JP6321166B2 - 有機電子装置用封止部材 - Google Patents
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Description
本発明は、有機層と無機層とを含むガスバリアフィルムを含む有機電子装置用封止部材として、有機電子素子をより高度に乾燥することが可能であって、ヘイズの低い部材を提供することを課題とする。
すなわち、本発明は 以下の[1]〜[12]を提供するものである。
上記ガスバリアフィルムは、少なくとも一層の無機層および少なくとも一層の有機層を含むバリア性積層体を含み、上記粘着層は重合性化合物と有機金属化合物とを含み、
上記有機金属化合物の平均二次粒子径が100nm以下であり、
上記有機金属化合物は、一般式Iで表される構造を有する有機電子装置用封止部材;
−[M(OR)−O]n− 一般式I
一般式I中、Mは3価の金属原子を表し、Rは、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のアルキルカルボニル基を表し、nは2〜6の整数を表し、2つ以上のRは互いに同一であって異なっていてもよく、1個目の[M(OR)−O]とn個目の[M(OR)−O]とは結合している。
[2]n個のRがすべて同一である[1]に記載の有機電子装置用封止部材。
[3]MがAlである[1]または[2]に記載の有機電子装置用封止部材。
[4]上記重合性化合物が(メタ)アクリレートである[1]〜[3]のいずれか一項に記載の有機電子装置用封止部材。
[5]上記ガスバリアフィルムが基材フィルムを含み、上記バリア性積層体は上記基材フィルムに対して上記粘着層側にある[1]〜[4]のいずれか一項に記載の有機電子装置用封止部材。
[7]上記粘着層に最も近い有機層が(メタ)アクリレートを含む重合性組成物の硬化により形成された層である[1]〜[6]のいずれか一項に記載の有機電子装置用封止部材。
[8]Rが、Sp値が8.5〜12(cal/cm3)1/2を満たすROHを形成する、[1]〜[7]のいずれか一項に記載の有機電子装置用封止部材。
[9]上記重合性化合物のSp値が8.5〜12(cal/cm3)1/2である[1]〜[8]のいずれか一項に記載の有機電子装置用封止部材。
[10]Rが形成するROHと上記重合性化合物とのSp値差が、2(cal/cm3)1/2以下である[1]〜[9]のいずれか一項に記載の有機電子装置用封止部材。
[11]上記粘着層が上記重合性化合物と上記有機金属化合物と溶剤とを含む重合性組成物から形成された層であり、上記溶剤のSp値が8.5〜12(cal/cm3)1/2である[1]〜[10]のいずれか一項に記載の有機電子装置用封止部材。
[12]上記粘着層が上記重合性化合物と上記有機金属化合物と溶剤とを含む重合性組成物から形成された層であり、上記溶剤のSp値とRが形成するROHのSp値との差および上記溶剤のSp値と上記重合性化合物のSp値との差がいずれも2(cal/cm3)1/2以下である[1]〜[11]のいずれか一項に記載の有機電子装置用封止部材。
なお、本明細書において「〜」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、「アクリレートおよびメタクリレートのいずれか一方または双方」の意味で用いられる。「(メタ)アクリロイル基」等も同様である。また、本明細書において、「有機EL素子」とは、「有機エレクトロルミネッセンス素子」の意味で用いられる。
有機電子装置用封止部材は、有機電子素子がその表面に設けられた基板上に貼付され、基板とともに有機電子素子を封止する部材として用いることができる部材である。本明細書において、有機電子装置用封止部材を単に封止部材という場合がある。
有機電子装置用封止部材の形状は特に限定されないが、通常フィルム状であればよい。
有機電子装置用封止部材は、ガスバリアフィルムおよび粘着層を含む。有機電子装置用封止部材は、粘着層を最表面に含むことが好ましい。また、有機電子装置用封止部材は、封止に用いられるまで粘着層を保護する保護フィルムを粘着層に隣接する最表面に有する構成であってもよい。保護フィルムとしてはPETフィルムなどを用いることができる。
有機電子装置用封止部材の厚みは、上記の保護フィルムの厚みを除いて、50μm〜600μmであることが好ましく、100μm〜300μmであることがより好ましい。
なお、本明細書において、「ヘイズ値」は、日本電色工業株式会社製のヘイズメーターMODEL 1001DPを用いて測定される値を意味する。
理論上は、ヘイズ値は、以下式で表される値を意味する。
(可視光の散乱透過率)/(可視光の散乱透過率+可視光の直透過率)×100%
散乱透過率は、分光光度計と積分球ユニットを用いて得られる全方位透過率から直透過率を差し引いて算出することができる値である。直透過率は、積分球ユニットを用いて測定した値に基づく場合、0°での透過率である。可視光は波長380〜780nmの光を意味する。
粘着層は有機電子装置用封止部材を基板または有機電子素子に接着させる層として機能する。
粘着層は重合性化合物と有機金属化合物とを含む。粘着層は必要に応じて、重合開始剤などの他の成分を含んでいてもよい。粘着層は、紫外線または熱の作用により硬化して、有機電子装置用封止部材中のガスバリアフィルムおよび基板を接着させる機能を有するものであればよい。
粘着層は、例えば、ガスバリアフィルム表面に、重合性化合物と有機金属化合物とを含む重合性組成物を塗布することにより形成することができる。重合性組成物は重合開始剤等の他の成分を含んでいてもよい。重合性組成物は溶剤を含んでいてもよく、粘着層の形成が、溶剤を含む重合性組成物をガスバリアフィルム表面に塗布し、溶剤を乾燥により除くことにより行われていてもよい。
粘着層の厚みは1μm〜200μmであることが好ましく、5μm〜50μmであることがより好ましい。
重合性化合物としては(メタ)アクリレート化合物またはエポキシ化合物を好ましく用いることができる。
有機電子装置用封止部材と基板との接着が紫外線により行われる場合は、(メタ)アクリレート化合物を用いることが好ましく、有機電子装置用封止部材と基板との接着が加熱により行われる場合は、エポキシ化合物を用いることが好ましい。
上記芳香族環を有するエポキシ化合物としては、その構造中に芳香族環とエポキシ基とを有する化合物であれば特に限定されず、例えば、フェノールノボラック型エポキシモノマー、クレゾールノボラック型エポキシモノマー、ビフェニルノボラック型エポキシモノマー、トリスフェノールノボラック型エポキシモノマー、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシモノマー等のノボラック型エポキシモノマー;ビスフェノールA型エポキシモノマー、ビスフェノールF型エポキシモノマー、2,2’−ジアリルビスフェノールA型エポキシモノマー、ビスフェノールS型エポキシモノマー、ポリオキシプロピレンビスフェノールA型エポキシ等のビスフェノール型エポキシモノマー等が挙げられる。なかでも、ビスフェノールA型エポキシモノマー、ビスフェノールF型エポキシモノマーが好適に用いられる。
上記化学式(1)で表される化合物のうち、市販されている化合物としては、例えば、新日本理化工業社製「DME−100」等が挙げられる。
上記化学式(2)で表される化合物のうち、市販されている化合物としては、例えば、ダイセル化学工業社製「セロキサイド2000」等が挙げられる。
上記一般式(3)で表される化合物のうち、市販されている化合物としては、例えば、ダイセル化学工業社製「EHPE3150」等が挙げられる。
エポキシ化合物としては、2個以上の脂肪族環状骨格を有する化合物も好ましい例として挙げられる。2個以上の脂肪族環状骨格を有するエポキシ化合物の好ましい例としては下記一般式(4)、(5)又は(6)からなる群より選択される少なくとも1種が挙げられる。これらの化合物は、耐光性に優れるとともに、耐湿性にも優れるからである。
一般式(5)中、nは、0〜20の整数を表す。R1〜R8は、水素、直鎖状または分枝鎖状の炭素数1〜12のアルキル基を表し、これらは互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
一般式(6)中、nは、0〜20の整数を表す。
上記一般式(4)で表される化合物の中でも、R1およびR2は、水素またはメチル基であることがより好ましい。これらを用いることで、本発明の硬化性接着剤は、優れた耐光性と耐湿性とを兼ね備えたものとなる。なかでも、R1およびR2は、水素であることが特に好ましい。
エポキシ化合物は1種類を用いてもよく、2種類以上を混合して用いてもよい。
有機金属化合物は、一般式Iで表される構造を有する化合物である。
−[M(OR)−O]n− 一般式I
一般式I中、Mは3価の金属原子を表し、Rは、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のアルキルカルボニル基を表し、nは2〜6の整数を表し、2つ以上のRは互いに同一であって異なっていてもよく、1個目の[M(OR)−O]とn個目の[M(OR)−O]とは結合している。
アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
一般式Iで示される化合物において、複数存在するRは同一であっても異なっていてもよく、同一であることが好ましい。nは2〜6の整数を表し、3〜5であることが好ましく、3であることがより好ましい。
二次粒子径は、微粒子が理想的に分散した状態の粒子径と定義される一次粒径に対し、その一次粒子がある状態(環境中)で凝集した際の凝集体の大きさとして定義されるものである。一般的な微粒子が含有されている分散体中では、ある程度の大きさを持って凝集している場合が多い。また、平均二次粒子径の測定方法としては、動的光散乱法、レーザー回折法、画像イメージング法が挙げられるが、本明細書において定義される平均二次粒子径の値は、動的散乱法に基づくものとする。
有機金属化合物の平均二次粒子径は、20〜100nmであることが好ましく、30〜90nmであることがより好ましく、40〜80nmであることがさらに好ましい。本発明の封止部材の粘着層中では有機金属化合物の平均二次粒子径が100nm以下であることにより、ヘイズが低い状態を保つことができる。
このように選択されたRを有する有機金属化合物は組成物中での分散性がよく、平均二次粒子径を上記の100nm以下の範囲にすることができる。
ROHのSp値は重合性化合物のSp値との差が、2(cal/cm3)1/2以下であることが好ましく、1.7(cal/cm3)1/2以下であることがより好ましく、1.5(cal/cm3)1/2以下であることがさらに好ましい。
粘着層を形成するための重合性組成物は、重合開始剤を含んでいてもよい。重合開始剤としては、粘着層の硬化条件に応じて光重合開始剤または熱重合開始剤が用いられる。
光重合開始剤としては、ラジカル光重合開始剤またはカチオン光重合開始剤のいずれを用いてもよい。重合性化合物がエポキシ化合物である場合は、光カチオン重合開始剤を用いることが好ましく、重合性化合物が(メタ)アクリレート化合物である場合は、ラジカル系光重合開始剤を用いることが好ましい。
上記イオン性光酸発生タイプの光カチオン重合開始剤としては特に限定されず、例えば、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ハロニウム塩、芳香族スルホニウム塩等のオニウム塩類や、鉄−アレン錯体、チタノセン錯体、アリールシラノール−アルミニウム錯体等の有機金属錯体類等が挙げられる。これらの光カチオン重合開始剤は単独で用いられてもよいし、2種以上が併用されてもよい。
上記イオン性光酸発生タイプの光カチオン重合開始剤の具体例としては、例えば、「アデカオプトマーSP150」、「アデカオプトマーSP170」(いずれも旭電化工業社製)等が挙げられる。
上記光カチオン重合開始剤としては特に限定されないが、波長300nm以上の光を吸収することが好ましく、波長300〜400nmの光を吸収することがより好ましい。
上記非イオン性光酸発生タイプの光カチオン重合開始剤としては特に限定されず、例えば、ニトロベンジルエステル、スルホン酸誘導体、リン酸エステル、フェノールスルホン酸エステル、ジアゾナフトキノン、N−ヒドロキシイミドスホナート等が挙げられる。
光カチオン重合開始剤を用いる場合、粘着層は100℃以下で硬化されることが好ましい。
粘着層形成のための重合性組成物は溶剤を含んでいてもよい。溶剤の例としては、アルコール類、ケトン類、エステル類、アミド類、エーテル類、エーテルエステル類、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類などが挙げられる。具体的には、アルコール(例えばプロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、エチレングリコールモノアセテート等)、ケトン(例えばメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン等)、エステル(例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、蟻酸エチル、蟻酸プロピル、蟻酸ブチル、乳酸エチル等)、脂肪族炭化水素(例えばヘキサン、シクロヘキサン)、ハロゲン化炭化水素(例えばメチルクロロホルム等)、芳香族炭化水素(例えばベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等)、アミド(例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、n−メチルピロリドン等)、エーテル(例えばジオキサン、テトラハイドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル等)、エーテルアルコール(例えば1−メトキシ−2−プロパノール、エチルセルソルブ、メチルカルビノール等)が挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、芳香族炭化水素、ケトン類が好ましく、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンがより好ましい。
溶剤のSp値と上記ROHのSp値との差は2(cal/cm3)1/2以下であることが好ましく、1.7(cal/cm3)1/2以下であることがより好ましい。また、溶剤のSp値と上記重合性化合物のSp値との差は2(cal/cm3)1/2以下であることが好ましく、1.7(cal/cm3)1/2以下であることがより好ましい。さらに溶剤のSp値と上記ROHのSp値との差および溶剤のSp値と上記重合性化合物のSp値との差がいずれも、2(cal/cm3)1/以下であることが好ましい。このようなSp値の溶剤を用いることにより有機金属化合物の組成物中での分散性を上げることができる。Sp値8.5(cal/cm3)1/2以上12(cal/cm3)1/2以下の溶剤の例としては、イソプロパノール、1−プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、プロピレングリコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン(Sp値9.3)、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノンなどのケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、蟻酸エチル、蟻酸プロピル、蟻酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどのエステル、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどの芳香族炭化水素、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド、ジオキサン、テトラハイドロフランなどのエーテル、セロソルブ、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテルアルコールが挙げられる。
有機電子装置用封止部材は、ガスバリアフィルムを含む。ガスバリアフィルムは、酸素または水の粘着層側への侵入を防ぐための層として機能する。またガスバリアフィルムはフレキシビリティも有することが好ましい。ガスバリアフィルムは、有機層および無機層を含むバリア性積層体を含む。ガスバリアフィルムは基材フィルムを含んでいることが好ましい。ガスバリアフィルムはバリア性積層体および基材フィルム以外の機能性層(例えば、易接着層、または易滑性層等の機能性層)を有していてもよい。機能性層はバリア性積層体の表面、バリア性積層体と基材フィルムとの間、基材フィルム上のバリア性積層体が設置されていない側(裏面)のいずれに設置してもよい。
有機電子装置用封止部材において、ガスバリアフィルムはバリア性積層体で粘着層に直接接していることが好ましい。無機層が粘着層に直接接していても、有機層が粘着層に直接接していてもよいが、無機層が粘着層に直接接していることが好ましい。
バリア性積層体は、少なくとも1層の有機層と少なくとも1層の無機層とを含むものであり、2層以上の有機層と2層以上の無機層とが交互に積層しているものであってもよい。 バリア性積層体を構成する層数に関しては特に制限はないが、典型的には2層〜30層が好ましく、3層〜20層がさらに好ましい。また、有機層および無機層以外の他の構成層を含んでいてもよい。バリア性積層体の厚みは0.5μm〜10μmであることが好ましく、1μm〜5μmであることがより好ましい。
無機層は、通常、金属化合物からなる薄膜の層である。無機層の形成方法は、目的の薄膜を形成できる方法であればいかなる方法でもよい。例えば、蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的気相成長法(PVD)、種々の化学的気相成長法(CVD)、めっきやゾルゲル法等の液相成長法がある。無機層に含まれる成分は、上記性能を満たすものであれば特に限定されないが、例えば、金属酸化物、金属窒化物、金属炭化物、金属酸化窒化物または金属酸化炭化物であり、Si、Al、In、Sn、Zn、Ti、Cu、Ce、およびTaからなる群より選ばれる1種以上の金属を含む酸化物、窒化物、炭化物、酸化窒化物、または酸化炭化物などを好ましく用いることができる。これらの中でも、Si、Al、In、Sn、ZnおよびTiからなる群より選ばれる金属の酸化物、窒化物または酸化窒化物が好ましく、特にSi(ケイ素)またはAl(アルミニウム)の金属酸化物、窒化物または酸化窒化物が好ましい。これらは、副次的な成分として他の元素を含有していてもよい。例えば、水酸基を有する窒化物等となっていてもよい。
無機層としては、特に、Siを含む無機層が好ましい。より透明性が高く、かつ、より優れたガスバリア性を有しているからである。その中でも特に、窒化ケイ素からなる無機層が好ましい。
無機層の平滑性は、1μm角の平均粗さ(Ra値)として3nm未満であることが好ましく、1nm以下がより好ましい。
有機層は、好ましくは、重合性化合物を含む重合性組成物の硬化により形成することができる。
バリア性積層体中の有機層の形成に用いられる重合性化合物は、エチレン性不飽和結合を末端または側鎖に有する化合物、および/または、エポキシまたはオキセタンを末端または側鎖に有する化合物であることが好ましい。重合性化合物としては、エチレン性不飽和結合を末端または側鎖に有する化合物が特に好ましい。エチレン性不飽和結合を末端または側鎖に有する化合物の例としては、(メタ)アクリレート系化合物、アクリルアミド系化合物、スチレン系化合物、無水マレイン酸等が挙げられ、(メタ)アクリレート系化合物が好ましく、特にアクリレート系化合物が好ましい。 特に封止部材において、粘着層に最も近い有機層が(メタ)アクリレートを含む重合性組成物の硬化により形成された層であることが好ましい。
スチレン系化合物としては、スチレン、α−メチルスチレン、4−メチルスチレン、ジビニルベンゼン、4−ヒドロキシスチレン、4−カルボキシスチレン等が好ましい。
(メタ)アクリレート系化合物として具体的には、例えば特開2013−43382号公報の段落0024〜0036または特開2013−43384号公報の段落0036〜0048に記載の化合物を用いることができる。また、WO2013/047524に記載のフルオレン骨格を有する多官能アクリルモノマーを用いることもできる。
有機層は、平滑で、膜硬度が高いことが好ましい。有機層の平滑性は1μm角の平均粗さ(Ra値)として3nm未満であることが好ましく、1nm未満であることがより好ましい。
有機層の厚みについては特に限定はないが、脆性や光透過率の観点から、50nm〜5000nmが好ましく、200nm〜3500nmがより好ましい。
ガスバリアフィルムは、バリア性積層体のほか、基材フィルムを含んでいてもよい。基材フィルムとしてはプラスチックフィルムを用いることができる。用いられるプラスチックフィルムは、使用目的等に応じて適宜選択することができる。プラスチックフィルムとしては、具体的には、ポリエステル樹脂、メタクリル樹脂、メタクリル酸−マレイン酸共重合体、ポリスチレン樹脂、透明フッ素樹脂、ポリイミド、フッ素化ポリイミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、セルロースアシレート樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ポリカーボネート樹脂、脂環式ポリオレフィン樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリスルホン樹脂、シクロオレフィルンコポリマー、フルオレン環変性ポリカーボネート樹脂、脂環変性ポリカーボネート樹脂、フルオレン環変性ポリエステル樹脂、アクリロイル化合物などの熱可塑性樹脂が挙げられる。
基材フィルムの厚みは10μm〜250μmであることが好ましく、20μm〜130μmであることがより好ましい。
本発明の有機電子装置用封止部材を適用できる有機電子装置の例としては、有機電界発光装置、液晶表示素子装置、薄膜トランジスタ、タッチパネル、電子ペーパー、太陽電池等を挙げることができる。本発明の有機電子装置用封止部材は特に有機電界発光装置の製造に好ましく用いることができる。本発明の封止部材はヘイズ値が低く、封止後(粘着層の硬化後)もヘイズ値が低く保たれるため、基板上の有機電界発光素子から封止部材側に光が取り出されるトップエミッション型にも好ましく使用することができる。
有機電界発光装置は基板、有機電界発光素子、および封止部材を含む。基板とともに封止部材により有機電界発光素子を封止(密閉)することにより、水や酸素等により常温常圧下における使用によっても経年劣化しうる有機電界発光素子を劣化から保護する。
有機電界発光装置は、基板、有機電界発光素子、粘着層およびガスバリアフィルムを基板の厚み方向でこの順に含む部位を含む構造を有していればよい。
有機電界発光素子は、陰極となる電極と陽極となる電極とを含み、さらに2つの電極の間に有機電界発光層とを含む構成を有する。
電極は、有機電界発光装置において、基板側となる一方の電極または封止部材側となる電極のいずれか一方が反射電極であって、他方の電極が透明電極であればよい。基板側となる一方の電極が反射電極であって、封止部材側となる電極が透明電極であることも好ましい。
有機電界発光層は、少なくとも発光層を有し、さらに発光層以外の機能層として、正孔輸送層、電子輸送層、正孔ブロック層、電子ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層を含んでいてもよい層を意味する。
有機電界発光層、有機電界発光層中各層、各電極の作製材料や構成、積層順、および有機電界発光装置の構成については、特開2012−155177号公報の段落0081〜0122の記載を参照することができる。
基板それぞれの形状、構造、大きさ、材料等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。 形状としては、例えばフィルム状、平板状などが挙げられる。構造としては、単層構造であってもよく、積層構造であってもよい。大きさは、機能性積層材料の大きさ等に応じて適宜選択することができる。
基板としてガラスを用い、かつ封止部材としてガスバリアフィルムを用いた有機電界発光装置が好ましい一例として挙げられる。
基板は、適宜合成したものであってもよいし、市販品を使用してもよい。
<ガスバリアフィルムの作製>
重合性化合物(ダイセルサイテック社製、トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)100質量部、光重合開始剤(BASF社製、イルガキュア184)、およびメチルエチルケトン(MEK)を含む有機層塗布用組成物を調製した。MEKの量は、乾燥膜厚が1μmになるように調製し、光重合開始剤は組成物中に3質量%とした。
ポリエチレンナフタレート(PEN)フィルム(帝人デュポン社製、テオネックスQ65FA、厚さ100μm、幅1000mm)上に、上記で得られた有機層塗布用組成物をダイコーターを用いて上記PENフィルムに塗布し、50℃で3分間乾燥させた。その後、紫外線を照射(積算照射量約600mJ/cm2)して硬化させ厚み1μmの有機層を形成した。
アルミニウムオキサイドオクチレート(ホープ製薬社製オリープAOO)10gに、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートDPHA(東亜合成社製:M405)25gと、重合開始剤(IRGACURE819、BASF社製)4gとを加え、MEK(メチルエチルケトン)60gで希釈し、混合した。混合物を、1時間攪拌して、粘着層形成用組成物を100g作製した。
洗浄したガスバリアフィルムの無機層表面にダイコーターを用いて上記粘着層形成用組成物を塗布し、5分間25℃で乾燥させて、粘着層を形成し、実施例1の封止部材を得た。
粘着層形成材料のモノマーとしてジペンタエリスリトールヘキサアクリレートDPHAの代わりに4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル(日本化成製)を用いた以外は、実施例1と同様の手順で実施例2の封止部材を作製した。
[実施例3]
乾燥剤としてアルミニウムオキサイドオクチレートの代わりにアルミニウムオキサイドイソプロピレート(川研ファインケミカル製アルゴマー)を用いた以外は、実施例1と同様の手順で実施例3の封止部材を作製した。
粘着層形成材料のモノマーとしてジペンタエリスリトールヘキサアクリレートDPHAの代わりに4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル(日本化成製)を用いる以外は、実施例3と同様の手順で実施例4の封止部材を作製した。
[比較例1]
乾燥剤としてアルミニウムオキサイドオクチレートの代わりにアルミニウムオキサイドステアレート(ホープ製薬社製オリープAOS)を用いる以外は、実施例1と同様の手順で比較例1の封止部材を作製した。
乾燥剤としてアルミニウムオキサイドオクチレートの代わりにアルミニウムオキサイドステアレートを用いる以外は、実施例2と同様の手順で比較例2の封止部材を作製した。
[比較例3]
乾燥剤としてアルミニウムオキサイドイソプロピレートの代わりにアルミニウムオキサイドエチレートを用いる以外は、実施例3と同様の手順で比較例3の封止部材を作製した。
[比較例4]
乾燥剤としてアルミニウムオキサイドイソプロピレートの代わりにアルミニウムオキサイドエチレートを用いる以外は、実施例4と同様の手順で比較例4の封止部材を作製した。
純水中で超音波洗浄した後に120℃で120分間加熱乾燥を行ったITO(70nm)電極付き25mm角ガラス基板上に、HATCN(ヘキサアザトリフェニレン ヘキサカルボニトリル)を厚み10nmとなるように真空蒸着して正孔注入層を形成した。
正孔注入層上に、α−NPD(Bis[N−(1−naphthyl)−N−phenyl]benzidine)を厚み500nmとなるように真空蒸着して、第一の正孔輸送層を形成した。
第一の正孔輸送層上に、下記構造式で表される有機材料Aを厚み5nmとなるように真空蒸着して、第二の正孔輸送層を形成した。
電子注入層の上にアルミニウムを厚み100nmとなるように蒸着して、反射電極を形成した。
(経時安定性)
上記のように作製した実施例1〜4、および比較例1〜4の封止部材を用いて、上記のように有機電界発光装置を作製し、発光部のダークスポット(DS)量により有機電界発光装置の経時変化の評価を行った。
東陽テクニカ株式会社製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧を各有機電界発光装置に2mA/cm2の電流値になるよう電圧を印加して発光させた。発光部を写真撮影し、画像処理ソフトであるアドビ社フォトショップ(登録商標)で画像処理である二値化を行い暗部と明部に分けて、下式にてダークスポット(DS)量を求めた。
各実施例及び比較例の暗部/各実施例及び比較例の明部=DS量(%)
温度60℃、湿度90%RH中に各有機電界発光装置を入れ、100時間放置した有機電界発光装置について評価した。
実施例1〜4、および比較例1〜4の封止部材につき、粘着層の硬化前のヘイズ値(初期ヘイズ値)、および上記有機電界発光装置作製の際と同様の硬化の後、温度60℃、湿度90%RH中で、100時間放置後のヘイズ値(経時後ヘイズ値)を、ヘイズメーターMODEL 1001DP(日本電色工業(株)製)を用いて測定した。
(乾燥剤粒子径)
ZETA SIZER NANO-ZS(Malvern Instruments社製)を用い、動的散乱法にて実施例1〜4、および比較例1〜4の封止部材中の乾燥剤の粒径分布を測定し、その平均値を平均二次粒子径とした。
評価結果を表1に示す。
Claims (10)
- ガスバリアフィルムおよび粘着層を含み、
前記ガスバリアフィルムは、少なくとも一層の無機層および少なくとも一層の有機層を含むバリア性積層体を含み、前記粘着層は重合性化合物と有機金属化合物とを含み、
前記有機金属化合物の平均二次粒子径が100nm以下であり、
前記有機金属化合物は、一般式Iで表される構造を有する有機電子装置用封止部材;
−[M(OR)−O]n− 一般式I
一般式I中、Mは3価の金属原子を表し、Rは、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のアルキルカルボニル基を表し、nは2〜6の整数を表し、2つ以上のRは互いに同一であって異なっていてもよく、1個目の[M(OR)−O]とn個目の[M(OR)−O]とは結合しており、Rは、Sp値が8.5〜12(cal/cm 3 ) 1/2 を満たすROHを形成し、Rが形成するROHと前記重合性化合物とのSp値差が、1.5(cal/cm 3 ) 1/2 以下である。 - n個のRがすべて同一である請求項1に記載の有機電子装置用封止部材。
- MがAlである請求項1または2に記載の有機電子装置用封止部材。
- 前記重合性化合物が(メタ)アクリレートである請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機電子装置用封止部材。
- 前記ガスバリアフィルムが基材フィルムを含み、前記バリア性積層体は前記基材フィルムに対して前記粘着層側にある請求項1〜4のいずれか一項に記載の有機電子装置用封止部材。
- 少なくとも一層の前記無機層が前記粘着層に直接接している請求項1〜5のいずれか一項に記載の有機電子装置用封止部材。
- 前記粘着層に最も近い有機層が(メタ)アクリレートを含む重合性組成物の硬化により形成された層である請求項1〜6のいずれか一項に記載の有機電子装置用封止部材。
- 前記重合性化合物のSp値が8.5〜12(cal/cm3)1/2である請求項1〜7のいずれか一項に記載の有機電子装置用封止部材。
- 前記粘着層が前記重合性化合物と前記有機金属化合物と溶剤とを含む重合性組成物から形成された層であり、前記溶剤のSp値が8.5〜12(cal/cm3)1/2である請求項1〜8のいずれか一項に記載の有機電子装置用封止部材。
- 前記粘着層が前記重合性化合物と前記有機金属化合物と溶剤とを含む重合性組成物から形成された層であり、前記溶剤のSp値とRが形成するROHのSp値との差および前記溶剤のSp値と前記重合性化合物のSp値との差がいずれも2(cal/cm3)1/2以下である請求項1〜9のいずれか一項に記載の有機電子装置用封止部材。
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