CA1294882C - Compositions pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute a base de derives de la pyrimidine - Google Patents
Compositions pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute a base de derives de la pyrimidineInfo
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- CA1294882C CA1294882C CA000543885A CA543885A CA1294882C CA 1294882 C CA1294882 C CA 1294882C CA 000543885 A CA000543885 A CA 000543885A CA 543885 A CA543885 A CA 543885A CA 1294882 C CA1294882 C CA 1294882C
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Abstract
L'invention concerne une composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute, à base de dérives de la pyrimidine. La conposition selon l'invention est caractérisée par le fait que'elle comprend dans un milieu essentiellement aqueux et épaissi, au moins un compose répondant à la formule générale: - (I) <IMG> dans laquelle R1 désigne un groupement <IMG> dans lequel R3 et R4 identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, alcényle, alkylaryle ou cycloalkyle inférieur, ou bien R3 et R4 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont lies un hétérocycle choisi parmi les groupements aziridinyle, azétidinyle, pyrrolidinyle, pipéridinyle, hexahydroazépinyle, heptaméthylèneimine, octaméthylèneimine, morpholine et alkyle inférieur-4-pipérazidinyle, les groupements hétérocycliques pouvant être substitués sur les atomes de carbone par un à trois groupements alkyle inférieur, hydroxy ou alcoxy; R2 désigne un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, alcényle, alkylalcoxy, cycloalkyle, aryle, alkylaryle, arylalkyle, alkylarylalkyle, alcoxyarylalkyle ou haloarylalkyle inférieur, ou l'un de ses sels d'addition d'acides cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptables, dans une concentration au moins égale à la limite de solubilité du composé de formule (I) dans le milieu. Cette composition présente l'avantage de ne pas être irritante et grasse et de ne pas poisser les cheveux.
Description
L'invention est relative à de nouvelles composi-tions pour induire et stimuler la croissànce des cheveux et diminuer leur chute, à base de dérivés de la pyrimidine.
L'homme a un capital de 100.000 à 150.000 cheveux et il est normal de perdre quotidiennement 50 à 100 cheveux.
La maintenance de ce capital resulte essentiellement du fait que la vie d'un cheveu est soumise à un cycle dit cycle pilaire au cours duquel le cheveu se forme, croit et tombe avant d'être remplacé par un nouvel élément qui apparalt dans le meme follicule.
On observe au cours d'un cycle pilaire successi-vement trois phases: a savoir, la phase anagène, la phase catagene et la phase telogène.
Au cours de la première phase, dite anagène, le cheveu passe par une période de croissance active associée à
une intense activité métabolique au niveau du bulbe.
La deu~ième phase dite catagène est transitoire et elle est marquee par un ralentissement des activités mito-tiques. Au cours de cette phase, le cheveu subit une évolu-tion, le follicule s'atxophie et son implantation dermique apparait de plus en plus haute.
La phase terminale dite telogène correspond à une periode de repos du follicule et le cheveu finit par tomber pousse par un cheveu anagène naissant.
Ce processus de renouvellement physique permanent subit une évolution naturelle au cours du vieillissement, les cheveux deviennent plus fins et leurs cycles plus courts.
L'alopecie survient lorsque ce processus de renouvellement physique est accélére ou perturbé, c'est-à-dire que les phases de croissance sont racco~rcies, le ~b 3~2 passage des cheveux en phase télogène est plus précoce et les cheveux -tombent en plus grand nombre. Les cycles de croissance successifs aboutissent à des cheveux de plus en plus fins et de plus en plus courts, se ~ransformant peu à
peu en un duvet. Ce phénomène peut conduire à la calvitie.
Le cycle pilaire est tributaire de nombreux facteurs pouvant entraîner une alopécie plus ou moins prononcée. Parmi ces facteurs r on peut citer les ~acteurs alimentaires, endocri-niens, nerveux, .... Les variations des différentes catégo-ries de cheveux peuvent être déterminées grace au tricho-gramme.
On recherche depuis de nombreuses années dans l'industrie cosmétique ou pharmaceutique des compositions permettant de supprimer ou de réduire l'ef~et de l'alopécie et notamment d'induire ou de stimuler la croissance des cheveux.
Dans cette optique, on a déja proposé des composés tels que l'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-l imino-2 pipéri-dino-4 pyrimidine et ses dérivés. De tels composés sont decrits notamment dans le brevet américain No. 4.139.619.
On a également proposé dans la demande de brevet international WO-A-83 02 558 d'associer des retinoides aux composés sus-nommés.
Les préparatlons à base d'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-l imino-2 pipéridino-4 pyrimidine comportent généra-lement de l'eau, de l'alcool éthylique et du propylèneglycol ou des mélanges de ces composés pris deux à deux De telles compositions présentent cependant l'inconvénient de poisser les cheveux en les chargeant, les rendant gras et collants.
Cet inconvénient s'accentue encore après des applications , topiques répetees. De telles compositions bien qu'ayant une efficacite sur la croissance du cheveu, 'ne s'avèrent cepen-dant pas totalement satisfaisantes au niveau cosmetique.
Par ailleurs, les solvants utilisés pour presenter la substance active en solution sont presents dans des proportions elevees et ils peuvent ê-tre irritants.
La Demanderesse a decouvert qu'il est possible d'ameliorer l'efficacite des pyrimidines ayant un effet sur la croissance du cheveu en utilisant ces composes dans des concentrations au moins égales à leur limite de solubllite dans des milieux aqueux epaissis.
Elle a constate que cette composition avait une activite au niveau de l'induction et de la stimulation de la croissance des cheveux et de l'action sur la diminution de la chute.
Elle a note en particulier que l'efficacite était superieure ou au moins egale à celle des compositions anterieures pour des doses en substance active moindres et pour des frequences d'application plus faibles.
La composition conforme a l'invention conduit à
une meilleure biodisponibilite cutanee de la substance active.
Par ailleurs ces compositions sont particuli.ère-ment stables au stockage. Enfin, l'utilisation sous forme epaissie permet également un bon stockage au niveau de la couche cornée.
Les compositions essentiellement aqueuses présen-tent par ailleurs, par rapport aux compositions de l'art antérieur, l'avantage de ne pas être irritantes et grasses et de ne pas poisser les cheveux.
La presente invention a donc pour objet une composition sous forme epaissie, stable,' à base de derives de la pyrimidine.
La composition pour induire et stimuler la crois~
sance des cheveux et diminuer la chute, à base de dérives de la pyrimidlne, conforme à la presente invention, est essen-tiellement caracterisée par le fait qu'elle comprend dans un milieu essentiellement aqueux et epaissi, au moins un compose repondant à la formule générale:
OH
H2 ~ ~ NH (I)
L'homme a un capital de 100.000 à 150.000 cheveux et il est normal de perdre quotidiennement 50 à 100 cheveux.
La maintenance de ce capital resulte essentiellement du fait que la vie d'un cheveu est soumise à un cycle dit cycle pilaire au cours duquel le cheveu se forme, croit et tombe avant d'être remplacé par un nouvel élément qui apparalt dans le meme follicule.
On observe au cours d'un cycle pilaire successi-vement trois phases: a savoir, la phase anagène, la phase catagene et la phase telogène.
Au cours de la première phase, dite anagène, le cheveu passe par une période de croissance active associée à
une intense activité métabolique au niveau du bulbe.
La deu~ième phase dite catagène est transitoire et elle est marquee par un ralentissement des activités mito-tiques. Au cours de cette phase, le cheveu subit une évolu-tion, le follicule s'atxophie et son implantation dermique apparait de plus en plus haute.
La phase terminale dite telogène correspond à une periode de repos du follicule et le cheveu finit par tomber pousse par un cheveu anagène naissant.
Ce processus de renouvellement physique permanent subit une évolution naturelle au cours du vieillissement, les cheveux deviennent plus fins et leurs cycles plus courts.
L'alopecie survient lorsque ce processus de renouvellement physique est accélére ou perturbé, c'est-à-dire que les phases de croissance sont racco~rcies, le ~b 3~2 passage des cheveux en phase télogène est plus précoce et les cheveux -tombent en plus grand nombre. Les cycles de croissance successifs aboutissent à des cheveux de plus en plus fins et de plus en plus courts, se ~ransformant peu à
peu en un duvet. Ce phénomène peut conduire à la calvitie.
Le cycle pilaire est tributaire de nombreux facteurs pouvant entraîner une alopécie plus ou moins prononcée. Parmi ces facteurs r on peut citer les ~acteurs alimentaires, endocri-niens, nerveux, .... Les variations des différentes catégo-ries de cheveux peuvent être déterminées grace au tricho-gramme.
On recherche depuis de nombreuses années dans l'industrie cosmétique ou pharmaceutique des compositions permettant de supprimer ou de réduire l'ef~et de l'alopécie et notamment d'induire ou de stimuler la croissance des cheveux.
Dans cette optique, on a déja proposé des composés tels que l'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-l imino-2 pipéri-dino-4 pyrimidine et ses dérivés. De tels composés sont decrits notamment dans le brevet américain No. 4.139.619.
On a également proposé dans la demande de brevet international WO-A-83 02 558 d'associer des retinoides aux composés sus-nommés.
Les préparatlons à base d'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-l imino-2 pipéridino-4 pyrimidine comportent généra-lement de l'eau, de l'alcool éthylique et du propylèneglycol ou des mélanges de ces composés pris deux à deux De telles compositions présentent cependant l'inconvénient de poisser les cheveux en les chargeant, les rendant gras et collants.
Cet inconvénient s'accentue encore après des applications , topiques répetees. De telles compositions bien qu'ayant une efficacite sur la croissance du cheveu, 'ne s'avèrent cepen-dant pas totalement satisfaisantes au niveau cosmetique.
Par ailleurs, les solvants utilisés pour presenter la substance active en solution sont presents dans des proportions elevees et ils peuvent ê-tre irritants.
La Demanderesse a decouvert qu'il est possible d'ameliorer l'efficacite des pyrimidines ayant un effet sur la croissance du cheveu en utilisant ces composes dans des concentrations au moins égales à leur limite de solubllite dans des milieux aqueux epaissis.
Elle a constate que cette composition avait une activite au niveau de l'induction et de la stimulation de la croissance des cheveux et de l'action sur la diminution de la chute.
Elle a note en particulier que l'efficacite était superieure ou au moins egale à celle des compositions anterieures pour des doses en substance active moindres et pour des frequences d'application plus faibles.
La composition conforme a l'invention conduit à
une meilleure biodisponibilite cutanee de la substance active.
Par ailleurs ces compositions sont particuli.ère-ment stables au stockage. Enfin, l'utilisation sous forme epaissie permet également un bon stockage au niveau de la couche cornée.
Les compositions essentiellement aqueuses présen-tent par ailleurs, par rapport aux compositions de l'art antérieur, l'avantage de ne pas être irritantes et grasses et de ne pas poisser les cheveux.
La presente invention a donc pour objet une composition sous forme epaissie, stable,' à base de derives de la pyrimidine.
La composition pour induire et stimuler la crois~
sance des cheveux et diminuer la chute, à base de dérives de la pyrimidlne, conforme à la presente invention, est essen-tiellement caracterisée par le fait qu'elle comprend dans un milieu essentiellement aqueux et epaissi, au moins un compose repondant à la formule générale:
OH
H2 ~ ~ NH (I)
2 ~
R
dans laquelle Rl designe un groupement -N
dans lequel R3 et R4, identiques ou differents, representent un atome d'hydrogène ou un grou~ement alkyle, de preference ayant 1 à 4 atomes de carbone, alcenyle, alkylaryle ou cycloalkyle inférieur, ou bien R3 et R~ forment avec l'atome ; d'azote au~uel ils sont liés un hétérocycle choisi. entre autres parmi les groupements aziridinyle, a~étidinyle, pyrrolidinyle, pipéridinyle, hexahydroazépinyle, heptamé-thylèneimine, octaméthylèneimine, morpholine et alkyle inférieur-4-pipérazidinyle, les groupements hétérocycliques ; pouvant etre substitués sur les atomes de carbone par un à
trois groupements alkyle inferieur, hydroxy ou alcoxy; R2 designe un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, ~L~g~
alcenyle, alkylalcoxy, cycloalkyle, aryle, alkylaryle, arylalkyle, alkylarylalkyle, alcoxyarylalkyle ou haloaryl-alkyle inferieur, ou l'un de ses sels d'addition d'acides cosmetiquement acceptables, dans une concentration au moins egale à la limite de solubilite du compose de formule (I) dans le milieu.
Selon une forme de realisation preferee, la concentration du compose de formule (I) est superieure à sa limite de solubilite de sorte que le milieu aqueux epaissi comprend au moins une partie des composes de formule (I) en suspension, sous forme de particules. ;
Le compose de formule (I) se trouve en particulier en suspension sous forme de particules ayant une granu:Lome-trie moyenne inferieure à 80 jum, de preference inferieure à
20~um et plus particulièrement inferieure à 5 Jum.
La fo~me de realisation preferee est constituee par l'utilisation du compose (I) sous forme micronisee.
La substance active utilisee conformement à
l'invention se presente sous forme de poudre cristalline obtenue en particulier par broyage à sec dans un mortier mecanique jusqu'à obtention de particules ayant de prefe-rence un diamètre moyen inferieur à 20 ~um et de preference inferieur à 5 ,um ou par micronisation par flux d'air.
On appelle milieu essentiellement aqueux, utilise conformement à l'invention, un milieu contenant moins de 20%
de solvant et de préférence entre 1 et 10% de solvant.
Le solvant est choisi parmi les alcools infe-rieurs, les alkylène glycols et les alkylethers d'alkylène glycols ou de dialkylène glycols.
413~2 Les composes de formule (I) plus particulièrement preférés sont choisis parmi les composes dans lesquels R2 désigne un atome d'hydrogène et Rl représente un groupement -N \ 4 dans lequel R3 et R4 forment un cycle pipéridinyle ainsi que leurs sels tel que par exemple le sulfate.
Le compose particulièrement preféré est constitué
par l'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-l imino-2 pipéridino-4 pyrimidine encore appele "Minoxidil'~.
On appelle milieu épaissi ayant une viscosité
supérieure à 0,4 Pa.s. et de préférence comprise entre 1,5 Pa.s et 10 Pa.s.
Le milieu aqueux de suspensi~n contient des epaississants n'engendrant pas d'agglomération des parti-cules de principe actif. Ces epaississants sont de préfé-rence choisis parmi les acides polyacryliques réticulés par un agent polyfonctionnel tels que plus particulièrement les produits vendus sous la marque de commerce CARBOPOL par la Societé GOODRICH tels que les Carbopol 910, 934, 934 P, 940, 941, 1342, ou des épaississants resultant de l'interaction ionique d'un polymère cationique constitue par un copolymère de cellulose ou d'un derive de cellulose greffe avec un sel de monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire et d'un polymère anionique carboxylique ayant une viscosité absolue dans le diméthylformamide ou le methanol, à une concentra-tion de 5~ et à 30~C, inferieure ou egale à 30 x 10 3 Pa.s, ~ 2~
l'epaississant lui-meme ayant une viscosite Epprecht-Drage, module 3r en solution à 1% dans l'eau à 25~C, superieure ou egale a 0,50 Pa.s.
Le polymère cationique amene à reagir avec le polymère anionique est choisi de preference parmi les copolymères d'hydroxyalkyl cellulose greffes par voie radicalaire avec un sel de monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire choisi parmi les sels de methacryloylethyltrime-thylammonium, de methacrylamidopropyltrimethylammonium, de dimethyldiallylammonium. Le polymère anionique carboxylique est choisi de preference parmi les homopolymères de l'acide methacrylique presentant un poids moleculaire, determine par diffusion de la lumière~ superieur à 20.000, les copolymères de l'acide methacrylique avec un monomère choisi parmi les acrylates ou methacrylates d'alkyle en Cl-C4, les derives d'acrylamide, l'acide maleique, un monomaleate d'alkyle en Cl-C~ et les copolymères d'ethylène et d'anhydride maleique.
Le rapport ponderal entre le polymère cationique et le polymère anionique carboxylique est compris entre 1/5 et 5/1.
Les epaississants particulièrement preferes sont choisis parmi les produits resultant de l'interaction ionique d'un copolymère d'hydroxyethyl cellulose greffe par voie radicalaire par du chlorure de diallyldimethylammonium tels que les produits vendus sous la marque de commerce CELQUAT L 200 ou H 100 par la Societe NATIONAL STARCH avec:
- un copolymère de l'acide methacrylique et du methacrylate de methyle, ayant une viscosite , mesuree en solution dans le dimethylformamide à la concentration de 5 et à 30~C, de l'ordre de 15 x 10 3 Pa.s;
, ~2~
- un copolymère d'acide méthacrylique avec le monomaleate d'ethyle présentan-t une vi'scosite absolue, mesuree en solution dans le dimethylformamide à la concen-tration de 5P~ et à 30~C, de l.'ordre de 13 x lO 3 Pa.s;
- un copolymère d'acide methacrylique avec le methacrylate de butyle dont la viscosite absolue, mesuree en solution dans le methanol à la concentration de 5%~ est de l'ordre de lO x lO 3 Pa.s;
- un copolymère d'acide methacrylique avec l'acide maleique dont la viscosite absolue, mesuree en solution dans le dimethylformamide à la concentration de 5~, est de l'ordre de l6 x lO 3 Pa.s.
Les composes de formule (I) conformes à l'inven- ~;
tion sont presents dans la composition dans des proportions comprises entre 0,2 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition, de preference entre 0,3 et 3~ en poids.
L'agent epaississant est utilise dans les compo-sitions dans des proportions comprises entre 0,4 et 2~ et depreference entre 0,4 et l,5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions peuvent eventuellement renfermer en plus des solvants dans les proportions indiquees ci-dessus, des agents conservateurs, des agents complexants, des colorants, des agents alcalinisants ou acidifiants, des parfums.
Le pH de ces compositions peut varier entre 4 et 9 et de preference entre 7 et 8,5.
La composition particulièrement preferee comprend de 0,3 à 3% d'amino-6 dihydro-l,2 hydroxy-l imino-2 piperi-dino-4 pyrimidine dans de l'eau contenant de 0,4 à l,S~
8 -;.
d'acide polyacrylique réticulé ayant un poids moléculaire de
R
dans laquelle Rl designe un groupement -N
dans lequel R3 et R4, identiques ou differents, representent un atome d'hydrogène ou un grou~ement alkyle, de preference ayant 1 à 4 atomes de carbone, alcenyle, alkylaryle ou cycloalkyle inférieur, ou bien R3 et R~ forment avec l'atome ; d'azote au~uel ils sont liés un hétérocycle choisi. entre autres parmi les groupements aziridinyle, a~étidinyle, pyrrolidinyle, pipéridinyle, hexahydroazépinyle, heptamé-thylèneimine, octaméthylèneimine, morpholine et alkyle inférieur-4-pipérazidinyle, les groupements hétérocycliques ; pouvant etre substitués sur les atomes de carbone par un à
trois groupements alkyle inferieur, hydroxy ou alcoxy; R2 designe un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, ~L~g~
alcenyle, alkylalcoxy, cycloalkyle, aryle, alkylaryle, arylalkyle, alkylarylalkyle, alcoxyarylalkyle ou haloaryl-alkyle inferieur, ou l'un de ses sels d'addition d'acides cosmetiquement acceptables, dans une concentration au moins egale à la limite de solubilite du compose de formule (I) dans le milieu.
Selon une forme de realisation preferee, la concentration du compose de formule (I) est superieure à sa limite de solubilite de sorte que le milieu aqueux epaissi comprend au moins une partie des composes de formule (I) en suspension, sous forme de particules. ;
Le compose de formule (I) se trouve en particulier en suspension sous forme de particules ayant une granu:Lome-trie moyenne inferieure à 80 jum, de preference inferieure à
20~um et plus particulièrement inferieure à 5 Jum.
La fo~me de realisation preferee est constituee par l'utilisation du compose (I) sous forme micronisee.
La substance active utilisee conformement à
l'invention se presente sous forme de poudre cristalline obtenue en particulier par broyage à sec dans un mortier mecanique jusqu'à obtention de particules ayant de prefe-rence un diamètre moyen inferieur à 20 ~um et de preference inferieur à 5 ,um ou par micronisation par flux d'air.
On appelle milieu essentiellement aqueux, utilise conformement à l'invention, un milieu contenant moins de 20%
de solvant et de préférence entre 1 et 10% de solvant.
Le solvant est choisi parmi les alcools infe-rieurs, les alkylène glycols et les alkylethers d'alkylène glycols ou de dialkylène glycols.
413~2 Les composes de formule (I) plus particulièrement preférés sont choisis parmi les composes dans lesquels R2 désigne un atome d'hydrogène et Rl représente un groupement -N \ 4 dans lequel R3 et R4 forment un cycle pipéridinyle ainsi que leurs sels tel que par exemple le sulfate.
Le compose particulièrement preféré est constitué
par l'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-l imino-2 pipéridino-4 pyrimidine encore appele "Minoxidil'~.
On appelle milieu épaissi ayant une viscosité
supérieure à 0,4 Pa.s. et de préférence comprise entre 1,5 Pa.s et 10 Pa.s.
Le milieu aqueux de suspensi~n contient des epaississants n'engendrant pas d'agglomération des parti-cules de principe actif. Ces epaississants sont de préfé-rence choisis parmi les acides polyacryliques réticulés par un agent polyfonctionnel tels que plus particulièrement les produits vendus sous la marque de commerce CARBOPOL par la Societé GOODRICH tels que les Carbopol 910, 934, 934 P, 940, 941, 1342, ou des épaississants resultant de l'interaction ionique d'un polymère cationique constitue par un copolymère de cellulose ou d'un derive de cellulose greffe avec un sel de monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire et d'un polymère anionique carboxylique ayant une viscosité absolue dans le diméthylformamide ou le methanol, à une concentra-tion de 5~ et à 30~C, inferieure ou egale à 30 x 10 3 Pa.s, ~ 2~
l'epaississant lui-meme ayant une viscosite Epprecht-Drage, module 3r en solution à 1% dans l'eau à 25~C, superieure ou egale a 0,50 Pa.s.
Le polymère cationique amene à reagir avec le polymère anionique est choisi de preference parmi les copolymères d'hydroxyalkyl cellulose greffes par voie radicalaire avec un sel de monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire choisi parmi les sels de methacryloylethyltrime-thylammonium, de methacrylamidopropyltrimethylammonium, de dimethyldiallylammonium. Le polymère anionique carboxylique est choisi de preference parmi les homopolymères de l'acide methacrylique presentant un poids moleculaire, determine par diffusion de la lumière~ superieur à 20.000, les copolymères de l'acide methacrylique avec un monomère choisi parmi les acrylates ou methacrylates d'alkyle en Cl-C4, les derives d'acrylamide, l'acide maleique, un monomaleate d'alkyle en Cl-C~ et les copolymères d'ethylène et d'anhydride maleique.
Le rapport ponderal entre le polymère cationique et le polymère anionique carboxylique est compris entre 1/5 et 5/1.
Les epaississants particulièrement preferes sont choisis parmi les produits resultant de l'interaction ionique d'un copolymère d'hydroxyethyl cellulose greffe par voie radicalaire par du chlorure de diallyldimethylammonium tels que les produits vendus sous la marque de commerce CELQUAT L 200 ou H 100 par la Societe NATIONAL STARCH avec:
- un copolymère de l'acide methacrylique et du methacrylate de methyle, ayant une viscosite , mesuree en solution dans le dimethylformamide à la concentration de 5 et à 30~C, de l'ordre de 15 x 10 3 Pa.s;
, ~2~
- un copolymère d'acide méthacrylique avec le monomaleate d'ethyle présentan-t une vi'scosite absolue, mesuree en solution dans le dimethylformamide à la concen-tration de 5P~ et à 30~C, de l.'ordre de 13 x lO 3 Pa.s;
- un copolymère d'acide methacrylique avec le methacrylate de butyle dont la viscosite absolue, mesuree en solution dans le methanol à la concentration de 5%~ est de l'ordre de lO x lO 3 Pa.s;
- un copolymère d'acide methacrylique avec l'acide maleique dont la viscosite absolue, mesuree en solution dans le dimethylformamide à la concentration de 5~, est de l'ordre de l6 x lO 3 Pa.s.
Les composes de formule (I) conformes à l'inven- ~;
tion sont presents dans la composition dans des proportions comprises entre 0,2 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition, de preference entre 0,3 et 3~ en poids.
L'agent epaississant est utilise dans les compo-sitions dans des proportions comprises entre 0,4 et 2~ et depreference entre 0,4 et l,5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions peuvent eventuellement renfermer en plus des solvants dans les proportions indiquees ci-dessus, des agents conservateurs, des agents complexants, des colorants, des agents alcalinisants ou acidifiants, des parfums.
Le pH de ces compositions peut varier entre 4 et 9 et de preference entre 7 et 8,5.
La composition particulièrement preferee comprend de 0,3 à 3% d'amino-6 dihydro-l,2 hydroxy-l imino-2 piperi-dino-4 pyrimidine dans de l'eau contenant de 0,4 à l,S~
8 -;.
d'acide polyacrylique réticulé ayant un poids moléculaire de
3.000.000 ou bien un agent epaississant constitué par le copolymère d'hydroxyethyl cellulose greffe par voie radica-laire avec du chlorure de diallyldimethylammonium et le copolymère acide methacrylique/methacrylate de methyle et au maximum 10~ en volume d'alcool éthylique.
Les compositions conformes à l'invention peuvent être préparees, en introduisant dans le milieu epaissi les composés de formule (I) sous forme de poudre dont les particules sont telles que définies ci-dessus, dans des proportions suffisantes pour que tout ou partie des composés de formule (I) passe en solution dans le milieu, dans des concentrations au moins égales a la limite de solubilitér les particules non dissoutes restant en suspension dans ce mllleu .
Wne autre forme de réalisation peut consister à
préparer une solution saturee des composes de formule (I) et à introduire sous forme de particules telles que définies ci-dessus une autre partie des composes de formule (I) pour former une suspension.
Les proportions indiquées sont les proportions en compose de formule (I) present dans la composition totale soit sous forme dissoute ou en suspension dans le milieu aqueux epaissl.
Le procede de traitement pour lutter contre la chute des cheveux consiste principalement à appliquer sur les zones alopeciques du cuir chevelu et les cheveux d'un individu, une composition telle que definie ci-dessus, par exemple après lavage du cuir chevelu et des cheveux à l'aide d'un shampooing ou peu de temps après un shampooing.
Le procéde conforme à l'invention presente notam-ment des caracteristiques d'un procede 'cosmetique dans la mesure où il permet de soigner les cheveux ou le cuir chevelu au sens cosmetique du terme, c'est-à-dire leur ap-porter les substances qui lui manquent et les embellir.
Il presente par ailleurs des caracteristiques d'un traitement therapeutique dans la mesure où il agit sur les fonctions et mecanismes biologiques.
Les exemples suivants sont destines à illustrer l'invention sans pour autant presenter un caractère limita-tif.
On prepare le milieu de suspension de composition suivante:
Acide polyacrylique reticule PM = 3 millions, vendu sous la marque de commerce CARBOPOL 934 par la Societe GOODRICH 1,0 g Butoxy-2 ethanol 4,5 g Amino-2 methyl-2 propanol-l qs pH 8,5 Conservateur qs Eau qsp 100,0 g A ce milieu de suspension, on ajoute ensuite 3 g d'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-l amino-2 piperidino-4 pyri-midine micronise, de diamètre particulaire moyen de 4~um et l'on homogeneise ensuite au tricylindre.
La viscosite Epprecht-Drage de la composition à
25~C, module 4, est de 7,2 Pa.s.
~L~g~
On prepare le milieu de suspen'sion de composition suivante:
CELQUAT L 200 (marque de commerce ! O, 7 g MA
Copolymère acide méthacrylique/
methacrylate de methyle 50/50 0, 7 g MA
Alcool ethylique 10~ en Vol.
Acide ethylène diaminotetracétique 0,02g Amino-2 methyl-2 propanol-l qs pH 7,5 Eau qsp 100,0 g On ajoute ensuite à ce milieu de suspensi.on 3 g d'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-l imino-2 piperldino-4 pyri-midlne mlcronlse, de diamètre particulaire moyen de 4 ~um et l'on homogeneise au tricylindre.
La viscosite Epprecht-Drage de la composition à
25~C, module 3, est de 2,15 Pa.s.
On prepare la composition suivante:
Acide polyacrylique reticule PM : 3 millions vendu sous la marque de commerce CARBOPOL 934 par la Societe GOODRICH 1 g Propylène glycol 4,5 g Amino-2 methyl-2 propanol-l qs pH 7 Conservateur qs Eau qsp 100 y ~2~
A ce milieu, on ajoute ensuite 1 g d'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-l imino-2 pipéridino-4 pyrimidine micronisé, de diamètre particulaire moyen inférieur à 2 microns et l'on homogénéise ensuite au tricylindre.
On constate qu'une partie des particules se sont dissoutes dans le milieu (en~iron 0r25 g), le reste etant en suspension.
Cette composition appliquée sur le cuir chevelu pendant 3 mois à raison d'un traitement par jour, permet de constater un net accroissement du nombre et de la densite des cheveux en phase anagène de l'ordre de 28~.
La viscosite Epprecht-Drage de la composition à
25~C, module 4, est de 7,8 Pa.s.
On ajoute au milieu de l'exemple 3, 2 g dlamino-6 dihydro-1,2 hydroxy-l imino-2 pipéridino-4 pyrimidine micronisé de diamètre particulaire inférieur à 2 ~um et l'on homogéneise au tricylindre.
On constate après un traitement de 3 mois un net accroissement du nombre de cheveux en phase anagène (de l'ordre de 30%).
La viscosité Epprecht-Drage de la composition à
25~C, module 4, est de 7,5 Pa.s.
On ajoute au milieu de l'exemple 4, 0,5 g d'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-l imino-2 pipéridino-4 pyrimi-dine micronisé de diamètre particulaire inférieur à 2 ~um et l'on homogenéise au tricylindre.
On constate tout comme précédemment un accroisse-ment des cheveux en phase anagène.
.
~4~
La viscosite Epprecht-drage de l.a composition à
25~C, module 4, est de 7,5 Pa.s.
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Les compositions conformes à l'invention peuvent être préparees, en introduisant dans le milieu epaissi les composés de formule (I) sous forme de poudre dont les particules sont telles que définies ci-dessus, dans des proportions suffisantes pour que tout ou partie des composés de formule (I) passe en solution dans le milieu, dans des concentrations au moins égales a la limite de solubilitér les particules non dissoutes restant en suspension dans ce mllleu .
Wne autre forme de réalisation peut consister à
préparer une solution saturee des composes de formule (I) et à introduire sous forme de particules telles que définies ci-dessus une autre partie des composes de formule (I) pour former une suspension.
Les proportions indiquées sont les proportions en compose de formule (I) present dans la composition totale soit sous forme dissoute ou en suspension dans le milieu aqueux epaissl.
Le procede de traitement pour lutter contre la chute des cheveux consiste principalement à appliquer sur les zones alopeciques du cuir chevelu et les cheveux d'un individu, une composition telle que definie ci-dessus, par exemple après lavage du cuir chevelu et des cheveux à l'aide d'un shampooing ou peu de temps après un shampooing.
Le procéde conforme à l'invention presente notam-ment des caracteristiques d'un procede 'cosmetique dans la mesure où il permet de soigner les cheveux ou le cuir chevelu au sens cosmetique du terme, c'est-à-dire leur ap-porter les substances qui lui manquent et les embellir.
Il presente par ailleurs des caracteristiques d'un traitement therapeutique dans la mesure où il agit sur les fonctions et mecanismes biologiques.
Les exemples suivants sont destines à illustrer l'invention sans pour autant presenter un caractère limita-tif.
On prepare le milieu de suspension de composition suivante:
Acide polyacrylique reticule PM = 3 millions, vendu sous la marque de commerce CARBOPOL 934 par la Societe GOODRICH 1,0 g Butoxy-2 ethanol 4,5 g Amino-2 methyl-2 propanol-l qs pH 8,5 Conservateur qs Eau qsp 100,0 g A ce milieu de suspension, on ajoute ensuite 3 g d'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-l amino-2 piperidino-4 pyri-midine micronise, de diamètre particulaire moyen de 4~um et l'on homogeneise ensuite au tricylindre.
La viscosite Epprecht-Drage de la composition à
25~C, module 4, est de 7,2 Pa.s.
~L~g~
On prepare le milieu de suspen'sion de composition suivante:
CELQUAT L 200 (marque de commerce ! O, 7 g MA
Copolymère acide méthacrylique/
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Alcool ethylique 10~ en Vol.
Acide ethylène diaminotetracétique 0,02g Amino-2 methyl-2 propanol-l qs pH 7,5 Eau qsp 100,0 g On ajoute ensuite à ce milieu de suspensi.on 3 g d'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-l imino-2 piperldino-4 pyri-midlne mlcronlse, de diamètre particulaire moyen de 4 ~um et l'on homogeneise au tricylindre.
La viscosite Epprecht-Drage de la composition à
25~C, module 3, est de 2,15 Pa.s.
On prepare la composition suivante:
Acide polyacrylique reticule PM : 3 millions vendu sous la marque de commerce CARBOPOL 934 par la Societe GOODRICH 1 g Propylène glycol 4,5 g Amino-2 methyl-2 propanol-l qs pH 7 Conservateur qs Eau qsp 100 y ~2~
A ce milieu, on ajoute ensuite 1 g d'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-l imino-2 pipéridino-4 pyrimidine micronisé, de diamètre particulaire moyen inférieur à 2 microns et l'on homogénéise ensuite au tricylindre.
On constate qu'une partie des particules se sont dissoutes dans le milieu (en~iron 0r25 g), le reste etant en suspension.
Cette composition appliquée sur le cuir chevelu pendant 3 mois à raison d'un traitement par jour, permet de constater un net accroissement du nombre et de la densite des cheveux en phase anagène de l'ordre de 28~.
La viscosite Epprecht-Drage de la composition à
25~C, module 4, est de 7,8 Pa.s.
On ajoute au milieu de l'exemple 3, 2 g dlamino-6 dihydro-1,2 hydroxy-l imino-2 pipéridino-4 pyrimidine micronisé de diamètre particulaire inférieur à 2 ~um et l'on homogéneise au tricylindre.
On constate après un traitement de 3 mois un net accroissement du nombre de cheveux en phase anagène (de l'ordre de 30%).
La viscosité Epprecht-Drage de la composition à
25~C, module 4, est de 7,5 Pa.s.
On ajoute au milieu de l'exemple 4, 0,5 g d'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-l imino-2 pipéridino-4 pyrimi-dine micronisé de diamètre particulaire inférieur à 2 ~um et l'on homogenéise au tricylindre.
On constate tout comme précédemment un accroisse-ment des cheveux en phase anagène.
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La viscosite Epprecht-drage de l.a composition à
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Claims (30)
1. Composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute, à base de dérivés de la pyrimidine, caractérisée par le fait qu'elle comprend dans un milieu essentiellement aqueux et épaissi, au moins un composé répondant à la formule générale:
(I) dans laquelle R1 désigne un groupement dans lequel R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, alcényle, alkylaryle ou cycloalkyle inférieur, ou bien R3 et R4 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un hété-rocycle choisi dans le groupe constitué par les groupements aziridinyle, azétidinyle, pyrrolidinyle, pipéridinyle, hexahydroazépinyle, heptaméthylèneimine, octaméthylèneimine, morpholine et alkyle inférieur-4-pipérazidinyle, les grou-pements hétérocycliques pouvant être substitués sur les atomes de carbone par un à trois groupements alkyle infé-rieur, hydroxy ou alcoxy; R2 désigne un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, alcényle, alkylalcoxy, cycloalkyle, aryle, alkylaryle, arylalkyle, alkylarylalkyle, alcoxyaryl-alkyle ou haloarylalkyle inférieur, où l'un de ses sels d'addition d'acides cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptables, dans une concentration au moins égale à la limite de solubilité du composé de formule (I) dans le milieu.
(I) dans laquelle R1 désigne un groupement dans lequel R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, alcényle, alkylaryle ou cycloalkyle inférieur, ou bien R3 et R4 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un hété-rocycle choisi dans le groupe constitué par les groupements aziridinyle, azétidinyle, pyrrolidinyle, pipéridinyle, hexahydroazépinyle, heptaméthylèneimine, octaméthylèneimine, morpholine et alkyle inférieur-4-pipérazidinyle, les grou-pements hétérocycliques pouvant être substitués sur les atomes de carbone par un à trois groupements alkyle infé-rieur, hydroxy ou alcoxy; R2 désigne un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, alcényle, alkylalcoxy, cycloalkyle, aryle, alkylaryle, arylalkyle, alkylarylalkyle, alcoxyaryl-alkyle ou haloarylalkyle inférieur, où l'un de ses sels d'addition d'acides cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptables, dans une concentration au moins égale à la limite de solubilité du composé de formule (I) dans le milieu.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient à titre de substance active, au moins un composé de formule (I) dans laquelle R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, alcényle, alkylaryle ou cycloalkyle inférieur, R2 ayant la signification précitée, ou l'un de ses sels d'addition d'acides cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptables.
3. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que la concentration du composé de formule (I) est supérieure à la limite de solubilité de sorte que le milieu aqueux épaissi comprend au moins une partie du composé de formule (I) en suspension sous forme de particu-les.
4. Composition selon la revendication 3, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est présent pour la partie non dissoute sous forme de particules ayant une granulométrie moyenne inférieure à 80 µm.
5. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait que la granulométrie moyenne des particules est inférieure à 20 µm.
6. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait que la granulométrie moyenne des particules est inférieure à 5 µm.
7. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que'elle contient à titre de substance active au moins un composé de formule (I) dans laquelle R2 désigne un atome d'hydrogène, et R3 et R4 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un cycle pipéridinyle, ou l'un de ses sels d'addition d'acides cosmétiquement ou pharmaceutique-ment acceptables.
8. Composition selon la revendication 7, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est l'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-1 imino-2 pipéridino-4 pyrimidine.
9. Composition selon les revendications 1, 7 ou 8, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est présent sous forme micronisée.
10. Composition selon les revendications 1, 7 ou 8, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est présent sous forme de particules ayant une granulométrie moyenne inférieure à 5 µm.
11. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un agent épaississant choisi dans le groupe constitué par les acides polyacry-liques réticulés par un agent polyfonctionnel.
12. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un agent épaississant constitué par un produit résultant de l'interaction ionique d'un polymère cationique constitué par un copolymère de cellulose ou d'un dérivé de cellulose greffé avec un sel de monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire et d'un polymère anionique carboxylique ayant une viscosité capil-laire absolue dans le diméthylformamide ou le méthanol, à
une concentration de 5% et à 30°C, inférieure ou égale à 30 x 10-3 Pa.s., l'agent épaississant ayant une viscosité
Epprecht-drage, module 3, en solution à 1% dans l'eau à 25°C
supérieure ou égale à 0,5 Pa.s.
une concentration de 5% et à 30°C, inférieure ou égale à 30 x 10-3 Pa.s., l'agent épaississant ayant une viscosité
Epprecht-drage, module 3, en solution à 1% dans l'eau à 25°C
supérieure ou égale à 0,5 Pa.s.
13. Composition selon la revendication 12, caracté-risée par le fait que l'agent épaississant est choisi dans le groupe constitué par les produits résultant de l'in-teraction ionique de copolymères d'hydroxyalkyl cellulose greffé par voie radicalaire avec un sel de monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire choisi dans le groupe constitué par les sels de méthacryloyléthyltriméthylammo-nium, de méthacrylamidopropyltriméthylammonium, de diméthyl-diallylammonium et d'un polymère anionique carboxylique choisi dans le groupe constitué par les homo-polymères de l'acide méthacrylique présentant un poids moléculaire, déterminé par diffusion de la lumière, supérieur à 20.000, les copolymères de l'acide méthacrylique avec un monomère choisi dans le groupe constitué par les acrylates et métha-crylates d'alkyle en C1-C4, les dérivés d'acrylamide, l'acide maléique, un monomaléate d'alkyle en C1-C4 et les copolymères d'éthylène et d'anhydride maléique.
14. Composition selon la revendication 13, caractéri-sée par le fait que l'agent épaississant est choisi dans le groupe constitué par les produits résultant de l'interaction ionique d'un copolymère d'hydroxyéthyl cellulose greffé par voie radicalaire par du chlorure de diallyldiméthylammonium avec:
- un copolymère de l'acide méthacrylique et du méthacrylate de méthyle, ayant une viscosité capillaire, mesurée en solution dans le diméthylformamide à la concen-tration de 5% et à 30°C, de l'ordre de 15 x 10-3 Pa.s;
- un copolymère d'acide méthacrylique avec le monomaléate d'éthyle présentant une viscosité capillaire absolue, mesurée en solution dans le diméthylformamide à la concentration de 5% et à 30°C, de l'ordre de 13 x 10-3 Pa.s;
- un copolymère d'acide méthacrylique avec le méthacrylate de butyle dont la viscosité capillaire absolue, mesurée en solution dans le méthanol à la concentration de 5%, est de l'ordre de 10 x 10-3 Pa.s;
- un copolymère d'acide méthacrylique avec l'acide maléique dont la viscosité capillaire absolue, mesurée en solution dans le diméthylformamide à la concentration de 5%, est de l'ordre de 16 x 10-3 Pa.s.
- un copolymère de l'acide méthacrylique et du méthacrylate de méthyle, ayant une viscosité capillaire, mesurée en solution dans le diméthylformamide à la concen-tration de 5% et à 30°C, de l'ordre de 15 x 10-3 Pa.s;
- un copolymère d'acide méthacrylique avec le monomaléate d'éthyle présentant une viscosité capillaire absolue, mesurée en solution dans le diméthylformamide à la concentration de 5% et à 30°C, de l'ordre de 13 x 10-3 Pa.s;
- un copolymère d'acide méthacrylique avec le méthacrylate de butyle dont la viscosité capillaire absolue, mesurée en solution dans le méthanol à la concentration de 5%, est de l'ordre de 10 x 10-3 Pa.s;
- un copolymère d'acide méthacrylique avec l'acide maléique dont la viscosité capillaire absolue, mesurée en solution dans le diméthylformamide à la concentration de 5%, est de l'ordre de 16 x 10-3 Pa.s.
15. Composition selon les revendications 11, 12 ou 13, caractérisée par le fait que le milieu épaissi a une visco-sité supérieure à 0,4 Pa.s.
16. Composition selon les revendications 11, 12 ou 13, caractérisée par le fait que le milieu épaissi a une visco-sité comprise entre 1,5 Pa.s. et 10 Pa.s.
17. Composition selon les revendications 11, 12 ou 13, caractérisée par le fait que l'agent épaississant est présent dans une proportion comprise entre 0,4 et 2% en poids, par rapport au poids total de la composition.
18. Composition selon les revendications 11, 12 ou 13, caractérisée par le fait que l'agent épaississant est présent dans une proportion comprise entre 0,4 et 1,5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
19. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le milieu aqueux contient au moins un solvant organique dans une proportion inférieure à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition.
20. Composition selon la revendication 19, caractéri-sée par le fait que le solvant organique est choisi dans le groupe constitué par les alcools inférieurs en C1-C4, les alkylène glycols et les alkyléthers d'alkylène glycols et de dialkylène glycols.
21. Composition selon les revendications 19 ou 20, caractérisée par le fait que le solvant organique est présent dans une proportion inférieure à 10% en poids.
22. Composition selon les revendications 1, 7 ou 8, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est présent dans une proportion comprise entre 0,2 et 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
23. Composition selon les revendications 1, 7 ou 8, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est présent dans une proportion comprise entre 0,3 et 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
24. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle renferme en outre au moins un adjuvant cosmétique choisi dans le groupe constitué par les agents conservateurs, les agents complexants, les colorants, les agents alcalinisants ou acidifiants et les parfums.
25. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 4 et 9.
26. Composition selon la revendication 25, caractéri-sée par le fait que le pH est compris entre 7 et 8,5.
27. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle comprend de 0,3 à 3% d'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-1 imino-2 pipéridino-4 pyrimidine dans de l'eau contenant de 0,4 à 1,5% d'acide polyacrylique réticulé ayant un poids moléculaire de 3.000.000 ou bien un agent épaissis-sant constitué par le copolymère d'hydroxyéthyl cellulose greffé par voie radicalaire avec du chlorure de diallyldimé-thylammonium et le copolymère acide méthacrylique/méthacry-late de méthyle et au maximum 10% en volume d'alcool éthyli-que.
28. Composition selon les revendications 1, 7 ou 8, caractérisée par le fait qu'elle est destinée à être utili-sée comme médicament dans le traitement contre la chute des cheveux, l'induction et la stimulation de leur croissance.
29. Procédé de traitement cosmétique du cuir chevelu et des cheveux, caractérisé par le fait que l'on applique sur le cuir chevelu ou les cheveux au moins une composition telle que définie dans les revendications 1, 7 ou 8.
30. Procédé de traitement du cuir chevelu et des cheveux en vue de lutter contre la chute des cheveux, et d'induire ou de stimuler leur croissance, caractérisé par le fait que l'on applique sur le cuir chevelu ou les cheveux au moins une composition telle que définie dans les revendica-tions 1, 7 ou 8.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| LU86547A LU86547A1 (fr) | 1986-08-07 | 1986-08-07 | Suspension pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute a base de derives de la pyrimidine |
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