RU98107807A - Новые гетероциклические соединения - Google Patents
Новые гетероциклические соединенияInfo
- Publication number
- RU98107807A RU98107807A RU98107807/04A RU98107807A RU98107807A RU 98107807 A RU98107807 A RU 98107807A RU 98107807/04 A RU98107807/04 A RU 98107807/04A RU 98107807 A RU98107807 A RU 98107807A RU 98107807 A RU98107807 A RU 98107807A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dibenzo
- propyl
- compound according
- alkyl
- halogen
- Prior art date
Links
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 33
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 15
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 13
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 13
- SXEHQSINRTUVON-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(3-benzo[d][1,3,6]benzodioxazocin-5-ylpropyl)piperazin-1-yl]ethanol Chemical compound C1CN(CCO)CCN1CCCN1C2=CC=CC=C2OCOC2=CC=CC=C21 SXEHQSINRTUVON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N insulin Chemical compound N1C(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)CN)C(C)CC)CSSCC(C(NC(CO)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CCC(N)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CSSCC(NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2C=CC(O)=CC=2)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2NC=NC=2)NC(=O)C(CO)NC(=O)CNC2=O)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC(O)=CC=3)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(CCC3)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C)C(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(O)=O)=O)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C1CSSCC2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC=1C=CC=CC=1)C(C)C)CC1=CN=CN1 NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 7
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 5
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 5
- 206010012601 Diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 4
- 102000004877 Insulin Human genes 0.000 claims 4
- 108090001061 Insulin Proteins 0.000 claims 4
- 208000001072 Type 2 Diabetes Mellitus Diseases 0.000 claims 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- -1 1- (3- (12H-dibenzo [d, g] [1,3] dioxocin-12-ylidene) -1-propyl) -3-piperidinecarboxylic acid (R) -1- (3- (12H-dibenzo [d, g] [1,3] dioxocin-12-ylidene) -1-propyl) -3-piperidinecarboxylic acid Chemical compound 0.000 claims 3
- 208000007920 Neurogenic Inflammation Diseases 0.000 claims 3
- 206010029331 Neuropathy peripheral Diseases 0.000 claims 3
- 206010039073 Rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 3
- PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N aluminum nitride Chemical compound [Al]#N PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 201000001119 neuropathy Diseases 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- PNLXOOSOGHWQKP-MRXNPFEDSA-N (3R)-1-[2-(5H-benzo[d][1,3]benzodioxocin-5-yloxy)ethyl]piperidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1[C@H](C(=O)O)CCCN1CCOC1C2=CC=CC=C2OCOC2=CC=CC=C21 PNLXOOSOGHWQKP-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- FVBXETHECFJTKK-CQSZACIVSA-N (3R)-1-[2-[(3,7-dichloro-5H-benzo[d][1,3]benzodioxocin-5-yl)oxy]ethyl]piperidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1[C@H](C(=O)O)CCCN1CCOC1C2=CC(Cl)=CC=C2OCOC2=CC=C(Cl)C=C21 FVBXETHECFJTKK-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- RICONGXHUIHFHF-OAHLLOKOSA-N (3R)-1-[3-(3,7-dichlorobenzo[d][1,3]benzodioxocin-5-ylidene)propyl]piperidine-3-carboxylic acid Chemical compound C1[C@H](C(=O)O)CCCN1CCC=C1C2=CC(Cl)=CC=C2OCOC2=CC=C(Cl)C=C21 RICONGXHUIHFHF-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006590 (C2-C6) alkenylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006591 (C2-C6) alkynylene group Chemical group 0.000 claims 1
- FVOGUCRLPUHEFW-UHFFFAOYSA-N 1-(3-benzo[d][1,3,6]benzodioxazocin-5-ylpropyl)piperidine-4-carboxylic acid Chemical compound C1CC(C(=O)O)CCN1CCCN1C2=CC=CC=C2OCOC2=CC=CC=C21 FVOGUCRLPUHEFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DOWZNPXUAXKNPQ-UHFFFAOYSA-N 1-(3-benzo[d][1,3]benzodioxocin-5-ylidenepropyl)piperidine-4-carboxylic acid Chemical compound C1CC(C(=O)O)CCN1CCC=C1C2=CC=CC=C2OCOC2=CC=CC=C21 DOWZNPXUAXKNPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LRHOMFSPPWFSQK-MRXNPFEDSA-N ClC1=CC2=C(OCOC3=C(N2OCCCN2C[C@@H](CCC2)C(=O)O)C=CC=C3)C=C1 Chemical compound ClC1=CC2=C(OCOC3=C(N2OCCCN2C[C@@H](CCC2)C(=O)O)C=CC=C3)C=C1 LRHOMFSPPWFSQK-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- DMQCGFLPFTXNPH-LJQANCHMSA-N ethyl (3R)-1-(3-benzo[d][1,3]benzodioxocin-5-ylidenepropyl)piperidine-3-carboxylate Chemical compound C1[C@H](C(=O)OCC)CCCN1CCC=C1C2=CC=CC=C2OCOC2=CC=CC=C21 DMQCGFLPFTXNPH-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004194 piperazin-1-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M toluene-4-sulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
Claims (1)
1. Соединение формулы I
где R1 и R2 независимо являются водородом, галогеном, трифторметилом, гидрокси, C1-6-алкилом или C1-6-алкокси; и R3 является водородом или C1-3-алкилом; и А является C1-3-алкиленом; и Y является
где только подчеркнутый атом участвует в кольцевой системе; и Z выбирают из
где n равно 1 или 2; и R11 является водородом или C1-6-алкилом; и R12 является водородом, C1-6-алкилом, C1-6-алкокси или фенилом, необязательно замещенным галогеном, трифторметилом, гидрокси, C1-6-алкилом или C1-6-алкокси; и R13 является водородом, галогеном, трифторметилом, гидрокси, C1-6-алкилом или C1-6-алкокси; и R14 представляет -(CH2)mOH или -(CH2)tCOR15, где m равно 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6, и t равно 0 или 1, и где R15 представляет -OH, NH2, -NHOH или C1-6-алкокси; и R16 представляет C1-6-алкил или -B-COR15, где В представляет C1-6-алкилен, C2-6-алкенилен или C2-6-алкинилен, и R15 является таким же, как указано выше; и
необязательно ординарная связь или двойная связь;
или его фармацевтически приемлемая соль, при условии, что если R1 и R2 независимо представляют водород, галоген или трифторметил, и Y представляет
то R16 не может быть C1-4-алкилом и, кроме того, что соединение 2-{ 4-[3-(12H-дибензо[d, g][1,3,6]диоксазоцин-12-ил)-1-пропил]-пиперазин-1-ил}-этанол исключается.
где R1 и R2 независимо являются водородом, галогеном, трифторметилом, гидрокси, C1-6-алкилом или C1-6-алкокси; и R3 является водородом или C1-3-алкилом; и А является C1-3-алкиленом; и Y является
где n равно 1 или 2; и R11 является водородом или C1-6-алкилом; и R12 является водородом, C1-6-алкилом, C1-6-алкокси или фенилом, необязательно замещенным галогеном, трифторметилом, гидрокси, C1-6-алкилом или C1-6-алкокси; и R13 является водородом, галогеном, трифторметилом, гидрокси, C1-6-алкилом или C1-6-алкокси; и R14 представляет -(CH2)mOH или -(CH2)tCOR15, где m равно 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6, и t равно 0 или 1, и где R15 представляет -OH, NH2, -NHOH или C1-6-алкокси; и R16 представляет C1-6-алкил или -B-COR15, где В представляет C1-6-алкилен, C2-6-алкенилен или C2-6-алкинилен, и R15 является таким же, как указано выше; и
или его фармацевтически приемлемая соль, при условии, что если R1 и R2 независимо представляют водород, галоген или трифторметил, и Y представляет
2. Соединение по п.1, где R1 и R2 независимо представляют водород или галоген.
3. Соединение по любому одному из предшествующих пунктов, где Y представляет 
где только подчеркнутый атом участвует в кольцевой системе.
4. Соединение по любому одному из предшествующих пунктов, где Z выбран из
5. Соединение по предшествующему пункту, где R14 представляет -(CH2)tCOR15, где t равно 0 или 1, и где R15 представляет -OH.
5. Соединение по предшествующему пункту, где R14 представляет -(CH2)tCOR15, где t равно 0 или 1, и где R15 представляет -OH.
6. Соединение по любому из пп.1 - 5, выбранное из следующих соединений:
1-(3-(12Н-дибензо[d, g] [1,3]диоксоцин-12-илиден)-1-пропил)-3-пиперидинкарбоновая кислота
(R)-1-(3-(12Н-дибензо[d, g][1,3]диоксоцин-12-илиден)-1-пропил)-3-пиперидинкарбоновая кислота
Этиловый эфир (R)-1-(3-(12Н-дибензо[d, g][1,3]диоксоцин-12-илиден)-1-пропил)-3-пиперидинкарбоновой кислоты
1-(3-(12Н-дибензо[d, g] [1,3]диоксоцин-12-илиден)-1-пропил)-4-пиперидинкарбоновая кислота
(R)-1-(3-(2,10-дихлор-12Н-дибензо[d, g] [1,3]диоксоцин-12-илиден)-1-пропил)-3-пиперидинкарбоновая кислота
1-(3-(12Н-дибензо[d, g] [1,3]диоксоцин-12-илиден)-1-пропил)-3-пирролидинуксусная кислота
1-(3-(2,10-дихлор-12Н-дибензо[d, g][1,3]диоксоцин-12-илиден)-1-пропил)-3-пирролидинуксусная кислота;
(R)-1-(2-(12Н-дибензо[d,g][1,3]диоксоцин-12-илокси)-1-этил)-3-пиперидинкарбоновая кислота;
(R)-1-(2-(2,10-Дихлор-12Н-дибензо[d, g] [1,3] диоксоцин-12-илокси)-1-этил)-3-пиперидинкарбоновая кислота;
(R)-1-(3-(2-Хлор-12Н-дибензо[d, g] [1,3,6] диоксазоцин-12-илокси)-1-пропил)-3-пиперидинкарбоновая кислота;
1-(3-(12Н-Дибензо[d,g][1,3,6]диоксазоцин-12-ил)-1-пропил)-4-пиперидинкарбоновая кислота;
или фармацевтически приемлемая его соль.
1-(3-(12Н-дибензо[d, g] [1,3]диоксоцин-12-илиден)-1-пропил)-3-пиперидинкарбоновая кислота
(R)-1-(3-(12Н-дибензо[d, g][1,3]диоксоцин-12-илиден)-1-пропил)-3-пиперидинкарбоновая кислота
Этиловый эфир (R)-1-(3-(12Н-дибензо[d, g][1,3]диоксоцин-12-илиден)-1-пропил)-3-пиперидинкарбоновой кислоты
1-(3-(12Н-дибензо[d, g] [1,3]диоксоцин-12-илиден)-1-пропил)-4-пиперидинкарбоновая кислота
(R)-1-(3-(2,10-дихлор-12Н-дибензо[d, g] [1,3]диоксоцин-12-илиден)-1-пропил)-3-пиперидинкарбоновая кислота
1-(3-(12Н-дибензо[d, g] [1,3]диоксоцин-12-илиден)-1-пропил)-3-пирролидинуксусная кислота
1-(3-(2,10-дихлор-12Н-дибензо[d, g][1,3]диоксоцин-12-илиден)-1-пропил)-3-пирролидинуксусная кислота;
(R)-1-(2-(12Н-дибензо[d,g][1,3]диоксоцин-12-илокси)-1-этил)-3-пиперидинкарбоновая кислота;
(R)-1-(2-(2,10-Дихлор-12Н-дибензо[d, g] [1,3] диоксоцин-12-илокси)-1-этил)-3-пиперидинкарбоновая кислота;
(R)-1-(3-(2-Хлор-12Н-дибензо[d, g] [1,3,6] диоксазоцин-12-илокси)-1-пропил)-3-пиперидинкарбоновая кислота;
1-(3-(12Н-Дибензо[d,g][1,3,6]диоксазоцин-12-ил)-1-пропил)-4-пиперидинкарбоновая кислота;
или фармацевтически приемлемая его соль.
7. Способ получения соединения по п.1, включая соединение 2-{4-[3-(12H-дибензо[d,g][1,3,6]диоксазоцин-12-ил)-1-пропил]-пиперазин-1-ил}-этанол, и, кроме того, где в формуле (I) дополнительно R1 и R2 независимо представляют водород, галоген или трифторметил, и Y представляет 
когда R16 представляет C1-4-алкил, отличающийся тем, что соединение формулы (II):
где R1, R2, R3, А и Y такие, как определено выше, и W представляет подходящую отщепляемую группу, такую как галоген, п-толуолсульфонат или мезилат, подвергают взаимодействию с азагетероциклическим соединением формулы III:
HZ,
где Z является таким, как определено выше.
где R1, R2, R3, А и Y такие, как определено выше, и W представляет подходящую отщепляемую группу, такую как галоген, п-толуолсульфонат или мезилат, подвергают взаимодействию с азагетероциклическим соединением формулы III:
HZ,
где Z является таким, как определено выше.
8. Применение соединения по любому из пп.1 - 6 в качестве лекарственного средства.
9. Применение соединения по любому из пп.1 - 6, включая соединения 2-{ 4-[3-(12H-дибензо[d, g][1,3,6]диоксазоцин-12-ил)-1-пропил]-пиперазин-1-ил}-этанол, и, кроме того, включая случай, когда R1 и R2 независимо представляют водород, галоген или трифторметил, и Y представляет 
когда R16 представляет C1-4-алкил, для получения лекарственного средства для лечения нейрогенного воспаления.
10. Применение соединения по любому из пп.1 - 6, включая соединения 2-{ 4-[3-(12H-дибензо[d, g][1,3,6]диоксазоцин-12-ил)-1-пропил]-пиперазин-1-ил}-этанол, и, кроме того, включая случай, когда R1 и R2 независимо представляют водород, галоген или трифторметил, и Y представляет 
когда R16 представляет C1-4-алкил, для получения лекарственного средства для лечения нейропатии.
11. Применение соединения по любому из пп.1 - 6, включая соединение 2-{ 4-[3-(12H-дибензо[d, g][1,3,6]диоксазоцин-12-ил)-1-пропил]-пиперазин-1-ил}-этанол, и, кроме того, включая случай, когда R1 и R2 независимо представляют водород, галоген или трифторметил, и Y представляет 
когда R16 представляет C1-4-алкил, для получения лекарственного средства для лечения ревматоидного артрита.
12. Применение соединения по любому из пп.1 - 6, включая соединение 2-{ 4-[3-(12H-дибензо[d, g][1,3,6]диоксазоцин-12-ил)-1-пропил]-пиперазин-1-ил}-этанол, и, кроме того, включая случай, когда R1 и R2 независимо представляют водород, галоген или трифторметил, и Y представляет 
когда R16 представляет C1-4-алкил, для получения лекарственного средства для лечения инсулин-независимого сахарного диабета (ИНСД).
13. Фармацевтическая композиция, включающая в качестве активного компонента соединение по любому из пп.1 - 6 вместе с фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем.
14. Фармацевтическая композиция, пригодная для лечения нейрогенного воспаления, включающая эффективное количество соединения по любому из пп.1 - 6 вместе с фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем.
15. Фармацевтическая композиция, пригодная для лечения нейропатии, включающая эффективное количество соединения по любому из пп.1 - 6 вместе с фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем.
16. Фармацевтическая композиция, пригодная для лечения ревматоидного артрита, включающая эффективное количество соединения по любому из пп.1 - 6 вместе с фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем.
17. Фармацевтическая композиция, пригодная для лечения инсулин-независимого сахарного диабета (ИНСД), включающая эффективное количество соединения по любому из пп.1 - 6 вместе с фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем.
18. Фармацевтическая композиция по пп.13 - 16 или 17, включающая от 0,5 мг до 1000 мг соединения по любому из пп.1 - 6 на единичную дозу.
19. Способ лечения нейрогенного воспаления у субъекта, нуждающегося в таком лечении, включающий введение указанному субъекту эффективного количества соединения по любому из пп.1 - 6, включая соединение 2-{4-[3-(12H-дибензо[d, g] [1,3,6] диоксазоцин-12-ил)-1-пропил] -пиперазин-1-ил} -этанол, и случай когда R1 и R2 независимо представляют водород, галоген или трифторметил, и Y представляет 
когда R16 представляет C1-4-алкил.
20. Способ лечения нейропатии у субъекта, при необходимости такого лечения, включающий введение указанному субъекту эффективного количества соединения по любому из пп.1 - 6, включая соединение 2-{4-[3-(12H-дибензо[d,g] [1,3,6] диоксазоцин-12-ил)-1-пропил]-пиперазин-1-ил}-этанол, и случай, когда R1 и R2 независимо представляют водород, галоген или трифторметил, и Y представляет 
когда R16 представляет C1-4-алкил.
21. Способ лечения ревматоидного артрита у субъекта, при необходимости такого лечения, включающий введение указанному субъекту эффективного количества соединения по любому из пп.1 - 6, включая соединение 2-{4-[3-(12H-дибензо[d, g] [1,3,6] диоксазоцин-12-ил)-1-пропил] -пиперазин-1-ил} -этанол, и случай, когда R1 и R2 независимо представляют водород, галоген или трифторметил, и Y представляет 
когда R16 представляет C1-4-алкил.
22. Способ лечения инсулин-независимого диабета (ИНСД) у субъекта, при необходимости такого лечения, включающий введение указанному субъекту эффективного количества соединения по любому из пп.1 - 6, включая соединение 2-{ 4-[3-(12H-дибензо[d,g][1,3,6]диоксазоцин-12-ил)-1-пропил]-пиперазин-1-ил}-этанол, и случай, когда R1 и R2 независимо представляют водород, галоген или трифторметил, и Y представляет 
когда R16 представляет C1-4-алкил.
23. Способ лечения инсулин-независимого диабета (ИНСД) у субъекта, при необходимости такого лечения, включающий введение указанному субъекту фармацевтической композиции по п.17.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK1040/95 | 1995-09-19 | ||
| DK104095 | 1995-09-19 | ||
| DK104195 | 1995-09-19 | ||
| DK1041/95 | 1995-09-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98107807A true RU98107807A (ru) | 2000-02-10 |
| RU2178790C2 RU2178790C2 (ru) | 2002-01-27 |
Family
ID=26065121
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98107807/04A RU2178790C2 (ru) | 1995-09-19 | 1996-09-12 | Производные дибензо[d, g][1,3]диоксоцина и дибензо-[d,g][1,3,6]диоксазоцина, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения нейрогенного воспаления, нейропатии и ревматоидного артрита |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (6) | US5753678A (ru) |
| EP (1) | EP0851865B1 (ru) |
| JP (1) | JP3499569B2 (ru) |
| KR (1) | KR100437561B1 (ru) |
| CN (1) | CN1090629C (ru) |
| AR (1) | AR004513A1 (ru) |
| AT (1) | ATE220674T1 (ru) |
| AU (1) | AU700784B2 (ru) |
| BR (1) | BR9610524A (ru) |
| CA (1) | CA2231835A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ70998A3 (ru) |
| DE (1) | DE69622415T2 (ru) |
| ES (1) | ES2179206T3 (ru) |
| HU (1) | HUP9900079A3 (ru) |
| IL (1) | IL123424A (ru) |
| MX (1) | MX9802126A (ru) |
| NO (1) | NO981216L (ru) |
| PL (1) | PL186708B1 (ru) |
| PT (1) | PT851865E (ru) |
| RU (1) | RU2178790C2 (ru) |
| TW (1) | TW406078B (ru) |
| WO (1) | WO1997011071A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5952352A (en) * | 1995-04-07 | 1999-09-14 | Novo Nordisk A/S | Heterocyclic compounds |
| JP2001502307A (ja) * | 1996-10-04 | 2001-02-20 | ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ | １，４―ジ置換ピペラジン |
| US6040318A (en) * | 1997-06-25 | 2000-03-21 | Novo Nordisk A/S | Tricycle substituted with azaheterocyclic carboxylic acids |
| TW200400816A (en) | 2002-06-26 | 2004-01-16 | Lilly Co Eli | Tricyclic steroid hormone nuclear receptor modulators |
| CA2523426C (en) | 2003-04-24 | 2013-02-26 | Incyte Corporation | Aza spiro alkane derivatives as inhibitors of metalloproteases |
| US7910108B2 (en) * | 2006-06-05 | 2011-03-22 | Incyte Corporation | Sheddase inhibitors combined with CD30-binding immunotherapeutics for the treatment of CD30 positive diseases |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU174126B (hu) * | 1977-08-02 | 1979-11-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Sposob poluchenija novykh proizvodnykh dibenzo-kvadratnaja skobka-d,g-kvadratnaja skobka zakryta-kvadratnaja skobka-1,3,6-kvadratnaja skobka zakryta-dioksazocina |
| HU195491B (en) * | 1985-12-20 | 1988-05-30 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for production of optically active 2-chlor-12-/3-/dimethil-amin/-2-methil-prophil/-12h-dibenzol /d,g/ /1,3,6/-diaxazocine and medical compositions containing such compounds |
| HU201318B (en) * | 1987-12-31 | 1990-10-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing dioxazoline derivatives and pharmaceutical compositions comprising same |
| CN1074926A (zh) * | 1992-01-29 | 1993-08-04 | 大连石油化工公司有机合成厂 | 混合原油破乳剂的制备方法 |
-
1996
- 1996-09-12 RU RU98107807/04A patent/RU2178790C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 WO PCT/DK1996/000382 patent/WO1997011071A1/en not_active Application Discontinuation
- 1996-09-12 ES ES96930027T patent/ES2179206T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-12 PT PT96930027T patent/PT851865E/pt unknown
- 1996-09-12 DE DE69622415T patent/DE69622415T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-12 CA CA002231835A patent/CA2231835A1/en not_active Abandoned
- 1996-09-12 IL IL12342496A patent/IL123424A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 CN CN96197078A patent/CN1090629C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-12 BR BR9610524A patent/BR9610524A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 CZ CZ98709A patent/CZ70998A3/cs unknown
- 1996-09-12 MX MX9802126A patent/MX9802126A/es not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 KR KR10-1998-0702036A patent/KR100437561B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 JP JP51232897A patent/JP3499569B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-12 EP EP96930027A patent/EP0851865B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-12 AU AU69234/96A patent/AU700784B2/en not_active Ceased
- 1996-09-12 PL PL96325637A patent/PL186708B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 HU HU9900079A patent/HUP9900079A3/hu unknown
- 1996-09-12 AT AT96930027T patent/ATE220674T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-09-18 US US08/715,665 patent/US5753678A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-18 AR ARP960104401A patent/AR004513A1/es unknown
- 1996-09-30 TW TW085111986A patent/TW406078B/zh not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-09-04 US US08/922,977 patent/US5972925A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-24 US US08/957,163 patent/US5912262A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-24 US US08/957,172 patent/US5917047A/en not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-03-18 NO NO981216A patent/NO981216L/no not_active Application Discontinuation
- 1998-05-15 US US09/079,599 patent/US6017915A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-15 US US09/079,935 patent/US5916901A/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2214400C2 (ru) | Производные 1-[(1-замещенного-4-пиперидинил)метил]-4-пиперидина, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные вещества | |
| RU2201921C2 (ru) | Производные замещенного фенила и фармацевтическая композиция на их основе | |
| RU2219167C2 (ru) | N-замещенные аминотетралины как лиганды для рецептора y5 нейропептида y, полезные при лечении ожирения и других расстройств | |
| RU2221795C2 (ru) | Имидазолил-циклические ацетали, промежуточные соединения, фармацевтическая композиция и способ лечения | |
| RU97118474A (ru) | Новые гетероциклические соединения | |
| RU2001118826A (ru) | N-замещенные 2-цианопирролидины | |
| RU2002122095A (ru) | Новое пипиридиновое соединение и его фармацевтическая композиция | |
| KR930701402A (ko) | N- 하이드로 카르빌 -4- 치환된 피페리딘, 이들의 제조 방법 및 이들의 칼슘 차단제로서의 용도 | |
| KR890000465A (ko) | 환상 아민 화합물 | |
| FR2814678A1 (fr) | Association d'un antagoniste du recepteur cb1 et de sibutramine, les compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation pour la traitement de l'obesite | |
| RU97114956A (ru) | Способ ингибирования межклеточной адгезии и способ ингибирования воспалительного процесса | |
| RU2007128085A (ru) | Соли четвертичного аммония в качестве антагонистов м3 | |
| RU97102153A (ru) | Ацильные производные азолонов, действующие против helicobacter | |
| RU2003132687A (ru) | Лечение диабета типа 2 ингибиторами дипептидилпептидазы iv | |
| RU97113374A (ru) | Производные 4-гидроксипиперидина | |
| RU97114306A (ru) | Фенилзамещенные гуанидины алкенилкарбоновой кислоты, способ их получения, их применение в качестве лекарственного или диагностического средства, а также содержащее их лекарственное средство | |
| KR950016725A (ko) | 폐 고혈압성 질병을 억제하는 방법 | |
| RU95117068A (ru) | Антигипертриглицеридемическая композиция, способ ее получения, способ лечения или профилактики гипертриглицеридемии, применение соединений | |
| RU2004133670A (ru) | Способ лечения диабета | |
| RU2005131014A (ru) | Азотосодержащие гетероциклические производные, содержащие 2, 6-дизамещенный стирил | |
| RU96109699A (ru) | Гуанидиды алкенилкарбоновых кислот, способ их получения, содержащее их лекарственное или диагностическое средство, способ его получения, способ лечения и профилактики сердечных заболеваний | |
| RU98107807A (ru) | Новые гетероциклические соединения | |
| RU2006108572A (ru) | Соединения для лечения метаболических нарушений | |
| KR970006281A (ko) | 치환된 신남산 구아니디드, 이의 제조방법, 약제 또는 진단제로서의 이의 용도 및 이를 포함하는 약제 | |
| RU97117590A (ru) | Пирролидинильные производные гидроксамовой кислоты и способ их получения |