CN1062732C - 以α－吡喃酮为主要成分、用于诱发和刺激头发生长和/或延缓头发脱落的组合物的应用 - Google Patents

以α－吡喃酮为主要成分、用于诱发和刺激头发生长和/或延缓头发脱落的组合物的应用 Download PDF

Info

Publication number
CN1062732C
CN1062732C CN95102889A CN95102889A CN1062732C CN 1062732 C CN1062732 C CN 1062732C CN 95102889 A CN95102889 A CN 95102889A CN 95102889 A CN95102889 A CN 95102889A CN 1062732 C CN1062732 C CN 1062732C
Authority
CN
China
Prior art keywords
represent
hydroxyl
purposes
composition
carbon atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN95102889A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1113142A (zh
Inventor
G·罗森包姆
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of CN1113142A publication Critical patent/CN1113142A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1062732C publication Critical patent/CN1062732C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q7/00—Preparations for affecting hair growth
    • A61Q7/02—Preparations for inhibiting or slowing hair growth
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/365—Lactones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

本发明涉及局部使用、用来诱发及刺激头发生长并减缓其脱落的化妆和/或治疗组合物，其特征在于，在生理学上可接受的介质中含有至少一种α-吡喃酮。
它还涉及这种组合物通过局部给药对头发脱落或生长方面进行化妆和治疗上的应用。

Description

以α-吡喃酮为主要成分、用于诱发和刺激头发生长和/或延缓头发脱落的组合物的应用
本发明涉及用于诱发和刺激头发生长和/或延缓头发脱落的局部使用化妆和/或治疗的新型组合物，作为其活性成分至少含有一种α-吡喃酮，还涉及组合物在这方面的应用。
人类头发的生长及其更新主要是由毛囊的活性来决定的。其活性是周期性的，基本包括三个时期，即生长初期、生长中期和生长末期。
在活性的生长初期即生长期，它要延续几年的时间，在此期间头发要长长，其后是很短的过渡性的生长中期，最后是长达几个月、称作生长末期的体止期。
在休止期末尾。头毛脱落，另一个周期重新开始。头发就是如此不断地更新，人的头发大约有15万根，在任一瞬间，它们当中大约有1/10处于休止态，因此将在几个月内被取代。
在大多数情况下，有遗传倾向的人会发生头发的过早脱落，这特别会影响到男人。更特别涉及到雄性激素的或产生雄性征的，也称为雄性遗传的脱发。
这种脱发主要是由于头发再生的紊乱，开始时这导致周期频度的加速，影响了头发的质量，然后影响到它们的数量。由于处于茸毛阶段的所谓“终端”头发的衰退就使得头发发生的渐进性秃发。秃发区最容易发生在男人的颞部和额部，而对于妇女脱发则扩大到头顶。
在化妆行业或医药行业，人们多年来一直在研究一种能够消除或减轻雄性激素性脱发，特别是诱发或刺激头发生长或减少其脱落的组合物。
在这方面，人们确实已提出了许多种各不相同的活性化合物，例如在US-A-4，139，619中具体叙述的6-氨基-1，2-二氢-1-羟基-2-亚氨基-4-哌啶子基嘧啶及其衍生物，但一般说来。无论如何能拥有已经熟知的活性化合物以外的活性物将是有意义的，也是有用的。
然而，在经过对有关问题进行的大量研究之后，现在本申请人刚刚发现，结构如下式所示的α-吡喃酮型化合物能够有效地诱发和刺激头发生长和/或减少其脱落。
这个发现是基于本发明的。
因此，本发明的目标是用来诱发和刺激头发生长和/或延缓其脱落的新型化妆及治疗的组合物，其特征在于。在生理可接受的介质里，它含有至少一种相应于下式的α-吡喃酮：
Figure 9510288900051
式中：
R1表示一个氢原子或一个含有1～4个碳原子的烷氧基，
R2表示一个氢原子或一个羟基，
R3表示一个含有1～4个碳原子的烷基，或者是在必要时可被一个或两个亚甲二氧基或一个或两个羟基和/或含有1～4个碳原子的烷氧基取代的苯乙烯基或苯乙基，且当R2是一个羟基时，R3必须是一个未被取代的苯乙基。
因此，按照本发明使用的α-吡喃酮既可以有单键也可以有双键。
本发明的另一个目标涉及这种组合物在制造用来治疗局部脱发药物方面的应用。
本发明的又一目标涉及用这种组合物进行化妆和/或治疗的方法。
在后面的叙述文字及实例中，本发明的其它特点与目标是不言自明的。
在本发明的范围中可使用的α-吡喃酮化合物中，推荐使用式中有以下定义的化合物：-R1和R2表示一个氢原子，R3表示一个甲基，即仲山梨酸或5，6-二氢-6-甲基-2H-吡喃-2-酮。-R1和R2表示一个氢原子，R3表示一个甲基，即5-甲基-δ-戊内酯，或四氢-6-甲基-2H-吡喃-2-酮。-R1表示一个甲氧基，R2表示一个氢原子，R3表示一个苯乙烯基，即醉椒素或5，6-二氢-4-甲氧基-6-(2-苯基乙烯基)-2H-吡喃-2-酮，-R1表示一个甲氧基，R2表示一个氢原子，R3表示一个苯乙烯基，即5，6-脱氨醉椒素，或4-甲氧基-6-(2-苯基乙烯基)-2H-吡喃-2-酮，-R1表示一个甲氧基，R2表示一个氢原子，R3表示一个苯乙基，即7，8-二氢醉椒素，或Marindinine或5，6-二氢-4-甲氧基-6-(2-苯基乙基)-2 H-吡喃-2-酮，-R1表示一个甲氧基，R2表示一个羟基，R3表示一个苯乙基，即二氢醉椒素-5-醇，或5，6-二氢-5-羟基-4-甲氧基-6-(2-苯基乙基)-2H-吡喃-2-酮，-R1表示一个甲氧基，R2表示一个氢原子，R3表示一个3，4-亚甲二氧苯乙烯基，即醉人素，或6-[2-(1，3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-乙烯基]5，6-二氢-4-甲氧基-2H-吡喃-2-酮，-R1表示一个甲氧基，R2表示一个氢原子，R3表示一个3，4-亚甲二氧苯乙基，即7，8-二氢醉人素，或6-[2-(1，3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)乙基]5，6-二氢-4-甲氧基-2H-吡喃-2-酮，-R1表示一个甲氧基，R2表示一个氢原子，R3表示一个4-甲氧基苯乙烯基，即卡法椒素，或4-甲氧基-6-[2-(4-甲氧基苯基)-乙烯基]2H-吡喃-2-酮，-R1表示一个甲氧基，R2表示一个氢原子，R3表示一个4-羟基苯乙烯基，即Noryangonine，或6-[2-(4-羟基苯基)乙烯基]4-甲氧基-2H-吡喃-2-酮，-R1表示一个甲氧基，R2表示一个氢原子，R3表示一个4-羟基-3-甲氧基苯乙烯基，即11-甲氧基Noryangonine，或6-[2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙烯基]-4-甲氧基-2H-吡喃-2-酮，-R1表示一个甲氧基，R2表示一个氢原子，R3表示一个3，4-二甲氧基苯乙烯基，即11-甲氧基卡法椒素，或6-[2(3， 4-二甲氧基苯基)乙烯基]4-甲氧基2H-吡喃-2-酮，-R1表示一个甲氧基。R2表示一个氢原子，R3表示一个4-甲氧基苯乙基，即7，8-二氢卡法椒素，或4-甲氧基-6-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]-2H-吡喃-2-酮。
在本发明中，特别推荐的化合物是5-甲基δ-戊内酯和醉椒素。
按照本发明使用的如上式的α-吡喃酮化合物的用量推荐占组合物总重量的约0.05～10％，特别推荐0.1～6％。
所有这些化合物在文献中都是公知的。
醉椒素及其衍生物、醉人素及其衍生物、卡法椒素及其衍生物都是存在于玻利尼西亚植物醉人椒或卡瓦椒等植物中，呈天然状态；仲山梨酸特别存在于欧洲花楸(Sorbus Aucuporia)的浆果中；5-甲基δ-戊内酯特别存在于燕麦(Avena Sativa)中。可以用各种公知的萃取方法将它们从这些植物中萃取出来。
这些化合物也可以是按照文献中已知的方法合成的。
因此，对于醉椒素及其衍生物，在如下参考文献中已有过报道：Fowler等人，J.Chem.Soc1950，3642；Isawa T.等人，Chem.Lett1975，161；Israili ZH.等人，J.Org.Chem1976，41。4070；Castellino S.等人，Tetrahedron Lett1984，25，4059；Belanger A.等人，Can.J.Chem1975，53，201；Susuki E.等人，Synthesis，1975，192；Achenbach H.等人，TetrahedronLett1970，3259；1974，119；Haensel R.等人，Chem.Ber1973，106，570。
对于其它化合物，在如下参考文献中有报道：-醉人素及其衍生物：Klohs M.W.等人，J.Org.Chem1959。24，1829；
-卡瓦椒素及其衍生物：Harris T.M.等人，J.Org.Chem1968，33，2399；Hipolito E.等人，Rev.Latinoam.Quim1977，8，79；
-仲山梨酸：Haynes L.J等人，J.Chem.Soc1946，954；Sato THeterocycles，1986，24，2173；Stevenson R.等人，J.Nat.Prod.(Lloydia)，1988，51，1215；Gopalan A.S.等人，Tetrahedron Lett1990，31，5575；
-5-甲基-δ-戊内酯：Parliment T.H.等人，Chem.Ind.(London)，1966，1845；Taub D.等人，Tetrahedron，1968，24，2443；Sturtz G.等人，Tetrahedron.Lett1976，47；SeebachD.等人，Helv.Chim.Acta，1985，68。2342；Giese B.等人，J.Org.Chem1986，51，3726。
可用于按照本发明组合物的生理上可接受介质可以是无水的，或相反是含水的。无水介质指的是含水量少于1％的溶剂介质。这种介质可以由具体选自下面的溶剂或混合溶剂构成：C2-C4的低级醇，如乙醇；亚烷基二元醇，如丙二醇；亚烷基二醇或二亚烷基二醇的烷基醚，其中烷基和亚烷基都是含1～4个碳原子的。含水介质指的是由水或水与另一种选自上述有机溶剂中的生理可接受溶剂组成的混合物构成的介质。在后一种情况下，当使用这些其它溶剂时，其含置约占组合物重量的5～95％。
为了制成局部涂用组合物，该组合物中可以含有一般在化妆和药剂领域中使用的其它助剂，如表面活性剂、增稠剂或胶凝剂、润肤剂、防腐剂以及在本技术中公知的碱化剂或酸化剂，它们的用量要足以达到所要求的产品形式，具体说就是成为或多或少被增稠的洗涤剂、凝胶、乳液或脂。该组合物如有必要也可被加压成为气溶胶，或用瓶泵汽化。
当使用增稠剂使该组合物稠化或胶凝化时，其用置一般为组合物总重量的约0.1～6％。
该组合物特别可用于在其后紧接着冲洗或不接着冲洗，或者呈香波状的应用中。
该组合物的pH值可在约3～9之间改变，推荐在5～8。
除了α-吡喃酮以外，按照本发明的组合物可含有也具有改进刺激长发和/或延缓脱发活性的化合物，对于这种活性这些化合物曾被叙述过。
在后面这类化合物中，可特别列举但不限于下列化合物：-烟酸酯，其中特别是烟酸生育酚酯、烟酸苯甲酯、C1～C6烷基的烟酸酯，如烟酸甲酯或烟酸己酯；-类固醇类和非类固醇类消炎剂，特别是氢化可的松、其盐及衍生物；氮氟灭酸等；-维生素A酸类，如t-批式维生素A酸，也称作全反维生素A酸；异维生素A酸；维生素A即视黄醇，及它们的衍生物，如醋酸酯、棕榈酸酯或丙酸酯；甲苯壬四酸胺；全反式维生素A酸锌；-嘧啶衍生物、如以敏乐定的名字为人所共知的6-氨基-1，2-二氢-1-羟基-2-亚氨基-4-哌啶子基嘧啶及在US-A-4，139，619中叙述的化合物；-抗细菌剂，如大环内酯、吡喃糖苷和四环素，特别是红霉素；-钙拮抗剂，如肉桂苯哌嗪和硫氮酮；-激素，如雌三醇或其类似物、或甲状腺素及其盐；-抗雄激素物，如异乙诺酮、螺旋内酯甾酮和二乙基己烯雌酚；-5-α-还原酶抑制剂；-羟基游离基捕集剂，如二甲基亚砜；
在上面所列的单子中，也可以加入其它的一些化合物，比如氯甲苯噻嗪、去氧安体舒通、如卵磷脂的磷脂类、亚油酸和亚麻酸、在法国专利2，581，542中叙述的水杨酸及其衍生物，比如在苯环的5位置上具有一个2～12碳原子烷酰基的水杨酸衍生物、羟基羧酸或酮基羧酸及其酯、内酯及其相应的盐、蒽林、类胡萝卜素、二十四烷酸及二十三烷酸或它们的酯和酰胺。
脱发的治疗方法是在人的头皮及头发的脱发区涂布有效数量的如前面定义的组合物，让它们接触几小时，如有必要再将其洗掉。例如，可以在晚上将该组合物涂在头发及头皮上，使该组合物保持接触一整夜，第二天早晨如有必要时可洗头，或者藉助于此组合物洗涤头发，使之在冲洗掉之前重新接触几分钟。这样的应用可视各人情况每天重复进行，持续1个月或几个月。
该治疗方法具有化妆方法的特点，它能改善头发的美学感，使人生气勃勃，容光焕发。
本发明还有一个目标就是利用如前所定义式子的α-吡喃酮来制备用于治疗如脱发之类头发疾病的药物。
下面的实例用于说明本发明，而不具有限制的特征。
实例1
制备具有如下组成的抗脱发洗涤液：-醉椒素    1.0克-丙二醇    10.0克-异丙醇    适量至100.0克
在头皮上涂此洗涤液，每天1-2次，每次1毫升。
实例2
制备有如下组成的抗脱发洗涤液：-5-甲基-δ-戊内酯    1.5克-丙二醇              30.0克-乙醇                40.5克-水                  适量至100.0克
将此洗涤液涂在头皮上，每天1-2次，每次涂1毫升。
实例3
制备有如下组成的抗脱发洗涤膏：-5-甲基-δ-戊内酯    1.0克-醉椒素              2.0克-羟丙基纤维素        3.5克
由Hercules公司销售，牌号为Klucel G-乙醇                适量至100.0克
将此洗涤膏涂于头皮上，每天1-2次，每次涂1毫升。
实例4
制备有如下组成的抗脱发洗涤膏：-醉人素            0.5克-丙二醇单甲醚，    20.0克
由道化学公司销售，商品名Dowanol PM-羟丙基纤维素，    3.0克
由Hercules公司销售，商品名Klucel G-乙醇              40.0克-水                适量至100.0克
将此洗涤膏涂在头皮上，每天1-2次，每次涂1毫升。
通过用上述实例1～4的每种组合物，经过几个月的治疗，对各个被治疗的对象都能看到脱发速度放慢和/或生发的效果。

Claims (7)

1．以下式代表的至少一种α-吡喃酮化合物在生理上可接受的介质里在化妆组合物中用于局部使用的用途，该化妆组合物用以诱发和刺激头发生长和/或减缓脱发：
式中：--R1表示一个氢原子或一个含有1～4个碳原子的烷氧基，--R2表示一个氢原子或一个羟基，--R3表示一个含有1～个碳原子的烷基，或者在必要时可被一个亚甲二氧基或一个羟基和/或一个或两个含有1～4个碳原子的烷氧基取代的苯乙烯基或苯乙基，且当R2是一个羟基时，R3必须是一个末被取代的苯乙基
2．以下式代表的至少一种α-吡喃酮化合物在生理上可接受的介质中用于制备局部使用的药物组合物的用途，该药物组合物用以诱发和刺激头发生长和/或减缓脱发：
式中：--R1表示一个氢原子或一个含有1～4个碳原子的烷氧基，--R2表示一个氢原子或一个羟基，--R3表示一个含有1～4个碳原子的烷基，或者在必要时可被一个亚甲二氧基或一个羟基和/或一个或两个含有1～4个碳原子的烷氧基取代的苯乙烯基或苯乙基，且当R2是一个羟基时，R3必须是一个未被取代的苯乙基。
3．按照权利要求1或2的用途，其特征在于，该α-吡喃酮化合物选自醉椒素和5-甲基-δ-戊内酯。
4．按照权利要求1或2的用途，其特征在于，该生理上可接受的介质是一种适用于化妆品和/或药剂的介质，由水或有机溶剂或水与有机溶剂的混合物组成，且该介质是被增稠的或胶化的或其它不同的方式。
5．按照权利要求4的用途，其特征在于，当有机溶剂为混合物时，其含量相当于该组合物总重量的5-95％。
6．按照权利要求4的用途，其特征在于，该组合物含有一种增稠剂，其含量为该组合物总重量的0.1～6％。
7．按照前述权利要求中任何一项的用途，其特征在于，所述组合物还含有已知具有生发和/或减缓脱发活性的其它药剂。
CN95102889A 1994-03-15 1995-03-14 以α－吡喃酮为主要成分、用于诱发和刺激头发生长和/或延缓头发脱落的组合物的应用 Expired - Fee Related CN1062732C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9402992A FR2717381B1 (fr) 1994-03-15 1994-03-15 Compositions à base d'alpha-pyrones pour induire et stimuler la croissance des cheveux et/ou freiner leur chute et utilisation.
FR9402992 1994-03-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1113142A CN1113142A (zh) 1995-12-13
CN1062732C true CN1062732C (zh) 2001-03-07

Family

ID=9461047

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN95102889A Expired - Fee Related CN1062732C (zh) 1994-03-15 1995-03-14 以α－吡喃酮为主要成分、用于诱发和刺激头发生长和/或延缓头发脱落的组合物的应用

Country Status (10)

Country Link
US (1) US5585386A (zh)
EP (1) EP0672406B1 (zh)
JP (1) JPH0840894A (zh)
CN (1) CN1062732C (zh)
CA (1) CA2144556A1 (zh)
DE (1) DE69515070T2 (zh)
FR (1) FR2717381B1 (zh)
HU (1) HUT72623A (zh)
PL (1) PL307674A1 (zh)
RU (1) RU95103892A (zh)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19515609C1 (de) * 1995-04-28 1996-03-28 Kao Corp Gmbh Mittel zur Behandlung und Pflege von Haaren und Kopfhaut
FR2771002B1 (fr) * 1997-11-17 2000-03-31 Sederma Sa Compositions a usage cosmetique ou dermopharmaceutique contenant un extrait vegetal obtenu a partir des racines de kava piper methysticum
DE19957710A1 (de) * 1999-11-30 2001-05-31 Asat Ag Applied Science & Tech Verwendung von Melatonin zur Behandlung der androgenetischen Alopezie
US20020187169A1 (en) * 2001-05-11 2002-12-12 Shoujun Chen Kavalactone compositions
US6819351B2 (en) 2001-05-30 2004-11-16 Nexpress Solutions Llc Coarse and fine electronic bow correction for a writer
US20050069596A1 (en) * 2001-10-03 2005-03-31 Gow Robert T. Compositions and methods comprising kava and anti-anxiety compounds
US7001620B2 (en) 2001-10-03 2006-02-21 Herbal Science, Llc Kavalactone product
US20050053678A1 (en) * 2001-10-03 2005-03-10 Gow Robert T. Methods and compositions for betel nut chewing gum
US7105185B2 (en) * 2001-10-03 2006-09-12 Herbalscience, Llc Kavalactone profile
US7037524B2 (en) * 2001-10-03 2006-05-02 Herbalscience, Llc Oral delivery of a botanical
US7029707B2 (en) * 2001-10-03 2006-04-18 Herbalscience, Llc Method of producing a processed kava product having an altered kavalactone distribution and processed kava products produced using the same
US7291352B2 (en) 2001-10-03 2007-11-06 Herbalscience Llc Methods and compositions for oral delivery of Areca and mate' or theobromine
US20030229137A1 (en) * 2001-10-12 2003-12-11 Shoujun Chen Methods of inhibiting osteoclast activity
US20050037025A1 (en) * 2002-10-03 2005-02-17 Gow Robert T. Methods and compositions comprising kava and mate' or theobromine
US7294353B2 (en) * 2003-10-24 2007-11-13 Herbalscience, Llc Methods and compositions comprising ilex
CN1917892A (zh) * 2003-10-24 2007-02-21 草本制药科学有限责任公司 包含冬青的方法和组合物
DE102010054149A1 (de) * 2010-12-10 2012-06-14 Merck Patent Gmbh 2-Pyrone
WO2012084992A1 (fr) 2010-12-21 2012-06-28 Bluestar Silicones France Sas Composition silicone reticulable par hydrosilylation et procede de revetement ou de fabrication d'objets a partir de cette composition
JP5714365B2 (ja) * 2011-03-11 2015-05-07 国立大学法人 東京大学 育毛及び発毛促進剤
CN106102758B (zh) 2013-11-11 2020-09-22 夸利蒂赫布丘蒂克斯公司 卡瓦衍生的治疗性化合物及其使用方法
US10584108B2 (en) 2015-05-07 2020-03-10 Kuality Herbceutics Llc Therapeutic compounds and methods of use thereof

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4139619A (en) * 1976-05-24 1979-02-13 The Upjohn Company 6-Amino-4-(substituted amino)-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-iminopyrimidine, topical compositions and process for hair growth
GB2207051A (en) * 1987-07-17 1989-01-25 Oreal Composition based on hydroxypyridone derivatives for reducing hair loss
US5234947A (en) * 1991-11-07 1993-08-10 New York University Potassium channel activating compounds and methods of use thereof

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2581542B1 (fr) 1985-05-07 1988-02-19 Oreal Compositions topiques destinees au traitement de la peau a base de derives de l'acide salicylique
JPS62240608A (ja) * 1986-04-11 1987-10-21 Kaminomoto Honpo:Kk ジアゾキシド配合養毛化粧料
LU86672A1 (fr) * 1986-11-19 1988-06-13 Oreal Composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer la chute a base de derives d'alkylene diamino quinazoline
JP2525179B2 (ja) * 1987-05-06 1996-08-14 長谷川香料株式会社 養毛料
JPS6440455A (en) * 1987-08-07 1989-02-10 Shiseido Co Ltd 2-methyl-2-benzoylamino-3-(3',4'-dihydroxyphenyl)propionic acid and remedy for circulatory organ disease, hair tonic and cosmetic containing said compound as active ingredient
GB8913865D0 (en) * 1989-06-16 1989-08-02 May & Baker Ltd New compositions of matter
JPH01275514A (ja) * 1988-04-26 1989-11-06 Hiromichi Shimizu マッサージオイル
JP2787451B2 (ja) * 1988-09-09 1998-08-20 株式会社資生堂 養毛料
CA2085605C (en) * 1990-08-10 2003-03-11 Arthur Robert Diani Stimulation of hair growth with potassium channel openers and 5alpha-reductase inhibitors
JPH0495028A (ja) * 1990-08-10 1992-03-27 Kao Corp 血管拡張剤
JPH0656632A (ja) * 1992-08-07 1994-03-01 Sunstar Inc 養毛剤
JPH0656634A (ja) * 1992-08-07 1994-03-01 Sunstar Inc 養毛剤

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4139619A (en) * 1976-05-24 1979-02-13 The Upjohn Company 6-Amino-4-(substituted amino)-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-iminopyrimidine, topical compositions and process for hair growth
GB2207051A (en) * 1987-07-17 1989-01-25 Oreal Composition based on hydroxypyridone derivatives for reducing hair loss
US5234947A (en) * 1991-11-07 1993-08-10 New York University Potassium channel activating compounds and methods of use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
CN1113142A (zh) 1995-12-13
DE69515070T2 (de) 2000-06-08
EP0672406B1 (fr) 2000-02-16
RU95103892A (ru) 1997-02-27
JPH0840894A (ja) 1996-02-13
HUT72623A (en) 1996-05-28
CA2144556A1 (fr) 1995-09-16
EP0672406A1 (fr) 1995-09-20
FR2717381B1 (fr) 1996-04-19
HU9500780D0 (en) 1995-05-29
DE69515070D1 (de) 2000-03-23
PL307674A1 (en) 1995-09-18
FR2717381A1 (fr) 1995-09-22
US5585386A (en) 1996-12-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1062732C (zh) 以α－吡喃酮为主要成分、用于诱发和刺激头发生长和/或延缓头发脱落的组合物的应用
US4820512A (en) Composition in the form of a gel for inducing and stimulating hair growth and for decreasing their loss, based on piperidinopyrimidine derivatives
RU2316325C2 (ru) Гетероциклическое соединение, стимулирующее или вызывающее рост волос или ресниц и/или препятствующее их выпадению, композиция, содержащая соединение, ее применение
US5567702A (en) Combination of pyrimidine derivatives and retinoids, as separate components, for inducing and stimulating hair growth and reducing its loss
RU2002102551A (ru) Новые производные пиперазинилалкилтиопиримидина, содержащие их фармацевтические композиции и способ получения активного вещества
CN101412713A (zh) 5-[4-[2-(n-甲基-n-(2-吡啶基)氨基)乙氧基]苄基]噻唑烷-2,4-二酮马来酸盐的水合物
CN1051227C (zh) 氟化维生素d3衍生物在制药中的应用
JPH1067765A (ja) 新規なヘテロ環ビアリール化合物及びその医学または獣医学並びに化粧品における使用
JP2000080029A (ja) 毛包由来細胞運動能促進剤、毛包由来細胞のコラ―ゲン分解能促進剤及び毛包伸長促進剤
EP0829256A1 (fr) Utilisation d'un agoniste des récepteurs des rétinoides de type RXR pour stimuler ou induire la pousse des cheveux et/ou stopper leur chute
KR102406000B1 (ko) 소야사포닌을 함유하는 발모 및/또는 육모 촉진용 조성물
EP1837341A1 (fr) Dérivé du glucose et de vitamine f, compositions le comprenant et utilisations pour améliorer l'état des poils et des cheveux
KR20230043088A (ko) 모린을 함유하는 여성형 탈모의 개선용 조성물
EP0886515B1 (fr) Utilisation de n-aryl-2-hydroxyalkylamides pour stimuler ou induire la pousse des cheveux et/ou stopper leur chute
WO2008075735A1 (ja) 脱毛症の予防又は治療剤
JP3635632B2 (ja) ４，６−ジメトキシインドール−２−カルボン酸又はその誘導体からなる毛髪の成長を刺激又は誘発、及び／又は抜毛を防止するための薬剤
JPH07258042A (ja) 新規な発毛・育毛促進剤
JP4247513B2 (ja) エラグ酸誘導体から成る５α−リダクターゼ阻害剤
WO1998056940A1 (fr) Composition activant la croissance capillaire
CN100390134C (zh) 含有植烷二元醇胺的治疗痤疮的组合物
RU99112513A (ru) Производные пиперидина
JP5718700B2 (ja) 新規セスタテルペン化合物、抗菌剤及び皮膚外用剤
JP3809014B2 (ja) 養毛・育毛剤
CN115209867A (zh) 毛发生长促进用和/或白发改善用组合物
HUP9904624A2 (hu) Szacharinszármazékok, eljárás előállításukra, az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és intermedierjeik

Legal Events

Date Code Title Description
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C06 Publication
PB01 Publication
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C19 Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee