RU99112513A - Производные пиперидина - Google Patents
Производные пиперидинаInfo
- Publication number
- RU99112513A RU99112513A RU99112513/04A RU99112513A RU99112513A RU 99112513 A RU99112513 A RU 99112513A RU 99112513/04 A RU99112513/04 A RU 99112513/04A RU 99112513 A RU99112513 A RU 99112513A RU 99112513 A RU99112513 A RU 99112513A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- pharmaceutically acceptable
- solvate
- acceptable salt
- compound
- Prior art date
Links
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 12
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 12
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 4
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 4
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- MQKSUQRKCOESFY-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-(4-chlorothiophen-2-yl)-4-fluorophenyl]methylidene]-1-methylpiperidine Chemical compound C1CN(C)CCC1=CC1=CC=C(F)C=C1C1=CC(Cl)=CS1 MQKSUQRKCOESFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BYGPASWHCHLOOX-UHFFFAOYSA-N CN1C(CC(CC1)C1=C(C=C(C=C1)F)C=1SC=C(C=1)C)=C Chemical compound CN1C(CC(CC1)C1=C(C=C(C=C1)F)C=1SC=C(C=1)C)=C BYGPASWHCHLOOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010061920 Psychotic disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004981 cycloalkylmethyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 claims 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 claims 1
- 230000001131 transforming Effects 0.000 claims 1
- 0 *C(C1CCN(*)CC1)(/C1=C\C=C(/*)\*=C\C=C1)O Chemical compound *C(C1CCN(*)CC1)(/C1=C\C=C(/*)\*=C\C=C1)O 0.000 description 1
Claims (9)
1. Соединение формулы I
где заместитель R1 представляет собой бензотиенил, бензофуранил, нафтил (где бензотиенильный, бензофуранильный или нафтильный фрагмент может быть необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбираемыми из атома галогена, C1-6-алкокси-группы, C1-6-алкила и C1-6-алкенила), замещенный тиенил или замещенный фуранил (где тиенильный или фуранильный фрагмент замещены одним или несколькими заместителями, выбираемыми из атома галогена, C1-6-алкила, С3-6-циклоалкила и C1-6-алкенила); заместитель R2 представляет собой атом галогена и заместитель R3 представляет собой C1-6-алкил или С3-6-циклоалкил-метил; или его фармацевтически приемлемые соль или сольват.
где заместитель R1 представляет собой бензотиенил, бензофуранил, нафтил (где бензотиенильный, бензофуранильный или нафтильный фрагмент может быть необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбираемыми из атома галогена, C1-6-алкокси-группы, C1-6-алкила и C1-6-алкенила), замещенный тиенил или замещенный фуранил (где тиенильный или фуранильный фрагмент замещены одним или несколькими заместителями, выбираемыми из атома галогена, C1-6-алкила, С3-6-циклоалкила и C1-6-алкенила); заместитель R2 представляет собой атом галогена и заместитель R3 представляет собой C1-6-алкил или С3-6-циклоалкил-метил; или его фармацевтически приемлемые соль или сольват.
2. Соединение по п.1, где заместитель R1 представляет собой бензотиенил, бензофуранил, нафтил (где бензотиенильный, бензофуранильный или нафтильный фрагмент может быть необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбираемыми из атома галогена или C1-6-алкокси-группы), замещенный тиенил или замещенный фуранил (где тиенильный или фуранильный фрагмент замещены одним или несколькими заместителями, выбираемыми из атома галогена или C1-6-алкила); заместитель R2 представляет собой атом галогена и заместитель R3 представляет собой C1-6-алкил, или его фармацевтически приемлемые соль или сольват.
3. Соединение по п.1 или 2, где заместитель R1 представляет собой тиенил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбираемыми из атома галогена и C1-6-алкила; заместитель R2 представляет собой атом галогена и заместитель R3 представляет собой C1-6-алкил; или его фармацевтически приемлемые соль или сольват.
4. Соединение по любому из пп.1-3, где заместитель R1 представляет собой 2- или 3-тиенил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбираемыми из атома хлора и метила, предпочтительно 4-хлор и 4-метил; заместитель R2 представляет собой атом фтора и заместитель R3 представляет собой метил, или его фармацевтически приемлемые соль или сольват.
5. Соединение по любому пп.1-4, выбираемое из
1-метил-4-[(4-хлор-2-тиенил)-(4-фторфенил)]метиленпиперидина и
1-метил-4-[(4-метил-2-тиенил)-(4-фторфенил)] метиленпиперидина или их фармацевтически приемлемых соли или сольвата.
1-метил-4-[(4-хлор-2-тиенил)-(4-фторфенил)]метиленпиперидина и
1-метил-4-[(4-метил-2-тиенил)-(4-фторфенил)] метиленпиперидина или их фармацевтически приемлемых соли или сольвата.
6. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемые соль или сольват по любому из пп.1-5, для применения при лечении.
7. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемых соли или сольвата по любому из пп.1-5, использующееся при производстве лекарственного средства для лечения или предупреждения психотических заболеваний.
8. Фармацевтический препарат, содержащий активный ингредиент и фармацевтически приемлемый носитель, отличающийся тем, что в качестве активного ингредиента используют соединение по пп.1-5 или его фармацевтически приемлемые соль или сольват.
9. Способ получения соединения формулы (I) по любому из пп.1-5, который включает:
(А) взаимодействие соединения формулы (II)
где заместитель R4 представляет собой группу R3, значения которой определены в п. 1, с дегидратирующим агентом; или в случае, если R4 является защитной группой,
(Б) одновременное или последовательное дегидратирование и снятие защитной группы соединения формулы (II)
(В) взаимодействие соединения формулы (III)
с алкилирующим агентом; и затем или одновременно проведение одного или нескольких следующих необязательных превращений:
(I) превращение фармацевтически приемлемой соли или сольвата соединения формулы (I) в соединение формулы (I).
(А) взаимодействие соединения формулы (II)
где заместитель R4 представляет собой группу R3, значения которой определены в п. 1, с дегидратирующим агентом; или в случае, если R4 является защитной группой,
(Б) одновременное или последовательное дегидратирование и снятие защитной группы соединения формулы (II)
(В) взаимодействие соединения формулы (III)
с алкилирующим агентом; и затем или одновременно проведение одного или нескольких следующих необязательных превращений:
(I) превращение фармацевтически приемлемой соли или сольвата соединения формулы (I) в соединение формулы (I).
(II) превращение фармацевтически приемлемой соли или сольвата соединения формулы (I) в другие фармацевтически приемлемые соль или сольват формулы (I).
(III) превращение соединения формулы (I) в фармацевтически приемлемую соль или сольват соединения формулы (I).
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP96203175 | 1996-11-14 | ||
| EP96203175.3 | 1996-11-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99112513A true RU99112513A (ru) | 2001-04-27 |
| RU2183624C2 RU2183624C2 (ru) | 2002-06-20 |
Family
ID=8224578
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99112513/04A RU2183624C2 (ru) | 1996-11-14 | 1997-11-12 | Производные пиперидина и фармацевтический препарат на их основе |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6288085B1 (ru) |
| EP (1) | EP0941225A1 (ru) |
| JP (1) | JP2001508044A (ru) |
| KR (1) | KR20000053217A (ru) |
| CN (1) | CN1092655C (ru) |
| AR (1) | AR010289A1 (ru) |
| AU (1) | AU722224B2 (ru) |
| BR (1) | BR9713044A (ru) |
| CA (1) | CA2271832A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ172399A3 (ru) |
| HU (1) | HUP9904526A3 (ru) |
| IL (1) | IL122072A (ru) |
| NO (1) | NO992302L (ru) |
| NZ (1) | NZ335631A (ru) |
| PL (1) | PL333323A1 (ru) |
| RU (1) | RU2183624C2 (ru) |
| TR (1) | TR199901385T2 (ru) |
| TW (1) | TW374085B (ru) |
| WO (1) | WO1998021206A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA979781B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2616899A (en) * | 1998-01-09 | 1999-07-26 | Akzo Nobel N.V. | Use of phenylthienylmethylene piperidine derivatives in the manufacture of a medicament for the treatment of depression |
| AU2716599A (en) * | 1998-01-09 | 1999-07-26 | Akzo Nobel N.V. | Use of phenylthienylmethylene piperidine derivative in the manufacture of a medicament for the treatment of movement disorders |
| KR20050085673A (ko) * | 2002-12-18 | 2005-08-29 | 에프엠씨 코포레이션 | Ｎ-(치환된 아릴메틸)-4-(이치환된 메틸)피페리딘 및피페라진 |
| JP2008504279A (ja) * | 2004-06-24 | 2008-02-14 | インサイト・コーポレイション | アミド化合物およびその医薬としての使用 |
| BRPI0512535A (pt) | 2004-06-24 | 2008-03-25 | Incyte Corp | compostos de piperidinas n-substituìdas, suas composições e métodos de modulações |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL88235C (ru) * | 1950-12-05 | |||
| GB1242169A (en) * | 1969-04-09 | 1971-08-11 | Ucb Sa | Piperidine derivatives |
| GB1320481A (en) * | 1971-01-11 | 1973-06-13 | Pfizer Ltd | Substituted gem-diaryl ethylene derivatives and therapeutic compositions thereof |
| CH587845A5 (en) * | 1973-07-17 | 1977-05-13 | Sandoz Ag | New piperidylidene-benzo-cyclohepta-thiophenes prodn. - by dehydrating corresp. alcohols, useful e.g. as neuroleptics and analgesics |
| US4073912A (en) * | 1976-10-12 | 1978-02-14 | Smithkline Corporation | Piperidylidene derivatives of benzo-fused xanthenes, thioxanthenes and dibenzoxepins and antipsychotic use thereof |
| US4485107A (en) * | 1982-11-01 | 1984-11-27 | Janssen Pharmaceutica N.V. | [[Bis(aryl)methylene]-1-piperidinyl]alkyl-pyrimidinones |
| US4797489A (en) | 1987-12-02 | 1989-01-10 | American Home Products Corp. | Adamantyl- and fluorenyl-arylpiperazines and -arylpiperidines |
| GB8900382D0 (en) | 1989-01-09 | 1989-03-08 | Janssen Pharmaceutica Nv | 2-aminopyrimidinone derivatives |
| EP0465254B1 (en) * | 1990-07-06 | 1996-11-13 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Fused thiophene compounds and uses thereof |
| US5683998A (en) * | 1991-04-23 | 1997-11-04 | Toray Industries, Inc. | Tricyclic triazolo derivatives, processes for producing the same and the uses of the same |
-
1997
- 1997-10-30 IL IL12207297A patent/IL122072A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-10-30 ZA ZA9709781A patent/ZA979781B/xx unknown
- 1997-11-06 TW TW086116718A patent/TW374085B/zh active
- 1997-11-12 PL PL97333323A patent/PL333323A1/xx unknown
- 1997-11-12 JP JP52218698A patent/JP2001508044A/ja active Pending
- 1997-11-12 AU AU55520/98A patent/AU722224B2/en not_active Ceased
- 1997-11-12 US US09/308,035 patent/US6288085B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-11-12 TR TR1999/01385T patent/TR199901385T2/xx unknown
- 1997-11-12 BR BR9713044-3A patent/BR9713044A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-11-12 CN CN97180646A patent/CN1092655C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-11-12 RU RU99112513/04A patent/RU2183624C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-11-12 WO PCT/EP1997/006321 patent/WO1998021206A1/en not_active Application Discontinuation
- 1997-11-12 KR KR1019990704185A patent/KR20000053217A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-11-12 NZ NZ335631A patent/NZ335631A/xx unknown
- 1997-11-12 EP EP97951893A patent/EP0941225A1/en not_active Withdrawn
- 1997-11-12 CZ CZ991723A patent/CZ172399A3/cs unknown
- 1997-11-12 HU HU9904526A patent/HUP9904526A3/hu unknown
- 1997-11-12 CA CA002271832A patent/CA2271832A1/en not_active Abandoned
- 1997-11-13 AR ARP970105310A patent/AR010289A1/es unknown
-
1999
- 1999-05-12 NO NO992302A patent/NO992302L/no not_active Application Discontinuation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU97107338A (ru) | Новые соединения | |
| RU95117719A (ru) | Производные ароил-пиперидина | |
| RU2003119153A (ru) | Орто-, мета-замещенные бис-арильные соединения, способ их получения, их применение в качестве медикаментов, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU93044129A (ru) | Разветвленные алкиламино-производные тиазола, способ их получения, применения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2000117278A (ru) | Производное 2-арил-8-оксодигидропурина, способ для его получения, содержащая его фармацевтическая композиция, и промежуточное соединение | |
| KR890008155A (ko) | 신규인 유도체, 그 제조방법 및 의약에서의 사용 | |
| RU2002111561A (ru) | 2'-замещенные 1,1'-бифенил-2-карбонамиды, способы их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2002107975A (ru) | Глюкопиранозилоксипиразольные производные, лекарственные композиции, содержащие эти производные, и промежуточные соединения для их получения | |
| NL194914B (nl) | 4H-1-benzopyran-4-onderivaat of zout daarvan, en farmaceutisch preparaat dat dit als actieve stof bevat. | |
| NL190160C (nl) | Piperazinecarboxamide- en -carbothioamidederivaten, werkwijze ter bereiding daarvan, alsmede farmaceutisch preparaat dat een dergelijk derivaat omvat. | |
| CO5280070A1 (es) | Compuestos, composiciones farmaceuticas de indazol y metodos para mediar o inhibir la proliferacion celular | |
| RU99104152A (ru) | Циклические аминопроизводные | |
| EA199800290A1 (ru) | (метилсульфонил) фенил-2-(5н)-фураноны в качестве ингибиторов циклооксигеназы-2 | |
| RU2003121236A (ru) | Арилированные амиды фуран- и тиофенкарбоновых кислот с блокирующим калиевый канал действием | |
| KR900016186A (ko) | 5-알킬퀴놀론 카복실산 | |
| RU94045149A (ru) | Средство ингибирования легочных гипертонических заболеваний | |
| DE69004340D1 (de) | Substituierte 2-Alkinylphenole mit entzündungshemmender Wirkung, Verfahren zu deren Herstellung und pharmazeutische Zusammensetzungen. | |
| CA2443868A1 (en) | 1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one derivatives useful for the treatment of orl-1 receptor mediated disorders | |
| NO970581L (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av 4-oksoimidazoliniumsalter | |
| RU99112513A (ru) | Производные пиперидина | |
| EP1429771A4 (en) | BICYCLIC COMPOUNDS AS AN INHIBITORS OF CHEMOKIN BINDING AT US28 | |
| RU94045272A (ru) | Применение 2-фенил-3-ароилбензотиофенов для лечения овариального дисгенеза, задержки полового созревания или сексуального инфантелизма | |
| RU97117590A (ru) | Пирролидинильные производные гидроксамовой кислоты и способ их получения | |
| DK160686D0 (da) | Tri- og tetracycliske forbindelser | |
| RU2001111323A (ru) | Производные 2-фенилпиран-4-она |