LU86672A1 - Composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer la chute a base de derives d'alkylene diamino quinazoline - Google Patents
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Description
L'OFFAL 392 2.5405 . ·- ^ fî 7 ^RAND-DUCHÉ DE LUXEMBOURG Brevet N» . U V .......VL * du 19 novembre 1986 {0¾¾ Monsieur le Ministre
Pprpöb de l’Économie et des Classes Moyennes
TiL e délivré......................................... Service de la Propriété Intellectuelle
fëMy LUXEMBOURG
Demande de Brevet d’invention I. Requête
La.....s.Q.C.I.é..t.é.....anonyme.....di.t.e..:......L.IQREAL.....£UL_*......1.4..>.....j?.ue.....Rûyalç ........7.5008___· (l)
Paris.,......Eran.c.e..,......r.e.pré.s.en.t.é.e;...p.ar....Maî±.r.e._.Alaia. ...RUKAVIiiA.,......av.oc.atsr.___________ avoué..,.....demeurante ......1.0A*......b..Q.ul.e.v.ar.d..._.de....„l.a.._E.oi.r.e_,__________ (2) agissant en.....sa qualité de mandataire..............................................................................
déposent) ce „Æ.x-mu£.....u.Qy..embr.e..._1.9.QQ....auat.r.e-.y.ing±.-.s.ix_____________!_______ (3) à ....1.5..,..0.0.......heures, au Ministère de l’Économie et des Classes Moyennes, à Luxembourg : 1. la présente requête pour l’obtention d’un brèvet d’invention concernant : ."Composition..^ .....s.t.iniu.l.ex.....l.a....c.r.o.is.san.c.e.....d.e.s__________ (4) cheveux et......diminue^ .....àJa&SS.....de dér.iv.és......d>alkylène riiam-mo quinazoline" _ __ _ 2. la délégation de pouvoir, datée de........Paris........................................... le l.?....Jl.Q.v:.embna.-.1..9.8.6 3. la description en langue.................£b.an.Ç.ai.S.e...................de l’invention en deux exemplaires; 4......... LL..............planches de dessin, en deux exemplaires; 5. la quittance des taxes versées au Bureau de l’Enregistrement à Luxembourg, le..........1.9.....n.Q.Y.e.mb.r.e.....1.98.6________________________________________________________________________________________________________ déclare(nt) en assumant la responsabilité de cette déclaration, quelles) ïnventeur(s) est (sont) : M.Qnsi.eur.....J..e.an-.Eraii.Q.Q.ia....GRQLLIER.^......1.6bi-s..T......bQ-ul-evar-d-MQ-rland··,__(5) E-.7.50.Û.4.—Paris-------------------------„-----------------------------------------------------------------------------------!____ revendiquent) pour la susdite demande de brevet la priorité d’une (des) demande(s) de (6) _..........„y../.__________________________________________déposée(s) en (7)______________________________________________________ le _______________LL____________________________________________________________________________________________________________________________________________ (8) au nom de________JJ________________________________________________________________________________________________ (9) élit(élisent) pour lui (elle) et, si désigné, pour son mandataire, à Luxembourg_______ 10A,......boulevard de la Foire____________________________________________________________________________________(10) sollicite(nt) la délivrance d’un brevet d’invention pour l’objet décrit et représenté dans les annexes susmentionnées, — avec ajournement de cette délivrance à______dix.—h.ui±________mois. (11)
Le .........mar^^aire/__________ Π. Procès-verbal de Dépôt / La susdite demande de brevet d’invention a été déposée au Ministère de l’Économie et des Classes Moyennes, Service de la Propriété Intellectuelle à Luxembourg, en date du : O 19 η ο v 8 6 .
f +<*\ Pr· Mmistre à 1.5.00 heures I* '·. t Qe l’Économieet^es Classes Moyennes, A L ! ! A 6811(17___1/ _ i
V
£5Η·ο5
1853/86 GD/DD
LU 592
Société anonyme dite : L'OREAL
Composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer la chute à hase de dérivés d’alkylène diamino quinazoline.
Invention de Jean-François GROLLIER
* f
COMPOSITION POUR INDUIRE ET STIMULER LA CROISSANCE DES CHEVEUX ET DIMINUER LA CHUTE A BASE DE DERIVES
D'ALKYLENE DIAMINO QUINAZOLINE.
5 L'invention est relative à de nouvelles compositions pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer la chute à hase de dérivés d'alkylène diamino quinazoline.
L'homme a un capital de 100.000 à 150.000 10 cheveux et il est normal de perdre quotidiennement 50 à 100 cheveux. La maintenance de ce capital résulte essentiellement du fait que la vie d'un cheveu est soumise à un cycle dit cycle pilaire au cours duquel le cheveu se forme, croît et tombe avant d’être remplacé 15 par un nouvel élément qui apparaît dans le même follicule.
On observe au cours d’un cycle pilaire successivement trois phases : à savoir, la phase anagène, la phase catagène et la phase télogène.
20 Au cours de la première phase dite anagène, le cheveu passe par une période de croissance active associée avec une intense activité métabolique au niveau du bulbe.
La deuxième phase dite catagène est 25 transitoire et elle est marquée par un ralentissement des activités mitotiques. Au cours de cette phase, le ή î 2 t cheveu subit une involution, le follicule s'atrophie et son implantation dermique apparaît de plus en plus haute.
La phase terminale dite télogène correspond à 5 une période de repos du follicule et le cheveu finit par tomber poussé par un cheveu anagène naissant.
Ce processus de renouvellement physique permanent subit une évolution naturelle au cours du vieillissement, les cheveux deviennent plus fins et 10 leurs cycles plus courts.
L'alopécie survient lorsque ce processus de renouvellement physique est accéléré ou perturbé, c'est-à-dire que les phases de croissance sont raccourcies, le passage des cheveux en phase télogène est plus précoce 15 et les cheveux tombent en plus grand nombre; les cycles de croissance successifs aboutissent à des cheveux de plus en plus fins et de plus en plus courts, se transformant peu à peu en un duvet non pigmenté. Ce phénomène peut conduire à la calvitie.
20 Le cycle pilaire est tributaire de nombreux facteurs pouvant entraîner une alopécie plus ou moins prononcée. Parmi ces facteurs, on peut citer les facteurs alimentaires, endocriniens, nerveux, .... Les variations des différentes catégories de cheveux peuvent 25 être déterminées grâce au trichogramme.
On recherche depuis de nombreuses années dans l'industrie cosmétique ou pharmaceutique des compositions permettant de supprimer ou de réduire l'effet de l'alopécie et notamment d'induire ou de 30 stimuler la croissance des cheveux.
Dans cette optique, on a déjà proposé des composés tels que l'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-1 imino-2 pipéridino-4 pyrimidine et ses dérivés. De tels composés sont décrits notamment dans le brevet US-A-35 4 139 619- 3
On a également proposé dans le brevet WO-A-83 02 558 d'associer des rétinoïdes aux composés sus-nommés.
la demanderesse a découvert que certains 5 dérivés d'alkylène diamine quinazoline pouvaient, de façon surprenante, induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute.
Ces composés sont connus en eux-mêmes et ont été décrits en particulier dans les demandes de 10 certificat d'addition français ne 2 466 462 et 2 468 595·
Ces composés sont en particulier connus pour leurs propriétés thérapeutiques, notamment dans le domaine cardiovasculaire comme antihypertenseurs.
15 la demanderesse a constaté que ces composés, utilisés en application topique, avaient une activité sur la repousse des cheveux et permettaient d'induire ou stimuler la croissance de ceux-ci sans diminuer leur chute.
20 Un objet de l'invention est donc constitué par une composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute à base de dérivés d'alkylène diamino quinazoline.
Un autre objet de l'invention est constitué 25 par l'utilisation de ces composés dans la préparation d'une composition à effet thérapeutique au niveau de l'induction et de la stimulation de la croissance des cheveux.
D'autres objets de l'invention apparaîtront à 30 la lecture de la description et des exemples qui suivent.
la composition conforme à l'invention est essentiellement caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu pharmaceutiquement ou 35 cosmétiquement acceptable au moins un composé répondant 4 à la formule : ffl30_yYyrr 1 (i) 5 CH3O-" fe2 dans laquelle :
Ri et R2 représentent indépendamment l'un de 10 l'autre, un atome d'hydrogène, un groupement alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone ou un groupement benzyle, n est un nombre entier égal à 2, 3 ou 4, R représente un groupement cycloalkyle en C3-C6, 15 un groupement de formule : _Z CcH2)a di) 0 où q = 0, 1, 2 20 un groupement de formules : ._
0U
(III) (IV) ou bien un groupement de formule : 30 _Π CCH2)ni où m = 0, 1, 2 .J P = 0, 1, 2
Nr (V) (0)p > 5 ainsi que leurs sels d'addition avec des acides pharmaceutiquement ou cosmétiquement acceptables.
Les composés particulièrement préférés, utilisables conformément à l’invention, sont ceux 5 répondant à la formule (i) dans laquelle n est égal à 3> R-| représente un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle., R2 représente un groupement méthyle ou benzyle, R représente un groupement tétrahydrofuryle, cyclo-pentyle, cyclopropyle, dihydrobenzofuryle ou 10 benzofuryle.
Le composé particulièrement préféré est constitué par un composé de formule (i) dans laquelle n est égal à 3, R2 représente un groupement méthyle, Ri représente l'hydrogène et R le groupement tétrahydro- 15 furyle.
Les compositions topiques conformes à l'invention contiennent le composé de formule (i) dans des proportions comprises entre 0,01 et 10$ en poids par rapport au poids total de la composition, et de 20 préférence entre 0,1 et 5$ en poids.
Un composition particulièrement préférée est celle renfermant le ïï-|-(aminO“4 diméthoxy-6,7 quinazolyl-2) N-j-méthyl ^(i'étrahydrofuroyl^^ropylène diamine, monochlorhydrate, dans des proportions 25 comprises entre 0,1 et 5$ en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions conformes à l’invention peuvent se présenter sous forme de lotions, d'émulsions, de crèmes, de gels, et éventuellement être pressurisées 30 en aérosol. Elles peuvent être appliquées notamment dans les traitements mettant en oeuvre une composition telle que définie ci-dessus, dont l'application est ou non suivie d'un rinçage, ou encore sous forme de shampooing.
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Le milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable peut être constitué par un milieu alcoolique ou encore par un milieu aqueux épaissi ou non, pouvant contenir un ou plusieurs solvants cosmétiquement ou 5 pharmaceutiquement acceptables.
Les solvants sont choisis de préférence parmi les alcools inférieurs en C1-C4 tels que l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique et l'alcool tertio-butylique; des alkylèneglycols comme le 10 propylèneglycol et les alkyléthers de mono- et de dialkylèneglycols . tels que le monoéthyléther d'éthylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol et le monoéthyléther de diéthylèneglycol.
Ces compositions peuvent contenir d'autres 15 adjuvants habituellement utilisés dans le domaine cosmétique ou pharmaceutique, en vue de réaliser des compositions topiques tels que plus particulièrement des agents tensio-actifs, des agents épaississants, des agents conservateurs, des agents alcalinisants ou 20 acidifiants. Le pH de ces compositions peut varier entre 3 et 9 et de préférence entre 5 et 8.
Les agents épaississants ou gélifiants peuvent être choisis plus particulièrement parmi les hétérobio-polysaccharides, tels que par exemple ceux comportant 25 des unités mannose, glucose, acide glucuronique ou galacturonique dans leurs chaînes, et plus particulièrement les gommes de xanthane ou les scléroglucanes.
On peut citer parmi ces produits ceux 30 commercialisés sous la dénomination de KELTROL T ou TE, KELZAN S, KELZAN K9C57, KELZAN K8B12, KELZAN K3B130, commercialisés par la Société KELCO; les produits vendus sous la dénomination de RH0D0P0L 23 et 23SC ou bien RHODIGEL 23 par la Société RHONE POULENC; le produit 35 commercialisé sous la dénomination de DEUTERON XG par la -¾ 7
Société SCHONER GMBH; les produits commercialisés sous la dénomination d'ACTIGUM CX9, CS11 et C56 par la Société CECA/SATIA; d’autres hétérobiopolysaccharides pouvant être utilisés, sont décrits à titre illustratif 5 dans les demandes ou brevets EP-A-25 397, UK-A-2 058 106, UK-A-2 058 107, US-A-4 454 316, EP-A-64 354, DE-A-3 224 547· D'autres agents gélifiants peuvent être choisis parmi les dérivés de la cellulose tels que la 10 méthylcellulose, 1'hydroxyméthylcellulose, la carboxy-méthylcellulose, l'hydroxybutylcellulose, l'hydroxy-éthylcellulose, 1’hydroxypropylcellulose, la méthyl- hydroxyéthylcellulose, la raéthylhydroxypropylcellulose.
Ces agents épaississants ou gélifiants sont de 15 préférence utilisés dans des proportions de 0,5 à 5$ et en particulier de 1 à 3$ en poids par rapport au poids total de la composition.
Des agents épaississants utilisables peuvent cependant être choisis parmi les acides polyacryliques 20 réticulés par un agent polyfonctionnel tels que les produits vendus sous la dénomination de CARBOPOL par la Société GOODRICH ou les épaississants résultant de l'interaction ionique d'un polymère cationique constitué par un copolymère de cellulose ou d'un dérivé de 25 cellulose greffés avec un sel de monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire et d'un polymère anionique carboxylique. Parmi ces derniers produits, on peut plus particulièrement citer les épaississants résultant de 1'interaction d'un copolymère d'hydroxyalkylcellulose 30 greffé par voie radicalaire par un sel de méthacryloyl-éthyl triméthylammonium, de méthacrylamidopropyl tri-méthylammonium ou de diméthyl diallylammonium et d'un polymère anionique carboxylique choisi parmi les homo-polymères de l'acide méthacrylique, les copolymères de 8 l'acide mêthacrylique avec un monomère choisi parmi les acrylates ou méthacrylates d'alkyle en C1-C4, les dérivés d'acrylamide, l'acide maléique, les monomaléates d'alkyle en C-)-04, la vinylpyrrolidone et les 5 copolymères d'éthylène et d'anhydride maléique. Le rapport pondéral entre le polymère cationique et le polymère anionique carhoxylique est compris entre 1/5 et 5/1.
Les agents épaississants sont utilisés dans 10 des proportions comprises entre 0,5 et 2$ et de préférence entre 0,7 et 1,5$ en poids.
Le traitement pour lutter contre la chute des cheveux consiste principalement à appliquer sur les zones alopéciques du cuir chevelu et les cheveux de 15 l'individu, une composition telle que définie ci-dessus, par exemple après lavage du cuir chevelu et des cheveux à l’aide d'un shampooing ou peu de temps après un shampooing. Le mode d'application préféré consiste à appliquer 1 à 2 g de la composition selon l'invention 20 sur la zone alopécique ayant une surface de 200 à 300 cm^ du cuir chevelu, à une fréquence de une à deux applications par jour pendant 1 à 7 jours par semaine.
L'efficacité du traitement est contrôlée une fois par mois au phototrichogramme.
25 L'invention a également pour objet l'utilisation des composés de formule (I) pour la préparation d'une composition ayant pour effet d'induire et de stimuler la croissance des cheveux et freiner leur chute.
30 Le procédé de traitement présente les caractéristiques d'un procédé cosmétique dans la mesure où il permet de soigner les cheveux et le cuir chevelu au sens cosmétique du terme, c'est-à-dire leur apporter les substances qui lui manquent et les embellir.
35 Le procédé présente par ailleurs les 9 * caractéristiques d'un traitement thérapeutique dans la mesure où la substance active a une activité thérapeutique au niveau des mécanismes biologiques du cycle pilaire. Ψ? 5 les exemples suivants sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limitatif.
10 EXEMPLE 1
On prépare la lotion active sur la croissance des cheveux et la diminution de leur chute, de composition suivante : 15 - Monochlorhydrate de F) -(amino-4 diméthyl-6,7 quinazolyl-2) F| -méthyl N2-(tétrahydrofuroyl-2) propylène diamine 1 g 20 - Conservateur, parfum qs - Eau qsp 100 g
On évalue l'activité de la composition pour stimuler la repousse des cheveux par rapport à un 25 placebo, en appliquant 1 ml de cette composition à raison d'une application par jour sur une zone alopécique du cuir chevelu de cinq individus d'un âge moyen de 40 ans. En quelques mois de traitement, la composition améliore efficacement l'état de la 50 chevelure.
> t 10 EXEMPLE 2
On prépare la lotion active sur la croissance des cheveux et la diminution de leur chute, de 5 composition suivante : - Monochlorhydrate de ÎL|-(amino-4 diméthoxy-6,7 quinazolyl-2) îl| -méthyl ÎT2-( cyclopentylcarbonyl ) 10 propylène diamine 2 g - Conservateur, parfum qs - Eau qsp 100 g EXEMPLE 3 15
On prépare un gel actif pour stimuler la croissance des cheveux et freiner leur chute, de composition suivante : 20 - Monochlorhydrate de Ui-(amino-4 diméthyl-6,7 quinazolyl-2) Ε·|-méthyl Ug— ( têtrahydrofuroyl-2) propylène diamine 3 g - Hétéropolysaccharide vendu par la 25 Société KELC0 sous la dénomination KELTR0L T 1 g - Alcool isopropylique 30 g - Eau qsp 100 g 11 EXEMPLE 4
On prépare un gel actif pour stimuler la croissance des cheveux et freiner leur chute, de 5 composition suivante : - Monochlorhydrate de N-|-(amino-4 diméthyl-6,7 quinazolyl-2) N·] -méthyl U2- ( tétrahydrofuroyl-2 ) 10 propylène diamine 2 g - Hydroxypropylcellulose vendue par la Société HERCULES sous la dénomination KLUCEL G 3g - Alcool isopropylique qsp 100 g
Claims (9)
1. Composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et freiner leur chute, 5 caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable, au moins un dérivé d'alkylène diamino quinazoline, répondant à la formule : ,o I (i) CH30 — fc2 15 dans laquelle : R·] et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupement alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone ou un groupement benzyle, 20. est égal à 2, 3 ou 4, R représente un groupement cycloalkyle en C3-C6, un groupement de formule : 25 _Z~~jjCH2)<l (II) 0 où q = 0, 1 , 2 un groupement de formules : 30 f—j/Sj !_ I ou (III) (IV) * 13 * » » ou bien un groupement de formule : --- ( CH2)m où m = 0, 1 , 2 < J P = 0, 1, 2 5 (T) (°)p ainsi que leurs sels d’addition avec des acides pharmaceutiquement ou cosmétiquement acceptables.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que dans la formule (i) n est égal à 3, R-j représente un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle, R2 représente un groupement méthyle ou benzyle, R représente un groupement tétrahydro-15 furyle, cyclopentyle, cyclopropyle, dihydrobenzofuryle ou benzofuryle.
3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que dans la formule (l), n est égal à 3, R2 représente un groupement méthyle, R-| 20 représente l'hydrogène et R le groupement tétrahydro- furyle.
4- Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que le composé de formule (i) est présent dans des proportions 25 comprises entre 0,01 et 10$ en poids par rapport au poids total de la composition.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée par le fait que le milieu pharmaceutiquement ou cosmétiquement acceptable 30 est constitué par un milieu hydroalcoolique, aqueux ou alcoolique.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'un gel contenant un agent 35 gélifiant choisi parmi les hétérobiopolysaccharIdes et 1 * Ί ' Η les dérivés de cellulose.
7* Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée par le fait qu'elle contient des épaississants choisis parmi les polymères 5 d'acide acrylique, réticulés par un agent polyfonctionnel ou bien les épaississants résultant de l'interaction ionique.d'un polymère cationique constitué par un copolymère de cellulose ou d'un dérivé de cellulose greffé avec un sel de monomère hydrosoluble 10 d'ammonium quaternaire et d'un polymère anionique carboxylique.
8. Utilisation de la composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, pour la préparation d'un médicament permettant d'induire, de stimuler la 15 croissance des cheveux et de freiner leur chute.
9· Procédé de traitement cosmétique des cheveux, caractérisé par le fait que l'on applique sur les cheveux ou le cuir chevelu, au moins une composition telle que définie dans l'une quelconque des 20 revendications 1 à 7- ! Dessins : ^ plancügs | —dê pages dont a pane de garde I .....M pages de description ........3... pages de revendication abrégé descriptif Luxembourg, ίο jg m 19(j8 ! Le mandataire : i Me Alain Rukavina ï i t i i i i !
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