CN104076606A - 一种含肟酯类光引发剂的感光性组合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种含肟酯类光引发剂的感光性组合物，其含有作为光引发剂的式（I）化合物以及与该引发剂相适配的单体和聚合物，

Description

一种含肟酯类光引发剂的感光性组合物及其应用
技术领域
本发明属于光固化技术领域，具体涉及一种含有肟酯类光引发剂的感光性组合物（即光固化组合物）及其在液晶显示装置如彩色滤光片、光间隙物(photospacer)或肋壁(rib)中的应用。
背景技术
近年来，肟酯类光引发剂由于其相对优异的感光性能被逐渐应用于感光性组合物中。但应用中发现，现有产品仍然存在着很多不足，典型问题包括：稳定性不佳，溶解性差；大部分肟酯类光引发剂由于自身吸收波长的限制不能很好地与环保呼声日益高涨的LED点光源及镭射光源相匹配；在染料等有色体系中，感光度、显影性、分辨率效果不佳，不仅降低了生产效率，而且所得的产品达不到需要的精度和可靠性。
另外，随着科学技术的不断发展，在对液晶显示器显示图像的清晰度和完整度提出了更高要求的同时，对工人操作环境的安全性及在制造过程中有害物质的控制也越来越严格，这也对感光性组合物的使用性能特别是安全性和环保性提出了更高的要求。
未来感光性组合物的发展和应用需要考虑各方面的因素，而现有产品的综合性能均略显不足，已经不能满足日益迫切的应用需求。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种含肟酯类光引发剂的感光性组合物，其含有作为光引发剂的式（I）化合物以及与该引发剂相适配的单体和聚合物，该组合物具有固化速度快、曝光剂量小、污染少、节能、几乎没有残渣缺陷等优点。实验表明，其固化成膜的厚度、清晰度和图案完整度均大大优于同类产品。
为了达到上述目的，本发明采用的技术方案如下：
一种含有肟酯类光引发剂的感光性组合物，包含下列组分：
（A）            20-60质量份的紫外感光预聚物树脂;
（B）            10-30质量份的活性稀释单体;
（C）            1-5质量份的肟酯类光引发剂；
作为组分（C）的肟酯类光引发剂选自下列通式（I）所示的双肟酯化合物中的至少一种： 
（I）
其中，
R1为，其中，* 表示连接位，A为空（即，左右两个苯环仅通过B彼此相连）、单键或C1-C5的亚烷基基团；B为O、S或R5N-基团，其中R5为氢、C1-C20的直链或支链烷基、C3-C20环烷基、C4-C20的环烷基烷基或C4-C20的烷基环烷基；R6、R7分别独立地代表氢、卤素、硝基、羟基、羧基、磺酸基、氨基、氰基、烷氧基，或者是任选地被一个或多个选自卤素、硝基、羟基、羧基、磺酸基、氨基、氰基和烷氧基的基团取代的C1-C20的直链或支链烷基、C3-C20的环烷基、C4-C20的环烷基烷基、C4-C20的烷基环烷基；
X、Y相互独立地代表羰基（-CO-）或单键；
R2、R3相互独立地表示氢、C1-C20的直链或支链烷基、C3-C20的环烷基、C4-C20的环烷基烷基、C4-C20的烷基环烷基、C7-C20的芳烷基，任选地，上述基团中的一个或多个氢可以相互独立地被选自卤素、硝基、羟基、羧基、磺酸基、氨基、氰基和烷氧基的基团取代； 
R4、独立地代表C1-C20的直链或支链烷基、C3-C20的环烷基、C4-C20的环烷基烷基、C4-C20的烷基环烷基、C3-C20的杂芳基、C6-C20的芳基，任选地，上述基团中的一个或多个氢可以相互独立地被选自卤素、苯基、硝基、羟基、羧基、磺酸基、氨基、氰基和烷氧基的基团取代。
 
作为组分（C）的肟酯类光引发剂可以通过以下方法制备：
肟化物与酸酐或酰氯反应得带肟酯光引发剂。
 
作为本发明的优选方案，上述感光性组合物中作为组分（C）的肟酯类光引发剂选自下列结构中的一种或两种以上组合：
；；
化合物NO.1                     化合物NO.2
；；
化合物NO.3                     化合物NO.4
；；
化合物NO.5                     化合物NO.6
；；
化合物NO.7                     化合物NO.8
；；
化合物NO.9                     化合物NO.10
；；
化合物NO.11                    化合物NO.12
；；
化合物NO.13                     化合物NO.14
；；
化合物NO.15                     化合物NO.16
；；
化合物NO.17                     化合物NO.18
；；
化合物NO.19                     化合物NO.20
；；
化合物NO.21                     化合物NO.22
；；
化合物NO.23                     化合物NO.24
； ；
化合物NO.25                     化合物NO.26
； ；
化合物NO.27                     化合物NO.28
；；
化合物NO.29                     化合物NO.30
；；
化合物NO.31                     化合物NO.32
；；
化合物NO.33                     化合物NO.34
；；
化合物NO.35                     化合物NO.36
；；
化合物NO.37                     化合物NO.38
； ；
化合物NO.39                     化合物NO.40
;;
化合物NO.41                     化合物NO.42
;;
化合物NO.43                     化合物NO.44
；；
化合物NO.45                     化合物NO.46
;;
化合物NO.47                     化合物NO.48
;;
化合物NO.49                     化合物NO.50
;;
化合物NO.51                     化合物NO.52
;;
化合物NO.53                     化合物NO.54
;;
化合物NO.55                     化合物NO.56
;;
化合物NO.57                     化合物NO.58
;;
化合物NO.59                     化合物NO.60
;。
化合物NO.61                     化合物NO.62
在本发明的感光性组合物中，组分（A）所述的紫外感光预聚物树脂没有特别的限定，可使用以往公知的紫外感光预聚物树脂。其中，优选具有乙烯基不饱和基团的树脂，更优选将它们组合使用。
作为具有乙烯基不饱和基团的树脂，可列举：(甲基)丙烯酸、富马酸、马来酸、富马酸单甲酯、富马酸单乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、乙二醇单甲醚(甲基)丙烯酸酯、乙二醇单乙醚(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸甘油酯、(甲基)丙烯酰胺、丙烯腈、甲基丙烯腈、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸苄酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基) 丙烯酸酯、四羟甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、1，6-乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、cardo-环氧二丙烯酸酯(cardo epoxy diacrylate)等聚合而成的低聚物类；使多元醇类和一元酸或多元酸缩合而得的聚酯预聚物与(甲基)丙烯酸反应，所得到的聚酯(甲基)丙烯酸酯；使多元醇与具有2个异氰酸酯基的化合物反应后，再与(甲基)丙烯酸反应，所得到的聚氨酯(甲基)丙烯酸酯；双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、苯酚或甲酚线型酚醛环氧树脂、可溶可熔性酚醛环氧树脂、三酚基甲烷型环氧树脂、聚羧酸聚缩水甘油酯、多元醇聚缩水甘油酯、脂肪族或脂环族环氧树脂、胺环氧树脂、二羟基苯型环氧树脂等环氧树脂与(甲基)丙烯酸反应而得的环氧(甲基)丙烯酸酯树脂等。而且，在环氧(甲基)丙烯酸酯树脂中，适宜使用进行了多元酸酐反应的树脂。
 
组分（B）所述的活性稀释单体没有特别限定，可使用以往公知的活性稀释单体。其中，优选具有乙烯基不饱和基团的单体，更优选将它们组合使用。所述具有乙烯基不饱和基团的单体包括单官能单体和多官能单体：
作为单官能单体，可列举：(甲基)丙烯酰胺、羟甲基(甲基)丙烯酰胺、甲氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、乙氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、丙氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、丁氧基甲氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、N-羟甲基(甲基)丙烯酰胺、N-羟基甲基(甲基)丙烯酰胺、(甲基)丙烯酸、富马酸、马来酸、马来酸酐、衣康酸、衣康酸酐、柠康酸、柠康酸酐、巴豆酸、2-丙烯酰胺-2-甲基丙烷磺酸、叔丁基丙烯酰胺磺酸(tert-butyl acrylamide sulfonic acid)、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丁酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基-2-羟丙酯、2-(甲基) 丙烯酰氧-2-羟丙基邻苯二甲酸酯(2-(meth)acryloyloxy-2-hydroxypropylphthalate)、甘油单(甲基)丙烯酸酯(glycerin mono(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、二甲氨基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、2，2，2-三氟乙基(甲基)丙烯酸酯、2，2，3，3-四氟丙基(甲基)丙烯酸酯、邻苯二甲酸衍生物的半(甲基)丙烯酸酯等。可以单独使用这些单官能单体，也可以2种以上组合使用。
作为多官能单体，可列举：乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基) 丙烯酸酯、丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、甘油二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基) 丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、2，2-双(4-(甲基)丙烯酰氧基二乙氧基苯基)丙烷、2，2-双(4-(甲基)丙烯酰氧基聚乙氧基苯基) 丙烷、2-羟基-3-(甲基)丙烯酰氧基丙基(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二缩水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二缩水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、邻苯二甲酸二缩水甘油酯二(甲基)丙烯酸酯、甘油三丙烯酸酯、甘油聚缩水甘油醚聚(甲基)丙烯酸酯、氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(urethane(meth)acrylate)(即，亚苄基二异氰酸酯)、三甲基六亚甲基二异氰酸酯与六亚甲基二异氰酸酯和(甲基)丙烯酸2-羟乙酯三者的反应物、亚甲基双(甲基)丙烯酰胺、(甲基)丙烯酰胺亚甲基醚、多元醇与N-羟甲基(甲基)丙烯酰胺的缩合物等多官能单体，以及三丙烯酰基缩甲醛(triacryl formal)等。可以单独使用这些多官能单体，也可以2种以上组合使用。
 
在本发明的上述感光性组合物中，可以仅使用上述肟酯类化合物（即组分C）作为光聚合引发剂，也可以额外的加入其他类别的光聚合引发剂。可额外加入的光聚合引发剂例如可以选自下列化合物：
卤甲基化的三嗪衍生物，例如2-(4-甲氧苯基)-4，6- 双(三氯甲基)- 均三嗪、2-(4-甲氧萘基)-4，6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(4-乙氧萘基)-4，6-双(三氯甲基)-均三嗪或2-(4-乙氧羰基萘基)-4，6-双(三氯甲基)-均三嗪；卤甲基化的噁二唑衍生物，例如2-三氯甲基-5-(2’-苯并呋喃基)-1，3，4- 噁二唑、2-三氯甲基-5-[β-(2’-苯并呋喃基)乙烯基]-1，3，4-噁二唑、2-三氯甲基-5-[β-(2’-(6”- 苯并呋喃基)乙烯基)-1，3，4-噁二唑或2-三氯甲基-5-呋喃基-1，3，4-噁二唑；咪唑衍生物，例如2-(2’-氯苯基)-4，5-二苯基咪唑一聚体、2-(2’-氯苯基)-4，5-双(3’-甲氧苯基)咪唑二聚体、2-(2’-氟苯基)-4，5-二苯基咪唑二聚体、2-(2’-甲氧苯基)-4，5-二苯基咪唑二聚体或(4’-甲氧苯基)-4，5-二苯基咪唑二聚体；苯偶姻烷基醚，例如苯偶姻甲醚、苯偶姻苯醚、苯偶姻异丁醚或苯偶姻异丙醚；蒽醌衍生物，例如2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、2-叔丁基蒽醌或1-氯蒽醌；苯并蒽酮衍生物；二苯甲酮衍生物，例如二苯甲酮、米蚩酮、2-甲基二苯甲酮、3-甲基二苯甲酮、4-甲基二苯甲酮、2-氯二苯甲酮、4-溴二苯甲酮或2-羧基二苯甲酮；苯乙酮衍生物，例如2，2-二甲氧基-2- 苯基苯乙酮、2，2-二乙氧基苯乙酮、1-羟基环己基苯基酮、α-羟基-2-甲基苯基丙酮、1-羟基-1-甲基乙基-(对异丙基苯基)酮、1-羟基-1-(对十二烷基苯基)酮、2-甲基-(4’-(甲基硫基)苯基)-2-吗啉代-1-丙酮或1，1，1-三氯甲基-(对丁基苯基)酮；噻吨酮衍生物，例如噻吨酮、2-乙基噻吨酮、2-异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、2，4-二甲基噻吨酮、2，4-二乙基噻吨酮或2，4-二异丙基噻吨酮；苯甲酸酯衍生物，例如对二甲氨基苯甲酸乙酯或对二乙氨基苯甲酸乙酯；吖啶衍生物，例如9-苯基吖啶或9-(对甲氧基苯基)吖啶；吩嗪衍生物，例如9，10-二甲基苯并吩嗪；或二茂钛衍生物，例如二氯化二茂钛、二苯基二茂钛、二(2，3，4，5，6- 五氟苯-1-基)二茂钛、二(2，3，5，6-四氟苯-1-基)二茂钛、二(2，4，6-三氟苯-1- 基)二茂钛、2，6-二氟苯-1-基二茂钛、2，4-二氟苯-1-基二茂钛、二(2，3，4，5，6-五氟苯-1-基)二甲基环戊二烯基钛、二(2，6-二氟苯-1-基) 二甲基环戊二烯基钛或2，6-二氟-3-(吡咯-1-基)-苯-1-基二茂钛。
 
除了上述组分（A）-（C），本发明感光性组合物还可根据需要添加各种添加剂，包括但不限于着色剂、溶剂、增感剂、固化促进剂、光交联剂、光增感剂、分散辅助剂、填充剂、附着力促进剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、防絮凝剂、热聚合抑制剂、消泡剂、表面活性剂等。
作为本发明感光性组合物中可以含有的着色剂，其没有特别限定，但优选使用例如颜色指数(color index)(C.I.；The Society of Dyers and Colourists 社发行)中被分类成颜料(Pigment)的化合物，具体可以使用具有下述颜色指数(C.I.)序号的着色剂：
C.I.颜料黄1(以下由于“C.I.颜料黄”是相同的，所以为简化撰写，仅记载序号)、3、11、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、55、60、61、65、71、73、74、81、83、86、93、95、97、98、99、100、101、104、106、108、109、110、113、114、116、117、119、120、125、126、127、128、129、137、138、139、147、148、150、151、152、153、154、155、156、166、167、168、175、180、185；
C.I.颜料橙1( 以下由于“C.I.颜料橙”是相同的，所以为简化撰写，仅记载序号)、5、13、14、16、17、24、34、36、38、40、43、46、49、51、55、59、61、63、64、71、73；
C.I.颜料紫1(以下由于“C.I.颜料紫”是相同的，所以为简化撰写，仅记载序号)、19、23、29、30、32、36、37、38、39、40、50；
C.I.颜料红1(以下由于“C.I. 颜料红”是相同的，所以为简化撰写，仅记载序号)、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、14、15、16、17、18、19、21、22、23、30、31、32、37、38、40、41、42、48:1、48:2、48:3、48:4、49:1、49:2、50:1、52:1、53:1、57、57:1、57:2、58:2、58:4、60:1、63:1、63:2、64:1、81:1、83、88、90:1、97、101、102、104、105、106、108、112、113、114、122、123、144、146、149、150、151、155、166、168、170、171、172、174、175、176、177、178、179、180、185、187、188、190、192、193、194、202、206、207、208、209、215、216、217、220、223、224、226、227、228、240、242、243、245、254、255、264、265；
C.I.颜料蓝1( 以下由于“C.I.颜料蓝”是相同的，所以为简化撰写，仅记载序号)、2、15、15:3、15:4、15:6、16、22、60、64、66；
C.I.颜料绿7、C.I.颜料绿36、C.I.颜料绿37；
C.I.颜料棕23、C.I.颜料棕25、C.I.颜料棕26、C.I.颜料棕28；
C.I.颜料黑1、C.I.颜料黑7。
另外，无机颜料可列举例如氧化钛、硫酸钡、碳酸钙、锌白、硫酸铅、铅黄( 黄色)、锌黄、氧化铁红、镉红、群青、普鲁士蓝、氧化铬绿、钴绿、昂伯、钛黑、合成铁黑、炭黑等。
本发明中，上述有机颜料和无机颜料可以分别单独使用或将2种以上混合使用，还可以将有机颜料和无机颜料并用。
在将着色剂作为遮光剂的情况下，优选使用黑色颜料作为遮光剂。作为黑色颜料，有机颜料和无机颜料均可，可列举：炭黑、钛黑(titan black)、铜、铁、锰、钴、铬、镍、锌、钙、银等金属氧化物、复合氧化物、金属硫化物、金属硫酸盐或金属碳酸盐等。这些黑色颜料中，优选使用具有高遮光性的炭黑。并且，为了调整炭黑的色调，可适宜添加上述有机颜料作为辅助颜料。
为了使上述着色剂在感光性组合物中均匀分散，可进一步使用分散剂。作为这种分散剂，优选使用聚乙烯亚胺类、聚氨酯树脂类、丙烯酸树脂类高分子分散剂。特别地，在使用炭黑作为着色剂的情况下，优选使用丙烯酸树脂类分散剂作为分散剂。
本发明的感光性组合物所使用的溶剂，可列举：乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇正丙醚、乙二醇单正丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单正丙醚、二乙二醇单正丁醚、三乙二醇单甲醚、三乙二醇单乙醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单正丙醚、丙二醇单正丁醚、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单乙醚、二丙二醇单正丙醚、二丙二醇单正丁醚、三丙二醇单甲醚、三丙二醇单乙醚等(聚)亚烷基二醇单烷基醚类；乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单甲醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯等(聚)亚烷基二醇单烷基醚乙酸酯类；二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙醚、四氢呋喃等其它醚类；丁酮、环己酮、2-庚酮、3-庚酮等酮类；2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯等乳酸烷基酯类；2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯(3-methyl-3-methoxy butyl acetate)、3-甲基-3-甲氧基丁基丙酸酯(3-methyl-3-methoxy butyl propionate)、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸正戊酯、乙酸异戊酯、丙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸正丙酯、丁酸异丙酯、丁酸正丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸正丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、2-乙酰乙酸乙酯等其它酯类；甲苯、二甲苯等芳香烃类；N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等酰胺类等。可以单独使用这些溶剂，也可以2种以上组合使用。
作为本发明的感光性组合物所使用的热聚合抑制剂，例如可列举氢醌、氢醌单乙醚等。
作为消泡剂，可以是聚硅氧烷类、氟类等化合物。
作为表面活性剂，可以是阴离子类、阳离子类、非离子类表面活性剂。
 
本发明的另一个目的在于提供上述含有肟酯类光引发剂的感光性组合物在液晶显示装置如彩色滤光片（RGB和BM光阻）、光间隙物(photospacer)或肋壁(rib)中的应用。
本发明的再一个目的还在于提供由上述含肟酯类光引发剂的感光性组合物制备而成的光致抗蚀剂膜、彩色滤光片膜、光间隙物(photospacer)和肋壁(rib)。
利用感光性组合物通过光固化和光刻工艺制备光致抗蚀剂膜、彩色滤光片膜、光间隙物等的技术已经为本领域的技术人员所熟知，通常包括以下步骤：
i）将各组分混合均匀，形成感光性组合物；
ii）将感光性组合物涂布在基板上；
例如，通过使用滚涂机、逆向涂布机、棒材涂布机等接触转印型涂布装置或旋转器 ( 旋转式涂布装置 )、帘式流动涂布机等非接触型涂布装置来将感光性组合物涂布在基板上；
iii）将涂布在基板上的感光性组合物干燥，形成涂膜；
干燥方法没有特别限定，例如可采用以下任一种方法：(1)在热板上使其在80～120℃、优选90～100℃的温度下干燥60～120秒的方法；(2)在室温下放置数小时～数天的方法；(3)将其放入暖风加热器或红外线加热器中数十分钟～数小时来除去溶剂；
iv）经由负像掩模用活性能量线照射该涂膜使其部分曝光；
照射的能量线可以是紫外线、准分子激光等，强度可根据感光性组合物的组成而不同，但优选例如为30～2000mJ/cm2；
v）用显影液对曝光后的涂膜进行显影，形成期望形状的图案；
显影方法没有特别限定，例如可使用浸渍法、喷雾法等；作为显影液，例如可列举单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺等有机类物质，或者氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、氨、季铵盐等的水溶液；
vi）进行后烘烤，优选烘烤温度200℃～250℃。
本发明中作为组分（C）的肟酯类光引发剂与组分（A）和（B）具有很好的适配性。通过这些组分的组合，所得组合物具有非常好的存储稳定性，不仅适用于普通光源，而且在LED光源及镭射光源照射下具有非常高的感光度，在很低的曝光剂量下就可以很好的交联固化，且固化效果极佳。由该组合物制成的膜边缘平整无缺陷，没有浮渣，整个图案完整度好，抗蚀剂膜硬度高，制成的滤光片光学透明度高，不漏光。尤其是，制作彩色滤光片中黑色矩阵(BM)时，黑色颜料或染料的存在，使得光源的利用效果极差，而使用该组合物依然可以在很低的曝光剂量下完成BM的制作，制成的BM具有高遮光性、优异的精度、平坦性和耐久性。同时，本发明的组合物还是制作光间隙物和肋壁的优异材料。
 
具体实施方式
以下通过具体实施例来对本发明进行进一步详细的说明，但不能将其理解为对本发明保护范围的限制。
 
实施例
配制如下的感光性组合物，包括甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸/甲基丙烯酸羟乙酯 (摩尔比70/10/20)共聚物（Mw：10000）（50质量份数）、二季戊四醇六丙烯酸酯（25质量份数）、光引发剂和颜料。
上述光引发剂和颜料的种类及其用量如表1中所示。
表1
根据表1所示配方配制感光性组合物，并将其溶解在100质量份的溶剂丙二醇单甲醚醋酸酯（PGMEA）中，形成液态组合物；
利用旋转涂布机将液态组合物涂覆在玻璃基板上，在90℃下干燥5min除去溶剂，形成膜厚为1.5μm的涂膜；为获得上述厚度的涂膜，涂覆过程可以是一次完成也可以分多次进行；
将形成有涂膜的基板冷却至室温，附上掩膜板，用395nmLED光源对涂膜进行曝光；
在25℃的温度下，使用1%的NaOH水溶液显影，再用超纯水洗涤，风干；
最后，在220℃的烘箱中后烘烤30min，得到掩膜板转移的图案。
性能评价
1、储存稳定性评价方法
将液态组合物在室温下储存1个月后，根据以下标准在视觉上评价物质的沉淀程度：
A：没有观察到沉淀；
B：略微观察到沉淀；
C：观察到明显沉淀。
2、曝光灵敏度评价方法
将在曝光步骤中光辐照区域显影后残膜率在90%或以上的最小曝光量评价为曝光需求量。曝光需求量越小表示灵敏度越高。
3、显影性和图案完整性评价方法
用扫描电子显微镜（SEM）观察基板上图案，以评价显影性和图案完整性。
显影性根据以下标准评价:
○：在未曝光部分未观察到残留物；
◎：在未曝光部分观察到少量残留物，但残留量可以接受；
●：在未曝光部分观察到明显残留物。
图案完整性根据以下标准评价:
△：没有观察到图案缺陷；
□：观察到小部分图案有些许缺陷；
▲：明显观察到许多图案缺陷。
 
评价结果如表2中所示。
表2 性能评价结果
从表2的结果可以看出，实施例1-8的组合物在溶液体系中的储存稳定性极佳，曝光需求量小，所制得的滤光片光阻具有很好的显影性和图案完整性，各项性能明显优于比较例1-3。
需要特别注意的是，实施例1-8的组合物在LED点灯光源照射下的曝光剂量均不足50mJ/cm2，远远低于比较实施例 1-3，表现出了极其优异的感光灵敏度。这对于更为节能环保的LED点光源在光固化技术领域的推广应用有着很好的推动作用。
 综上所述，本发明的含肟酯类光引发剂的感光性组合物表现出了非常优异的应用性能，具有广阔的应用前景。

Claims (8)

1. 一种含有肟酯类光引发剂的感光性组合物，包含下列组分：
20-60质量份的紫外感光预聚物树脂;
10-30质量份的活性稀释单体;
1-5质量份的肟酯类光引发剂；
作为组分（C）的肟酯类光引发剂选自下列通式（I）所示的双肟酯化合物中的至少一种： 
（I）
其中，
R1为，其中，* 表示连接位，A为空（即，左右两个苯环仅通过B彼此相连）、单键或C1-C5的亚烷基基团；B为O、S或R5N-基团，其中R5为氢、C1-C20的直链或支链烷基、C3-C20环烷基、C4-C20的环烷基烷基或C4-C20的烷基环烷基；R6、R7分别独立地代表氢、卤素、硝基、羟基、羧基、磺酸基、氨基、氰基、烷氧基，或者是任选地被一个或多个选自卤素、硝基、羟基、羧基、磺酸基、氨基、氰基和烷氧基的基团取代的C1-C20的直链或支链烷基、C3-C20的环烷基、C4-C20的环烷基烷基、C4-C20的烷基环烷基；
X、Y相互独立地代表羰基（-CO-）或单键；
R2、R3相互独立地表示氢、C1-C20的直链或支链烷基、C3-C20的环烷基、C4-C20的环烷基烷基、C4-C20的烷基环烷基、C7-C20的芳烷基，任选地，上述基团中的一个或多个氢可以相互独立地被选自卤素、硝基、羟基、羧基、磺酸基、氨基、氰基和烷氧基的基团取代； 
R4独立地代表C1-C20的直链或支链烷基、C3-C20的环烷基、C4-C20的环烷基烷基、C4-C20的烷基环烷基、C3-C20的杂芳基、C6-C20的芳基，任选地，上述基团中的一个或多个氢可以相互独立地被选自卤素、苯基、硝基、羟基、羧基、磺酸基、氨基、氰基和烷氧基的基团取代。
2.权利要求1所述的感光性组合物，其特征在于，作为组分（C）的肟酯类光引发剂选自下列结构中的一种或两种以上组合：
；；
化合物NO.1                     化合物NO.2
；；
化合物NO.3                     化合物NO.4
；；
化合物NO.5                     化合物NO.6
；；
化合物NO.7                     化合物NO.8
；；
化合物NO.9                     化合物NO.10
；；
化合物NO.11                    化合物NO.12
；；
化合物NO.13                     化合物NO.14
；；
化合物NO.15                     化合物NO.16
；；
化合物NO.17                     化合物NO.18
；；
化合物NO.19                     化合物NO.20
；；
化合物NO.21                     化合物NO.22
；；
化合物NO.23                     化合物NO.24
； ；
化合物NO.25                     化合物NO.26
； ；
化合物NO.27                     化合物NO.28
；；
化合物NO.29                     化合物NO.30
；；
化合物NO.31                     化合物NO.32
；；
化合物NO.33                     化合物NO.34
；；
化合物NO.35                     化合物NO.36
；；
化合物NO.37                     化合物NO.38
； ；
化合物NO.39                     化合物NO.40
;;
化合物NO.41                     化合物NO.42
;;
化合物NO.43                     化合物NO.44
；；
化合物NO.45                     化合物NO.46
;;
化合物NO.47                     化合物NO.48
;;
化合物NO.49                     化合物NO.50
;;
化合物NO.51                     化合物NO.52
;;
化合物NO.53                     化合物NO.54
;;
化合物NO.55                     化合物NO.56
;;
化合物NO.57                     化合物NO.58
;;
化合物NO.59                     化合物NO.60
;
化合物NO.61                     化合物NO.62。
3.权利要求1所述的感光性组合物中，其特征在于：组分（A）所述的紫外感光预聚物树脂选自具有乙烯基不饱和基团的树脂。
4.权利要求1所述的感光性组合物中，其特征在于：组分（B）所述的活性稀释单体选自具有乙烯基不饱和基团的单体。
5.权利要求1所述的感光性组合物中，其特征在于：还包括额外的其他类别的光聚合引发剂。
6.权利要求1所述的感光性组合物中，其特征在于：还包括着色剂、溶剂、增感剂、固化促进剂、光交联剂、光增感剂、分散辅助剂、填充剂、附着力促进剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、防絮凝剂、热聚合抑制剂、消泡剂、表面活性剂中的至少一种。
7.权利要求1所述的感光性组合物在液晶显示装置中的应用。
8.权利要求1所述的感光性组合物制备而成的光致抗蚀剂膜、彩色滤光片膜、光间隙物或肋壁。
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PB01 Publication
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Inventor after: Qian Xiaochun

Inventor after: Qian Bin

Inventor after: Hu Chunqing

Inventor after: Li Jun

Inventor after: Wang Bing

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Inventor before: Qian Bin

Inventor before: Hu Chunqing

Inventor before: Li Ping

Inventor before: Wang Bing

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