CN106397768B - 三嗪类成炭剂及其制备方法与阻燃剂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种三嗪类成炭剂及其制备方法和阻燃剂组合物,其中以三聚氯氰为起始原料,与氨水反应得到一取代氨化产物,然后与焦磷酸反应成盐,最后通过哌嗪缩聚成本发明新型三嗪类成炭剂;其中阻燃剂组合物包括0~50质量份的所述三嗪类成炭剂、1~5质量份的纳米有机改性层状化合物、50~100质量份的酸源。该三嗪类成炭剂具有成炭率高、热稳定性好、无毒无害、制备工艺简单、原料价格便宜、溶剂用量少等特点。利用阻燃剂组合物具有优良的阻燃效果,可广泛的应用于聚烯烃阻燃。
Description
技术领域
本发明涉及一种新型三嗪类成炭剂制备方法及其阻燃剂组合物,属于阻燃剂制备领域。
背景技术
膨胀型阻燃剂(I FR)包括酸源、炭源和气源3种组分,属于绿色环保阻燃剂。其不仅克服了卤系阻燃剂在燃烧时易放出刺激性和腐蚀性的气体及烟雾、多熔滴、容易造成人员窒息的缺点,而且克服了无机阻燃剂由于添加量大对材料力学、加工性能所带来的不良影响。传统的膨胀阻燃体系中炭源季戊四醇(PER)存在成炭效率低、加工稳定性差、易吸潮、易迁出等缺点。因此,成炭剂的开发是当今膨胀型阻燃剂研究的重要方向之一。近年来,三嗪类化合物由于具有优良的成炭性,引起越来越多的关注。研究发现,新型三嗪类大分子成炭剂具有优异的成炭和发泡功能,且热稳定性好,它与聚磷酸铵(APP)复配组成的新型三嗪系膨胀阻燃剂具有优异的阻燃性。
三聚氯氰分子结构上有一个稳定的、类似苯环的六元氮杂环,环上的三个氯原子具有不同的特性,其反应活性都比较高,容易发生亲核取代反应,第一个氯原子在0℃时即可发生取代反应,当第一个氯原子被取代后,第二个氯原子需要在40~60℃左右才能发生取代反应,而当前两个氯原子均被取代后,第三个氯原子要求在100℃左右才能被取代。由于三聚氯氰的这种性质,不同的工艺即可获得不同的三嗪类衍生物。
近年来,一些三嗪衍生物成炭剂的文章和专利被公开发表,如申请号为201310219592.1的中国专利《一种超支化三嗪成炭剂的制备方法》(公开号:CN 103333336B),该专利公开了一种超支化三嗪成炭剂的制备方法,所得产物热稳定性好、成炭率高,但制备工艺较为复杂。也有已报道的文献或专利成炭率较低,热稳定较差,Xiao-Ping Hu(Journal of Applied Polymer Science94,1556~1561,2004)制备的三嗪类成炭剂,热稳定性较差,300℃下失重21%,600℃下残炭量为5%。
发明内容
本发明的目的是提供一种三嗪类成炭剂及其制备方法。
本发明还提供一种含有三嗪类成炭剂的阻燃剂组合物。
本发明提供的三嗪类成炭剂具有如下结构通式:
其中,m为2~100的整数,n为2~100的整数。
本发明提供的三嗪类成炭剂的制备方法,包括如下步骤:
(1)将三聚氯氰溶于第一有机溶剂中,在-5~5℃条件下加入氨水,通过滴加第一缚酸剂调节pH为6~8,滴完后反应2~6h,抽滤、洗涤、干燥,得到三聚氯氰一氨化产物;
(2)将步骤(1)中的所述的三聚氯氰一氨化产物用第二有机溶剂进行溶解,在-5~5℃条件下与焦磷酸进行反应,然后加入哌嗪,加热至40~65℃,缓慢滴加第二缚酸剂,滴完后反应2~6h,反应结束后升温至70~110℃,继续缓慢滴加所述的第二缚酸剂,滴完反应6~24h,反应完成后冷却、抽滤、洗涤、真空干燥,得到三嗪类成炭剂。
上述制备方法的方案中,优选的,上述步骤(1)中所述的第一有机溶剂为丙酮、甲苯、乙醇、乙醚、氯仿中至少一种。
上述制备方法的方案中,优选的,上述步骤(1)中所述的第一缚酸剂选自氨水、碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐、碱金属碳酸氢盐中的一种或者两种以上的混合物;所述的碱金属氢氧化物为NaOH或KOH;所述碱金属碳酸盐为Na2CO3或K2CO3;所述碱金属碳酸氢盐为NaHCO3或KHCO3。
上述制备方法的方案中,优选的,上述步骤(2)中所述的中所述的第二有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、四氢呋喃(THF)、二甲基亚砜(DMSO)中至少一种。
上述制备方法的方案中,优选的,上述步骤(2)中所述的第二缚酸剂选自氨水、碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐、碱金属碳酸氢盐中的一种或者两种以上的混合物;所述的碱金属氢氧化物为NaOH或KOH;所述碱金属碳酸盐为Na2CO3或K2CO3;所述碱金属碳酸氢盐为NaHCO3或KHCO3。
本发明提供的阻燃剂组合物,包括大于0小于等于50质量份的所述三嗪类成炭剂、1~5质量份的纳米有机改性层状化合物、50~100质量份的酸源,其中,所述的三嗪类成炭剂具有如下结构通式:
其中,m为2~100的整数,n为2~100的整数。
上述阻燃剂组合物的技术方案中,优选的,所述的纳米有机改性层状化合物选自纳米有机改性蒙脱土、纳米有机改性铁基蒙脱土、纳米有机改性锌铝双氢氧化物、纳米有机改性镁铝双氢氧化物中的至少一种。
上述阻燃剂组合物的技术方案中,优选的,所述的酸源选自磷酸盐、磷酸酯、硼酸盐中的至少一种。
本发明的三嗪类成炭剂与现有制备的成炭剂及技术条件相比,具有如下优点:
1.通过优选原料和改性剂、化学工艺条件等,利用三聚氯氰三个氯原子依次取代条件不同,先将三聚氯氰氨化,然后在氨化基础上成盐反应,通过哌嗪缩聚制备大分子三嗪类成炭剂。
2.本发明的三嗪类成炭剂的制备方法,其产品收率高,而且由此方法制成的三嗪类成炭剂具有成炭率高、热稳定性好,无毒无害、制备工艺简单、原料价格便宜、溶剂用量少等特点。
3.本发明提供的一种阻燃剂组合物可广泛的应用于聚烯烃材料中,且具有较高的热稳定性和阻燃性能。
附图说明
附图1为本发明的实施例4和5得到的新型三嗪类成炭剂产物进行红外测试的红外光谱图;
附图2为本发明的实施例4和5得到的新型三嗪类成炭剂产物进行热重分析的热重图谱图;
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明涉及的三嗪类成炭剂和阻燃剂组合物的技术方案做进一步详细的说明,但不限于这些实施例。
三聚氯氰一氨化产物制备方法的实施例
实施例1
称取90g三聚氯氰于2L三口烧瓶中,加入800ml丙酮搅拌使其溶解,将三口烧瓶置于0℃低温恒温槽中,加入68.3g、质量分数为25%的氨水,再缓慢滴加质量分数为10%的氨水调节pH值至7,0℃条件下反应2h,得到白色的悬浊液,将白色悬浊液进行过滤,用冰水洗涤3次后再用丙酮洗涤3次,滤饼置于40℃真空烘箱48h烘干,得白色粉末状的三聚氯氰一氨化产物76.5g,产率95%。
实施例2
称取90g三聚氯氰于2L三口烧瓶中,加入1000ml甲苯搅拌使其分散均匀,将三口烧瓶置于0℃低温恒温槽中,加入68.3g、质量分数为25%的氨水,再缓慢加入1mol/L的碳酸氢钠水溶液调节pH值至7,0℃条件下反应2h,得到白色的悬浊液,将白色悬浊液过滤,用冰水洗涤3次后再用甲苯洗涤3次,滤饼置于40℃真空烘箱烘干,得白色粉末状的三聚氯氰一氨化产物73.2g,产率91%。
实施例3
称取90g三聚氯氰于2L三口烧瓶中,加入800ml丙酮搅拌使其溶解,将三口烧瓶置于-3℃低温恒温槽中,加入136.6g、质量分数为25%的氨水,再缓慢滴加碳酸钠溶液调节pH值至7,0℃条件下反应2h,得到白色的悬浊液,将白色悬浊液过滤,用冰水洗涤2~3次后再用丙酮洗涤2~3次。滤饼置于40℃真空烘箱48h烘干,得白色粉末状的三聚氯氰一氨化产物76.8g,产率95.4%。
三嗪类成炭剂的制备方法:
实施例4
称取实施例1中的三聚氯氰一氨化产物20g于1L三口烧瓶中,加入200ml DMF搅拌使其溶解,将三口烧瓶置于0℃低温恒温槽中,缓慢滴加含有焦磷酸12g的50ml DMF溶液,滴加完成后反应6h得到澄清溶液,加入10.32g无水哌嗪,升温至50℃,滴加50ml溶有4.8g氢氧化钠的水溶液,恒温搅拌2h,得白色悬浊液,升温至95℃,再滴加50ml溶有4.8g氢氧化钠的水溶液,恒温搅拌6h,冷却,白色悬浊液过滤,DMF洗3次、水洗3次。80℃烘干12h,得到新型三嗪类成炭剂A 35.8g,产率97.34%。经检验,按质量计,本实施例的新型三嗪类成炭剂A中磷含量为11.8%,理论磷含量为11.61%。
实施例5
称取实施例1三聚氯氰一氨化产物20g于1L三口烧瓶中,加入200ml DMF搅拌使其溶解,将三口烧瓶置于0℃低温恒温槽中,缓慢滴加含有焦磷酸12g的50ml DMF溶液,滴加完成后反应6h得到澄清溶液。加入12.38g无水哌嗪,升温至50℃,滴加50ml溶有4.8g氢氧化钠溶液,恒温搅拌2h,得白色悬浊液。升温至95℃,再滴加50ml溶有4.8g氢氧化钠溶液,恒温搅拌6h。冷却,白色悬浊液过滤,DMF洗3次、水洗3次,80℃烘干12h,得到新型三嗪类成炭剂A36.0g,产率97.88%。经检验,按质量计,本实施例的新型三嗪类成炭剂A中磷含量为12.1%,理论磷含量为11.61%。
实施例6
称取实施例1三聚氯氰一氨化产物20g于1L三口烧瓶中,加入200ml DMF搅拌使其溶解,将三口烧瓶置于-3℃低温恒温槽中,缓慢滴加含有焦磷酸12g的50ml DMF溶液,滴加完成后反应6h得到澄清溶液,加入12.38g无水哌嗪,升温至50℃,滴加100ml溶有10.08gNaHCO3溶液,恒温搅拌2h,得白色悬浊液。升温至95℃,再滴加100ml溶有10.08g NaHCO3溶液,恒温搅拌6h。冷却,白色悬浊液过滤,DMF洗3次、水洗3次。80℃烘干12h,得到新型三嗪类成炭剂A 35.45g,产率96.40%。经检验,按质量计,本实施例的新型化合物A中磷含量为10.9%,理论磷含量为11.61%。
对实施例4和5进行红外测试,结果如附图1所示,谱图上850cm-1左右的C-Cl伸缩振动消失,说明三聚氯氰的三个Cl原子被完全取代;1500cm-1为三嗪环骨架振动,在1060cm-1和1025cm-1处分别为P-N-C和C-C的伸缩振动,在985cm-1处为P-O-P中的P-O的伸缩振动,说明产物中含有焦磷酸和哌嗪环。
对实施例4和5的产物进行热重分析,结果如附图2所示,在氮气氛围下300℃时仅失重2%,600℃时残炭量为25%。表明本发明新型三嗪类成炭剂的热稳定性好,成炭效率高。
阻燃剂组合物:
实施例7
将实施例4的新型三嗪类成炭剂A 100g与纳米有机改性蒙脱土B 3g以及聚磷酸铵C 400g复配,得到阻燃剂组合物。将该阻燃剂组合物应用于聚丙烯(PP)材料中,当添加量为24%时即可达到UL~94V~0级别,表明具有良好的阻燃性能。
实施例8
将实施例4的新型三嗪类成炭剂A 50g与纳米有机改性蒙脱土B 3g以及聚磷酸铵C400g复配,得到阻燃剂组合物。将其应用于聚丙烯(PP)材料中,当添加量为26%时即可达到UL~94V~0级别,表明具有良好的阻燃性能。
实施例9
将实施例5的新型三嗪类成炭剂A 100g与纳米有机改性锌铝双氢氧化物B2g以及聚磷酸铵C 300g复配,得到阻燃剂组合物。将其应用于聚丙烯(PP)材料中,当添加量为25%时即可达到UL-94V-0级别,表明具有良好的阻燃性能。
实施例10
将实施例5的新型三嗪类成炭剂A 100g与纳米有机改性锌铝双氢氧化物B2g以及磷酸酯C 300g复配,得到阻燃剂组合物。将其应用于聚丙烯(PP)材料中,当添加量为26%时即可达到UL-94V-0级别,表明具有良好的阻燃性能。
实施例11
将实施例6的新型三嗪类成炭剂A 100g与纳米有机改性锌铝双氢氧化物B11g、纳米有机改性镁铝双氢氧化物B2 1g以及磷酸酯C 300g复配,得到阻燃剂组合物。将其应用于聚丙烯(PP)材料中,当添加量为26%时即可达到UL-94V-0级别,表明具有良好的阻燃性能。
以上对本发明做了详尽的描述,其目的在于让熟悉此领域技术的人士能够了解本发明的内容并加以实施,并不能以此限制本发明的保护范围,凡根据本发明的精神实质所作的等效变化或修饰,都应涵盖在本发明的保护范围内。
Claims (9)
1.一种三嗪类成炭剂,其特征在于:该成炭剂具有如下结构通式:
其中,m为2~100的整数,n为2~100的整数。
2.一种制备如权利要求1所述三嗪类成炭剂的方法,其特征在于:所述的方法包含如下步骤:
(1)将三聚氯氰溶于第一有机溶剂中,在-5~5℃条件下加入氨水,通过滴加第一缚酸剂调节pH为6~8,滴完后反应2~6h,抽滤、洗涤、干燥,得到三聚氯氰一氨化产物;
(2)将上述步骤(1)中所述的三聚氯氰一氨化产物用第二有机溶剂进行溶解,在-5~5℃条件下与焦磷酸进行反应,然后加入哌嗪,加热至40~65℃,缓慢滴加第二缚酸剂,滴完后反应2~6h,反应结束后升温至70~110℃,继续缓慢滴加所述的第二缚酸剂,滴完反应6~24h,反应完成后冷却、抽滤、洗涤、真空干燥,得到三嗪类成炭剂。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:上述步骤(1)中所述的第一有机溶剂为丙酮、甲苯、乙醇、乙醚、氯仿中的至少一种。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,上述步骤(1)中所述的第一缚酸剂选自氨水、碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐、碱金属碳酸氢盐中的一种或者两种以上的混合物;所述的碱金属氢氧化物为NaOH或KOH;所述碱金属碳酸盐为Na2CO3或K2CO3;所述碱金属碳酸氢盐为NaHCO3或KHCO3。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:上述步骤(2)中的所述第二有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、四氢呋喃(THF)、二甲基亚砜(DMSO)中的至少一种。
6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:上述步骤(2)中所述的第二缚酸剂选自氨水、碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐、碱金属碳酸氢盐中的一种或者两种以上的混合物;所述的碱金属氢氧化物为NaOH或KOH;所述碱金属碳酸盐为Na2CO3或K2CO3;所述碱金属碳酸氢盐为NaHCO3或KHCO3。
7.一种阻燃剂组合物,其特征在于:所述的阻燃剂组合物包括大于0小于等于50质量份的三嗪类成炭剂、1~5质量份的纳米有机改性层状化合物以及50~100质量份的酸源,所述的三嗪类成炭剂具有如下结构通式:
其中,m为2~100的整数,n为2~100的整数。
8.根据权利要求7所述的阻燃剂组合物,其特征在于,所述的纳米有机改性层状化合物选自纳米有机改性蒙脱土、纳米有机改性铁基蒙脱土、纳米有机改性锌铝双氢氧化物、纳米有机改性镁铝双氢氧化物中的至少一种。
9.根据权利要求7所述的阻燃剂组合物,其特征在于:所述的酸源选自磷酸盐、磷酸酯、硼酸盐中的至少一种。
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