CN104522293A - 脂质的制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种从甲壳类有效地提取、制造脂质成分的方法。该脂质制造方法的特征在于，对甲壳类整体或其部分进行压榨而得到压榨液，将该压榨液加热至压榨液中所含有的蛋白质凝固的温度，将含有脂质成分的固体成分与含有水溶性成分的水分进行固液分离，对所得的含有脂质的固体成分或使该含有脂质的固体成分干燥而形成的含有脂质的干燥物进行水洗、脱水和/或干燥，然后从这些含有脂质的固体成分或含有脂质的干燥物中提取脂质。

Description

脂质的制造方法
本申请是申请日为2009年9月24日、申请号为200980142656.4、发明名称为“脂质的制造方法”的申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及有效地制造甲壳类中所含有的脂质、尤其是磷脂的方法，尤其是涉及能够不产生恶臭地进行制造的制造方法。
背景技术
一直以来，食用脂质已被工业化制造。例如在目前制造量多的大豆油的情况下，洗涤原料大豆，然后根据需要进行脱皮、破碎、压扁，大多情况下用50至60℃左右的己烷等有机溶剂进行提取。接着，过滤提取物，进行脱溶剂(大多情况下进行蒸馏)而得到粗油。经过将该粗油进一步用过滤或离心分离法除去不溶性部分、加水以除去可溶于水的物质(脱胶)、脱酸、脱色、脱臭工序而制成制品。一般而言，由植物种子等富含脂质的植物原料制造脂质是比较容易的(非专利文献1)。另一方面，在动物原料的情况下，一般仅通过将原料洗涤后进行加热来分离油分，因此可以更简单地进行制造。例如，鱼类的情况下，通过将原料煮熟并压榨，液体部分自然地分离为水分和粗油，因此，通过将其精制以制造鱼油(非专利文献2)。但是，对于采用这些方法得到的脂质而言，主要是甘油三酯。
对于作为脂质之一的磷脂，作为其健康功能，已知有改善由胆碱缺乏症引起的脂肪肝、减少血中LDL(有害胆固醇)、增加血中HDL(有益胆固醇)等，此外，期待其可以改善由高血压或乙酰胆碱缺乏症引起的神经障碍、促进脂溶性维生素的吸收等。一直以来，磷脂大多从大豆或鸡蛋黄中分离、精制得到的。在来自大豆的情况下，在大豆油制造工序的脱胶工序中，在作为不溶性部分而被除去的部分中含有磷脂，对其进行脱色、干燥，得到被称为卵磷脂的磷脂制品(非专利文献3)。大豆油有非常大的市场，也可以大量地得到作为派生物的磷脂。在鸡蛋黄的情况下，其重量的1/3左右为脂质，而且，脂质的1/3左右为磷脂，因此，磷脂的提取、精制比较容易，但是为了有效地提取磷脂并确保其稳定性，需要预先从原料卵黄中除去水分，投入供热成本以制造干燥卵黄，由其提取磷脂。
作为磷脂含量比较高的其他原料，已知有水产鱼卵或磷虾等水产品。但是，这些原料与鸡蛋黄比较时，原料的磷脂含量低，除有机酸之外的夹杂物较多，因此不容易精制。迄今为止，作为用于由水产品中得到脂质的方法，提出了以下各种方法：将原料预先干燥后提取脂质的方法(例如，使原料水产品预先干燥至水分为10重量％以下然后提取脂质的方法(专利文献1)、将原料冷冻干燥而提取干燥后的脂质的方法(专利文献2))；或使用有机溶剂的方法(例如，对原料鱼贝类使用丙酮和水的混合液提取脂质的方法(专利文献3)；或在从原料磷虾提取脂质时作为第一阶段使用丙酮的方法(专利文献4)等，但这些方法都存在成本问题，并在工序的繁杂性、法律上规定的使用限制等方面有问题。
但是，已知高度不饱和脂肪酸具有预防、改善成人病(动脉硬化、高血脂症、痴呆等)的作用或免疫抑制作用(减轻过敏、特异反应性)等，而且期待EPA具有减少中性脂肪或预防循环系统疾病(如，抑制血小板凝集的作用等)的效果，并期待DHA具有维持神经组织的发育或功能、提高视力等效果(非专利文献4)。水产品的脂质在作为磷脂的供给源的同时，也有望作为EPA、DHA等高度不饱和脂肪酸的供给源。但是，如上所述，在水产品中除氨基酸、脂肪酸等有机酸之外的夹杂物多，因此，不易对脂质进行提取、精制。
以前，已经有人尝试从作为甲壳类的磷虾中提取含有高度不饱和脂肪酸的脂质。由于磷虾含有许多蛋白质分解酶，因此，即使从未加热而蛋白质未变性的状态(以下称为“未加热”)的磷虾中浓缩脂质，磷虾的蛋白成分也会立刻分解，与磷虾中较多地含有的磷脂一起形成乳液并流出到水层，脂质的回收变难。
因此，目前在从磷虾浓缩脂质的情况下，采用将粉碎后的磷虾干燥而得到磷虾粉、由此浓缩的方法，但该方法在干燥的过程中产生恶臭，难以得到可以食用的脂质。另外，利用该方法，在精制时灰分多，因此，这些灰分经常附着于装置而引起装置腐蚀或妨碍连续运转。
另一方面，作为从作为甲壳类的磷虾中提取蛋白质的方法，目前已知有通过利用热使磷虾的蛋白成分凝固而得到蛋白质的方法(专利文献5)。但是，用该方法得到的凝固物“Okean”以获得蛋白质为目的，而不是以获得脂质为目的(非专利文献5)。
另外，本申请提出后，作为在主张享有优先权的期间内公开的发明，公开了添加热水以将磷虾直接加热至60至75℃左右，将所得的上清液即水溶液再加热至90℃以上而得到凝固物的方法(专利文献6)。
专利文献1：日本专利特开平8-325192号公报
专利文献2：日本专利第2909508号公报
专利文献3：日本专利特开2004-26767号公报
专利文献4：国际公开第00/23546号
专利文献5：苏联发明人证第227041号
专利文献6：国际公开第09/027692号
非专利文献1：小原哲二郎编，“最新食品加工讲座食用油脂及其加工(最新食品加工講座食用油脂とその加工)”，建帛社，1981年，第49-74页
非专利文献2：松下七郎编，“鱼油和沙丁鱼(魚油とマイワシ)”，恒星社厚生阁，1991年，第21-28页
非专利文献3：Y.H.Hui编，“贝雷油脂化学与工艺学(Bailey’sIndustrial Oil and Fat Products)”，John Wiley&Sons出版公司，1996年，第5版、第1卷，第336页
非专利文献4：克拉克(A.Clarke)著，实验海生物学与生态学杂志(Journal of Experimental Marine Biology and Ecology)，1980年，第43卷，第3期，第221-236页
非专利文献5：Vopr Pitan，1977年，第1期，第70-73页
发明内容
发明要解决的问题
本发明要解决的问题在于，从甲壳类有效地制造脂质、尤其是磷脂。尤其是，本发明要解决的问题在于，制造具有在食品用途(如，没有恶臭的营养补助物等)中优选的品质的脂质。
解决问题的手段
鉴于上述现状，本发明人对简便地分离、浓缩来自甲壳类的脂质的方法反复进行潜心研究，结果发现，通过预先压榨来分离回收甲壳类的除壳、肌肉以外的内脏或头胸部的内部组织等液体部分，对含有该水溶性夹杂物的液体部分进行加热，使其蛋白质热凝固，由此，脂质局部地存在于固体部分中，而且发现，可以用过滤、离心分离等简易的方法将水溶性有机酸或氨基酸、肽等夹杂物从该固体部分中除去。而且发现，通过将该固体部分进行水洗后提取脂质，可除去导致恶臭的物质，从而完成本发明。
本发明的要点在于以下(1)至(11)的内容。
(1)一种脂质的制造方法，其特征在于，对甲壳类整体或其部分进行压榨而得到压榨液，将该压榨液加热至压榨液中所含有的蛋白质凝固的温度，将含有脂质成分的固体成分和含有水溶性成分的水分进行固液分离，对所得的含有脂质的固体成分或使该含有脂质的固体成分干燥而形成的含有脂质的干燥物进行水洗、脱水和/或干燥，然后从这些含有脂质的固体成分或含有脂质的干燥物中提取脂质。
(2)如(1)所述的方法，其中，在水洗时，相对于所述含有脂质的固体成分或所述含有脂质的干燥物的干物重量，使用4倍以上的水。
(3)如(1)或(2)所述的方法，其中，水洗2次以上。
(4)如(1)至(3)中任一项所述的方法，其中，将所述含有脂质的固体成分或所述含有脂质的干燥物切成直径大于或等于1cm而小于或等于10cm后进行水洗。
(5)如(1)至(4)中任一项所述的方法，其中，将所述含有脂质的固体成分或所述含有脂质的干燥物放入网眼袋中进行水洗和/或脱水。
(6)如(1)至(5)中任一项所述的方法，其特征在于，水洗至不能感知到由吸附剂所吸附的成分的气味的程度，所述吸附剂吸附分子量100至200的挥发成分。
(7)如(1)至(5)中任一项所述的方法，其特征在于，水洗至相对于所述含有脂质的干燥物的干物重量灰分为5％以下的程度。
(8)如(1)至(7)中任一项所述的方法，其特征在于，提取脂质的方法为有机溶剂提取、酶处理后再有机溶剂提取、超临界提取中的任意一种方法。
(9)如(1)至(8)中任一项所述的方法，其中，所述甲壳类为属于磷虾目的甲壳类。
(10)一种含有脂质的组合物，其利用(1)至(9)中任一项所述的方法而得到。
(11)如(10)所述的含有脂质的组合物，其中，由色谱柱吸附的成分气味被除去至通过感官检查不能感知到的程度，所述色谱柱吸附分子量100至200的挥发成分。
发明效果
根据本发明，可以由甲壳类简便且廉价地制造富含磷脂的脂质。尤其是可以制造没有恶臭、灰分少、且难以引起腐蚀的脂质。
附图说明
图1是实施例18中得到的色谱图。
发明的最佳实施方式
本发明涉及一种甲壳类中所含有的脂质的制造方法，该方法的特征在于，对甲壳类整体或其部分进行压榨以得到压榨液，加热该压榨液，并将含有脂质成分的固体成分和含有水溶性成分的水分进行固液分离以得到固体成分，从该固体成分中提取脂质。对于作为本发明原料的甲壳类没有特别限定，只要属于软甲纲(虾纲)即可，尤其适合使用属于磷虾目或十足目的甲壳类。具体而言，可以列举磷虾、虾、蟹等，另外，也可以使用其部分，即，虾头胸部、虾壳粉、磷虾粉等。此时，对于磷虾的种类没有特别限定，特别优选使用南极磷虾(Euphausia superba)。另外，这些原料只要为含有脂质的状态，则可以是加热或未加热中的任一种，优选使用未加热品，例如，鲜鱼(生)、冷冻的原料、或将冷冻的原料进行解冻而获得的原料。
对于压榨方法没有特别限定，只要是通常使用的方法即可，可以使用(例如)油压式压榨机、螺旋压榨机、采肉机、压榨脱水机、离心分离机等，或将它们组合使用。在以取得脂质为目的的情况下，可以以这样的方式进行压榨：对甲壳类整体或其部分进行压榨而得到相当于湿重的5至50％的量的压榨液。这是因为，如果进行压榨而得到的压榨液的量相当于湿重的5％以下，则不能充分地压榨提取脂质，另外，如果进行压榨而得到的压榨液的量相当于湿重的50％以上，则虽然可以充分地压榨脂质，但是，混入水溶性有机酸、氨基酸、肽、蛋白质等其他夹杂物，之后分离提取脂质时的工序繁杂。但是，在以获得含有脂质成分的固体成分为目的时，可以进行压榨而得到的压榨液的量相当于湿重的50％以上。另外，关于在获得压榨液时所产生的压榨残渣，可以根据通常的磷虾利用方法而将其利用于饲料原料等。
接着，对所得的压榨液进行加热。对加热方法没有特别限定，可以使用所有的常规方法，加热温度只要加热至蛋白质凝固的温度即可，例如为50℃以上，优选70至150℃的范围，特别优选85至110℃的范围。可以在加压或减压下进行加热。由此，含有脂质成分的固体成分和含有水溶性成分的水分分离开。通过利用过滤或离心分离等方法将其进行固液分离，可以得到含有脂质的固体成分(以下有时也称为热凝固物)。
从该含有脂质的固体成分或其干燥物中提取脂质。对脂质的提取方法没有特别限定，只要是通常使用的方法即可，可以采用溶剂提取、通过pH调节或酶(如，蛋白酶或脂肪酶等)处理等进行的蛋白质成分的分离除去、超临界提取等方法、或将这些方法组合的方法，优选采用利用有机溶剂提取的方法、酶处理后再利用有机溶剂提取的方法、或超临界二氧化碳提取的方法。作为在溶剂提取时使用的溶剂，可以单独使用适当的有机溶剂、或组合使用2种以上的有机溶剂，所述有机溶剂例如醇类(如，甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、丙二醇、丁二醇等)、醋酸甲酯、醋酸乙酯、丙酮、氯仿、甲苯、戊烷、己烷、环己烷等，优选使用乙醇或己烷-乙醇混合液提取脂质。此时，可任意设定溶剂混合比、或原料：溶剂比。另外，对酶处理中所使用的酶没有特别限定，只要是可以用于食品的酶即可，可以使用蛋白酶、例如碱性蛋白酶(注册商标)(诺维信公司制)、蛋白酶A、M、P、胰酶F(天野酶株式会社制)等。酶处理的pH或温度条件等根据所使用的酶来设定即可，可以参考例如文献“山下隆司编“新的食品加工技术I”(工业技术会，1986年，第204-284页)”中记载的方法等。另外，在超临界二氧化碳提取法中，按照常规方法实施即可，可以参考例如文献“山下隆司编“新的食品加工技术I”，工业技术会，1986年，第79-102页”中记载的方法等。通过以上的方法，可以由甲壳类简便且廉价地制造富含磷脂的脂质。
通过上述方法所得到的含有脂质的固体成分是脂质被有效地浓缩的固体成分。该含有脂质的固体成分的特征在于，相对于总体，脂质含量为35重量％以上、优选为40重量％以上，该脂质中，40重量％以上为磷脂。该含有脂质的固体成分或其干燥物、或利用上述方法提取的脂质为富含磷脂的脂质，可以得到还含有EPA、DHA等高度不饱和脂肪酸的脂质，这些脂质可以用作医药原料、食品原材料或饲料原料等。
固体成分的干燥方法按照常规方法即可。例如，可以进行热风干燥、利用蒸气的干燥。另外，既可以进行利用高频波·微波加热的干燥、真空·减压干燥、冻融、利用干燥剂的干燥，也可以将这些干燥方法组合。在干燥时如果温度过高，则氧化的脂质产生恶臭，因此，在90℃以下、优选在75℃以下、更优选在55℃以下进行干燥即可。干燥既可以在制作含有脂质的固体成分之后进行，也可以在后述的水洗之后进行(以下，有时也将水洗后进行干燥的物质称为洗涤干燥物)。在使用打渔捕获的磷虾在海上制作含有脂质的固体成分的情况下，最好考虑运输的成本而在运输前进行干燥。在海上干燥的情况下，考虑到设备的性能等，可以在中途暂时停止干燥、在卸货后再次进行干燥。这是因为，如果从进行海上干燥直至进行陆地上的干燥期间没有产生由含有脂质的固体成分暴露于高温而引起的恶臭，则可以通过其后进行的水洗来除去磷虾臭及恶臭的根源。另外，在运输期间长的情况下，有可能腐败，因此，优选在冷藏或冷冻下运输。
对于通过上述方法所得到的含有脂质的固体成分，可以通过进一步进行水洗来除去磷虾臭及恶臭的根源。在食用浓缩后的脂质时磷虾臭及恶臭特别成为问题。难以将它们从提取后的脂质中除去。另外，磷脂本身本来既为水溶性又为脂溶性，不能在任何不固定的状态下进行水洗。因此，为了通过水洗除去臭味成分，需要不吸附臭味成分、且吸附磷脂而成为在水中不溶的支持体。在本发明中，发现磷虾的压榨液中所含有的蛋白质的热凝固物适合作为这样的支持体，因而本发明利用该性质从磷虾浓缩得到没有臭味的脂质。
本发明中，作为磷虾臭或恶臭的根源的成分，对吸附于色谱柱的挥发成分进行鉴定。即，本发明中的磷虾臭或恶臭的根源可以用使分子量100至200的挥发成分吸附的色谱柱吸附、更优选可以用使分子量100至150的挥发成分吸附的色谱柱吸附、进一步优选可以用Porapak Q吸附，在吸附后的脂质中不残留臭味。吸附时，使在60℃以下蒸馏30分钟以上时间后的物质通过色谱柱即可，为了避免爆沸，此时的加热优选从25℃缓慢地升温。但是，用吸附于色谱柱的方法从脂质中除去磷虾臭或恶臭的根源的成分时，需要大量的时间和费用，所以不实用。因此，如本发明所述，用水洗这样的简便操作来除去是非常实用的。
通过上述方法所得到的含有脂质的固体成分可以通过水洗来进一步除去灰分和一部分水溶性蛋白质。灰分主要由体液及附着于体表的海水中所含有的氯化钠、钾、氯化钙构成。氯盐在脂质的浓缩过程中在干燥时或蒸馏时有时也作为氯盐析出。大多灰分与磷脂同样地溶解于水中。因此，通过在磷脂不溶解的条件下进行水洗来除去多数灰分。
另外，特别是在有氯化钠析出时，容易腐蚀浓缩装置等金属制的机器。因此，析出的灰分中的氯化钠最好尽可能少。作为相对地减少氯化钠的方法，有对甲壳类整体或其部分进行压榨、使其壳中所含有的钙溶解的方法。对于压榨方法没有特别限定，只要是通常使用的方法即可，可以使用(例如)油压式压榨机、螺旋压榨机、采肉机、压榨脱水机、离心分离机等，或将它们组合使用。压榨进行得越多，氯化钙越相对地增加，氯化钠越相对地减少，但是，过多地进行压榨时，如上所述，在脂质的浓缩方面成为问题。因此，为了使脂质中所含有的灰分中氯化钠的含量相对减少，以对甲壳类整体或其部分进行压榨以得到相当于湿重的5至50％的量的压榨液的方式进行压榨即可。对于不对甲壳类整体或其部分进行压榨的方法而言，灰分中所含有的大多为氯化钠，不适于这样的目的。
为了从将这样所得到的压榨液加热凝固而得到的含有脂质的固体成分中除去灰分，有效的是进行水洗。灰分作为氯盐为水溶性的，但是在封入在含有脂质的固体成分中的状态下难以溶出。因此，优选将含有脂质的固体成分细粉碎。通过这样水洗含有脂质的固体成分，可以使灰分减少至10％以下、优选5％以下。另外，灰分中的氯化钠可以减少至40％以下、优选30％以下、更优选20％以下、进一步优选10％以下。
另外，水溶性蛋白质除了含有本来为水溶性的蛋白质之外，还含有由加热变性而产生的各种蛋白质，含有肌动蛋白、肌球蛋白、肌钙蛋白、原肌球蛋白、ATPase、钙调蛋白等。通过水洗，相对于进行水洗前的含有脂质的固体成分，洗去了5％以上、优选10％以上、更优选20％以上的蛋白质。除去了灰分和一部分蛋白质，结果，通过进行水洗，与水洗前的含有脂质的固体成分中的脂质含量相比，可以使含有脂质的固体成分中的脂质含量相对于干物重量增加5％以上、优选10％以上、更优选15％以上、进一步优选20％以上。另外，可以使含有脂质的固体成分中所含有的脂质的比例为45％以上、更优选所含有的脂质的比例为50％以上。
就水洗的程度而言，冲洗至通过感官检查没有臭味的程度即可。用于除去磷虾的臭味成分、灰分以及水溶性蛋白质的水洗，相对于含有脂质的固体成分中的干物重量，用4倍量、优选10倍量以上的淡水和/或海水进行。优选洗涤2次以上、更优选洗涤3次以上即可。水洗时，可以通过对放入到容器中的含有脂质的固体成分进行注水、并放置5分钟以上，然后将水分分离来进行。根据含有脂质的固体成分的形状，充分地搅拌也是有效的。另外，水洗时，也可以通过将放入到容器中的含有脂质的固体成分用流水冲洗来进行。通过上述方法所得到的含有脂质的固体成分在水中为不溶性的，因此，水洗进行得越多，越可以除去磷虾臭或恶臭的根源、灰分及水溶性蛋白质，但是在洗涤时最好以含有脂质的固体成分的断片不流出的方式用网眼细的网留住含有脂质的固体物。网眼的直径为孔不堵塞的程度的大小即可，优选为1mm以下、更优选为250μm以下。另外，含有脂质的固体物的块过大时，难以除去臭味的根源，因此，细粉碎即可。优选粉碎成直径10cm以下、更优选5cm以下。但是，为了防止碎片的流出，最好不使直径为1cm以下。
根据比重大于水的蛋白质和比重小于水的脂质的含有比率，含有脂质的固体成分可以具有各种比重。因此，即使在水洗后进行离心分离，也不能有效地除去水分。水分的分离优选对含有脂质的固体成分进行离心分离，该离心分离是使用螺旋压榨机等压榨机、或使用具有留住含有脂质的固体成分的尺寸的网的自然下落法、或用网使其具有分割点的离心管、或者将含有脂质的固体成分封入网袋中而进行的。这样，可以从含有脂质的固体成分除去臭味的成分、灰分和/或水溶性蛋白质。
另外，通过上述方法所得到的含有脂质的固体成分多含有虾青素。甲壳类的虾青素在甲壳内部组织中含量较大，仅通过加热处理等不能充分地破坏甲壳内部的组织，因此，只有压榨磷虾，才可以浓缩含有许多虾青素的脂质。对压榨方法没有特别限定，只要是通常使用的方法即可，可以使用(例如)油压式压榨机、螺旋压榨机、采肉机、压榨脱水机、离心分离机等、或将它们组合使用。压榨进行得越多，越破坏甲壳内部的组织，脂质中的虾青素浓度增加，但过多地进行压榨时，如上所述，在脂质的浓缩方面成为问题。因此，为了以容易进行脂质的浓缩的方式使脂质中所含有的虾青素增加，以对甲壳类整体或其部分进行压榨而得到相当于湿重的5至50％的量的压榨液的方式进行压榨即可。采用不对甲壳类整体或其部分进行压榨的方法不能得到甲壳内部的组织中含有的虾青素，不适于这样的目的。可以在这样所得到的含有脂质的固体成分中，使脂质中含有的虾青素的比例为100ppm、优选为150ppm。
本发明的含有脂质的固体成分为含有来自甲壳类的压榨液的脂质以及蛋白质的组合物，可以至少含有30重量％以上的脂质、优选40重量％以上的脂质。而且，通过水洗，可以使灰分中氯化钠为40％以下。而且含有100ppm以上的虾青素。本发明的含有脂质的固体成分中所含有的脂质的50重量％以上为磷脂，并含有15重量％以上的EPA和/或DHA。该组合物含有富含磷脂及EPA、DHA等高度不饱和脂肪酸的脂质，它们可以用作医药原料、食品原材料或饲料原料等。
下面记载了本发明的实施例，但本发明并不受这些实施例的任何限定。
实施例1
磷虾压榨液的获得(分批式)和加热处理
将400kg南极磷虾在室温(15℃)下进行通风解冻，该南极磷虾是2005年7月下旬在南极海中打渔捕获、并马上冷冻至-30℃的总长度45mm以上的南极磷虾。使用油压式压榨机(东京テクノ株式会社制，原料槽约2m×约68cm×约40cmH)对该解冻磷虾以榨液率(相对于解冻磷虾投入量的压榨液的收量)13重量％(批1)及26重量％(批2)进行压榨。将压榨液与预先得到的解冻流出液合并，在容量1吨的蒸气式加热釜(混合机)中进行加热，确认温度达到95℃后停止加热，将所产生的热凝固物(含有脂质的固体成分)在不锈钢制市售筛篮中通过自然下落法分开。热凝固物使用蒸气加热型真空干燥机(大川原制作所制リボコーン、型号RM200VD)进行干燥，得到9.0kg(批1)及15.8kg(批2)干燥物。将原料磷虾及所得到的热凝固物的干燥物的成分示于表1。
[表1]
该结果可以确认：利用本发明方法可以由甲壳类有效地浓缩脂质。另外，对所得的热凝固物(含有脂质的固体成分)的脂质进行分析。将其脂质组成及代表性脂肪酸组成示于表2。此外，对于该脂质组成，使用薄层自动检测装置(三菱化学yatron株式会社制，型号イアトロスキャン(注册商标)MK-6)对采用苯：氯仿：醋酸＝150：60：1.5的展开溶剂而分离得到的各脂质成分进行定量。另外，对于脂肪酸组成，将组成脂肪酸在三氟化硼中进行甲酯化后，通过气相色谱法(安捷伦科技公司，型号6890N)进行分析。所使用的气相色谱柱为J&W Scientific公司的DB-WAX(型号122-7032)色谱柱，载气使用氦气，用氢焰离子化检测器进行检测。
本热凝固物的干燥物即使在室温下保存1年时，也没有发生可以用气味、颜色等识别的变性，其脂质成分未被氧化而稳定地保持。另外，如表1及表2所示，本发明的热凝固物的成分可用作畜产及水产饲料原料。
[表2]
实施例2
磷虾压榨液的获得(螺旋压榨机)和加热处理
将与实施例1相同的磷虾在室温(8℃)下进行通风解冻，除去解冻流出液。将该解冻磷虾投入到螺旋压榨脱水机(富国工业株式会社制SHX-200型×1.5ML)中，得到压榨液，榨液率(相对于解冻磷虾的投入量，压榨液的收量)为17至36重量％(批3至6)。分别将约5kg各压榨液在50L容量的蒸气式加热釜(蒸气锅)中进行加热，确认温度达到95℃后停止加热，将产生的热凝固物(含有脂质的固体成分)在不锈钢制的市售筛篮中利用自然下落法分开。将所得到的各批热凝固物的收率及成分示于表3。收率以相对于所使用的解冻原料的重量比率来表示。此外，所谓“干重％”表示相对于从总重量中扣除了水分重量后的重量，各成分的重量％(除有特别记载的情况之外，在以下的实施例中相同)。
[表3]
该结果可以确认，利用本发明方法可以从甲壳类有效地浓缩脂质。另外，对于所得的热凝固物(含有脂质的固体成分)的脂质，与实施例1同样地进行分析。将结果分别示于表4及表5。
[表4]
[表5]
实施例3
由磷虾获得压榨液(采肉机)和加热处理
2006年7月中旬在南极海中打渔捕获到10吨总长度45mm以上的南极磷虾，捕获后直接用采肉机(バーダ－公司制，型号BAADER605)进行压榨，得到3吨压榨液，直接进行冷冻。将该冷冻压榨液在蒸气式加热釜中进行加热，确认温度达到95℃后停止加热。用200目的滤布将加热物总量投入到离心脱水机(大荣制作所制，型号DT-1)中，分离提取物(滤液)，得到热凝固物(含有脂质的固体成分)。将原料及所得的热凝固物的成分示于表6。
[表6]
该结果可以确认：利用本发明方法可以由甲壳类有效地浓缩脂质。另外，对所得的热凝固物(含有脂质的固体成分)的脂质，与实施例1同样地进行分析。将结果示于表7。
[表7]
实施例4
从使用了氯仿的加热压榨液热凝固物中提取脂质
使用10g实施例3所制造的热凝固物(含有脂质的固体成分)的干燥品，在100mL氯仿中进行均质处理，得到3.71g提取油。使该提取油吸附于硅胶(旭硝子株式会社制，微球凝胶，型号M.S GEL SIL，300g)色谱柱，用氯仿洗脱中性脂质等。其后，将流动相变为甲醇，回收磷脂0.228g。10g热凝固物干燥品中的脂质的分析值为4.72g。对该磷脂用雅特隆薄层色谱仪法(展开溶剂为氯仿：甲醇：水＝65：25：4)进行研究，可知：就该磷脂而言，磷脂酰胆碱占96重量％，磷脂酰乙醇胺占4重量％。另外，对该实施例所得的磷脂的脂肪酸组成与实施例1同样地进行分析。结果示于表8。
[表8]
脂肪酸 总脂质(提取油) 磷脂
C14：0 12.0 2.3
C16：0 22.8 26.1
C18：1 20.0 10.4
C18：2 1.6 2.1
C18：3 1.0 1.4
C18：4 1.7 1.6
EPA 13.1 29.7
DHA 6.1 12.1
该结果可以确认：通过从提取油中仅取出磷脂，EPA、DHA等高度不饱和脂肪酸的纯度升高。
实施例5
从使用了己烷-乙醇的加热压榨液凝固物中提取脂质
使用2.00g(总脂质含量的分析值为0.94g)实施例3中制造的热凝固物(含有脂质的固体成分)的干燥品，用50mL的己烷-乙醇混合液提取脂质(原料：溶剂＝1：25)。使用该脂质，将2种溶剂的混合比从100：0变更至0：100，以比较提取效率。将提取油的收量和采用雅特隆薄层色谱仪法进行脂质分析所得的磷脂纯度示于表9。
[表9]
己烷 (容积％) 100 80 60 50 40 20 0
乙醇 (容积％) 0 20 40 50 60 80 100
提取油 (g) 0.79 0.89 0.97 0.97 0.94 - -
提取收率 (重量％) 84 94 103 103 100 - -
纯度 (％) 55 65 66 65 64 67 65
由该结果可知：在本试验中己烷为20％以下的混合比的情况下，在通过减压浓缩从提取油中除去溶剂时，水分残留且形成乳液，因此没有求出收率，但是在己烷的混合比为40至80％时，可以以90％以上的收率回收脂质。另一方面，可知：提取油中的磷脂纯度，除了使用了100％己烷的情况之外，其它任一溶剂混合比均为大致一定。
实施例6
溶剂提取时的溶剂量的研究
使用实施例3中由磷虾压榨液得到的热凝固物(含有脂质的固体成分)干燥品，使用己烷-乙醇混合比60：40的溶剂，采用与实施例5同样的步骤由该干燥品得到提取油。其中，将原料：溶剂比变更为1：5至1：20。关于提取油，将分析结果示于表10。
[表10]
原料：溶剂比 1：5 1：10 1：20
提取收率(重量％) 75 86 94
纯度(％) 61 59 63
该结果确认：即使使溶剂比变化，提取油的磷脂纯度也大致一定。
实施例7
通过热凝固物中的蛋白酶处理得到的提取油的分离
向3g实施例3中制造的热凝固物(含有脂质的固体成分)中加入30g蒸馏水并对其进行均质处理。热凝固物均匀地分散。向该液体(pH7.5)中添加1μL市售液体酶(诺维信公司制碱性蛋白酶2.4L)或1mg市售粉末状酶(天野酶公司制的蛋白酶A、蛋白酶M、蛋白酶P或胰酶F)，在50℃下使酶反应作用2小时。然后，用2当量浓度盐酸将反应液的pH调节为1.4，在50℃下进行离心分离(2230g，10分钟)处理。回收分离在表层的含有油的液体层总体。对该液体层总体和沉淀物中所含有的脂质分别用氯仿：甲醇＝2：1混合溶剂进行定量，求出回收率。将结果示于表11。
[表11]
(重量％) 液体层 沉淀物 总计
无酶 24 82 106
碱性蛋白酶 40 67 107
蛋白酶A 31 72 103
蛋白酶M 27 72 99
蛋白酶P 34 71 105
胰酶F 28 71 99
该结果确认：通过进行酶处理，脂质从热凝固物(含有脂质的固体成分)游离到液体层。
实施例8
利用热凝固物的超临界二氧化碳提取脂质
使用实施例3中制造的热凝固物(含有脂质的固体成分；水分为61.2重量％的物质)或由其得到的干燥物(水分为2.0重量％)，在34.3MPa、40℃的条件下利用超临界二氧化碳实施脂质成分的提取，得到提取物和提取残渣。将结果示于表12。
[表12]
提取原料 热凝固物 热凝固物干燥品
原料用量(g) 103.7 101.9
提取量(g) 40.3 24.5
残渣回收量(g) 79.2 77.4
关于所得的提取物和提取残渣中的脂质，与实施例1同样地对脂质组成进行分析。将结果示于表13。
[表13]
该结果确认：不取决于热凝固物(含有脂质的固体成分)的干燥状态，本提取法中优先提取甘油三酯，在提取残渣中优先浓缩磷脂。
实施例9
南极磷虾的鱼体尺寸和压榨液的加热处理
2007年4至8月在南极海中打渔捕获到总长度30mm至44mm的南极磷虾之后，立即将它们冷冻为-30℃，将20kg这样的南极磷虾在冷库内(4℃)通风解冻一夜。将该解冻磷虾用过滤器螺旋压榨机(荒井铁工所制，型号MM-2)，以榨液率(相对于解冻磷虾的投入量，压榨液的收量)为40至45重量％的方式进行压榨。对约5kg所得的压榨液用50L容量的蒸气式加热釜(蒸气锅)进行加热，确认温度达到95℃后停止加热，将产生的热凝固物(含有脂质的固体成分)在不锈钢制的市售筛篮中用自然下落法分开。以不同的磷虾批次进行3次相同的实验，将原料及所得的热凝固物的成分分别示于表14及表15。另外，将热凝固物的脂质组成及脂肪酸组成示于表16。
[表14]
原料 批7 批8 批9
水分 (重量％) 81.8 83.5 82.1
总脂质 (干重％) 15.9 12.1 15.6
粗蛋白质 (干重％) 67.0 69.7 67.6
灰分 (干重％) 15.9 17.6 16.2
粗纤维 (干重％) 2.2 2.4 2.8
[表15]
热凝固物 批7 批8 批9
水分 (重量％) 78.9 79.2 76.5
总脂质 (干重％) 37.9 30.8 33.2
粗蛋白质 (干重％) 59.2 65.9 63.8
灰分 (干重％) 10.9 12.5 11.1
[表16]
实施例10
磷虾压榨液热凝固物的大量生产(1)
2008年3月下旬在南极海中打渔捕获到10吨总长度45mm以上的南极磷虾之后，直接用采肉机(Baader公司制，型号BAADER605)进行压榨，得到压榨液3吨。将该压榨液用瞬间加热干燥机(西村铁工所制，CD干燥机CD-500)进行处理，得到热凝固物1080kg。将所得的热凝固物的成分示于表17、表18。所谓“干重％”表示相对于从总重量中扣除了水分重量后的重量，各成分的重量％(除有特别记载的情况之外，在以下的实施例中相同)。另外，用同样的方法独立地进行5次实验，将在同年3至4月之间生产的总计5批的平均值和标准偏差示于表17、表18。
此外，就脂质组成而言，对利用苯：氯仿：醋酸＝150：60：1.5的展开溶剂分离后的各脂质成分使用薄层自动检测装置(三菱化学yatron株式会社制，型号イアトロスキャン(注册商标)MK-6)进行定量。另外，就脂肪酸组成而言，将构成脂肪酸在三氟化硼中进行甲酯化，通过气相色谱法(安捷伦科技公司，型号6890N)进行分析。使用的气相色谱法用色谱柱为J&W Scientific公司的DB-WAX(型号122-7032)色谱柱，载气使用氦气，用氢焰离子化检测器进行检测。
[表17]
3月下旬 3至4月平均±SD*
水分 (％) 62.4 66.6±3.3
总脂质 (干重％) 49.6 45.5±7.3
粗蛋白质 (干重％) 38.8 42.0±4.3
灰分 (干重％) 11.8 11.6±1.7
*SD＝标准偏差
[表18]
实施例11
磷虾压榨液热凝固物的大量生产(2)
2008年6月中旬在南极海中打渔捕获到10吨总长度45mm以上的南极磷虾之后，直接用采肉机(Baader公司制，型号BAADER605)进行压榨，得到压榨液3吨。通过将800kg该压榨液贮藏在不锈钢罐中，直接通入140℃的水蒸气进行加热。在约60分钟的加热中确认温度达到85℃后停止加热。将罐底部的阀门打开，通过自然下落除去通过2mm目的液状成分，就固体成分(热凝固物)而言，通过喷淋同量的水进行洗涤，然后每12kg贮藏在铝制的托盘中，利用接触式冻结装置进行急速冷冻。将所得的热凝固物的成分示于表19、表20。另外，进行8次同样的实验，将在同年5至8月之间生产的总计8批的平均值和标准偏差示于表19、表20。另外，表中TG表示甘油三酯，FFA表示游离脂肪酸，PL表示磷脂。
[表19]
6月中旬 5至8月平均±SD*
水分 (％) 76.9 77.8±2.0
总脂质 (干重％) 47.6 43.7±6.7
粗蛋白质 (干重％) 40.3 39.8±5.7
灰分 (干重％) 11.3 12.4±1.3
*SD＝标准偏差
[表20]
实施例12
热凝固物的洗涤、干燥
将300kg实施例11中制造的在冷库中保管了3个月的热凝固物用冻结切割机(湘南产业株式会社制，FZ型)粉碎，贮藏在尼龙袋(20目)中。将其投入到75℃的温水900升中浸渍60分钟(终温度36℃)。接着，用离心脱水机(tanabe公司制离心分离机O-30，60秒)处理，将袋子在75℃的温水900升(重新制备的水)中浸渍40分钟(终温度61℃)。此时的浸渍液的盐分终浓度用折射率计(ATAGO公司制)记录为0.12％。将袋子再次进行离心脱水机处理(1分钟)，从袋中取出固体成分(水分67％)。向其中添加300g生育酚，用搅拌机充分混和，一边在60℃的热风中进行搅拌，一边干燥4小时。结果，得到最终品温度54℃、水分2.9％的洗涤干燥物48.08kg。将所得的洗涤干燥物的成分示于表21、表22。另外，进行27次同样的实验，将在该工序中制造的洗涤干燥物总计27批的分析值的平均值和标准偏差示于表21、表22。
[表21]
热凝固物 洗涤干燥物 洗涤干燥物27批
水分 (％) 75.6 3.6 2.1±1.2
总脂质 (干重％) 43.4 50.9 49.9±2.5
粗蛋白质 (干重％) 41.0 46.4 45.3±2.0
灰分 (干重％) 15.6 4.4 4.3±0.3
[表22]
实施例13
热凝固物的洗涤、干燥
将1吨由实施例11制造的在冷库中保管了3个月的热凝固物投入到3000升水中，一边将其进行搅拌，一边进行加热，温度达到65℃后保持10分钟。使用24目的尼龙控水，将固体成分投入到3000升水(20℃)中。搅拌15分钟，然后用24目的尼龙进行控水，进一步用离心脱水机(tanabe公司制离心分离机O-30，15秒)进行处理，得到固体成分564kg(水分73％)。在该固体成分中添加1.54kg生育酚，用搅拌机充分混和，在热风温度60℃下干燥3.2小时，得到洗涤干燥物148.4kg。将所得的洗涤干燥物的成分示于表23、表24。
[表23]
洗涤干燥物
水分 (％) 2.1
总脂质 (干重％) 49.6
粗蛋白质 (干重％) 46.4
灰分 (干重％) 4.3
[表24]
实施例14
从热凝固物(未干燥)的洗涤物中提取脂质
将1吨由实施例10制造的在冷库中保管了3个月的热凝固物用冻结切割机粉碎，投入到80至90℃的热水3000升中。将其保持该温度并搅拌30分钟，用60目过滤，得到固体成分a。向固体成分a中添加80至90℃的热水3000升，保持该温度并搅拌30分钟，进一步用60目排水，得到固体成分b。重复相同的操作，得到固体成分c，再次通过相同的操作得到固体成分d。向固体成分d中添加92％乙醇3000升，搅拌15分钟，用60目进行排液，由此得到固体成分e及乙醇替换液F。向固体成分e中添加92％乙醇3000升，在常压下回流2小时并提取脂质。脂质提取液G用60目过滤，得到残渣H。向残渣H添加3000升的92％乙醇，在常压下回流2小时，然后用60目进行处理，得到脂质提取液I及残渣J。将乙醇替换液F、脂质提取液G、脂质提取液I合并，用减压浓缩机蒸馏去乙醇及水，得到提取脂质88kg。将所得的提取脂质的成分示于表25、表26。此外，在表25中，水分根据AOAC国际基准法(第18版)984.20进行测定，另外，将磷脂以300mg提取脂质的己烷溶液的形式供给到硅胶色谱法，用氯仿回收吸附部分，使其溶出并减压馏去溶剂后，测量重量。另外，分取固体成分a、b的一部分，进行92％乙醇添加以后的操作，分别得到比较用提取液K、L。
[表25]
提取脂质
水分 (％) 0.25
乙醇 (％) 0.57
钠 (％) 0.29
磷脂 (％) 55.2
酸值 8.19
过氧化物值 (meq/kg) <0.1
虾青素 (ppm) 128
砷 (ppmAs) 5.6
铅 (ppm) <0.05
镉 (ppm) <0.01
汞 (ppm) <0.01
锡 (ppm) <1
PCB化合物 (ppm) <0.1
[表26]
实施例15
从热凝固物的洗涤干燥物中提取脂质
向299.6kg由实施例13制造的洗涤干燥物中添加99％乙醇1200升，加热到60℃并搅拌2小时。其后，使用100目的尼龙，通过自然下落法进行固液分离，得到提取液A及提取粕a。向提取粕a中添加99％乙醇800升，加热到60℃并搅拌2小时，使用100目的尼龙进行固液分离，得到提取液B及提取粕b。在提取粕b中添加99％乙醇700升，加热到60℃并搅拌2小时后，使用100目的尼龙进行固液分离，得到提取液C及390kg(其中，105℃、4小时的干燥减量为61.8％)的提取粕c。将提取液A、提取液B及提取液C合并，共计2089kg。将其在液体温度60℃以下的条件下进行减压浓缩，馏去乙醇及水，得到提取脂质141.6kg。将所得的提取脂质的成分示于表27、表28。
[表27]
提取脂质
水分 (％) 0.41
乙醇 (％) 0.21
钠 (％) 0.10
磷脂 (％) 44.8
酸值 4.22
过氧化物值 (meq/kg) <0.1
虾青素 (ppm) 377
[表28]
实施例16
从热凝固物的洗涤干燥物中提取脂质
向70kg实施例12中制造的热凝固物的洗涤干燥物中加入95％乙醇210升，在50℃下搅拌2小时。将其用60目通过自然下落法进行固液分离，得到提取液A及固体成分a。对固体成分a加入95％乙醇210L，在50℃下搅拌2小时。将其用60目通过自然下落法进行固液分离，得到提取液B及固体成分b。对固体成分b加入95％乙醇210L，在50℃下搅拌2小时。将其用60目通过自然下落法进行固液分离，得到提取液C及固体成分c(提取残渣：58.7kg)。将提取液A、提取液B及提取液C合并，将用滤纸排除了微小固体成分的提取液减压浓缩，得到提取脂质24.0kg。将该提取脂质的成分示于表29、表30。
[表29]
提取脂质
水分 (％) 0.49
乙醇 (％) 0.02
钠 (％) 0.11
磷脂 (％) 55.2
酸值 4.82
过氧化物值 (meq/kg) <0.1
虾青素 (ppm) 172
砷 (ppmAs) 6.2
铅 (ppm) <0.05
镉 (ppm) <0.01
汞 (ppm) <0.01
锡 (ppm) <1
PCB化合物 (ppm) <0.1
[表30]
实施例17
磷虾压榨液热凝固物的脂质重量比较
将2008年6至7月在南极海中打渔捕获并冷冻后的磷虾(生冷)在室温下解冻。将该磷虾用30目的尼龙筛压榨，以相对于总重量得到5至53重量％的压榨液的压榨率进行压榨。将所得的各压榨液在85℃以上的条件下加热5分钟，制备热凝固物。另外，将由压榨率50％的压榨液所得的热凝固物用4倍量的水洗涤2次，将所得的洗涤物一边在60℃的热风中搅拌，一边干燥4小时，得到热凝固物的洗涤干燥物。将各热凝固物的分析值示于表31。表中的脂质、蛋白质、灰分表示的是相对于总重量的重量％，关于热凝固物的水分，从总体100％中扣除这些所得的值来进行计算。各脂质组成表示的是相对于总脂质的各组成成分的重量％。总脂质表示的是相对于总固体成分(即，脂质、蛋白质和灰分相加的重量)的脂质的重量％。
[表31]
*A：压榨率50％凝聚物
*B：压榨率30％凝聚物
*C：压榨率12％凝聚物
*D：压榨率5％凝聚物
*E：压榨率50％凝聚物的洗涤干燥物
可知：在非专利文献5中记载的“Okean(干燥浆料)”中，脂质含量为23.0％至28.4％，与此相对，压榨加热凝集物的总脂质含量(干燥物)为34.4％至48.4％，可知压榨加热凝集物的脂质含量非常高。
另外可知：由于通过水洗，水溶性的蛋白质和灰分被冲走，因此，与水洗前相比，相对于固体成分的脂质的重量％增加。
实施例18
磷虾臭及恶臭的根源的分析
以实施例10所示的加热凝集物(干燥)F为原料，使用99.8％乙醇(9倍量)，由此提取磷虾油。
在该提取油中加入15倍量的蒸馏水并加热，捕获所产生的水蒸气后，使其吸附于PorapakQ(Waters公司制，50至80目)，利用乙醚使其溶出，作为磷虾臭味样品。
另外，使用已设定为表32所示条件的GC，利用嗅探法(sniffing)，来确认该磷虾臭味样品中磷虾臭味成分的组分。
[表32]
结果，得到图1所示的色谱图，在嗅探法中，如表33所示，特别是在部分(Fr)3和4中感觉到磷虾特有的臭味。
[表33]
Fr. 气味特征 强度
1 基本上无味 弱
2 金属气味 弱
3 强烈刺鼻的不良气味、甲醛样 强
4 附着于鼻子内部的烧焦臭、不良气味 强
5 稍微有烧焦臭、不良气味、甲醛臭 中
6 基本上无味 弱
实施例19
所提取的脂质的感官检查
将实施例18中提取的磷虾油设为样品1、磷虾臭味样品设定为样品2、实施例14中提取的脂质设定为样品3、实施例15中提取的脂质设定为样品4、实施例16中提取的脂质设定为样品5，将各50ml分别放入小瓶中，由6名被检验人进行气味的评价以进行感官检查。将结果示于表34。
[表34]
附着于鼻子内部的烧焦臭、不良气味 稍微有烧焦臭、不良气味、甲醛臭
1 强 强
2 强 强
3 弱 弱
4 中 中
5 弱 弱
6 弱 中
7 弱 中
由该结果可以认为，在从磷虾中提取脂质时所产生的磷虾臭及恶臭为在用过热水蒸气对提取油进行提取时由PorapakQ色谱柱捕获的成分，并且认为，磷虾臭及恶臭的根源能够通过在脂质提取之前水洗热凝固物而除去。
工业实用性
本发明可用作简便且廉价地制造富含磷脂的脂质的方法。另外，富含利用该方法提取的脂质以及来自于甲壳类的有用的脂质的组合物可用作医药原料、食品原材料或饲料原料等。

Claims (9)

1.一种脂质的制造方法，其特征在于，对属于磷虾目的甲壳类整体或其部分进行压榨而得到压榨液，将该压榨液加热至压榨液中所含有的蛋白质凝固的温度，将含有脂质成分的固体成分与含有水溶性成分的水分进行固液分离，将所得的含有脂质的固体成分或使该含有脂质的固体成分干燥而形成的含有脂质的干燥物水洗至含有脂质的干燥物中的灰分为10％以下和/或含有脂质的干燥物的灰分中的氯化钠为40％以下的程度，脱水和/或干燥，然后利用有机溶剂提取、酶处理后再用有机溶剂提取、超临界提取中的任意一种方法从这些含有脂质的固体成分或含有脂质的干燥物中提取脂质。
2.根据权利要求1所述的方法，在水洗时，相对于所述含有脂质的固体成分或所述含有脂质的干燥物的干物重量，使用4倍以上的水。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其中水洗进行2次以上。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的方法，其中，将所述含有脂质的固体成分或所述含有脂质的干燥物切成直径大于或等于1cm而小于或等于10cm以进行水洗。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的方法，其中，将所述含有脂质的固体成分或所述含有脂质的干燥物放入网眼袋中以进行水洗和/或脱水。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的方法，其特征在于，水洗至不能感知到由吸附剂所吸附的成分的气味的程度，所述吸附剂吸附分子量100～200的挥发成分。
7.根据权利要求1至5中任一项所述的方法，其特征在于，水洗至相对于所述含有脂质的干燥物的干物重量，灰分为5％以下的程度。
8.一种含有利用权利要求1至7中任一项所述的方法得到的脂质的组合物。
9.根据权利要求8所述的含有脂质的组合物，其中，由色谱柱吸附的成分气味被除去至通过感官检查不能感知到的程度，所述色谱柱吸附分子量100～200的挥发成分。
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Granted publication date: 20171010

Termination date: 20180924