CA1302288C - Composition sous forme de gel pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute a base de derives de piperidino-pyrimidine - Google Patents
Composition sous forme de gel pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute a base de derives de piperidino-pyrimidineInfo
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Abstract
L'invention concerne une composition sous forme de gel pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute. La composition selon l'invention est caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un composé de formule générale: <IMG> (I) <IMG> dans laquelle R1 désigne un groupement dans lequel R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, alcényle, alkylaryle ou cycloalkyle inférieur, ou bien R3 et R4 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un hétérocycle choisi dans le groupe constitué par les groupements aziridinyle, azétidinyle, pyrrolidinyle, pipéridinyle, hexahydroazépinyle, heptaméthylèneimine, octaméthylèneimine, morpholine et alkyle inférieur-4-pipérazidinyle, les groupements hétérocycliques pouvant être substitués sur les atomes de carbone par un à trois groupements alkyle inférieur, hydroxy ou alcoxy; R2 désigne un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, alcényle, alkylalcoxy, cycloalkyle, aryle, alkylaryle, arylalkyle, alkylarylalkyle, alcoxyarylalkyle ou haloarylalkyle inférieur, ou l'un de ses sels d'addition d'acides cosmétiquement acceptables, en solution dans un milieu aqueux contenant au moins un alcool inférieur en C1-C4 et un agent gélifiant choisi dans le groupe constitue par les hétérobiopolysaccharides et les dérives de cellulose. La composition conforme à l'invention permet de favoriser le stockage du principe actif dans la couche cornée, entraînant une action prolongée de la substance active entre deux applications.
Description
13~ Z~38 L'invention est relative à des gels actifs pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute à base de dérivés de pipéridino-pyrimidine.
L'homme a un capital de 100.000 à 150.000 cheveux et il est normal de perdre quotidiennement 50 à 100 cheveux.
La maintenance de ce capital résulte essentiellement, du fait que la vie d'un cheveu est soumise à un cycle dit cycle pilaire, au cours duquel le cheveu se forme, croît et tombe avant d'être remplacé par un nouvel élément qui apparait dans le meme follicule.
On observe au cours d'un cycle pilaire successi-vement trois phases: à savoir, la phase anagène, la phase catagène et la phase télogène.
Au cours de la première phase dite anagène, le cheveu passe par une période de croissance active associée avec une intense activité métabolique au niveau du bulbe.
La deuxième phase dite catagène est transitoire et elle est marquée par un ralentissement des activités mitotiques. Au cours de cette phase, le cheveu subit une involution, le follicule s'atrophie et son implantation dermique apparaît de plus en plus haute.
La phase terminale dite télogène correspond à une période de repos du follicule et le cheveu finit par tomber, ~ poussé par un cheveu anagène naissant.
Ce processus de renouvellement physique permanent subit une évolution naturelle au cours du vieillissement, les cheveux deviennent plus fins et leurs cycles plus courts.
:
~3~28~
L'alopécie survient lorsque ce processus de renouvellement physique est~ accelere ou perturbe, c'est-à-dire que les phases de croissance sont raccourcies, le passage des cheveux en phase telogène est pius précoce et les cheveux tombent en plus grand nombre; les cycles de croissance successifs aboutissent à des cheveux de plus en plus fins et de plus en plus courts, se transformant peu à
peu en un duvet non pigmenté. Ce phonomène peut conduire à
la calvitie.
Le cycle pilaire est tributaire de nombreux facteurs pouvant entraîner une alopécie plus ou moins prononcée. Parmi ces facteurs, on peut citer les facteurs alimentaires, endocriniens, nerveux,.... Les varia-tions des différentes catégories de cheveux peuven-t être déterminées grace au trichogramme.
On recherche depuis de nombreuses années dans l'industrie cosmétique ou pharmaceu-tique, des compositions permettant de supprimer ou de rédu:ire :I~efEet de l'alopécie et notamment d'induire ou de stimu]er la croissance des cheveux ou de diminuer la chute de ceux-ci.
Dans cette optique, on a déjà proposé des COmpG-sés tels que l'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-l imino-2 pipéri-dino-4 pyrimidine et ses dérivés. De tels composes sont décrits notamment dans le brevet américain No. 4.139.619.
On a également proposé dans la demande de brevet in-ternational WO-A-83 02 558 d associer des retinoïdes aux composes sus-nommes.
Les preparations à base dlamino-6 dihydro-1,2 hydroxy-l imino 2 piperidino-4 pyrirnidine comportent génera-lemen-t de l'eau, de l'alcool ethylique et du propyièneglycol ~3~2Z88 ou des mélanges de ces composes pris deux à deux. De telles compositions presentent cependant l'inconvenient de poisser les cheveux en les chargeant, les rendant gras et collants.
Cet inconvenient s'accentue encore après des applications topiques repetees.
Par ailleurs, l'application de ces solutions est mal commode, principalement en raison du fait que les solutions liquides se localisent mal.
La Demanderesse a decouvert qu'il etait possibie de preparer une composition à la fois active dans la lutte contre l'alopecie et qui ne presente pas les inconvenients precites des compositions de l'art anterieur.
La Demanderesse a constate entre autres, que l'utilisation de l'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-l imino-2 piperidino-~ pyrimidine dans un gel aqueux, non irritant pour le cuir chevelu, permettait d'ameliorer l'efficacite de la substance active par rapport à des compositions classi-ques, en utilisant des quantites pondérales moins élevées en principe actif que dans les formes antérieurement mises en oeuvre et necessitant des applications moins frequentes.
La composition conforme à l'invention permet entre autres de favoriser le stockage du principe actif dans la couche cornee, entraînant une action prolongee de la substance active entre deux applications.
L'efficacite amelioree semble egalement être due au fait que l'on ameliore la diffusion de la substance active par le canal pilosebace.
13(~ZZ88 La composition conforme à l'invention présente par ailleurs de bonnes pro~riétés cosmétiques, les cheveux ne poissent pas et ne sont pas ternis, ce qui permet égale-ment un contact pendant une durée plus longue de la substan-ce active, sans nécessiLer de rinçage.
La présente invention a donc pour objet une composition sous forme de gel pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute à base de dérivés de pipéridino-pyrimidine.
La composition conforme à l'invention est essen-tiellement caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un composé répondant à la formule:
OH
L'homme a un capital de 100.000 à 150.000 cheveux et il est normal de perdre quotidiennement 50 à 100 cheveux.
La maintenance de ce capital résulte essentiellement, du fait que la vie d'un cheveu est soumise à un cycle dit cycle pilaire, au cours duquel le cheveu se forme, croît et tombe avant d'être remplacé par un nouvel élément qui apparait dans le meme follicule.
On observe au cours d'un cycle pilaire successi-vement trois phases: à savoir, la phase anagène, la phase catagène et la phase télogène.
Au cours de la première phase dite anagène, le cheveu passe par une période de croissance active associée avec une intense activité métabolique au niveau du bulbe.
La deuxième phase dite catagène est transitoire et elle est marquée par un ralentissement des activités mitotiques. Au cours de cette phase, le cheveu subit une involution, le follicule s'atrophie et son implantation dermique apparaît de plus en plus haute.
La phase terminale dite télogène correspond à une période de repos du follicule et le cheveu finit par tomber, ~ poussé par un cheveu anagène naissant.
Ce processus de renouvellement physique permanent subit une évolution naturelle au cours du vieillissement, les cheveux deviennent plus fins et leurs cycles plus courts.
:
~3~28~
L'alopécie survient lorsque ce processus de renouvellement physique est~ accelere ou perturbe, c'est-à-dire que les phases de croissance sont raccourcies, le passage des cheveux en phase telogène est pius précoce et les cheveux tombent en plus grand nombre; les cycles de croissance successifs aboutissent à des cheveux de plus en plus fins et de plus en plus courts, se transformant peu à
peu en un duvet non pigmenté. Ce phonomène peut conduire à
la calvitie.
Le cycle pilaire est tributaire de nombreux facteurs pouvant entraîner une alopécie plus ou moins prononcée. Parmi ces facteurs, on peut citer les facteurs alimentaires, endocriniens, nerveux,.... Les varia-tions des différentes catégories de cheveux peuven-t être déterminées grace au trichogramme.
On recherche depuis de nombreuses années dans l'industrie cosmétique ou pharmaceu-tique, des compositions permettant de supprimer ou de rédu:ire :I~efEet de l'alopécie et notamment d'induire ou de stimu]er la croissance des cheveux ou de diminuer la chute de ceux-ci.
Dans cette optique, on a déjà proposé des COmpG-sés tels que l'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-l imino-2 pipéri-dino-4 pyrimidine et ses dérivés. De tels composes sont décrits notamment dans le brevet américain No. 4.139.619.
On a également proposé dans la demande de brevet in-ternational WO-A-83 02 558 d associer des retinoïdes aux composes sus-nommes.
Les preparations à base dlamino-6 dihydro-1,2 hydroxy-l imino 2 piperidino-4 pyrirnidine comportent génera-lemen-t de l'eau, de l'alcool ethylique et du propyièneglycol ~3~2Z88 ou des mélanges de ces composes pris deux à deux. De telles compositions presentent cependant l'inconvenient de poisser les cheveux en les chargeant, les rendant gras et collants.
Cet inconvenient s'accentue encore après des applications topiques repetees.
Par ailleurs, l'application de ces solutions est mal commode, principalement en raison du fait que les solutions liquides se localisent mal.
La Demanderesse a decouvert qu'il etait possibie de preparer une composition à la fois active dans la lutte contre l'alopecie et qui ne presente pas les inconvenients precites des compositions de l'art anterieur.
La Demanderesse a constate entre autres, que l'utilisation de l'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-l imino-2 piperidino-~ pyrimidine dans un gel aqueux, non irritant pour le cuir chevelu, permettait d'ameliorer l'efficacite de la substance active par rapport à des compositions classi-ques, en utilisant des quantites pondérales moins élevées en principe actif que dans les formes antérieurement mises en oeuvre et necessitant des applications moins frequentes.
La composition conforme à l'invention permet entre autres de favoriser le stockage du principe actif dans la couche cornee, entraînant une action prolongee de la substance active entre deux applications.
L'efficacite amelioree semble egalement être due au fait que l'on ameliore la diffusion de la substance active par le canal pilosebace.
13(~ZZ88 La composition conforme à l'invention présente par ailleurs de bonnes pro~riétés cosmétiques, les cheveux ne poissent pas et ne sont pas ternis, ce qui permet égale-ment un contact pendant une durée plus longue de la substan-ce active, sans nécessiLer de rinçage.
La présente invention a donc pour objet une composition sous forme de gel pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute à base de dérivés de pipéridino-pyrimidine.
La composition conforme à l'invention est essen-tiellement caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un composé répondant à la formule:
OH
2 ~
Rl /R3 20 dans laquelle Rl désigne un groupement -N dans lequel \R4 R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, alcényle, alkylaryle ou cycloalkyle inferieur, ou bien R3 et R4 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un hététocycle choisi dans le groupe consti-tué par les groupements aziridinyle, azétidi-nyle, pyrrolidinyle, pipéridinyle, hexahydroazépinyle, heptaméthylèneimine, octaméthylèneimine, morpholine et alkyle inférieur-4-pipérazidinyle, les groupements hétérocy-cliques pouvant etre substitués sur les atomes de carbone 13~'2288 par un à trois groupements alkyle inférieur, hydroxy oualcoxy; R2 désigne un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, alcényle, alkylalcoxy, cycloalkyle, aryle, alkyl-aryle, arylalkyle, alkylarylalkyle, alcoxyarylalkyle ou haloarylalkyle inférieur, ou l'un de ses sels d'addition d'acides cosmétiquement acceptables, en solution dans un milieu aqueux contenant au moins un alcool inférieur en Cl-C4 et un agent gélifian~ choisi dans le groupe constitué
par les hétérobiopolysaccharides et les dérivés de cellu-~ose.
Les composés de formule (I) plus particulièrement préférés sont choisis parmi les composés dans lesquels R2 désigne hydrogène et Rl représente un groupement -N
. ~, dans lequel R3 et R4 forment un cycle pipéridinyle.
Le composé particulièrement préféré est constitué
par l'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-l imino-2 pipéridino-4 pyrimidine encore appelé "Minoxidil".
L'alcool inférieur plus particulièrement préféré
est l'alcool éthylique.
Les hétérobiopolysaccharides utilisables confor-mément à l'invention sont synthétisés par fermentation de ' sucres par des micro-organismes. Ces hétérobiopolysacchari-des comportent en particulier des unités mannose, glucose et acide glucuronique ou galacturonique dans leurs chaines.
Ils comprennent plus particulièrement les gommes de xanthanes engendrées par la bactérie XANTHOMONAS CAMPES-TRI et les mutants ou variants de celle-ci. Les gommes de 13~Z288 xanthane ont une viscosité comprise entre 0,6 et 1,65 Pa.s pour une composition aqueuse contenant 1% de gomme de xanthane (mesurée au viscosimètre Brookfield, type LVT à 60 t/mn) et ont un poids moléculaire compris entre 1.000.000 et 50.000.000.
Les gommes de xanthane comportent dans leur structure trois monosaccharides différents qui sont le mannose, le glucose et l'acide glucuronique sous forme de sel.
10Parmi ces produits, on peut plus particulièrement citer ceux commercialisés sous la marque de commerce KELTROL
T ou TF par la Société KELCO dont une solution aqueuse à 1%
présente une viscosité Brookfield LVT à 60 t/mn de 1,2 à 1,6 Pa.s; le KELZAN S (marque de commerce) vendu par la Sociéte ; KELCO dont une solution aqueuse à 1% présente une viscosité
~; Brookfield LVT à 60 t/mn de 0,85 Pa.s; les RHODOPOL 23 et 23 SC (marques de commerce) vendus par la Société RHONE-POULENC
dont une solution aqueuse à 0,3~ présente une viscosité
Brookfield LVT à 30 t/mn de 0,45 + 0,05 Pa.s; le RHODIGEL 23 (marque de commerce) vendu par la Société RHONE-POULENC; le DEUTERON XG (marque de commerce) vendu par la Société
SCHONER GmbH dont la viscosité d'une solution aqueuse à 1%
est de 1,2 Pa.s mesurée au viscosimètre Brookfield LVT à 30 t/mn; l'ACTIGUM CX9, CSll et C56 (marques de commerce) - vendus par la Société CECA/SATIA ayant une viscoslté de 1,2 Pa.s mesurée au viscosimètre Brookfield LVT à 30 t/mn pour une solution aqueuse à 1%; le KELZAN K9 C57 ~marque de commerce) dont la viscosité d'une solution aqueu--e à 1~ est de 0,63 à 1 Pa.s mesurée au viscosimètre Brookfield LVS à 60 t/mn, commercialisé par KELCO; le KELZAN K8 B12 (marque de 13~}2Z88 commerce) dont la viscosite Rotovisco RVI, MVI, de HAACKE à
25~C est de 1 Pa.s à 10 s , commercialisé par KELCO; le KELZAN K3 B130 (marque de commerce) vendu egalement par la Societe KELCO.
Les heterobiopolysaccharides peuvent egalement etre choisis parmi:
a) le biopolymère "PS 87" engendre par la bacte-rie BACILLUS-POLYMYXA qui comprend dans sa structure du glucose, du galactose, du mannose, du fucose, de l'acide glucuronique; ce polymère etant decrit dans la demande europeenne No. 23.397;
b) le biopolymère "S 88" engendre par la souche PSEUDOMONAS ATCC 31554, qui comprend dans sa structure du rhamnose, du glucose, du mannose, et de l'acide glucuroni-que; ce biopolymère est decrit dans le brevet brltannique No. 2. 058.106;
c) le biopolymère "S 130" engendre par la souche ALCALIGENES ATCC 31555 qui comporte dans sa molecule du rhamnose, du glucose, du mannose, et de l'acide glucuroni-que; ce biopolymère est decrit dans le brevet britanniqueNo. 2.058.107;
d) le biopolymère "S 139" engendre par la souche PSEUDOMONAS ATCC 31644, qui comprend dans sa molecule du rhamnose, du glucose, du mannose, du galactose et de l'acide galacturonique; ce biopolymère est decrit dans le brevet americain 4.454.316;
~3~Z2~8 e) le biopolymère "S 198" engendré par la souche ALCALIGENES ATCC 31853 qui comprend dans sa molécule du rhamnose, du glucose, du mannose, et de l'acide glucuroni-que; ce biopolymère est décrit dans la demande de brevet européen No. 64.354; et f) le biopolymère exocellulaire engendré par des espèces de bactéries, de levures, champignons ou d'algues à
gram négatif ou positif; ce biopolymère est décrit dans le brevet allemand No. 3.224.547.
10Les dérivés cellulosiques utilisables conformé-ment à l'invention sont représentés plus particulièrement par l'hydroxyméthylcellulose, la carboxyméthylcellulose, l'hydroxybutylcellulose, et plus particulièrement l'hydroxy-éthylcellulose tels que les produits vendus sous la marque de commerce CELLOSIZE (QP et WP) par la Société UNION
CARBIDE, ceux vendus sous la marque de commerce NATROSOL
: (150, 250) par la Société HERCULES; l'hydroxypropylcellulose tels que les produits vendus sous la marque de commerce KLUCEL (H, HF, HP, M, EF, G) par la Société HERCULES; la méthylhydroxyéthylcellulose tel que le produit vendu sous la marque de commerce TYLOSE MH 300 par la Société HOECHST, la méthylhydroxypropylcellulose tel que le produit vendu sous la marque de commerce METHOCEL (E, F, J. K) par la Société
DOW CHEMICAL.
Le dérivé de pipéridino-pyrimidine est utilisé de préférence, dans les compositions conformes à l'invention, dans des proportions comprises entre 0,1 et 5% en poids et de préférence entre 0,1 et 2% en poids, par rapport au poids total de la composition.
~ZZ88 Le milieu aqueux qui permet de solubiliser la pipéridino-pyrimidine comprend de préférence de 40 à 80% en poids d'eau, en particulier de 40 à 60%, et de 15 à 60% en poids d'un alcool inférieur comme par exemple les alcools isopropylique ou tertiobutylique, et en particulier d'alcool éthylique, dans des proportions de préférence comprises entre 15 et 40% en poids, ces proportions étant données par rapport au poids total de la composition.
L'agent gélifiant est de préférence utilisé dans des proportions de 0,5 à 5~ et en particulier de 1 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition cosméti-que gélifiée.
s Pour le cas où on utilise un hétéropolysacchari-de, tel que la gomme de xanthane, la concentration est de préférence inférieure à 1% en poids.
Le milieu gélifié peut éventuellement renfermer d'autres solvants dans des proportions pondérales n'excédant pas 20~ en poids par rapport au milieu aqueux et, plus particulièrement, il peut contenir des solvants choisis parmi les alkyléthers d'alkylèneglycol ou de dialkylènegly-col parmi lesquels les produits commercialisés sous la marque de commerce DOWANOL PM, EE et DE, vendus par la Société DOW CHEMICAL, les alcools linéaires ou ramifiés en Cl-C6 différents de l'alcool inférieur défini ci-dessus ou le propylèneglycol.
Ces compositions peuvent adopter des formes diverses et peuvent être conditionnées entre autres en tubes et aisément distribuées sous forme de rubans exprimables et bien localisables au point d'application. Elles ont généra-lement un aspect agréable, incolore et translucide.
13~Z288 Le procédé de traitement pour lutter contre la chute des cheveux et induire ou stimuler la croissance de ceux-ci, consiste principalement à appliquer sur les zones alopéciques du cuir chevelu et les cheveux d'un individu, une composition selon l'invention, par exemple après lavage du cuir chevelu et des cheveux à l'aide d'un shampooing ou peu de temps apres un shampooing.
La Demanderesse a constaté une amélioration importante du rapport _ (cheveux en phase anagene) T (cheveux en phase télogène) des le ler mois de traitement, et la pro]ongation de la phase anagène, ce qui est particulièrement surprenant en ; particulier pour les gommes de xanthane, ou les dérivés de cellulose compte tenu de leurs faibles propriétés de libéra-tion du Minoxidil décrite dans l'état de la technique.
Ce procédé présente notamment des caractéristi-ques d'un procédé cosmétique dans la mesure où il permet de soigner les cheveux ou le cuir chevelu au sens cosmétique du terme, c'est-à-dire à leur apporter les substances qui lui manquent et de les embellir.
Il présente par ailleurs des caractéristiques d'un procédé de traitement pharmaceutique dans la mesure où
la substance active a une activité thérapeutique au niveau des mécanismes biologiques du cycle pilaire.
Les exemples suivants sont destinés a illustrer liinvention sans pour autant présenter un caractère limita-tif.
EXEMPLES
On a préparé les gels actifs pour stimuler la croissance des cheveux de composition suivante:
13(~ZZ88 Amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-1 imino-2 pipéridi-no-4 pyrimidine en g MA 0,25 1 0,5 1 0,75 1 _ _ _ _ _.
Hydroxyéthyl-cellulose en g MA
CELLOSIZE QP* 1 CELLOSIZE WP* 5 NATROSOL 250* 1 . _ Hydroxypropyl-cellulose en g MA
KLUCEL EF* 5 ,i _ Méthylhydroxy-éthylcellulose en g MA
TYLOSE MH 300* 2 _ .....
Méthylhydroxy-propylcellulose en g MA
METHOCEL F* _ 1 Alcool éthyli- _ _ que en q 16,2 40,5 32,4 40,5 36,5 40,5 Eau qsp en g 100 100 100 100 100 100 Viscosité
Epprecht-Drage en Pa.s a 25~C
module 2 0,225 0,42 0,39 0,19 0,09 module 3 0,79 * Marque de commerce ~3~2213~3 EXEMPLES N . 7 8 10 11 12 . . ~_ _.
Aminc-6 dihydro-1,2 hydroxy-l imino-2 piperidi-no-4 pyrimidine en g MA 1 2,5 3 4 1 1,5 Hydroxypropyl-cellulose en g MA
KLUCEL G* 3 Heteropolysac-charidec. en g MA
RHODOPOL SC* _ 0,75 KELZAN Ki B12* . 1 . _ KEL~AN K9 C57* . 1 _ ACTIGVM CSll* 0,75 ACTIGUM C56* _. 1 Alcool ethyli-que en g 48,6 24,3_ _40,5 40,5 28,~ 28,4 Monomethylether du propylène-glycol vendu sous la marque de com-merce DOWANOL PM
par la Societe DOW
CHEMICAL en g MA 15 20 20 10 _ . .
Eau qsp en g 100 100 100 100 100 100 Viscosite Epprecht-Drage en Pa.s à 25~C
module 2 0,14 l 0,04 _0,03 module 3 0,55 1,7~ ¦1,15 * Marque de commerce 13(~2Z88 ~ EXEMPLES N 13 14 ~ :
Amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-1 imino-2 piperidino-4 pyrimidine en g MA 3 3 : H teropolysaccharide en g MA KELTROL T* 1 Hydroxypropylcellulose en g MA KLUCEL G* 3 Alcool iso ropylique en g 39,5 P
Alcool tert-butylique en g _ 39,5 Eau qsp en_g_ 100 100 : Viscosite Epprecht-Drage en Pa.s à 25~C
module 3 0,23 0,72 * Marque de commerce On prepare la composition suivante:
Minoxidil 2 g ~~ KELTROL T (marque de commerce) 0,75 g DOWANOL PM (marque de commerce) 20 g Alcool ethylique 40,5 g Eau q.s.p. 100 g EXEMPLE D'APPLICATION 1 On applique entre 1 et 2 g de la composition selon l'invention titrant 3% en poids de "Minoxidil' sur la zone alopecique (dont la surface est de 200 à 300 cm2) du cuir chevelu de quatre femmes, à la frequence d'une applica-tion par jour, cinq jours par semaine; on contrôle l'effica-cite du traitement une fois par mois à l'aide du phototri-chogramme.
On constate que, par rapport à une zone alopeci-que traitee avec une lotion de composition classique, c'est-à-dire renfermant 5% en poids de "Minoxidil" dans un 13~Z288 melange propylèneglycol - alcool ethylique - eau, et appli-quee à une fréquence plus élevee ~deux applications par jour, cinq jours par semaine), l'activité de la composition selon l'invention sur l'amélioration de l'état de la cheve-lure se manifeste par une augmentation de la densité totale de cheveux (accroissement de la somme : Anagènes + Télogè-nes/cm ).
Cette composition est aussi efficace dès le premier mois de traitement que la lotion classique appliquée plus souvent et renfermant davantage de "Minoxidil".
EXEMPLE D'APPLICATION 2 En appliquant la composition de l'exemple 15 comme indique dans l'exemple d'application 1, on constate une augmentation de près de 60% du rapport A/T au bout de 3 mois, l'augmentation de ce même rapport pour les composi-tions ne contenant pas la gomme de Xanthane étant de l'ordre de 15%.
Rl /R3 20 dans laquelle Rl désigne un groupement -N dans lequel \R4 R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, alcényle, alkylaryle ou cycloalkyle inferieur, ou bien R3 et R4 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un hététocycle choisi dans le groupe consti-tué par les groupements aziridinyle, azétidi-nyle, pyrrolidinyle, pipéridinyle, hexahydroazépinyle, heptaméthylèneimine, octaméthylèneimine, morpholine et alkyle inférieur-4-pipérazidinyle, les groupements hétérocy-cliques pouvant etre substitués sur les atomes de carbone 13~'2288 par un à trois groupements alkyle inférieur, hydroxy oualcoxy; R2 désigne un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, alcényle, alkylalcoxy, cycloalkyle, aryle, alkyl-aryle, arylalkyle, alkylarylalkyle, alcoxyarylalkyle ou haloarylalkyle inférieur, ou l'un de ses sels d'addition d'acides cosmétiquement acceptables, en solution dans un milieu aqueux contenant au moins un alcool inférieur en Cl-C4 et un agent gélifian~ choisi dans le groupe constitué
par les hétérobiopolysaccharides et les dérivés de cellu-~ose.
Les composés de formule (I) plus particulièrement préférés sont choisis parmi les composés dans lesquels R2 désigne hydrogène et Rl représente un groupement -N
. ~, dans lequel R3 et R4 forment un cycle pipéridinyle.
Le composé particulièrement préféré est constitué
par l'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-l imino-2 pipéridino-4 pyrimidine encore appelé "Minoxidil".
L'alcool inférieur plus particulièrement préféré
est l'alcool éthylique.
Les hétérobiopolysaccharides utilisables confor-mément à l'invention sont synthétisés par fermentation de ' sucres par des micro-organismes. Ces hétérobiopolysacchari-des comportent en particulier des unités mannose, glucose et acide glucuronique ou galacturonique dans leurs chaines.
Ils comprennent plus particulièrement les gommes de xanthanes engendrées par la bactérie XANTHOMONAS CAMPES-TRI et les mutants ou variants de celle-ci. Les gommes de 13~Z288 xanthane ont une viscosité comprise entre 0,6 et 1,65 Pa.s pour une composition aqueuse contenant 1% de gomme de xanthane (mesurée au viscosimètre Brookfield, type LVT à 60 t/mn) et ont un poids moléculaire compris entre 1.000.000 et 50.000.000.
Les gommes de xanthane comportent dans leur structure trois monosaccharides différents qui sont le mannose, le glucose et l'acide glucuronique sous forme de sel.
10Parmi ces produits, on peut plus particulièrement citer ceux commercialisés sous la marque de commerce KELTROL
T ou TF par la Société KELCO dont une solution aqueuse à 1%
présente une viscosité Brookfield LVT à 60 t/mn de 1,2 à 1,6 Pa.s; le KELZAN S (marque de commerce) vendu par la Sociéte ; KELCO dont une solution aqueuse à 1% présente une viscosité
~; Brookfield LVT à 60 t/mn de 0,85 Pa.s; les RHODOPOL 23 et 23 SC (marques de commerce) vendus par la Société RHONE-POULENC
dont une solution aqueuse à 0,3~ présente une viscosité
Brookfield LVT à 30 t/mn de 0,45 + 0,05 Pa.s; le RHODIGEL 23 (marque de commerce) vendu par la Société RHONE-POULENC; le DEUTERON XG (marque de commerce) vendu par la Société
SCHONER GmbH dont la viscosité d'une solution aqueuse à 1%
est de 1,2 Pa.s mesurée au viscosimètre Brookfield LVT à 30 t/mn; l'ACTIGUM CX9, CSll et C56 (marques de commerce) - vendus par la Société CECA/SATIA ayant une viscoslté de 1,2 Pa.s mesurée au viscosimètre Brookfield LVT à 30 t/mn pour une solution aqueuse à 1%; le KELZAN K9 C57 ~marque de commerce) dont la viscosité d'une solution aqueu--e à 1~ est de 0,63 à 1 Pa.s mesurée au viscosimètre Brookfield LVS à 60 t/mn, commercialisé par KELCO; le KELZAN K8 B12 (marque de 13~}2Z88 commerce) dont la viscosite Rotovisco RVI, MVI, de HAACKE à
25~C est de 1 Pa.s à 10 s , commercialisé par KELCO; le KELZAN K3 B130 (marque de commerce) vendu egalement par la Societe KELCO.
Les heterobiopolysaccharides peuvent egalement etre choisis parmi:
a) le biopolymère "PS 87" engendre par la bacte-rie BACILLUS-POLYMYXA qui comprend dans sa structure du glucose, du galactose, du mannose, du fucose, de l'acide glucuronique; ce polymère etant decrit dans la demande europeenne No. 23.397;
b) le biopolymère "S 88" engendre par la souche PSEUDOMONAS ATCC 31554, qui comprend dans sa structure du rhamnose, du glucose, du mannose, et de l'acide glucuroni-que; ce biopolymère est decrit dans le brevet brltannique No. 2. 058.106;
c) le biopolymère "S 130" engendre par la souche ALCALIGENES ATCC 31555 qui comporte dans sa molecule du rhamnose, du glucose, du mannose, et de l'acide glucuroni-que; ce biopolymère est decrit dans le brevet britanniqueNo. 2.058.107;
d) le biopolymère "S 139" engendre par la souche PSEUDOMONAS ATCC 31644, qui comprend dans sa molecule du rhamnose, du glucose, du mannose, du galactose et de l'acide galacturonique; ce biopolymère est decrit dans le brevet americain 4.454.316;
~3~Z2~8 e) le biopolymère "S 198" engendré par la souche ALCALIGENES ATCC 31853 qui comprend dans sa molécule du rhamnose, du glucose, du mannose, et de l'acide glucuroni-que; ce biopolymère est décrit dans la demande de brevet européen No. 64.354; et f) le biopolymère exocellulaire engendré par des espèces de bactéries, de levures, champignons ou d'algues à
gram négatif ou positif; ce biopolymère est décrit dans le brevet allemand No. 3.224.547.
10Les dérivés cellulosiques utilisables conformé-ment à l'invention sont représentés plus particulièrement par l'hydroxyméthylcellulose, la carboxyméthylcellulose, l'hydroxybutylcellulose, et plus particulièrement l'hydroxy-éthylcellulose tels que les produits vendus sous la marque de commerce CELLOSIZE (QP et WP) par la Société UNION
CARBIDE, ceux vendus sous la marque de commerce NATROSOL
: (150, 250) par la Société HERCULES; l'hydroxypropylcellulose tels que les produits vendus sous la marque de commerce KLUCEL (H, HF, HP, M, EF, G) par la Société HERCULES; la méthylhydroxyéthylcellulose tel que le produit vendu sous la marque de commerce TYLOSE MH 300 par la Société HOECHST, la méthylhydroxypropylcellulose tel que le produit vendu sous la marque de commerce METHOCEL (E, F, J. K) par la Société
DOW CHEMICAL.
Le dérivé de pipéridino-pyrimidine est utilisé de préférence, dans les compositions conformes à l'invention, dans des proportions comprises entre 0,1 et 5% en poids et de préférence entre 0,1 et 2% en poids, par rapport au poids total de la composition.
~ZZ88 Le milieu aqueux qui permet de solubiliser la pipéridino-pyrimidine comprend de préférence de 40 à 80% en poids d'eau, en particulier de 40 à 60%, et de 15 à 60% en poids d'un alcool inférieur comme par exemple les alcools isopropylique ou tertiobutylique, et en particulier d'alcool éthylique, dans des proportions de préférence comprises entre 15 et 40% en poids, ces proportions étant données par rapport au poids total de la composition.
L'agent gélifiant est de préférence utilisé dans des proportions de 0,5 à 5~ et en particulier de 1 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition cosméti-que gélifiée.
s Pour le cas où on utilise un hétéropolysacchari-de, tel que la gomme de xanthane, la concentration est de préférence inférieure à 1% en poids.
Le milieu gélifié peut éventuellement renfermer d'autres solvants dans des proportions pondérales n'excédant pas 20~ en poids par rapport au milieu aqueux et, plus particulièrement, il peut contenir des solvants choisis parmi les alkyléthers d'alkylèneglycol ou de dialkylènegly-col parmi lesquels les produits commercialisés sous la marque de commerce DOWANOL PM, EE et DE, vendus par la Société DOW CHEMICAL, les alcools linéaires ou ramifiés en Cl-C6 différents de l'alcool inférieur défini ci-dessus ou le propylèneglycol.
Ces compositions peuvent adopter des formes diverses et peuvent être conditionnées entre autres en tubes et aisément distribuées sous forme de rubans exprimables et bien localisables au point d'application. Elles ont généra-lement un aspect agréable, incolore et translucide.
13~Z288 Le procédé de traitement pour lutter contre la chute des cheveux et induire ou stimuler la croissance de ceux-ci, consiste principalement à appliquer sur les zones alopéciques du cuir chevelu et les cheveux d'un individu, une composition selon l'invention, par exemple après lavage du cuir chevelu et des cheveux à l'aide d'un shampooing ou peu de temps apres un shampooing.
La Demanderesse a constaté une amélioration importante du rapport _ (cheveux en phase anagene) T (cheveux en phase télogène) des le ler mois de traitement, et la pro]ongation de la phase anagène, ce qui est particulièrement surprenant en ; particulier pour les gommes de xanthane, ou les dérivés de cellulose compte tenu de leurs faibles propriétés de libéra-tion du Minoxidil décrite dans l'état de la technique.
Ce procédé présente notamment des caractéristi-ques d'un procédé cosmétique dans la mesure où il permet de soigner les cheveux ou le cuir chevelu au sens cosmétique du terme, c'est-à-dire à leur apporter les substances qui lui manquent et de les embellir.
Il présente par ailleurs des caractéristiques d'un procédé de traitement pharmaceutique dans la mesure où
la substance active a une activité thérapeutique au niveau des mécanismes biologiques du cycle pilaire.
Les exemples suivants sont destinés a illustrer liinvention sans pour autant présenter un caractère limita-tif.
EXEMPLES
On a préparé les gels actifs pour stimuler la croissance des cheveux de composition suivante:
13(~ZZ88 Amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-1 imino-2 pipéridi-no-4 pyrimidine en g MA 0,25 1 0,5 1 0,75 1 _ _ _ _ _.
Hydroxyéthyl-cellulose en g MA
CELLOSIZE QP* 1 CELLOSIZE WP* 5 NATROSOL 250* 1 . _ Hydroxypropyl-cellulose en g MA
KLUCEL EF* 5 ,i _ Méthylhydroxy-éthylcellulose en g MA
TYLOSE MH 300* 2 _ .....
Méthylhydroxy-propylcellulose en g MA
METHOCEL F* _ 1 Alcool éthyli- _ _ que en q 16,2 40,5 32,4 40,5 36,5 40,5 Eau qsp en g 100 100 100 100 100 100 Viscosité
Epprecht-Drage en Pa.s a 25~C
module 2 0,225 0,42 0,39 0,19 0,09 module 3 0,79 * Marque de commerce ~3~2213~3 EXEMPLES N . 7 8 10 11 12 . . ~_ _.
Aminc-6 dihydro-1,2 hydroxy-l imino-2 piperidi-no-4 pyrimidine en g MA 1 2,5 3 4 1 1,5 Hydroxypropyl-cellulose en g MA
KLUCEL G* 3 Heteropolysac-charidec. en g MA
RHODOPOL SC* _ 0,75 KELZAN Ki B12* . 1 . _ KEL~AN K9 C57* . 1 _ ACTIGVM CSll* 0,75 ACTIGUM C56* _. 1 Alcool ethyli-que en g 48,6 24,3_ _40,5 40,5 28,~ 28,4 Monomethylether du propylène-glycol vendu sous la marque de com-merce DOWANOL PM
par la Societe DOW
CHEMICAL en g MA 15 20 20 10 _ . .
Eau qsp en g 100 100 100 100 100 100 Viscosite Epprecht-Drage en Pa.s à 25~C
module 2 0,14 l 0,04 _0,03 module 3 0,55 1,7~ ¦1,15 * Marque de commerce 13(~2Z88 ~ EXEMPLES N 13 14 ~ :
Amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-1 imino-2 piperidino-4 pyrimidine en g MA 3 3 : H teropolysaccharide en g MA KELTROL T* 1 Hydroxypropylcellulose en g MA KLUCEL G* 3 Alcool iso ropylique en g 39,5 P
Alcool tert-butylique en g _ 39,5 Eau qsp en_g_ 100 100 : Viscosite Epprecht-Drage en Pa.s à 25~C
module 3 0,23 0,72 * Marque de commerce On prepare la composition suivante:
Minoxidil 2 g ~~ KELTROL T (marque de commerce) 0,75 g DOWANOL PM (marque de commerce) 20 g Alcool ethylique 40,5 g Eau q.s.p. 100 g EXEMPLE D'APPLICATION 1 On applique entre 1 et 2 g de la composition selon l'invention titrant 3% en poids de "Minoxidil' sur la zone alopecique (dont la surface est de 200 à 300 cm2) du cuir chevelu de quatre femmes, à la frequence d'une applica-tion par jour, cinq jours par semaine; on contrôle l'effica-cite du traitement une fois par mois à l'aide du phototri-chogramme.
On constate que, par rapport à une zone alopeci-que traitee avec une lotion de composition classique, c'est-à-dire renfermant 5% en poids de "Minoxidil" dans un 13~Z288 melange propylèneglycol - alcool ethylique - eau, et appli-quee à une fréquence plus élevee ~deux applications par jour, cinq jours par semaine), l'activité de la composition selon l'invention sur l'amélioration de l'état de la cheve-lure se manifeste par une augmentation de la densité totale de cheveux (accroissement de la somme : Anagènes + Télogè-nes/cm ).
Cette composition est aussi efficace dès le premier mois de traitement que la lotion classique appliquée plus souvent et renfermant davantage de "Minoxidil".
EXEMPLE D'APPLICATION 2 En appliquant la composition de l'exemple 15 comme indique dans l'exemple d'application 1, on constate une augmentation de près de 60% du rapport A/T au bout de 3 mois, l'augmentation de ce même rapport pour les composi-tions ne contenant pas la gomme de Xanthane étant de l'ordre de 15%.
Claims (24)
1. Composition sous forme de gel pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un composé répondant à la formule générale:
(I) dans laquelle R1 désigne un groupement dans lequel R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, alcényle, alkylaryle ou cycloalkyle inférieur, ou bien R3 et R4 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un hétérocycle choisi dans le groupe constitué par les groupements aziridinyle, azétidiny-le, pyrrolidinyle, pipéridinyle, hexahydroazépinyle, hepta-méthylèneimine, octaméthylèneimine, morpholine et alkyle inférieur-4-pipérazidinyle, les groupements hétérocycliques pouvant être substitués sur les atomes de carbone par un à
trois groupements alkyle inférieur, hydroxy ou alcoxy; R2 désigne un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, alcényle, alkylalcoxy, cycloalkyle, aryle, alkylaryle, arylalkyle, alkylarylalkyle, alcoxyarylalkyle ou haloaryl-alkyle inférieur, ou l'un de ses sels d'addition d'acides cosmétiquement acceptables, en solution dans un milieu aqueux contenant au moins un alcool inférieur en C1-C4 et un agent gélifiant choisi dans le groupe constitué par les hétérobiopolysaccharides et les dérivés de cellulose.
(I) dans laquelle R1 désigne un groupement dans lequel R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, alcényle, alkylaryle ou cycloalkyle inférieur, ou bien R3 et R4 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un hétérocycle choisi dans le groupe constitué par les groupements aziridinyle, azétidiny-le, pyrrolidinyle, pipéridinyle, hexahydroazépinyle, hepta-méthylèneimine, octaméthylèneimine, morpholine et alkyle inférieur-4-pipérazidinyle, les groupements hétérocycliques pouvant être substitués sur les atomes de carbone par un à
trois groupements alkyle inférieur, hydroxy ou alcoxy; R2 désigne un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, alcényle, alkylalcoxy, cycloalkyle, aryle, alkylaryle, arylalkyle, alkylarylalkyle, alcoxyarylalkyle ou haloaryl-alkyle inférieur, ou l'un de ses sels d'addition d'acides cosmétiquement acceptables, en solution dans un milieu aqueux contenant au moins un alcool inférieur en C1-C4 et un agent gélifiant choisi dans le groupe constitué par les hétérobiopolysaccharides et les dérivés de cellulose.
2. Composition selon la revendication 1, caractéri-sée par le fait qu'elle contient à titre de substance active, au moins un composé de formule (I) dans laquelle R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, alcényle, alkylaryle ou cycloalkyle inférieur, R2 ayant la signification précitée, ou l'un de ses sels d'addi-tion d'acides cosmétiquement acceptables.
3. Composition selon la revendication 1, caractéri-sée par le fait qu'elle contient à titre de substance active au moins un composé de formule (I) dans laquelle R2 désigne un atome d'hydrogène, et R3 et R4 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un cycle pipéridinyle, ou l'un de ses sels d'addition d'acides cosmétiquement acceptables.
4. Composition selon la revendication 3, caractéri-sée par le fait que le composé de formule (I) est l'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-l imino-2 pipéridino-4 pyrimidine.
5. Composition selon la revendication 1, caractéri-sée par le fait que l'alcool inférieur est choisi dans le groupe constitué par l'alcool éthylique, l'alcool isopropy-lique et l'alcool tert.-butylique.
6. Composition selon la revendication 5, caractéri-sée par le fait que l'alcool inférieur est l'alcool éthyli-que.
7. Composition selon la revendication 1, caractéri-sée par le fait que l'agent gélifiant est un hétérobiopoly-saccharide.
8. Composition selon la revendication 7, caractéri-sée par le fait que l'hétérobiopolysaccharide comporte au moins des unités mannose, glucose, acide glucuronique ou galacturonique dans sa chaîne.
9. Composition selon les revendications 7 ou 8, caractérisée par le fait que l'hétérobiopolysaccharide est la gomme de xanthane ayant un poids moléculaire de 1.000.000 à 50.000.000.
10. Composition selon la revendication 1, caractéri-sée par le fait que l'agent gélifiant est un dérivé de cellulose.
11. Composition selon la revendication 10, caractéri-sée par le fait que le dérivé cellulosique est choisi dans le groupe constitue par l'hydroxyméthylcellulose, la carbo-xyméthylcellulose, l'hydroxybutylcellulose, l'hydroxyéthyl-cellulose, l'hydroxypropylcellulose, la méthylhydroxyéthyl-cellulose et la méthylhydroxypropylcellulose.
12. Composition selon les revendications 1, 3 ou 4, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est présent dans une proportion de 0,1 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
13. Composition selon les revendications 1, 3 ou 4, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est présent dans une proportion de 0,1 à 2% en poids, par rapport au poids total de la composition.
14. Composition selon la revendication 1, caractéri-sée par le fait que le milieu aqueux comprend 40 à 80% en poids d'eau et 15 à 60% en poids d'un alcool inférieur, par rapport au poids total de la composition.
15. Composition selon la revendication 14, caractéri-sée par le fait que la proportion d'eau est comprise entre 40 et 60% en poids.
16. Composition selon la revendication 14, caractéri-sée par le fait que la proportion d'alcool inférieur est comprise entre 15 et 40% en poids.
17. Composition selon les revendications 14 ou 16, caractérisée par le fait que l'alcool inférieur est choisi dans le groupe constitué par l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique et l'alcool tert.-butylique.
18. Composition selon les revendications 14 ou 16, caractérisée par le fait que l'alcool inférieur est l'alcool éthylique.
19. Composition selon la revendication 1, caractéri-sée par le fait que l'agent gélifiant est présent dans une proportion de 0,5 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
20. Composition selon la revendication 19, caractéri-sée par le fait que la proportion d'agent gélifiant est comprise entre 1 et 3% en poids.
21. Composition selon la revendication 7, caractéri-sée par le fait que l'hétérobiopolysaccharide est présent dans une proportion inférieure à 1% en poids, par rapport au poids total de la composition.
22. Composition selon la revendication 1, caractéri-sée par le fait qu'elle contient au moins un autre solvant dans une proportion n'excédant pas 20% en poids, par rapport au milieu aqueux.
23. Composition selon la revendication 22, caractéri-sée par le fait que le solvant est choisi dans le groupe constitué par les alkyléthers d'alkylèneglycol et de dialky-lèneglycol, les alcools linéaires ou ramifiés, en C1-C6 différents de l'alcool inférieur en C1-C4, et le propylène-glycol.
24. Procédé de traitement cosmétique des cheveux, caractérisé par le fait que l'on applique sur le cuir chevelu et les cheveux au moins une composition telle que définie dans les revendications 1, 3 ou 4.
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