DE3726176A1 - Mittel in form eines gels zur foerderung und stimulierung des haarwachstums und zur verringerung von haarausfall auf basis von piperidino-pyrimidin-derivaten - Google Patents

Mittel in form eines gels zur foerderung und stimulierung des haarwachstums und zur verringerung von haarausfall auf basis von piperidino-pyrimidin-derivaten

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Description

Die Erfindung betrifft aktive Gelprodukte zur Förderung und Stimulierung des Haarwachstums und zur Verringerung von Haarausfall auf Basis von Piperidino-pyrimidin-Derivaten.
Der Mensch besitzt 100 000 bis 150 000 Haare und verliert normalerweise täglich 50-100 Haare. Die Beibehaltung dieser Haarmenge ergibt sich im wesentlichen daraus, daß die Lebensdauer eines Haares einem Zyklus, nämlich dem sogen. Haarzyklus, unterworfen ist, in dessen Verlauf sich das Haar bildet, wächst und ausfällt, ehe es von einem neuen Haar ersetzt wird, das in demselben Haarfollikel erscheint.
Im Laufe eines Haarzyklus sind drei aufeinanderfolgende Phasen festzustellen, nämlich die anagene Phase, die katagene Phase und die telogene Phase.
Im Laufe der ersten, sogen. anagenen Phase durchläuft das Haar eine aktive Wachstumsperiode, die mit einer hohen Stoffwechseltätigkeit im Bereich der Haarzwiebel verbunden ist.
Die zweite, sogen. katagene Phase ist eine Übergangsphase und durch ein Nachlassen der Mitosetätigkeit gekennzeichnet. Während dieser Phase durchläuft das Haar einen Entwicklungsprozeß, der Haarfollikel atrophiert und der Punkt seiner Einbettung in die Haut wandert immer weiter nach oben.
Die abschließende sogen. telogene Phase ist eine Ruhephase des Haarfollikels, und das Haar fällt schließlich aus, wobei es durch ein neues Anagenhaar herausgeschoben wird.
Dieser permanente physische Erneuerungsprozeß durchläuft eine natürliche Evolution im Laufe des Alterungsprozesses des Menschen, wobei die Haare immer dünner werden und die Haarzyklen sich immer mehr verkürzen.
Haarausfall tritt dann auf, wenn dieser physische Erneuerungsprozeß beschleunigt oder gestört wird. Das heißt, daß die Wachstumsphasen verkürzt werden, die Entwicklung der Haare bis zur telogenen Phase zu schnell erfolgt und die Haare in großer Zahl ausfallen. Bei den darauffolgenden Wachstumszyklen werden die Haare immer dünner und immer kürzer und verwandeln sich nach und nach in einen Flaum. Dieses Phänomen kann zur Bildung einer Glatze führen.
Der Haarzyklus hängt von zahlreichen Faktoren ab, die einen mehr oder weniger ausgeprägten Haarausfall nach sich ziehen können. Zu diesen Faktoren zählen u. a. die Ernährung, endokrinologische und nervliche Faktoren etc. Die Veränderungen der unterschiedlichen Haarkategorien kann man mit Hilfe eines Trichogramms feststellen.
Seit vielen Jahren sucht man in der kosmetischen oder pharmazeutischen Industrie nach Mitteln, welche es ermöglichen, Haarausfall zu verhindern oder zu reduzieren und insbesondere das Haarwachstum zu fördern und zu stimulieren.
Für diesen Zweck wurden bereits Verbindungen, wie 6-Amino- 1,2-dihydro-1-hydroxy-2-imino-4-piperidinopyrimidin und dessen Derivate, vorgeschlagen. Diese Verbindungen sind insbesondere in der US-PS 41 39 619 beschrieben.
Weiter wurde in dem Patent WO-A-83 02 558 vorgeschlagen, Retinoide mit den oben genannten Verbindungen zu kombinieren.
Präparate auf Basis von 6-Amino-1,2-dihydro-1-hydroxy-2- imino-4-piperidinopyrimidin enthalten im allgemeinen Wasser, Ethylalkohol und Propylenglykol oder paarweise Mischungen dieser Verbindungen. Diese Präparate haben jedoch den Nachteil, daß sie, auf die Haare aufgebracht, diese schmierig machen, so daß sie fettig und klebrig werden. Dieser Nachteil verstärkt sich noch bei wiederholten Anwendungen dieser Präparate auf den Haaren.
Darüber hinaus ist die Anwendung dieser Lösungen unbequem, zur Hauptsache, weil sie flüssig sind und daher beim Auftragen verlaufen.
Es wurde nun gefunden, daß es möglich ist, ein Mittel zur Verfügung zu stellen, das bei der Bekämpfung von Haarausfall wirksam ist und dennoch die oben erwähnten Nachteile der Mittel des Standes der Technik nicht aufweist.
Weiter wurde festgestellt, daß die Anwendung von 6-Amino-1,2- dihydro-1-hydroxy-2-imino-4-piperidinopyrimidin in einem wäßrigen, die Kopfhaut nicht reizenden Gel eine Erhöhung der Wirksamkeit der aktiven Substanz im Vergleich zu den bekannten Mitteln zur Folge hat, so daß die Menge an aktiver Substanz im Vergleich zu bekannten Anwendungsformen und die Zahl der Anwendungen verringert werden können.
Das erfindungsgemäße Mittel erleichtert unter anderem das Aufbringen des Wirkstoffes auf die Hornhaut, was eine längere Einwirkungszeit der aktiven Substanz zwischen zwei Anwendungen zur Folge hat.
Die bessere Wirksamkeit scheint darauf zurückzuführen zu sein, daß die Diffusion der aktiven Substanz durch den Talgkanal verstärkt ist.
Darüber hinaus besitzen die erfindungsgemäßen Mittel ausgezeichnete kosmetische Eigenschaften, machen die Haare nicht klebrig und glanzlos. Dadurch kann die aktive Substanz über einen längeren Zeitraum mit dem Haar in Kontakt bleiben, ohne daß ein Spülen erforderlich ist.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Mittel in Form eines Gels zur Förderung und Stimulierung des Haarwachstums und zur Verringerung von Haarausfall auf Basis von Piperidinopyrimidin- Derivaten zur Verfügung zu stellen, das die obigen vorteilhaften Eigenschaften besitzt.
Das erfindungsgemäße Mittel ist im wesentlichen dadurch gekennzeichnet, daß es wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I):
worin
R₁ eine Gruppe der Formel
bedeutet, in der R₃ und R₄ ausgewählt sind unter einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe, die vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweist, niedrigen Alkenyl-, Alkylaryl- oder Cycloalkylgruppe, oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Heterocyclus bilden können, der ausgewählt ist unter einer Aziridinyl-, Azetidinyl-, Pyrrolidinyl-, Piperidinyl-, Hexahydroazepinyl-, Heptamethylenimin-, Octamethylenimin-, Morpholin- und Niedrigalkyl-4-piperazidinylgruppe, wobei die heterocyclischen Gruppen an den Kohlenstoffatomen durch 1 bis 3 Niedrigalkyl-, Hydroxy- oder Alkoxygruppen substituiert sein können;
R₂ ausgewählt ist unter einem Wasserstoffatom, einer niedrigen Alkyl-, Alkenyl-, Alkylalkoxy-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkylaryl-, Arylalkyl-, Alkylarylalkyl-, Alkoxyarylalkyl- und Haloarylalkylgruppe, oder ein kosmetisch oder pharmazeutisch annehmbares Säureadditionssalz davon,
in Lösung in einem wäßrigen Milieu enthält, das wenigstens einen C₁-C₄-Niedrigalkohol und einen Gelbildner, ausgewählt unter Heterobiopolysacchariden und Cellulosederivaten enthält.
In der Formel (I) weisen die genannten Alkyl-, Alkoxy- und Niedrigalkylgruppen vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf. Die Alkenylgruppen haben vorzugsweise 2 bis 5 Kohlenstoffatome. Aryl steht vorzugsweise für Phenyl. Die Cycloalkylgruppe hat 3 bis 8, vorzugsweise 5 oder 6 Ringkohlenstoffatome.
Die besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (I) sind ausgewählt unter den Verbindungen der Formel (I), in der R₂ ein Wasserstoffatom bedeutet und R₁ für die Gruppe
steht, in der R₃ und R₄ einen Piperidinylring bilden.
Die besonders bevorzugte Verbindung ist 6-Amino-1,2-dihydro- 1-hydroxy-2-imino-4-piperidinopyrimidin, die auch als "Minoxidil" bezeichnet wird.
Der besonders bevorzugte Niedrigalkohol ist Ethylalkohol.
Die erfindungsgemäß anwendbaren Heterobiopolysaccharide kann man durch Fermentation von Zuckern mit Mikroorganismen synthetisieren. Die Heterobiopolysaccharide besitzen in ihrer Kette insbesondere Mannose-, Glucose- und Glucuronsäure- oder Galacturonsäureeinheiten.
Dazu zählen insbesondere Xanthangummen, die von Xanthomonas Campestri-Bakterien und den Mutanten oder Varianten davon erzeugt werden. Diese Xanthangummen besitzen eine Viskosität von 0,6 bis 1,65 Pa · s bei einem wäßrigen Mittel, das 1% Xanthangummi enthält (bestimmt mit einem Brookfield-Viskosimeter Typ LVT bei 60 Upm), und ein Molekulargewicht von 1 000 000 bis 50 000 000.
Die Struktur dieser Xanthangummen umfaßt drei unterschiedliche Monosaccharide, nämlich Mannose, Glucose und Glucuronsäure in Salzform.
Zu diesen Produkten zählen insbesondere "KELTROL T" oder "TF", vertrieben von der Fa. Kelco, das in 1%iger wäßriger Lösung eine Viskosität von 1,2 bis 1,6 Pa · s (Brookfield-LVT bei 60 Upm) aufweist; "KELZAN S", vertrieben von der Fa. Kelco, das in 1%iger wäßriger Lösung eine Viskosität von 0,85 Pa · s (Brookfield LVT bei 60 Upm) aufweist; "RHODOPOL 23" und "23 SC", vertrieben von der Fa. Rhone-Poulenc, das in 0,3%iger wäßriger Lösung eine Viskosität von 0,45 ± 0,05 Pa · s aufweist (Brookfield-LVT bei 30 Upm); "RHODIGEL 23", vertrieben von der Fa. Rhone-Poulenc; "DEUTERON XG", vertrieben von der Fa. Schoner GmbH, das in 1%iger wäßriger Lösung eine Viskosität von 1,2 Pa · s aufweist, gemessen mit einem Brookfield-LVT-Viskosimeter bei 30 Upm; "ACTIGUM CX9, CS11 und C56", vertrieben von der Fa. CECA/SATIA, das in 1%iger wäßriger Lösung eine Viskosität von 1,2 Pa · s aufweist, gemessen mit einem Brookfield-LVT-Viskosimeter bei 30 Upm; "KELZAN K9 C57", vertrieben von der Fa. Kelco, das in 1%iger wäßriger Lösung eine Viskosität von 0,63 bis 1 Pa · s aufweist, gemessen mit einem Brookfield-LVS- Viskosimeter bei 60 Upm; "KELZAN K8 B12", vertrieben von der Fa. Kelco, das bei 25°C eine Viskosität von 1 Pa · s aufweist, gemessen mit einem Rotovisco RVI, MVI von Haacke bei 10 s-1; "KELZAN K3 B130", vertrieben von der Fa. Kelco.
Die Heterobiopolysaccharide können auch ausgewählt sein unter:
  • a) Dem Biopolymer "PS 87", erzeugt vom Bakterium Bacillus- Polymyxa, das in seiner Struktur Glucose, Galactose, Mannose, Fukose und Glukuronsäure aufweist; dieses Polymer ist in der EP-A 23 397 beschrieben;
  • b) dem Biopolymer "S 88", erzeugt vom Stamm Pseudomonas ATCC 31554, das in seiner Struktur Rhamnose, Glukose, Mannose und Glukuronsäure aufweist; dieses Biopolymer ist in der GB-PS 20 58 106 beschrieben;
  • c) dem Biopolymer "S 130", erzeugt vom Stamm Alkaligenes ATCC 31555, das in seinem Molekül Rhamnose, Glukose, Mannose und Glukuronsäure aufweist; dieses Biopolymer ist in der GB-PS 20 58 107 beschrieben;
  • d) dem Biopolymer "S 139", erzeugt vom Stamm Pseudomonas ATCC 31644, das in seinem Molekül Rhamnose, Glukose, Mannose, Glaktose und Galakturonsäure aufweist; dieses Biopolymer ist in der US-PS 44 54 316 beschrieben;
  • e) dem Biopolymer "S 198", erzeugt vom Stamm Alkaligenes ATCC 31 853, das in seinem Molekül Rhamnose, Glukose, Mannose und Glukuronsäure aufweist; dieses Biopolymer ist in der EP-A 64 354 beschrieben;
  • f) dem exozellulären Biopolymer, das von gram-positiven oder gram-negativen Bakterien-, Hefen-, Pilz- oder Algenspezien erzeugt wird; dieses Biopolymer ist in der DE-OS 32 24 547 beschrieben.
Die erfindungsgemäß anwendbaren Cellulosederivate sind insbesondere Hydroxymethylcellulose, Carboxymethylcellulose, Hydroxybutylcellulose, und insbesondere Hydroxyethylcellulose, wie diejenigen Produkte, die unter den Handelsbezeichnungen "CELLOSIZE" (QP und WP) von der Fa. Union Carbide, "NATROSOL" (150, 250) von der Fa. Hercules vertrieben werden; Hydroxypropylcellulose, wie die unter der Handelsbezeichnung "KLUCEL" (H, HF, HP, M, EF, G) von der Fa. Hercules vertriebenen Produkte; Methylhydroxyethylcellulose, wie das unter der Handelsbezeichnung "TYLOSE MH 300" von der Fa. Hoechst vertriebene Produkt; Methylhydroxypropylcellulose, wie die unter der Handelsbezeichnung "METHOCEL" (E, F, J, K) von der Fa. Dow Chemical vertriebenen Produkte.
Das Piperidino-pyrimidin-Derivat kommt in den erfindungsgemäßen Mitteln vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 2 Gew.-%, zur Anwendung, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
Das wäßrige Milieu, das eine Solubilisierung des Piperidinopyrimidin- Derivats ermöglicht, umfaßt vorzugsweise 40 bis 80 Gew.-% Wasser, insbesondere 40 bis 60 Gew.-%, und 15 bis 60 Gew.-%, vorzugsweise 15 bis 40 Gew.-% eines Niedrigalkohols, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels. Der Niedrigalkohol ist beispielsweise Isopropylalkohol oder t-Butylalkohol und insbesondere Ethylalkohol.
Der Gelbildner kommt vorzugsweise in Mengen von 0,5 bis 5 Gew.-% und insbesondere bevorzugt 1 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Gelmittels, zur Anwendung.
Wenn ein Heteropolysaccharid verwendet wird, wie Xanthangummi, ist dessen Konzentration vorzugsweise weniger als 1 Gew.-%.
Das Milieu in Form eines Gels kann gegebenenfalls auch andere Lösungsmittel in Anteilen von nicht mehr als 20 Gew.-%, bezogen auf das wäßrige Milieu enthalten. Es kann insbesondere Lösungsmittel enthalten, die ausgewählt sind unter Alkylenglykolalkylethern oder Dialkylenglykolalkylethern, wie die unter der Handelsbezeichnung "DOWANOL PM, EE und DE" von der Fa. Dow Chemical vertriebenen Produkte, lineare oder verzweigte C₁-C₆-Alkohole, die von dem oben definierten Niedrigalkohol verschieden sind, oder Propylenglykol.
Die Mittel können verschiedene Formen annehmen und können beispielsweise in Tuben konditioniert sein. Sie können leicht in Form eines Bandes ausgedrückt und verteilt und gut auf der gewünschten Stelle aufgebracht werden. Die Mittel besitzen im allgemeinen ein gefälliges Aussehen, sind farblos und transluzid.
Das Verfahren zur Bekämpfung von Haarausfall und zur Förderung und Stimulierung des Haarwachstums besteht im wesentlichen darin, daß man auf die kahlen Bereiche der Kopfhaut und auf die Haare einer Person ein erfindungsgemäßes Mittel aufträgt, beispielsweise nach dem Waschen der Kopfhaut und der Haare mit einem Shampoo oder bald nach dem Shampoonieren.
Erfindungsgemäß wurde eine beträchtliche Verbesserung des Verhältnisses
ab dem 1. Monat der Behandlung sowie eine Verlängerung der anagenen Phase festgestellt. Dies ist überraschend, insbesondere bei Verwendung von Xanthangummen oder Cellulosederivaten, weil diese gemäß dem Stand der Technik Minoxidil in nur geringem Umfang freigeben.
Das erfindungsgemäße Verfahren besitzt insofern die Charakteristika eines kosmetischen Verfahrens, als es eine Behandlung der Haare oder der Kopfhaut in kosmetischer Hinsicht ermöglicht, d. h. den Haaren werden Substanzen zugeführt, die ihnen fehlen und die sie verschönern.
Das erfindungsgemäße Verfahren besitzt auch die Charakteristika einer pharmazeutischen Behandlung insofern, als die aktive Substanz eine therapeutische Wirkung auf die biologischen Mechanismen des Haarcyclus ausübt.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
Beispiele
Man bereitet Gele zur Stimulierung des Haarwachstums mit folgender Zusammensetzung:
Beispiel 15
Man stellt ein Mittel folgender Zusammensetzung her:
Minoxidil2 g Keltrol T0,75 g Dowanol PM20 g Ethylalkohol40,5 g Wasser, q.s.p.100 g
Anwendungsbeispiel 1
Man trägt 1 bis 2 g eines erfindungsgemäßen Mittels mit 3 Gew.-% "Minoxidil" auf die kahlen Bereiche der Kopfhaut (mit einer Fläche von 200 bis 300 cm²) von vier Frauen 1× pro Tag und 5 Tage pro Woche auf. Man kontrolliert die Wirksamkeit der Behandlung 1 × pro Monat mit Hilfe eines Fototrichogramms.
Man stellt im Vergleich zu einem kahlen Bereich, der mit einer Lotion üblicher Zusammensetzung, d. h. mit 5 Gew.-% "Minoxidil" in einem Propylenglykol-Ethylalkohol-Wasser-Gemisch und häufiger behandelt wurde (2 Anwendungen pro Tag, 5 Tage pro Woche) fest, daß die Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Mittels auf die Verbesserung des Zustandes der Haare in einer Zunahme der Dichte der Haare zum Ausdruck kommt (Vergrößerung der Summe: anagene + telogene Haare/cm²).
Dieses Mittel ist außerdem - im Gegensatz zu der herkömmlichen Lotion, die häufiger angewendet wird und die mehr "Minoxidil" enthält - ab dem 1. Monat der Behandlung wirksam.
Anwendungsbeispiel 2
Man bringt das Mittel gemäß Beispiel 15 wie im Anwendungsbeispiel 1 beschrieben zur Anwendung. Man stellt eine Zunahme des Verhältnisses A/T nach 3 Monaten um 60% fest. Dagegen liegt die Zunahme dieses Verhältnisses bei Mitteln, die keinen Xanthangummi enthalten im Bereich von 50%.

Claims (13)

1. Mittel in Form eines Gels zur Förderung und Stimulierung des Haarwachstums und zur Verringerung von Haarausfall, dadurch gekennzeichnet, daß es wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I): worin
R₁ eine Gruppe der Formel bedeutet, in der R₃ und R₄ ausgewählt sind unter einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe, die vorzugsweise 1-4 Kohlenstoffatome aufweist, niedrigen Alkenyl-, Alkylaryl- oder Cycloalkylgruppe, oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Heterocyclus bilden können, der ausgewählt ist unter einer Aziridinyl-, Azetidinyl, Pyrrolidinyl-, Piperidinyl-, Hexahydroazepinyl-, Heptamethylenimin-, Octamethylenimin-, Morpholin- und Niedrigalkyl-4-piperazidinylgruppe, wobei die heterocyclischen Gruppen an den Kohlenstoffatomen durch 1-3 Niedrigalkyl-, Hydroxy- oder Alkoxygruppen substituiert sein können;
R₂ ausgewählt ist unter einem Wasserstoffatom, einer niedrigen Alkyl-, Alkenyl-, Alkylalkoxy-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkylaryl-, Arylalkyl-, Alkylarylalkyl-, Alkoxy- arylalkyl- und Haloarylalkylgruppe, oder ein kosmetisch oder pharmazeutisch annehmbares Säureadditionssalz davon,
in Lösung in einem wäßrigen Milieu enthält, das wenigstens einen C₁-C₄-Niedrigalkohol und einen Gelbildner, ausgewählt unter Heterobiopolysacchariden und Cellulosederivaten, enthält.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (I) 6-Amino-1,2-dihydro-1-hydroxy- 2-imino-4-piperidinopyrimidin ist.
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Niedrigalkohol Ethylalkohol, Isopropylalkohol oder t-Butylalkohol ist.
4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Heterobiopolysaccharid wenigstens eine Mannose-, Glucose-, Glucuronsäure- oder Galacturonsäureeinheit in seiner Kette enthält.
5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Heterobiopolysaccharid Xanthangummi mit einem Molekulargewicht von 1 000 000 bis 50 000 000 ist.
6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Cellulosederivat ausgewählt ist unter Hydroxymethylcellulose, Carboxymethylcellulose, Hydroxybutylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Methylhydroxyethylcellulose und Methylhydroxypropylcellulose.
7. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (I) in Anteilen von 0,1 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 2 Gew.-% vorhanden ist, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das wäßrige Milieu 40 bis 80 Gew.-% Wasser und 15 bis 60 Gew.-% des Niedrigalkohols umfaßt, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
9. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,5 bis 5% Gelbildner enthält.
10. Mittel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Heterobiopolysaccharid in Anteilen von weniger als 1 Gew.-% enthält, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
11. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich andere Lösungsmittel in einer Menge von nicht mehr als 20 Gew.-% enthält, bezogen auf das wäßrige Milieu.
12. Mittel nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel ausgewählt ist unter Alkylenglykolalkylethern oder Dialkylenglykolalkylethern, linearen oder verzweigten C₁-C₆-Alkoholen, die sich von dem in Anspruch 1 definierten C₁-C₄-Niedrigalkohol unterscheiden, oder Propylenglykol.
13. Verfahren zur kosmetischen Behandlung der Haare, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Kopfhaut und die Haare wenigstens ein Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 12 aufträgt.
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