CN104286779B - 含有莱苞迪甙d的组合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及含有莱苞迪甙D的组合物及其应用。具体来说，本发明公开了包含莱苞迪甙D的组合物，以及用于减小莱苞迪甙A后味的具有莱苞迪甙A与莱苞迪甙D的配比的配方及其应用方法。该组合物与天然存在甜菊或甜菊提取物中的莱苞迪甙D相比，所述组合物包含至少0.5％按重量计的提高数量的莱苞迪甙D。本发明通过莱苞迪甙D可以改善或解决甜菊提取物组分的后味或苦味。

Description

含有莱苞迪甙D的组合物及其应用
本申请是申请日为2010年6月16日、国际申请号为PCT/IB2010/001636、中国国家申请号为201080027152.0、发明名称为“莱苞迪甙D的制备”的发明申请的分案申请。
相关申请的引用
本申请要求下列申请的优先权：
美国专利申请61/187,470，主题为“莱苞迪甙D的制备”，于2009年6月16日递交；
美国专利申请61/266,728，主题为“莱苞迪甙D的制备”，于2009年12月4日递交；
美国专利申请61/296,107，主题为“莱苞迪甙D的制备”，于2010年1月19日递交；
上述专利申请的全部内容通过引用的方式被合并于此。
技术领域
本发明总体上涉及一种来源于甜菊的组合物。与天然存在的甜菊中发现的莱苞迪甙D相比，或者与天然存在的包含甜菊组分的其它物质相比，该甜菊组合物包含至少0.5％重量比的提高数量的莱苞迪甙D。本发明还提供了一种方法，用于制备所述的包含至少0.5％的提高数量的莱苞迪甙D的甜菊组合物，该提高数量是相对于天然存在的甜菊中发现的莱苞迪甙D，或者是相对于天然存在的包含甜菊组分的其它物质而言。该方法包括一个将莱苞迪甙A或者甜菊糖甙转化为莱苞迪甙D的过程。该转化过程伴随有一个精妙的化学合成。
背景技术
甜菊是向日葵科(Asteraceae)中大约240种草本植物和灌木中的一种，原产于南美洲和中美洲的亚热带和热带。
甜菊品种Stevia rebaudiana Bertoni，通常被称为甜叶、糖叶或甜菊，由于它的甜的叶片，被广泛栽培。该叶片传统上被用作一种甜味剂。甜菊糖甙和莱苞迪甙是甜菊植物叶片中发现糖甙的主要组分。
甜菊提取物一般包含有高比例的双萜甜菊糖醇的糖甙。甜叶菊的叶片包含10种不同的甜菊糖醇糖甙。甜菊糖醇糖甙被认为是高强度的甜味剂(大约是蔗糖的250-300倍)，并在许多国家用作众多食品的甜味剂已经很多年。甜菊糖甙和莱苞迪甙A是主要的甜味化合物，通常伴有少量的其它甜菊糖醇糖甙。由于提高的甜度和降低的苦味，莱苞迪甙A的口感质量比甜菊糖甙更好(Phytochemistry68,2007,1855-1863)。
糖甙是甜菊糖醇糖甙中的主要起甜媒介物，以下显示的是甜菊糖醇和它的糖甙的结构和化学文摘服务登记号：
甜菊糖醇糖甙制备品通常是白色至淡黄色粉末，其易溶解于水和乙醇。该粉末无味或具有轻微特殊气味。在相同条件下的水溶液比蔗糖甜200至300倍。由于甜菊提取物具有高达300倍的蔗糖甜度，以及对低碳水化合物、低糖食品替换物的需求，甜菊赢得关注。
医学研究也显示了在治疗肥胖和高血压方面，甜菊的潜在益处。因为甜菊对于血糖的影响微不足道，所以它作为一种天然甜味料，对碳水化合物饮食受限制人群而言，富有吸引力。
作为甜味剂和蔗糖代用品,莱苞迪甙A比蔗糖具有较慢的起甜速度和较长的持续时间，并被认为非常接近蔗糖，虽然它的提取物有一部分在高浓度下具有苦味或类似甘草的后味。所有甜菊糖醇糖甙，一部分在较小程度上，一部分在较大程度上，都具有苦味。
因此，需要一种克服了一种或多种上述现行缺点的甜味剂。
简要描述
本发明出人意料地提供了一种方案，用来遮盖、减小或者除去另外的甜味组合物中的苦味。尤其是，包含甜菊糖醇糖甙的组合物通常具有苦的后味。相对于该给定的组合物，该苦味的遮盖通过混合提高数量的莱苞迪甙D来实现。
已经出人意料地发现，通过增加存在于组合物中莱苞迪甙D的数量，大于大约0.5％重量计的莱苞迪甙D的增加，解决、减少、除去或者遮盖了莱苞迪甙A(和/或给定组合物中那个引起后味的特定组分)的后味；所述组合物包括了莱苞迪甙A和/或其它具有后味的甜菊糖醇糖甙的甜菊组分。
因此，本发明提供了含有莱苞迪甙D的组合物，以及制备莱苞迪甙D的方法。
直到本发明公开时，人们没有意识到莱苞迪甙D可以解决甜菊糖醇糖甙，诸如莱苞迪甙A的后味影响。莱苞迪甙A是甜菊提取物的一个主要组分。
虽然多个实施例被公开，根据以下详细说明，本发明的其它实施方式，对本领域技术人员而言，仍将是显而易见的。正因是显而易见的，本发明能够在显而易见不同的方面进行改良变换，而所有这些并不脱离本发明的主旨与范围。因此，详细说明部分应被视为说明性的而非限制性的。
详细说明
在说明书和权利要求书中，术语“包括”和“包含”是开放式术语并应解释为“包括，但不限于...”。这些术语包含进一步限制性的术语“实质上由...组成”和“由...组成”。
必须注意的是，除非上下文以另外方式明确规定，如在这里和附加的权利要求书中使用的单数形式“a”、“an”和“the”包括复数内涵。术语“a”(“an”)、“一个或多个”和“至少一个”在这里也可以互换使用。也要注意的是术语“包含”、“包括”、“以...为特征”和“具有”可以互换使用。
除非以另外方式限定，在这里使用的所有技术和学术术语，与本发明所属领域的普通技术人员的普遍理解一样，具有相同的含义。在这里明确提到的所有出版物和专利，通过引证的方式，处于全部目的，被合并为一个整体；这些目的包括描述和披露在可能与本发明有联系的出版物上被报道的化学制品、仪器、统计分析和方法。本说明书引用的所有参考文献都将被用作指示所述领域的技术水平。在这里没有任何内容被推论为承认本发明没有资格预料由于在先发明公开的所述内容。
短语“甜菊糖醇糖甙”在所属技术领域被认为，并被意指包含甜菊的主要和次要成分。这些成分包含，但不局限于诸如甜菊糖醇、甜菊双糖甙、甜菊糖甙、莱苞迪甙A、莱苞迪甙B、莱苞迪甙C、莱苞迪甙D、莱苞迪甙E、莱苞迪甙F、悬钩子甙和杜克甙A这样的甜菊组分。一般而言，甜菊包含小于痕量的莱苞迪甙D。典型的甜菊提取物也包含小于大约0.1％重量计的莱苞迪甙D。因此，莱苞迪甙D可以解决甜菊提取物组分的后味是相当令人惊讶的，是未被意识到的，是不可预见的。
短语“甜菊糖醇糖甙”在所属技术领域被认为，并被意指包含甜菊的主要和次要成分。这些成分包含，但不局限于诸如甜菊糖醇、甜菊双糖甙、甜菊糖甙、莱苞迪甙A(RA)、莱苞迪甙B(RB)、莱苞迪甙C(RC)、莱苞迪甙D(RD)、莱苞迪甙E(RE)、莱苞迪甙F(RF)、悬钩子甙和杜克甙A这样的甜菊组分。一般而言，甜菊包含小于痕量的莱苞迪甙D。典型的甜菊提取物也包含小于大约0.1％重量计的莱苞迪甙D(RD)。因此，莱苞迪甙D可以解决甜菊提取物组分的后味是相当令人惊讶的，是未被意识到的，是不可预见的。
短语“含有甜菊的甜味剂”被意指包含由甜菊植物制备的任何一种组合物，诸如甜菊提取物。该甜味剂可以包含与甜菊植物有关的一种或多种组分，诸如前述的组分。此外含有甜菊的甜味剂包含小于大约0.1％按重量计的RD。
这里提到的“甜菊组合物”涉及包括在甜菊植物中发现的RA和一种或多种甜菊糖醇糖甙的甜菊提取物。特别是，本发明提供了富含RD的甜菊组合物，RD的数量遮盖或者改变了甜菊糖醇糖甙、特别是RA的口味，因此，与甜菊糖醇糖甙诸如RA有关的后味，对于品尝该组合物的个体，得以减小、消除或者难以察觉。
本发明提供了一种富含莱苞迪甙D(下文称RD)的组合物。相对于天然存在的甜菊来源、甜菊提取物、食品或者甜味剂，该组合物中RD的含量通常大于0.5％重量计。典型的甜菊甜味剂或者甜菊提取物包含大于99％按重量计的莱苞迪甙A和剩余的痕量甜菊糖醇糖甙或者其它的组分，诸如植物纤维等类似物。
另一方面，该组合物包含大约99.5％重量计的RA和至少大约0.5％的RD。已经发现含有至少大约0.5％的RD的这种组合物遮盖或者除去了RA的后味。
本发明也提供了一种制备富含RD的组合物的方法。该方法包括从莱苞迪甙A或者甜菊糖甙转化至莱苞迪甙D。
在一系列关于甜菊糖醇糖甙的研究之后，本发明的研究人员发现，莱苞迪甙D的口味敏感度比莱苞迪甙A更接近蔗糖。所有甜菊糖醇糖甙具有苦的后味，但已经发现RD遮盖了所述的苦味和/或甘草后味。对个体而言，RD或者将后味减少到显著降低的某一点上(与没有富含RD的样品比较，其超过对照样品至少大约5％RD的水平)，或者将后味减少到难以觉察的某一点上。
作为甜味剂，甜味接受程度决定了市场价值。由于莱苞迪甙D的数量增加，甜菊组合物克服了令人不愉快的后味。甜度与口味敏感度有关。以工业规模供应RD的能力提供了使用RD作为重要的蔗糖代用品的机会。
由于甜菊糖醇糖甙的相似结构，莱苞迪甙D可以由不同原料合成得到，如莱苞迪甙A、甜菊糖甙等等。
例如，如果莱苞迪甙A用作原料，在C-13位的糖基不应改变，在C-19位的葡萄糖应该通过糖苷键增加一个葡萄糖。结果，在C-19位的糖基应该成为槐糖。
同样，在合成过程中，作为原料的其它化合物，也应该选择性地改变或者保护在C-13和C-19位的基团。
根据原料的实际状态，合成策略和反应顺序可以不同。
莱苞迪甙D还可以从甜菊植物通过重结晶技术得到。特别地，对富含RD的一部分甜菊品种，重结晶可以获得良好的RD提取结果。
本发明的研究人员发现，食品或者饮料中莱苞迪甙D的含量增加，可以改善后味，例如，相比没有提高数量的RD的含有甜菊的产品(例如，含有甜菊糖醇糖甙的组合物)，它更加类似于蔗糖并具有较小苦的后味。
已经发现，通常相对于RA甜味剂的总重量，大于0.5％重量计的RD，可以在食用或饮用时带来更好的口感。与给定甜味剂的总重量相比，大于1％重量计的RD，已经产生了令人难忘的印象。基于RD的优点，相对于目前的甜味剂RA(95纯度甜菊提取物)，应用中，RD的含量越高，则口感越好。
一方面，组合物中莱苞迪甙A相对于莱苞迪甙D的重量比是99:1、98.5:1.5、98:2、97.5:2.5、97:3、96.5:3.5、96:4、95.5:4.5或者95:5。该组合物可以是RA和RD单独组合，或者是与食品的组合。
另一方面，本发明提供了包含大约98.5至97.5重量百分数的莱苞迪甙A和大约1.5至2.5重量百分数的莱苞迪甙D的甜菊组合物。该组合物可以是RA和RD单独的组合，或者是与食品的组合。
另一方面,本发明提供了一种甜菊组合物，其中的莱苞迪甙A相对于莱苞迪甙D的重量比为98.5:1.5、98:2或者97.5:2.5。该组合物可以是RA和RD的单独组合，或者是与食品的组合。
含有RA/RD的组合物或者含RD(单独的)组合物可用于饮料、汤和饮料配制品，该饮料、汤和饮料配制品可由包含碳酸饮料、非碳酸饮料、冰冻饮料、半冰冻(“冰凌”)饮料、非冰冻饮料、方便饮料、浓缩饮料(粉末状的、冰冻的或者糖浆)、乳品、非乳品、草药饮料、非草药饮料、含咖啡因饮料、不含咖啡因饮料、含酒精饮料、不含酒精饮料、经调味的饮料、不经调味的饮料、源于蔬菜的饮料、源于果实的饮料、源于根/块茎/球茎的饮料、源于坚果的饮料、源于其它植物的饮料、可乐饮料、巧克力饮料、源于食用肉的饮料、源于海鲜的饮料、源于其它动物的饮料、源于藻类的饮料、高热量饮料、低热量饮料、无热量饮料中挑选，可任意在开放容器如罐、瓶子或者其它的包装材料中配制。这些饮料和饮料配制品可以是便于饮用、便于加热、便于混合、未加工或者配料形态，并可以使用RD作为单独甜味剂或者辅助甜味剂。
所述的RD可被用于食品和食物配制品(例如甜味剂、汤、酱汁、调味品、香料、油、脂肪和辛辣调味品)，如乳品、谷类食物、烘焙食品、源于蔬菜的食品、源于果实的食品、源于根/块茎/球茎的食品、源于坚果的食品、源于其它植物的食品、蛋类食品、肉类食品、海鲜食品、源于其它动物的食品、藻类食品、经处理(例如涂敷)的食品、加工(例如定量配给的方便食品)食品、合成(例如凝胶)产品。这些食品和食品配制品可以是便于食用、便于加热、便于混合、未加工或者配料形态，并可以使用RD作为单独甜味剂或者辅助甜味剂。
RD可用于糖果、甜食、甜点心和快餐，如乳品、谷类食物、烘焙食品、源于蔬菜的食品、源于果实的食品、源于根/块茎/球茎的食品、源于坚果的食品、源于食用胶的食品、源于其它植物的食品、蛋类食品、肉类食品、海鲜食品、源于其它动物的食品、藻类食品、经处理(例如涂敷)的食品、加工(例如定量配给的方便食品)食品、合成(例如凝胶)产品。这些糖果、甜食、甜点心和快餐可以是便于食用、便于加热、便于混合、未加工或者配料形态，并可以使用RD作为单独甜味剂或者辅助甜味剂。
RD可用于处方和成药，分析、诊断试剂盒和治疗，如体重控制、营养增补剂、维生素、婴儿饮食、糖尿病人饮食、运动员饮食、老年人饮食、低碳水化合物饮食、低脂饮食、低蛋白饮食、高碳水化合物饮食、高脂饮食、高蛋白食物、低热量饮食、无热量饮食、口腔卫生产品(例如牙膏、嗽口水、嗽口液、牙线、牙刷、其它工具)、个人护理产品(例如肥皂、洗发水、染发剂、洗液、香膏、药膏、软膏、纸制品、香水、口红、其它化妆品)、专业牙科制品，其中味觉或者嗅觉是一个条件(例如液体、可咀嚼、可吸入、可注射、药膏、树脂制品、染发剂、垫片、牙线、工具)；医疗产品、兽医产品和外科手术产品，其中味觉或者嗅觉是一个条件(例如液体、可咀嚼、可吸入、可注射、药膏、树脂制品、染发剂、垫片、牙线、工具)，和药用复合填充物、糖浆、胶囊、凝胶和涂层产品。
RD可用于生活消费品包装材料和容器，如塑料膜、热固性和热塑性树脂、胶、金属箔片、纸、瓶子、盒、墨水、涂料、胶粘剂和包装材料涂敷产品。
RD可用于甜味剂、辅助甜味剂、包覆甜味剂的测试棒、冰冻糖果棍、药匙(人用和兽用)、牙科仪器、预甜化处理餐具和器皿、香料袋、可食用香料袋、混合香料、可食用混合香料、人造花、可食用人造花、织物、可食用织物、按摩油和可食用按摩油。
RD还可以和“人工甜味剂”一起使用。人工甜味剂是那些除了蔗糖以外的，诸如环已氨基磺酸盐、三氯蔗糖、阿斯巴甜、糖精及其盐、甜菊(TruviaTM)、莱苞迪甙A、木糖醇、乙酰磺胺酸钾等等。RD遮盖、减少或者除去了与人工甜味剂有关的后味，以得到如同蔗糖的口感。
以下从1到19连续计数的段落规定了本发明的各个方面。在一实施方式中，在第一段(1)，本发明提供了一种甜菊组合物，与天然存在甜菊中的莱苞迪甙D相比，其包含至少0.5％按重量计的提高数量的莱苞迪甙D。
2.段1所述的甜菊组合物，其后味是降低的。
3.段1所述的甜菊组合物，其后味是个体难以察觉的。
4.段1所述的甜菊组合物，其甘草后味是降低的。
5.段1所述的甜菊组合物，其甘草后味是个体难以察觉的。
6.段1所述的甜菊组合物，其中莱苞迪甙D的数量大于莱苞迪甙A的数量至少0.5％按重量计。
7.段1所述的甜菊组合物，其中存在的莱苞迪甙D的数量，相对于天然存在的甜菊，足以遮盖存在于甜菊组合物中的莱苞迪甙A或者其它的莱苞迪甙、甜菊糖醇、甜菊双糖甙、甜菊糖甙、悬钩子甙或者杜克甙A的味道，以使其口味和蔗糖几乎相同(相当、等效)。
8.段1所述的甜菊组合物，其中存在的莱苞迪甙D的数量，相对于天然存在的甜菊，足以遮盖存在于甜菊组合物中的莱苞迪甙A或者其它的莱苞迪甙、甜菊糖醇、甜菊双糖甙、甜菊糖甙、悬钩子甙或者杜克甙A的甘草味，以使其口味和蔗糖几乎相同(相当、等效)。
9.一种制备莱苞迪甙D的方法，包含转变莱苞迪甙A(RA)或者甜菊糖甙至莱苞迪甙D(RD)的步骤。
10.段9所述的方法，其中的RA用碱性溶液处理，然后用酸性溶液中和，以提供莱苞迪甙B(RB)。
11.段10所述的方法，进一步包含用乙酰化试剂处理RB的步骤以提供乙酰化RB。
12.段11所述的方法，进一步包含用乙酰化吡喃卤代糖处理乙酰化RB的步骤，以提供乙酰化RB的吡喃糖酯。
13.段12所述的方法，进一步包含在脱乙酰条件之下处理乙酰化RB的吡喃糖酯的步骤，以提供RD。
14.一种减小或者除去甜味剂中后味的方法，包含向所述的甜味剂中添加至少大约0.5％按重量计的莱苞迪甙D的步骤。
15.一种减小或者除去甜味剂中后味的方法，包含向所述的甜味剂中添加按重量计足量的莱苞迪甙D的步骤。
16.一种减小或者除去人为甜化组合物中后味的方法，包含向所述的组合物中添加至少大约0.5％按重量计的莱苞迪甙D的步骤。
17.一种减小或者除去人为甜化组合物中后味的方法，包含向所述的组合物中添加按重量计足量的莱苞迪甙D的步骤。
18.段14-17中任何一个所述的方法，其中所述的甜味剂或者人造甜味剂是甜菊产品。
19.段18所述的方法，其中所述的甜菊产品是莱苞迪甙A。
20.一种甜菊组合物，包含大约95％-99％重量比的莱苞迪甙A，以及大约1％-5％重量比的莱苞迪甙D。
21.段20所述的甜菊组合物，其中莱苞迪甙A的重量百分数相对于莱苞迪甙D的重量百分数是99:1、98.5:1.5、98:2、97.5:2.5、97:3、96.5:3.5、96:4、95.5:4.5或者95:5。
22.一种甜菊组合物，包含大约97.5％-98.5％重量百分数的莱苞迪甙A，以及大约1.5％-2.5％重量百分数的莱苞迪甙D。
23.段20所述的甜菊组合物，其中莱苞迪甙A的重量百分数相对于莱苞迪甙D的重量百分数是98.5:1.5、98:2或者97.5:2.5。
24.一种减小或者除去甜味剂中后味的方法，包含添加段20-23中任何一个所述的莱苞迪甙A和莱苞迪甙D的组合物的步骤。
25.段24所述的方法，其中所述的甜味剂选自环己氨基磺酸盐，三氯蔗糖，阿斯巴甜，糖精及其盐，甜菊(TruviaTM)，莱苞迪甙A，木糖醇，乙酰磺胺酸钾或者其混合物。
26.一种甜化食品的方法，包含添加段20-23中任何一个所述的莱苞迪甙A和莱苞迪甙D的组合物的步骤，以SpectrumTM描述性分析方法测量。
本发明将以下列非限制性实例为基准，做进一步描述。对所属技术领域人员而言，实施例中描述的很多改变是显而易见的，没有背离本发明的范围。因此本发明的范围不应该限于本申请所描述的实施例，而是通过所述的实施例、权利要求的措辞和那些实施例的等同概念来限定。除非另外指出，所有百分比按重量计算。
实施例
由RA起始：
RA与RD的分子结构相近，在C-13位的糖苷键部分相同。在C-19位，RA具有一个葡萄糖基，而RD带有一个槐糖基(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-D-葡萄糖)。由RA转变为莱苞迪甙B(RB)：
在烧瓶中加入9.15g的RA(99％纯度；商业产品)，200ml的10％KOH水溶液和200ml甲醇，搅拌，加热回流1.5h，冷却至0℃。反应液用10％硫酸调节pH值为3，并浓缩。得到的残渣用水重结晶，得到7.5g的RB，纯度99％。纯度通过HPLC测定。HPLC分析依下列各项参数执行：SHIMADZU20A，柱：inertsil NH25μm，4.6×150mm；流动相：乙腈:水＝85:15(体积/体积)；流速：2mL/min；波长：210nm。
RB的乙酰化保护：
5g RB与50mL醋酸酐混合，形成的悬浮液，在搅拌状态下向悬浮液中加入0.2g碘，室温下反应5～30min，至反应体系呈棕色透明，表明全乙酰化反应完成。反应混合物用300mL二氯甲烷(DCM)稀释，依次用冰水(120mL×2)、饱和碳酸氢钠溶液(100mL×2)、稀硫代硫酸钠溶液(Na2S2O3，0.4mol/L，100mL×2)洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤。滤液经旋转蒸发得白色固体。用乙醚和石油醚重结晶得白色晶体，收率为87％～96％。产品在前述HPLC条件下表征。
酯化和去乙酰化制备RD：
2g乙酰化保护的RB溶于50ml二氯乙烷中。加入一定量的吸附了碳酸银的硅藻土，加热回流。剧烈搅拌下，分批加入3g乙酰化吡喃溴代槐糖，75-80℃下搅拌反应2小时。反应过程避光。反应完毕后，冷却、过滤。滤液旋转蒸发。剩余物中加入0.1N甲醇钠，室温下搅拌24小时去乙酰化。反应液用阳离子交换树脂中和，过滤。滤液旋转蒸发，残渣溶于少量吡啶中。柱层析，以氯仿-甲醇-水(65:30:10)洗脱。收集含RD的部分，浓缩至干。水中重结晶，得到白色粉末(RD)0.15g，收率8.1％。
实施例2
甜菊糖甙作为起始物料：
参照韩国专利申请20040026747，由大肠杆菌、枯草杆菌或者酵母中筛选出β-1,3-萄糖苷酶。茯苓糖作为葡萄糖供体，甜菊糖甙作为底物，在醋酸盐缓冲溶液(pH＝6.05)，反应混合物在50℃保持24小时。生成的混合物被过滤、浓缩和重结晶，以得到RA，在前述的HPLC条件下进行表征。
依照实施例1，RD由RA在后合成。
RA/RD口味改善的比较
样品：
莱苞迪甙A(RA)(纯度98％，商业来源)；
RA+莱苞迪甙D(RD)，RA:RD的比例按重量计是98:2；
RA+RD，RA:RD的比例按重量计是95:5。
程序：
一专家感觉小组将品尝样品，并提供他们关于样品特征相似性的感觉。
评估小组通过SpectrumTM描述性分析方法(Meilgaard et al，感官评价技术，第三版，11章)进行培训。
为了确保结果的准确性和可再现性，对每个样品，每个评估者重复三次测试甜度延迟的减少，在每个重复和/或样品品尝与用水漱口清洁口腔之间，至少休息5分钟。
通常，测量甜度的方法包含，取10mL(浓缩为200ppm)水溶液样品入口，在口腔内保持5秒种，并在口腔内温和地搅动样品，评估在5秒内察觉到的甜度强度，吐出样品(吐出样品后无吞咽)，喝一口水漱口(例如，象使用漱口剂一样在口腔中用力搅动水)并吐出漱口水，评估吐出漱口水时察觉到的甜度强度，等待45秒并在等待45秒期间，确定最大感知甜度强度的时间点，并评估在那时的甜度强度(需要时可正常地口腔运动和吞咽)，在另一个10秒之后评估甜度强度，在另一个60秒(在漱口之后累积120秒)之后评估甜度强度，仍旧在另一个60秒(在漱口之后累积180秒)之后评估甜度强度。在样品测试之间，休息5分钟，用水漱口清洁口腔。
改善的甜味(类似蔗糖的特征)应该包含最大响应(甜度强度)，味道纵向分布，时间的纵向分布(重要的)，口感，滋味/甜味相互影响，以及温度影响。评估者考虑各个因素并评定该甜味，然后识别最佳样品。所有结果使用统计分析做出最终结论。
比较设定：
考虑到各个样品之间的干扰作用，每组仅包括两个样品来对比。
组1：RA对比RA/RD(98:2)
组2：RA/RD(98:2)对比RA/RD(95:5)
结果：
组1：16位评估者中的9位(56.25％)直接判断RA/RD(98:2)比RA更好。
组2：10位评估者中的6位(60％)直接判断RA/RD(95:5)比RA/RD(98:2)更好。
结论：
莱苞迪甙D在改善莱苞迪甙A的口味和/或口感中扮演重要的角色。一般而言，随着样品中RD百分比的增加，RA的不良口味显著地降低。
甜菊糖醇-糖甙3个样品的感觉分析
实验设定：
经培训的6位测试人员小组。
样品被制备为200ppm的水溶液(相同温度)。
每个测试人员收到3个相同的玻璃杯，每个玻璃杯装有100mL已制备样品。玻璃杯用随机的3位数标识。
被问到的问题是：“你能分辨出样品之间的不同吗？如果能，请用简单的语言描述该不同。”
在品尝测试之后，小组成员交换个人意见并做出以下结论(样品的特性将被保持隐秘，直至做出结论)：
RA>99％：比其它2个样品略微少一点甜，品尝之后有轻微苦味；
RA/RD(98/2)：非常类似RA，在品尝之后没有苦味，比RA略甜，总的来说在口味上“更和谐”，味道显得“天然”；
RA/RD(95/5)：比其它2个样品更甜，在测试第一阶段最终感觉有点太甜。
概述：该3个样品在甜度纵向分布(起甜时间、感受甜的持续时间、在几次吞咽之后甜的强度的衰减)相当相似。
虽然已经参照最优方案描述了本发明，本领域技术人员将认识到，形式上和细节的改变并不背离本发明的主旨和范围。遍及说明书的所有引用，包括背景技术，在本发明中被完整地合并。通过应用常规试验，本领域技术人员将认识到或能发现很多与本发明特定描述的具体实施例等同的方案。这种等同被确定为包含在权利要求的范围内。

Claims (19)

1.一种降低甜菊组合物后味的方法，其中特征在于，向甜菊组合物中添加莱苞迪甙D，莱苞迪甙D的含量足以减少或消除天然存在的甜菊或甜菊提取物中一种或多种甜菊糖醇糖甙的后味，其中，所述一种或多种甜菊糖醇糖甙至少包含莱苞迪甙A，并且，莱苞迪甙A的含量按重量计小于99％，所述莱苞迪甙D含量按重量计大于1％。
2.根据权利要求1所述的降低甜菊组合物后味的方法，其特征在于，包含大于1.5％重量计的莱苞迪甙D。
3.根据权利要求1所述的降低甜菊组合物后味的方法，其特征在于，包含大于2％重量计的莱苞迪甙D。
4.根据权利要求1所述的降低甜菊组合物后味的方法，其特征在于，包含大于2.5％重量计的莱苞迪甙D。
5.根据权利要求1所述的降低甜菊组合物后味的方法，其特征在于，包含大于3％重量计的莱苞迪甙D。
6.根据权利要求1所述的降低甜菊组合物后味的方法，其特征在于，包含大于3.5％重量计的莱苞迪甙D。
7.根据权利要求1所述的降低甜菊组合物后味的方法，其特征在于，包含大于4％重量计的莱苞迪甙D。
8.一种降低食品组合物后味的方法，其中特征在于，向该食品组合物中添加莱苞迪甙D，其中，该食品组合物包括食物原料、含有甜菊提取物的甜味剂和适量的莱苞迪甙D；莱苞迪甙D的含量足以减少或消除天然存在的甜菊或甜菊提取物中发现的一种或多种甜菊糖醇糖甙的后味，其中，所述的一种或多种甜菊糖醇糖甙至少包含莱苞迪甙A，并且在该食品组合物中，在莱苞迪甙A和莱苞迪甙D的用量关系中，莱苞迪甙A的含量按重量计小于99％，所述莱苞迪甙D含量按重量计大于1％。
9.根据权利要求8所述的降低食品组合物后味的方法，其特征在于，所述的食物原料包含甜菊提取物以外的甜味剂。
10.根据权利要求8所述的降低食品组合物后味的方法，其特征在于，包含大于1.5％重量计的莱苞迪甙D。
11.根据权利要求8所述的降低食品组合物后味的方法，其特征在于，包含大于2％重量计的莱苞迪甙D。
12.根据权利要求8所述的降低食品组合物后味的方法，其特征在于，包含大于2.5％重量计的莱苞迪甙D。
13.根据权利要求8所述的降低食品组合物后味的方法，其特征在于，包含大于3％重量计的莱苞迪甙D。
14.根据权利要求8所述的降低食品组合物后味的方法，其特征在于，包含大于3.5％重量计的莱苞迪甙D。
15.根据权利要求8所述的降低食品组合物后味的方法，其特征在于，包含大于4％重量计的莱苞迪甙D。
16.一种降低食品组合物的后味的方法，其中，该组合物包括食物原料、含有甜菊提取物的甜味剂和适量的莱苞迪甙D；该方法其特征在于，使该组合物中的莱苞迪甙D的含量足以减少或消除天然存在的甜菊或甜菊提取物中发现的一种或多种甜菊糖醇糖甙的后味，其中，所述的一种或多种甜菊糖醇糖甙至少包含莱苞迪甙A，并且其中该甜菊提取物中，包含95-99％重量百分数的莱苞迪甙A和1-5％重量百分数的莱苞迪甙D。
17.根据权利要求16所述的方法，其特征在于，在该甜菊提取物中,所述的莱苞迪甙A的重量百分数相对于莱苞迪甙D的重量百分数是99:1、98.5:1.5、98:2、97.5:2.5、97:3、96.5:3.5、96:4、95.5:4.5或者95:5。
18.根据权利要求16所述的方法，其特征在于，在该甜菊提取物中,所述的莱苞迪甙A的重量百分数为97.5％-98.5％，莱苞迪甙D的重量百分数为1.5％-2.5％。
19.根据权利要求16所述的方法，其特征在于，在该甜菊提取物中,所述的莱苞迪甙A与莱苞迪甙D的重量比是98.5:1.5、98:2或者97.5:2.5。
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Families Citing this family (94)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9107436B2 (en) 2011-02-17 2015-08-18 Purecircle Sdn Bhd Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier
US8257948B1 (en) 2011-02-17 2012-09-04 Purecircle Usa Method of preparing alpha-glucosyl Stevia composition
US8790730B2 (en) 2005-10-11 2014-07-29 Purecircle Usa Process for manufacturing a sweetener and use thereof
US8318459B2 (en) 2011-02-17 2012-11-27 Purecircle Usa Glucosyl stevia composition
US9386797B2 (en) 2011-02-17 2016-07-12 Purecircle Sdn Bhd Glucosyl stevia composition
US9392799B2 (en) 2011-02-17 2016-07-19 Purecircle Sdn Bhd Glucosyl stevia composition
US9131718B2 (en) 2009-06-16 2015-09-15 Epc (Beijing) Natural Products Co., Ltd. Process for rebaudioside D
EP2358730B1 (en) 2009-10-15 2014-01-15 Purecircle SDN BHD Method for preparing high-purity rebaudioside d
US20110111115A1 (en) * 2009-11-06 2011-05-12 Jingang Shi Rebaudioside a polymorphs and methods to prepare them
EP3461342A1 (en) 2009-11-12 2019-04-03 PureCircle USA Inc. Granulation of a stevia sweetener
US20110189360A1 (en) * 2010-02-04 2011-08-04 Pepsico, Inc. Method to Increase Solubility Limit of Rebaudioside D in an Aqueous Solution
US10696706B2 (en) 2010-03-12 2020-06-30 Purecircle Usa Inc. Methods of preparing steviol glycosides and uses of the same
EP4108668A1 (en) 2010-03-12 2022-12-28 PureCircle USA Inc. High-purity steviol glycosides
CN105671108A (zh) 2010-06-02 2016-06-15 沃维公司 甜菊糖苷的重组生产
US9578895B2 (en) * 2010-08-23 2017-02-28 Epc (Beijing) Natural Products Co., Ltd. Rebaudioside A and stevioside compositions
CA2821116C (en) * 2010-12-13 2021-01-19 Ting Liu Carlson Glycoside blends
US9510611B2 (en) 2010-12-13 2016-12-06 Purecircle Sdn Bhd Stevia composition to improve sweetness and flavor profile
US9029426B2 (en) 2010-12-13 2015-05-12 Purecircle Sdn Bhd Highly soluble Rebaudioside D
US20140004248A1 (en) * 2010-12-30 2014-01-02 Glg Life Tech Corporation Processes of Purifying Steviol Glycosides
EP3395184A1 (en) 2011-01-28 2018-10-31 Tate & Lyle Ingredients Americas LLC Stevia blends containing rebaudioside b
US8962698B2 (en) 2011-01-28 2015-02-24 Tate & Lyle Ingredients Americas Llc Rebaudioside-mogroside V blends
MX362676B (es) * 2011-02-10 2019-01-31 Purecircle Usa Composición de estevia.
ES2717431T3 (es) * 2011-02-10 2019-06-21 Purecircle Usa Composición a base de estevia
EP3520629A1 (en) * 2011-02-10 2019-08-07 Purecircle USA Stevia composition comprising rebaudioside b in amorphous form
US11690391B2 (en) 2011-02-17 2023-07-04 Purecircle Sdn Bhd Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier
US9474296B2 (en) 2011-02-17 2016-10-25 Purecircle Sdn Bhd Glucosyl stevia composition
US9603373B2 (en) 2011-02-17 2017-03-28 Purecircle Sdn Bhd Glucosyl stevia composition
US9795156B2 (en) * 2011-03-17 2017-10-24 E.P.C (Beijing) Plant Pharmaceutical Technology Co., Ltd Rebaudioside B and derivatives
US9894922B2 (en) 2011-05-18 2018-02-20 Purecircle Sdn Bhd Glucosyl rebaudioside C
ES2727031T3 (es) 2011-05-31 2019-10-11 Purecircle Usa Inc Composición de Estevia
EP2713762B1 (en) 2011-06-03 2016-03-30 Purecircle USA Stevia composition
MX364306B (es) 2011-06-20 2019-04-22 Purecircle Usa Inc Composición de estevia.
US9771434B2 (en) 2011-06-23 2017-09-26 Purecircle Sdn Bhd Products from stevia rebaudiana
CN102894325A (zh) * 2011-07-25 2013-01-30 成都华高瑞甜科技有限公司 复合甜味剂和制法、及改善甜菊糖苷类甜味剂口感的方法
EP3009508B1 (en) 2011-08-08 2020-11-25 Evolva SA Recombinant production of steviol glycosides
US10480019B2 (en) 2011-08-10 2019-11-19 Purecircle Sdn Bhd Process for producing high-purity rubusoside
WO2013066490A1 (en) 2011-09-06 2013-05-10 Pepsico, Inc. Rebaudioside d sweeteners and food products sweetened with rebaudioside d
MX2014002462A (es) 2011-09-07 2014-05-07 Purecircle Usa Inc Edulcorante de estevia altamente soluble.
EP2785200B1 (en) * 2011-11-28 2018-03-28 Tate & Lyle Ingredients Americas LLC Improved flavor natural tabletop sweetener
CN103159808B (zh) * 2011-12-09 2017-03-29 上海泓博智源医药股份有限公司 一种制备天然甜味剂的工艺方法
CN104159908B (zh) * 2011-12-09 2016-05-04 苏州景泓生物技术有限公司 一种制备瑞鲍迪甙d和其他相关天然甜味剂新的工艺方法
ES2971273T3 (es) * 2011-12-19 2024-06-04 Coca Cola Co Bebida que comprende rebaudiósido X
JP6251669B2 (ja) 2012-03-16 2017-12-20 サントリーホールディングス株式会社 ステビオール配糖体化酵素およびそれをコードする遺伝子
EP2832858B1 (en) 2012-03-27 2020-07-08 Suntory Holdings Limited Method for producing steviol glycoside
CN110358795A (zh) 2012-05-22 2019-10-22 谱赛科有限责任公司 高纯度的甜菊醇糖苷
US9752174B2 (en) 2013-05-28 2017-09-05 Purecircle Sdn Bhd High-purity steviol glycosides
TW201402599A (zh) 2012-05-30 2014-01-16 Suntory Holdings Ltd 甜菊糖苷糖苷轉化酵素及編碼該酵素之基因
GB201217700D0 (en) 2012-08-01 2012-11-14 Tate & Lyle Ingredients Sweetener compositions containing rebaudioside B
WO2014052457A1 (en) * 2012-09-25 2014-04-03 Cargill, Incorporated Stevioside blends
CN105051195B (zh) 2013-02-06 2019-09-06 埃沃尔瓦公司 用于提高莱鲍迪苷d和莱鲍迪苷m之产生的方法
CA2900882A1 (en) 2013-02-11 2014-08-14 Evolva Sa Efficient production of steviol glycosides in recombinants hosts
US9820504B2 (en) 2013-03-08 2017-11-21 Axiom Foods, Inc. Rice protein supplement and methods of use thereof
NZ711956A (en) 2013-03-08 2018-06-29 Axiom Foods Inc Rice protein supplements
WO2014146084A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-18 Cargill, Incorporated Stevia plants with an increased rebaudioside d content
US10952458B2 (en) 2013-06-07 2021-03-23 Purecircle Usa Inc Stevia extract containing selected steviol glycosides as flavor, salty and sweetness profile modifier
MX2015016791A (es) 2013-06-07 2016-09-09 Purecircle Usa Inc Extracto de estevia que contiene glicosidos de esteviol seleccionados como modificador del perfil de sabor, salado y de dulzura.
CA2939784C (en) 2014-02-18 2023-01-24 Mcneil Nutritionals, Llc Process for separation, isolation and characterization of steviol glycosides
WO2015171944A1 (en) * 2014-05-07 2015-11-12 Chromocell Corporation Compounds, compositions, and methods for reducing or eliminating bitter taste
US10264811B2 (en) 2014-05-19 2019-04-23 Epc Natural Products Co., Ltd. Stevia sweetener with improved solubility
US20200093165A1 (en) * 2018-06-11 2020-03-26 EPC Natural Products Co., Ltd Naturally sweet enhancer composition
US10357052B2 (en) 2014-06-16 2019-07-23 Sweet Green Fields USA LLC Rebaudioside A and stevioside with improved solubilities
US10485256B2 (en) 2014-06-20 2019-11-26 Sweet Green Fields International Co., Limited Stevia sweetener with improved solubility with a cyclodextrin
MX2017001859A (es) 2014-08-11 2017-04-11 Evolva Sa Produccion de glicosidos de esteviol en hospederos recombinantes.
CN114794444A (zh) 2014-09-02 2022-07-29 谱赛科美国股份有限公司 富含莱鲍迪苷d、e、n和/或o的甜菊提取物及其制备方法
AU2015314251A1 (en) 2014-09-09 2017-03-16 Evolva Sa Production of steviol glycosides in recombinant hosts
EP3677122A1 (en) 2014-09-30 2020-07-08 Suntory Holdings Limited Carbonated beverage, syrup used for preparing carbonated beverage, method for manufacturing carbonated beverage, and method for suppressing foaming in carbonated beverage
CN104341470A (zh) * 2014-10-17 2015-02-11 成都华高瑞甜科技有限公司 莱鲍迪苷m的合成方法及其中间产物和合成方法
AU2015353735A1 (en) * 2014-11-24 2017-06-08 Cargill, Incorporated Glycoside compositions
SG11201705606PA (en) 2015-01-30 2017-08-30 Evolva Sa Production of steviol glycosides in recombinant hosts
US11399558B2 (en) 2015-03-03 2022-08-02 Heartland Consumer Products Llc Rebaudioside-D containing sweetener compositions
KR20170118932A (ko) * 2015-03-11 2017-10-25 모리타 가가쿠 고교 가부시키가이샤 감미료 조성물 및 이를 포함하는 식품
CA2979931A1 (en) 2015-03-16 2016-09-22 Dsm Ip Assets B.V. Udp-glycosyltransferases
CN107613785A (zh) 2015-05-20 2018-01-19 嘉吉公司 糖苷组合物
AU2016307066A1 (en) 2015-08-07 2018-02-08 Evolva Sa Production of steviol glycosides in recombinant hosts
CN108495559A (zh) 2015-10-26 2018-09-04 谱赛科美国股份有限公司 甜菊醇糖苷组合物
RU2764635C2 (ru) 2015-12-15 2022-01-19 ПЬЮРСЁРКЛ ЮЭсЭй ИНК. Композиция стевиол гликозида
JP6109353B1 (ja) 2016-01-05 2017-04-05 サントリー食品インターナショナル株式会社 飲料、飲料の製造方法、及び飲料の泡立ちを抑制する方法
EP3426791A1 (en) 2016-03-11 2019-01-16 Evolva SA Production of steviol glycosides in recombinant hosts
AU2017251462B2 (en) 2016-04-13 2022-02-03 Evolva Sa Production of steviol glycosides in recombinant hosts
EP3458599A1 (en) 2016-05-16 2019-03-27 Evolva SA Production of steviol glycosides in recombinant hosts
WO2018083338A1 (en) 2016-11-07 2018-05-11 Evolva Sa Production of steviol glycosides in recombinant hosts
SG10202111903TA (en) 2017-03-31 2021-12-30 Suntory Holdings Ltd Novel steviol glycoside and production method therefor, and sweetener composition containing same
CN110868870A (zh) 2017-05-12 2020-03-06 艾斯姆食品公司 大米产物及制备它们的系统和方法
WO2018211032A1 (en) 2017-05-17 2018-11-22 Evolva Sa Production of steviol glycosides in recombinant hosts
JP7354117B2 (ja) * 2017-09-28 2023-10-02 ピュアサークル ユーエスエー インコーポレイテッド ステビオール配糖体の調製方法およびその使用
BR112020009838A2 (pt) 2017-12-05 2020-11-17 Evolva Sa produção de glicosídeos de esteviol em hospedeiros recombinantes
WO2019147617A1 (en) * 2018-01-23 2019-08-01 The Coca-Cola Company Natural and synthetic diterpene glycosides, compositions and methods
CN111788213A (zh) 2018-03-01 2020-10-16 三得利控股株式会社 高溶解性瑞鲍迪苷d
WO2019217467A1 (en) * 2018-05-08 2019-11-14 Epc Natural Products Co., Ltd. Steviol glycoside compositions with improved flavor
CN109021038B (zh) * 2018-06-11 2021-07-27 江西师范大学 一种甜菊糖苷的制备方法
CN109349596A (zh) * 2018-09-29 2019-02-19 四川盈嘉合生科技有限公司 甜味剂组合物
EP4152954A4 (en) * 2020-05-19 2024-06-26 EPC Natural Products Co., Ltd. SWEETENER AND FLAVOURING COMPOSITIONS
WO2021233242A1 (en) * 2020-05-19 2021-11-25 Epc Natural Products Co., Ltd. Sweetener and flavor compositions containing terpene glycosides
WO2022220521A1 (ko) * 2021-04-12 2022-10-20 표상현 양친매성 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 계면활성제 조성물

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008091547A2 (en) * 2007-01-22 2008-07-31 Cargill, Incorporated Method of producing purified rebaudioside a compositions using solvent/antisolvent crystallization

Family Cites Families (106)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US23164A (en) * 1859-03-08 Improvement in cotton-seed planters
US22593A (en) * 1859-01-11 Improvement in hardening fatty substances
JPS51142570A (en) 1975-06-04 1976-12-08 Morita Kagaku Kogyo Method of imparting sweetness to food or pharmaceutical agent
JPS5223100A (en) 1975-08-13 1977-02-21 Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd Isolation of new sweet component other than stevioside from leaves of stevia
JPS5262300A (en) 1975-11-13 1977-05-23 Ajinomoto Co Inc Isolation of bibaudioside-a by crystallization
JPS5441900A (en) 1977-09-06 1979-04-03 Mitsubishi Chem Ind Ltd Purification of stevioside
JPS5441899A (en) 1977-09-06 1979-04-03 Mitsubishi Chem Ind Ltd Purification of stevioside
JPS5441898A (en) 1977-09-06 1979-04-03 Mitsubishi Chem Ind Ltd Purification of stevioside
JPS5592400A (en) 1978-12-29 1980-07-12 Daikin Ind Ltd Purification of stevioside
JPS56121454A (en) 1980-02-27 1981-09-24 Ajinomoto Co Inc Separation of stevioside and rebaudioside a by crystallization
JPS56121453A (en) 1980-02-27 1981-09-24 Ajinomoto Co Inc Separation of stevioside and rebaudioside a
JPS56121455A (en) 1980-02-27 1981-09-24 Ajinomoto Co Inc Separation of stevioside and rebaudioside a by crystallization
JPS5846310B2 (ja) 1980-11-19 1983-10-15 丸善化成株式会社 ステビア中の主要甘味成分を単離する方法
US4361697A (en) 1981-05-21 1982-11-30 F. K. Suzuki International, Inc. Extraction, separation and recovery of diterpene glycosides from Stevia rebaudiana plants
US4353889A (en) 1981-06-11 1982-10-12 Dynapol Rebaudioside analogs
JPS58101660A (ja) 1981-12-14 1983-06-16 Etsuo Morita ステビオ−ルバイオサイドの溶解性改善法
JPS59120073A (ja) * 1982-12-28 1984-07-11 Ikeda Touka Kogyo Kk 甘味料及びその製造法
US4612942A (en) 1984-03-08 1986-09-23 Stevia Company, Inc. Flavor enhancing and modifying materials
JPH0673468B2 (ja) 1985-12-20 1994-09-21 大日本インキ化学工業株式会社 レバウデイオサイドａの製造法
ES2046979T3 (es) 1987-07-21 1994-02-16 Roger H Giovanetto Procedimiento para la obtencion de esteviosidos a partir de material vegetal bruto.
JP3111203B2 (ja) 1987-12-26 2000-11-20 中里 隆憲 ステビア新品種に属する植物
DE3810681A1 (de) 1988-03-29 1989-10-12 Udo Kienle Verfahren zur herstellung eines natuerlichen suessungsmittels auf der basis von stevia rebaudiana und seine verwendung
JPH02261359A (ja) 1989-03-31 1990-10-24 Dainippon Ink & Chem Inc 改善されたステビア甘味料、その改善法及びそれを用いた飲食品又は医薬品
CN1030906C (zh) 1992-05-08 1996-02-07 新光起业株式会社 荧光灯的弯曲装置
JPH06192283A (ja) 1992-12-17 1994-07-12 Ikeda Pan:Kk 純粋なレバウディオサイドａを生産する方法
JP3436317B2 (ja) 1993-11-24 2003-08-11 大日本インキ化学工業株式会社 ステビア甘味料の製造方法
JPH07177862A (ja) 1993-12-24 1995-07-18 Morita Kagaku Kogyo Kk 水難溶性甘味料
US6096870A (en) 1994-01-05 2000-08-01 Sepragen Corporation Sequential separation of whey
JPH08214A (ja) 1994-06-17 1996-01-09 Ikeda Pan:Kk レバウディオサイドａ系甘味料およびその製造方法
JPH08325156A (ja) * 1995-06-01 1996-12-10 Ichimaru Pharcos Co Ltd ステビオール配糖体含有皮膚外用剤及び飲食品
CA2185496A1 (en) 1996-09-13 1998-03-14 John Donald Payzant Method of extracting selected sweet glycosides from the stevia rebaudiana plant
US5962678A (en) 1996-09-13 1999-10-05 Alberta Research Council Method of extracting selected sweet glycosides from the Stevia rebaudiana plant
JP2002262822A (ja) 1997-01-30 2002-09-17 Morita Kagaku Kogyo Kk 種子栽培可能なステビア品種の植物体から得られる甘味料
US5972120A (en) 1997-07-19 1999-10-26 National Research Council Of Canada Extraction of sweet compounds from Stevia rebaudiana Bertoni
CN1078217C (zh) * 1998-02-18 2002-01-23 南开大学 吸附树脂法从甜菊糖中富集、分离菜鲍迪甙a
JPH11243906A (ja) 1998-03-05 1999-09-14 Morita Kagaku Kogyo Kk 甘味料
CN1098860C (zh) 1998-06-08 2003-01-15 江苏省中国科学院植物研究所 高品质甜菊糖甙分离富集工艺
CN1243835A (zh) 1998-08-05 2000-02-09 黑龙江垦区海林甜菊糖有限责任公司 莱苞迪甙a提取方法
JP2002045145A (ja) 2000-08-03 2002-02-12 Toyo Seito Kk 甘味料組成物およびその製造方法
AUPQ987400A0 (en) 2000-09-04 2000-09-28 Food Ingredients Technologies Intangibles (Bermuda) Limited Process for selectively extracting bioactive components
ATE525113T1 (de) 2001-07-05 2011-10-15 Sunstar Inc Orales präparat
EP1420779B1 (en) 2001-07-24 2012-01-18 Cargill, Incorporated Process for isolating phenolic compounds
KR100851610B1 (ko) 2001-09-21 2008-08-12 디아이씨 가부시끼가이샤 감미료 및 그 제조 방법
DE60210794T2 (de) 2001-10-17 2007-05-10 E.I. Dupont De Nemours And Co., Wilmington Rotor-stator apparat und verfahren zur bildung von partikeln
KR20040026747A (ko) 2002-09-26 2004-04-01 바이오스펙트럼 주식회사 미생물을 이용한 리보디오사이드 에이의 제조방법
CN1535607A (zh) 2003-04-04 2004-10-13 涂铭旌 超微麦麸纤维片
JP4345961B2 (ja) 2003-05-22 2009-10-14 東洋精糖株式会社 ステビア甘味料組成物
AU2004202670A1 (en) 2003-06-20 2005-01-13 Kim Friemann Sweetener Composition
WO2006038221A1 (en) 2004-10-04 2006-04-13 Council Of Scientific And Industrial Research Process for production of steviosides from stevia rebaudiana bertoni
US7923552B2 (en) 2004-10-18 2011-04-12 SGF Holdings, LLC High yield method of producing pure rebaudioside A
US7838044B2 (en) 2004-12-21 2010-11-23 Purecircle Sdn Bhd Extraction, separation and modification of sweet glycosides from the Stevia rebaudiana plant
US20060142555A1 (en) 2004-12-23 2006-06-29 Council Of Scientific And Industrial Research Process for production of steviosides from stevia rebaudiana bertoni
WO2006072921A2 (en) * 2005-01-07 2006-07-13 Ranbaxy Laboratories Limited Sweetener composition of stevia extract and maltol and processes of preparation thereof
JP4344334B2 (ja) 2005-03-04 2009-10-14 佐藤製薬株式会社 ステビア由来甘味物質を含有する甘味料
BRPI0608458A2 (pt) 2005-03-04 2010-01-05 Morita Kagaku Kogyo planta stevia rebaudiana, planta ou parte da mesma e método para a produção de um adoçante
WO2006095366A1 (en) 2005-03-07 2006-09-14 Leaf Italia S.R.L. Low calorie sweetening composition comprising gum arabic
US8318459B2 (en) 2011-02-17 2012-11-27 Purecircle Usa Glucosyl stevia composition
US8257948B1 (en) 2011-02-17 2012-09-04 Purecircle Usa Method of preparing alpha-glucosyl Stevia composition
US7862845B2 (en) 2005-10-11 2011-01-04 Purecircle Sdn Bhd Process for manufacturing a sweetener and use thereof
US8377491B2 (en) 2005-11-23 2013-02-19 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with vitamin and compositions sweetened therewith
US8940351B2 (en) 2005-11-23 2015-01-27 The Coca-Cola Company Baked goods comprising high-potency sweetener
US8512789B2 (en) 2005-11-23 2013-08-20 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with dietary fiber and compositions sweetened therewith
CN101312660B (zh) 2005-11-23 2013-07-17 可口可乐公司 供体重管理之高效甜味剂以及经彼甜化的组成物
US20070116823A1 (en) * 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company High-potency sweetener for hydration and sweetened hydration composition
US9012626B2 (en) 2006-06-19 2015-04-21 The Coca-Cola Company Rebaudioside a composition and method for purifying rebaudioside a
US8791253B2 (en) 2006-06-19 2014-07-29 The Coca-Cola Company Rebaudioside A composition and method for purifying rebaudioside A
CN101472487B (zh) 2006-06-19 2013-05-01 可口可乐公司 甜菊双糖苷a组合物及其纯化方法
CA2653732C (en) * 2006-06-27 2013-09-10 Mars, Incorporated An indulgent edible composition
US20080107787A1 (en) * 2006-11-02 2008-05-08 The Coca-Cola Company Anti-Diabetic Composition with High-Potency Sweetener
CN101200480B (zh) 2006-12-15 2011-03-30 成都华高药业有限公司 莱鲍迪甙a的提取方法
CN101662955B (zh) 2007-01-22 2014-08-06 嘉吉公司 使用溶剂/抗溶剂结晶法制备提纯的莱苞迪甙a组合物的方法
US20080226802A1 (en) 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage having natural sweeteners with one or more stevia components and source of berry
US20080292775A1 (en) * 2007-05-22 2008-11-27 The Coca-Cola Company Delivery Systems for Natural High-Potency Sweetener Compositions, Methods for Their Formulation, and Uses
CN101062078B (zh) 2007-06-18 2011-04-06 石任兵 甜叶菊甜菊苷类和黄酮类提取物及其制备方法
GB0715226D0 (en) 2007-08-01 2007-09-12 Cadbury Schweppes Plc Sweetener compositions
EP2215914B1 (en) 2007-11-12 2013-04-24 San-Ei Gen F.F.I., INC. Method of improving sweetness qualities of stevia extract
WO2009086049A2 (en) * 2007-12-27 2009-07-09 Mc Neil Nutritionals, Llc Synergistic sweetening compositions
CN101220062A (zh) 2008-01-23 2008-07-16 石任兵 一种同时制备甜菊苷和莱鲍迪苷a的方法
US7836954B2 (en) 2008-12-19 2010-11-23 Halliburton Energy Services. Inc. Cement compositions comprising stevia retarders
WO2010118218A1 (en) 2009-04-09 2010-10-14 Cargill, Incorporated Sweetener composition comprising high solubility form of rebaudioside a and method of making
US9131718B2 (en) 2009-06-16 2015-09-15 Epc (Beijing) Natural Products Co., Ltd. Process for rebaudioside D
WO2010150930A1 (ko) 2009-06-25 2010-12-29 (주)벡스코아 불쾌한 맛을 효과적으로 은폐한 경구용 속용 필름
WO2011009863A1 (en) 2009-07-21 2011-01-27 Dsm Ip Assets B.V. Stevia extract or steviol for hair care
EP3461342A1 (en) 2009-11-12 2019-04-03 PureCircle USA Inc. Granulation of a stevia sweetener
USPP23164P3 (en) 2010-01-22 2012-11-06 Purecircle Sdn Bhd Stevia plant named ‘AKH L1’
USPP23728P3 (en) 2010-01-22 2013-07-09 Purecircle Sdn Bhd Stevia plant named ‘AKH L4’
KR20120117895A (ko) 2010-01-28 2012-10-24 카아길, 인코포레이팃드 1종 이상의 글리코시드를 더 순수한 형태로 얻기 위해 이 글리코시드의 혼합물을 처리하는 방법
USPP22593P3 (en) 2010-04-28 2012-03-20 Sgf Holdings Llc Stevia plant named ‘T60’
EP2584918B1 (en) 2010-06-25 2014-04-09 Unilever PLC Product comprising stevia
WO2012006742A1 (en) 2010-07-16 2012-01-19 Justbio Inc. Extraction method for providing an organic certifiable stevia rebaudiana extract
EP2428123A1 (en) 2010-09-10 2012-03-14 Nestec S.A. A stevia-based improved sweetening composition and edible products made therewith
KR101345366B1 (ko) 2010-10-28 2013-12-30 한국생명공학연구원 울금 추출물, 및 스테비아 추출물 또는 스테비오사이드의 혼합물을 유효성분으로 포함하는 흰점 증후군 바이러스에 대한 내성 증강용 사료 첨가제 조성물 및 이를 포함하는 사료 조성물
CN108690101B (zh) 2010-11-19 2022-05-24 嘉吉公司 用于富集衍生自甜叶菊的糖苷组合物中的新蛇菊苷b和/或新蛇菊苷d的方法
EP2457450B1 (en) 2010-11-29 2017-01-11 Biolittletec, S.L. Edible composition with stevia rebaudiana
FR2968170B1 (fr) 2010-12-03 2012-12-14 Groupe Uccoar Sa Boisson a faible teneur en calories et ses applications notamment comme boisson hygienique
CA2821116C (en) 2010-12-13 2021-01-19 Ting Liu Carlson Glycoside blends
ES2385559B2 (es) 2010-12-30 2013-04-02 Universidad De Granada Procedimiento de obtencion de steviosidos organicos a partir de stevia
EP3395184A1 (en) 2011-01-28 2018-10-31 Tate & Lyle Ingredients Americas LLC Stevia blends containing rebaudioside b
MX362676B (es) 2011-02-10 2019-01-31 Purecircle Usa Composición de estevia.
EP3520629A1 (en) 2011-02-10 2019-08-07 Purecircle USA Stevia composition comprising rebaudioside b in amorphous form
ES2717431T3 (es) 2011-02-10 2019-06-21 Purecircle Usa Composición a base de estevia
PL2690972T3 (pl) 2011-03-29 2017-03-31 Purecircle Usa Sposób wytwarzania kompozycji ze stewii glukozylowanej
US20140080923A1 (en) 2011-05-09 2014-03-20 Stevinol Ltd. Stevia based sweetening composition
EP2415358A3 (de) 2011-05-20 2016-06-22 PM-International AG Nahrungsergänzungsmittelpräparat, welches eine Steviakomponente enthält
ES2727031T3 (es) 2011-05-31 2019-10-11 Purecircle Usa Inc Composición de Estevia
EP2713762B1 (en) 2011-06-03 2016-03-30 Purecircle USA Stevia composition

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008091547A2 (en) * 2007-01-22 2008-07-31 Cargill, Incorporated Method of producing purified rebaudioside a compositions using solvent/antisolvent crystallization

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Progress in the chemistry and properties of rebaudiosides;B.Crammer, etc.;《Developments in Sweeteners》;19871231;第3卷(第45期);对比文件2第54页第4段及表4 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN102802441A (zh) 2012-11-28
US9131718B2 (en) 2015-09-15
CA2767276A1 (en) 2010-12-23
HK1174220A1 (zh) 2013-06-07
RU2012101269A (ru) 2013-07-27
DK2482676T3 (en) 2015-01-19
CN104286779A (zh) 2015-01-21
EP2482676B1 (en) 2014-10-22
AU2010261471A1 (en) 2011-12-15
EP2482676A4 (en) 2014-07-09
US20140335254A1 (en) 2014-11-13
US20100316782A1 (en) 2010-12-16
BRPI1010766A2 (pt) 2015-09-22
US20140335253A1 (en) 2014-11-13
PL2826386T3 (pl) 2023-03-13
US20140335265A1 (en) 2014-11-13
CN102802441B (zh) 2014-07-30
WO2010146463A3 (en) 2011-02-17
EP2482676A2 (en) 2012-08-08
PL2482676T3 (pl) 2015-03-31
US9635878B2 (en) 2017-05-02
KR20120027363A (ko) 2012-03-21
EP2826386A1 (en) 2015-01-21
WO2010146463A2 (en) 2010-12-23
US20140335264A1 (en) 2014-11-13
EP2826386B1 (en) 2022-12-28
US20170094996A1 (en) 2017-04-06
ES2523997T3 (es) 2014-12-03

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