LU86969A1 - Association de derives de pyrimidine et de retinoides en composants separes pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute - Google Patents

Association de derives de pyrimidine et de retinoides en composants separes pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute Download PDF

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Description

- * * L'CP.EAL 420 - 2.5557 Q fi- U Q y GRAND-DUCHÉ DE LUXEMBOURG Brevet N° V ^.........................
du .1.2 août 198 7 Monsieur le Ministre 1¾¾¾¾ de l’Économie et des Classes Moyennes
Titre délivré......................................... Service de la Propriété Intellectuelle
LUXEMBOURG
r? ' αά Demande de Brevet d’invention < S [$ ^ I. Requête
La.....s.o.c.lé..t.é......an.Q.ny.m.e.....dJLfeej......L..LQREAL.....S....A^.,..-lA,...„.me...._R.Qy:al.é..v„.Z50.Q.8..._. (1)
Paris,France,représentéepar Maître Alain RUKAVINA, avocat- avoué,......demeurant à Luxembourg, 10A, boulevard de la Foire._______ (2) agissant en sa qualité de mandataire,.............................
déposent) ce douze... août.....1900.....quatre-vingt-sept______________________________________ (3) à .15...,..0.0..........heures, au Ministère de l’Économie et des Classes Moyennes, à Luxembourg : 1. la présente requête pour l’obtention d’un brevet d’invention concernant : .."Âs.s.Q.Ql.at..i.Q..n....de.....dérivés.....d£.....p.yx.imtd.in.e...^ __________ (4) composants séparés.....pour.....induire et stimuler la croissance des_____________ cheveux et diminuer leur chute." 2. la délégation de pouvoir, datée de........Raris_____________________________________ le IJ__ao.û.t.__15.SZ____ 3. la description en langue .....£.ran..ç.ai.s.e...............................de l’invention en deux exemplaires; 4............LL.............planches de dessin, en deux exemplaires; 5. la quittance des taxe versées au Bureau de l’Enregistrement à Luxembourg, le _________12.....août 1987 _______ _______________ ___________________________________ déclare(nt) en assumant ja. responsabilité de cette déclaration, que l’(es) inventeur(s) est (sont) : ................................==...................................-................................................................................-...............................-.........—---------------------------------- (5)
Monsieur Jean-François GROLLIER.......1..6Bi.s.3.....Boulevard Morland. 75004
Paris j......France...........................................................................'.................................................................................................................
revendiquent) pour la ssdite demande de brevet la priorité d’une (des) demande(s) de (6)......................././...........................................................déposée(s) en (7).............../,/........................................................................................................
le .................................U.................................................................................................................................................................................................................... (8) au nom de.......................LL................................................................................................................................................................................................. (9) élit(élisent) pour lui (élis) et, si désigné, pour son mandataire, à Luxembourg________________________________ ..................................................IOAj......boulevard de.....la...Foire______________________________________________________________________________________________(10) sollicite(nt) la délivrance d’un brevet d’invention pour l’objet décrit et représenté dans les annexes susmentionnées, — avec Eburnement de cette délivrance à...............d.ix.-h.U.l.t________mois. (11)
Le ......mandat^fre^ j......................
j Π. Procès-verbal de Dépôt ’ La susdite demande de brevet d’invention a été déposée au Ministère de l’Économie et des Classes Moyennes, Service de la Propriété Intellectuelle à Luxembourg, en dat ; du :
12 aoflCaiS^X
/Pr.i e Ministre à 15.00 heures ( â l’Économie aA [désolasses Moyennes, foi ' Ύ A 68007 f" · , 4.
fl. $ssÿ
Y
1232/87 GD/DD
LU 420
Société anonyme dite : L'ORSAL
Association de dérivés de pyrimidine et de rétinoïdes en composants séparés pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute.
Invention de Jean-François GROLLIER
, i.
%
Association de dérivés de pyrimidine et de rétinoïdes en composants séparés pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute.
5 L'invention est relative à l'association de dérivés de pyrimidine et de rétinoïdes pour une utilisation successive ou décalée dans le temps en vue d'induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute.
10 L'homme a un capital de 100.000 à 150.000 cheveux et il est normal de perdre quotidiennement 50 à 100 cheveux. La maintenance de ce capital résulte essentiellement du fait que la vie d'un cheveu est soumise à un cycle dit cycle pilaire au cours duquel le 15 cheveu se forme, croît et tombe avant d'être remplacé par un nouveau cheveu qui apparaît dans le même follicule.
On observe au cours d'un cycle pilaire successivement trois phases : à savoir, la phase 20 anagène, la phase catagène et la phase télogène.
Au cours de la première phase, dite anagène, * l 2 le cheveu passe par une période de croissance active associée à une intense activité métabolique au niveau du bulbe.
La deuxième phase dite catagène est 5 transitoire et elle est marquée par un ralentissement des activités mitotiques. Au cours de cette phase, le cheveu subit une évolution, le follicule s'atrophie et son implantation dermique apparaît de plus en plus haute.
10 La phase terminale dite télogène correspond à une période de repos du follicule et le cheveu finit par tomber poussé par un cheveu anagène naissant.
Ce processus de renouvellement physique permanent subit une évolution naturelle au cours du 15 vieillissement, les cheveux deviennent plus fins et leurs cycles plus courts.
L'alopécie survient lorsque ce processus de renouvellement physique est accéléré ou perturbé, c'est-à-dire que les phases de croissance sont 20 raccourcies, le passage des cheveux en phase télogène est plus précoce et les cheveux tombent en plus grand nombre. Les cycles de croissance successifs aboutissent à des cheveux de plus en plus fins et de plus en plus courts, se transformant peu à peu en un duvet non 25 pigmenté qui peut conduire à la calvitie.
Le cycle pilaire est tributaire par ailleurs de nombreux facteurs pouvant entraîner une alopécie plus ou moins prononcée. Parmi ces facteurs, on peut citer les facteurs alimentaires, endocriniens, nerveux.
30 On recherche depuis de nombreuses années dans l'industrie cosmétique ou pharmaceutique des compositions permettant de supprimer ou de réduire l'effet de l'alopécie et notamment d'induire ou de stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur 35 chute.
, \
V
3
On cherche notamment à prolonger la phase anagène du cycle pilaire par rapport à la phase têlogène qui, comme indiqué ci-dessus, conduit à la chute des cheveux.
5 La demande W0-A-8302558 décrit déjà des compositions à base de rétinoïdes et de 2,4-diamino 6-pipéridino-pyrimidine-3 oxyde encore connu sous le nom de "Minoxidil", utilisées notamment pour accroître la croissance des cheveux humains et traiter certains types 10 d'alopécie.
La demanderesse a découvert qu'il était possible de façon surprenante d'améliorer l'effet d'induction et de stimulation de la croissance des cheveux et la diminution de leur chute en appliquant 15 dans des étapes séparées le rétinoïde et le dérivé de pyrimidine.
L'invention a donc pour objet une association de dérivés de pyrimidine et de rétinoïdes, destinés à être utilisés de façon successive ou décalée dans le 20 temps pour induire ou stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute.
D'autres objets de l'invention apparaîtront à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
25 L'association conforme à l'invention est essentiellement caractérisée par le fait qu'elle comprend : a) un composant A contenant dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un rétinoïde, et 30 b) un composant B contenant dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un dérivé de pyrimidine répondant à la formule : , b
Sr 4
OH
| (I) R2- 5
Rl κ53 dans laquelle Ri désigne un groupement -if dans 10 \r4 lequel R3 et R4 peuvent être choisis parmi l'hydrogène, un groupement alkyle, alcényle, alkylaryle ou cycloalkyle inférieur, R3 et R4 peuvent également former un hétérocycle avec l'atome d'azote auquel ils sont liés 15 choisi entre autres parmi les groupements aziridinyle, azétidinyle, pyrrolidinyle, pipéridinyle, hexahydroazépinyle, heptamethylèneimine, octaméthylèneimine, morpholine et alkyle inférieur-4-pipérazidinyle, les groupements 20 hétérocycliques pouvant être substitués sur les atomes de carbone par un à trois groupements alkyle inférieur, hydroxy ou alcoxy; le groupement R2 est choisi parmi l'hydrogène, un groupement alkyle, alcényle, alkylalcoxy, cycloalkyle, aryle, alkylaryle, arylalkyle, 25 alkylarylalkyle, alcoxyarylalkyle ou haloarylalkyle inférieur ainsi que les sels d'addition d'acides physiologiquement acceptables, les composants A et B sont destinés à être utilisés de façon séparée ou décalée dans le temps en vue d ' induire et stimuler la 30 croissance des cheveux et diminuer leur chute.
Dans l'association conforme à l'invention, pour les composés de formule (I), le groupement alkyle ou alcoxy désigne de préférence un groupement ayant 1 à 4 atomes de carbone? un groupement alcényle désigne de 35 préférence un groupement ayant 2 à 5 atomes de carbone? 5 aryle désigne de préférence phênyle et cycloalkyle désigne de préférence un groupement ayant 4 à 6 atomes de carbone.
Les composés préférés sont constitués par des 5 composés dans lesquels R2 désigne hydrogène et Ri /R3 représente un groupement -jtf dans lequel R3 et R4 K4 forment un cycle pipêridinyle ainsi que leurs sels tels 10 que par exemple le sulfate. Parmi ces composés, le composé particulièrement préféré est constitué par l'araino-6 dihydro-1,2 hydroxy-1 imino-2 piperidino-4 pyrimidine encore appelé "Minoxidil".
Les rétinoïdes particulièrement préférés 15 conformément à l'invention répondent à la formule générale : 20 pouvant être sous les formes des isomères all-trans ou 13-cis et dans laquelle le groupement R désigne un /
25 radical -C-R]_ dans lequel R]_ désigne OH, OY, Y
désignant un groupement alkyle ayant de 1 à 15 atomes de carbone, Ri pouvant également désigner un groupement amino éventuellement mono- ou di-substitué par un groupement alkyle inférieur ayant de préférence 1 à 6 30 atomes de carbone, R peut également désigner un groupement -CH2OH,-CHO, et A désignant un groupement :
V
5 CH 3 ></ H3C^Y^
OU
Parmi les dérivés particulièrement préférés/ on peut citer les produits dénommés couramment : trêtinoïne, · isotrêtinoïne, rétinol, motrétinide/ étrétinate et les dérivés du rétinol tels que l'acétate, 10 le palmitate ou le propionate,
Les composants A et B utilisés dans l'association conforme à l'invention peuvent se présenter sous des formes diverses habituellement utilisées pour une application topique et plus 15 particulièrement de lotion éventuellement épaissie, de gel, d'émulsion, de mousse éventuellement conditionnée en aérosol.
Le milieu physiologiquement acceptable peut être constitué par de l'eau ou un mélange d'eau et d'un 20 solvant choisi en particulier parmi les alcools inférieurs, comme l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique, l'alcool tertiobutylique, les alkylène-glycols, les alkyléthers d'alkylèneglycol ou de dialkylèneglycol.
25 Les solvants sont présents de préférence dans des proportions comprises entre 1 et 80% en poids par rapport au poids total de la composition.
Ces milieux peuvent être épaissis à l'aide d'agents épaississants connus en eux-mêmes tels que plus 30 particulièrement des acides polyacryliques réticulés par un agent polyfonctionnel tels que les produits vendus sous la dénomination "CARBOPOL" par la Société "GOODRICH" comme par exemple les CARBOPOL 910, 934, 934D, 940, 941, 1342, ou des épaississants résultant de 35 l'interaction ionique d'un polymère cationique,
; V
7 * » constitué par un copolymère de cellulose ou d'un dérivé de cellulose greffé par un sel de monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire/ avec un polymère anionique carboxylique ayant une viscosité capillaire absolue dans 5 le diméthylformamide ou le méthanol, à une concentration de 5% et à 30°C, inférieure ou égale à 30 x 10“3 Pa.s./ l'épaississant lui-même ayant une viscosité Epprecht-Drage, module 3, en solution à 1% dans l'eau à 259C, supérieure ou égale à 0,5 Pas.
10 Des épaississants de ce type particulièrement préférés sont les épaississants résultant de l'interaction ionique d'un copolymère d*hydroxyêthyl-cellulose greffé par voie radicalaire par du chlorure de diallyldiméthylammonium tels que les produits vendus 15 sous la dénomination "CELQUAT L 200 ou H 100" par la
Société NATIONAL STARCH, avec des copolymères acide mêthacrylique/mêthacrylate de méthyle ou monomaléate d'éthyle, méthacrylate de butyle, acide maléique.
D'autres agents épaississants ayant également 20 une action gélifiante peuvent être choisis parmi les dérivés cellulosiques représentés plus particulièrement par 1'hydroxyméthylcellulose, la carboxyméthyl-
cellulose, l'hydroxybutylcellulose, 1'hydroxyéthyl-cellulose et notamment les produits vendus sous la 25 dénomination "CELLOSIZE QP et WP" par la Société UNION
CARBIDE; ceux vendus sous la dénomination "NATROSOL 150 et 250" par la Société HERCULES; 1'hydroxypropyl-cellulose tels que les produits vendus sous la dénomination "KLUCEL" (H, HF, HP, M, EF, G) par la 30 Société HERCULES; la méthylhydroxyéthylcellulose tels que les produits vendus sous la dénomination de "TYL0SE MH 300" par la Société HOECHST; la mêthylhydroxypropyl- cellulose tels que les produits vendus sous la dénomination "METHOCEL" (E, F, J, K) par la Société DOW 35 CHEMICAL.
9 » 8
On peut également utiliser des hêtérobiopoly-saccharides tels que les produits synthétisés par fermentation des sucres par des microorganismes, comportant en particulier des unités mannose, glucose et 5 acide glucuronique ou galacturonique dans leurs chaînes, et plus particulièrement les gommes de xanthane ayant un poids moléculaire compris entre 1 000 000 et 50 000 000 ou les sclêroglucanes. On peut citer notamment les produits vendus sous la dénomination de "KELTROL T ou 10 TP", "KELZAN S", "KELZAN K9 C57", "KELZAN K8 B12", "KELZAN K3 B130", commercialisés par la Société KELCO; les produits vendus sous la dénomination "RH0D0P0L 23, 23 SC", "RHODIGEL 23", par la Société RHONE-POULENC ; les produits commercialisés sous la dénomination "DEUTERON 15 XG" par la Société SCHONER; les produits vendus sous la dénomination d'"ACTIGUM CX9, CS11 et C56", vendus par la Société CECA/SATIA.
Ces épaississants sont utilisés de préférence en des proportions comprises entre 0,1 et 5% en poids, 20 et de préférence entre 0,4 et 3% en poids par rapport au poids de chacun des composants.
Les compositions conformes à l'invention peuvent également contenir tous autres adjuvants habituellement utilisés dans les compositions topiques, 25 cosmétiques ou pharmaceutiques, tels que plus particulièrement des agents conservateurs, des agents complexants, des colorants, des agents alcalinisants ou acidifiants, des agents tensio-actifs, anioniques, cationiques, non ioniques ou amphotères ou leurs 30 mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères, ainsi que leurs mélanges.
Le pH de ces compositions peut varier entre 4 et 9.
Les rétinoïdes utilisés conformément à 35 l'invention peuvent être présents dans les compositions Λ 9 \ utilisées dans des proportions comprises entre 0,001 et 2% en poids, et de préférence entre 0,01 et 0,5% en poids par rapport au poids total du composant A.
Les dérivés de pyrimidine de formule (I) sont 5 utilisés dans les compositions conformes à l'invention, dans des proportions comprises de préférence entre 0,1 et 10% en poids, et de préférence entre 0,1 et 3% en poids et en particulier entre 0,25 et 2% en poids par rapport au poids du composant B.
10 Ces dérivés peuvent être présents, soit sous forme dissoute dans le milieu physiologiquement acceptable ou alors en totalité ou partiellement en suspension dans ce milieu, notamment sous forme de particules ayant une granulométrie inférieure à 80 /3. et 15 de préférence inférieure à 20 ja, et en particulier inférieure à 5yu-
Ces compositions sont destinées à être appliquées de façon séparée ou décalée dans le temps dans un procédé de traitement du cuir chevelu en vue 20 d'induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute.
Une forme de réalisation particulière consiste à appliquer dans un premier temps le composant A contenant le dérivé rétinoïde et après une durée de 25 contact de 1 minute à 12 heures, à appliquer le composant B contenant le dérivé de pyrimidine de formule (I) .
L'application du composant A à base du dérivé de rétinoïde peut s'effectuer de préférence le soir et 30 l'application du composant B contenant le dérivé de pyrimidine s'effectue dans ce cas le matin. Ceci permet en particulier de remédier aux problèmes éventuels de photosensibilisation.
La demanderesse a constaté que 1'application 35 en deux temps de cette association était Λ ’ \ > \ 10 particulièrement efficace au niveau du traitement de la chute des cheveux, notamment par rapport à l'application d'une composition unique contenant les deux composants.
L'association conforme à l'invention peut être 5 conditionnée dans un dispositif à plusieurs compartiments encore appelé "kit" ou nécessaire, dont le premier compartiment contient le composant A à base du rétinoïde et le second compartiment le composant B à base du dérivé de pyrimidine de formule (I).
10 L'association conforme à l'invention peut être appliquée, de préférence à une dose de 0,5 à 2 cm^ de lotion de dérivé de pyrimidine par application.
Le procédé de traitement conforme à l'invention peut se mettre en oeuvre sous des formes 15 diverses telles que, par exemple, en appliquant un shampooing à base de dérivés de rétinoïdes, dans un premier temps, suivi d'une lotion contenant le dérivé de pyrimidine de formule (I) . On peut également appliquer l’une des compositions sous forme de crème, et l'autre 20 sous forme de mousse.
Une mise en oeuvre particulièrement préférée consiste à appliquer la composition A sous forme de gel et à faire suivre le traitement par un rinçage avec une lotion au "Minoxidil".
25 Le procédé conforme à l'invention vise essentiellement le traitement thérapeutique de la chute des cheveux dans la mesure où il agit sur les fonctions ou les mécanismes biologiques à l'origine de la pousse des cheveux.
30 Ce procédé peut également être considéré comme un procédé de traitement cosmétique dans la mesure où il permet d'améliorer l'esthétique des cheveux en leur donnant une plus grande vigueur et un aspect meilleur.
Les exemples suivants sont destinés à 35 illustrer l’invention sans pour autant présentée un caractère limitatif.
» 11 EXEMPLE 1
On prépare une COMPOSITION A
5 - Acide rêtinoïque 0,031 g - Butylhydroxytoluène 0,001 g - Alcool éthylique 95 g - Propylèneglycol qsp 100 g 10 Cette composition se présente sous forme de lotion.
On prépare une COMPOSITION B 15 - Minoxidil 0,80 g - Propylèneglycol 20 g - Alcool éthylique 50 g - Eau qsp 100 g 20 pH = 8
Cette composition se présente sous forme de lotion.
25 On applique la composition A le soir, et la composition B le matin. L'utilisation de la composition A le soir présente l'avantage de ne pas exposer aux UV 11 acide rêtinoïque.
On peut également appliquer la composition A 30 le matin et la composition B le soir, ou les appliquer de suite l'une après l'autre.
» 12 EXEMPLE 2
On utilise à titre de composition A celle indiquée dans 1'exemple 1.
5
La composition B est la suivante : - Minoxidil 0,625 g - Alcool éthylique 95 g 10 - Propylèneglycol qsp 100 g
Cette composition se présente sous forme de lotion.
15 On applique la composition A, puis la composition B, à un intervalle de 30 minutes.
EXEMPLE 3 20 On prépare la composition A suivante : - Acide rétinoïque 0,025 g - Butyl hydroxy toluène 0,020 g - Butyl hydroxy anisole 0,030 g 25 - Alcool éthylique 50 g - Eau 13 g - Carbopol 940 1 g - Triéthanolamine qs pH = 5 - Propylèneglycol qsp 100 g
Cette composition se présente sous forme d'un gel épais.
30 ♦ 13
On prépare la composition B suivante ; - Minoxidil 2,2 g - Propylèneglycol 20 g 5 - Alcool éthylique 50 g - Eau qsp 100 g pH = 8,35
Cette composition se présente sous forme d'une lotion.
10
On applique la composition A le soir et la composition B le matin. On a également appliqué les compositions l'une après l'autre à un intervalle de 5 minutes.
15 EXEMPLE 4
On prépare la composition A suivante : 20 - Acide rétinoïque 0,025 g - Butyl hydroxy toluène 0,050 g - Hydroxy propyl cellulose 3 g - Alcool éthylique absolu qsp 100 g 25 Cette composition se présente sous forme d'un gel.
On prépare la composition B suivante : 30 - Minoxidil 0,5 g - Hydroxyl propyl cellulose 3 g - Alcool éthylique 50 g - Eau qsp 100 g pH = 7,25 « 14
Cette composition se présente sous forme d‘un gel.
On applique la composition A le soir et la 5 composition B le matin.
EXEMPLE 5
On prépare la composition A suivante : 10 - Acide rêtinoïque 0,050 g - DLO^.tocophérol 0,100 g - Alcool éthylique 50 g - Propylèneglycol qsp 100 g 15 On prépare la composition B suivante : - Minoxidil 1 g - Propylèneglycol 20 g - Alcool éthylique 50 g 20 - Eau qsp 100 g pH = 8,3
On applique successivement la composition A puis la composition B après un temps de pose de la 25 composition A de 1 heure.

Claims (16)

1. Association destinée à induire et à stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute, caractérisée par le fait qu'elle comprend : 5 a) un composant (A) contenant dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un rétinoïde, et b) un composant (B) contenant dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un dérivé de pyrimidine : 10 (pH H2N ^N. NH Y i (l) R2_liSs^Jl
2. Association selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le dérivé de pyrimidine de formule (I) est choisi parmi les composés dans lesquels
3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que le composé est constitué par l'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-1 imino-2 pipéridino-4 pyrimidine.
4. Association selon l'une quelconque des 15 revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que le rétinoïde est choisi parmi les composés de formule (il) : - j 20 (II) sous la forme all-trans ou 13-ciS/ dans laquelle R désigne un groupement /
25 -C-Ri où Ri peut désigner un groupement OH/ OY, Y désignant un groupement alkyle ayant 1 à 15 atomes de carbone, Ri pouvant également désigner un groupement amino, éventuellement mono- ou disubstituê par un groupement 30 alkyle inférieur ayant 1 à 6 atomes de carbone, R désignant également un groupement -CH20H,-CHO, et A désignant un groupement : 17 CH3 X/ vv ou 5 H3CÔ^S\^;^^'CH3 ainsi que les sels pharmaceutiquement ou cosmétiquement acceptables.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée par le fait que le rétinoïde est choisi parmi la trêtinoïne, l'isotrêti-noïne, le rêtinol ou vitamine A et ses dérivés tels que l'acétate, le palmitate ou le propionate, le 15 motrêtinide, 1'étrétinate·
5 R.2 désigne hydrogène et Rq représente un groupement Z'3 dans lequel R3 et R4 forment un cycle pipéridi- R4 nyle.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée par le fait que le composant (A) contient le rétinoïde dans des proportions comprises entre 0,001 et 2% en poids par rapport au 20 poids total de la composition.
7. Association selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée par le fait que le composant (B) contient le composé de formule (I) dans des proportions de 0,1 à 10% en poids.
8. Association selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait que les milieux physiologiquement acceptables contiennent de l'eau ou un mélange d'eau et d'un solvant choisi parmi les alcools inférieurs, les alkylèneglycols ou les 30 alkylêthers d'alkylèneglycol ou de dialkylèneglycol présents dans des proportions de 1 à 80% en poids par rapport au poids total de chacun des composants.
9. Association selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisée par le fait que la 35 composition contient des épaississants dans des » 13 * % proportions de 0,1 à 5% en poids par rapport au poids total de chacun des composants.
10. Association selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisée par le fait que l'un 5 ou l'autre des composants (A) ou (B) contient un ou plusieurs adjuvants choisis parmi des agents conservateurs, des agents complexants, des colorants, des agents alcalinisants ou acidifiants, des parfums, des agents tensio-actifs, anioniques, cationiques, non 10 ioniques, amphoteres ou leurs mélanges et des polymères cationiques, anioniques, non ioniques, amphoteres ou leurs mélanges.
11. Dispositif à plusieurs compartiments, caractérisé par le fait qu'il comporte au moins deux 15 compartiments dont l'un contient le composant (A) et l'autre le composant (B) tels que définis dans l'une quelconque des revendications 1 à 9.
12. Association selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 pour son utilisation comme 20 médicament pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute.
13. Utilisation de l'association selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 pour la préparation d'un produit à deux composants (A) et (B) destiné à 25 induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute, dont les composants (A) et (B) sont appliqués de façon séparée ou décalée dans le temps.
14. Association selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 pour son utilisation dans le 30 traitement cosmétique des cheveux.
15. Procédé de traitement cosmétique des cheveux en vue de les embellir, caractérisé par le fait que l'on applique sur le cuir chevelu au moins l'association telle que définie dans l'une quelconque 35 des revendications 1 à 9 dans des étapes séparées ou « * * * 19 décalées dans le temps.
15 Rl /R3 dans laquelle Ri désigne un groupement -N dans Nnr4 dans lequel R3 et R4 peuvent être choisis parmi 20 l'hydrogène, un groupement alkyle, alcényle, alkylaryle ou cycloalkyle inférieur, R3 et R4 peuvent également former un hêtêrocycle avec l’atome d'azote auquel ils sont liés choisi parmi les groupements aziridinyle, azétidinyle, pyrrolidinyle, pipéridinyle, hexahydro-25 azêpinyle, heptamêthylèneimine, octaméthylèneimine, morpholine et alkyle infêrieur-4-pipêrazidinyle, les groupements hétérocycliques pouvant être substitués sur les atomes de carbone par un à trois groupements alkyle inférieur, hydroxy ou alcoxy; le groupement R2 est 30 choisi parmi l'hydrogène, un groupement alkyle, alcényle, alkylalcoxy, cycloalkyle, aryle, alkylaryle, arylalkyle, alkylarylalkyle, alcoxyarylalkyle ou haloarylalkyle inférieur, ainsi que les sels d'addition d'acides .physiologiquement acceptables, les composants 35 (A) et (B) étant destinés à être appliqués de façon » 16 séparée ou décalée dans le temps.
16. Procédé selon la revendication 13/ caractérisé par le fait que l'on applique dans un premier temps le composant (A) contenant le rétinoïde et 5 qu'après une durée de contact de 1 minute k 12 heures/ on applique le composant (B) contenant le dérivé de pyrimidine de formule (I). Dessins :__________planches .„„„.„Si...pages dont.............page de garde ......J.f... pages de description ........J.... pages de revendication .......A... -*'< -<!3 descriptif Luxemb.-i.f h 12 AOilî 198? Le mandataire : Me Alain Rukavina
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NL8801963A NL8801963A (nl) 1987-08-12 1988-08-05 Combinatie van pyrimidine en retinoide derivaten als gescheiden komponenten voor het induceren en stimuleren van de haargroei en het tegengaan van haaruitval.
KR1019880010083A KR890003381A (ko) 1987-08-12 1988-08-08 모발성장유도 및 촉진과 탈모예방용의 별도 성분으로서의 피리미딘 유도체와 레티노이드 조합물
AT0201188A AT400516B (de) 1987-08-12 1988-08-10 Mittel zur induktion und stimulation des haarwuchses und zur verringerung von haarausfall auf basis eines retinoids und eines pyrimidinderivates
DK447288A DK447288A (da) 1987-08-12 1988-08-10 Kombination af pyrimidinderivater og retinoider som separate komponenter til fremkaldelse og stimulation af haarvaekst samt reduktion af tab deraf
NO88883542A NO883542L (no) 1987-08-12 1988-08-10 Haarkosmetisk middel og fremgangsmaate for dets fremstilling
PT88233A PT88233B (pt) 1987-08-12 1988-08-10 Processo para a associacao de derivados de pirimidina e de retinoides em compostos separados para induzir e estimular o crescimento do cabelo e diminuir a sua queda
FI883719A FI883719A (fi) 1987-08-12 1988-08-10 Kombination av pyrimidinderivat och retinoider som separata komponenter foer att inducera och stimulera haorvaext och reducera haorfall.
FR888810845A FR2619309B1 (fr) 1987-08-12 1988-08-11 Association de derives de pyrimidine et de retinoides en composants separes pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute
SE8802869A SE503912C2 (sv) 1987-08-12 1988-08-11 Kombination av pyrimidinderivat och retinoider som separata komponenter för att inducera och stimulera hårtillväxt och minska dess avfall
ES8802521A ES2013796A6 (es) 1987-08-12 1988-08-11 Agente cosmetico a base de derivados de pirimidina y retinoides, y procedimiento para prepararlo.
JP63199028A JP2749591B2 (ja) 1987-08-12 1988-08-11 ピリミジン誘導体及びレチノイドの併用剤
IT67756/88A IT1223769B (it) 1987-08-12 1988-08-11 Associazione di derivati di pirimidina e retinoidi in componenti separati per indurre e stimolare la crescita dei capelli e diminuirne la caduta e suo impiego
AU20622/88A AU626068B2 (en) 1987-08-12 1988-08-11 Combination of pyrimidine derivatives and retinoids, as separate components, for inducing and stimulating hair growth and reducing its loss
BE8800924A BE1001056A3 (fr) 1987-08-12 1988-08-12 Association de derives de pyrimidine et de retinoides en composants separes pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute.
CA000574625A CA1341278C (fr) 1987-08-12 1988-08-12 Association de derives de pyrimidine et de retinoides en composants separes pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute
GB8819223A GB2208601B (en) 1987-08-12 1988-08-12 Combination of pyrimidine derivatives and retinoids, as separate components, for inducing and stimulating hair growth and reducing its loss
DE3827467A DE3827467C2 (de) 1987-08-12 1988-08-12 Pharmazeutisches oder kosmetisches Mittel auf Basis von getrennt vorliegenden Pyrimidin- und Retinoidderivaten zur Induktion und Stimulation des Haarwuchses und zur Verringerung von Haarausfall
US08/461,843 US5567702A (en) 1987-08-12 1995-06-05 Combination of pyrimidine derivatives and retinoids, as separate components, for inducing and stimulating hair growth and reducing its loss

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Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR930001805B1 (ko) * 1989-10-02 1993-03-13 브리스톨-마이어즈 스퀴브 컴페니 안정성이 개선된 트리티노인 유화크림 제제
FR2653015B1 (fr) * 1989-10-12 1993-10-29 Oreal Composition cosmetique ou pharmaceutique pour application topique contenant au moins un derive retinouide et au moins un derive de pyrimidine, son utilisation comme medicament et procede de traitement correspondant.
DE10199015I2 (de) 1991-12-18 2004-01-29 Salk Inst For Biological Studi Mitteln zur Modulierung von Verfahren durch Retinoid Rezeptoren und dafür nützliche Verbindungen.
US5968989A (en) 1991-12-18 1999-10-19 The Salk Institute For Biological Studies Means for the modulation of processes mediated by retinoid receptors and compounds useful therefor
US7056954B2 (en) 1991-12-18 2006-06-06 The Salk Institute For Biological Studies Means for the modulation of processes mediated by retinoid receptors and compounds useful therefor
KR100274101B1 (ko) * 1992-01-22 2000-12-15 프리돌린 클라우스너, 롤란드 비. 보레르 9-시스 레틴산을 함유하는 약제학적 조성물
CZ282548B6 (cs) * 1992-01-22 1997-08-13 F. Hoffmann-La Roche Ag Farmaceutický přípravek
FR2689008A1 (fr) * 1992-03-31 1993-10-01 Louis Benelli Compositions efficaces notamment contre la chute des cheveux et pour favoriser leur régénération ainsi que celle des ongles.
KR100589957B1 (ko) * 1998-12-31 2007-04-25 주식회사 엘지생활건강 폴리에톡실화 레틴아미드를 함유하는 노화방지용 화장료 조성물
US6428487B1 (en) 1999-12-17 2002-08-06 Ethicon Endo-Surgery, Inc. Surgical biopsy system with remote control for selecting an operational mode
WO2004064743A2 (fr) * 2003-01-17 2004-08-05 Wisconsin Alumni Research Foundation Composes de retinoide modifies et leurs utilisations
WO2004065358A2 (fr) * 2003-01-17 2004-08-05 Wisconsin Alumni Research Foundation Procede de reduction de la toxicite de retinoides
KR101127331B1 (ko) * 2005-11-25 2012-03-29 (주)아모레퍼시픽 비타민 b군 및 피리미딘옥사이드 유도체를 함유하는 모발성장 촉진용 조성물
FR2929117B1 (fr) * 2008-03-28 2010-05-07 Oreal Utilisation de l'association du 2,4-diaminopyrimidine 3-n-oxyde et du madecassosside et/ou du terminoloside pour induire et/ou stimuler la croissance de ces fibres keratiniques humaines et/ou freiner leur chute
KR101930823B1 (ko) * 2017-01-25 2018-12-19 주식회사지엠피 아세톡시차비콜 아세테이트를 유효성분으로 포함하는 탈모 방지 및 발모 촉진용 조성물

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3461461A (en) * 1965-11-01 1969-08-12 Upjohn Co 6-amino-4-(substituted amino)-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-iminopyrimidines
US4190594A (en) * 1975-11-03 1980-02-26 Johnson & Johnson Retinoic acid derivatives
US4126698A (en) * 1975-11-03 1978-11-21 Johnson & Johnson Retinoic acid derivatives in the treatment of acne
US4139619A (en) * 1976-05-24 1979-02-13 The Upjohn Company 6-Amino-4-(substituted amino)-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-iminopyrimidine, topical compositions and process for hair growth
LU76955A1 (fr) * 1977-03-15 1978-10-18
US4194007A (en) * 1978-01-13 1980-03-18 Scott Eugene J Van α-Hydroxyretinoic acid, α-ketoretinoic acid and mixtures and their use in treating skin conditions
DE3177177D1 (de) * 1981-02-17 1990-06-13 Gail S Bazzano Die verwendung von retinoiden und ihren derivaten zum erhoehen des wachstumsgrades von menschlichen haaren und zum erhoehen des wachstumsgrades des pelzes bei bestimmten pelztieren.
EP0093770B1 (fr) * 1981-11-09 1991-06-19 BAZZANO, Gail S Utilisation de retinoides et minoxydile(2,4-diamino-6-piperidino-pyrimidine-3-oxyde)pour ameliorer le taux de croissance des cheveux et traiter certains types d'alopecies chez l'homme
DE3504695A1 (de) * 1985-02-12 1986-08-14 Roshdy Dipl.-Chem. Dr. 5000 Köln Ismail Haarwuchsmittel
EP0177581A4 (fr) * 1984-04-06 1987-08-10 Gail S Bazzano Compositions stimulant la croissance des cheveux.
EP0187854A4 (fr) * 1984-07-13 1987-01-22 Gail S Bazzano Oxydes de pyrimidine substitues utiles pour favoriser la croissance des cheveux.
LU86695A1 (fr) * 1986-12-01 1988-07-14 Oreal Nouveaux derives de piperazinyl-1 pyrimidine,leur preparation et leur application en therapeutique et cosmetique

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Publication number Publication date
FR2619309B1 (fr) 1991-10-31
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