RU99104152A - Циклические аминопроизводные - Google Patents
Циклические аминопроизводныеInfo
- Publication number
- RU99104152A RU99104152A RU99104152/04A RU99104152A RU99104152A RU 99104152 A RU99104152 A RU 99104152A RU 99104152/04 A RU99104152/04 A RU 99104152/04A RU 99104152 A RU99104152 A RU 99104152A RU 99104152 A RU99104152 A RU 99104152A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- protected
- groups
- substituted
- mercapto
- Prior art date
Links
- -1 cyclic amino derivative Chemical class 0.000 claims 74
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 49
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 31
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 31
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 22
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 20
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 18
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 17
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 15
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 13
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 12
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 12
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 11
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 10
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 9
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 9
- 230000001681 protective Effects 0.000 claims 8
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000000956 methoxy group Chemical class [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 6
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 6
- 125000006255 cyclopropyl carbonyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])C(*)=O 0.000 claims 5
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 5
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 claims 3
- 208000005189 Embolism Diseases 0.000 claims 3
- 208000007536 Thrombosis Diseases 0.000 claims 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 3
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000006637 cyclobutyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002811 oleoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- CWUDNVCEAAXNQA-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[1-(2-chlorophenyl)-2-methoxy-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]acetic acid Chemical compound C=1C=CC=C(Cl)C=1C(C(=O)OC)N1CCC(S)C(=CC(O)=O)C1 CWUDNVCEAAXNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZWUQVNSJSJHFPS-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]acetic acid Chemical compound C1CC(S)C(=CC(=O)O)CN1C(C=1C(=CC=CC=1)F)C(=O)C1CC1 ZWUQVNSJSJHFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RMZJQFCADGIMNT-UHFFFAOYSA-N C1(CC1)C(=O)C(C1=C(C=CC=C1)F)N1C(C(C(CC1)S)C(N(C)C)=O)=C Chemical compound C1(CC1)C(=O)C(C1=C(C=CC=C1)F)N1C(C(C(CC1)S)C(N(C)C)=O)=C RMZJQFCADGIMNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LSHNORDTROCLPA-UHFFFAOYSA-N C1(CC1)C(=O)C(C1=C(C=CC=C1)F)N1C(C(C(CC1)S)C(NC)=O)=C Chemical compound C1(CC1)C(=O)C(C1=C(C=CC=C1)F)N1C(C(C(CC1)S)C(NC)=O)=C LSHNORDTROCLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FTVLYRIVYUTNDO-UHFFFAOYSA-N S-[1-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-3-(methylcarbamoyl)-2-methylidenepiperidin-4-yl] ethanethioate Chemical compound C=C1C(C(=O)NC)C(SC(C)=O)CCN1C(C=1C(=CC=CC=1)F)C(=O)C1CC1 FTVLYRIVYUTNDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FCYAIOMTFLISQV-UHFFFAOYSA-N S-[1-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]azetidin-3-yl] ethanethioate Chemical compound C1C(SC(=O)C)CN1C(C=1C(=CC=CC=1)F)C(=O)C1CC1 FCYAIOMTFLISQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YQUBIHYAQYCEAG-UHFFFAOYSA-N S-[1-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]piperidin-4-yl] benzenecarbothioate Chemical compound FC1=CC=CC=C1C(C(=O)C1CC1)N1CCC(SC(=O)C=2C=CC=CC=2)CC1 YQUBIHYAQYCEAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KKMMEPXEDRAJCH-UHFFFAOYSA-N S-[1-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]piperidin-4-yl] butanethioate Chemical compound C1CC(SC(=O)CCC)CCN1C(C=1C(=CC=CC=1)F)C(=O)C1CC1 KKMMEPXEDRAJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PQJRECLQFGWWDV-UHFFFAOYSA-N S-[1-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]piperidin-4-yl] ethanethioate Chemical compound C1CC(SC(=O)C)CCN1C(C=1C(=CC=CC=1)F)C(=O)C1CC1 PQJRECLQFGWWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XYAOBUOBCLBAEG-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[1-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]acetate Chemical compound C1CC(S)C(=CC(=O)OCC)CN1C(C=1C(=CC=CC=1)F)C(=O)C1CC1 XYAOBUOBCLBAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YLDYDAMEIDTDLR-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-acetylsulfanyl-1-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]piperidin-3-ylidene]acetate Chemical compound C1CC(SC(C)=O)C(=CC(=O)OCC)CN1C(C=1C(=CC=CC=1)F)C(=O)C1CC1 YLDYDAMEIDTDLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DXYPSPYKDQGRGZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2-chlorophenyl)-2-(4-sulfanylpiperidin-1-yl)acetate Chemical compound C=1C=CC=C(Cl)C=1C(C(=O)OC)N1CCC(S)CC1 DXYPSPYKDQGRGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ACXRUYDHNBPFOI-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2-fluorophenyl)-2-(4-sulfanylpiperidin-1-yl)acetate Chemical compound C=1C=CC=C(F)C=1C(C(=O)OC)N1CCC(S)CC1 ACXRUYDHNBPFOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ICNBQWACEJQOCN-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-acetylsulfanylpiperidin-1-yl)-2-(2-chlorophenyl)acetate Chemical compound C=1C=CC=C(Cl)C=1C(C(=O)OC)N1CCC(SC(C)=O)CC1 ICNBQWACEJQOCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BAVNUJSUDYAQKD-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-acetylsulfanylpiperidin-1-yl)-2-(2-fluorophenyl)acetate Chemical compound C=1C=CC=C(F)C=1C(C(=O)OC)N1CCC(SC(C)=O)CC1 BAVNUJSUDYAQKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HMNDPSRGGVHBTJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-benzoylsulfanylpiperidin-1-yl)-2-(2-fluorophenyl)acetate Chemical compound C=1C=CC=C(F)C=1C(C(=O)OC)N(CC1)CCC1SC(=O)C1=CC=CC=C1 HMNDPSRGGVHBTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ANXXRJDFMOQMLB-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-acetylsulfanyl-3-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)piperidin-1-yl]-2-(2-chlorophenyl)acetate Chemical compound C1CC(SC(C)=O)C(=CC(=O)OCC)CN1C(C(=O)OC)C1=CC=CC=C1Cl ANXXRJDFMOQMLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (31)
1. Циклическое аминопроизводное, имеющее нижеследующую формулу I, или его фармацевтически приемлемая соль:
где R1 представляет фенильную группу, которая может быть не замещена или замещена заместителем, выбранным из группы, включающей C1-C4 алкильные группы, атомы галогена, фторзамещенные C1-C4 алкильные группы, C1-C4 алкоксигруппы, фторзамещенные C1-C4 алкоксигруппы, цианогруппы или нитрогруппы;
R2 представляет: C1-C8 алифатическую ацильную группу, которая может быть незамещена или замещена заместителем, выбранным из группы, включающей атомы галогена, гидроксильные группы, C1-C4 алкоксигруппы или цианогруппы, бензоильную группу, которая может быть незамещена или замещена заместителем, выбранным из группы, включающей C1-C4 алкильные группы, атомы галогена и C1-C4 алкоксигруппы; или (C1-C4алкокси)карбонильную группу;
R3 представляет 3-7-членную насыщенную циклическую аминогруппу, которая может образовывать конденсированное кольцо, где указанная циклическая аминогруппа замещена заместителем, выбранным из группы, включающей) меркаптогруппу, которая может быть незащищена или защищена группой, выбранной из защитных групп, определенных ниже; C1-C4 алкильную группу, замещенную меркаптогруппой, которая может быть незащищена или защищена группой, выбранной из защитных групп, определенных ниже;
причем необязательную защитную группу для указанных меркаптогрупп выбирают из группы, включающей C1-C20 алканоильные группы, C3-C20 алкеноильные группы, бензоильные группы, которые могут быть незамещены или замещены заместителем, выбранным из группы, включающей C1-C4 алкильные группы, атомы галогена и C1-C4 алкоксигруппы, и (C1-C4 алкокси) карбонильные группы;
и указанная циклическая аминогруппа, кроме того, предпочтительно замещена группой формулы =CR4R5, где R4 и R5 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них независимо представляет атом водорода, C1-C4 алкильную группу, карбоксигруппу, (C1-C4 алкокси) карбонильную группу, карбамоильную группу или моно- или ди-(C1-C4 алкил)карбамоильную группу.
где R1 представляет фенильную группу, которая может быть не замещена или замещена заместителем, выбранным из группы, включающей C1-C4 алкильные группы, атомы галогена, фторзамещенные C1-C4 алкильные группы, C1-C4 алкоксигруппы, фторзамещенные C1-C4 алкоксигруппы, цианогруппы или нитрогруппы;
R2 представляет: C1-C8 алифатическую ацильную группу, которая может быть незамещена или замещена заместителем, выбранным из группы, включающей атомы галогена, гидроксильные группы, C1-C4 алкоксигруппы или цианогруппы, бензоильную группу, которая может быть незамещена или замещена заместителем, выбранным из группы, включающей C1-C4 алкильные группы, атомы галогена и C1-C4 алкоксигруппы; или (C1-C4алкокси)карбонильную группу;
R3 представляет 3-7-членную насыщенную циклическую аминогруппу, которая может образовывать конденсированное кольцо, где указанная циклическая аминогруппа замещена заместителем, выбранным из группы, включающей) меркаптогруппу, которая может быть незащищена или защищена группой, выбранной из защитных групп, определенных ниже; C1-C4 алкильную группу, замещенную меркаптогруппой, которая может быть незащищена или защищена группой, выбранной из защитных групп, определенных ниже;
причем необязательную защитную группу для указанных меркаптогрупп выбирают из группы, включающей C1-C20 алканоильные группы, C3-C20 алкеноильные группы, бензоильные группы, которые могут быть незамещены или замещены заместителем, выбранным из группы, включающей C1-C4 алкильные группы, атомы галогена и C1-C4 алкоксигруппы, и (C1-C4 алкокси) карбонильные группы;
и указанная циклическая аминогруппа, кроме того, предпочтительно замещена группой формулы =CR4R5, где R4 и R5 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них независимо представляет атом водорода, C1-C4 алкильную группу, карбоксигруппу, (C1-C4 алкокси) карбонильную группу, карбамоильную группу или моно- или ди-(C1-C4 алкил)карбамоильную группу.
2. Циклическое аминопроизводное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R1 представляет замещенную фенильную группу (заместителем указанной группы является метил, этил, галоген, фторзамещенный метил, метокси, этокси, фторзамещенный метокси, циано или нитро).
3. Циклическое аминопроизводное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R1 представляет замещенную фенильную группу (заместителем указанной группы является фтор, хлор, бром, трифторметил, дифторметокси, трифторметокси, циано или нитро).
4. Циклическое аминопроизводное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R1 представляет замещенную фенильную группу (заместителем указанной группы является фтор или хлор).
5. Циклическое аминопроизводное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R1 представляет фенильную группу, которая замещена 1-3 заместителями.
6. Циклическое аминопроизводное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R1 представляет фенильную группу, которая замещена 1 или 2 заместителями.
7. Циклическое аминопроизводное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где положением заместителей на замещенной фенильной группе, представленной R1, является положение 2 или 4.
8. Циклическое аминопроизводное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R2 представляет C2-C4 алканоильную или (C3-C6 циклоалкил) карбонильную группу, где указанная группа незамещена или замещена заместителем, выбранным из группы, включающей атомы фтора и хлора и гидроксильную, метокси, этокси или цианогруппы, бензоильную группу, которая может быть незамещена или замещена заместителем, выбранным из группы, включающей атомы фтора и хлора и метильную, этильную, метокси или этоксигруппы; или (C1-C4 алкокси) карбонильную группу.
9. Циклическое аминопроизводное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R2 представляет C2-C4 алканоильную или (C3-C6 циклоалкил) карбонильную группу, которая является незамещенной или замещенной фтором или хлором, бензоильную группу или (C1-C4 алкокси) карбонильную группу.
10. Циклическое аминопроизводное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R2 представляет ацетильную, пропионильную, изобутирильную, циклопропилкарбонильную или циклобутилкарбонильную, где указанные группы являются незамещенными или замещены фтором; или метоксикарбонильную или этоксикарбонильную группу.
11. Циклическое аминопроизводное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R2 представляет пропионильную, циклопропилкарбонильную, метоксикарбонильную или этоксикарбонильную группу.
12. Циклическое аминопроизводное или его фармацевтически приемлемые соли по п. 1, где R3 представляет:
3-(защищенный или незащищенный меркапто, или защищенный или незащищенный меркапто-C1-C4 алкил)-1-азетидинильную группу;
3-(защищенный или незащищенный меркапто, или защищенный или незащищенный меркапто-C1-C4 алкил)-1-пирролидинильную группу;
3- или 4-(защищенный или незащищенный меркапто, или защищенный или незащищенный меркапто-C1-C4 алкил)-1-пиперидинильную группу;
4-(защищенный или незащищенный меркапто, или защищенный или незащищенный меркапто-C1-C4 алкил)-3-(= СR4R5)-1-пиперидинильную группу, где R4 и R5 являются одинаковыми или различными, и каждый из них независимо представляет атом водорода, C1-C4 алкильную группу, карбоксигруппу, (C1-C4 алкокси) карбонильную группу, карбамоильную группу или моно- или ди-(C1-C4 алкил) карбамоильную группу; или
8-аза-3-(защищенный или незащищенный меркапто, или защищенный или незащищенный меркапто-C1-C4 алкил)бицикло[3.2.1]октан-8-ильную группу;
необязательную защитную группу для меркаптогрупп выбирают из группы, включающей C1-C20 алканоильные группы, C3-C20 алкеноильные группы, бензоильные группы, которые могут быть незамещены или замещены заместителем, выбранным из группы, включающей C1-C4 алкильные группы, атомы галогена или C1-C4 алкоксигруппы и (C1-C4 алкокси) карбонильные группы.
3-(защищенный или незащищенный меркапто, или защищенный или незащищенный меркапто-C1-C4 алкил)-1-азетидинильную группу;
3-(защищенный или незащищенный меркапто, или защищенный или незащищенный меркапто-C1-C4 алкил)-1-пирролидинильную группу;
3- или 4-(защищенный или незащищенный меркапто, или защищенный или незащищенный меркапто-C1-C4 алкил)-1-пиперидинильную группу;
4-(защищенный или незащищенный меркапто, или защищенный или незащищенный меркапто-C1-C4 алкил)-3-(= СR4R5)-1-пиперидинильную группу, где R4 и R5 являются одинаковыми или различными, и каждый из них независимо представляет атом водорода, C1-C4 алкильную группу, карбоксигруппу, (C1-C4 алкокси) карбонильную группу, карбамоильную группу или моно- или ди-(C1-C4 алкил) карбамоильную группу; или
8-аза-3-(защищенный или незащищенный меркапто, или защищенный или незащищенный меркапто-C1-C4 алкил)бицикло[3.2.1]октан-8-ильную группу;
необязательную защитную группу для меркаптогрупп выбирают из группы, включающей C1-C20 алканоильные группы, C3-C20 алкеноильные группы, бензоильные группы, которые могут быть незамещены или замещены заместителем, выбранным из группы, включающей C1-C4 алкильные группы, атомы галогена или C1-C4 алкоксигруппы и (C1-C4 алкокси) карбонильные группы.
13. Циклическое аминопроизводное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R3 представляет:
3-(защищенный или незащищенный меркапто, или защищенный или незащищенный меркаптометил)-1-азетидинильную группу,
3-(защищенный или незащищенный меркапто, или защищенный или незащищенный меркаптометил)-1-пирролидинильную группу,
3- или 4-(защищенный или незащищенный меркапто, или защищенный или незащищенный меркаптометил)-1-пиперидинильную группу,
4-(защищенный или незащищенный меркапто)-3-(=CR4R5)-1-пиперидинильную группу, где R4 и R5 являются одинаковыми или различными, и каждый из них независимо представляет атом водорода или метильную, этильную, карбокси, метоксикарбонильную, этоксикарбонильную, карбамоильную, метилкарбамоильную, этилкарбамоильную, диметилкарбамоильную или диэтилкарбамоильную группу; или
8-аза-3-(защищенный или незащищенный меркапто, или защищенный или незащищенный меркаптометил)бицикло[3.2.1]октан-8-ильную группу; и
необязательную защитную группу для указанных меркаптогрупп выбирают из группы, включающей C1-C20 алканоильные группы, C8-C20 алкеноильные группы, бензоильные группы, которые могут быть не замещены или замещены заместителем, выбранным из группы, включающей метил, этил, фтор, хлор, метокси и этокси, и метоксикарбонильные и этоксикарбонильные группы.
3-(защищенный или незащищенный меркапто, или защищенный или незащищенный меркаптометил)-1-азетидинильную группу,
3-(защищенный или незащищенный меркапто, или защищенный или незащищенный меркаптометил)-1-пирролидинильную группу,
3- или 4-(защищенный или незащищенный меркапто, или защищенный или незащищенный меркаптометил)-1-пиперидинильную группу,
4-(защищенный или незащищенный меркапто)-3-(=CR4R5)-1-пиперидинильную группу, где R4 и R5 являются одинаковыми или различными, и каждый из них независимо представляет атом водорода или метильную, этильную, карбокси, метоксикарбонильную, этоксикарбонильную, карбамоильную, метилкарбамоильную, этилкарбамоильную, диметилкарбамоильную или диэтилкарбамоильную группу; или
8-аза-3-(защищенный или незащищенный меркапто, или защищенный или незащищенный меркаптометил)бицикло[3.2.1]октан-8-ильную группу; и
необязательную защитную группу для указанных меркаптогрупп выбирают из группы, включающей C1-C20 алканоильные группы, C8-C20 алкеноильные группы, бензоильные группы, которые могут быть не замещены или замещены заместителем, выбранным из группы, включающей метил, этил, фтор, хлор, метокси и этокси, и метоксикарбонильные и этоксикарбонильные группы.
14. Циклическое аминопроизводное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R3 представляет:
3-(защищенный или незащищенный меркапто)-1-азетидинильную группу,
3-(защищенный или незащищенный меркапто)-1-пирролидинильную группу,
3- или 4-(защищенный или незащищенный меркапто)-1-пиперидинильную группу,
4-(защищенный или незащищенный меркапто)-3-(=CR4R5)-1-пиперидинильную группу, где R4 представляет атом водорода, а R5 представляет атом водорода или метильную, карбокси, метоксикарбонильную, этоксикарбонильную, карбамоильную, метилкарбамоильную или диметилкарбамоильную группу, или
8-аза-3-(защищенный или незащищенный меркапто)бицикло[3.2.1]октан-8-ильную группу;
необязательную защитную группу для указанных меркаптогрупп групп выбирают из группы, включающей C2-C6 алканоильную, пальмитолеоильную, олеоильную, бензоильную, метоксикарбонильную и этоксикарбонильную группы.
3-(защищенный или незащищенный меркапто)-1-азетидинильную группу,
3-(защищенный или незащищенный меркапто)-1-пирролидинильную группу,
3- или 4-(защищенный или незащищенный меркапто)-1-пиперидинильную группу,
4-(защищенный или незащищенный меркапто)-3-(=CR4R5)-1-пиперидинильную группу, где R4 представляет атом водорода, а R5 представляет атом водорода или метильную, карбокси, метоксикарбонильную, этоксикарбонильную, карбамоильную, метилкарбамоильную или диметилкарбамоильную группу, или
8-аза-3-(защищенный или незащищенный меркапто)бицикло[3.2.1]октан-8-ильную группу;
необязательную защитную группу для указанных меркаптогрупп групп выбирают из группы, включающей C2-C6 алканоильную, пальмитолеоильную, олеоильную, бензоильную, метоксикарбонильную и этоксикарбонильную группы.
15. Циклическое аминопроизводное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R3 представляет:
3-(защищенный или незащищенный меркапто)-1-азетидинильную группу,
4-(защищенный или незащищенный меркапто)-1-пиперидинильную группу,
4-(защищенный или незащищенный меркапто)-3-(=CR4R5)-1-пиперидинильную группу, где R4 представляет атом водорода, а R5 представляет карбокси, метоксикарбонильную, этоксикарбонильную, карбамоильную, метилкарбамоильную или диметилкарбамоильную группу, или
8-аза-3-(защищенный или незащищенный меркапто)бицикло[3.2.1]октан-8-ильную группу,
необязательную защитную группу для указанных меркаптогрупп выбирают из группы, включающей C2-C5 алканоильную, бензоильную, метоксикарбонильную и этоксикарбонильную группы.
3-(защищенный или незащищенный меркапто)-1-азетидинильную группу,
4-(защищенный или незащищенный меркапто)-1-пиперидинильную группу,
4-(защищенный или незащищенный меркапто)-3-(=CR4R5)-1-пиперидинильную группу, где R4 представляет атом водорода, а R5 представляет карбокси, метоксикарбонильную, этоксикарбонильную, карбамоильную, метилкарбамоильную или диметилкарбамоильную группу, или
8-аза-3-(защищенный или незащищенный меркапто)бицикло[3.2.1]октан-8-ильную группу,
необязательную защитную группу для указанных меркаптогрупп выбирают из группы, включающей C2-C5 алканоильную, бензоильную, метоксикарбонильную и этоксикарбонильную группы.
16. Циклическое аминопроизводное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R1 представляет фенильную группу, замещенную 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей метил, этил, галоген, фторзамещенный метил, метокси, этокси, фторзамещенный метокси, циано и нитро; R2 представляет: C2-C4 алканоильную или (C3-C6 циклоалкил) карбонильную группу, где указанная группа не замещена или замещена заместителем, выбранным из группы, включающей атомы фтора и хлора и гидроксильную, метокси, этокси и цианогруппы; бензоильную группу, которая может быть не замещена или замещена заместителем, выбранным из группы, включающей атомы фтора и хлора и метильную, этильную, метокси и этоксигруппы; или (C1-C4 алкокси) карбонильную группу.
17. Циклическое аминопроизводное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где; R1 представляет фенильную группу, замещенную 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, включающей фтор, хлор, бром, трифторметил, дифторметокси, трифторметокси, циано и нитро, и R2 представляет C2-C4 алканоильную или (C3-C6 циклоалкил) карбонильную группу, которая является незамещенной или замещенной фтором или хлором, бензоильную группу или (C1-C4 алкокси) карбонильную группу.
18. Циклическое аминопроизводное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R1 представляет фенильную группу, замещенную в положении 2 или 4 заместителем, выбранным из группы, включающей фтор, хлор, бром, трифторметил, дифторметокси, трифторметокси, циано и нитро; R2 представляет C2-C4 алканоильную или (C3-C6 циклоалкил) карбонильную группу, которая является незамещенной или замещенной фтором или хлором, бензоильную группу или (C1-C4 алкокси) карбонильную группу, и R3 представляет
3-(защищенный или незащищенный меркапто, или защищенный или незащищенный меркапто-C1-C4 алкил)-1-азетидинильную группу;
3-(защищенный или незащищенный меркапто, или защищенный или незащищенный меркапто-C1-C4 алкил)-1-пирролидинильную группу;
3- или 4-(защищенный или незащищенный меркапто, или защищенный или незащищенный меркапто-C1-C4 алкил)-1-пиперидинильную группу;
4-(защищенный или незащищенный меркапто, или защищенный или незащищенный меркапто-C1-C4 алкил)-3-(=СR4R5)-1-пиперидинильную группу, где R4 и R5 являются одинаковыми или различными, и каждый из них независимо представляет атом водорода, C1-C4 алкильную группу, карбоксигруппу, (C1-C4 алкокси) карбонильную группу, карбамоильную группу или моно- или ди-(C1-C4 алкил) карбамоильную группу; или
8-аза-3-(защищенный или незащищенный меркапто, или защищенный или незащищенный меркапто-C1-C4 алкил)бицикло[3.2.1]октан-8-ильную группу; и
необязательную защитную группу для указанных меркаптогрупп выбирают из группы, включающей C1-C20 алканоильные группы, C3-C20 алкеноильные группы, бензоильные группы, которые могут быть не замещены или замещены заместителем, выбранным из группы, включающей C1-C4 алкильные группы, атомы галогена и C1-C4 алкоксигруппы, и (C1-C4 алкокси) карбонильные группы.
3-(защищенный или незащищенный меркапто, или защищенный или незащищенный меркапто-C1-C4 алкил)-1-азетидинильную группу;
3-(защищенный или незащищенный меркапто, или защищенный или незащищенный меркапто-C1-C4 алкил)-1-пирролидинильную группу;
3- или 4-(защищенный или незащищенный меркапто, или защищенный или незащищенный меркапто-C1-C4 алкил)-1-пиперидинильную группу;
4-(защищенный или незащищенный меркапто, или защищенный или незащищенный меркапто-C1-C4 алкил)-3-(=СR4R5)-1-пиперидинильную группу, где R4 и R5 являются одинаковыми или различными, и каждый из них независимо представляет атом водорода, C1-C4 алкильную группу, карбоксигруппу, (C1-C4 алкокси) карбонильную группу, карбамоильную группу или моно- или ди-(C1-C4 алкил) карбамоильную группу; или
8-аза-3-(защищенный или незащищенный меркапто, или защищенный или незащищенный меркапто-C1-C4 алкил)бицикло[3.2.1]октан-8-ильную группу; и
необязательную защитную группу для указанных меркаптогрупп выбирают из группы, включающей C1-C20 алканоильные группы, C3-C20 алкеноильные группы, бензоильные группы, которые могут быть не замещены или замещены заместителем, выбранным из группы, включающей C1-C4 алкильные группы, атомы галогена и C1-C4 алкоксигруппы, и (C1-C4 алкокси) карбонильные группы.
19. Циклическое аминопроизводное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R1 представляет фенильную группу, замещенную в положении 2 или 4 атомом фтора или хлора, R2 представляет ацетильную, пропионильную, изобутирильную, циклопропилкарбонильную или циклобутилкарбонильную группу, где указанные группы являются незамещенными или замещены фтором, или метоксикарбонильную или этоксикарбонильную группу, R3 представляет:
3-(защищенный или незащищенный меркапто, или защищенный или незащищенный меркаптометил)-1-азетидинильную группу;
3-(защищенный или незащищенный меркапто, или защищенный или незащищенный меркаптометил)-1-пирролидинильную группу;
3- или 4-(защищенный или незащищенный меркапто, или защищенный или незащищенный меркаптометил)-1-пиперидинильную группу;
4-(защищенный или незащищенный меркапто)-3-(=CR4R5)-1-пиперидинильную группу, где R4 и R5 являются одинаковыми или различными, и каждый из них независимо представляет атом водорода, или метильную, этильную, карбокси, метоксикарбонильную, этоксикарбонильную, карбамоильную, метилкарбамоильную, этилкарбамоильную, диметилкарбамоильную или диэтилкарбамоильную группу; или
8-аза-3-(защищенный или незащищенный меркапто, или защищенный или незащищенный меркаптометил)бицикло[3.2.1]октан-8-ильную группу; и
необязательную защитную группу для указанных меркаптогрупп выбирают из группы, включающей C1-C20 алканоильные группа, C8-C20 алкеноильные группы, бензоильные группы, которые могут быть не замещены или замещены заместителем, выбранным из группы, включающей метил, этил, фтор, хлор, метокси или этокси, и (C1-C4 алкокси) карбонильные группы.
3-(защищенный или незащищенный меркапто, или защищенный или незащищенный меркаптометил)-1-азетидинильную группу;
3-(защищенный или незащищенный меркапто, или защищенный или незащищенный меркаптометил)-1-пирролидинильную группу;
3- или 4-(защищенный или незащищенный меркапто, или защищенный или незащищенный меркаптометил)-1-пиперидинильную группу;
4-(защищенный или незащищенный меркапто)-3-(=CR4R5)-1-пиперидинильную группу, где R4 и R5 являются одинаковыми или различными, и каждый из них независимо представляет атом водорода, или метильную, этильную, карбокси, метоксикарбонильную, этоксикарбонильную, карбамоильную, метилкарбамоильную, этилкарбамоильную, диметилкарбамоильную или диэтилкарбамоильную группу; или
8-аза-3-(защищенный или незащищенный меркапто, или защищенный или незащищенный меркаптометил)бицикло[3.2.1]октан-8-ильную группу; и
необязательную защитную группу для указанных меркаптогрупп выбирают из группы, включающей C1-C20 алканоильные группа, C8-C20 алкеноильные группы, бензоильные группы, которые могут быть не замещены или замещены заместителем, выбранным из группы, включающей метил, этил, фтор, хлор, метокси или этокси, и (C1-C4 алкокси) карбонильные группы.
20. Циклическое аминопроизводное или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R1 представляет фенильную группу, замещенную в положении 2 или 4 атомом фтора или хлора; R2 представляет пропионильную, циклопропилкарбонильную, метоксикарбонильную или этоксикарбонильную группу; и R3 представляет:
3-(защищенный или незащищенный меркапто)-1-азетидинильную группу;
3-(защищенный или незащищенный меркапто)-1-пирролидинильную группу;
3- или 4-(защищенный или незащищенный меркапто)-1-пиперидинильную группу;
4-(защищенный или незащищенный меркапто)-3-(=CR4R5)-1-пиперидинильную группу, где R4 представляет атом водорода, а R5 представляет атом водорода или метильную, карбокси, метоксикарбонильную, этоксикарбонильную, карбамоильную, метилкарбамоильную или диметилкарбамоильную группу; или
8-аза-3-(защищенный или незащищенный меркапто)бицик-ло[3.2.1]октан-8-ильную группу; и
необязательную защитную группу для указанных меркаптогрупп выбирают из группы, включающей C2-C6 алканоильную, пальмитолеоильную, олеоильную, бензоильную, метоксикарбонильную и этоксикарбонильную группы.
3-(защищенный или незащищенный меркапто)-1-азетидинильную группу;
3-(защищенный или незащищенный меркапто)-1-пирролидинильную группу;
3- или 4-(защищенный или незащищенный меркапто)-1-пиперидинильную группу;
4-(защищенный или незащищенный меркапто)-3-(=CR4R5)-1-пиперидинильную группу, где R4 представляет атом водорода, а R5 представляет атом водорода или метильную, карбокси, метоксикарбонильную, этоксикарбонильную, карбамоильную, метилкарбамоильную или диметилкарбамоильную группу; или
8-аза-3-(защищенный или незащищенный меркапто)бицик-ло[3.2.1]октан-8-ильную группу; и
необязательную защитную группу для указанных меркаптогрупп выбирают из группы, включающей C2-C6 алканоильную, пальмитолеоильную, олеоильную, бензоильную, метоксикарбонильную и этоксикарбонильную группы.
21. Циклическое аминопроизводное или его фармацевтически приемлемые соли по п. 1, где R1 представляет фенильную группу, замещенную в положении 2 или 4 атомом фтора или хлора; R2 представляет пропионильную, циклопропилкарбонильную, метоксикарбонильную или этоксикарбонильную группу; и R3 представляет:
3-(защищенный или незащищенный меркапто)-1-азетидинильную группу;
4-(защищенный или незащищенный меркапто)-1-пиперидинильную группу;
4-(защищенный или незащищенный меркапто)-3-(=CR4R5)-1-пиперидинильную группу, где R4 представляет атом водорода, а R5 представляет карбокси, метоксикарбонильную, этоксикарбонильную, карбамоильную, метилкарбамоильную или диметилкарбамоильную группу; или
8-аза-3-(защищенный или незащищенный меркапто)бицикло[3.2.1]октан-8-ильную группу,
необязательную защитную группу для указанных меркаптогрупп выбирают из группы, включающей C2-C5 алканоильную, бензоильную, метоксикарбонильную и этоксикарбонильную группы.
3-(защищенный или незащищенный меркапто)-1-азетидинильную группу;
4-(защищенный или незащищенный меркапто)-1-пиперидинильную группу;
4-(защищенный или незащищенный меркапто)-3-(=CR4R5)-1-пиперидинильную группу, где R4 представляет атом водорода, а R5 представляет карбокси, метоксикарбонильную, этоксикарбонильную, карбамоильную, метилкарбамоильную или диметилкарбамоильную группу; или
8-аза-3-(защищенный или незащищенный меркапто)бицикло[3.2.1]октан-8-ильную группу,
необязательную защитную группу для указанных меркаптогрупп выбирают из группы, включающей C2-C5 алканоильную, бензоильную, метоксикарбонильную и этоксикарбонильную группы.
22. Циклическое аминопроизводное по п. 1, выбранное из группы, включающей:
1-α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)-4-меркаптопиперидин,
1-(2-фтор-α-метоксикарбонилбензил)-4-меркаптопиперидин,
1-(2-хлор-α-метоксикарбонилбензил)-4-меркаптопиперидин,
1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)-3-этоксикарбонилметилиден-4-меркаптопиперидин,
1-(2-хлор-α-метоксикарбонилбенэил)-3-этоксикарбонилметилиден-4-меркаптопиперидин,
1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)-3-карбоксиметилиден-4-меркаптопиперидин,
1-(2-хлор-α-метоксикарбонилбензил)-3-карбоксиметилиден-4-меркаптопиперидин,
1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)-3-(N,N-диметилкарбамоил)метилиден-4-меркаптопиперидин,
1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)-3-(N-метилкарбамоил)метилиден-4-меркаптопиперидин,
4-ацетилтио-1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)пиперидин,
4-бутирилтио-1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)пиперидин,
1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбенэил)-4-пивалоилтиопиперидин,
4-бензоилтио-1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)пиперидин,
4-ацетилтио-1-(2-фтор-α-метоксикарбонилбензил)пиперидин,
4-бензоилтио-1-(2-фтор-α-метоксикарбонилбензил)пиперидин,
4-ацетилтио-1-(2-хлор-α-метоксикарбонилбензил)пиперидин,
3-ацетилтио-1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)азетидин,
4-ацетилтио-1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)-3-этоксикарбонилметилиденпиперидин,
4-ацетилтио-1-(2-хлор-α-метоксикарбонилбензил)-3-этоксикарбонилметилиденпиперидин,
4-ацетилтио-1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)-3-(N, N-димeтилкapбaмoил)мeтилидeнпипepидин и
4-ацетилтио-1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)-3-(N-метилкарбамоил)метилиденпиперидин;
или их фармацевтически приемлемые соли.
1-α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)-4-меркаптопиперидин,
1-(2-фтор-α-метоксикарбонилбензил)-4-меркаптопиперидин,
1-(2-хлор-α-метоксикарбонилбензил)-4-меркаптопиперидин,
1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)-3-этоксикарбонилметилиден-4-меркаптопиперидин,
1-(2-хлор-α-метоксикарбонилбенэил)-3-этоксикарбонилметилиден-4-меркаптопиперидин,
1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)-3-карбоксиметилиден-4-меркаптопиперидин,
1-(2-хлор-α-метоксикарбонилбензил)-3-карбоксиметилиден-4-меркаптопиперидин,
1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)-3-(N,N-диметилкарбамоил)метилиден-4-меркаптопиперидин,
1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)-3-(N-метилкарбамоил)метилиден-4-меркаптопиперидин,
4-ацетилтио-1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)пиперидин,
4-бутирилтио-1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)пиперидин,
1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбенэил)-4-пивалоилтиопиперидин,
4-бензоилтио-1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)пиперидин,
4-ацетилтио-1-(2-фтор-α-метоксикарбонилбензил)пиперидин,
4-бензоилтио-1-(2-фтор-α-метоксикарбонилбензил)пиперидин,
4-ацетилтио-1-(2-хлор-α-метоксикарбонилбензил)пиперидин,
3-ацетилтио-1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)азетидин,
4-ацетилтио-1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)-3-этоксикарбонилметилиденпиперидин,
4-ацетилтио-1-(2-хлор-α-метоксикарбонилбензил)-3-этоксикарбонилметилиденпиперидин,
4-ацетилтио-1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)-3-(N, N-димeтилкapбaмoил)мeтилидeнпипepидин и
4-ацетилтио-1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)-3-(N-метилкарбамоил)метилиденпиперидин;
или их фармацевтически приемлемые соли.
23. Композиция для предупреждения или лечения эмболии, которая содержит в качестве эффективного ингредиента циклическое аминопроизводное или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп. 1-22.
24. Композиция для предупреждения или лечения тромбоза, которая содержит в качестве эффективного ингредиента циклическое аминопроизводное или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп. 1-22.
25. Композиция для предупреждения или лечения артериосклероза, которая содержит в качестве эффективного ингредиента циклическое аминопроизводное или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп. 1-22.
26. Использование циклического аминопроизводного или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1-22 в целях получения фармацевтического препарата для предупреждения и лечения эмболии.
27. Использование циклического аминопроизводного или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1-22 в целях получения фармацевтического препарата для предупреждения и лечения тромбоза.
28. Использование циклического аминопроизводного или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1-22 в целях получения фармацевтического препарата для предупреждения и лечения артериосклероза.
29. Способ предупреждения или лечения эмболии, включающий введение фармакологически эффективного количества циклического аминопроизводного или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1-22 теплокровному животному.
30. Способ предупреждения или лечения тромбоза, включающий введение фармакологически эффективного количества циклического аминопроизводного или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1-22 теплокровному животному.
31. Способ предупреждения или лечения артериосклероза, включающий введение фармакологически эффективного количества циклического аминопроизводного или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1-22 теплокровному животному.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8/226507 | 1996-08-28 | ||
| JP22650796 | 1996-08-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99104152A true RU99104152A (ru) | 2000-12-27 |
| RU2163596C2 RU2163596C2 (ru) | 2001-02-27 |
Family
ID=16846212
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99104152/04A RU2163596C2 (ru) | 1996-08-28 | 1997-08-28 | Циклические аминопроизводные, фармацевтические композиции и способы лечения и предупреждения заболеваний |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6087379A (ru) |
| EP (1) | EP0934928B1 (ru) |
| KR (1) | KR100417887B1 (ru) |
| CN (1) | CN1192019C (ru) |
| AT (1) | ATE279389T1 (ru) |
| AU (1) | AU715531B2 (ru) |
| CA (1) | CA2263983C (ru) |
| CZ (1) | CZ300295B6 (ru) |
| DE (1) | DE69731218T2 (ru) |
| ES (1) | ES2229382T3 (ru) |
| HU (1) | HU228082B1 (ru) |
| IL (1) | IL128690A (ru) |
| NO (1) | NO312955B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ334389A (ru) |
| PT (1) | PT934928E (ru) |
| RU (1) | RU2163596C2 (ru) |
| WO (1) | WO1998008811A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8071624B2 (en) | 2004-06-24 | 2011-12-06 | Incyte Corporation | N-substituted piperidines and their use as pharmaceuticals |
Families Citing this family (66)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ506574A (en) * | 1998-02-27 | 2003-06-30 | Sankyo Co | Cyclic amino derivative having a sulphinyl, sulphonyl or disulphanyl group useful in the treatment of thrombosis or embolism |
| ATE348798T1 (de) * | 2000-06-08 | 2007-01-15 | Kaneka Corp | Verfahren zur herstellung von sulfonsäureestern |
| RU2346935C2 (ru) * | 2003-11-28 | 2009-02-20 | Санкио Компани, Лимитед | Производное циклического амина, содержащее гетероарильный цикл |
| US20060009491A1 (en) * | 2004-06-24 | 2006-01-12 | Incyte Corporation | Amido compounds and their use as pharmaceuticals |
| US20090306059A1 (en) * | 2005-05-13 | 2009-12-10 | Tomio Kimura | Cyclic amine derivative having substituted alkyl group |
| CN101233108A (zh) * | 2005-05-27 | 2008-07-30 | 第一三共株式会社 | 具有取代烷基的环胺衍生物 |
| JP2009504737A (ja) * | 2005-08-19 | 2009-02-05 | イーライ リリー アンド カンパニー | 脈管疾患の治療又は予防のためのｐａｒ−１／ｐａｒ−４阻害剤の使用 |
| KR101044559B1 (ko) * | 2007-09-20 | 2011-06-28 | 국제약품공업주식회사 | 티올 화합물의 산부가염 및 그의 제조방법 |
| JP5643222B2 (ja) | 2009-04-02 | 2014-12-17 | 塩野義製薬株式会社 | アクリルアミド化合物およびその使用 |
| DE202009018503U1 (de) | 2009-04-30 | 2011-11-16 | Saint-Gobain Sekurit Deutschland Gmbh & Co. Kg | Infrarotstrahlung abschirmendes, für sichtbares Licht transparentes Laminat mit einem für Infrarotstrahlung durchlässigen optischen Fenster |
| WO2013024376A1 (en) * | 2011-08-16 | 2013-02-21 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment of atherothrombosis |
| WO2014037832A2 (en) | 2012-09-06 | 2014-03-13 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment of epilepsy and neurological diseases |
| JP2015519333A (ja) | 2012-05-07 | 2015-07-09 | セリックスビオ プライヴェート リミテッド | 神経疾患の治療のための組成物および方法 |
| CN104603096A (zh) | 2012-05-07 | 2015-05-06 | 塞利克斯比奥私人有限公司 | 用于治疗神经肌肉障碍和神经退行性疾病的组合物和方法 |
| WO2013167990A1 (en) | 2012-05-07 | 2013-11-14 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment of depression |
| US9522884B2 (en) | 2012-05-08 | 2016-12-20 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of metabolic disorders |
| US9309233B2 (en) | 2012-05-08 | 2016-04-12 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of blood clotting disorders |
| US9434704B2 (en) | 2012-05-08 | 2016-09-06 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of neurological degenerative disorders |
| US9266823B2 (en) | 2012-05-08 | 2016-02-23 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of parkinson's disease |
| US9403826B2 (en) | 2012-05-08 | 2016-08-02 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of inflammatory disorders |
| US9242939B2 (en) | 2012-05-10 | 2016-01-26 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of respiratory disorders |
| WO2013168005A2 (en) | 2012-05-10 | 2013-11-14 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment of restless leg syndrome and fibromyalgia |
| WO2013168015A1 (en) | 2012-05-10 | 2013-11-14 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment of asthma and allergy |
| US9499526B2 (en) | 2012-05-10 | 2016-11-22 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of neurologic diseases |
| US9321775B2 (en) | 2012-05-10 | 2016-04-26 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of moderate to severe pain |
| WO2013168002A1 (en) | 2012-05-10 | 2013-11-14 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment of neurological conditions |
| US9346742B2 (en) | 2012-05-10 | 2016-05-24 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of fibromyalgia pain |
| WO2013168000A1 (en) | 2012-05-10 | 2013-11-14 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment of severe pain |
| WO2013167997A2 (en) | 2012-05-10 | 2013-11-14 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment of metabolic syndrome |
| WO2013167999A2 (en) | 2012-05-10 | 2013-11-14 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment of neurologic diseases |
| US9499527B2 (en) | 2012-05-10 | 2016-11-22 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of familial amyloid polyneuropathy |
| WO2013168016A1 (en) | 2012-05-10 | 2013-11-14 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment of metabolic syndrome |
| WO2013168011A1 (en) | 2012-05-10 | 2013-11-14 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment of chronic pain |
| WO2013175357A2 (en) | 2012-05-23 | 2013-11-28 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment of inflammatory bowel disease |
| AU2013264896A1 (en) | 2012-05-23 | 2014-11-27 | Cellixbio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of multiple sclerosis |
| WO2013175377A2 (en) | 2012-05-23 | 2013-11-28 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment of mucositis |
| US9434729B2 (en) | 2012-05-23 | 2016-09-06 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of periodontitis and rheumatoid arthritis |
| WO2013175347A2 (en) | 2012-05-23 | 2013-11-28 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment of respiratory disorders |
| US9492409B2 (en) | 2012-05-23 | 2016-11-15 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of local pain |
| US9108942B1 (en) | 2014-11-05 | 2015-08-18 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment of moderate to severe pain |
| WO2014020480A2 (en) | 2012-08-03 | 2014-02-06 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment migraine and neurologic diseases |
| WO2014037833A2 (en) | 2012-09-06 | 2014-03-13 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment inflammation and lipid disorders |
| EP2892878A4 (en) | 2012-09-08 | 2016-02-24 | Cellix Bio Private Ltd | COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING INFLAMMATION AND LIPID DISORDER |
| WO2014118649A2 (en) * | 2013-01-19 | 2014-08-07 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment of cardiovascular diseases |
| US9333187B1 (en) | 2013-05-15 | 2016-05-10 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of inflammatory bowel disease |
| WO2014195961A1 (en) | 2013-06-04 | 2014-12-11 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment of diabetes and pre-diabetes |
| US9096537B1 (en) | 2014-12-31 | 2015-08-04 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment of mucositis |
| WO2016046835A1 (en) | 2014-09-26 | 2016-03-31 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of epilepsy and neurological disorders |
| AU2014407862B2 (en) | 2014-09-29 | 2020-03-26 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of multiple sclerosis |
| CN107108535B (zh) | 2014-10-27 | 2020-04-28 | 塞尔利克斯生物私人有限公司 | 用于治疗多发性硬化的富马酸单甲酯与哌嗪或乙二胺的三组分盐 |
| US10208014B2 (en) | 2014-11-05 | 2019-02-19 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of neurological disorders |
| US9175008B1 (en) | 2014-11-05 | 2015-11-03 | Cellix Bio Private Limited | Prodrugs of anti-platelet agents |
| US9173877B1 (en) | 2014-11-05 | 2015-11-03 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of local pain |
| US9290486B1 (en) | 2014-11-05 | 2016-03-22 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of epilepsy |
| US9150557B1 (en) | 2014-11-05 | 2015-10-06 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of hyperglycemia |
| US9321716B1 (en) | 2014-11-05 | 2016-04-26 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of metabolic syndrome |
| US9284287B1 (en) | 2014-11-05 | 2016-03-15 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the suppression of carbonic anhydrase activity |
| US9932294B2 (en) | 2014-12-01 | 2018-04-03 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of multiple sclerosis |
| US9206111B1 (en) | 2014-12-17 | 2015-12-08 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of neurological diseases |
| EP3242869B1 (en) | 2015-01-06 | 2021-10-27 | Cellixbio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of inflammation and pain |
| CN106554303A (zh) * | 2015-09-25 | 2017-04-05 | 陕西合成药业股份有限公司 | 噻吩并吡啶类衍生物及其制备方法和用途 |
| CN106554302A (zh) * | 2015-09-25 | 2017-04-05 | 陕西合成药业股份有限公司 | 噻吩并吡啶类衍生物及其制备方法和用途 |
| CN106554368A (zh) * | 2015-09-25 | 2017-04-05 | 陕西合成药业股份有限公司 | 噻吩并吡啶类衍生物及其制备方法和用途 |
| CN105481760A (zh) * | 2016-01-20 | 2016-04-13 | 天津药物研究院有限公司 | 衍生化的替比格雷活性代谢产物的制备方法 |
| CN111484446A (zh) * | 2020-04-02 | 2020-08-04 | 北京翼方生物科技有限责任公司 | 氯吡格雷代谢活性体二硫衍生物、其制备方法及医药用途 |
| MX2023001232A (es) * | 2020-07-29 | 2023-05-15 | Shanghai Curegene Pharmaceutical Co Ltd | Medicamentos antiplaquetarios y usos de estos. |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2215948B1 (ru) * | 1973-02-01 | 1976-05-14 | Centre Etd Ind Pharma | |
| FR2495156A1 (fr) * | 1980-11-28 | 1982-06-04 | Sanofi Sa | Derives de la thieno-pyridinone, leur procede de preparation et leur application therapeutique |
| FR2530247B1 (fr) * | 1982-07-13 | 1986-05-16 | Sanofi Sa | Nouveaux derives de la thieno (3, 2-c) pyridine, leur procede de preparation et leur application therapeutique |
| FR2576901B1 (fr) * | 1985-01-31 | 1987-03-20 | Sanofi Sa | Nouveaux derives de l'acide a-(oxo-2 hexahydro-2,4,5,6,7,7a thieno (3,2-c) pyridyl-5) phenyl acetique, leur procede de preparation et leur application therapeutique |
| FR2623810B2 (fr) * | 1987-02-17 | 1992-01-24 | Sanofi Sa | Sels de l'alpha-(tetrahydro-4,5,6,7 thieno(3,2-c) pyridyl-5) (chloro-2 phenyl) -acetate de methyle dextrogyre et compositions pharmaceutiques en contenant |
| FI101150B (fi) * | 1991-09-09 | 1998-04-30 | Sankyo Co | Menetelmä lääkeaineina käyttökelpoisten tetrahydrotienopyridiinin johd annaisten valmistamiseksi |
| EP0623120A1 (en) * | 1992-01-21 | 1994-11-09 | Glaxo Group Limited | Piperidineacetic acid derivatives as inhibitors of fibrinogen-dependent blood platelet aggregation |
| DE59408453D1 (de) * | 1993-04-23 | 1999-08-12 | Hoechst Ag | Pyrido-pyrimidindione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| DE69433478T2 (de) * | 1993-09-17 | 2004-11-25 | Brigham And Women's Hospital, Boston | Verwendung von stickoxid-addukten zur verhütung von thrombosen auf artifiziellen und vaskulären oberflächen |
-
1997
- 1997-07-28 NZ NZ334389A patent/NZ334389A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-08-28 PT PT97937814T patent/PT934928E/pt unknown
- 1997-08-28 EP EP97937814A patent/EP0934928B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-28 RU RU99104152/04A patent/RU2163596C2/ru active
- 1997-08-28 KR KR10-1999-7001526A patent/KR100417887B1/ko active IP Right Grant
- 1997-08-28 IL IL12869097A patent/IL128690A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-08-28 CN CNB971992452A patent/CN1192019C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-28 AU AU40312/97A patent/AU715531B2/en not_active Expired
- 1997-08-28 DE DE69731218T patent/DE69731218T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-28 WO PCT/JP1997/002990 patent/WO1998008811A1/ja active IP Right Grant
- 1997-08-28 CA CA002263983A patent/CA2263983C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-28 AT AT97937814T patent/ATE279389T1/de active
- 1997-08-28 HU HU9903762A patent/HU228082B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1997-08-28 ES ES97937814T patent/ES2229382T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-28 CZ CZ0063099A patent/CZ300295B6/cs not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-02-25 US US09/257,818 patent/US6087379A/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-26 NO NO19990951A patent/NO312955B1/no not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8071624B2 (en) | 2004-06-24 | 2011-12-06 | Incyte Corporation | N-substituted piperidines and their use as pharmaceuticals |
| US8288417B2 (en) | 2004-06-24 | 2012-10-16 | Incyte Corporation | N-substituted piperidines and their use as pharmaceuticals |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU99104152A (ru) | Циклические аминопроизводные | |
| RU2201921C2 (ru) | Производные замещенного фенила и фармацевтическая композиция на их основе | |
| RU2214400C2 (ru) | Производные 1-[(1-замещенного-4-пиперидинил)метил]-4-пиперидина, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные вещества | |
| DE59402222D1 (de) | Substituierte heterocyclische Carbonsäureamide, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel | |
| DK0598359T3 (da) | Hypoglykæmiske dihydrochalconderivater | |
| RU2000122434A (ru) | Циклические аминосоединения | |
| NO20064297L (no) | Aminoalkoholforbindelse | |
| NO944911L (no) | Ikke-peptid-takykininreseptorantagonister | |
| RU2004126957A (ru) | Пиперидиновые производные | |
| ATE250573T1 (de) | Azetidin- und pyrrolidinderivate | |
| DK0842923T3 (da) | Pyrrolderivater og lægemiddelpræparat | |
| ES2149777T3 (es) | Derivados de triazol que tienen actividad antifungica. | |
| BR8103182A (pt) | Processo para a preparacao de derivados da aminopropiofenona,composicao fungicida,processos para combater fungos e para preparar composicoes fungicidas | |
| DK0652002T3 (da) | Anvendelse af 2-phenyl-3-aroylebenzothiophener til fremstilling af et medikament til hæmning af brusknedbrydning | |
| DE68926981D1 (de) | Cephemverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE69202166D1 (de) | Verwendung von Tetrahydrothienopyridinderivate als Angiogenese-Inhibitoren. | |
| TR199701497T1 (xx) | Beyin �demini �nleyen terkip. | |
| ATE342266T1 (de) | 1-methylcarbapenemderivate | |
| ATE149165T1 (de) | Stickstoff enthaltende bizyklische derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen | |
| RU96101173A (ru) | Производные пиридазинонов | |
| NO20020804D0 (no) | Nye A-500359-derivater | |
| MX9206930A (es) | Nuevos compuestos | |
| DK0556813T3 (da) | Amfotere tricykliske forbindelser som antihistaminske og antiallergiske midler | |
| RU2004109817A (ru) | Производные аминопиррола в качестве противовоспалительных средств | |
| EA200000243A1 (ru) | Способы снижения количества тромбоцитов |