RU97117590A - Пирролидинильные производные гидроксамовой кислоты и способ их получения - Google Patents

Пирролидинильные производные гидроксамовой кислоты и способ их получения

Info

Publication number
RU97117590A
RU97117590A RU97117590/04A RU97117590A RU97117590A RU 97117590 A RU97117590 A RU 97117590A RU 97117590/04 A RU97117590/04 A RU 97117590/04A RU 97117590 A RU97117590 A RU 97117590A RU 97117590 A RU97117590 A RU 97117590A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydroxy
compound
acetamide
formula
hydroxypyrrolidin
Prior art date
Application number
RU97117590/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2144917C1 (ru
Inventor
Ито Фумитака
Original Assignee
Пфайзер Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пфайзер Инк. filed Critical Пфайзер Инк.
Priority claimed from PCT/JP1996/000820 external-priority patent/WO1996030339A1/en
Publication of RU97117590A publication Critical patent/RU97117590A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2144917C1 publication Critical patent/RU2144917C1/ru

Links

Claims (13)

1. Соединение следующей формулы I
Figure 00000001

и его соли, где А представляет собой водород, гидрокси или OY, где Y представляет собой гидрокси-защитную группу;
Ar представляет собой фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из галогена, гидрокси, C1-C4 алкила, C1-C4 алкокси, CF3, C1-C4 алкокси-C1-C4 алкилокси и карбокси-C1-C4 алкилокси;
X представляет собой фенил, нафтил, бифенил, инданил, бензофуранил, бензотиофенил, 1-тетралон-6-ил, C1-C4 алкилендиокси, пиридил, фурил и тиенил, причем данные группы необязательно замещены заместителями в количестве до трех, выбранными из галогена, C1-C4 алкила, C1-C4 алкокси, гидрокси, NO2, CF3, SO2СH3; и
R представляет собой водород, C1-C4 алкил или гидрокси-защитную группу.
2. Соединение по п.1, где А представляет собой водород или гидрокси, и R представляет собой водород или C1-C4 алкил.
3. Соединение по п.1, где Аr представляет собой фенил.
4. Соединение по п. 3, где Х представляет собой фенил, замещенный заместителями в количестве до трех, выбранными из хлора, метила и CF3, и R представляет собой водород.
5. Соединение по п.3, где Х представляет собой 3,4-дихлорфенил.
6. Соединение по п.4, выбранное из группы, содержащей 2-(3,4-Дихлорфенил)-N-гидрокси-N-[1-(S)-фенил-2-(1-пирролидинил)этил] ацетамид; N-Гидрокси-N-[1-(S)-фенил-2-(1-пирролидинил)этил] -2-(2,3, 6-трихлорфенил)ацетамид; N-Гидрокси-N-[1-(S)-фенил-2-(1-пирролидинил)этил] -2-(4-трифторметилфенил)ацетамид; N-Гидрокси-N-[1-(S)-фенил-2-(1-пирролидинил)этил]-2-(2,4, 6-триметилфенил)ацетамид; 2-(3,4-Дихлорфенил)-N-гидрокси-N-[2-(3-(S)-гидроксипирролидин-1-ил)-1-(S)-фенилэтил] ацетамид; 2-(4-Бромфенил)-N-гидрокси-N-[2-(3-(S)-гидроксипирролидин-1-ил)-1-(S)-фенилэтил] ацетамид; N-Гидрокси-N-[2-(3-(S)-гидроксипирролидин-1-ил)-1-(S)-фенилэтил] -2-(4-трифторметилфенил)ацетамид; 2-(4-Хлорфенил-N-гидрокси-N-[2-(3-(S)-гидроксипирролидин- 1-ил)-1-(S)-фенилэтил] ацетамид; 2-(2,3-Дихлорфенил)-N-гидрокси-N-[2-(3-(S)-гидроксипирролидин-1-ил)-1-(S)-фенилэтил] ацетамид; 2-(2,4-Дихлорфенил)-N-гидрокси-N-[2-(3-(S)-гидроксипирролидин-1-ил)-1-(S)-фенилэтил] ацетамид; 2-(2,5-Дихлорфенил)-N-гидрокси-N-[2-(3-(5)-гидроксипирролидин-1-ил)-1-(S)-фенилэтил] ацетамид; 2-(2,6-Дихлорфенил)-N-гидрокси-N-[2-(3-(S)-гидроксипирролидин-1-ил)-1-(S)-фенилэтил] ацетамид; N-Гидрокси-N-[2-(3-(S)-гидроксипирролидин-1-ил)-1-(S)-фенилэтил] -2-(2,3,6-трихлорфенил)ацетамид; 2-(3,4-Дихлорфенил)-N-[2-(3-(S)-гидроксипирролидин-1-ил)-1-(S)-фенилэтил] ацетамид; и 2-(3,4-Диметилфенил)-N-гидрокси-N-[2-(3-(S)-гидроксипирролидин-1-ил)-1-(S)-фенилэтил]ацетамид.
7. Соединение по п. 1, где А представляет собой OY, и R представляет собой гидрокси-защитную группу, и где гидрокси-защитные группы выбраны из бензила, трифенилметила, тетрагидропиранила, метоксиметила и R1R2R3Si, где каждый из R1, R2 и R3 представляет собой C1-C6 алкил или фенил.
8. Фармацевтическая композиция, применимая в качестве анальгезирующих, противовоспалительных, мочегонных, анестезирующих или нейропротективных средств или в качестве средства для лечения внезапных или функциональных заболеваний кишечника, таких как абдоминальная боль, которая содержит соединение по п.1 и фармацевтически инертный носитель.
9. Способ лечения патологического состояния, для проведения которого требуется средство, обладающее агонистической активностью по отношению к опиоидным каппа-рецепторам, у субъекта-млекопитающего, который включает в себя введение указанному субъекту терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
10. Соединение формулы II
Figure 00000002

и его соли, где А представляет собой водород, гидрокси или OY, где Y представляет собой гидрокси-защитную группу; Ar представляет собой фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из галогена, гидрокси, C1-C4 алкила, C1-C4 алкокси, CF3, C1-C4 алкокси-C1-C4 алкилокси и карбокси-C1-C4 алкилокси;
R представляет собой водород, C1-C4 алкил или гидрокси-защитную группу.
11. Способ получения соединения формулы II, который включает в себя взаимодействие этаноламинового соединения формулы III с гидроксиламином формулы IV
Figure 00000003

Figure 00000004

с получением соединения формулы V
Figure 00000005

и затем взаимодействие соединения формулы (V) с метансульфонилхлоридом в присутствии основания с последующим добавлением защищенного гидроксиламина и, если потребуется, удаление защитной группы.
12. Способ получения соединения формулы II, который включает в себя взаимодействие пирролидинильного соединения формулы VII с замещенным или незамещенным фенилоксидом формулы VIII
Figure 00000006

Figure 00000007

с получением смеси соединения формулы IX и соединения формулы X
Figure 00000008

Figure 00000009

и затем взаимодействие смеси с метансульфонилхлоридом в присутствии основания с последующим добавлением защищенного гидроксиламина и, если потребуется, удаление защитной группы.
13. Способ получения соединения формулы I, который включает в себя взаимодействие соединения формулы II, где R представляет собой гидрокси-защитную группу, с карбоновой кислотой формулы ХСН2СООН, удаление защитной группы из полученного соединения с последующим алкилированием полученного соединения, если это необходимо.
RU97117590A 1995-03-31 1996-03-28 Пирролидинильные производные гидроксамовой кислоты, способ их получения, промежуточные соединения, способ их получения (варианты), способ лечения RU2144917C1 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP9500631 1995-03-31
WO???/JP95/00631 1995-03-31
WOPCT/JP95/00631 1995-03-31
PCT/JP1996/000820 WO1996030339A1 (en) 1995-03-31 1996-03-28 Pyrrolidinyl hydroxamic acid compounds and their production process

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU97117590A true RU97117590A (ru) 1999-07-10
RU2144917C1 RU2144917C1 (ru) 2000-01-27

Family

ID=14125824

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU97117590A RU2144917C1 (ru) 1995-03-31 1996-03-28 Пирролидинильные производные гидроксамовой кислоты, способ их получения, промежуточные соединения, способ их получения (варианты), способ лечения

Country Status (35)

Country Link
US (2) US5952369A (ru)
EP (1) EP0817772B1 (ru)
JP (1) JP3035356B2 (ru)
KR (1) KR100258657B1 (ru)
AP (1) AP625A (ru)
AR (1) AR002729A1 (ru)
AT (1) ATE231840T1 (ru)
AU (1) AU693336B2 (ru)
BG (1) BG62611B1 (ru)
BR (1) BR9607750A (ru)
CA (1) CA2213815C (ru)
CZ (1) CZ306497A3 (ru)
DE (1) DE69626009T2 (ru)
DK (1) DK0817772T3 (ru)
ES (1) ES2188743T3 (ru)
HR (1) HRP960141A2 (ru)
HU (1) HUP9900767A3 (ru)
IL (2) IL117440A0 (ru)
IS (1) IS4547A (ru)
LV (1) LV11971B (ru)
MA (1) MA23832A1 (ru)
NO (1) NO974513D0 (ru)
NZ (1) NZ304113A (ru)
OA (1) OA10518A (ru)
PE (1) PE43397A1 (ru)
PL (1) PL322652A1 (ru)
RU (1) RU2144917C1 (ru)
SI (1) SI9620039A (ru)
SK (1) SK129897A3 (ru)
TN (1) TNSN96045A1 (ru)
TR (1) TR199701082T1 (ru)
TW (1) TW408111B (ru)
WO (1) WO1996030339A1 (ru)
YU (1) YU18696A (ru)
ZA (1) ZA962476B (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX9701042A (es) * 1996-02-07 1998-05-31 Pfizer Compuestos del acido hidroxamico.
TNSN97092A1 (ar) 1996-09-18 1999-12-31 Agouron Pharma مثبطات انزيم بروتيني فلزي وتركيبات صيدلانية تحتوي على تلك المثبتطات واستخدامها الصيدلاني وطرق ومركبات وسيطة مفيدة لتحضير التركيبات المذكورة.
AU733209B2 (en) * 1996-12-02 2001-05-10 Kyorin Pharmaceutical Co. Ltd. Novel n-substituted pyrrolidine derivatives and process for preparing the same
EP0973737A4 (en) * 1997-01-10 2000-04-26 Merck & Co Inc EFFECTIVE SYNTHESIS OF A CHIRAL MEDIATOR
EP0982297A3 (en) * 1998-08-24 2001-08-01 Pfizer Products Inc. Process for the preparation of hydroxy-pyrrolidinyl hydroxamic acid derivatives being opioid kappa receptor agonists
KR100295740B1 (ko) * 1998-09-17 2001-11-05 박영구 N-치환된-하이드록시고리화알킬아민유도체의제조방법
US6444829B1 (en) * 2000-07-19 2002-09-03 Hoffmann-La Roche Inc. Pyrrolidine compounds
MXPA03009927A (es) 2001-04-30 2004-01-29 Pfizer Prod Inc Procedimiento para preparar compuestos de hidroxipirrolidinietilamina utiles como agonistas de kappa.
US7091357B2 (en) * 2001-12-26 2006-08-15 University Of Kentucky Research Foundation Chain-modified pyridino-N substituted nicotine compounds for use in the treatment of CNS pathologies
AU2003269399A1 (en) * 2002-11-01 2004-05-25 Pfizer Products Inc. Process for the preparation of pyrrolidinyl ethylamine compounds via a copper-mediated aryl amination
GB0821010D0 (en) * 2008-11-17 2008-12-24 Univ Warwick Plant development control composition
CA2836311A1 (en) 2011-05-16 2012-11-22 Bionomics Limited Amine derivatives as potassium channel blockers
MX355142B (es) 2012-03-05 2018-04-05 Dr Reddys Laboratories Ltd Acetamidas heterociclicas sustituidas como agonistas del receptor opioide kappa (kor).
GB201210395D0 (en) * 2012-06-11 2012-07-25 Syngenta Participations Ag Crop enhancement compositions

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3268539A (en) * 1963-05-20 1966-08-23 Universal Oil Prod Co Tertiary-aminoalkyl derivatives of diaryl substituted acetohydroxamic acid esters

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU97117590A (ru) Пирролидинильные производные гидроксамовой кислоты и способ их получения
US5391577A (en) N-phenylalkyl substituted α-amino carboxamide derivatives and process for their preparation
JP2003519676A (ja) 抗菌剤
CZ283602B6 (cs) Pyrrolidinové deriváty, způsob jejich přípravy a léčiva tyto deriváty obsahující
RU2002126554A (ru) Азациклические соединения для применения при лечении опосредованных серотонином заболеваний
KR890701540A (ko) 시클로옥시게나제 및 5-리폭시게나제 억제 작용을 갖는 신규 페남산 히드록사메이트 유도체
JP2001526222A (ja) アリールおよびヘテロアリール置換複素環尿素を使用するp38キナーゼ活性の阻害
RU94044671A (ru) Применение непептидных антагонистов рецептора тахикинина
GB1177525A (en) New Heterocyclic Aminoketones of Therapeutic Interest
KR890005052A (ko) 신규 피페리딘 유도체
US6110947A (en) Pyrrolidinyl hydroxamic acid compounds and their production process
EA199801000A1 (ru) Производные алкиламинобензотиазола и -бензоксазола
RU2005135439A (ru) Производные индена в качестве фармацевтических средств
RU98109049A (ru) Замещенные 6- и 7-аминотетрагидроизохинолин-карбоновые кислоты
JPH021439A (ja) ジアミン化合物、その製法及び該化合物を含有する高血圧症及び炎症を治療するための医薬
US5728835A (en) Substituted cyclic amine compound, production process thereof and pharmaceutical composition for circulatory organ use containing the same
JP2650739B2 (ja) 分割化アミノピロリジン神経防護剤
RU98119887A (ru) Новые диарилметилиденфурановые производные, способы их получения и их использование в терапии
RU98107807A (ru) Новые гетероциклические соединения
RU2005102586A (ru) 2,5-замещенные производные пиримидина в качестве антагонистов ix рецептора ccr-3
JP2005515193A5 (ru)
AU4466599A (en) Process for pyrrolidinyl hydroxamic acid compounds
RU99112513A (ru) Производные пиперидина
EP0789021B1 (en) Hydroxamic acid compounds as opioid kappa receptor agonists
US5093355A (en) Benzylpyrrolidine derivatives as dopamine agonists