用。因此,包括甲基丙烯酸酯和丙烯酸酯中的任一者的情况及它们的混合物。
此外,关于化合物的表示,除了化合物本身之外,还用于包含其盐、其离子、其酯的含义。此外,关于没有明确记载取代或未取代的化合物,其含义包含在不损害目标效果的范围内具有任意的取代基的化合物。这对于取代基等也是同样的。
发明的效果
本发明的电子器件密封用固化性吸湿性树脂组合物包含阳离子聚合性化合物、特定结构的吸湿性化合物和阳离子聚合引发剂。该密封用树脂组合物的固化物能够将电子器件的构成部件密封而抑制由水分导致的劣化。
另外,本发明的电子器件密封用固化性吸湿性树脂组合物可抑制保存中的密封性的劣化,保存稳定性更优异。
另外,本发明的电子器件密封用固化性吸湿性树脂组合物即使没有在手套箱等中在极度干燥的环境下进行操作,组合物的吸湿性能也不会劣化,操作性优异。
根据将本发明的电子器件密封用固化性吸湿性树脂组合物的各成分的含量设定为特定量的优选方式,虽然通过紫外线照射或初期加热而使固化开始,但其速度非常慢,能够确保充分的适用期。另外,该固化速度可通过加热进行调节。因此,在涂布于基板表面之前或之后对电子器件密封用固化性吸湿性树脂组合物进行紫外线照射或初期加热,将元件基板与密封基板贴合,进一步进行加热,由此能够密封。由此,能够减轻对元件造成的损伤。
本发明的上述以及其它的特征和优点可适当参照附图由下述记载进一步明确。
附图说明
图1是利用本发明的电子器件密封用固化性吸湿性树脂组合物的固化物将有机发光元件密封的一个方式的示意性截面图。
图2是为了均匀密封而利用本发明的电子器件密封用固化性吸湿性树脂组合物的固化物与间隔物一起将有机发光元件密封的一个方式的示意性截面图。
图3是利用本发明的电子器件密封用固化性吸湿性树脂组合物的固化物将有机发光元件密封的另一方式的示意性截面图。
图4是利用本发明的电子器件密封用固化性吸湿性树脂组合物的固化物将有机发光元件密封的又一方式的示意性截面图。
图5是实施例和比较例中的、(a)隔着玻璃基板对用于钙腐蚀试验的试验片进行观察而得到的图;和(b)隔着玻璃基板对钙腐蚀试验中使用过的试验片中金属钙层的四角被腐蚀的状态进行观察而得到的图。
具体实施方式
下面,参照附图对本发明的电子器件密封用固化性吸湿性树脂组合物(以下也简称为密封用树脂组合物)及其使用的优选方式进行详细的说明。本发明的方式并不限定于此。
例如,如图1所示,本发明的密封用树脂组合物用于对有机发光器件5中的有机发光元件3进行密封。更详细而言,在设置于元件基板4上的有机发光元件3与密封基板1之间以树脂固化物2的形式进行设置。由此,有机发光元件3被元件基板4与密封基板1进行气密密封,得到具有固体密合密封结构的有机发光器件5。上述说明中取有机发光器件为例,但本发明的密封用树脂组合物可以用于各种电子器件。作为电子器件,可以举出有机EL显示器、有机EL照明、有机半导体、有机太阳能电池等。树脂固化物2是指使本发明的密封用树脂组合物固化而成的固化物。
《电子器件密封用固化性吸湿性树脂组合物》
本发明的密封用树脂组合物是包含阳离子聚合性化合物(a)、含有下述式(1)所表示的结构的吸湿性化合物(b)和阳离子聚合引发剂(c)的密封用树脂组合物。
本发明中,通过合用阳离子聚合性化合物(a)、含有式(1)所表示的结构的吸湿性化合物(b)和阳离子聚合引发剂(c),能够制成保存稳定性和操作性优异的密封用树脂组合物,在制成树脂固化物时能够发挥优异的密封性。
另外,在本发明的优选方式之一中,能够制成延迟固化型的密封用树脂组合物。
若使用阳离子聚合性化合物,与使用自由基聚合性化合物的情况不同,即使在光照射后聚合反应也会进行。另外,密封用树脂组合物中所含有的羟基作为链转移剂而使生长反应停止,因此使聚合聚合物的分子量降低。因此,从树脂固化物的品质管理的方面出发,优选控制树脂组合物中的水分量。
<阳离子聚合性化合物(a)>
阳离子聚合性化合物(a)只要通过利用光或热而由聚合引发剂生成的质子等阳离子的加成而引发聚合反应,就没有特别限定。
作为阳离子聚合性化合物(a),例如可以举出:环氧化合物(缩水甘油基醚化合物、脂环式环氧化合物、内部环氧化合物(环氧化油脂等在分子链的内部而不是末端具有环氧基的化合物)等)、氧杂环丁烷化合物、乙烯基醚化合物、环状碳酸酯化合物(包含碳酸酯基的结构以C-C键形成环状而成的分子)等,优选环氧化合物、乙烯基醚化合物或氧杂环丁烷化合物,更优选缩水甘油基醚化合物、脂环式环氧化合物、氧杂环丁烷化合物、乙烯基醚化合物。另外,阳离子聚合性化合物(a)优选不是有机硅化合物。
由这些化合物得到的树脂与由丙烯酸酯化合物得到的树脂相比,通常固化收缩小,因此应力应变小,其结果,认为与被粘物的密合性变良好。
阳离子聚合性化合物(a)的分子量优选小于1,000。阳离子聚合性化合物(a)的分子量的下限没有特别限定,优选为200以上。
本发明中的阳离子聚合性化合物(a)更优选包含一个以上的聚合性官能团和一个以上的脂环式骨架(将相当于上述聚合性官能团者除外)。通过包含脂环式骨架,在将电子器件密封时能更有效地抑制电子器件的由水分子引起的劣化。其原因尚不明确,但考虑如下。通过聚合反应使阳离子聚合性化合物进行聚合,由此,脂环式骨架的体积大且刚直的结构在树脂固化物内被邻近地配置,能够使树脂固化物中的水分子通过减慢。其结果,透湿度(WVTR:Water Vapor Transmission Rate(水蒸气透过率))变小,能够抑制被这种树脂密封的电子器件的由水分子引起的劣化。
为了降低透湿度,更优选在阳离子聚合性化合物分子内包含两个以上的脂环式骨架。同样地,更优选在阳离子聚合性化合物分子内包含两个以上的聚合性官能团。
作为聚合性官能团的例子,可以举出例如环氧基、氧杂环丁烷基等环状醚类、环状胺类、乙烯基醚基、乙烯叉基、1,2-亚乙烯基等乙烯基类。
作为脂环式骨架,优选环己烷骨架、十氢化萘骨架、降莰烷骨架、二环戊烷骨架、三环癸烷骨架、氢化双酚A骨架或氢化双酚F骨架,更优选为三环癸烷骨架、氢化双酚A骨架。
作为阳离子聚合性化合物(a),优选具有脂环式骨架的环氧化合物。具有脂环式骨架的环氧化合物进一步分类为:环状脂肪族基团与缩水甘油基醚基键合而成的脂环族多元醇聚缩水甘油基醚型;和将环烯烃氧化而得到的环烯烃氧化物型,其中,优选脂环族多元醇聚缩水甘油基醚型。
作为阳离子聚合性化合物,可以举出氢化双酚A二缩水甘油基醚、氢化双酚F二缩水甘油基醚、1,4-环己烷二甲醇二缩水甘油基醚、双环戊二烯二甲醇二缩水甘油基醚。
作为阳离子聚合性化合物,可以优选使用下述化合物。
·烷基环氧化合物:ED-502、ED-509E、ED-509S、ED-503、ED-503G(均为商品名、ADEKA制造)
·聚醚环氧化合物:SR-2EG、SR-8EG、SR-8EGS、SR-16H、SR-16HL、SR-GLG、SR-PG、SR-TPG、SgR-4PG(均为商品名、阪本药品工业公司制造)、ST-3000(商品名、新日铁化学公司制造)、Epolight 1500NP、Epolight 1600(均为商品名、协荣社化学公司制造)
·氧杂环丁烷化合物:OXT-101、OXT-121、OXT-211、OXT-212、OXT-221(均为商品名、东亚合成公司制造)、ETERNACOLL(注册商标)OXMA、OXBP(均为商品名、宇部兴产公司制造)
·乙烯基醚化合物:YED系列、111N、111AN、122、188、216M、216D(均为商品名、三菱化学公司制造)、TEGDVE、DPGDVE、BDVE(均为商品名、Nippon Carbide Industries公司制造)、TDMDVE、DCPDVE、EHDVE、TDVE(均为商品名、丸善化学公司制造)、ONB-DVE、OXT-DVE、4CH-DVE(均为商品名、大赛璐制造)
·具有环己烷骨架的化合物:ZX-1658GS(新日铁住金化学株式会社制造)、DME-100(商品名、新日本理化公司制造)、CEL2021P、CEL2081、CEL2000(均为商品名、大赛璐公司制造)
·具有三环癸烷骨架的化合物:双环戊二烯二甲醇二缩水甘油基醚EP-4088S、双环戊二烯二甲醇二缩水甘油基醚EP-4088L(均为商品名、ADEKA制造)、HP-7200、HP-7200L、HP-7200H、HP-7200HH、HP-7200HHH(均为商品名、DIC公司制造)等环氧化合物;DCPD-VE、TCD-VE(均为商品名、丸善化学公司制造)等乙烯基醚化合物;日本特开平10-25262号公报“多官能乙烯基醚、聚合性组合物及其固化物”中记载的化合物;
·具有氢化双酚A骨架的化合物:YX-8000、YX-8034(均为商品名、三菱化学公司制造)、EPICLON750(商品名、DIC公司制造)、SR-HBA(商品名、阪本药品工业公司制造)、Epolight 4000(商品名、协荣社化学公司制造)、RIKARESIN HBE-100(商品名、新日本理化公司制造)等环氧化合物
作为阳离子聚合性化合物(a)的含量,为了提高水蒸气阻隔性,优选为密封用树脂组合物100质量%中的50质量%以上。为了通过充分的交联密度而保持良好的水蒸气阻隔性,阳离子聚合性化合物(a)的含量更优选为密封用树脂组合物100质量%中的70质量%以上。若阳离子聚合性化合物(a)的含量超过密封用树脂组合物100质量%中的80质量%,则不仅水蒸气阻隔性优异,对所密封的发光元件的冲击保护性也优异,因而进一步优选。
阳离子聚合性化合物(a)的含量优选为密封用树脂组合物100质量%中的99.8质量%以下。若阳离子聚合性化合物(a)的含量为密封用树脂组合物100质量%中的90质量%以下,则通过使密封用树脂组合物固化而得到的膜的弯曲性良好,因而更优选。
另外,为了调节密封用树脂组合物的粘度,也可以进一步添加低分子的(甲基)丙烯酸酯化合物。
作为粘度调节用的化合物,可以使用以下的化合物。
·(甲基)丙烯酸酯化合物:SR833(商品名、Arkema公司制造)、A-DCP、DCP(均为商品名、新中村化学工业公司制造)、Light acrylate DCP-A(商品名、共荣社化学公司制造)、丙烯酸二氢二聚环戊二烯基酯FA-511AS、丙烯酸二氢二聚环戊二烯基氧基乙酯FA-512AS、丙烯酸四氢二聚环戊二烯基酯FA-513AS、甲基丙烯酸二氢二聚环戊二烯基氧基乙酯FA-512M、甲基丙烯酸二氢二聚环戊二烯基氧基乙酯FA-512MT、甲基丙烯酸四氢二聚环戊二烯基酯FA-513M(均为商品名、日立化成公司制造)
此外,为了对树脂固化物赋予柔软性,可以适当混配分子量为1,000~100,000的将聚丁二烯等聚烯烃的末端藉由酯键或氨基甲酸酯键进行(甲基)丙烯酸酯化而成的(甲基)丙烯酸酯单体、或藉由醚键进行缩水甘油基醚化而成的缩水甘油基醚作为柔软性赋予剂。作为这样的柔软性赋予剂,可以举出TE-1000、TEAI-2000、EMA-3000、JP-100、JP-200(均为商品名,日本曹达公司制造)、Epolead PB4700(商品名、大赛璐制造)。
上述的粘度调节用的化合物、柔软性赋予剂可以以能够获得本发明的固化性树脂组合物的效果的范围的量适当使用。
<吸湿性化合物(b)>
吸湿性化合物(b)为含有下述式(1)所表示的结构的化合物。
包含该吸湿性化合物(b)的树脂固化物具有良好的吸湿性。推测这是由于吸湿性化合物(b)所具有的M-OR与水分反应而生成M-OH的性质所致的。下面,对吸湿性化合物(b)进行详细说明。
[化2]
式(1)
上述式(1)中,R表示(i)酰基、(ii)烃基、或(iii)在上述烃基的碳-碳键之间具有选自由-O-、-S-、-CO-和-NH-组成的组中的至少一种的基团。其中,(i)、(ii)和(iii)所具有的氢原子的一部分可以被羟基、卤原子或氰基取代。M表示硼原子或铝原子。n为2~20的整数。2个以上的R和M各自可以相同,也可以不同,*1和*2分别表示与末端基团的键合部位或者相互键合。
上述R所表示的(i)酰基、(ii)烃基、或(iii)在(ii)的烃基的碳-碳键之间具有选自由-O-、-S-、-CO-和-NH-组成的组中的至少一种的基团的碳原子数均优选为1~30。从与阳离子聚合性化合物(a)的相容性的方面出发,R的碳原子数优选为20以下、更优选为10以下、进一步优选为8以下、特别优选为7以下。另外,为了防止释气的产生、并且防止由吸湿产生的源自上述R的醇或羧酸等化合物在树脂固化物中移动而使电子器件劣化,R的碳原子数优选为2以上、更优选为5以上。
作为上述(i)酰基的例子,可以举出例如丙烯酰基、丙酰基、己酰基、辛酰基、硬脂酰基等。
上述(ii)烃基为1价的烃基,直链状、支链状、环状均可。作为烃基的例子,可以举出例如烷基、环烷基、烯基、环烯基,具体而言,可以举出异丙基、仲丁基、辛基等。
作为上述(iii)在(ii)的烃基的碳-碳键之间具有选自由-O-、-S-、-CO-和-NH-组成的组中的至少一种的基团,在将-O-、-S-、-CO-和-NH-设为L的情况下,可以举出采用-亚烷基-L-烷基、-亚烷基-L-亚烷基-L-烷基的结构的基团等。
上述(i)、(ii)和(iii)所具有的氢原子的一部分可以被羟基、卤原子或氰基取代。作为该情况下的卤原子,可以举出例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
从抑制释气的方面考虑,优选R为(i)酰基。
上述M为硼原子或铝原子。作为M,优选铝原子。
n为1~20的整数,优选为2~20,更优选为2~15,进一步优选为3~10。
可以在上述式(1)所表示的结构中的*1和*2上分别键合有机基团等末端基团,也可以上述*1和*2相互键合而形成环结构,优选上述*1和*2相互键合而形成环结构。
作为末端基团的例子,可以举出羟基、酰基等。
吸湿性化合物(b)可以为线状的化合物,也可以为环状的化合物。
作为吸湿性化合物(b),优选包含具有下述所示的结构(上述式(1)的n为3)且环元数为6的环状铝氧烷化合物(以下也将该环状铝氧烷化合物称为“特定环状铝氧烷化合物”)。认为通过该吸湿性化合物包含上述特定环状铝氧烷化合物,由本发明的密封用树脂组合物得到的树脂固化物显示出优异的密合性等。认为这是因为,该吸湿性化合物对阳离子聚合性化合物(a)具有适度的相容性,并且对密封用树脂组合物赋予粘合性。
[化3]
R1与式(1)的R含义相同。
作为具体的化合物,可以举出例如异丙醇铝氧化物三聚物(Alugomaer)、己酸铝氧化物三聚物(Alugomaer 600AF)、辛酸铝氧化物三聚物(Alugomaer 800AF)、硬脂酸铝氧化物三聚物(Alugomaer 1000SF)(括弧内均为商品名、Kawaken Fine Chemicals公司制造)。
作为吸湿性化合物(b)的含量,为了除去密封用树脂组合物中的水分,优选为密封用树脂组合物100质量%中的0.1质量%以上。
若吸湿性化合物(b)为密封用树脂组合物100质量%中的50质量%以下,则树脂固化物的水蒸气阻隔性不会过度降低,能够取得水分向树脂固化物中侵入的抑制与吸湿性化合物(b)的水分捕获的平衡。为了取得水分向树脂固化物中侵入的抑制与吸湿性化合物(b)的水分捕获的平衡而保持良好的密封性,吸湿性化合物(b)的含量更优选为20质量%以下。
认为吸湿性化合物(b)也作为对阳离子聚合引发剂的抑制剂发挥作用。从得到延迟固化型的密封用树脂组合物的方面出发,优选添加密封用树脂组合物100质量%中的1质量%以上的吸湿性化合物(b)。由此,即使对密封用树脂组合物进行加热或光照射,也不会立即固化,在组合物的粘度仍低的状态下缓慢地进行聚合反应。
若吸湿性化合物(b)的含量为密封用树脂组合物100质量%中的10质量%以下,则在光照射或初期加热后利用加热引起固化所需要的阳离子聚合引发剂(c)的含量也不会增加,可得到良好的水蒸气阻隔性。
该固化抑制的机理推测如下。
认为原因之一在于:由于式(1)所表示的吸湿性化合物(b)的光吸收波长与通过光照射而引发聚合的类型的聚合引发剂的吸收波长重叠,因而使聚合引发剂所吸收的光解能量的量减少。认为另一原因在于:由阳离子聚合引发剂产生的活性阳离子种被吸湿性化合物(b)中的-M-O-的氧原子捕获,从而不会与环氧化合物、氧杂环丁烷化合物和乙烯基醚化合物等阳离子聚合性化合物(a)的氧原子进行反应。因此,若在用于引发固化的光照射或初期加热后进一步进行加热,则活性阳离子种能够从吸湿性化合物(b)分离而与阳离子聚合性化合物(a)进行反应,从而进行聚合。
需要说明的是,作为阳离子聚合的固化延迟剂,在专利文献3中公开了聚醚化合物等。但是,由于上述式(1)所表示的吸湿性化合物(b)也为吸湿性化合物,因而与多元醇或冠醚类等聚醚化合物不同,能够与密封后侵入树脂中的水分进行反应。
通过这样将光阳离子聚合引发剂与吸湿性化合物(b)组合使用,可以对密封用树脂组合物进行紫外线照射后,在密封基板或有机发光元件基板上涂布密封用树脂组合物,之后与另一片基板重叠并进行加热,从而进行有机发光元件的密封。即,无需对有机发光元件直接照射光,因而能够防止由紫外线引起的有机发光元件的劣化。
在使用热阳离子聚合引发剂的方式中,也可以通过进行初期加热来代替紫外线照射而使聚合引发剂活化,可以根据需要在之后进一步进行加热,由此调节固化速度。
为了利用上述的固化抑制机理得到延迟固化型的密封用树脂组合物,也可以合用吸湿性化合物(b)与聚环氧烷化合物。
<阳离子聚合引发剂(c)>
作为阳离子聚合引发剂(c),使用利用光或热而产生阳离子的阳离子聚合引发剂。
阳离子聚合引发剂通过光照射或加热而吸收能量,由此阳离子聚合引发剂分解而产生布朗斯台德酸或路易斯酸,利用该阳离子使单体进行聚合。
阳离子聚合引发剂是主要由鎓离子(阳离子成分)与非亲核性的阴离子成分构成的盐。
作为阳离子成分,可以举出铵化合物离子、吡啶鎓化合物离子、三苯基鏻化合物离子等元素周期表15族元素的离子;锍化合物离子(包括三芳基锍、芳香族锍化合物离子、脂肪族锍化合物离子)、硒化合物离子等16族元素的离子;二芳基氯鎓化合物离子、溴鎓、碘鎓等17族元素的离子;以及铁-芳烃络合物。
其中,优选錪鎓、锍、铵等离子成分。
作为阴离子成分,可以举出BF4 -、B(C6F5)4 -、Ga(C6F5)4 -、PF6 -、PFnRf(6-n) -(Rf:全氟烷基、n为1~5的整数)、AsF6 -、SbF6 -等元素周期表13族和15族元素的过氟化物(超强酸的阴离子残基)。
其中,优选SbF6 -、PF6 -、PFnRf(6-n) -和Ga(C6F5)4 -。
但是,由于阳离子聚合引发剂为盐,因而有时对有机化合物的溶解性差。从溶解性的方面考虑,优选芳基锍盐,其中,优选阴离子成分使用过氟化物(超强酸的阴离子残基)、PFnRf(6-n) -(Rf:全氟烷基)的引发剂。
作为阳离子聚合引发剂,可以优选使用以錪鎓盐为代表的卤鎓盐;大致分为三芳基、二芳基单烷基、单芳基二烷基和三烷基这四种的锍盐(烷基也包括芳烷基);苯甲酰甲基、烷氧基吡啶鎓盐所代表的铵盐;铁-芳烃络合物等。
作为光阳离子聚合引发剂,可以举出CPI-100P、CPI-101A、CPI-200K、CPI-201S、CPI-500K(均为商品名、三芳基锍盐、San-Apro公司制造)、Adeka Optomer SP系列(商品名、芳香族锍盐、ADEKA公司制造)。
作为热阳离子聚合引发剂,可以举出K-PURE(注册商标)TAG、CXC系列(均为商品名、KING INDUSTRIES公司制造)、San-Aid SI系列、SI-150L、SI-110L、SI-60L、SI-80L、SI-100L(均为商品名、芳香族锍盐、三新化学工业公司制造)、Adeka Optomer CP系列(商品名、脂肪族锍盐、ADEKA公司制造)。
阳离子聚合引发剂(c)优选在密封用树脂组合物100质量%中混配0.1质量%~10质量%。
本发明的密封用树脂组合物可以通过调节吸湿性化合物(b)与阳离子聚合引发剂(c)的混配比(b/c)(质量比)而调节固化特性。
在b/c为0.5~5时,可得到通过紫外线照射或初期加热而活化、通过之后的加热而引发固化反应的特性即所谓的固化延迟特性,因而优选。
在b/c小于0.5时,可以仅通过紫外线照射或初期加热而得到树脂固化物,在b/c超过5时,有时通过紫外线照射或初期加热后的加热也无法得到树脂固化物。
为了利用该固化延迟特性而得到树脂固化物,优选在设定为上述组成的基础上设定为以下的固化条件。
在包含光阳离子聚合引发剂的情况下,在以照射强度(光输出)5mW/cm2~100mW/cm2、照射量500mJ/cm2~5,000mJ/cm2对密封用树脂组合物照射紫外线后,将其在50℃~150℃加热0.5小时~24小时左右即可。上述照射量是可得到由吸湿性化合物(b)带来的固化抑制效果的程度的照射量。若使紫外线照射量为上述范围内,则能够在不使被粘物等周边材料劣化的情况下获得充分硬度的树脂固化物,因而优选。为了排除存在于空气中或被粘物表面的水分或具有固化抑制特性的物质的影响而稳定地得到树脂固化物,优选为1,000mJ/cm2以上的紫外线照射。
另外,在使用热阳离子聚合引发剂的情况下,在50℃~150℃进行5分钟~10小时的初期加热即可,若之后在50℃~150℃加热0.5小时~24小时左右(正式加热),则可得到充分硬度的树脂固化物。此处,初期加热是可得到由吸湿性化合物(b)带来的固化抑制效果的程度的加热,例如在以高温进行加热的情况下,优选在上述范围的时间内且以更短的时间进行加热。
通过紫外线照射或初期加热后的加热,吸湿性化合物(b)的-M-O-结构所捕获的阳离子被释放,固化反应开始。关于此时的加热温度,为了得到均匀的树脂固化物,优选为70℃以上,为了快速的固化反应,优选为80℃以上。在用于有机发光元件的情况下,由于有机发光元件不耐高温,因而优选在150℃以下进行加热。另外,急剧的固化反应通常会使固化收缩变大,因此为了获得固化收缩小的树脂固化物,优选为120℃以下,在重视密合力的情况下,优选100℃以下的加热。
另外,为了不利用固化延迟特性而得到树脂固化物,优选以下述方式进行。
在使用光阳离子聚合引发剂的情况下,优选对密封用树脂组合物进行照射强度(光输出)为10mW/cm2~100mW/cm2、照射量为1000mJ/cm2~5000mJ/cm2的紫外线照射。
另外,在使用热阳离子聚合引发剂的情况下,优选在60℃~150℃加热10分钟~3小时。
另外,也可以通过合用敏化剂而利用照射能量的长波长侧来提高聚合效率。例如,优选使用蒽化合物、二苯甲酮化合物所代表的芳香族酮化合物类、噻吨酮化合物类。
作为蒽化合物的例子,可以举出ANTHRACURE(注册商标)系列、UVS-1331(9,10-二丁氧基蒽)、UVS-1221(均为商品名、川崎化成工业公司制造)。
作为二苯甲酮化合物的例子,可以举出KEMISORB 10、11、11S、12、111(均为商品名、Chemipro Kasei制造)。
作为噻吨酮化合物的例子,可以举出DETX、ITX(均为商品名、LAMBSON公司制造)。
此外,为了提高固化物的聚合度,也可以添加自由基聚合引发剂。
<溶剂(d)>
本发明的密封用树脂组合物优选包含溶剂(d)。
溶剂(d)只要是能够与其它构成材料良好混合的化合物就没有特别限定。优选例如烃(己烷、辛烷、环烷烃、聚异丁烯和聚丁烯等)、醇(丁醇等)、醚、酯、硅油。溶剂(d)可以用于提高阳离子聚合性化合物(a)与吸湿性化合物(b)的相容性。另外,在将吸湿性化合物(b)以外的添加剂添加至密封用树脂组合物中时,也可以预先将该添加剂溶解于溶剂(d)中后进行添加。
作为溶剂(d)的例子,可以举出作为以环烷烃为主要成分的溶剂的AF溶剂4号~7号(吉坤日矿日石能源公司制造)、作为异链烷烃系溶剂的IP溶剂系列(出光石油化学株式会社制造)等。
从改善相容性的方面考虑,溶剂(d)的含量优选为密封用树脂组合物100质量%中的0.1质量%以上。上限没有特别限定,优选为10质量%以下。
另外,从相容性和低粘度化的方面考虑,优选溶剂(d)的沸点为80℃以上,更优选为100℃以上。从保存稳定性的方面考虑,优选沸点为160℃以上,若沸点为240℃以上,则能够抑制由释气引起的光发光元件的劣化,因而优选。上限没有特别限定,优选为400℃以下。
(添加剂)
本发明的密封用树脂组合物可以在不损害树脂固化物的密封性的范围内含有其它添加剂。作为添加剂,可以举出稀释剂、赋粘剂、交联助剂、阻燃剂、阻聚剂、填料、偶联剂等。
<电子器件密封用固化性吸湿性树脂组合物和树脂固化物的特性>
下面,对本发明的密封用树脂组合物以及作为其固化物的树脂固化物的特性进行说明。
在本发明的密封用树脂组合物含有光阳离子聚合引发剂的情况下,可以通过进行遮光而抑制其分解直至聚合反应开始。
在本发明的密封用树脂组合物含有热阳离子聚合引发剂的情况下,可以通过在低于聚合引发剂的分解温度的温度下进行保存而抑制其分解直至聚合反应开始。
(密封性:钙腐蚀试验)
钙腐蚀试验可以利用实施例中记载的试验法来进行。
需要说明的是,该钙腐蚀试验是利用密封于玻璃基板上的具有金属光泽的银白色的金属钙与渗入到树脂中的水分子反应而形成透明的氢氧化钙这一现象来测定树脂固化物的密封能力的。因此,本试验是更接近于实际的密封状态的试验方法。
在上述试验的试验片中,图5(b)所示的试验后的金属钙层54的角部分的曲率半径R优选小于5mm、更优选小于1mm。
上述试验中,若曲率半径R小于5mm,则实际使用该树脂对电子器件进行密封时水分向电子器件内部的渗入足够少,能够适合用于电子器件的密封。
需要说明的是,后述的水蒸气阻隔性试验与上述钙腐蚀试验的评价也存在不一致的情况。水蒸气阻隔试验中透湿度低可以被举出为上述钙腐蚀试验良好的理由之一。但是,作为水分子的侵入路径,除了从大气与树脂固化物的接触面经由树脂固化物中之外,还可以举出经由树脂固化物与基板的界面(密封界面)的情况。因此,认为在树脂固化物与基板间的密合性不充分的情况下,经由密封界面的水分的影响变大,导致水蒸气阻隔性试验与钙腐蚀试验的评价不一致。即,从将密合性也包括在内的方面考虑,钙腐蚀试验能够确认密封性。
(保存稳定性)
密封用树脂组合物的保存稳定性的评价可以利用实施例中记载的试验法来进行。
密封用树脂组合物中,有时会根据保存状态而缓慢地进行聚合反应,发生凝胶化而导致流动性降低。若流动性降低,则有时涂布性降低。
利用上述试验法直至确认不到流动性为止的时间优选为4天以上。
本发明的密封用树脂组合物及其固化物优选进一步具有下述特性。
(相容性(混配后固化前))
混配密封用树脂组合物后、进行固化前的状态下的相容性试验可以利用实施例中记载的试验法来进行。
关于密封用树脂组合物的优选相容性,可以根据实施例中记载的判断基准进行判断。
需要说明的是,在分离为两层的状态下,无法均匀地固化,因而不优选。
(相容性(固化后))
另外,使混配后的密封用树脂组合物固化后的状态下的相容性试验可以利用实施例中记载的试验法来进行。
关于树脂固化物的优选相容性,可以根据实施例中记载的判断基准进行判断。在白浊而无法辨认相分离的状态下,未均匀地进行固化,因而不优选。
(粘度)
树脂粘度的测定可以利用实施例中记载的试验法来进行。
密封用树脂组合物的复数粘度n*优选为5Pa·s以下、更优选为2Pa·s以下。若复数粘度n*为5Pa·s以下,则易于进行对密封基板的涂布作业。
(释气量)
本发明的密封用树脂组合物能够减少由其树脂固化物产生的有机气体(下文中也称为“释气”;可以含有水分)的产生量。释气量的测定可以利用实施例中记载的试验法来进行。释气产生量优选为500ppm以下、更优选为300ppm以下。释气产生量为500ppm以下的情况下,能够进一步抑制被密封的电子器件用元件的由释气导致的劣化。
为了使释气产生量为500ppm以下,可以利用锥形干燥机等干燥机、蒸发器将密封用树脂组合物或树脂固化物中的溶剂、挥发性有机分子除去,在加工成膜状的情况下,可以利用干燥炉将密封用树脂组合物或树脂固化物中的溶剂、挥发性有机分子除去。
(水蒸气阻隔性)
水蒸气阻隔性试验可以利用实施例中记载的试验法来进行。
上述水蒸气阻隔性试验中测定的将密封用树脂组合物固化而形成的厚度100μm的树脂固化物的透湿度在40℃、相对湿度90%的条件下优选为100g/m2·24h以下,更优选为50g/m2·24h以下。需要说明的是,下限值实际上为1g/m2·24h以上。
上述密封用树脂组合物可以直接涂布于电子器件上而使用。另外,上述密封用树脂组合物可以成型为膜等形状,可以组装至电子器件中而使用。
《树脂固化物》
本发明的树脂固化物是通过使上述本发明的密封用树脂组合物固化而得到的。可以通过涂布将密封用树脂组合物施加于基板等被粘物上,使其固化成膜状、块状等形状而进行使用。另外,可以使用预先使密封用树脂组合物固化成膜状、块状等形状而得到的固化物来组装电子器件。
本发明的树脂固化物可在电子器件等中使用。关于树脂固化物的形状、成型条件以及具体的效果,在下述的电子器件中进行记载。
《电子器件》
本发明的电子器件是使上述本发明的密封用树脂组合物固化而被密封而成的电子器件、或者是使用树脂固化物进行密封而成的电子器件,优选为有机电子器件。
下面,使用有机发光器件(图像显示装置)作为有机电子器件的例子进行说明。
图1所示的有机发光器件5是与所谓的顶部发光方式或底部发光方式中的任一种方式对应的结构,设置在元件基板4上的有机发光元件3藉由树脂固化物2被密封基板1所密封。树脂固化物2是指使本发明的密封用树脂组合物固化而成的固化物。
需要说明的是,该有机发光器件5可以如图1所示那样露出密封侧面。即,可以不利用玻璃料、粘接剂等作为侧面部密封剂来进行进一步的密闭处理。如此,省略了利用玻璃料等的进一步密闭处理,使有机发光器件5的结构简化,还能够实现轻量化、低成本化。
另外,在未使用刚直的玻璃料等的情况下,能够提供使用具有柔软性的材料作为元件基板4、密封基板1而对有机发光器件5本身赋予了柔软性的所谓柔性器件。器件整体柔软且轻量,因此即使受到下落等冲击也不易破坏。
本发明中,除了图1那样的有机发光器件5以外,还优选图2那样的有机发光器件5A。在图2中,为了提高密封基板1与元件基板4的平行性,将相对于树脂固化物的厚度具有适当高度的间隔物b组装至树脂固化物中。图2示出了在不存在有机发光元件3(以虚线表示)的区域中将有机发光器件5A以平行于有机发光元件3的端缘的方式切断时的截面。
关于所使用的间隔物b的高度,从提高密封基板1与元件基板4的平行性的方面考虑,优选实质上任一间隔物b均相同。
作为间隔物b,优选球状填料或利用光刻法形成的柱状支柱。另外,关于间隔物b的材质,只要不存在因密封有机发光元件时的压力将间隔物b压碎而被破坏的危险性,则可以为有机材料或无机材料中的任一种。若为有机树脂,则与本发明的密封用树脂组合物、树脂固化物的亲和性优异,因而优选,若为交联系丙烯酸类树脂,则密封性的劣化少,因而更优选。
作为间隔物b,可以举出例如吉坤日矿日石能源公司制造的ENEOS Uni-Powder(商品名)、早川橡胶公司制造的Hayabeads(商品名)等。
从提高密封基板1与元件基板4的平行性、均匀地保持上下基板间距离的方面考虑,间隔物b的配置密度优选为10个/mm2以上、更优选为50个/mm2以上、进一步优选为100个/mm2以上。
密封用树脂组合物的粘度过高时,涂布作业变得困难。从密封用树脂组合物的粘度的方面出发,间隔物b的配置密度优选为1000个/mm2以下、更优选为500个/mm2以下,进一步优选为300个/mm2以下。
从对基板(密封面)的凹凸追随性的方面出发,树脂固化物的厚度优选为0.5μm以上、更优选为1μm以上、进一步优选为2μm以上。若树脂固化物的厚度为0.5μm以上,则能够充分吸收有机发光元件的凹凸,从而将基板间完全密封。
另外,从密封性的方面出发,树脂固化物的厚度优选为100μm以下、更优选为50μm以下、进一步优选为30μm以下。若树脂固化物的厚度为100μm以下,则露出于大气中的树脂固化物的表面积不会过大,可取得水分渗入量与水分捕获的平衡。
在使用间隔物b的情况下,树脂固化物的厚度与间隔物b的高度大致相同。
本发明的密封用树脂组合物可以用于如图3所示那样的有机发光器件15,该有机发光器件15以包围树脂固化物12的周围的方式利用侧面部密封剂(玻璃料、粘接剂)等形成侧面部密封结构10而进行了进一步的密闭处理。作为侧面部密封结构10,可以利用粘接剂、气体阻隔性密封剂或玻璃料固化物等形成障壁(dam)结构部分。该情况下,利用本发明的树脂固化物与侧面部密封结构10的协同效应而保持高气密性。因此,从有机发光器件15的长期寿命化的方面出发,优选合用了利用本发明的密封用树脂组合物而得到的树脂固化物12与侧面部密封结构10的有机发光器件15。
此外,由本发明的密封用树脂组合物得到的树脂固化物可以用于如图4所示那样的有机发光器件25。有机发光器件25中,形成于气体阻隔性的元件基板24上的有机发光元件23利用无机薄膜21与有机薄膜22的多层层积进行了密闭处理。该情况下,树脂固化物形成有机薄膜22。利用由本发明的密封用树脂组合物得到的有机薄膜22与无机薄膜21的协同效应而保持高气密性。只要能够得到上述效果,则上述层积数不限于图4的方式,可以任意地设计。
此处,无机薄膜21由氮化硅化合物、二氧化硅化合物、氧化铝化合物、铝等构成。从弯曲性的方面出发,一层无机薄膜21的厚度优选为1μm以下。
从弯曲性的方面出发,一层有机薄膜22的厚度优选为5μm以下,从对有机EL元件的耐冲击性的方面出发,优选为1μm以上、更优选为5μm以上。
若以含有光阳离子聚合引发剂的延迟固化型的密封用树脂组合物为例对使用了本发明的密封用树脂组合物的有机发光器件的制造方法进行说明,则如下所示。
此时,密封用树脂组合物的涂布方法可以举出例如旋涂法、浸渍法、喷涂法、狭缝涂布法、棒涂法、辊涂法、凹版印刷法、柔版印刷法、丝网印刷法、流涂法等。
如图1那样未对侧面进行密闭处理的有机发光器件5如下进行制造。首先,在层积形成有有机发光元件3的有机发光元件基板4上,以覆盖有机发光元件3的方式适量涂布本发明的密封用树脂组合物,并进行紫外线照射。在该时刻,由于固化延迟性,树脂未固化。对本发明的密封用组合物的紫外线照射也可以在涂布至有机发光元件基板4之前进行。之后,进一步从其上以夹住本发明的密封用树脂组合物的方式设置密封基板1。由此,使得元件基板4与密封基板1之间不产生空间,接着进行加热(例如,90℃下30分钟),由此将本发明的密封用树脂组合物固化而形成树脂固化物2,由此进行密封。
或者,也可以首先在密封基板1上涂布本发明的密封用树脂组合物,进行紫外线照射后,利用密封基板1和层积形成有有机发光元件3的元件基板4夹住该密封用树脂组合物,进行加热(例如,90℃下30分钟)而形成树脂固化物2,由此进行密封。在该情况下,对本发明的密封用组合物的紫外线照射也可以在涂布至密封基板1之前进行。
在通过如图3那样形成侧面部密封结构10而降低了水分从树脂固化物12的侧面渗入的结构的情况下,可以如下进行制造。首先,以包围有机发光元件13的周围的方式在元件基板14或密封基板11上形成侧面部密封结构10。然后,使本发明的密封用树脂组合物流入至侧面部密封结构10的内部,进行紫外线照射后,进一步用另一片基板夹住本发明的密封用树脂组合物。此时,使元件基板14、密封基板11和侧面密封结构10之间不产生空间。然后,通过进行加热(例如,90℃下30分钟)而使本发明的密封用树脂组合物固化,形成树脂固化物12,由此对有机发光元件13进行密封。需要说明的是,对本发明的密封用组合物的紫外线照射也可以在流入至侧面部密封结构10的内部之前进行。
如图4所示那样的有机发光器件25可以如下进行制造。首先,在气体阻隔性的元件基板24上形成有机发光元件23,将该有机发光元件23的上部和侧面整体用无机薄膜21覆盖。进一步,将本发明的密封用树脂组合物涂布至无机薄膜21上,使其固化而形成有机薄膜22。在其上进一步形成无机薄膜21。根据需要反复进行有机薄膜22和无机薄膜21的形成。
无机薄膜21可以利用等离子体CVD(PECVD)、PVD(物理气相沉积)、ALD(原子层沉积)等而形成。
有机薄膜22可以通过利用喷墨法、喷涂法、狭缝涂布法、棒涂法等现有的方法涂布本发明的密封用树脂组合物后,利用紫外线照射和加热使其固化而形成。需要说明的是,对本发明的密封用树脂组合物的紫外线照射也可以在密封用树脂组合物的涂布前进行。
需要说明的是,在使用包含热阳离子聚合引发剂代替光阳离子聚合引发剂的方式的密封用树脂组合物的情况下,除了进行初期加热代替紫外线照射之外,可以与上述制造方法同样地制造有机发光器件。
另外,在使用非延迟固化型的密封用树脂组合物的情况下,除了不在涂布密封用树脂组合物之前进行紫外线照射或初期加热而在涂布后进行紫外线照射或加热之外,可以与上述制造方法同样地制造有机发光器件。
上述密封工序若在干燥环境下进行,则本发明的密封用树脂组合物的吸湿特性的劣化减少,因而优选。
使用了本发明的密封用树脂组合物的有机发光器件可以设置有用于调节色度的滤色器。关于该情况下的滤色器的设置位置,在图1~3的方式的情况下,可以在本发明的树脂固化物2(12)与密封基板1(11)或元件基板4(14)之间,也可以利用滤色器与有机发光元件3(13)夹住元件基板4(14)、或者可以按照利用滤色器与元件基板4(14)夹住密封基板1(11)、树脂固化物2(12)和有机发光元件3(13)的方式进行设置。在图4的方式的情况下,可以设置在位于最外侧的无机薄膜21上或元件基板24下。该情况下,滤色器优选利用本发明的密封用树脂组合物或其它的透明树脂组合物进行固定。
本发明的密封用树脂组合物在利用固化延迟特性的方式中,即使进行紫外线照射也不会立即固化,因此可以不对使用不耐紫外线的色素的有机EL元件照射紫外线而进行密封。另外,在该方式中,即使在紫外线照射前进行加热,固化反应也不会进行,因此室温保存稳定性更优异。此外,该方式也可以应用于通过在树脂涂布时对涂布装置的模口部进行加热而使密封用树脂组合物的粘度降低以易于涂布的方法,涂布方法和树脂的选择自由度扩大。
在本发明的密封用树脂组合物包含光阳离子聚合引发剂且设定为特定混配的情况下,能够使树脂固化后的粘合力、剥离粘接力降低。因此,也可以应用于通过使其固化而使再剥离变容易的电子部件等的临时固定用粘合剂的用途。
实施例
下面,基于实施例对本发明进行更详细的说明。但是,本发明并不限于这些实施例。
《电子器件密封用固化性吸湿性树脂组合物的制备》
<实施例1>
加入作为阳离子聚合性化合物(a)的HBE-100(商品名、新日本理化公司制造)9.7g、作为吸湿性化合物(b)的Alugomaer 800AF(商品名、Kawaken Fine Chemicals公司制造)0.1g、作为阳离子聚合引发剂(c)的三芳基锍盐系引发剂(商品名“CPI-500K”、San-Apro公司制造)0.1g、作为溶剂(d)的己烷0.1g,搅拌至均匀,得到密封用树脂组合物。
<实施例2~13和比较例1~5>
代替实施例1中使用的构成材料,以表1中记载的质量%使用表1所示的构成材料,以总量为10g的方式进行混配,除此之外,与实施例1同样地进行,制备出实施例2~13和比较例1~5的密封用树脂组合物。
需要说明的是,省略了表1中的构成材料(a)~(d)的单位(质量%)的记载。
比较例3具有与专利文献1的实施例类似的组成。
比较例4具有与日本特开2014-14814的实施例1类似的组成。
密封用树脂组合物的混配使用了以下的试剂。
-聚合性化合物(a)-
·Epolight 1500NP(商品名、共荣社化学公司制造、新戊二醇二缩水甘油基醚)
·OXT-221(商品名、东亚合成公司制造)(3-乙基-3{[(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基]甲基}氧杂环丁烷)
·DME-100(商品名、新日本理化公司制造、1,4-环己烷二甲醇二缩水甘油基醚)
·HBE-100(商品名、新日本理化公司制造、氢化双酚A二缩水甘油基醚)
·EP-4088L(商品名、ADEKA公司制造、双环戊二烯二甲醇二缩水甘油基醚)
·DCPD-VE(商品名、丸善化学公司制造、双环戊二烯乙烯基醚)
·NK ESTERA-DCP(商品名、新中村化学公司制造、三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯)
-吸湿性化合物(b)-
·ALCH(乙酰乙酸乙酯二异丙醇铝)
·Alugomaer 600AF(己酸铝氧化物三聚物)
·Alugomaer 800AF(辛酸铝氧化物三聚物)
·Alugomaer 1000SF(硬脂酸铝氧化物三聚物)
·Alugomaer(异丙醇铝氧化物三聚物)
(均为商品名、Kawaken Fine Chemicals公司制造)
上述之中,Alugomaer 600AF、Alugomaer 800AF、Alugomaer 1000SF以溶液的形式进行供给,因而利用蒸发器以常规方法进行干燥而使用。
另外,在比较例4中,使吡啶(bp115℃、分子量79、和光纯药公司制造)配位于Alugomaer 800AF而使用。使吡啶配位的方法参照日本特开2014-14814的实施例1。
-聚合引发剂(c)-
·V-601(商品名、和光纯药公司制造、二乙基-2,2’-偶氮双(2-甲基丙酸酯)、热自由基聚合引发剂)
·CPI-500K(商品名、San-Apro公司制造、三芳基锍盐、光阳离子聚合引发剂)
·SI-60L(商品名、三新化学工业公司制造、芳香族锍盐、热阳离子聚合引发剂)
·Irgacure907(商品名、BASF公司制造、2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉基丙烷-1-酮、光自由基聚合引发剂)
-聚合促进剂-
三乙醇胺(和光纯药制造)
-溶剂(d)-
·己烷(和光纯药制造、沸点:68℃)
·辛烷(和光纯药制造、沸点:126℃)
·AF7号溶剂(商品名、吉坤日矿日石能源公司制造、以环烷烃为主要成分的溶剂、沸点:260℃)
《评价方法》
对于上述制备的实施例1~13和比较例1~5的密封用树脂组合物,在管理为25℃、相对湿度50%的无尘室内进行以下的评价。将结果示于表1。
<钙腐蚀试验>
适当参照图5进行说明。
将尺寸为1.2mm×22.5mm×24mm的市售的玻璃基板(透明玻璃)在45℃进行10分钟超声波清洗,进而利用UV清洗进行30分钟臭氧清洁,将表面的有机物吹掉。接着,在该玻璃基板上利用真空蒸镀机形成10mm×10mm见方且厚度100nm的金属钙层52。接着,将上述制备的密封用树脂组合物10μL滴加至金属钙层上。利用紫外线照射装置以50mW/cm2照射60秒(照射量:3000mJ/cm2)紫外线后,进一步重叠0.15mm×18mm×18mm的密封玻璃(透明玻璃)。密封树脂组合物在密封玻璃与玻璃基板或金属钙层之间扩散,形成与密封玻璃表面大致相同尺寸的层。将其投入90℃的加热炉中30分钟,使密封用树脂组合物固化而将金属钙层密封,得到试验片。
另外,比较例1和实施例12不照射紫外线,投入至100℃的加热炉中90分钟,使密封用树脂组合物固化,除此之外,与上述同样地得到试验片。
此外,关于比较例3,除了不进行加热以外,与上述同样地得到试验片。
固化后的树脂固化物51的厚度均为30μm。
需要说明的是,实施例1~11和13的密封用树脂组合物均在紫外线照射后重叠密封玻璃时具有足够的适用期。
此处,将从密封玻璃的外周的端缘至金属钙层的外周的端缘的距离四个都均等地设定为4mm。图5(a)示出隔着玻璃基板对上述试验片进行观察而得到的图(其中,除外上述密封玻璃的部分)。
将所得到的试验片在60℃、相对湿度90%的高温高湿下保存,对经过48小时后的金属钙层54的角部分进行观察。
更具体而言,金属钙层52呈现出具有金属光泽的银白色,但伴随着腐蚀的进行,腐蚀部分成为透明的氢氧化钙。因此,试验后的金属钙层54的角部分(金属钙部分与氢氧化钙部分的边界)看起来变圆。如图5(b)所示,本试验中的腐蚀程度使用试验后的金属钙层54的角部分的曲率半径R进行评价。
曲率半径R如下进行评价。
从上述得到的试验片的上方对其拍摄照片,得到试验后的金属钙层54的图像。在所得到的图像上的试验后的金属钙层54的角部分,绘制如图5(b)的虚线所示的圆那样沿着角部分的弧度且与形成角部分的两个边接触的圆(曲率圆),求出该圆的半径(曲率半径)。对于1个试验片的4个角部分全部求出曲率半径。将所得到的4个曲率半径中最大的曲率半径作为该试验片中的曲率半径R,以下述基准进行评价。
将未发生腐蚀者、即由腐蚀导致的金属钙层的角部分的弧度的曲率半径R为0mm者评价为“A”;将发生了腐蚀、R超过0mm且小于1mm者评价为“B”;将R为1mm以上且小于5mm者评价为“C”;将R为5mm以上者评价为“D”。将A~C作为合格。
<保存稳定性>
将上述制备的各密封用树脂组合物10ml在刚制备后装入至透明玻璃容器(容积:50ml)中,进行密闭,在室温(25℃)下在寻常光下进行保存。测定从将该密封用树脂组合物装入上述玻璃容器起至在上述密封用树脂组合物中确认不到流动性的时刻为止的经过时间,将该经过时间作为保存稳定性。流动性的确认通过将上述玻璃容器倾斜并利用目视观察此时的密封用树脂组合物的状态来进行。具体而言,将在使玻璃容器倾斜90度时在10秒以内没有确认到密封用树脂组合物的变形的时刻作为“确认不到流动性的时刻”。在经过时间为4天以上的情况下,保存稳定性可以评价为良好。
进一步,作为对密封用树脂组合物所要求的参考特性,还对以下特性进行了评价。
<相容性试验(混配后固化前)>
将聚合性化合物(a)、吸湿性化合物(b)和聚合引发剂(c)(另外,在使用了溶剂(d)的情况下包括溶剂(d))以表1中记载的质量%按照总量为10g的方式进行混配,在常温(23℃)下搅拌1小时,得到密封用树脂组合物。将搅拌后的密封用树脂组合物静置,通过目视确认24小时后的状态。
将透明的状态(密封用树脂组合物具有与其中所含的聚合性化合物(a)的透明度同等程度的透明度的状态)评价为“A”;将白浊的状态(密封用树脂组合物具有与其中所含的聚合性化合物(a)的透明度相比低至可通过目视进行判断的程度的透明度的状态)评价为“B”;将分离为两层的状态评价为“C”。
<相容性试验(固化后)>
将上述静置24小时后的密封用树脂组合物以厚度100μm涂布至厚度50μm的脱模处理PET膜(商品名“E7004”、东洋纺公司制造)上。利用紫外线照射装置(商品名:US5-0151、Eye Graphics公司制造)以50mW/cm2对所涂布的密封用树脂组合物照射60秒(照射量:3000mJ/cm2)紫外线。进一步,在所涂布的密封用树脂组合物上重叠厚度25μm的脱模处理PET膜(商品名“E7004”、东洋纺公司制造)。将以如此得到的两片脱模处理PET膜夹住的密封用树脂组合物投入至90℃的加热炉中30分钟,之后将两片脱模处理PET膜剥离,得到密封用树脂组合物的固化膜。
另外,比较例1和实施例12不照射紫外线,将加热条件设定为投入至100℃的加热炉中90分钟,除此之外与实施例1同样地得到密封用树脂组合物的固化膜。
此外,关于比较例3,除了不进行加热之外,与实施例1同样地得到密封用树脂组合物的固化膜。
从固化膜的平面上部通过目视确认了该固化膜的状态。
将透明的状态(固化膜具有与上述固化前的密封用树脂组合物中所含的聚合性化合物(a)的透明度同等程度的透明度的状态)评价为“A”;将虽透明但可利用折射率差辨认出相分离的状态评价为“B”;将白浊而无法辨认出相分离的状态(白浊是指,固化膜具有与上述固化前的密封用树脂组合物中所含的聚合性化合物(a)的透明度相比低至可通过目视进行判断的程度的透明度的状态)评价为“C”。
<粘度测定>
将上述制备的密封用树脂组合物静置1小时后,在动态粘弹性测定装置(装置名“ARES”、Rheometric Scientific公司制造)中,使用锥直径25mm、锥角度0.1rad的锥板,在剪切速度1s-1的角速度下对常温(25℃)的复数粘度n*进行测定。
将复数粘度n*为2Pa·s以下者评价为“A”;将超过2Pa·s且为5Pa·s以下者评价为“B”;将超过5Pa·s者评价为“C”。
<释气量>
使用与上述相容性试验(固化后)的试验片同样制作的厚度100μm的密封用树脂组合物的固化膜,利用JIS K 0114中规定的气相色谱分析法进行释气量的测定。
具体而言,使用试样3mg(厚度100μm、1cm×3mm),利用Frontier Laboratories株式会社制造的Multi-Shot Pyrolyzer PY-3030D以100℃加热20分钟,对脱离的气体量进行分析。柱使用Frontier Laboratories公司制造的UA+-5,GC/MS分析装置使用日本电子株式会社制造的JMS-Q1050GC,以甲苯换算进行定量化。
将释气量为300ppm以下者评价为“A”;将超过300ppm且为500ppm以下者评价为“B”;将超过500ppm者评价为“C”。
<水蒸气阻隔性试验>
使用与上述相容性试验(固化后)的试验片同样制作的厚度100μm的固化膜作为试验对象,依据JIS Z 0208的防湿包装材料的透湿度试验方法(杯法),在40℃、相对湿度90%的条件下对透湿度(g/m2·24h)进行测定。
需要说明的是,在投入至40℃、相对湿度90%的恒温槽中时,由于杯内空气的体积变化,固化膜发生膨胀,表面积、厚度发生变化,有可能导致测定值不准确,因此利用厚度20μm的赛璐玢对固化膜进行了增强。该厚度20μm的赛璐玢的透湿度在同样的条件下为3,000g/m2·24h,与各实施例、比较例的固化膜的透湿度相比足够大,因此不会妨碍固化膜的透湿度测定。
在透湿度为100g/m2·24h以下的情况下,水蒸气阻隔性可以评价为良好。
表1中,省略了水蒸气阻隔性试验的单位(g/m2·24h)。
如表1所示,在实施例1~13中,钙腐蚀试验的评价均良好,可知本发明的密封用树脂组合物的固化膜具有高的密封性。此外,任一密封用树脂组合物的保存稳定性均高。另外,由钙试验的条件可知,即使不使室内为特别干燥的状态,也显示出密封性,且操作性优异。使用了沸点为100℃以上的溶剂(d)的实施例2~13的释气性也优异。除此之外,相容性均高,认为密封用树脂组合物均匀地进行了固化。由该结果可知,本发明的密封用树脂组合物能够用于例如图1的有机发光器件的有机发光元件3的密封。
与此相对,使用了热自由基聚合引发剂的比较例1为保存稳定性差的结果。未使用吸湿性化合物(b)的比较例2的钙腐蚀试验的评价差。使用了作为不具有式(1)的结构的吸湿性化合物的ALCH的比较例3的钙腐蚀试验和保存稳定性的评价差。另外,虽然在粘度测定中合格,但在作业中增稠。使用了具有配体的吸湿性化合物的比较例4的钙腐蚀试验的评价差。使用了作为不具有式(1)的结构的吸湿性化合物的ALCH的比较例5的钙腐蚀试验的评价差。
将本发明与其实施方式一并进行了说明,但本申请人认为,只要没有特别指定,则并不意图将本发明限定于说明的任何细节,应当在不违反所附的权利要求书所示的发明精神和范围的情况下进行宽泛的解释。
本申请要求基于2015年7月21日在日本提交了专利申请的日本特愿2015-143815的优先权,参照其并将其内容作为本说明书的记载的一部分引入本文中。
符号的说明
1 密封基板
2 树脂固化物
3 有机发光元件
4 元件基板
b 间隔物(填料)
5、5A 有机发光器件(图像显示装置)
10 侧面部密封结构
11 密封基板
12 树脂固化物
13 有机发光元件
14 元件基板
15 有机发光器件(图像显示装置)
21 无机薄膜
22 有机薄膜(树脂固化物)
23 有机发光元件
24 元件基板
25 有机发光器件(图像显示装置)
51 树脂固化物
52 金属钙层
54 试验后的金属钙层
R 曲率半径
Claims (9)
1.一种电子器件密封用固化性吸湿性树脂组合物,其包含阳离子聚合性化合物(a)、含有下述式(1)所表示的结构的吸湿性化合物(b)和阳离子聚合引发剂(c),
[化1]
式(1)
式(1)中,R表示(i)酰基、(ii)烃基、或(iii)在所述烃基的碳-碳键之间具有选自由-O-、-S-、-CO-和-NH-组成的组中的至少一种的基团,其中,(i)、(ii)和(iii)所具有的氢原子的一部分可以被羟基、卤原子或氰基取代,M表示铝原子,n为2~20的整数,2个以上的R和M各自可以相同,也可以不同,*1和*2分别表示与末端基团的键合部位或者相互键合,
基于所述电子器件密封用固化性吸湿性树脂组合物100质量%,所述阳离子聚合性化合物(a)的含量为50质量%至99.8质量%,所述吸湿性化合物(b)的含量为0.1质量%至50质量%,所述阳离子聚合引发剂(c)的含量为0.1质量%至10质量%,并且所述吸湿性化合物(b)相对于所述阳离子聚合引发剂(c)的质量比为0.5~5。
2.如权利要求1所述的电子器件密封用固化性吸湿性树脂组合物,其中,所述阳离子聚合性化合物(a)为环氧化合物、乙烯基醚化合物或氧杂环丁烷化合物。
3.如权利要求1或2所述的电子器件密封用固化性吸湿性树脂组合物,其中,含有溶剂(d),所述溶剂(d)的沸点为100℃以上。
4.如权利要求1或2所述的电子器件密封用固化性吸湿性树脂组合物,其中,所述阳离子聚合性化合物(a)具有一个以上的脂环式骨架。
5.如权利要求4所述的电子器件密封用固化性吸湿性树脂组合物,其中,所述脂环式骨架为三环癸烷骨架和氢化双酚A骨架中的至少一者。
6.如权利要求1或2所述的电子器件密封用固化性吸湿性树脂组合物,其中,所述式(1)中,*1和*2相互键合。
7.一种树脂固化物,其是通过将权利要求1~6中任一项所述的电子器件密封用固化性吸湿性树脂组合物固化而形成的。
8.一种电子器件,其是使权利要求1~6中任一项所述的电子器件密封用固化性吸湿性树脂组合物固化而被密封而成的。
9.一种电子器件,其是被权利要求7所述的树脂固化物密封而成的。
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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