CA1297411C - Composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuerla chute a base de derives d'alkylene diamino quinazoline - Google Patents
Composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuerla chute a base de derives d'alkylene diamino quinazolineInfo
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- CA1297411C CA1297411C CA000552191A CA552191A CA1297411C CA 1297411 C CA1297411 C CA 1297411C CA 000552191 A CA000552191 A CA 000552191A CA 552191 A CA552191 A CA 552191A CA 1297411 C CA1297411 C CA 1297411C
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- A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
Abstract
L'invention concerne une composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et freiner leur chute. La composition selon l'invention est caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable, au moins un dérivé d'alkylène diamino quinazoline, répondant à la formule: <IMG> (I) dans laquelle R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupement alkyle ayant 1 à 4 atome de carbone ou un groupement benzyle; n est un nombre entier égal à 2, 3 ou 4; R représente un groupement cycloalkyle en C3-C6, un groupement de formule: <IMG> (II) ou q = 0, 1, 2 un groupement de formules: <IMG> ou <IMG> (III) (IV) ou bien un groupement de formule où m = 0, 1, 2 <IMG> (V) p = 0, 1, 2 ou l'un de ses sels d'addition avec des acides pharmaceutiquement ou cosmétiquement acceptables. Les composés de formule (I) lorsqu'utilisés en application topique, ont une activité sur la repousse des cheveux et permettent d'induire ou stimuler la croissance de ceux-ci sans diminuer leur chute.
Description
~L2~
L'invention est relative à de nouvelles compositions pour induire ~et stimuler la croissance des cheveux et diminuer la chute à base de ~erives d'alkylène diamino quinazoline.
L'homme a un capital de 100.000 à 150.000 cheveux et il est normal de perdre quotidiennement 50 à 100 cheveux.
La maint~nance ~e ce capital resulte essentiellement du fait que la vie d'un cheveu est soumise à un cycle dit cycle pilaire au cours duquel le cheveu se forme, croît et tombe avant d'être remplace par un nouvel element qui apparaît dans le même follicule.
On observe au cours d'un cycle pilaire successivement trois phases : a savoir, la phase anagène, la phase catagène et la phase telogène.
Au cours de la première phase dite anagène, le cheveu passe par une periode de croissance active associée avec une intense activlte métabolique au niveau du bulbe.
La deuxieme phase dite catagène est transitoire et elle est marquee par un ralentissement des activites mitotiques. Au cours de cette phase, le cheveu subit une involution, le follicule s'atrophie et son implantation dermique apparalt de plus en plus haute.
- ~a phase terminale dite telogène correspond à une periode de repos du follicule et le cheveu finit par tomber pousse par un cheveu anagène naissant.
Ce processus de renouvellement physique permanent subit une evolution naturelle au cours du vieillissement, les cheveux deviennent plus fins et leurs cycles plus courts.
~z~
L'alopécie survient lorsque ce processus de renouvellement physique ~est accéléré ou perturbé, c'est-à-dire que les phases de croissance sont raccourcies, le passage des cheveux en phase télogène est plus precoce et les cheveux tomben-t en plus grand nombre; les cycles de croissance successifs aboutissent à des cheveux de plus en plus fins et de plus en plus courts, se transformant peu à
peu en un duvet non pigmente. Ce phenomène peut conduire à
la calvitie.
Le cycle pilaire est tributaire de nombreux facteurs pouvant en-traîner une alopecie plus ou moins prononcee. Parmi ces facteurs, on peut citer les facteurs alimentaires, endocriniens, nerveux, .... Les variations des di~ferentes catégories de cheveux peuvent être déterminées grace au -trichogramme.
On recherche depuis de nombreuses années dans l'industrie cosmétique ou pharmaceutique des compositions permettant de supprimer ou de réduire l'effet de l'alopecie et notamment d'induire ou de stimuler la croissance des cheveux.
Dans cette optique, on a dejà propose des composes tels que l'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-l imino-2 piperidino-4 pyrimidine et ses derives. De tels composes sont decrits notamment dans le brevet americain no.
4.139.619.
On a egalement propose dans la demande de brevet international WO-A-83 02 558 d'associer des retinoïdes aux composes sus-nommes.
La Demanderesse a découvert que certains dérivés d'alkylène diamine quinazQline pouvaient, de façon surpre-nante, induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute.
Ces composés sont connus en eux-mêmes et ont été
décrits en particulier dans les demandes de certificat d'addition français nos. 2.466.462 et 2.468.595.
Ces composés sont en particulier connus pour leurs propriétés thérapeutiques, notamment dans le domaine cardio-vasculaire comme antihypertenseurs.
La demanderesse a constaté que ces composés, utilisés en application topique, avaient une activité sur la repousse des cheveux et permettaient d'induire ou stimuler la croissance de ceux-ci sans diminuer leur chute.
L'invention a donc pour objet une composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute à base de derivés dlalkylène diamino quinazoline.
L'invention vise également par l'utilisation de ces composés dans la préparation d'une composition à effet thérapeutique au niveau de l induction et de la stimulation de la croissance des cheveux.
La composition conforme à l'invention est essen-tiellement caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable, au moins un composé répondant à la formule:
3 ~ ~ Cn~2n N COR
CH30 ~ ~ ~ N (I) dans laquelle: .
Rl et R2 représentent independamment l'un de l'autre, un a-tome d'hydrogène, un groupement alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone ou un groupement benzyle, n est un nombre entier egal à 2, 3 ou 4, R represente un groupement cycloalkyle en C3-C6, un groupement de formule:
H2~q (II) O
où q = O, 1, 2 un g.roupement de formules:
~ ou --~ ~
(III) (IV) ~ ~ .
~z~
ou bien un groupement de formule:
où m = 0, l, 2 t CH2, m P = o 1 2 (V) ou l'un de ses sels d'addition avec des acides pharmaceu-tiquement ou cosmetiquement acceptables.
Les composes particulièrement préférés, uti].isa-bles conformément à l'invention, sont ceux répondant à la formule (l) dans laquelle n est égal à 3, Rl represente un atome dhydrogène ou un groupement méthyle, R2 représente un groupement méthyle ou benzyle, R represente un groupement tétrahydrofuryle, cyclopentyle, cyclopropyle, dihydro-benzo~uryle ou benzofuryle.
Le compose particulièremen-t préféré est constitué
par un composé de formule (I) dans laquelle n est egal à 3, R2 represente un groupement methyle, R] représente l'hydro-gène et R le groupement tétrahydrofuryle.
Les compositions topiques conformes a l'invention contiennent le composé de formule (I) dans des proportions comprises generalement entre 0,01 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition, et de preference entre 0,1 et ~% en poids.
Une composition particulièrement préférée est celle renfermant le Nl-(amino-4 diméthoxy-6,7 quinazolyl-2) Nl-méthyl N2-(tétrahydrofuroyl-2)propylène diamine, mono-chlorhydrate, dans des proportions comprises entre 0,1 et 5%
en poids par rapport au poids total de la composition.
Selon une forme de réalisation avantageuse de l'invention, le composé de formule (I) peut etre associé à
un derivé de pyrimidine ayant un effet sur la repousse des cheveux et plus particulièrement l'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-l imino-2 pipéridino-4 pyrimidine encore connu sous le nom de "Minoxidil", ou bien un rétinoïde tels que ceux décrits dans la demande de brevet international W0-82 02 833 ou une association des deux.
Parmi les rétinoïdes particulièrement préférés, on peut citer l'acide all-trans rétinoïque et l'acide 13-cis rétinoïque ainsi que leurs sels ou esters physiologiquemen-t (pharmaceutiquement ou cosmétiquement) acceptables.
Ces composés, lorsqu'ils sont presents, sont utilisés dans des proportions pouvant varier entre 0,01 et 10~ en poids pour les dérivés de pyrimidine et entre 0,001 et 2~ en poids pour les rétinoïdes.
Ces composés peuvent etre utilisés dans la meme composition que le composé de formule (Ij, ou etre appliqués séparement, soit simultanément ou de façon décalee dans le temps, avant ou après la composition contenant le composé de formule (I).
Les compositions conformes à l'invention peuvent se présenter sous forme de lotions, d'émulsions, de crèmes, de gels, et éventuellement etre pressurisées en aérosol.
Elles peuvent etre appliquées notamment dans les traitements ~7~
mettant en oeuvre une composition telle que définie ci-dessus, dont l'applicatio~n est ou non suivie d'un rinçage, ou encore sous forme de shampooing.
Le milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable peut être constitué par un milieu alcoolique ou encore par un milieu aqueux épaissi ou non, pouvant contenir un ou plusieurs solvants cosmétiquement ou pharmaceu-tiquement acceptables.
Les solvants sont choisis de préférence parmi les alcools inférieurs en Cl-C~ tels que l'alcool éthylique, l'acool isopropylique et l'alcool tertio-butylique; des al~ylneglycols comme le propylegeglycol et les alkyléthers de mono- et de dialkylèneglycols tels que le monoethyléther d'éthylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol et le monoéthyléther de diéthylèneglycol.
Ces compositions peuvent contenir d'autres adjuvants habituellement utilisés dans le domaine cosmétique ou pharmaceutique, en vue de réaliser des compositions topiques tels que plus particulièrement des agents tensio-actifs, des agents épaississants, des agents convervateurs, des agents alcalinisants ou acidifiants. Le pH de ces compositions peut varier entre 3 et 9 et de préférence entre 5 et 8.
Les agents épaississants ou gélifiants peuvent etre choisis plus particulièrement parmi les hétérobiopoly-saccharides, tels que par exemple ceux comportant des unités mannose, glucose, acide glucuronique ou galacturonique dans leurs chaînes, et plus particulierement les gommes de xanthane ou les schléroglucanes.
7~
On peut citer parmi ces produits ceux commerciali-sés sous les marques de co~mmerce KELTROL T ou TF, KELZAN S, KELZAN K9C57, KELZAN K8B12, KELZAN K3B130, commercialisés par la Société KELCO; les produits vendus sous la marque de commerce RHODOPOL 23 et 23SC ou bien RHODIGEL 23 par la Société RHONE POVLENC; le produit commercialisé sous la marque de commerce DEUTERON XG par la Société SCHON~R GMBH;
les produits commercialises sous la marque de commerce ACTIGUM CX9, CSll et C56 par la Société CECA/SATIA; d'autres ~ hétérobiopoIysaccharides pouvant être utilisés, sont décrits à titre illustratif dans les brevets eu.ropéens nos. 23,397 et 64,354, britanniques nos. 2.058.106 et 2.058.107, améri-cain no. 4.454.316 et allemand no. 3.224.547.
D'autres agents gélifiants peuvent être choisis parmi les dérivés de la cellulose tels que la méthyl-cellulose, l'hydroxymethylcellulose, la carboxyméthyl-cellulose, l'hydroxybutylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropylcellulose, la méthylhydroxyéthylcellulose, la méthyldydroxypropylcellulose. Ces agents épaississants ou gélifiants sont de préférence utilisés dans des proportions de 0,5 à 5% en poids et en particulier de 1 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Des agents épaississants utilisables peuvent cependant être choisis parmi les acides polyacryliques réticulés par un agent polyfonctionnel tels que les produits vendus sous la marque de commerce CARBOPOL par la Société
GOODRICH ou les épaississants résul-tant de l'interaction ionique d'un polymère cationique constitué par un copolymère de cellulose ou d'un dérivé de cellulose greffés avec un sel de monomere hydrosoluble d'ammonium quaternaire et d'un ~2~741~
polymère anionique carboxylique. Parmi ces derniers pro-duits, on peut citer plus particulièrement les épaissis-sants resultant de l'interaction d'un copolymère d'hydroxy-alkylcellulose gre~fe par voie radicalaire par un sel de methacryloylethyl trimethylammonium, de methacrylamidopropyl trimethylammonium ou -the dimethyl diallylammonium et d'un polymère anionique carboxylique choisi parmi les homopoly-mères de l'acide methacrylique, les copolymères de l'acide methacrylique avec un monomère choisi parmi les acrylates ou ~ methacrylates d'alkyle en Cl-C4, les derives d'acrylamide, l'acide maleique, les monomaleates d'alkyle en Cl-C~, la vlnylpyrrolidone et les copolymères d'ethylène et d'anhy-dride maléique. Le rapport pondéral entre le polymère cationique et le polymère anionique carboxylique est compris entre 1/5 et 5/1.
Les agents epaississants sont utilises dans des proportions comprises de préférence entre 0,5 et 2~ en poids et plus particulièrement entre 0,7 et 1,5~ en poids, par rapport au poids total de la composition.
Le traitement pour lutter contre la chute des cheveux consiste principalement à appliquer sur les zones alopeciques du cuir chevelu et les cheveux de l'invididu, une composition telle que définie ci-dessus, par exemple après lavage du cuir chevelu et des cheveux à l'aide d'un shampooing ou peu de temps après un shampooing. Le mode d'application prefere consiste à appliquer 1 à 2 g de la composition selon l'invention sur la zone alopécique ayan-t une surface de 200 à 300 cm2 du cuir chevelu, à une fréquen-ce de une à deux applications par jour pendant 1 à 7 jours par semaine.
~z~
L'efficacité du traitement est contrôlée une fois par mois au phototrichogra~me.
La Demanderesse a constaté un accroissement significatif de la densité totale des cheveux avec une augmentation des cheveux en phase anagène et une diminution des cheveux en phase télogene apres 2 mois de traitement.
L'invention a également pour object l'utilisation des composés de formule (I) pour la preparation d'une composition ayant pour effet d'induire et de stimuler la croissance des cheveux et freiner leur chute.
L'invention vise en particulier un dispositif à
plusieurs compartiments ou "kit" pour induire et stimuler la croissance des cheveux et freiner leur chute, caracterisé
par le fait qu'il contient dans un premier compartiment une composition contenant dans un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable au moins un composé de formule (I) telle que définie précédemment et, dans un second compartiment, une composi-tion contenant dans un milieu physiologiquement acceptable un dérivé de pyrimidine favori-sant la repousse des cheveux, ou bien un rétinoïde ou un mélange des deux, les compositions contenues dans les premier et second compaxtiments étant destinées a une application séparée, soit simultanée, soit décalee dans le temps.
Le procédé de traitement présente les caractéris-tiques d'un procéde cosmetique dans la mesure ou il permet de soigner les cheveux et le cuir chevelu au sens cosmétique du terme, c'est-a-dire leur apporter les substances qui lui manquent et les embellir.
~2~
Le procédé présente par ailleurs les ca~actéristi-ques d'un traitement thérapeutique dans la mesure où la substance active a une activité thérapeutique au niveau des mécanismes biologiques du cycle pilaire.
Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limita-tif.
On prépare la lotion active sur la croissance des cheveux et la diminution de leur chute, de composition suivante:
- Monochlorhydrate de Nl-(amino-4 diméthoxy-6,7 quinazolyl-2) Nl-methyl N2-(tétrahydrofuroyl-2) propylène diamine 1 g - Conservateur, parfum qs - Eau qsp 100 g On évalue l'activité de la composition pour stimuler la repousse des cheveux par rapport à un placeho, en appliquant 1 ml de cette composition à raison d'une application par jour sur une zone alopécique du cuir chevelu de cinq indivldus d'un age moyen de 40 ans. En quelques mois de traitement, la composition ameliore efficacement l'etat de la chevelure.
On prepare la lotion active sur la croissance des cheveux et la diminution de leur chute, de composition suivante:
- Monochlorhydrate de Nl-(amino-4 diméthoxy-6,7 quinazolyl-2) 7~
Nl-methyl N2-(cyclopentylcarbonyl) propylène diamine 2 g Conservateur, parfum qs Eau qsp 100 g On prepare un gel actif pour stimuler la croissan-ce des cheveux et freiner leur chute, de composition suivante:
Monochlorhydrate de Nl-(amino-4 dimét~hoxy-6,7 quinazolyl-2) Nl-methyl N2-(tetrahydrofuroyl-2) propylène diamine 3 g Héteropolysaccharide vendu par la Societe KELCO sous la marque de commerce ~ELTROL T 1 g Alcool isopropylique 30 g Eau qsp 100 g On prepare un gel actif pour stimuler la croissan-ce des cheveux et freiner leur chute, de composition suivante:
Monochlorhydrate de Nl-(amino-4 dimethoxy-6,7 quinazolyl-2) Nl-methyl N2-(tetrahydrofuroyl-2) propylène diamine 2 g Hydroxypropylcellulose vendue par la Societe HERCUI.ES sous la marque de commerce KLUCEL G 3 g Alcool isopropylique qsp 100 g ~2~
~XEMP~E 5 On prépare une ~lotion active pour stimuler la croissance des cheveux et freiner leur chute, de composit.ion suivante:
- Monochlorhydrate de Nl-(amino-4 diméthoxy-6,7 quinazolyl-2) Nl-methyl N2-(tétrahydrofuroyl-2) propylène diamine 3 g - Propylène glycol 20 g - Alcool ethylique 50 g -Eau qsp 100 g Appliquee pendant 2 mois à raison d'une applica-tion par jour sur le cuir chevelu, on constate une augmenta-tion de l'ordre de 15% de la densite des cheveux, accompa-gnee par un accroissement significatif des cheveux en phase anagène et une diminution des cheveux en phase télogène.
On prepare une lotion active pour sti~uler la croissance des cheveux et freiner leur chute, de composition suivante:
- Monochlorhydrate de Nl-(amino-4 dimethoxy-6,7 quinazolyl-2) Nl-méthyl N2-(tétrahydrofuroyl-2) propylène diamine 1,5 g - Amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-l imino-2 pipéridino-4 pyrimidine 1.5 g - Propylène glycol 20 g - Alcool éthylique 50 g - Eau qsp 100 g ~7~
On prepare une~lotion active pour stimuler la croissance des cheveux et freiner leur chute, de composition suivante:
-Monochlorhydrate de Nl-(amino~4 dimethoxy-6,7 quinazolyl-2) N1-methyl N2-(tetrahydrofuroyl-2) propylène diamine 0,3 g Acide 13-cis retinoïque 0,025 g Alcool ethyli.que 95 g Propylène glycol qsp100 g On prepare un gel actif pour stimuler la croissan-ce des cheveux et freiner leur chute, composition suivante:
Monochlorhydrate de Nl-(amino-4 dimethoxy-6,7 quinazolyl-2) Nl-methyl N2-(tetrahydrofuroyl-2) propylène diamine 0,75 g Acide trans rétinoïque 0,0125 g Alcool éthylique 50 g Acide polyacrylique vendu par la Societe GOODRIC~I sous la marque de commerce CARBOPO~ 940 1 g Eau 13 g Conservateur qs Triethanolamine qs pH 5 Propylène glycol qsp 100 g
L'invention est relative à de nouvelles compositions pour induire ~et stimuler la croissance des cheveux et diminuer la chute à base de ~erives d'alkylène diamino quinazoline.
L'homme a un capital de 100.000 à 150.000 cheveux et il est normal de perdre quotidiennement 50 à 100 cheveux.
La maint~nance ~e ce capital resulte essentiellement du fait que la vie d'un cheveu est soumise à un cycle dit cycle pilaire au cours duquel le cheveu se forme, croît et tombe avant d'être remplace par un nouvel element qui apparaît dans le même follicule.
On observe au cours d'un cycle pilaire successivement trois phases : a savoir, la phase anagène, la phase catagène et la phase telogène.
Au cours de la première phase dite anagène, le cheveu passe par une periode de croissance active associée avec une intense activlte métabolique au niveau du bulbe.
La deuxieme phase dite catagène est transitoire et elle est marquee par un ralentissement des activites mitotiques. Au cours de cette phase, le cheveu subit une involution, le follicule s'atrophie et son implantation dermique apparalt de plus en plus haute.
- ~a phase terminale dite telogène correspond à une periode de repos du follicule et le cheveu finit par tomber pousse par un cheveu anagène naissant.
Ce processus de renouvellement physique permanent subit une evolution naturelle au cours du vieillissement, les cheveux deviennent plus fins et leurs cycles plus courts.
~z~
L'alopécie survient lorsque ce processus de renouvellement physique ~est accéléré ou perturbé, c'est-à-dire que les phases de croissance sont raccourcies, le passage des cheveux en phase télogène est plus precoce et les cheveux tomben-t en plus grand nombre; les cycles de croissance successifs aboutissent à des cheveux de plus en plus fins et de plus en plus courts, se transformant peu à
peu en un duvet non pigmente. Ce phenomène peut conduire à
la calvitie.
Le cycle pilaire est tributaire de nombreux facteurs pouvant en-traîner une alopecie plus ou moins prononcee. Parmi ces facteurs, on peut citer les facteurs alimentaires, endocriniens, nerveux, .... Les variations des di~ferentes catégories de cheveux peuvent être déterminées grace au -trichogramme.
On recherche depuis de nombreuses années dans l'industrie cosmétique ou pharmaceutique des compositions permettant de supprimer ou de réduire l'effet de l'alopecie et notamment d'induire ou de stimuler la croissance des cheveux.
Dans cette optique, on a dejà propose des composes tels que l'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-l imino-2 piperidino-4 pyrimidine et ses derives. De tels composes sont decrits notamment dans le brevet americain no.
4.139.619.
On a egalement propose dans la demande de brevet international WO-A-83 02 558 d'associer des retinoïdes aux composes sus-nommes.
La Demanderesse a découvert que certains dérivés d'alkylène diamine quinazQline pouvaient, de façon surpre-nante, induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute.
Ces composés sont connus en eux-mêmes et ont été
décrits en particulier dans les demandes de certificat d'addition français nos. 2.466.462 et 2.468.595.
Ces composés sont en particulier connus pour leurs propriétés thérapeutiques, notamment dans le domaine cardio-vasculaire comme antihypertenseurs.
La demanderesse a constaté que ces composés, utilisés en application topique, avaient une activité sur la repousse des cheveux et permettaient d'induire ou stimuler la croissance de ceux-ci sans diminuer leur chute.
L'invention a donc pour objet une composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute à base de derivés dlalkylène diamino quinazoline.
L'invention vise également par l'utilisation de ces composés dans la préparation d'une composition à effet thérapeutique au niveau de l induction et de la stimulation de la croissance des cheveux.
La composition conforme à l'invention est essen-tiellement caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable, au moins un composé répondant à la formule:
3 ~ ~ Cn~2n N COR
CH30 ~ ~ ~ N (I) dans laquelle: .
Rl et R2 représentent independamment l'un de l'autre, un a-tome d'hydrogène, un groupement alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone ou un groupement benzyle, n est un nombre entier egal à 2, 3 ou 4, R represente un groupement cycloalkyle en C3-C6, un groupement de formule:
H2~q (II) O
où q = O, 1, 2 un g.roupement de formules:
~ ou --~ ~
(III) (IV) ~ ~ .
~z~
ou bien un groupement de formule:
où m = 0, l, 2 t CH2, m P = o 1 2 (V) ou l'un de ses sels d'addition avec des acides pharmaceu-tiquement ou cosmetiquement acceptables.
Les composes particulièrement préférés, uti].isa-bles conformément à l'invention, sont ceux répondant à la formule (l) dans laquelle n est égal à 3, Rl represente un atome dhydrogène ou un groupement méthyle, R2 représente un groupement méthyle ou benzyle, R represente un groupement tétrahydrofuryle, cyclopentyle, cyclopropyle, dihydro-benzo~uryle ou benzofuryle.
Le compose particulièremen-t préféré est constitué
par un composé de formule (I) dans laquelle n est egal à 3, R2 represente un groupement methyle, R] représente l'hydro-gène et R le groupement tétrahydrofuryle.
Les compositions topiques conformes a l'invention contiennent le composé de formule (I) dans des proportions comprises generalement entre 0,01 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition, et de preference entre 0,1 et ~% en poids.
Une composition particulièrement préférée est celle renfermant le Nl-(amino-4 diméthoxy-6,7 quinazolyl-2) Nl-méthyl N2-(tétrahydrofuroyl-2)propylène diamine, mono-chlorhydrate, dans des proportions comprises entre 0,1 et 5%
en poids par rapport au poids total de la composition.
Selon une forme de réalisation avantageuse de l'invention, le composé de formule (I) peut etre associé à
un derivé de pyrimidine ayant un effet sur la repousse des cheveux et plus particulièrement l'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-l imino-2 pipéridino-4 pyrimidine encore connu sous le nom de "Minoxidil", ou bien un rétinoïde tels que ceux décrits dans la demande de brevet international W0-82 02 833 ou une association des deux.
Parmi les rétinoïdes particulièrement préférés, on peut citer l'acide all-trans rétinoïque et l'acide 13-cis rétinoïque ainsi que leurs sels ou esters physiologiquemen-t (pharmaceutiquement ou cosmétiquement) acceptables.
Ces composés, lorsqu'ils sont presents, sont utilisés dans des proportions pouvant varier entre 0,01 et 10~ en poids pour les dérivés de pyrimidine et entre 0,001 et 2~ en poids pour les rétinoïdes.
Ces composés peuvent etre utilisés dans la meme composition que le composé de formule (Ij, ou etre appliqués séparement, soit simultanément ou de façon décalee dans le temps, avant ou après la composition contenant le composé de formule (I).
Les compositions conformes à l'invention peuvent se présenter sous forme de lotions, d'émulsions, de crèmes, de gels, et éventuellement etre pressurisées en aérosol.
Elles peuvent etre appliquées notamment dans les traitements ~7~
mettant en oeuvre une composition telle que définie ci-dessus, dont l'applicatio~n est ou non suivie d'un rinçage, ou encore sous forme de shampooing.
Le milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable peut être constitué par un milieu alcoolique ou encore par un milieu aqueux épaissi ou non, pouvant contenir un ou plusieurs solvants cosmétiquement ou pharmaceu-tiquement acceptables.
Les solvants sont choisis de préférence parmi les alcools inférieurs en Cl-C~ tels que l'alcool éthylique, l'acool isopropylique et l'alcool tertio-butylique; des al~ylneglycols comme le propylegeglycol et les alkyléthers de mono- et de dialkylèneglycols tels que le monoethyléther d'éthylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol et le monoéthyléther de diéthylèneglycol.
Ces compositions peuvent contenir d'autres adjuvants habituellement utilisés dans le domaine cosmétique ou pharmaceutique, en vue de réaliser des compositions topiques tels que plus particulièrement des agents tensio-actifs, des agents épaississants, des agents convervateurs, des agents alcalinisants ou acidifiants. Le pH de ces compositions peut varier entre 3 et 9 et de préférence entre 5 et 8.
Les agents épaississants ou gélifiants peuvent etre choisis plus particulièrement parmi les hétérobiopoly-saccharides, tels que par exemple ceux comportant des unités mannose, glucose, acide glucuronique ou galacturonique dans leurs chaînes, et plus particulierement les gommes de xanthane ou les schléroglucanes.
7~
On peut citer parmi ces produits ceux commerciali-sés sous les marques de co~mmerce KELTROL T ou TF, KELZAN S, KELZAN K9C57, KELZAN K8B12, KELZAN K3B130, commercialisés par la Société KELCO; les produits vendus sous la marque de commerce RHODOPOL 23 et 23SC ou bien RHODIGEL 23 par la Société RHONE POVLENC; le produit commercialisé sous la marque de commerce DEUTERON XG par la Société SCHON~R GMBH;
les produits commercialises sous la marque de commerce ACTIGUM CX9, CSll et C56 par la Société CECA/SATIA; d'autres ~ hétérobiopoIysaccharides pouvant être utilisés, sont décrits à titre illustratif dans les brevets eu.ropéens nos. 23,397 et 64,354, britanniques nos. 2.058.106 et 2.058.107, améri-cain no. 4.454.316 et allemand no. 3.224.547.
D'autres agents gélifiants peuvent être choisis parmi les dérivés de la cellulose tels que la méthyl-cellulose, l'hydroxymethylcellulose, la carboxyméthyl-cellulose, l'hydroxybutylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropylcellulose, la méthylhydroxyéthylcellulose, la méthyldydroxypropylcellulose. Ces agents épaississants ou gélifiants sont de préférence utilisés dans des proportions de 0,5 à 5% en poids et en particulier de 1 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Des agents épaississants utilisables peuvent cependant être choisis parmi les acides polyacryliques réticulés par un agent polyfonctionnel tels que les produits vendus sous la marque de commerce CARBOPOL par la Société
GOODRICH ou les épaississants résul-tant de l'interaction ionique d'un polymère cationique constitué par un copolymère de cellulose ou d'un dérivé de cellulose greffés avec un sel de monomere hydrosoluble d'ammonium quaternaire et d'un ~2~741~
polymère anionique carboxylique. Parmi ces derniers pro-duits, on peut citer plus particulièrement les épaissis-sants resultant de l'interaction d'un copolymère d'hydroxy-alkylcellulose gre~fe par voie radicalaire par un sel de methacryloylethyl trimethylammonium, de methacrylamidopropyl trimethylammonium ou -the dimethyl diallylammonium et d'un polymère anionique carboxylique choisi parmi les homopoly-mères de l'acide methacrylique, les copolymères de l'acide methacrylique avec un monomère choisi parmi les acrylates ou ~ methacrylates d'alkyle en Cl-C4, les derives d'acrylamide, l'acide maleique, les monomaleates d'alkyle en Cl-C~, la vlnylpyrrolidone et les copolymères d'ethylène et d'anhy-dride maléique. Le rapport pondéral entre le polymère cationique et le polymère anionique carboxylique est compris entre 1/5 et 5/1.
Les agents epaississants sont utilises dans des proportions comprises de préférence entre 0,5 et 2~ en poids et plus particulièrement entre 0,7 et 1,5~ en poids, par rapport au poids total de la composition.
Le traitement pour lutter contre la chute des cheveux consiste principalement à appliquer sur les zones alopeciques du cuir chevelu et les cheveux de l'invididu, une composition telle que définie ci-dessus, par exemple après lavage du cuir chevelu et des cheveux à l'aide d'un shampooing ou peu de temps après un shampooing. Le mode d'application prefere consiste à appliquer 1 à 2 g de la composition selon l'invention sur la zone alopécique ayan-t une surface de 200 à 300 cm2 du cuir chevelu, à une fréquen-ce de une à deux applications par jour pendant 1 à 7 jours par semaine.
~z~
L'efficacité du traitement est contrôlée une fois par mois au phototrichogra~me.
La Demanderesse a constaté un accroissement significatif de la densité totale des cheveux avec une augmentation des cheveux en phase anagène et une diminution des cheveux en phase télogene apres 2 mois de traitement.
L'invention a également pour object l'utilisation des composés de formule (I) pour la preparation d'une composition ayant pour effet d'induire et de stimuler la croissance des cheveux et freiner leur chute.
L'invention vise en particulier un dispositif à
plusieurs compartiments ou "kit" pour induire et stimuler la croissance des cheveux et freiner leur chute, caracterisé
par le fait qu'il contient dans un premier compartiment une composition contenant dans un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable au moins un composé de formule (I) telle que définie précédemment et, dans un second compartiment, une composi-tion contenant dans un milieu physiologiquement acceptable un dérivé de pyrimidine favori-sant la repousse des cheveux, ou bien un rétinoïde ou un mélange des deux, les compositions contenues dans les premier et second compaxtiments étant destinées a une application séparée, soit simultanée, soit décalee dans le temps.
Le procédé de traitement présente les caractéris-tiques d'un procéde cosmetique dans la mesure ou il permet de soigner les cheveux et le cuir chevelu au sens cosmétique du terme, c'est-a-dire leur apporter les substances qui lui manquent et les embellir.
~2~
Le procédé présente par ailleurs les ca~actéristi-ques d'un traitement thérapeutique dans la mesure où la substance active a une activité thérapeutique au niveau des mécanismes biologiques du cycle pilaire.
Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limita-tif.
On prépare la lotion active sur la croissance des cheveux et la diminution de leur chute, de composition suivante:
- Monochlorhydrate de Nl-(amino-4 diméthoxy-6,7 quinazolyl-2) Nl-methyl N2-(tétrahydrofuroyl-2) propylène diamine 1 g - Conservateur, parfum qs - Eau qsp 100 g On évalue l'activité de la composition pour stimuler la repousse des cheveux par rapport à un placeho, en appliquant 1 ml de cette composition à raison d'une application par jour sur une zone alopécique du cuir chevelu de cinq indivldus d'un age moyen de 40 ans. En quelques mois de traitement, la composition ameliore efficacement l'etat de la chevelure.
On prepare la lotion active sur la croissance des cheveux et la diminution de leur chute, de composition suivante:
- Monochlorhydrate de Nl-(amino-4 diméthoxy-6,7 quinazolyl-2) 7~
Nl-methyl N2-(cyclopentylcarbonyl) propylène diamine 2 g Conservateur, parfum qs Eau qsp 100 g On prepare un gel actif pour stimuler la croissan-ce des cheveux et freiner leur chute, de composition suivante:
Monochlorhydrate de Nl-(amino-4 dimét~hoxy-6,7 quinazolyl-2) Nl-methyl N2-(tetrahydrofuroyl-2) propylène diamine 3 g Héteropolysaccharide vendu par la Societe KELCO sous la marque de commerce ~ELTROL T 1 g Alcool isopropylique 30 g Eau qsp 100 g On prepare un gel actif pour stimuler la croissan-ce des cheveux et freiner leur chute, de composition suivante:
Monochlorhydrate de Nl-(amino-4 dimethoxy-6,7 quinazolyl-2) Nl-methyl N2-(tetrahydrofuroyl-2) propylène diamine 2 g Hydroxypropylcellulose vendue par la Societe HERCUI.ES sous la marque de commerce KLUCEL G 3 g Alcool isopropylique qsp 100 g ~2~
~XEMP~E 5 On prépare une ~lotion active pour stimuler la croissance des cheveux et freiner leur chute, de composit.ion suivante:
- Monochlorhydrate de Nl-(amino-4 diméthoxy-6,7 quinazolyl-2) Nl-methyl N2-(tétrahydrofuroyl-2) propylène diamine 3 g - Propylène glycol 20 g - Alcool ethylique 50 g -Eau qsp 100 g Appliquee pendant 2 mois à raison d'une applica-tion par jour sur le cuir chevelu, on constate une augmenta-tion de l'ordre de 15% de la densite des cheveux, accompa-gnee par un accroissement significatif des cheveux en phase anagène et une diminution des cheveux en phase télogène.
On prepare une lotion active pour sti~uler la croissance des cheveux et freiner leur chute, de composition suivante:
- Monochlorhydrate de Nl-(amino-4 dimethoxy-6,7 quinazolyl-2) Nl-méthyl N2-(tétrahydrofuroyl-2) propylène diamine 1,5 g - Amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-l imino-2 pipéridino-4 pyrimidine 1.5 g - Propylène glycol 20 g - Alcool éthylique 50 g - Eau qsp 100 g ~7~
On prepare une~lotion active pour stimuler la croissance des cheveux et freiner leur chute, de composition suivante:
-Monochlorhydrate de Nl-(amino~4 dimethoxy-6,7 quinazolyl-2) N1-methyl N2-(tetrahydrofuroyl-2) propylène diamine 0,3 g Acide 13-cis retinoïque 0,025 g Alcool ethyli.que 95 g Propylène glycol qsp100 g On prepare un gel actif pour stimuler la croissan-ce des cheveux et freiner leur chute, composition suivante:
Monochlorhydrate de Nl-(amino-4 dimethoxy-6,7 quinazolyl-2) Nl-methyl N2-(tetrahydrofuroyl-2) propylène diamine 0,75 g Acide trans rétinoïque 0,0125 g Alcool éthylique 50 g Acide polyacrylique vendu par la Societe GOODRIC~I sous la marque de commerce CARBOPO~ 940 1 g Eau 13 g Conservateur qs Triethanolamine qs pH 5 Propylène glycol qsp 100 g
Claims (35)
1. Composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et freiner leur chute, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable, au moins un dérivé d'alkylène diamino quinazoline répondant à la formule:
(I) dans laquelle:
R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupement alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone ou un groupement benzyle;
n est un nombre entier à 2, 3 ou 4;
R représente un groupement cycloalkyle en C3-C6, un groupement de formule:
(II) où q = 0, 1, 2 un groupement de formules:
ou (III) (IV) ou bien un groupement de formule:
où m = 0, 1, 2 (V) p = 0, 1, 2, ou l'un de ses sels d'addition avec des acides pharmaceutiquement ou cosmétiquement acceptables.
(I) dans laquelle:
R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupement alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone ou un groupement benzyle;
n est un nombre entier à 2, 3 ou 4;
R représente un groupement cycloalkyle en C3-C6, un groupement de formule:
(II) où q = 0, 1, 2 un groupement de formules:
ou (III) (IV) ou bien un groupement de formule:
où m = 0, 1, 2 (V) p = 0, 1, 2, ou l'un de ses sels d'addition avec des acides pharmaceutiquement ou cosmétiquement acceptables.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un composé de formule (I) dans laquelle n est un nombre égal à 3, R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle, R2 représente un groupement méthyle ou benzyle, et R représente un groupement tétrahydrofuryle, cyclopentyle, dihydrobenzofuryle ou benzofuryle.
3. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait qu'elle contient un composé de formule (I) dans laquelle n est un nombre égal à 3, R2 représente un groupement méthyle, R1 représente un atome d'hydrogène et R
représente un groupement tétrahydrofuryle.
représente un groupement tétrahydrofuryle.
4. Composition selon la revendication 1, 2 ou 3, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est présent dans une proportion comprise entre 0,01 et 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
5. Composition selon la revendication 1, 2 ou 3, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est présent dans une proportion comprise entre 0,1 et 5% en poids, par rapport au poids total de la composition,
6. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est le monochlorhydrate de N1-(amino-4 diméthoxy-6,7 quinazolyl-2) N1-méthyl N2-(tétrahydrofuroyl-2) propylène diamine présent dans une proportion comprise entre 0,1 et 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
7. Composition selon la revendication 1, 2 ou 3, caractérisée par le fait que le milieu pharmaceutiquement ou cosmétiquement acceptable est consituté par un milieu hydroalcoolique, aqueux ou alcoolique.
8. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'un gel contenant au moins un agent gélifiant choisi dans le groupe constitué par les hétérobiopolysaccharides et les dérivés de cellulose.
9. Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait que l'agent gélifiant est présent dans une proportion de 0,5 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
10. Composition selon de revendication 9, caractérisée par le fait que la proportion d'agent gélifiant est comprise entre 1 et 3% en poids.
11. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un épaississant choisi dans le groupe constitué par les polymères d'acide acrylique, réticulés par un agent polyfonctionnel ou bien un épaississant résultant de l'interaction ionique d'un polymère cationique constitué par un copolymère de cellulose ou d'un dérivé de cellulose greffé avec un sel de monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire et d'un polymère anionique carboxylique.
12. Composition selon la revendication 11, caractérisée par le fait que l'épaississant est présent dans une proportion comprise entre 0,5 et 2% en poids, par rapport au poids total de la composition.
13. Composition selon la revendication 12 r caractérisée par le fait que la proportion d'épaississant est comprise entre 0,7 et 1,5% en poids.
14. Composition selon la revendication l, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre un dérivé de pyrimi-dine ayant un effet sur la repousse des cheveux, ou bien un rétinoïde ou leur mélange.
15. Composition selon la revendication 14, caractérisée par le fait que le dérivé de pyrimidine est l'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-1 imino-2 pipéridino-4 pyrimidine.
16. Composition selon la revendication 14 ou 15, caractérisée par le fait que le dérivé de pyrimidine est présent dans une proportion de 0,01 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
17. Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait que le rétinoïde est choisi dans le groupe constitué par l'acide all-trans rétinoïque, l'acide 13-cis rétinoïque, leurs sels ou esters physiologiquement acceptables.
18. Composition selon la revendication 14 ou 17, caractérisée par le fait que le rétinoïde est présent dans une proportion de 0,001 à 2% en poids, par rapport au poids total de la composition.
19. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 3 et 9.
20. Dispositif à plusieurs compartiments pour induire et stimuler la croissance des cheveux et freiner leur chute, caractérisé par le fait qu'il comprend dans un premier compartiment une composition telle que définie dans la revendication 1 et, dans un second compartiment, une composition contenant dans un milieu physiologiquement acceptable un dérivé de pyrimidine favorisant la repousse des cheveux, ou bien un rétinoïde ou un mélange des deux, les compositions contenues dans les premier et second compartiments étant destinées à une application séparée, soit simultanée, soit décalée dans le temps.
21. Dispositif selon la revendication 20, caractérisé
par le fait que le dérivé d'alkylène diamino quinazoline contenu dans la composition du premier compartiment est un composé de formule (I) dans laquelle n est un nombre égal à
3, R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle, R2 représente un groupement méthyle ou benzyle, et R représente un groupement tétrahydrofuryle, cyclopentyle, cyclopropyle, dihydrobenzofuryle ou benzofuryle.
par le fait que le dérivé d'alkylène diamino quinazoline contenu dans la composition du premier compartiment est un composé de formule (I) dans laquelle n est un nombre égal à
3, R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle, R2 représente un groupement méthyle ou benzyle, et R représente un groupement tétrahydrofuryle, cyclopentyle, cyclopropyle, dihydrobenzofuryle ou benzofuryle.
22. Dispositif selon la revendication 21, caractérisé
par le fait que le dérivé d'alkylène diamino quinazoline contenu dans la composition du premier compartiment est un composé de formule (I) dans laquelle n est un nombre égal à
3, R2 représente un groupement méthyle, R1 représente un atome d'hydrogène et R représente un groupement tétrahydrofuryle.
par le fait que le dérivé d'alkylène diamino quinazoline contenu dans la composition du premier compartiment est un composé de formule (I) dans laquelle n est un nombre égal à
3, R2 représente un groupement méthyle, R1 représente un atome d'hydrogène et R représente un groupement tétrahydrofuryle.
23. Dispositif selon la revendication 20, 21 ou 22, caractérisé par le fait que le composé de formule (I) contenu dans la composition du premier compartiment est présent dans une proportion comprise entre 0,01 et 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
24. Dispositif selon la revendication 20, 21 ou 22 caractérisé par le fait que le composé de formule (I) contenu dans la composition du premier compartiment est présent dans une proportion comprise entre 0,1 et 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
25. Dispositif selon la revendication 20, caractérisé par le fait que le composé de formule (I) contenu dans la composition du premier compartiment est le monochlorhydrate de N1-(amino-4 dimethoxy-6,7 quinazolyl-2) N1-méthyl N2-(tétrahydxofuroyl-2) propylène diamine présent dans une proportion comprise entre 0,1 et 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
26. Dispositif selon la revendication 20, 21 ou 22, caractérisé par le fait que le milieu pharmaceutiquement ou cosmétiquement acceptable de la composition contenue dans le premier compartiment est constitué par un milieu hydroalcoolique, aqueux ou alcoolique.
27. Dispositif selon la revendication 20, caractérisé
par le fait que la composition contenue dans le premier compartiment se présente sous forme d'un gel contenant au moins un agent gélifiant choisi dans le groupe constitué par les hétérobiopolysaccharides et les dérivés de cellulose.
par le fait que la composition contenue dans le premier compartiment se présente sous forme d'un gel contenant au moins un agent gélifiant choisi dans le groupe constitué par les hétérobiopolysaccharides et les dérivés de cellulose.
28. Dispositif selon la revendication 27, caractérisé
par le fait que l'agent gélifiant est présent dans la composition du premier compartiment dans une proportion de 0,5 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
par le fait que l'agent gélifiant est présent dans la composition du premier compartiment dans une proportion de 0,5 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
29. Dispositif selon la revendication 20, caractérisé
par le fait que la composition contenue dans le premier compartiment contient en outre au moins un épaississant choisi dans le groupe constitué par les polymères d'acide acrylique, réticulés par un agent polyfonctionnel ou bien un épaississant résultant de l'interaction ionique d'un polymère cationique constitué par un copolymère de cellulose ou d'un dérivé de cellulose greffé avec un sel de monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire et d'un polymère anionique carboxylique.
par le fait que la composition contenue dans le premier compartiment contient en outre au moins un épaississant choisi dans le groupe constitué par les polymères d'acide acrylique, réticulés par un agent polyfonctionnel ou bien un épaississant résultant de l'interaction ionique d'un polymère cationique constitué par un copolymère de cellulose ou d'un dérivé de cellulose greffé avec un sel de monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire et d'un polymère anionique carboxylique.
30. Dispositif selon la revendication 29, caractérisé
par le fait que l'épaississant contenu dans la composition du premier compartiment est présent dans une proportion comprise entre 0,5 et 2% en poids, par rapport au poids total de la composition.
par le fait que l'épaississant contenu dans la composition du premier compartiment est présent dans une proportion comprise entre 0,5 et 2% en poids, par rapport au poids total de la composition.
31. Dispositif selon la revendication 20, caractérisé
par le fait que le dérivé de pyrimidine contenu dans la composition du second compartiment est l'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-1 imino-2 pipéridino-4 pyrimidine.
par le fait que le dérivé de pyrimidine contenu dans la composition du second compartiment est l'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-1 imino-2 pipéridino-4 pyrimidine.
32. Dispositif selon la revendication 20, caractérisé
par le fait que le rétinoïde contenu dans la composition du second compartiment est choisi dans le groupe constitué par l'acide all-trans rétinoïque, l'acide 13-cis rétinoïque, leurs sels et esters physiologiquement acceptables.
par le fait que le rétinoïde contenu dans la composition du second compartiment est choisi dans le groupe constitué par l'acide all-trans rétinoïque, l'acide 13-cis rétinoïque, leurs sels et esters physiologiquement acceptables.
33. Dispositif selon la revendication 20 ou 31, caractérisé par le fait que le dérivé de pyrimidine est présent dans la composition du second compartiment dans une proportion de 0,01 et 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
34. Dispositif selon la revendication 20 ou 32, caractérisé par le fait que le rétinoïde est présent dans la composition du second compartiment dans une proportion de 0,001 à 2% en poids, par rapport au poids total de la composition.
35. Procédé de traitement cosmétique des cheveux, caractérisé par le fait que l'on applique sur les cheveux ou le cuir chevelu, au moins une composition telle que définie dans les revendications 1, 2 ou 14.
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| Date | Code | Title | Description |
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| MKLA | Lapsed |