KR20120027363A - 뒷맛을 감소시키거나 제거하기 위한 레바우디오사이드 ｄ를 포함하는 조성물 및 그의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 레바우디오사이드 D 를 포함하는 조성물, 레바우디오사이드 D를 제조하는 방법 및 레바우디오사이드 A의 뒷맛을 감소시키기 위한 레바우디오사이드 A 대 레바우디오사이드 D의 비율을 제공하는 제형을 기재하고 있다.
Description
관련 출원들의 교차참조
본 출원은 2009년 6월 16일에 출원된 "Process For Rebaudioside D"란 제목의, 미국 특허원 제61/187,470호, 2009년 12월 4일에 출원된 "Process For Rebaudioside D"란 제목의, 미국 특허원 제61/266,728호 및 2010년 1월 19일에 출원된 "Process For Rebaudioside D"란 제목의, 미국 특허원 제61/296,107호의 우선권을 주장하며, 이들 내용은 본 명세서에서 전문 참고로 인용된다.
본 발명은 일반적으로 스테비아로부터 유래된 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 스테비아 조성물은 천연 발생 스테비아 또는 스테비아 성분을 포함하는 기타 천연 발생 물질에서 발견되는 레바우디오사이드 D의 양과 비교하여 적어도 0.5 중량%의 레바우디오사이드 D의 증가된 양을 포함한다. 본 발명은 또한 천연 발생 스테비아 또는 스테비아 성분을 포함하는 기타 천연 발생 물질에서 발견되는 레바우디오사이드 D의 함량과 비교하여 적어도 0.5 중량%의 레바우디오사이드 D의 증가된 양을 갖는 스테비아 조성물의 제조 방법을 제공한다. 본 발명의 방법은 레바우디오사이드 A 또는 스테비오사이드를 레바우디오사이드 D로 전환시키는 방법을 포함한다. 이 전환은 고품위 화학적 합성에 의해 수행될 수 있다.
스테비아(Stevia)는 아열대 및 열대 남아메리카 및 중앙 아메리카 원산의 해바리가족 (Asteraceae)의 약 240종의 허브 및 관목속이다.
통상적으로 단맛을 갖는 잎이라는, 슈가리프 (sugarleaf)로 알려진, 스테비아 레바우디아나 베르토니(Stevia rebaudiana Bertoni)종은 이의 단맛을 갖는 잎을 목적으로 널리 재배되고 있다. 이 잎들은 전통적으로 감미료로 사용되어 왔다. 스테비오사이드 및 레바우디오사이드가 스테비아 식물의 잎에서 발견되는 글리코사이드의 주성분이다.
스테비아 추출물은 일반적으로 디테르펜 스테비올의 글리코사이드를 높은 퍼센트로 함유한다. 스테비아 레바우디아나의 잎은 10가지 종류의 스테비올 글리코사이드를 함유한다. 스테비올 글리코사이드는 고강도 감미료 (수크로오스 보다 약 250 내지 300 배)로 알려져 있으며 수년간 수많은 국가에서 다양한 식품 제품용 감미료로 사용되고 있다. 스테비오사이드 및 레바우디오사이드 A는 주요 감미 화합물이며 일반적으로 더 적은 양의 다른 스테비올 글리코사이드가 포함되어 있다. 레바우디오사이드 A의 맛의 품질은 스테비오사이드 보다 더 좋은데, 이는 당도는 증가되고 쓴맛은 감소되었기 때문이다 (Phytochemistry 68, 2007, 1855-1863).
첨가제 스테비올 글리코사이드의 주요 감미제인 스테비올 및 이의 글리코사이드에 대한 구조 및 화학적 개념 서비스 등록번호 (chemical abstract service registry numbers)는 하기에 나타낸 바와 같다.
스테비올 글리코사이드 제제는 일반적으로 백색 내지 담황색 분말로 물 및 에탄올에 매우 잘 녹는다. 상기 분말은 냄새가 없거나 약간의 특징적인 향을 가질 수 있다. 수용액은 동일한 조건하에서의 수크로오스 보다 200 내지 300배 더 달다. 이의 추출물의 당도가 슈가 당도의 300배 정도이기에, 스테비아는 저탄수화물, 저당 식품 대체제에 대한 수요가 증가함에 따라 관심을 받고 있다.
또한, 의학적 연구로 당뇨병 및 고혈압 치료에 있어 스테비아의 가능한 장점이 밝혀졌다. 스테비아가 혈당에 미치는 영향이 미미하기 때문에, 이는 탄수화물-조절 식이 중인 사람들에게 천연 감미료로서 매력적이다.
감미료 및 슈가 대체제로서, 레바우디오사이드 A는 슈가 보다 개시는 더 느리고 더 길게 지속되며, 이의 추출물 중 일부가 고농도에서 쓴맛 또는 감초와 같은 뒷맛을 가질 수 있지만, 수크로오스에 매우 가까운 것으로 생각된다. 모든 스테비올 글리코사이드는 어떤 때는 정도가 덜하거나 어떤 때는 정도가 더한 쓴맛을 갖는다.
그러므로, 상기 지적한 바와 같은 하나 이상의 단점을 극복할 수 있는 감미료에 대한 필요성이 있다.
발명의 간단한 요약
놀랍게도, 본 발명은 다른 방식의 단맛 조성물에서 쓴맛을 차폐, 감소 또는 제거할 수 있는 능력을 제공한다. 특히, 스테비올 글리코사이드를 함유하는 조성물은 전형적으로 쓴 뒷맛을 갖는다. 이런 쓴맛의 차폐는 제시된 조성물과 비교하여, 증가량의 레바우디오사이드를 배합함으로써 이루어진다.
놀랍게도, 조성물 중에 존재하는 레바우디오사이드 D의 양을 증가시킴으로써, 레바우디오사이드 A 및(또는) 기타 스테비아 성분, 예로서 뒷맛을 갖는 스테비올 글리코사이드를 포함하며 약 0.5 중량% 이상의 증가량의 레바우디오사이드 D가 레바우디오사이드 A (및(또는) 뒷맛의 원인이 되는 제시된 조성물의 성분)의 뒷맛을 극복, 감소, 제거 또는 차폐함을 발견하였다.
따라서, 본 발명에서 레바우디오사이드 D를 함유하는 조성물 및 레바우디오사이드 D의 제조 방법이 제공된다.
본 발명이 개시될 때까지, 레바우디오사이드 D가 레바우디오사이드 A와 같은, 스테비올 글리코사이드의 뒷맛 효과를 극복할 수 있다고 인식된 바 없다. 레바우디오사이드 A는 스테비아 추출물의 주성분이다.
여러가지 구현예가 개시되지만, 본 발명의 또 다른 구현예가 하기 상세한 설명으로부터 당해 분야의 숙련가에게 자명해질 것이다. 자명해지는 바와 같이, 본 발명은 다양하고 명백한 구현예로 개량될 수 있으며, 이들은 모두 본 발명의 정신 및 범주로부터 벗어나지 않는다. 따라서, 상세한 설명은 제한의 의미가 아니라 설명의 특성으로 인식되어야 한다.
상세한 설명
명세서 및 특허청구의 범위에서, 용어 "포함하는 (including)" 및 "포함하는 (comprising)"은 개방적 용어로 "포함하지만, 비제한적으로..."를 의미하는 것으로 이해하여야 한다. 이들 용어는 더 제한적인 용어 "필수적으로 이루어진" 및 "이루어진"을 포괄한다.
본 명세서 및 첨부되는 특허청구의 범위에서 사용되는 바와 같이, 단수 형태는 문맥이 명확하게 달리 표시하지 않는 한 복수를 언급하는 것임을 알아야 한다. 뿐만 아니라, 용어 "하나의", "하나 이상의" 및 "적어도 하나"는 본 명세서에서 상호교환적으로 사용된다. 또한, 용어 "포함하는 (comprising)", "포함하는 (including)", "특징으로 하는" 및 "갖는"도 상호교환적으로 사용될 수 있음을 알아야 한다.
달리 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용되는 모든 기술 및 과학 용어는 본 발명이 속한 기술 분야의 숙련가가 통상적으로 이해하는 것과 동일한 의미를 갖는다. 본 명세서에서 구체적으로 언급된 모든 공보 및 특허는 본 발명과 관련하여 사용될 수 있는 공보에 보고된 화학물질, 장치, 통계적 분석 및 방법론을 기술 및 개시하는 것을 포함한 모든 목적으로 전문 참고로 인용된다. 본 명세서에서 언급된 모든 참고문헌은 당해 분야의 기술 수준의 지표로 채택된다. 본 명세서에서 본 발명이 본 발명 이전의 발명에 의한 그러한 내용이 선행된 것이라 자격을 준 것으로 인정하는 것이라 간주되는 것은 하나도 없다.
구절 "스테비올 글리코사이드"는 당해 분야에서 알려져 있으며 스테비아의 주 성분 및 미량의 성분을 포함하는 것이다. 이들은 비제한적으로, 스테비아의 성분, 예로서 스테비올, 스테비올바이오사이드, 스테비오사이드, 레바우디오사이드 A, 레바우디오사이드 B, 레바우디오사이드 C, 레바우디오사이드 D, 레바우디오사이드 E, 레바우디오사이드 F, 루부소사이드 및 둘코사이드 A를 포함한다. 전형적으로, 스테비아는 극미량의 레바우디오사이드 D를 함유한다. 대표적인 스테비아 추출물은 또한 0.1 중량% 미만의 레바우디오사이드 D를 함유한다. 결과적으로, 레바우디오사이드 D가 스테비아 추출물 성분의 뒷맛을 극복할 수 있다는 것은 정말 놀라우며, 예상할 수 없고 예측할 수 없는 것이다.
문구 "스테비올 글리코사이드"는 당해 분야에서 알려져 있으며 스테비아의 주 성분 및 미량의 성분을 포함하는 것이다. 이들은 비제한적으로, 스테비아의 성분, 예로서 스테비올, 스테비올바이오사이드, 스테비오사이드, 레바우디오사이드 A (RA), 레바우디오사이드 B (RB), 레바우디오사이드 C (RC), 레바우디오사이드 D (RD), 레바우디오사이드 E (RE), 레바우디오사이드 F (RF), 루부소사이드 및 둘코사이드 A를 포함한다. 전형적으로, 스테비아는 극미량의 레바우디오사이드 D를 함유한다. 대표적인 스테비아 추출물은 또한 0.1 중량% 미만의 레바우디오사이드 D (RD)를 함유한다. 결과적으로, 레바우디오사이드 D가 스테비아 추출물 성분의 뒷맛을 극복할 수 있다는 것은 정말 놀라우며, 예상할 수 없고 예측할 수 없는 것이다.
문구 "스테비아 함유 감미료"는 스테비아 식물로부터 제조된 조성물, 예로서 스테비아 추출물을 포함시킨 것이다. 상기 감미료는 상기 언급한 것들과 같은, 스테비아 식물과 관련한 성분 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 다시 한번, 스테비아 함유 감미료는 약 0.1 중량% 미만의 RD를 함유한다.
본 명세서에서 언급되는 바와 같은 "스테비아 조성물"은 RA 및 스테비아 식물에서 발견되는 스테비올 글리코사이드 중 하나 이상을 포함하는 스테비아 추출물에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 스테비올 글리코사이드, RA의 맛을 차폐하거나 변화시키는, 특히, RA와 같은 스테비올 글리코사이드와 관련한 뒷맛을 개인이 느끼는 조성물 맛에 의해 감소, 제거 또는 지각되지 않도록하는 양의 RD로 강화된 스테비아 조성물을 제공한다.
본 발명은 레바우디오사이드 D (이후 RD)가 제공되어 풍부해진 조성물을 제공한다. 조성물 중 RD의 함량은 일반적으로 천연 발생 스테비아 공급원, 스테비아 추출물, 식품 또는 감미료에서 발견되는 양과 비교하여 약 0.5 중량% 이상이다. 전형적인 스테비아 감미료 또는 추출물은 99 중량% 이상의 레바우디오사이드 A와 미량의 나머지 스테비올 글리코사이드 또는 기타 성분, 예로서 셀룰로오스 등을 함유한다.
다른 양태에서, 본 조성물은 약 99.5 중량%의 RA와 적어도 약 0.5 %의 RD를 포함한다. 그러한 조성물에 RD가 적어도 약 0.5% 포함되면 RA의 뒷맛이 차폐되거나 제거됨을 발견하였다.
RD가 강화된 조성물을 제조하는 방법이 또한 본 발명에서 제공된다. 이 방법은 레바우디오사이드 A 또는 스테비오사이드를 레바우디오사이드 D로 전환시키는 것을 포함한다.
스테비올 글리코사이드에 대한 일련의 연구를 거친 끝에, 본 발명의 연구원들은 레바우디오사이드 D의 맛 민감도가 레바우디오사이드 A 보다는 수크로오스에 더 가깝다는 것을 발견하였다. 모든 스테비올 글리코사이드는 쓴 뒷맛을 갖지만 RD가 그 쓴맛 및(또는) 감초 뒷맛을 차폐시킴을 발견하였다. RD는 뒷맛을 현격하게 감소된 정도로 (대조 샘플 보다 RD가 적어도 5%인 수준으로 RD로 강화시키지 않은 샘플에 비해) 또는 개인이 지각할 수 없을 정도로 감소시킨다.
감미료로서, 단맛 수용은 시장 가치를 결정한다. 스테비아 조성물에 존재하는 레바우디오사이드 D의 양을 증가시킴으로써 불쾌한 뒷맛을 극복할 수 있다. 단맛은 맛 민감도와 관련있다. 산업적 규모로 RD를 제공할 수 있는 능력은 확실한 슈가 대체제로서 RD를 사용할 기회를 제공할 것이다.
스테비올 글리코사이드의 유사한 구조로 인하여, 레바우디오사이드 D는 레바우디오사이드 A, 스테비오사이드 등과 같은 다양한 출발 물질로부터 합성할 수 있다.
예를 들어, 레바우디오사이드 A를 출발 물질로 사용한 경우, C-13 위치의 슈가 그룹은 변화되서는 안되며, C-19 위치의 글루코오스는 글루코시드 결합에 의해 1개 이상의 글루코오스에 첨가되어야 한다. 결과적으로, C-19 위치에서의 슈가 그룹은 소포로오스가 되어야 한다.
동일한 방법으로, 출발 물질로서 다른 화합물도 합성 공정에서 C-13 및 C-19 위치의 그룹들을 선택적으로 변화시키거나 보호하여야 한다.
출발 물질의 실제적인 상태에 따라서, 합성 전략 및 반응 순서가 상이할 수 있다.
레바우디오사이드 D는 또한 스테비아 식물로부터 재결정화 기술로 수득할 수 있다. 특히, RD가 풍부한 일부 스테비아 종의 경우, 재결정화로 RD의 양호한 추출 결과를 성취할 수 있다.
본 발명의 연구원들은 식품 또는 음료 중 레바우디오사이드의 함량을 증가시킴으로써 뒷맛을 개선, 예를 들면, 수크로오스와 더욱 유사하고 증가된 양의 RD 없이 스테비아 함유 제품 (예, 스테비올 글리코사이드를 함유하는 조성물)의 쓴 뒷맛이 덜하게할 수 있음을 발견하였다.
일반적으로, RA 감미료의 전체 중량에 대해서, RD가 약 0.5 중량% 초과이면 먹거나 마실때 양호한 맛을 가져올 수 있다. 제시된 감미료의 전체 중량과 비교하여, RD가 1 중량%를 초과하면 인상적인 효과가 이미 성취된다. RD의 장점을 기본으로 하여, 사용시 RD의 함량이 많으면 많을 수로, 현재의 RA 감미료 (스테비아 추출물로부터 95% 순도) 보다 더 좋은 맛을 얻을 수 있다.
하나의 양태에서, 레바우디오사이드 A 대 레바우디오사이드 D의 중량%는 조성물 중에 99:1, 98.5:1.5, 98:2, 97.5:2.5, 97:3, 96.5:3.5, 96:4, 95.5:4.5, 또는 95:5 중량비이다. 본 조성물은 RA 및 RD 단독의 조합물이거나 식품 제품과 함께 존재할 수 있다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 약 98.5 내지 약 97.5 중량%의 레바우디오사이드 A 및 약 1.5 내지 약 2.5 중량%의 레바우디오사이드 D를 포함하는 스테비아 조성물을 제공한다. 본 조성물은 RA 및 RD 단독의 조합물이거나 식품 제품과 함께 존재할 수 있다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 레바우디오사이드 A 대 레바우디오사이드 D의 중량%가 98.5:1.5, 98:2 또는 97.5:2.5 중량비인 스테비아 조성물을 제공한다. 본 조성물은 RA 및 RD 단독의 조합물이거나 식품 제품과 함께 존재할 수 있다.
RA/RD 또는 RD(단독) 조성물은 탄산, 비-탄산, 냉동, 반-냉동 ("슬러시"), 비-냉동, 즉석 드링크, 농축 (분말화, 냉동, 또는 시럽), 유제품, 비-유제품, 허브, 비-허브, 카페인, 비-카페인, 알코올, 비-알코올, 향미, 비-향미, 야채 기재, 과일 기재, 뿌리/괴경/구경 기재, 너트 기재, 기타 식물 기재, 콜라 기재, 초콜렛 기재, 육류 기재, 바다 식품 기재, 기타 동물성 식품 기재, 조류(algae) 기재, 칼로리 증강, 칼로리-감소, 및 칼로리가 없는 제품, 임의로는 개방 용기, 캔, 병 또는 기타 포장용기에 분산된 형태를 포함하는 그룹으로 부터 선택된 음료, 브로쓰 (broths), 및 음료 제제에 사용될 수 있다. 그러한 음료 및 음료 제제는 즉석 드링크, 즉석 조리, 즉석 혼합, 원료, 또는 성분 형태로 존재할 수 있으며 단독 감미료 또는 보조-감미료로서 RD를 사용할 수 있다.
RD는 유제품 기재, 씨리얼 기재, 베이크된, 야채 기재, 과일 기재, 뿌리/괴경/구경 기재, 너트 기재, 기타 식물 기재, 난류 (egg) 기재, 육류 기재, 바다식품 기재, 기타 동물성 식품 기재, 조류 (algae) 기재, 가공된 (예, 스프레드), 저장용 (예, 즉석 식사용 레이션; meals-ready-to-eat rations), 및 합성 (예, 겔) 제품으로부터의 식품 및 식품 제제 (예, 감미료, 수프, 소스, 조미료, 향료 (spices), 오일, 패트 및 양념)에 사용할 수 있다. 그러한 식품 및 식품 제제는 즉석 식사, 즉석 조리, 즉석 혼합, 원료, 또는 성분 형태로 존재할 수 있으며 단독 감미료 또는 보조-감미료로서 RD를 사용할 수 있다.
RD는 유제품 기재, 씨리얼 기재, 베이크된, 야채 기재, 과일 기재, 뿌리/괴경/구경 기재, 너트 기재, 검 기재, 기타 식물 기재, 난류 (egg) 기재, 육류 기재, 바다식품 기재, 기타 동물성 식품 기재, 조류 (algae) 기재, 가공된 (예, 스프레드), 저장용 (예, 즉석 식사용 레이션; meals-ready-to-eat rations), 및 합성 (예, 겔) 제품을 포함하는 그룹으로 부터 선택된 캔디, 과자류, 디저트류, 및 스낵류에 사용할 수 있다. 그러한 캔디, 과자류, 디저트류, 및 스낵류는 즉석 식사, 즉석 조리, 즉석 혼합, 원료, 또는 성분 형태로 존재할 수 있으며 단독 감미료 또는 보조-감미료로서 RD를 사용할 수 있다.
RD는 체중 조절, 영양 보충, 비타민, 유아용 식이, 당뇨 식이, 운동선수 식이, 노인 식이, 저탄수화물 식이, 저지방 식이, 저단백질 식이, 고탄수화물 식이, 고지방 식이, 고단백질 식이, 저칼로리 식이, 비-칼로리 식이, 경구용 위생 제품 (예, 치약, 마우스워시, 린스, 치실, 칫솔, 기타 도구), 개인용 위생 제품 (예, 비누, 샴푸, 린스, 로션, 밤 (balms), 고약, 연고, 종이 제품, 퍼퓸, 립스틱, 기타 화장품), 맛 또는 냄새가 인자인 전문가용 치과 제품 (예, 액제, 츄어블제, 흡입제, 주사제, 고약, 레진, 린스, 패드, 치실, 도구), 및 약제학적 조합 필러, 시럽제, 캡슐제, 겔제, 및 코팅 제품을 포함하는 그룹으로 부터 선택되는 처방전 및 처방전 없이 살수 있는 약제, 검정, 진단 키트, 및 치료제에 사용할 수 있다.
RD는 플라스틱 필름, 열경화성 및 열가소성 수지, 검, 호일, 페이퍼, 보틀, 박스, 잉크, 페인트, 접착제, 및 포장용 코팅 제품을 포함하는 그룹으로 부터 선택되는 소비재 포장 소재 및 용기에 사용할 수 있다.
RD는 감미료, 보조-감미료, 코팅된 감미료 스틱, 냉동된 과자류 스틱, 약제용 스푼 (인간 및 수의과 용도), 치과 장치, 미리 감미시킨 1회용 테이블웨어 및 주방용품, 사세 (sachets), 식용가능한 사세, 포푸리, 식용가능한 포푸리, 인조꽃, 식용가능한 인조꽃, 의류, 식용가능한 의류, 마사지 오일, 및 식용가능한 마사지 오일을 포함하는 제품에 사용할 수 있다.
RD는 또한 "인공 감미료"와 함께 사용할 수 있다. 인공감미료는 수크로오스를 제외한, 사이클라메이트 및 이의 염, 수크랄로오스, 아스파탐, 사카린 및 이의염, 스테비아 (Truvia™), 레바우디오사이드 A, 자일리톨, 아세설팜-K 등과 같은 것들이다. RD는 슈가의 뒷맛과 같은 맛과 같이, 인공 감미료와 관련한 뒷맛을 차폐, 감소 또는 제거한다.
연속해서 열거되는 1부터 19까지의 다음 단락은 본 발명의 다양한 구현예를 제공한다. 하나의 구현예로, 첫번째 단략 (1)에서, 본 발명은 천연 발생 스테비아 중의 레바우디오사이드 D의 양과 비교하여 적어도 0.5 중량%의 레바우디오사이드 D의 증가된 양을 포함하는 스테비아 조성물을 제공한다.
2. 뒷맛이 감소된, 단락 1의 스테비아 조성물.
3. 뒷맛을 개인이 감지할 수 없는, 단락 1의 스테비아 조성물.
4. 감초 뒷맛이 감소된, 단락 1의 스테비아 조성물.
5. 감초 뒷맛을 개인이 감지할 수 없는, 단락 1의 스테비아 조성물.
6. 레바우디오사이드 D의 양이 레바우디오사이드 A의 양보다 적어도 0.5 중량% 더 많은 양으로 존재하는, 단락 1의 스테비아 조성물.
7. 레바우디오사이드 D의 양이 천연 발생 스테비아와 비교하여 스테비아 조성물에 존재하는 레바우디오사이드 A 또는 기타 레바우디오사이드, 스테비올, 스테비올바이오사이드, 스테비오사이드, 루부소사이드 또는 둘코사이드 A의 맛을, 수크로오스와 동일한(대등한, 등가인) 맛이 되도록 차폐시키기에 충분한 양으로 존재하는, 단락 1의 스테비아 조성물.
8. 레바우디오사이드 D의 양이 천연 발생 스테비아와 비교하여 스테비아 조성물에 존재하는 레바우디오사이드 A 또는 기타 레바우디오사이드, 스테비올, 스테비올바이오사이드, 스테비오사이드, 루부소사이드 또는 둘코사이드 A의 감초 향을, 수크로오스와 동일한(대등한, 등가인) 맛이 되도록 차폐시키기에 충분한 양으로 존재하는, 단락 1의 스테비아 조성물.
9. 레바우디오사이드 A (RA) 또는 스테비오사이드를 레바우디오사이드 D (RD)로 전환시키는 단계를 포함하는 레바우디오사이드 D의 제조 방법.
10. RA를 염기 용액으로 처리한 다음 산성 용액으로 중화시켜 레바우디오사이드 B (RB)를 수득하는, 단락 9의 방법.
11. RB를 아세틸화제로 처리하여 아세틸화된 RB를 수득하는 단계를 추가로 포함하는, 단락 10의 방법.
12. 아세틸화된 RB를 아세틸화된 글리코피라노실 할라이드로 처리하여 글리코피라노실 아세틸화된 RB를 수득하는 단계를 추가로 포함하는, 단락 11의 방법.
13. 글리코피라노실 아세틸화된 RB를 탈아세틸화 조건하에서 처리하여 RD를 수득하는 단계를 추가로 포함하는, 단락 12의 방법.
14. 적어도 약 0.5 중량%의 레바우디오사이드 D를 감미료에 첨가하는 단계를 포함하는, 감미료 중 뒷맛을 감소 또는 제거하는 방법.
15. 충분한 중량에 의한 양의 레바우디오사이드 D를 감미료에 첨가하는 단계를 포함하는, 감미료 중 뒷맛을 감소 또는 제거하는 방법.
16. 적어도 약 0.5 중량%의 레바우디오사이드 D를 인공적으로 감미시킨 조성물에 첨가하는 단계를 포함하는, 상기 조성물 중 뒷맛을 감소 또는 제거하는 방법.
17. 충분한 중량에 의한 양의 레바우디오사이드 D를 인공적으로 감미시킨 조성물에 첨가하는 단계를 포함하는, 조성물 중 뒷맛을 감소 또는 제거하는 방법.
18. 감미료 또는 인공 감미료가 스테비아 생성물인, 단략 14 내지 17 중 어느 한 단락의 방법.
19. 상기 스테비아 생성물이 레바우디오사이드 A인, 단락 18의 방법.
20. 약 99 내지 약 95 중량%의 레바우디오사이드 A와 약 1 내지 약 5 중량%의 레바우디오사이드 D를 포함하는 스테비아 조성물.
21. 레바우디오사이드 A 대 레바우디오사이드 D의 중량%가 99:1, 98.5:1.5, 98:2, 97.5:2.5, 97:3, 96.5:3.5, 96:4, 95.5:4.5 또는 95:5 중량비인, 단락 20의 스테비아 조성물.
22. 약 98.5 내지 약 97.5 중량%의 레바우디오사이드 A 및 약 1.5 내지 약 2.5 중량%의 레바우디오사이드 D를 포함하는 스테비아 조성물.
23. 레바우디오사이드 A 대 레바우디오사이드 D의 중량%가 98.5:1.5, 98:2 또는 97.5:2.5 중량비인, 단락 20의 스테비아 조성물.
24. 청구항 20 내지 23 중 어느 한 항에 청구된 바와 같은 레바우디오사이드 A 및 레바우디오사이드 D의 조성물을 첨가하는 단계를 포함하는, 감미료 중의 뒷맛을 감소 또는 제거하는 방법.
25. 청구항 24에 있어서, 상기 감미료가 사이클라메이트 및 이의 염, 수크랄로오스, 아스파탐, 사카린 및 이의 염, 스테비아 (Truvia™), 레바우디오사이드 A, 자일리톨, 아세설팜-K 또는 이들의 혼합물로부터 선택되는 것인 방법.
26. Spectrum™ 서술적 분석 방법(Descriptive Analysis Method)에 의해 측정되는 바와 같이 청구항 20 내지 23 중 어느 한 항에 청구된 바와 같은 레바우디오사이드 A와 레바우디오사이드 D의 조성물을 첨가하는 단계를 포함하여, 식품 제품을 감미시키는 방법.
본 발명은 하기 비-제한 실시예를 참고로 하여 추가로 설명된다. 본 발명의 범주로부터 벗어나지 않고 기재된 구현예를 다양하게 변화시킬 수 있다는 것이 당해 분야의 숙련가에게는 자명할 것이다. 따라서, 본 발명의 범주는 본원에 기재된 구현예로 제한되어서는 안되며, 특허청구의 범위의 언어에 의해 기재된 구현예 및 그러한 구현예에 대등한 것으로만 제한된다. 달리 표시하지 않는 한, 모든 퍼센트는 중량에 의한 것이다.
실시예
출발 물질로서 레바우디오사이드 A:
레바우디오사이드 A (RA)와 레바우디오사이드 D (RD)는 C-13 위치에서 동일한 그룹을 갖는, 유사한 분자 구조를 갖는다. C-19 위치에서, 레바우디오사이드 A는 글루코오스를 가지며, RD는 소포로오스 (2-O-β-D-글루코피라노실-D-글루코오스)를 포함한다. RA는 RA로부터 레바우디오사이드 B (RB)로 전환된다:
9.15 g의 RA (99% 순도; 상업용 제품), 200 mL의 10% KOH, 및 200 mL 메탄올을 플라스크에서 혼합하고, 생성된 혼합물을 0 ℃로 냉각시키기 전에 1.5시간 동안 환류시킨다. 환류 용액의 pH를 10% 황산으로 3으로 조절하고 농축시킨다. 잔사를 물로 재결정화하면 순도가 99%인 7.5 g의 RB를 수득한다. 순도는 HPLC로 측정한다. HPLC 분석은 다음과 같이 수행한다: SHIMADZU 20A, Column: intersil NH2 5 ㎛, 4.6 x 150 mm; 이동상: 아세토니트릴:물 = 85:15 (V/V); 유속: 2 mL/분; 파장: 210 nm.
RB의 아세틸화된 보호:
5.0 g의 RB를 50 mL 아세트산 무수물과 혼합하여 현탁액을 형성시키고, 0.2 g의 I2를 상기 현탁액에 교반시키면서 가한다. 혼합물을 실온에서 5 내지 30분간, 아세틸화 반응이 끝났음을 나타내는, 갈색의 투명한 반응물이 출현할 때까지 반응시킨다. 상기 반응 혼합물을 300 mL의 메틸렌 디클로라이드 (DCM)으로 희석시키고, 차례로, 빙수 (120 mL×2), NaHCO3 포화수용액 (100 mL×2) 및 나트륨 티오술페이트 수용액 (Na2S2O3, 0.4 mol/L, 100 mL×2)로 세척한다. 유기상을 무수 황산나트륨으로 건조시킨 다음 여과한다. 여액을 회전 증발법으로 증발시켜 백색 고체를 수득한다. 상기 백색 고체를 에테르 및 석유 에테르로 재결정화하여 백색 결정을 수득한다. 수율은 87 내지 96 중량%이다. 생성물을 상기한 바와 같은 HPLC 조건으로 특징화한다.
에스테르화 및 탈아세틸화시켜 레바우디오사이드 D (RD)를 수득:
2.0 g의 아세틸화된 RB를 50 mL의 디클로로에탄에 용해시킨다. 탄산은이 흡수된 규조토를 용액에 가한 다음 환류 온도로 가열한다. 강력한 교반하에서, 3 g의 아세틸화된 글리코피라노실 브로마이드를 나누어 가하고, 75 내지 80 ℃에서 2시간 동안 반응시킨다. 이 반응은 광에 노출되는 것을 피해야 한다. 반응 말기에, 반응 혼합물을 냉각시킨 다음 여과한다. 여액을 회전 증발기로 증발시킨다. 0.1 N 나트륨 메틸레이트를 상기 잔사에 실온에서 교반하면서 24시간 동안 가하여 탈아세틸화를 수행한다. 생성된 용액을 양이온 수지로 중화시킨 다음 여과한다. 여액을 회전 증발기로 증발시키고 잔사를 소량의 피리딘에 용해시킨다. 클로로포름:메탄올:물(65:30:10)로 용출시키면서 컬럼 크로마토그라피 분리를 수행한다. RD를 함유하는 분획을 모아 건조시킨다. 물에서 재결정화한 후, 0.15 g의 백색 분말 (RD)이 생성되고 수율은 8.1%이다.
실시예 2
출발 물질로서 스테비오사이드:
대한민국 특허원 제20040026747호에 따라서, β-1,3-글루코시다제를 대장균(E. coli), 고초균(Bacillus subtilis), 또는 효모로부터 선택한다. 아세테이트 완충액 (pH=6.05) 중, 글루코오스의 공여체로서 파키만과 기질로서 스테비오사이드와 함께, 반응 혼합물을 50 ℃에서 24시간 동안 유지시킨다. 생성된 혼합물을 여과, 농축 및 재결정화하여 RA를 수득하고, 상기한 바와 같은 조건하에서 HPLC로 특징화한다.
이어서, 실시예 1에 따라서 RD를 RA로부터 합성한다.
RA/RD 맛 개선 비교
샘플:
레바우디오사이드 A (RA) (98% 순도, 상업적 공급원);
RA + 레바우디오사이드 D (RD), RA:RD의 비는 98:2 중량비이다;
RA + RD, RA:RD의 비는 95:5 중량비이다.
절차:
전문가 관능 패널에게 샘플을 맛보게 하고, 특징의 유사성에 대한 표현을 제공한다.
평가자 패널은 Spectrum™ 서술적 분석 방법 (Meilgaard et al, Sensory Evaluation Techniques, 3rd edition, Chapter 11)를 이용하여 훈련시킬 수 있다.
결과의 정확성 및 재현성을 보장하기 위하여, 각 평가자는 오래가는 단맛의 감소 측정을 샘플 당 3회 반복하는데, 이때 각 반복 및(또는) 샘플 사이에 적어도 5분간의 간격을 갖도록 하고 물로 잘 헹구어 입을 깨끗하게 만든다.
일반적으로, 단맛 측정 방법은 샘플 수용액 10 mL (200 ppm 농도)을 입에 넣고, 샘플을 입안에 5초간 유지시킨 다음 샘플을 입안에서 부드럽게 소용돌이치게 하여, 5초에서 감지된 단맛의 강도를 등급화하고, 샘플을 뱉어내고, 물 한모금으로 헹군 다음 (예, 마우스 워시를 사용하는 경우 입안에서 물을 강력하게 이동시키고), 세정수를 뱉어내고, 세정수를 뱉어낸 즉시 감지된 단맛의 강도를 등급화하고, 45초간 대기하는데, 45초간의 대기시, 최대로 감지된 단맛 강도의 시간을 확인하여 그때의 단맛 강도를 등급화하고 (입을 정상적으로 움직이고, 필요에 따라, 삼킨다), 다시 10초 후 단맛의 강도를 등급화하고, 다시 60초 후 단맛의 강도를 등급화하며 (세정후 누적 120초), 또다시 60초 후 단맛의 강도를 등급화하는 (세정 후 누적 180초) 단계로 이루어져 있다. 샘플 간에 5분간의 간격을 두고, 물로 잘 헹구어 입을 깨끗하게 만든다.
개선된 단맛 (슈가와 유사한 특징)은 최대 반응 (단맛의 강도), 향미 프로필, 시간적 프로필 (temporal profile; 중요함), 입맛, 향미/단맛 상호작용, 및 온도 효과를 포함하여야 한다. 평가자는 그러한 다양한 인자와 등급화된 단맛을 인지한 다음, 최상이 샘플을 확인한다. 모든 결과는 통계학적 분석을 사용하여 최종 결론을 얻는다.
비교 세팅:
여러가지 샘플간의 간섭효과 면에서, 각 그룹은 비교를 위하여 2개의 샘플만을 포함한다.
그룹 1: RA 대 RA/RD (98:2)
그룹 2: RA/RD (98:2) 대 RA/RD (95:5)
결과:
그룹 1: 16명의 평가자 중 9명 (56.25%)이 RA/RD (98:2)가 RA 보다 더 좋다고 직접 판정하였다.
그룹 2: 10명의 평가자 중 6명 (60%)이 RA/RD (95:5)가 RA/RD (98:2) 보다 더 좋다고 직접 판정하였다.
결론:
레바우디오사이드 D는 레바우디오사이드 A의 맛 및(또는) 입맛을 개선시키는데 있어 중요한 역할을 한다. 완곡하게 말해서, 샘플 중의 RD 비율이 증가함에 따라, 바람직하지 못한 RA의 맛이 눈에 띄게 감소된다.
3종의 샘플 스테비올-글리코사이드의 관능적 분석
시험 세팅:
6명의 시험 패널을 훈련시킨다.
샘플을 수중의 200 ppm 용액으로 제조한다 (동일 온도).
각 시험 패널에게 상기 제조된 샘플 100 mL가 들어있는 3개의 대등한 글래스를 공급한다. 상기 글래스에는 랜덤한 3자리 숫자로 표시한다.
다음과 같은 질문을 한다: "샘플들 간의 맛의 차이를 느낄 수 있습니까? 만약 그렇다면 플레인 텍스트에서의 차이점을 설명하여 주십시요."
맛을 보는 기간 후, 패널은 개인의 견해를 교환하고 다음과 같은 결론에 도달하게 되었다 (샘플의 성질은 결론에 도달할 때까지 비밀로 하였다):
R-A > 99%: 2개의 다른 샘플 보다 약간 덜 달고, 맛을 본 후 약간 쓰다.
R-A/R-D 98/2: R-A와 매우 유사하며, 맛을 본 후 쓴맛은 없고, R-A 보다 약간 더 달고, 맛에 있어서 일반적으로 "더욱 일관성 있으며", "자연적"인 맛이다.
R-A/R-D 95/5: 2개의 다른 샘플 보다 더 달고, 제1상의 시험에서 최종적으로는 약간 너무 달다.
일반적 견해: 상기 3개의 샘플은 단맛 프로필에서는 상당히 유사하다 (개시 시작, 단맛 느낌의 길이, 수차례 삼킨 후 강도의 붕괴).
본 발명을 바람직한 구현예를 참고로 하여 설명하였으며, 당해 분야의 숙련가는 본 발명의 정신 및 범주로 부터 벗어나지 않고 형태 및 세부사항을 변화시킬 수 있음을 인식할 것이다. 발명의 배경에 언급된 것들을 포함하여, 명세서를 통하여 언급된 모든 참고문헌은 본 명세서에서 전문 참고로 인용된다. 당해 분야의 숙련가는 단지 일상적인 실험을 사용하여, 본 명세서에 상세하게 기재된 본 발명의 특정 구현예와 대등한 수많은 구현예를 인식하거나 확인할 수 있다. 그러한 대등한 것들도 다음 특허청구의 범주에 포함된다.
Claims (26)
- 천연 발생 스테비아 또는 스테비아 추출물 중 레바우디오사이드 D의 양과 비교하여 0.5 중량%의 레바우디오사이드 D의 증가된 양을 포함하는 스테비아 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 뒷맛이 감소된 스테비아 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 뒷맛을 개인이 감지할 수 없는 스테비아 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 감초 뒷맛이 감소된 스테비아 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 감초 뒷맛을 개인이 감지할 수 없는 스테비아 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 레바우디오사이드 D의 양이 레바우디오사이드 A의 양보다 적어도 0.5 중량% 더 많은 양으로 존재하는 스테비아 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 레바우디오사이드 D의 양이 천연 발생 스테비아 또는 스테비아 추출물과 비교하여 스테비아 조성물에 존재하는 레바우디오사이드 A 또는 다른 레바우디오사이드, 스테비올, 스테비올바이오사이드, 스테비오사이드, 루부소사이드 또는 둘코사이드 A의 맛을, 수크로오스와 대략 동일한 맛으로 차폐시키기에 충분한 양으로 존재하는 스테비아 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 레바우디오사이드 D의 양이 천연 발생 스테비아 또는 스테비아 추출물과 비교하여 스테비아 조성물에 존재하는 레바우디오사이드 A 또는 다른 레바우디오사이드, 스테비올, 스테비올바이오사이드, 스테비오사이드, 루부소사이드 또는 둘코사이드 A의 감초 향미를, 수크로오스와 대략 동일한 맛으로 차폐시키기에 충분한 양으로 존재하는 스테비아 조성물.
- 천연 발생 스테비아 또는 스테비아 추출물에서 발견되는 하나 이상의 스테비올 글리코사이드와 관련한 뒷맛을 감소시키거나 제거하기에 충분한 양의 레바우디오사이드 D를 포함하는 스테비아 조성물.
- 청구항 9에 있어서, 상기 스테비올 글리코사이드가 레바우디오사이드 A인 스테비아 조성물.
- 천연 발생 스테비아 또는 스테비아 추출물과 천연 발생 스테비아 또는 스테비아 추출물에서 발견되는 하나 이상의 스테비올 글리코사이드와 관련한 뒷맛을 감소시키거나 제거하기에 충분한 양의 레바우디오사이드 D를 포함하는 식품 조성물.
- 청구항 11에 있어서, 상기 스테비올 글리코사이드가 레바우디오사이드 A인 식품 조성물.
- 청구항 11에 있어서, 상기 식품이 감미료인 식품 조성물.
- 감미료에 레바우디오사이드 D를 적어도 약 0.5 중량% 첨가하는 단계를 포함하는, 감미료에서의 뒷맛을 감소시키거나 제거하는 방법.
- 감미료에 레바우디오사이드 D의 충분한 중량에 의한 양을 첨가하는 단계를 포함하는, 감미료에서의 뒷맛을 감소시키거나 제거하는 방법.
- 인공적으로 감미한 조성물에 레바우디오사이드 D를 적어도 약 0.5 중량% 첨가하는 단계를 포함하는, 상기 조성물에서의 뒷맛을 감소시키거나 제거하는 방법.
- 뒷맛이 감소되거나 제거되도록 인공적으로 감미한 조성물에 레바우디오사이드 D를 충분한 중량에 의한 양으로 첨가하는 단계를 포함하는, 상기 조성물에서의 뒷맛을 감소시키거나 제거하는 방법.
- 청구항 14 내지 17 중 어느 한 항에 있어서, 상기 감미료 또는 인공 감미료가 스테비아 생성물인 방법.
- 청구항 18에 있어서, 상기 스테비아 생성물이 레바우디오사이드 A인 방법.
- 약 99 내지 약 95 중량%의 레바우디오사이드 A와 약 1 내지 약 5 중량%의 레바우디오사이드 D를 포함하는 스테비아 조성물.
- 청구항 20에 있어서, 레바우디오사이드 A 대 레바우디오사이드 D의 중량%가 99:1, 98.5:1.5, 98:2, 97.5:2.5, 97:3, 96.5:3.5, 96:4, 95.5:4.5, 또는 95:5 중량비인 스테비아 조성물.
- 청구항 20에 있어서, 상기 레바우디오사이드 A의 중량%가 약 98.5 내지 약 97.5이고 레바우디오사이드 D의 중량%가 약 1.5 내지 약 2.5인 스테비아 조성물.
- 청구항 20에 있어서, 상기 레바우디오사이드 A 대 레바우디오사이드 D의 중량%가 98.5:1.5, 98:2 또는 97.5:2.5 중량비인 스테비아 조성물.
- 청구항 20 내지 23 중 어느 한 항에 청구된 바와 같은 레바우디오사이드 A와 레바우디오사이드 D의 조성물을 첨가하는 단계를 포함하는, 감미료 또는 식품 제품에서의 뒷맛 또는 쓴맛을 감소시키거나 제거하는 방법.
- 청구항 24에 있어서, 상기 감미료가 사이클라메이트 및 이의 염, 수크랄로오스, 아스파탐, 사카린 및 이의 염, 스테비아 (Truvia™), 레바우디오사이드 A, 자일리톨, 아세설팜-K 또는 이들의 혼합물로부터 선택되는 것인 방법.
- Spectrum™ 서술적 분석 방법에 의해 측정되는 바와 같이 청구항 20 내지 23 중 어느 한 항에 청구된 바와 같은 레바우디오사이드 A와 레바우디오사이드 D의 조성물을 첨가하는 단계를 포함하는, 식품 제품을 감미시키는 방법.
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