NL8701854A - Preparaat in gelvorm voor het aanzetten tot en stimuleren van de haargroei en het verminderen van de uitval van het haar op basis van piperidinopyrimidine-derivaten. - Google Patents

Preparaat in gelvorm voor het aanzetten tot en stimuleren van de haargroei en het verminderen van de uitval van het haar op basis van piperidinopyrimidine-derivaten. Download PDF

Info

Publication number
NL8701854A
NL8701854A NL8701854A NL8701854A NL8701854A NL 8701854 A NL8701854 A NL 8701854A NL 8701854 A NL8701854 A NL 8701854A NL 8701854 A NL8701854 A NL 8701854A NL 8701854 A NL8701854 A NL 8701854A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
preparation
hair
cellulose
preparation according
alkyl
Prior art date
Application number
NL8701854A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oreal filed Critical Oreal
Publication of NL8701854A publication Critical patent/NL8701854A/nl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73Polysaccharides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4953Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73Polysaccharides
    • A61K8/731Cellulose; Quaternized cellulose derivatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q7/00Preparations for affecting hair growth

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Description

* *
•I
VO 9254
Preparaat in gelvorm voor het aanzetten tot en stimuleren van de haargroei en het verminderen van de uitval van het haar op basis van piperidino-pyrimidine-derivaten.
De uitvinding heeft betrekking Φ gelen die actief zijn voor het aanzetten tot en stimuleren van de haargroei en het verminderen van de uitval van het haar op basis van piperidino-pyrimidine-derivaten.
5 De mens bezit een totaal van 100.000 tot 150.000 haren en het is normaal dat hij dagelijks 50 tot 100 haren verliest. Het behoud van dat totaal is hoofdzakelijk* het gevolg van het feit, dat de levensduur van een haar onderworpen is aan een zogenaamde haarcyclus, in de loop waarvan het haar zich vormt, groeit en afvalt alvorens te worden 10 vervangen door een nieuw element, dat in hetzelfde haarzakje verschijnt.
Men neemt in de loop van een haarcyclus achtereenvolgens drie fasen waar: te weten de anagene fase, de catagene fase en de telogene fase.
15 In de loop van de eerste zogenaamde anagene fase doorloopt het haar een periode van actieve groei verbonden met een sterke metabolische activiteit ter hoogte van de bulbus pili.
De tweede zogenaamde catagene fase is een overgangsfase en wordt gekenmerkt door een vertraging van de mitotische activi-20 teiten. In de loop van die fase ondergaat het haar een involutie, het haarzakje atrofieert en zijn inplanting in de huid verschijnt meer en meer hoger.
De eindfase,de zogenaamde telegone, komt overeen met een rustperiode van het haarzakje en het haar valt tenslotte uit, opgedrukt 25 door een opkomende anagene haar.
Dat proces van permanente fysische vernieuwing ondergaat een natuurlijke ontwikkeling in de loop van de veroudering, de haren worden fijner en hun cycli korter.
De alopecia (haaruitval) treedt op wanneer dat proces 30 van fysische vernieuwing wordt versneld of verstoord, d.w.z. dat de groeifasen worden verkort , het doorlopen van de haren van de telogene fase vroegtijdiger wordt en de haren in groter aantal uit- 8701854 f * -2- vallen; de achtereenvolgende groeicycli leiden tot haren die steeds fijner zijn en steeds korter, en geleidelijk in een niet gepigmenteerd dons worden omgezet. Dat verschijnsel kan leiden tot kaalhoofdigheid.
De haarcyclus is afhankelijk van talrijke factoren die 5 een meer of minder geprononceerde alopecia kunnen veroorzaken.
Onder die factoren kunnen worden genoemd de factoren betreffende de voeding, het endocrine stelsel en de zenuwen,......De variaties van de verschillende categorieën haren kunnen worden bepaald dank zij het trichogram.
10 Men streeft reeds gedurende vele jaren in de cosmetische en farmaceutische industrie naar preparaten waarmede het mogelijk is het effect van de alopecia op te heffen of te verminderen en met name tot de groei -van de haren aan te zetten of te stimuleren of de uitval daarvan te verminderen.
15 In die optiek heeft men reeds verbindingen voorgesteld zoals het 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidino pyrimidine en de derivaten daarvan. Dergelijke verbindingen zijn met name beschreven in het Amerikaanse octrooischrift 4.139.619.
Men heeft eveneens voorgesteld in octrooischrift 20 WO-A-83 02 558 met de bovenvermelde verbindingen retinoiden te verenigen.
De preparaten op basis van 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy-2-imino 4-piperidino pyrimidine bevatten gewoonlijk water, ethanol en propyleenglycol of mengsels van die verbindingen twee aan twee genomen. Dergelijke preparaten vertonen echter het nadeel de haren te bezoedelen 25 door hen te belasten, en vet en kleverig te maken. Dat nadeel wordt nog uitgesprokener na herhaalde topische applicaties.
Voorts is het aanbrengen van die oplossingen weinig praktisch in hoofdzaak vanwege het feit, dat de vloeibare oplossingen slecht tot een bepaalde plaats zijn te beperken.
30 Aanvraagster heeft ontdekt, dat het mogelijk was, een preparaat te bereiden dat zowel actief is in het bestrijden van alopecia en dat de hierdoor vermelde nadelen van de preparaten van de stand van de techniek niet vertoont.
Aanvraagster heeft o.a. vastgesteld dat het met het gebruik 35 van het 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidino pyrimidine in een waterig niet voor de hoofdhuid irriterend gel mogelijk is de doeltreffendheid van de actieve stof tegenover de klassieke preparaten 8701854 * * -3- te verbeteren door kleinere gewichtshoeveelheden aan actieve stof dan in de vroeger toegepaste vormen te gebruiken en die een minder frequente applicatie vereisen.
Het preparaat overeenkomstig de uitvinding 5 begunstigt o.a. de opslag van de actieve stof in de hoornlaag wat een verlengde werking van de actieve stof tussen twee applicaties met zich brengt.
De verbeterde doeltreffendheid schijnt eveneens het gevolg te zijn van het feit, dat'men de verspreiding van de actieve stof 10 door het haar- en huidsmeerkanaal verbetert.
Het preparaat overeenkomstig de uitvinding vertoont voorts goede cosmetische eigenschappen, de haren worden niet bezoedeld en worden niet mat, wat eveneens een contact gedurende een langere tijd van de actieve stof mogelijk maakt zonder spoeling te vereisen.
15 De uitvinding heeft derhalve betrekking op een preparaat in gelvorm voor het aanzetten tot en stimuleren van de haargroei en het verminderen van de uitval daarvan op basis van piperidino-pyrimidine derivaten.
Andere doelen van de uitvinding zullen duidelijk worden bij 20 lezing van de navolgende beschrijving en de voorbeelden.
Het preparaat overeenkomstig de uitvinding is essentieel gekenmerkt door het feit dat het ten minste een verbinding bevat beantwoordend aan de formule: OH
h2V /k JP·
Xr
Ri /E3 waarin een groep -N^ aanduidt, waarin R^ en kunnen R4 worden gekozen uit waterstof , een alkylgroep met bij voorkeur 1-4 koolstofatomen, alkenyl, alkylaryl of lager cycloalkyl, en R^ eveneens een hete'roring kunnen vormen met het stikstofatoom waaraan 30 ze zijn gebonden o.a. gekozen uit de groepen aziridinyl, azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, hexahydroazepinyl, heptamethyleenimine, octamethyleenimine, moforline en 4-lager alkyl piperazidinyl, welke 8701854
P
» -4- heterocyclische groepen kunnen zijn gesubstitueerd op de C-atomen door 1-3 lagere alkylgroepen, hydroxy of alkoxy; is gekozen uit waterstof, alkyl, alkenyl, alkylalkoxy, cycloalkyl, aryl, alkylaryl, arylalkyl, alkylarylalkyl, alkoxyarylalkyl en lager haloarylalkyl, alsmede de additie-5 zouten van cosmetisch aanvaardbare zuren, opgelost in een waterig milieu dat ten minste één C^-C^ lagere alcohol bevat en een geleringsmiddel gekozen uit de heterobiopolysacchariden en de cellulosederivaten.
In formule I duidt alkyl of alkoxy bij voorkeur groepen aan met 10 1-4 C-atomen, alkenyl een groep met 2-5 C-atomen en aryl bij voorkeur fenyl.
De meer in het bijzonder geprefereerde verbindingen met de formule (I) zijn gekozen uit de verbindingen waarin R„ waterstof aangeeft en R^ een groep -N^ 3 voorstelt waarin R^ en R^ een piperidinylring R/ vormen. 4 15 De speciaal geprefereerde verbinding bestaat uit het 6-amino 1,2-di- hydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidino pyrimidine ook "Minoxidil" genoemd.
De meer speciaal geprefereerde lagere alcohol is de ethylalcohol.
De heterobiopolysacchariden die bruikbaar zijn volgens de uitvinding worden gesynthetiseerd door fermentatie van suiker door micro-20 organismen. Die heterobiopolysacchariden bevatten in het bijzonder mannose-, glucose- en glucuronzuur- of galacturonzuureenheden in hun ketens.
Zij omvatten meer in het bijzonder de xanthaangommen verwekt door de bacterie XANTHOMONAS CAMPESTRI en de mutanten of varianten daarvan.
De xanthaangommen bezitten een viscositeit tussen 0,6 en 1,65 Pa.s voor 25 een waterig preparaat dat 1% xanthaangom bevat (gemeten met de Brookfield viscosimeter, type LVT bij 60 omw./min) en bezitten een molecuulgewicht tussen 1.000.000 en 50.000.000.
De xanthaangommen bevatten in hun structuur drie verschillende monosacchariden, zijnde de mannose, glucose en glucuronzuur in zoutvorm.
30 Onder die produkten kunnen meer in het bijzonder worden ge noemd die welke in de handel zijn gebracht onder de naam "KELTROL T" of "TF" door de firma KELCO waarvan een 1%’s waterige oplossing een Brookfield LVT viscositeit bij 60 omw./min van 1,2 - 1,6 Pa.s vertoont; het "KELZAN S" in de handel gebracht door de firma KELCO 35 waarvan een waterige 1%'s oplossing een Brookfield LVT viscositeit 8701854 « « -5- bij 60 omw./min van 0,85 Pa.s vertoont; het "RH0DQP0L 23" en "23 SC" in de handel gebracht door de firma RHONE POULENC waarvan een waterige 0,3%soplossing een Brookfield LVT viscositeit bij 30 omw./min van 0,45 ± 0,05 Pa.s vertoont; het "RHODIGEL 23" verkocht door de 5 firma RHONE-POULENC; het DEUTERON XG" in de handel gebracht door de firma SCHONER GmbH waarvan de viscositeit van een 1%'s waterige oplossing 1,2 Pa.s gemeten met de Brookfield LVT viscosimeter bij 30 omw./min bedraagt; het "ACTIGUM CX9, CS11 en C56", in de handel gebracht door de firma CECA/SATIA met een viscositeit van 1,2 Pa.s gemeten met de 10 Brookfield LVT viscosimeter bij 30 omw./min voor een 17.k waterige oplossing; het "KELZAN K9 C57" waarvan de viscositeit van een 1%'s waterige oplossing 0,63 -1 Pa.s bedraagt gemeten met de Brookfield LVS viscosimeter bij 60 omw./min, in de handel gebracht door KELCO; het "KELZAN K8 B12" waarvan de viscositeit Rotovisco RVI, MVX, van 15 HAACKE bij 25°C 1 Pa.s bij 10 s ^ bedraagt, in de handel gebracht door KELCO; het "KELZAN K3 B130" in de handel gebracht door firma KELCO.
De heterobiopolysacchariden kunnen eveneens worden gekozen uit: 20 a) het biopolymeer"PS 87" verwekt door de bacterie BACILLUS-POLYMYXA , dat in zijn structuur glucose, galactose, mannose, fucose, en glucuronzuur bevat, welk polymeer is beschreven in de aanvrage EP-A-23397; b) het biopolymeer "S 88" verwekt door de stam 25 PSEUDOMONAS ATCC 31554, dat in zijn Structuur rhamnose, glucose, mannose en glucuronzuur bevat; dat biopolymeer is beschreven in Brits octrooischrift No. 2 058 106; c) het biopolymeer "S 130" verwekt door de stam ALCALIGENES ATCC 31555 dat in zijn molecule rhamnose, glucose, mannose en 30 glucuronzuur bevat; dat biopolymeer is beschreven in Brits octrooischrift No. 2 058 107; d) het biopolymeer "S 139" verwekt door de stam PSEUDOMONAS ATCC 31644, dat in zijnmolecuul rhamnose, glucose, mannose, galactose en galacturonzuur bevat; dit biopolymeer is beschreven 35 in het Amerikaanse octrooischrift 4.454.316; e) het biopolymeer "S 198" verwekt door de stam ALCALIGENES ATCC 31853, dat in zijn molecule rhamnose, glucose, mannose 8701854 -6- * en glucuronzuur bevat; dat biopolymeer is beschreven in de Europese octrooiaanvrage 64 354; f) het exocellulaire biopolymeer verwekt door specien van bacteriën, gisten, champignons of algen, die gramnegatief of positief zijn; dat 5 biopolymeer is beschreven in de octrooiaanvrage DE-A-3 224 547.
De overeenkomstig <fe uitvinding bruikbare cellulosederivaten worden meer in het bijzonder voorgesteld door hydroxymethylcellulose, carboxymethylcellulose, hydroxybutylcellulose, en meer in het bijzonder door hydroxyethylcellulose zoals de produkten verkocht ónder de naam 10 "CELLOSIZE"(Q? en WP) door de firma UNION CARBIDE,die verkocht onder de naam "NATR0S0L" (150, 250) door de firma HERCULES; hydroxypropylcellulose zoals de produkten verkocht onder' de naam "KLUCEL" (H, HF, HP, M, EF, G) door de firma HERCULES; methylhydroxyethylcellulose zoals het produkt verkocht onder de naam "TYLOSE MH 300" door de firma HOECHST, 15 methylhydroxypropyl-cellulose zoals het produkt verkocht onder de naam "METHOCEL" (E,F,J,K) door de firma DOW CHEMICAL.
Het piperüLno-pyrimidine derivaat wordt bij voorkeur in de preparaten overeenkomstig de uitvinding toegepast in hoeveelheden tussen 0,1 en 5 gew.%, bij voorkeur tussen 0,1 en 2 gew.% betrokken 20 op het totaal gewicht van het preparaat.
Het waterig milieu waarmede het piperidino-pyrimidine in oplossing kan worden gebracht omvat bij voorkeur 40-80 gew.% aan water, in het bijzonder 40-60%, en van 15-60 gew.% van een lagere alcohol zoals bijvoorbeeld isopropylalcohol of tertiair butylalcohol, en in 25 het bijzonder ethanol, in de hoeveelheden bij voorkeur tussen 15 en 40 gew.%, welke hoeveelheden zijn gegeven, betrokken op het totaal gewicht van het preparaat.
Het geleringsmiddel wordt bij voorkeur toegepast in hoeveelheden van 0,5-5% en in het bijzonder 1-3 gew.% betrokken op het totaal-30 gewicht van het gegeleerde cosmetische preparaat.
In het geval dat men een heteropolysaccharide toepast, zoals de xanthaangom, bedraagt de concentratie bij voorkeur minder dan 1 gew.%.
Het gegeleerde milieu kan eveneens andere oplosmiddelen in gewichtsverhoudingen van niet groter dan 20 gew.% betrokken op het 35 waterige milieu bevatten en meer in het bijzonder kan het oplosmiddelen bevatten, gekozen uit de alkyleenglycol alkylethers of de dialkyleenglycolalkylethers, waaronder de produkten in de handel 8701854
P
* -7- gebracht onder de naam "DOWANOL PM, EE en DE", verkocht door de firma DOW CHEMICAL, de C^-Cg lineaire of vertakte alcoholen, die verschillen van de bovenomschreven lagere alcohol of het propyleen-glycol.
5 Die preparaten kunnen verschillende vormen aannemen en kunnen o.a. worden verpakt in tubes en gemakkelijk worden verdeeld in de vorm van uitpersbare banden die zich goed laten beperken tot het applicatiepunt. Gewoonlijk hebben zij een aangenaam, ongekleurd en doorschijnend uiterlijk.
10 De behandelingswerkwijze voor het bestrijden van de haaruitval en het aanzetten tot en stimuleren van de groei van de haren bestaat in hoofdzaak in het aanbrengen op de zones van haaruitval van de hoofdhuid en de haren van een individu,van een preparaat volgens de uitvinding, bijvoorbeeld na wassen van de hoofdhuid en de haren met behulp van 15 een shampoo of weinig tijd na een shampoobehandeling.
Aanvraagster heeft een belangrijke verbetering vastgesteld van de verhouding van A (haren in de anagene fase) T (haren in de telogene fase) £ vanaf de 1 behandelingsmaand, en de verlenging van de anagene 20 fase, wat speciaal verrassend is, in het bijzonder voor de xanthaan-gommen of de cellulosederivaten hun geringe eigenschappen Minoxidil in vrijheid te stellen in aanmerking genomen,beschreven in de stand van de techniek.
Die werkwijze vertoont met name kenmerken van een cosmetisch 25 proces voorzover het Terargiig van de haren of van de hoofdhuid in cosmetische zin van de term veroorlooft, d.w.z. door de stoffen toe te voeren die hun ontbreken en hen te verfraaien.
Zij vertoont voorts de kenmerken van een farmaceutische behandeling voorzover de actieve stof een therapeutische werking bezit ten aanzien 30 van de biologische mechanismen van de haarcyclus.
Onderstaande voorbeelden zijn bedoeld ter illustratie van de uitvinding zonder echter een beperkend karakter te vertonen.
8701854 t -8-
VOORBEELDEN
Men bereidde actievere haargroei stimulerende preparaten van onderstaande samenstelling:
Voorbeelden No__1__2__3__4__5__6_ 5 6-Amino 1,2-dihydroxy 0,25 1 0,5 1 0,75 1 1-hydroxy 2-imino 4-piperi- dino pyrimidine______________
Hydroxyethylcellulose
in g MA I
Cellosize QP _ 1___________
Cellosize WP 5 _Natrosol 250____1____
Hydroxypropyl-cellulose in g MA
15 Klucel EF 5
Methylhydroxy-ethylcellulose in g MA
Tylose MH 300 2
Me thy.lhydr oxy-20 propylcellulose in g MA
Methocel F 1
Ethylalcohol in g 16,2 40,5 32,4 40,5 36,5 40,5
Water qsp in g 100 100 100 100 100 100
Viscositeit Epprecht-Drage 25 in Pa.s bij 25°C module 2 0,225 0,42 0,39 0,19 0,09 module 3 0,79 8701854 -9- *
Voorbeelden no. 7 8 9 10 11 12 6-Amino 1,2-dihydro 1- 1 2,5 3 4 1 1,5 hydroxy 2-imino
4-piperidino pyrimidine 5 in g MA
Hydroxypropylcellulose in g MA Klucel G 3
Heteropolysacchariden
in g MA I
10 Rhodopol SC __ 0,75____
Kelzan K8 B12 1
Kelzan K9 C57 _ 1
Actigum CS11 0,75
Actigum C56 1 15 Ethylalcohol in g 48,6 24,3 40,5 40,5 28,4 28,4
Propyleenglycol-monomethylether verkocht onder de naam DOWANOL PM door de firma DOW CHEMICAL
20 in g MA 15 20 20 10
Water qsp in g 100 100 100 100 100 100
Viscositeit Epprecht-Drage in Pa.s bij 25°C
module 2 0,14 0,04 0,03 25 module 3 0,55 1,74 1,15 8701854 f -10-
Voorbeelden 13 14 6-Amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2-imino 4-piperidino pyrimidine in g MA 3 3
5 Heteropolysaccharide in g MA
Keltrol T 1
Hydroxypropylcellulose in g MA
Klucel G 3 10 Isopropylalcohol in g 39,5
Tert.butylalcohol in g___39,5_
Water qsp in g 100 100
Viscositeit Epprecht-Drage in Pa.s bij 25°C
module 3 0,23 0,72 15 VOORBEELD 15
Men bereidt onderstaand preparaat:
Minoxidil 2 g
Keltrol T 0,75 g
Dowanol PM 20 g 20 Ethylalcohol 40,5 g
Water q.s.p. 100 g
Applicatie-Voorbeeld I
Men appliceert tussen 1 en 2 g van het preparast volgens de uitvinding, dat 3 gew.% "Minoxidil" bevat op de zone van haaruitval 2 25 (waarvan het oppervlak 200-300 cm bedraagt) van de hoofdhuid van vier vrouwen met een frequentie van één applicatie per dag, vijf dagen per week; 87 0 1 8 5 4 * -Ilmen. controleert de doeltreffendheid van de behandeling eenmaal per maand met behulp van het fototrichogram.
Men constateert dat ten opzichte van een zone van haaruitval behandeld met een lotion van klassieke samenstelling, d.w.z. die 5 5 gew.% "Minoxidil" bevat in een mengsel van propyleenglycol, ethylalcohol en water en wordt geappliceerd met een hogere frequentie (2 applicaties per dag, 5 dagen per week), de activiteit van het preparaat volgens de uitvinding op de verbetering van de toestand van de haardos zich openbaart door een verhoging van de totale 10 dichtheid van de haren (toename van de som: anagenen + telogenen/cm^).
Dit preparaat is even werkzaam reeds vanaf de eerste behande-lingsmaand als de klassieke lotion die vaker wordt geappliceerd en meer "Minoxidil" bevat.
Applicatievoorbeeld II
15 Onder appliceren van het preparaat van voorbeeld 15 zoals aangegeven in het applicatievoorbeeld I, constateert men een verhoging van nabij 60% van de verhouding A/T na verloop van 3 maanden, terwijl de verhoging van diezelfde verhouding voor de preparaten die niet de xanthaangom bevatten van de orde van 15% was.
8701854

Claims (13)

1. Preparaat in gelvorm voor het aanzetten tot en stimuleren van de haargroei en het verminderen van de uitval van het haar, met het kenmerk, dat het ten minste een verbinding bevat met de formule: 9H
2. Preparaat volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de verbinding met de formule (I) het 6-amino 1,2-dihydro 1-hydroxy 2- imino 4-piperidino pyrimidine is.
3. Preparaat volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat 25 de lagere alcohol ethylalcohol,isopropylalcohol of tertiair butylalcohol is.
4. Preparaat volgens een der conclusies 1-3, met het kenmerk, dat het heterobiopolysaccharide ten minste mannose-, glucose-, glucuron-zuur- of galacturonzuur-eenheden in zijn keten bevat.
5. Preparaat volgens een der conclusies 1-4, met het kenmerk, dat 6701854 τ % -13- dat het heteroblopolysaccharide xanthaangom is met een molecuul-gewicht van 1.000.000 - 50.000.000.
5 H.N .N. NH XI R R3 waarin R, een groep -N . aanduidt, waarin R^ en R, ^R4 kunnen worden gekozen uit waterstof, een alkylgroep, met bij voorkeur 1- 4 C-atomen, alkenyl, alkylaryl of lagercycloalkyl, en R^ eveneens een heteroring kunnen vormen met het stikstofatoom waaraan zij zijn 10 gebonden, o.a. gekozen uit de groepen aziridinyl, azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, hexahydroazepinyl, heptamethyleenimine, octamethyleenimine, morfoline en 4-lager -alkyl^piperazidinyl, welke heterocyclische groepen kunnen zijn gesubstitueerd op de C-atomen door een tot drie lagere alkylgroepen, hydroxy of alkoxy;
15 R2 is gekozen uit waterstof, alkyl, alkenyl, alkylalkoxy, cycloalkyl, aryl, alkylaryl, arylalkyl, alkylarylalkyl, alkoxyarylalkyl, en laga: haloarylalkyl alsmede de additiezouten van cosmetisch aanvaardbare zuren, opgelost in een waterig milieu dat ten minste een C^-lagere alcohol bevat en een geleringsmiddel gekozen uit de 20 heterobiopolysacchariden en de cellulosederivaten.
6. Preparaat volgens een der conclusies 1-3, met het kenmerk, dat het cellulosederivaat is gekozen uit hydroxymethylcellulose, 5 carboxymethylcellulose, hydroxybutylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, methylhydroxyethylcellulose, en methylhydroxy-propylcellulose.
7. Preparaat volgens een der conclusies 1-6, met het kenmerk, dat de verbinding met de formule (X) aanwezig is in hoeveelheden 10 van 0,1-5 gew.%, betrokken op het totaal gewicht van het preparaat en bij voorkeur van 0,1-2 Z.
8. Preparaat volgens een der conclusies 1-7, met het kenmerk, dat het waterige milieu 40-80 gew.% water'en 15-60 gew.% van een lagere alcohol betrokken op het totaal gewicht van het preparaat bevat.
9. Preparaat volgens een der conclusies 1-8, met het kenmerk, dat het 0,5-5% geleringsmiddel bevat.
10. Preparaat volgens conclusie 9, met het kenmerk, dat het preparaat een heterobiopolysaccharide bevat in hoeveelheden kleiner dan 1 gew.% betrokken op het totaal gewicht van het preparaat.
11. Preparaat volgens een der conclusies 1-10, met het kenmerk, dat het andere oplosmiddelen bevat in hoeveelheden niet groter dan 20 gew.% betrokken op het waterige milieu.
12. Preparaat volgens conclusie 11, met het kenmerk, dat het oplosmiddel is gekozen uit de alkyleenglycolalkyletheis of dialkyleen-25 glucolalkylethers of Cj-C^. lineaire of vertakte alcoholen die verschillen van .de Cj-C^-lagere alcohol omschreven in conclusie 1 of propyleenglycol.
13. Werkwijze voor cosmetische behandeling van de haren, met het kenmerk, dat men op de hoofdhuid èn de haren ten minste een preparaat aan- 30 brengt als beschreven in een der conclusies 1-12. 8701854
NL8701854A 1986-08-07 1987-08-06 Preparaat in gelvorm voor het aanzetten tot en stimuleren van de haargroei en het verminderen van de uitval van het haar op basis van piperidinopyrimidine-derivaten. NL8701854A (nl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU86548A LU86548A1 (fr) 1986-08-07 1986-08-07 Composition sous forme de gel pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute a base de derives de piperidino-pyrimidine
LU86548 1986-08-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL8701854A true NL8701854A (nl) 1988-03-01

Family

ID=19730752

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8701854A NL8701854A (nl) 1986-08-07 1987-08-06 Preparaat in gelvorm voor het aanzetten tot en stimuleren van de haargroei en het verminderen van de uitval van het haar op basis van piperidinopyrimidine-derivaten.

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4820512A (nl)
JP (1) JPS6344513A (nl)
BE (1) BE1001045A5 (nl)
CA (1) CA1302288C (nl)
CH (1) CH673390A5 (nl)
DE (1) DE3726176C2 (nl)
FR (1) FR2602421B1 (nl)
GB (1) GB2194888B (nl)
IT (1) IT1211473B (nl)
LU (1) LU86548A1 (nl)
NL (1) NL8701854A (nl)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU87068A1 (fr) * 1987-12-09 1989-07-07 Oreal Association a base de derives de pyrimidine et d'antagonistes de calcium en vue d'induire et de stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute
LU87187A1 (fr) * 1988-03-31 1989-10-26 Oreal Association de derives de pyrimidine et de derives d'acide salicylique pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute
LU87323A1 (fr) * 1988-08-25 1990-03-13 Oreal Composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et/ou freiner leur chute,a base d'alkylpolyglycoside et d'un derive de pyrimidine
US5192534A (en) * 1988-12-30 1993-03-09 L'oreal Composition for inducing and stimulating hair growth and/or retarding its loss, based on pyrimidine derivatives and sunscreens
FR2653016B1 (fr) * 1989-10-13 1994-09-16 Oreal Composition de lavage des matieres keratiniques, en particulier des cheveux et/ou de la peau.
FR2678929A1 (fr) * 1991-07-11 1993-01-15 Oreal Compositions pour freiner la chute des cheveux et pour induire et stimuler leur croissance a base de derives de 2,4-diamino pyrimidine 3-oxyde, nouveaux derives 2,4-diamino pyrimidine 3-oxyde.
ATE222484T1 (de) * 1993-02-09 2002-09-15 Tulsa Forte Pharmacy Entpr Inc Verfahren zur anregung des haarwachstums mit kationischen minoxidil-derivaten mittels therapeutischen iontophoresis
FR2717683B1 (fr) * 1994-03-22 1996-06-28 Fabre Pierre Cosmetique Composition capillaire à base de minoxidil.
FR2736824B1 (fr) * 1995-07-18 1997-10-10 Fabre Pierre Dermo Cosmetique Composition capillaire a base de minoxidil a faible teneur en solvant gras
AUPP310798A0 (en) * 1998-04-22 1998-05-14 Soltec Research Pty Ltd Vehicle system for a composition comprising a piperidinopyrimidine derivative
US7442369B1 (en) * 2000-08-09 2008-10-28 Mcneil Ab Compositions of minoxidil
US8147815B2 (en) * 2005-12-16 2012-04-03 Celmatrix Corporation Topical administration carrier composition and therapeutic formulations comprising same
US9271917B2 (en) 2010-01-29 2016-03-01 Nyangenya Maniga Method and apparatus for delivery of a measured dosage of a non-aerosol, non-spray foam composition of minoxidil
US20110189114A1 (en) * 2010-01-29 2011-08-04 Nyangenya Maniga minoxidil composition and non-aerosol, non-spray foam method of delivery therefor
US8642097B1 (en) 2013-03-19 2014-02-04 Nyangenya Maniga Natural product energy drink and method of use thereof
US10111827B2 (en) * 2014-06-30 2018-10-30 Blooming Rose Cosmetics, Inc. Hair loss prevention and restoration solution
US9962444B2 (en) 2016-09-27 2018-05-08 Shane Malek Pharmacokinetically extended action topical hair growth formulation, and administration method
EP3801734A4 (en) 2018-05-30 2022-03-16 Follica, Inc. METHOD OF PROMOTING HAIR GROWTH
PT3886799T (pt) 2019-08-07 2023-12-22 Aneira Pharma Inc Composições para o tratamento da queda de cabelo

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3427382A (en) * 1965-06-07 1969-02-11 Procter & Gamble Gel hairdressing composition
US4144332A (en) * 1976-01-05 1979-03-13 The Regents Of The University Of Michigan Process for alleviating proliferative skin diseases
US4139619A (en) * 1976-05-24 1979-02-13 The Upjohn Company 6-Amino-4-(substituted amino)-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-iminopyrimidine, topical compositions and process for hair growth
CA1165240A (en) * 1980-07-09 1984-04-10 The Procter & Gamble Company Penetrating topical pharmaceutical compositions
DE3280344D1 (de) * 1981-11-09 1991-07-25 Gail S Bazzano Verwendung von retinoiden und minoxidil (2,4-diamino-6-piperidino-pyrimidine-3-oxid) zur verbesserung des wachstums von menschlichem kopfhaar und zur behandlung bestimmter typen von alopecia.
AU541263B2 (en) * 1982-09-27 1985-01-03 Fujitsu Limited Carrier-toner developer
US4517268A (en) * 1983-09-12 1985-05-14 Xerox Corporation Process for magnetic image character recognition
DK421285A (da) * 1984-09-21 1986-03-22 Oreal Kosmetisk middel paa basis af ikke-ioniske, svag anioniske eller amfotere overfladeaktive stoffer samt heteropolysaccharider
US4609603A (en) * 1984-12-14 1986-09-02 Xerox Corporation Process for achieving consistent high quality images with magnetic developer composition
NZ214397A (en) * 1984-12-21 1989-04-26 Richardson Vicks Inc Minoxidil and acrylate polymer topical compositions
DE3615396A1 (de) * 1986-05-07 1987-11-12 Wella Ag Mittel zur behandlung der haare und der kopfhaut
DE3781034T2 (de) * 1986-06-13 1993-02-18 Procter & Gamble Topische pharmazeutische zubereitung mit besserer durchdringungsfaehigkeit.

Also Published As

Publication number Publication date
DE3726176C2 (de) 1995-09-21
GB8718613D0 (en) 1987-09-09
FR2602421B1 (fr) 1992-04-30
JPS6344513A (ja) 1988-02-25
IT8767692A0 (it) 1987-08-07
GB2194888A (en) 1988-03-23
CH673390A5 (nl) 1990-03-15
FR2602421A1 (fr) 1988-02-12
CA1302288C (fr) 1992-06-02
BE1001045A5 (fr) 1989-06-20
LU86548A1 (fr) 1988-03-02
IT1211473B (it) 1989-11-03
US4820512A (en) 1989-04-11
DE3726176A1 (de) 1988-02-11
GB2194888B (en) 1991-01-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NL8701854A (nl) Preparaat in gelvorm voor het aanzetten tot en stimuleren van de haargroei en het verminderen van de uitval van het haar op basis van piperidinopyrimidine-derivaten.
DE69829017T2 (de) Hydrophob modifiziertes Polysaccharid in Körperpflegeprodukten
NL8502581A (nl) Kosmetische preparaten op basis van kationogeen polysiloxan, in water oplosbaar heteropolysaccharide en elektrolyt.
DE3853373T2 (de) Kombinationen von Glycosaminoglycan mit kationischen Polymeren.
US4871839A (en) Skin treatment composition
JPH05504757A (ja) スキンケア製剤
DE3533600C2 (de) Kosmetisches Mittel zum Auftragen auf die Haare auf Basis von nicht-ionischen, schwach anionischen oder amphoteren grenzflächenaktiven Mitteln und von Heteropolysacchariden
EP0666729A1 (en) Cosmetic composition
GB2198132A (en) Alopecic (4-acyl-piperazinyl)pyrimidine derivatives
RU96101791A (ru) Косметическая композиция на основе гуаровой смолы и оксиалкиленсиликона
US4968685A (en) Composition for inducing and stimulating hair growth and retarding its loss, based on nicotinic esters and pyrimidine derivatives
JP2731502B2 (ja) 化粧品組成物
DE3827467A1 (de) Mittel auf basis von getrennt vorliegenden pyrimidin- und retinoidderivaten zur induktion und stimulation des haarwuchses und zur verringerung von haarausfall
US5157036A (en) Composition for inducing and stimulating hair growth and retarding its loss, based on nicotinic esters and pyrimidine derivatives
US5702690A (en) Composition for washing and antidandruff treatment of hair and the scalp, based on selenium sulphide and nonionic surfactant of the polyglycerolated or alkylpolyglycoside type
JPH0648918A (ja) 化粧料
US5567701A (en) Alkylpolyglycoside and pyrimidine derivative based composition for inducing and stimulating hair growth and/or reducing hair loss
EP1317489A1 (en) A mixture of non-sulfated fucose-based oligosaccharides, a cosmetic or pharmaceutical composition comprising said mixture and its use in cosmetics or pharmacy
EP0336813B1 (fr) Association de dérivés de pyrimidine et de dérivés d&#39;urée et/ou d&#39;allantoîne pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute
JPH0899861A (ja) 皮膚外用剤
NL8701853A (nl) Preparaat voor het aanzetten tot en stimuleren van de haargroei en het verminderen van de uitval van het haar op basis van pyrimidine-derivaten.
EP0457672A1 (en) Toiletry preparation
JPH0317007A (ja) 化粧品組成物

Legal Events

Date Code Title Description
BV The patent application has lapsed