FR2606635A1 - Composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer la chute a base de derives d'alkylene diamino quinazoline - Google Patents
Composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer la chute a base de derives d'alkylene diamino quinazoline Download PDFInfo
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Abstract
COMPOSITION POUR INDUIRE ET STIMULER LA CROISSANCE DES CHEVEUX CONTENANT, DANS UN MILIEU PHYSIOLOGIQUEMENT ACCEPTABLE, UN DERIVE D'ALKYLENE DIAMINO QUINAZOLINE DE FORMULE : (CF DESSIN DANS BOPI) OU R ET R ALKYLE C, BENZYLE, HYDROGENE, N 2 A 4, R C-C CYCLOALKYLE OU UN HETEROCYCLE.
Description
COMPOSITION POUR INDUIRE ET STIMULER LA CROISSANCE DES
CHEVEUX ET DIMINUER LA CHUTE A BASE DE DERIVES
D'ALKYLENE DIAMINO QUINAZOLINE.
L'invention est relative à de nouvelles compositions pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer la chute à base de dérivés
d'alkylène diamino quinazoline.
L'homme a un capital de 100.000 à 150.000 cheveux et il est normal de perdre quotidiennement 50 à cheveux. La maintenance de ce capital résulte essentiellement du fait que la vie d'un cheveu est soumise à un cycle dit cycle pilaire au cours duquel le cheveu se forme, croît et tombe avant d'être remplacé par un nouvel élément qui apparaît dans le même follicule. On observe au cours d'un cycle pilaire successivement trois phases: à savoir, la phase
anagène, la phase catagène et la phase télogène.
Au cours de la première phase dite anagène, le cheveu passe par une période de croissance active associée avec une intense activité métabolique au niveau
du bulbe.
La deuxième phase dite catagène est transitoire et elle est marquée par un ralentissement des activités mitotiques. Au cours de cette phase, le cheveu subit une involution, le follicule s'atrophie et son implantation dermique apparaît de plus en plus haute. La phase terminale dite télogène correspond à une période de repos du follicule et le cheveu finit par
tomber poussé par un cheveu anagéne naissant.
Ce processus de renouvellement physique permanent subit une évolution naturelle au cours du vieillissement, les cheveux deviennent plus fins et
leurs cycles plus courts.
L'alopécie survient lorsque ce processus de
renouvellement physique est accéléré ou perturbé, c'est-
à-dire que les phases de croissance sont raccourcies, le passage des cheveux en phase télogéne est plus précoce et les cheveux tombent en plus grand nombre; les cycles de croissance successifs aboutissent à des cheveux de plus en plus fins et de plus en plus courts, se transformant peu à peu en un duvet non pigmenté. Ce
phénomène peut conduire à la calvitie.
Le cycle pilaire est tributaire de nombreux facteurs pouvant-entraîner une alopécie plus ou moins prononcée. Parmi ces facteurs, on peut citer les facteurs alimentaires, endocriniens, nerveux,.... Les variations des différentes catégories de cheveux peuvent
être déterminées grace au trichogramme.
On recherche depuis de nombreuses années dans l'industrie cosmétique ou pharmaceutique des compositions permettant de supprimer ou de réduire l'effet de l'alopécie et notamment d'induire ou de
stimuler la croissance des cheveux.
Dans cette optique, on a déjà proposé des composés tels que l'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-1 imino-2 pipéridino-4 pyrimidine et ses dérivés. De tels
composés sont décrits notamment dans le brevet US-A-
4 139 619.
On a également proposé dans le brevet WO-A-83 02 558 d'associer des rétinoïdes aux composés sus-nommés. La demanderesse a découvert que certains dérivés d'alkylène diamine quinazoline pouvaient, de façon surprenante, induire et stimuler la croissance des
cheveux et diminuer leur chute.
Ces composés sont connus en eux-mêmes et ont été décrits en particulier dans les demandes de certificat d'addition français n 2 466 462 et
2 468 595.
Ces composés sont en particulier connus pour leurs propriétés thérapeutiques, notamment dans le
domaine cardiovasculaire comme antihypertenseurs.
La demanderesse a constaté que ces composés, utilisés en application topique, avaient une activité sur la repousse des cheveux et permettaient d'induire ou stimuler la croissance de ceux-ci sans diminuer leur chute. Un objet de l'invention est donc constitué par une composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute à base de dérivés
d'alkylène diamino quinazoline.
Un autre objet de l'invention est constitué par l'utilisation de ces composés dans la préparation d'une composition à effet thérapeutique au niveau de l'induction et de la stimulation de la croissance des cheveux. D'autres objets de l'invention apparaîtront à
la lecture de la description et des exemples qui
suivent. La composition conforme à l'invention est essentiellement caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu physiologiquement acceptable au moins un composé répondant à la formule: _ -ON.N-CnH2n-N-COR
CH30 2.. 1
(1) CH30 le dans laquelle: R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupement alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone ou un groupement benzyle, n est un nombre entier égal à 2, 3 ou 4, R représente un groupement cycloalkyle en
C3-C6,
un groupement de formule: CH2)q (II) o q = O, 1, 2 un groupement de formules: I ou
(III) (IV)
ou bien un groupement de formule: (CH2)m o m = O, 1, 2 (yt p = O, 1, 2
1 (C2 (V)
ainsi que leurs sels d'addition avec des acides
pharmaceutiquement ou cosmétiquement acceptables.
Les composés particulièrement préférés, utilisables conformément à l'invention, sont ceux répondant à la formule (I) dans laquelle n est égal à 3, R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle, R2 représente un groupement méthyle ou benzyle,
R représente un groupement tétrahydrofuryle, cyclo-
pentyle, cyclopropyle, dihydrobenzofuryle ou
benzofuryle.
Le composé particulièrement préféré est constitué par un composé de formule (I) dans laquelle n est égal à 3, R2 représente un groupement méthyle, R1
représente l'hydrogène et R le groupement tétrahydro-
furyle.
Les compositions topiques conformes l'invention contiennent le composé de formule (I) dans des proportions comprises entre 0,01 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition, et de
préférence entre 0,1 et 5% en poids.
Un composition particulièrement préférée est celle renfermant le N1(amino-4 diméthoxy-6,7 quinazolyl-2) Nl-méthyl N2(tétrahydrofuroyl-2) propylène diamine, monochlorhydrate, dans des proportions comprises entre 0,1 et 5% en poids par rapport au poids
total de la composition.
Selon une forme de réalisation avantageuse de l'invention, le composé de formule (I) peut être associé à un dérivé de pyrimidine ayant un effet sur la repousse
des cheveux et plus particulièrement l'amino-6 dihydro-
1,2 hydroxy-1 imino-2 pipéridino-4 pyrimidine encore connu sous le nom de "Minoxidil", ou bien un rétinoïde tels que ceux décrits dans la demande W0-82 02 833 ou
une association des deux.
Parmi les rétinoides particulièrement préférés, on peut citer l'acide alltrans rétinoique et l'acide 13-cis rétinoique ainsi que leurs sels ou esters physiologiquement (pharmaceutiquement ou cosmétiquement) acceptables. Ces composés, lorsqu'ils sont présents, sont utilisés dans des proportions pouvant varier entre 0,01 et 10% en poids pour les dérivés de pyrimidine et entre
0,001 et 2% en poids pour les rétinoides.
Ces composés peuvent être utilisés dans la même composition que le composé de formule (I), ou être appliqués séparément, soit simultanément ou de façon décalée dans le temps, avant ou après la composition
contenant le composé de formule (I).
' Les compositions conformes à l'invention peuvent se présenter sous forme de lotions, d'émulsions, de crèmes, de gels, et éventuellement être pressurisées en aérosol. Elles peuvent être appliquées notamment dans les traitements mettant en oeuvre une composition telle que définie ci-dessus, dont l'application est ou non
suivie d'un rinçage, ou encore sous forme de shampooing.
Le milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable peut être constitué par un milieu alcoolique ou encore par un milieu aqueux épaissi ou non, pouvant contenir un ou plusieurs solvants cosmétiquement ou
pharmaceutiquement acceptables.
Les solvants sont choisis de préférence parmi les alcools inférieurs en C1-C4 tels que l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique et l'alcool tertio-butylique; des alkylèneglycols comme le propylèneglycol et les alkyléthers de mono- et de dialkylèneglycols tels que le monoéthyléther d'éthylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol
et le monoéthyléther de diéthylèneglycol.
Ces compositions peuvent contenir d'autres adjuvants habituellement utilisés dans le domaine cosmétique ou pharmaceutique, en vue de réaliser des compositions topiques tels que plus particulièrement des agents tensio-actifs, des agents épaississants, des agents conservateurs, des agents alcalinisants ou acidifiants. Le pH de ces compositions peut varier entre
3 et 9 et de préférence entre 5 et 8.
Les agents épaississants ou gélifiants peuvent
être choisis plus particulièrement parmi les hétérobio-
polysaccharides, tels que par exemple ceux comportant des unités mannose, glucose, acide glucuronique ou galacturonique dans leurs chaînes, et plus particulièrement les gommes de xanthane ou les scléroglucanes. On peut citer parmi ces produits ceux commercialisés sous la dénomination de KELTROL T ou TF,
KELZAN S, KELZAN K9C57, KELZAN K8B12, KELZAN K3B130,
commercialisés par la Société KELCO; les produits vendus sous la dénomination de RHODOPOL 23 et 23SC ou bien RHODIGEL 23 par la Société RHONE POULENC; le produit commercialisé sous la dénomination de DEUTERON XG par la Société SCHONER GMBH; les produits commercialisés sous la dénomination d'ACTIGUM CX9, CS11 et C56 par la Société CECA/SATIA; d'autres hétérobiopolysaccharides pouvant être utilisés, sont décrits à titre illustratif dans les demandes ou brevets EP-A-23 397,
UK-A-2 058 106, UK-A-2 058 107, US-A-4 454 316,
EP-A-64 354, DE-A-3 224 547.
D'autres agents gélifiants peuvent être choisis parmi les dérivés de la cellulose tels que la
méthylcellulose, 1 'hydroxyméthylcellulose, la carboxy-
méthylcellulose, l'hydroxybutylcellulose, l'hydroxy-
éthylcellulose, l'hydroxypropylcellulose, la méthyl-
hydroxyéthylcellulose, la méthylhydroxypropylcellulose.
Ces agents épaississants ou gélifiants sont de préférence utilisés dans des proportions de 0,5 à 5% et en particulier de 1 à 3% en poids par rapport au poids
total de la composition.
Des agents épaississants utilisables peuvent cependant être choisis parmi les acides polyacryliques réticulés par un agent polyfonctionnel tels que les produits vendus sous la dénomination de CARBOPOL par la Société GOODRICH ou les épaississants résultant de l'interaction ionique d'un polymère cationique constitué par un copolymère de cellulose ou d'un dérivé de cellulose greffés avec un sel de monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire et d'un polymère anionique carboxylique. Parmi ces derniers produits, on peut plus particulièrement citer les épaississants résultant de l'interaction d'un copolymère d'hydroxyalkylcellulose
greffé par voie radicalaire par un sel de méthacryloyl-
éthyl triméthylammonium, de méthacrylamidopropyl tri-
méthylammonium ou de diméthyl diallyiammonium et d'un
polymère anionique carboxylique choisi parmi les homo-
polymères de l'acide méthacrylique, les copolymères de l'acide méthacrylique avec un monomère choisi parmi les acrylates ou méthacrylates d'alkyle en C1-C4, les dérivés d'acrylamide, l'acide maléique, les monomaléates d'alkyle en Cl-C4, la vinylpyrrolidone et les copolymères d'éthylène et d'anhydride maléique. Le rapport pondéral entre le polymère cationique et le polymère anionique carboxylique est compris entre 1/5 et /1. Les agents épaississants sont utilisés dans des proportions comprises entre 0,5 et 2% et de
préférence entre 0,7 et 1,5% en poids.
Le traitement pour lutter contre la chute des cheveux consiste principalement à appliquer sur les zones alopéciques du cuir chevelu et les cheveux de l'individu, une composition telle que définie ci-dessus, par exemple après lavage du cuir chevelu et des cheveux à l'aide d'un shampooing ou peu de temps après un shampooing. Le mode d'application préféré consiste à appliquer 1 à 2 g de la composition selon l'invention sur la zone alopécique ayant une surface de 200 à 300 cm2 du cuir chevelu, à une fréquence de une à deux
applications par jour pendant 1 à 7 jours par semaine.
L'efficacité du traitement est contrôlée une
fois par mois au phototrichogramme.
La demanderesse a constaté un accroissement significatif de la densité totale des cheveux avec une augmentation des cheveux en phase anagène et une diminution des cheveux en phase télogène après 2 mois de traitement. L'invention a également pour objet l'utilisation des composés de formule (I) pour la préparation d'une composition ayant pour effet d'induire et de stimuler la croissance des cheveux et freiner leur chute. Le procédé de traitement présente les caractéristiques d'un procédé cosmétique dans la mesure o il permet de soigner les cheveux et le cuir chevelu au sens cosmétique du terme, c'est-à-dire leur apporter
les substances qui lui manquent et les embellir.
Le procédé présente par ailleurs les caractéristiques d'un traitement thérapeutique dans la mesure o la substance active a une activité thérapeutique au niveau des mécanismes biologiques du
cycle pilaire.
Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant présenter un
caractère limitatif.
EXEMPLE 1
On prépare la lotion active sur la croissance des cheveux et la diminution de leur chute, de composition suivante: - Monochlorhydrate de N1-(amino-4 diméthoxy-6,7 quinazolyl-2) N1-méthyl N2-(tétrahydrofuroyl-2) propylène diamine 1 g - Conservateur, parfum qs - Eau qsp 100 g On évalue l'activité de la composition pour stimuler la repousse des cheveux par rapport à un placebo, en appliquant 1 ml de cette composition à raison d'une application par jour sur une zone alopécique du cuir chevelu de cinq individus d'un âge moyen de 40 ans. En quelques mois de traitement, la composition améliore efficacement l'état de la chevelure.
EXEMPLE 2
On prépare la lotion active sur la croissance des cheveux et la diminution de leur chute, de composition suivante: - Monochlorhydrate de N1-(amino-4 diméthoxy-6,7 quinazolyl-2) Nl-méthyl N2-(cyclopentylcarbonyl) propylène diamine 2 g - Conservateur, parfum qs - Eau qsp 100 g
EXEMPLE 3
On prépare un gel actif pour stimuler la croissance des cheveux et freiner leur chute, de composition suivante: - Monochlorhydrate de N1- (amino-4 diméthoxy-6,7 quinazolyl-2) Nl-méthyl N2-(tétrahydrofuroyl-2) propylène diamine 3 g - Hét6ropolysaccharide vendu par la Société KELCO sous la dénomination KELTROL T 1 g - Alcool isopropylique 30 g - Eau qsp 100 g
EXEMPLE 4
On prépare un gel actif pour stimuler la croissance des cheveux et freiner leur chute, de composition suivante: - Monochlorhydrate de N1- (amino-4 dim6thoxy-6,7 quinazolyl-2) N1-méthyl N2-(tétrahydrofuroyl-2) propylène diamine 2 g - Hydroxypropylcellulose vendue par la Société HERCULES sous la dénomination KLUCEL G 3 g - Alcool isopropylique qsp 100 g
EXEMPLE 5
On prépare une lotion active pour stimuler la croissance des cheveux et freiner leur chute, de composition suivante: - Monochlorhydrate de N1(amino-4
diméthoxy-6,7 quinazolyl-2) N1-
méthyl N2-(tétrahydrofuroyl-2) propylène diamine 3 g - Propylène glycol 20 g - Alcool éthylique 50 g - Eau qsp 100 g Appliquée pendant 2 mois à raison d'une application par jour sur le cuir chevelu, on constate une augmentation de l'ordre de 15% de la densité des cheveux, accompagnée par un accroissement significatif des cheveux en phase anagène et une diminution des
cheveux en phase télogène.
EXEMPLE 6
On prépare une lotion active pour stimuler la croissance des cheveux et freiner leur chute, de composition suivante: - Monochlorhydrate de N1(amino-4
diméthoxy-6,7 quinazolyl-2) N1-
méthyl N2-(tétrahydrofuroyl-2) propylène diamine 1,5 g - Amino-6 dihydrol,2 hydroxy-1 imino-2 pipéridino-4 pyrimidine 1,5 g - Propylène glycol 20 g - Alcool éthylique 50 g - Eau qsp 100 g
EXEMPLE 7
On prépare une lotion active pour stimuler la croissance des cheveux et freiner leur chute, de composition suivante: - Monochlorhydrate de Nl(amino-4
diméthoxy-6,7 quinazolyl-2) N1-
méthyl N2-(tétrahydrofuroyl-2) propylène diamine 0,3 g - Acide 13-cis rétinoique 0,025 g - Alcool éthylique 95 g - Propylène glycol qsp 100 g
EXEMPLE 8
On prépare un gel actif pour stimuler la croissance des cheveux et freiner leur chute, de composition suivante: - Monochlorhydrate de N1- (amino-4
diméthoxy-6,7 quinazolyl-2) N1-
méthyl N2-(tétrahydrofuroyl-2) propylène diamine 0,75 g - Acide trans rétinoique 0,0125 g - Alcool éthylique 50 g - Acide polyacrylique vendu par la Société GOODRICH sous le nom de CARBOPOL 940 1 g - Eau 13 g Conservateur qs - Triéthanolamine qs pH 5 - Propylène glycol qsp 100 g
Claims (16)
1. Composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et freiner leur chute, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable, au moins un dérivé d'alkylène diamino quinazoline, répondant à la formule: / N-CnH2n-- COR
CH30 X / 12 1 (I
CH30 H2 dans laquelle: R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupement alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone ou un groupement benzyle, n est égal à 2, 3 ou 4, R représente un groupement cycloalkyle en
C3-C6,
un groupement de formule: CH2)q (I) CH2)qo q = O, 1, 2 un groupement de formules: F ou
(III) (IV)
ou bien un groupement de formule: (CH2)m o m = O, 1, 2 p = O, 1, 2
(V)
)p ainsi que leurs sels d'addition avec des acides
pharmaceutiquement ou cosmétiquement acceptables.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que dans la formule (I) n est égal à 3, R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle, R2 représente un groupement méthyle
ou benzyle, R représente un groupement tétrahydro-
furyle, cyclopentyle, cyclopropyle, dihydrobenzofuryle
ou benzofuryle.
3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que dans la formule (I), n est égal à 3, R2 représente un groupement méthyle, R1
représente l'hydrogène et R le groupement tétrahydro-
furyle.
4. Composition selon l'une quelconque des
revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que le
composé de formule (I) est présent dans des proportions comprises entre 0, 01 et 10% en poids par rapport au
poids total de la composition.
5. Composition selon l'une quelconque des
revendications 1 à 4, caractérisée par le fait que le
milieu pharmaceutiquement ou cosmétiquement acceptable est constitué par un milieu hydroalcoolique, aqueux ou alcoolique.
6. Composition selon l'une quelconque des
revendications 1 à 5, caractérisée par le fait qu'elle
se présente sous forme d'un gel contenant un agent gélifiant choisi parmi les hétérobiopolysaccharides et
les dérivés de cellulose.
7. Composition selon l'une quelconque des
revendications 1 à 6, caractérisée par le fait qu'elle
contient des épaississants choisis parmi les polymères d'acide acrylique, réticulés par un agent polyfonctionnel ou bien les épaississants résultant de l'interaction ionique d'un polymère cationique constitué par un copolymère de cellulose ou d'un dérivé de cellulose greffé avec un sel de monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire et d'un polymère anionique carboxylique.
8. Composition selon l'une quelconque des
revendications 1 à 7, caractérisée par le fait qu'elle
contient également un dérivé de pyrimidine ayant un effet sur la repousse des cheveux, ou bien un rétinoïde
ou leur mélange.
9. Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait que le dérivé de pyrimidine est l'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-1 imino-2 pipéridino-4
pyrimidine ou Minoxidil.
10. Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait que le rétinoide est choisi parmi l'acide all-trans rétinoïque, l'acide 13-cis rétino que, leurs sels ou esters physiologiquement
acceptables.
11. Composition selon l'une quelconque des
revendications 8 à 10, caractérisée par le fait que le
dérivé de pyrimidine est présent dans des proportions de
0,01 à 10% en poids.
12. Composition selon l'une quelconque des
revendications 8 à 10, caractérisée par le fait que le
rétinoide est présent dans des proportions de 0,001 à 2%
en poids.
13. Association pour induire et stimuler la croissance des cheveux et freiner leur chute, caractérisée par le fait qu'elle comprend un composant (A) constitué par une composition selon l'une quelconque
des revendications 1 à 7 et un composant (B) contenant
dans un milieu physiologiquement acceptable un dérivé de pyrimidine favorisant la repousse des cheveux, ou bien un rétinoide ou un mélange des deux, les composants (A) et (B) étant destinés à une application séparée, soit
simultanée, soit décalée dans le temps.
14. Association selon la revendication 13, caractérisée par le fait que le dérivé de pyrimidine est l'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-1 imino-2 pipéridino-4 pyrimidine, que le rétinoïde est l'acide all-trans rétinoïque ou l'acide 13-cis rétinoïque, leurs sels ou
esters physiologiquement acceptables.
15. Utilisation de la composition ou
association selon l'une quelconque des revendications 1
à 14 pour la préparation d'un médicament permettant d'induire, de stimuler la croissance des cheveux et de
freiner leur chute.
16. Procédé de traitement cosmétique des cheveux, caractérisé par le fait que l'on applique sur les cheveux ou le cuir chevelu, au moins une composition ou association telle que définie dans l'une quelconque
des revendications 1 à 14.
Applications Claiming Priority (1)
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| LU86672A LU86672A1 (fr) | 1986-11-19 | 1986-11-19 | Composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer la chute a base de derives d'alkylene diamino quinazoline |
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| FR878715952A Expired - Fee Related FR2606635B1 (fr) | 1986-11-19 | 1987-11-18 | Composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer la chute a base de derives d'alkylene diamino quinazoline |
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| NL (1) | NL8702772A (fr) |
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