CN107936145A - 一种含芴肟酯类光引发剂 - Google Patents

一种含芴肟酯类光引发剂 Download PDF

Info

Publication number
CN107936145A
CN107936145A CN201610892819.2A CN201610892819A CN107936145A CN 107936145 A CN107936145 A CN 107936145A CN 201610892819 A CN201610892819 A CN 201610892819A CN 107936145 A CN107936145 A CN 107936145A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
cycloalkyl
agent containing
oxime ester
initiating agent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
CN201610892819.2A
Other languages
English (en)
Inventor
钱晓春
胡春青
于培培
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Changzhou Tronly New Electronic Materials Co Ltd
Changzhou Tronly Advanced Electronic Materials Co Ltd
Original Assignee
Changzhou Tronly New Electronic Materials Co Ltd
Changzhou Tronly Advanced Electronic Materials Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Changzhou Tronly New Electronic Materials Co Ltd, Changzhou Tronly Advanced Electronic Materials Co Ltd filed Critical Changzhou Tronly New Electronic Materials Co Ltd
Priority to CN201610892819.2A priority Critical patent/CN107936145A/zh
Priority to TW105135826A priority patent/TW201739735A/zh
Publication of CN107936145A publication Critical patent/CN107936145A/zh
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/62—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups esterified
    • C07C251/64—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups esterified by carboxylic acids
    • C07C251/66—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups esterified by carboxylic acids with the esterifying carboxyl groups bound to hydrogen atoms, to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
    • C09D11/101—Inks specially adapted for printing processes involving curing by wave energy or particle radiation, e.g. with UV-curing following the printing
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开一种如下式(I)所示的含芴肟酯类光引发剂，该化合物合成简单、成本低，应用于光固化领域时溶解性好，具有优异的储存稳定性和成膜性能，曝光需求量低，且显影性和图案完整性优异。

Description

一种含芴肟酯类光引发剂
技术领域
本发明属于有机化学领域，具体涉及一种含芴肟酯类光引发剂，以及其合成和在光固化领域中的应用。
背景技术
肟酯类化合物作为光引发剂使用已被该领域人员所熟知，其活性突出，在彩色滤光片膜(RGB)、黑色矩阵(BM)、光间隔物(photo-spacer)、肋栅(rib)等高端光刻胶领域中应用广泛。
常用的肟酯类光引发剂以咔唑或二苯硫醚基团为主体基团，成本较高，且与基体树脂的溶解性往往也存在不足，因此在感光度不受影响的前提下开发更低成本且溶解性好的光引发剂是追求的目标。
发明内容
本发明的目的主要在于提供一种含芴肟酯类光引发剂，该化合物合成简单、成本低，溶解性好，应用于光固化组合物时具有优异的储存稳定性和成膜性能。
本发明所述的含芴肟酯类光引发剂，具有如下式(I)所示结构：
其中，
R1各自独立地代表氢、卤素、C1-C20的直链或支链烷基、C4-C20的环烷基烷基、C2-C20的链烯基，这些基团中的-CH2-可任选地被-O-取代；
R2代表C4-C20的环烷基烷基或烷基环烷基；
R3代表C1-C20的直链或支链烷基、C3-C20环烷基、C4-C20的烷基环烷基或环烷基烷基、C6-C30的芳基或取代芳基、C7-C30的芳烷基、C2-C20的链烯基；
A代表氢、卤素、硝基、C1-C10的直链或支链烷基、C4-C10的烷基环烷基或环烷基烷基；
X代表空或羰基。
作为优选技术方案，上述式(I)所示的含芴肟酯类光引发剂中，R1各自独立地代表氢、卤素、C1-C10的直链或支链烷基、C4-C10的环烷基烷基，这些基团中的-CH2-可任选地被-O-取代。
进一步优选地，R1各自独立地代表氢、C1-C6的直链或支链烷基，且烷基中的一个或两个不相邻的-CH2-可任选地被-O-取代。
优选地，R2代表C4-C10的环烷基烷基或烷基环烷基。进一步优选地，R2代表末端被C3-C6环烷基取代的C1-C4的直链或支链烷基、被C1-C4烷基取代的C3-C6环烷基。
优选地，R3代表C1-C10的直链或支链烷基、C4-C10的环烷基烷基、苯基、C2-C8的链烯基。进一步优选地，R3代表C1-C6的直链或支链烷基、末端被C3-C6环烷基取代的C1-C4的直链或支链烷基。
A优选是硝基。
本发明的另一个目的在于提供上述具有式(I)结构的含芴肟酯类光引发剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)中间体a的合成
原料a与原料b在三氯化铝或氯化锌的催化作用下于有机溶剂中发生傅克酰基化反应，得到中间体a，
原料b即R2’-CO-Cl中，其中R2’表示R2或者R2-CH2-，具体是，当式(I)中X为空，则R2’表示R2，当X为羰基，则R2’表示R2-CH2-；
(2)中间体b的合成
当X为空时，中间体a在盐酸羟胺、醋酸钠的作用下进行肟化反应，生成中间体b；
当X为羰基时，在有机溶剂和浓盐酸存在下，中间体a与亚硝酸酯或亚硝酸盐于常温下进行肟化反应，生成中间体b；
(3)式(I)化合物的合成
中间体b与酸酐(R3-CO)2O或酰氯化合物R3-CO-Cl进行酯化反应，得到目标产物；
上述制备方法中，使用的原料均是现有技术中的已知化合物，可通过商业购得或者经已知的合成方法简便地制备而成。
步骤(1)-(3)中涉及的反应都是本领域合成类似化合物的常规反应。在知晓了本发明公开的合成思路的基础上，具体反应条件对本领域技术人员而言是容易确定的。
步骤(1)的傅克反应中，反应温度通常为-10-30℃。对使用的有机溶剂并没有特别限定，只要能够溶解原料且对反应无不良影响即可，如二氯甲烷、二氯乙烷、苯、甲苯、二甲苯等。
步骤(2)的肟化反应是在溶剂体系中进行，使用的溶剂并没有特别限定，只要能够溶解原料且对反应无不良影响即可。
当X为空时，使用的溶剂可以是醇和水的混合溶剂，优选乙醇和水的混合溶剂。反应在加热回流状态下进行。
当X为羰基时，使用的有机溶剂可以是二氯甲烷、苯、甲苯、四氢呋喃等，所用亚硝酸酯可选自亚硝酸乙酯、亚硝酸异戊酯、亚硝酸异辛酯等，所用亚硝酸盐可选自亚硝酸钠、亚硝酸钾等。
步骤(3)的酯化反应在有机溶剂中进行，对溶剂种类并没有特别限定，只要能够溶解原料且对反应无不良影响即可，如二氯甲烷、二氯乙烷、苯、甲苯、二甲苯等。
在本发明中，上述式(I)所示的含芴肟酯类化合物还可经由R1(一个或两个)、R2或R3彼此相连聚合以形成二聚化物。这些二聚化产物被认为可表现出与式(I)所示的含芴肟酯类光引发剂相类似的应用性能。
本发明的目的还在于提供上述式(I)所示的含芴肟酯类光引发剂在光固化组合物(即感光性组合物)中的应用。非限制性地，该光引发剂可应用在彩色光阻(RGB)、黑色矩阵(BM)、光间隔物(photo-spacer)、肋栅(rib)、干膜、半导体光刻胶及油墨等方面。该光引发剂在应用中具有优异的溶解性，储存稳定性佳，曝光需求量低(即感光度高)，且表现出了很好的显影性和图案完整性。
具体实施方式
以下将结合具体实施例对本发明作进一步详细说明，但不应将其理解为对本发明保护范围的限制。
制备实施例
实施例1
(1)中间体1a的制备
向500mL的四口烧瓶中加入120g原料1a、三氯化铝67g、二氯甲烷100mL，冰水浴降至0℃，滴加80g原料1b与50mL二氯甲烷的混合溶液，控温10℃以下，约2h滴加完，滴加完继续搅拌2h，液相跟踪反应至完全，接着将物料缓慢倒入800g冰水与100mL浓盐酸(37％)配成的稀盐酸中，边加边搅拌，后倒入分液漏斗中，分出下层二氯甲烷层，并用50mL二氯甲烷继续清洗水层，合并二氯甲烷层，用5％的碳酸氢钠水溶液(每次300mL，共3次)清洗二氯甲烷层，接着水洗二氯甲烷层至pH呈中性，用150g无水硫酸镁干燥二氯甲烷层，过滤后旋蒸二氯甲烷产物溶液，甲醇重结晶，70℃烘箱干燥2h，得141g中间体1a，收率78％，纯度98％，MS(m/z):364(M+1)+。
(2)中间体1b的制备
向500mL四口烧瓶中加入73g中间体1a、盐酸羟胺14g、醋酸钠16g、150mL乙醇、50mL水，85℃加热回流搅拌5h，后停止反应，将物料倒入2000mL大烧杯中，加入1000mL水搅拌，使用200mL二氯甲烷萃取，在萃取液中加入50g无水MgSO4干燥，抽滤，将滤液减压旋蒸除去溶剂，旋转瓶中得到油状粘稠物，将粘稠物倒入150mL石油醚中搅拌析出，抽滤，得白色粉末状固体，60℃烘5h，得中间体1b57g，收率75％，纯度98％，MS(m/z):379(M+1)+。
(3)化合物1的合成
向250mL四口烧瓶中加入38g中间体1b、100mL二氯甲烷，室温下搅拌5min，然后滴加11g乙酸酐，约30min滴加完毕，继续搅拌2h，然后加入5％NaHCO3水溶液调pH值至中性，分液漏斗分出有机层，再用200mL水洗2遍，50g无水MgSO4干燥，过滤后旋蒸出溶剂，得粘稠状液体，甲醇重结晶得到白色固体粉末，过滤，得产品36g，收率85％，纯度99％。
产物结构通过核磁共振氢谱和质谱得到确认。
1H-NMR(CDCl3，500MHz)：1.0023-1.1128(3H,d)，1.409-1.4511(7H，m)，1.6157-1.6832(10H，m)，2.0824(3H，s)，8.0121-8.4465(6H，m)。
MS(m/z):421(M+1)+。
实施例2
(1)中间体2a的制备
向500mL的四口烧瓶中加入105g原料2a、三氯化铝67g、二氯甲烷100mL，冰水浴降至0℃，滴加80g原料2b与50mL二氯甲烷的混合溶液，控温10℃以下，约2h滴加完，滴加完继续搅拌2h，液相跟踪反应至完全，接着将物料缓慢倒入800g冰水与100mL浓盐酸(37％)配成的稀盐酸中，边加边搅拌，后倒入分液漏斗中，分出下层二氯甲烷层，并用50mL二氯甲烷继续清洗水层，合并二氯甲烷层，用5％的碳酸氢钠水溶液(每次300mL，共3次)清洗二氯甲烷层，接着水洗二氯甲烷层至pH呈中性，用150g无水硫酸镁干燥二氯甲烷层，过滤后旋蒸二氯甲烷产物溶液，甲醇重结晶，70℃烘箱干燥2h，得132g中间体2a，收率79％，纯度98％，MS(m/z):336(M+1)+。
(2)中间体2b的制备
向250mL四口烧瓶中加入67g中间体2a、37％的盐酸20g、亚硝酸异戊酯23g、100mL四氢呋喃，常温搅拌5h，停止反应；将物料倒入2000mL大烧杯中，加入1000mL水搅拌，使用200mL二氯甲烷萃取，在萃取液中加入50g无水MgSO4干燥，抽滤，将滤液减压旋蒸除去溶剂，旋转瓶中得到油状粘稠物，将粘稠物倒入150mL石油醚中搅拌析出，抽滤，得白色粉末状固体，60℃烘5h，得中间体1b57g，收率78％，纯度98％，MS(m/z):365(M+1)+。
(3)化合物2的合成
向250mL四口烧瓶中加入35g中间体2b、100mL二氯甲烷，室温下搅拌5min，然后滴加10g丙酰氯，约30min滴加完毕，继续搅拌2h，然后加入5％NaHCO3水溶液调pH值至中性，分液漏斗分出有机层，再用200mL水洗2遍，50g无水MgSO4干燥，过滤后旋蒸出溶剂，得粘稠状液体，甲醇重结晶得到白色固体粉末，过滤，得产品36g，收率86％，纯度99％。
产物结构通过核磁共振氢谱和质谱得到确认。
1H-NMR(CDCl3，500MHz)：1.0162-1.1057(6H,m)，1.4669-1.4761(2H，m)，1.6755-1.6992(5H，m)，2.2624-2.3004(2H，m)，3.8774(2H，s)7.9151-8.3325(6H，m)。
MS(m/z):421(M+1)+。
实施例3
参照实施例1和2的方法，利用相应原料合成了如下表1中所示的化合物3-12。
表1
性能评价
1、溶解性能测试
光引发剂在PGMEA中的溶解度大小，是代表其溶解性能及衡量光引发剂应用性能的指标参数之一。选用本发明的式(I)化合物与作为对比的现有含硝基咔唑肟酯类光引发剂，分别测试了25℃时它们在PGMEA中的溶解度，结果如表2中所示。
表2
从上表可以看出，作为对比的化合物A和B两种现有含硝基咔唑肟酯类光引发剂在PGMEA中基本不溶解，而本发明的化合物在PGMEA中有很好的溶解度，且均满足工业化应用中溶解度需大于8％重量比的要求。
2、储存稳定性和成膜性能测试
通过配制示例性光固化组合物，对本发明式(I)所示光引发剂的储存稳定性和成膜性能进行评价。
(1)配制如下组成的光固化组合物
上述组合物中，光引发剂为本发明公开的式(I)所示含芴肟酯类化合物或现有技术中已知光引发剂(作为对比)。
(2)储存稳定性
将液态的光固化组合物在室温下自然储存1个月后，根据以下标准在视觉上评价物质的沉淀程度：
A：没有观察到沉淀；
B：略微观察到沉淀；
C：观察到明显沉淀。
(3)成膜性能
将具有上述组成的示例性光固化组合物在黄光灯下搅拌，取料于PET模板上利用滚涂成膜，在90℃下干燥2min，得到干膜厚为2μm的涂膜。将形成有涂膜的基板冷却至室温，附上掩膜板，用高压汞灯1PCS光源，通过FWHM滤光片实现长波长辐射。通过掩膜板的缝隙在370-420nm波长的紫外线对涂膜进行曝光，随后于25℃下在2.5％的碳酸钠溶液中浸渍20s显影，再用超纯水洗，风干，在220℃下硬烘烤30min使图形定影，对得到的图形进行评价。
①感光度
曝光时，将在曝光步骤中光辐照区域显影后残膜率在90％或以上的最小曝光量评价为曝光需求量。曝光需求量越小表示灵敏度越高。
②显影性和图案完整性
用扫描电子显微镜(SEM)观察基板图案，以评价显影性和图案完整性。
显影性根据以下标准评价：
○：在未曝光部分未观察到残留物；
◎：在未曝光部分观察到少量残留物，但残留物可以接受；
●：在未曝光部分观察到明显残留物。
图案完整性根据以下标准评价：
◇：没有观察到图案缺陷；
□：观察到小部分图案有些许缺陷；
◆：明显观察到许多图案缺陷。
评价结果如表3中所示。
表3
从表3中可以看出，相比于现有的含硝基咔唑肟酯类光引发剂，含有本发明的含芴肟酯类光引发剂的光固化组合物储存稳定性好，曝光需求量低，均低于60mJ/cm2，且显影效果和图案完整性更佳，具有非常优异的成膜性能。
整体而言，本发明公开的式(I)所示的含芴肟酯类光引发剂应用性能优越，且原料和制备成本低，具有很好的应用前景。

Claims (13)

1.一种含芴肟酯类光引发剂，具有如下式(I)所示结构：
其中，
R1各自独立地代表氢、卤素、C1-C20的直链或支链烷基、C4-C20的环烷基烷基、C2-C20的链烯基，这些基团中的-CH2-可任选地被-O-取代；
R2代表C4-C20的环烷基烷基或烷基环烷基；
R3代表C1-C20的直链或支链烷基、C3-C20环烷基、C4-C20的烷基环烷基或环烷基烷基、C6-C30的芳基或取代芳基、C7-C30的芳烷基、C2-C20的链烯基；
A代表氢、卤素、硝基、C1-C10的直链或支链烷基、C4-C10的烷基环烷基或环烷基烷基；
X代表空或羰基。
2.根据权利要求1所述的含芴肟酯类光引发剂，其特征在于：R1各自独立地代表氢、卤素、C1-C10的直链或支链烷基、C4-C10的环烷基烷基，这些基团中的-CH2-可任选地被-O-取代。
3.根据权利要求1或2所述的含芴肟酯类光引发剂，其特征在于：R1各自独立地代表氢、C1-C6的直链或支链烷基，且烷基中的一个或两个不相邻的-CH2-可任选地被-O-取代。
4.根据权利要求1所述的含芴肟酯类光引发剂，其特征在于：R2代表C4-C10的环烷基烷基或烷基环烷基。
5.根据权利要求1或4所述的含芴肟酯类光引发剂，其特征在于：R2代表末端被C3-C6环烷基取代的C1-C4的直链或支链烷基、被C1-C4烷基取代的C3-C6环烷基。
6.根据权利要求1所述的含芴肟酯类光引发剂，其特征在于：R3代表C1-C10的直链或支链烷基、C4-C10的环烷基烷基、苯基、C2-C8的链烯基。
7.根据权利要求1或6所述的含芴肟酯类光引发剂，其特征在于：R3代表C1-C6的直链或支链烷基、末端被C3-C6环烷基取代的C1-C4的直链或支链烷基。
8.根据权利要求1所述的含芴肟酯类光引发剂，其特征在于：A优选是硝基。
9.权利要求1-8中任一项所述的含芴肟酯类光引发剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)中间体a的合成
原料a与原料b在三氯化铝或氯化锌的催化作用下于有机溶剂中发生傅克酰基化反应，得到中间体a，
原料b即R2’-CO-Cl中，其中R2’表示R2或者R2-CH2-，具体是，当式(I)中X为空，则R2’表示R2，当X为羰基，则R2’表示R2-CH2-；
(2)中间体b的合成
当X为空时，中间体a在盐酸羟胺、醋酸钠的作用下进行肟化反应，生成中间体b；
当X为羰基时，在有机溶剂和浓盐酸存在下，中间体a与亚硝酸酯或亚硝酸盐于常温下进行肟化反应，生成中间体b；
(3)式(I)化合物的合成
中间体b与酸酐(R3-CO)2O或酰氯化合物R3-CO-Cl进行酯化反应，得到目标产物；
10.根据权利要求9的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，当X为空时，使用的溶剂是醇和水的混合溶剂，且反应在加热回流状态下进行。
11.根据权利要求9的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，当X为羰基时，所用亚硝酸酯选自亚硝酸乙酯、亚硝酸异戊酯、亚硝酸异辛酯，所用亚硝酸盐选自亚硝酸钠、亚硝酸钾。
12.权利要求1-8中任一项所述的含芴肟酯类光引发剂在光固化领域中的应用。
13.根据权利要求12所述的应用，其特征在于：所述光固化领域包括彩色光阻、黑色矩阵、光间隔物、肋栅、干膜、半导体光刻胶、油墨的制备。
CN201610892819.2A 2016-05-06 2016-10-12 一种含芴肟酯类光引发剂 Withdrawn CN107936145A (zh)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610892819.2A CN107936145A (zh) 2016-10-12 2016-10-12 一种含芴肟酯类光引发剂
TW105135826A TW201739735A (zh) 2016-05-06 2016-11-04 一種含芴酮肟酯類光引發劑

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610892819.2A CN107936145A (zh) 2016-10-12 2016-10-12 一种含芴肟酯类光引发剂

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN107936145A true CN107936145A (zh) 2018-04-20

Family

ID=61928337

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610892819.2A Withdrawn CN107936145A (zh) 2016-05-06 2016-10-12 一种含芴肟酯类光引发剂

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107936145A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111233719A (zh) * 2020-02-27 2020-06-05 泰兴先先化工有限公司 α-肟基苯乙酮衍生物的制备方法
CN112851547A (zh) * 2019-11-12 2021-05-28 常州强力先端电子材料有限公司 芴肟酯类化合物及其制备方法、感光性树脂组合物

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104076606A (zh) * 2014-07-15 2014-10-01 常州强力电子新材料股份有限公司 一种含肟酯类光引发剂的感光性组合物及其应用
CN105199018A (zh) * 2015-11-06 2015-12-30 常州久日化学有限公司 新的肟酯类光引发剂及其制备和应用
CN106749776A (zh) * 2015-10-08 2017-05-31 常州强力电子新材料股份有限公司 一种含芴肟酯类光引发剂

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104076606A (zh) * 2014-07-15 2014-10-01 常州强力电子新材料股份有限公司 一种含肟酯类光引发剂的感光性组合物及其应用
CN106749776A (zh) * 2015-10-08 2017-05-31 常州强力电子新材料股份有限公司 一种含芴肟酯类光引发剂
CN105199018A (zh) * 2015-11-06 2015-12-30 常州久日化学有限公司 新的肟酯类光引发剂及其制备和应用

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112851547A (zh) * 2019-11-12 2021-05-28 常州强力先端电子材料有限公司 芴肟酯类化合物及其制备方法、感光性树脂组合物
CN112851547B (zh) * 2019-11-12 2024-06-07 常州强力先端电子材料有限公司 芴肟酯类化合物及其制备方法、感光性树脂组合物
CN111233719A (zh) * 2020-02-27 2020-06-05 泰兴先先化工有限公司 α-肟基苯乙酮衍生物的制备方法
CN111233719B (zh) * 2020-02-27 2021-08-20 泰兴先先化工有限公司 α-肟基苯乙酮衍生物的制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106565864B (zh) 一种含芴肟酯类光引发剂及其合成和应用
WO2015139601A1 (zh) 一种双肟酯类光引发剂及其制备方法和应用
CN107522633A (zh) 一种含芴肟酯类光引发剂
CN107903156B (zh) 感光性组合物及化合物
CN105916837B (zh) 新型芴基β-肟酯化合物、包含其的光聚合引发剂和光致抗蚀剂组合物
KR101798220B1 (ko) 니트로 함유 비스옥심 에스테르 광개시제, 및 그의 제조방법과 용도
CN106749776B (zh) 一种含芴肟酯类光引发剂
TWI680118B (zh) 含有可聚合基團的芴肟酯類光引發劑、製備方法及其應用
CN108727517A (zh) 含有可聚合基团的芴肟酯类光引发剂、其制备方法及应用
CN105838149A (zh) 着色剂分散液、包含该着色剂分散液的感光性树脂组合物及分散助剂
CN105085718B (zh) 一种吡唑啉肟酯类光引发剂及其制备方法和应用
CN110066225A (zh) 双肟酯类光引发剂、制备方法、感光性树脂组合物及应用
CN106371287A (zh) 着色感光性组合物
CN107936145A (zh) 一种含芴肟酯类光引发剂
TW202030554A (zh) 感光性樹脂組合物、經圖案化之硬化膜的製造方法、及經圖案化之硬化膜
CN103044581B (zh) 一种大分子光引发剂及其制备方法和应用
CN107793502A (zh) 肟酯类光引发剂、其制备方法、光固化组合物及其应用
JP6999039B2 (ja) フッ素含有フルオレンオキシムエステル系光開始剤、それを含む光硬化組成物およびその適用
TW201739735A (zh) 一種含芴酮肟酯類光引發劑
CN110494502A (zh) 着色剂化合物和包含其的着色组合物
CN107325206B (zh) 一种含硝基咔唑肟酯类光引发剂及其制备方法和应用
TWI420242B (zh) An alkaline developing photosensitive resin composition and a? -diketone compound
JP7025531B2 (ja) スルホニウム塩光開始剤、その製造方法、それを含む光硬化性組成物及びその適用
CN106565690B (zh) 一种含杂环的硝基咔唑肟酯类光引发剂
CN110066352A (zh) 肟酯类光引发剂、制备方法、感光性树脂组合物及应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WW01 Invention patent application withdrawn after publication
WW01 Invention patent application withdrawn after publication

Application publication date: 20180420