CN103709079A - （氟烷基硫基）乙酸酯的合成中间体的制造方法 - Google Patents

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CN103709079A CN201410003398.4A CN201410003398A CN103709079A CN 103709079 A CN103709079 A CN 103709079A CN 201410003398 A CN201410003398 A CN 201410003398A CN 103709079 A CN103709079 A CN 103709079A
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广田将司
宫崎裕之
伊东忠孝
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

本发明提供一种式(6)所示的酰胺化合物的制造方法，其特征在于，将式(8)所示的(氟烷基硫基)乙酰胺氧化，式中，R表示氢原子或碳数1～5的烷基，R2表示碳数1～5的含氟烷基，R和R2表示与上述相同的意思，n表示1或2。

Description

(氟烷基硫基)乙酸酯的合成中间体的制造方法
本发明是申请号为201080028884.1的专利申请的分案申请，母案申请日为2010年8月6日，母案优先权日为2009年8月10日。母案发明名称为：(氟烷基硫基)乙酸酯的制造方法
技术领域
本发明涉及(氟烷基硫基)乙酸酯的合成中间体的制造方法。
背景技术
在日本特开2009-1551号公报中公开了以下内容：(3，3，3-三氟丙基硫基)乙酸甲酯等(氟烷基硫基)乙酸酯是能提供对于有害节足动物有着优良的防除效力的有机硫化合物的合成中间体，以及作为(3，3，3-三氟丙基硫基)乙酸甲酯的制造方法，在碳酸钾存在下，使巯基乙酸甲酯和1-碘-3，3，3-三氟丙烷反应的方法。
发明内容
本发明提供以下技术方案等，
[1].一种式(3)所示的(氟烷基硫基)乙酸酯的制造方法，其特征在于，
使式(1)所示的巯基乙酸酯和式(2)所示的氟烯烃在自由基引发剂存在下反应，
Figure BDA0000452835420000011
(式中，R表示氢原子或碳数1～5的烷基，R1表示碳数1～4的烷基。)
Figure BDA0000452835420000021
(式中，R2表示碳数1～5的氟烷基。)
Figure BDA0000452835420000022
(式中，R、R1和R2表示与上述相同的意思。)。
[2].如[1]所述的制造方法，其中，自由基引发剂为式(4)所示的偶氮化合物，
Figure BDA0000452835420000023
(式中，R3和R4分别独立地表示可以具有取代基的烷基。)。
[3].如[2]所述的制造方法，其中，式(4)所示的偶氮化合物是2，2’-偶氮双(2，4-二甲基-4-甲氧基戊腈)。
[4].如[1]～[3]中的任一项所述的制造方法，其中，R1是甲基。
[5].如[1]～[4]中的任一项所述的制造方法，其中，R2是三氟甲基。
[6].如[1]～[5]中的任一项所述的制造方法，其在乙酸乙酯的存在下实施反应。
[7].一种式(5)所示的酯化合物的制造方法，其特征在于，
通过[1]～[6]中任一项所述的制造方法，得到式(3)所示的(氟烷基硫基)乙酸酯，将所得到的式(3)所示的(氟烷基硫基)乙酸酯氧化，
Figure BDA0000452835420000031
(式中，R表示氢原子或碳数1～5的烷基，R1表示碳数1～4的烷基，R2表示碳数1～5的氟烷基。)
(式中，R、R1和R2表示与上述相同的意思，n表示1或2。)。
[8].一种式(6)所示的酰胺化合物的制造方法，其特征在于，
通过[7]所述的制造方法，得到式(5)所示的酯化合物，使所得到的式(5)所示的酯化合物和氨发生反应
Figure BDA0000452835420000033
(式中，R表示氢原子或碳数1～5的烷基，R1表示碳数1～4的烷基，R2表示碳数1～5的氟烷基，n表示1或2。)。
(式中，R、R2和n表示与上述相同的意思。)
[9].一种式(7)所示的腈基化合物的制造方法，其特征在于，
通过[8]所述的制造方法得到式(6)所示的酰胺化合物，使所得到的式(6)所示的酰胺化合物的氨基甲酰基(-CONH2)转化为氰基(-CN)，
Figure BDA0000452835420000041
(式中，R表示氢原子或碳数1～5的烷基，R2表示碳数1～5的氟烷基，n表示1或2。)。
(式中，R、R2和n表示与上述相同的意思。)。
[10].一种式(8)所示的(氟烷基硫基)乙酰胺的制造方法，其特征在于，通过[1]～[6]所述的制造方法，得到式(3)所示的(氟烷基硫基)乙酸酯，再使所得到的式(3)所示的(氟烷基硫基)乙酸酯和氨发生反应，
Figure BDA0000452835420000043
(式中，R表示氢原子或碳数1～5的烷基，R1表示碳数1～4的烷基，R2表示碳数1～5的含氟烷基。)。
Figure BDA0000452835420000044
(式中，R和R2表示与上述相同的意思。)。
[11].一种式(6)所示的酰胺化合物的制造方法，其特征在于，通过[10]所述的制造方法，得到式(8)所示的(氟烷基硫基)乙酰胺，将所得到的式(8)所示的(氟烷基硫基)乙酰胺氧化
Figure BDA0000452835420000051
(式中，R表示氢原子或碳数1～5的烷基，R2表示碳数1～5的含氟烷基。)。
Figure BDA0000452835420000052
(式中，R和R2表示与上述相同的意思，n表示1或2。)。
[12].一种式(7)所示的腈基化合物的制造方法，其特征在于，通过[11]所述的制造方法，得到式(6)所示的酰胺化合物，将所得到的式(6)所示的酰胺化合物的氨基甲酰基(-CONH2)转化为氰基(-CN)，
Figure BDA0000452835420000053
(式中，R表示氢原子或碳数1～5的烷基，R2表示碳数1～5的含氟烷基，n表示1或2。)
Figure BDA0000452835420000061
(式中，R、R2和n表示与上述相同的意思。)。
[13].一种式(9)所示的(氟烷基硫基)乙腈的制造方法，其特征在于，通过[10]所述的制造方法，得到式(8)所示的(氟烷基硫基)乙酰胺，将所得到的式(8)所示的(氟烷基硫基)乙酰胺的氨基甲酰基(-CONH2)转化为氰基(-CN)，
Figure BDA0000452835420000062
(式中，R表示氢原子或碳数1～5的烷基，R2表示碳数1～5的含氟烷基。)。
Figure BDA0000452835420000063
(式中，R和R2表示与上述相同的意思。)。
[14].一种式(7)所示的腈基化合物的制造方法，其特征在于，通过[13]所述的制造方法，得到式(9)所示的(氟烷基硫基)乙腈，将所得到的式(9)所示的(氟烷基硫基)乙腈氧化，
Figure BDA0000452835420000064
(式中，R表示氢原子或碳数1～5的烷基，R2表示碳数1～5的含氟烷基。)。
Figure BDA0000452835420000071
(式中，R和R2表示与上述相同的意思，n表示1或2。)。
[15].一种式(6)所示的酰胺化合物的制造方法，其特征在于，将式(8)所示的(氟烷基硫基)乙酰胺氧化，
(式中，R表示氢原子或碳数1～5的烷基，R2表示碳数1～5的含氟烷基。)
Figure BDA0000452835420000073
(式中，R和R2表示与上述相同的意思，n表示1或2。)。
[16].一种式(7)所示的腈基化合物的制造方法，其特征在于，通过[15]所述的方法，得到式(6)所示的酰胺化合物，将所得到的式(6)所示的酰胺化合物的氨基甲酰基(-CONH2)转化为氰基(-CN)，
Figure BDA0000452835420000074
(式中，R表示氢原子或碳数1～5的烷基，R2表示碳数1～5的含氟烷基，n表示1或2。)
Figure BDA0000452835420000081
(式中，R、R2和n表示与上述相同的意思。)。
[17].一种式(9)所示的(氟烷基硫基)乙腈的制造方法，其特征在于，将式(8)所示的(氟烷基硫基乙酰胺)的氨基甲酰基(-CONH2)转化为氰基(-CN)，
Figure BDA0000452835420000082
(式中，R表示氢原子或碳数1～5的烷基，R2表示碳数1～5的含氟烷基。)
Figure BDA0000452835420000083
(式中，R和R2表示与上述相同的意思。)。
[18].一种式(7)所示的腈基化合物的制造方法，其特征在于，通过[17]所述的制造方法，得到式(9)所示的(氟烷基硫基)乙腈，将所得到的式(9)所示的(氟烷基硫基)乙腈氧化，
Figure BDA0000452835420000091
(式中，R表示氢原子或碳数1～5的烷基，R2表示碳数1～5的含氟烷基。)
(式中，R和R2表示与上述相同的意思，n表示1或2。)。
具体实施方式
式(1)所示的巯基乙酸酯(以下，简记为酯(1)。)的式中，
R表示氢原子或碳数1～5的烷基，R1表示碳数1～4的烷基。
作为R1所示的碳数1～4的烷基，可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基和叔丁基，优选甲基。
作为R所示的碳数1～5的烷基，可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基和戊基。R优选为氢原子或甲基，更优选为氢原子。
作为酯(1)，可举出巯基乙酸甲酯、巯基乙酸乙酯、巯基乙酸丙酯、巯基乙酸异丙酯、巯基乙酸丁酯、巯基乙酸异丁酯、巯基乙酸叔丁酯、
2-巯基丙酸甲酯、2-巯基丙酸乙酯、2-巯基丙酸丙酯、2-巯基丙酸异丙酯、2-巯基丙酸丁酯、2-巯基丙酸异丁酯、2-巯基丙酸叔丁酯、
2-巯基丁酸甲酯、2-巯基丁酸乙酯、2-巯基丁酸丙酯、2-巯基丁酸异丙酯、2-巯基丁酸丁酯、2-巯基丁酸异丁酯、2-巯基丁酸叔丁酯、
3-甲基-2-巯基丁酸甲酯、3-甲基-2-巯基丁酸乙酯、3-甲基-2-巯基丁酸丙酯、3-甲基-2-巯基丁酸异丙酯、3-甲基-2-巯基丁酸丁酯、3-甲基-2-巯基丁酸异丁酯、3-甲基-2-巯基丁酸叔丁酯、
2-巯基戊酸甲酯、2-巯基戊酸乙酯、2-巯基戊酸丙酯、2-巯基戊酸异丙酯、2-巯基戊酸丁酯、2-巯基戊酸异丁酯、2-巯基戊酸叔丁酯、
4-甲基-2-巯基戊酸甲酯、4-甲基-2-巯基戊酸乙酯、4-甲基-2-巯基戊酸丙酯、4-甲基-2-巯基戊酸异丙酯、4-甲基-2-巯基戊酸丁酯、4-甲基-2-巯基戊酸异丁酯、4-甲基-2-巯基戊酸叔丁酯、
2-巯基己酸甲酯、2-巯基己酸乙酯、2-巯基己酸丙酯、2-巯基己酸异丙酯、2-巯基己酸丁酯、2-巯基己酸异丁酯、2-巯基己酸叔丁酯、
2-巯基庚酸甲酯、2-巯基庚酸乙酯、2-巯基庚酸丙酯、2-巯基庚酸异丙酯、2-巯基庚酸丁酯、2-巯基庚酸异丁基和2-巯基庚酸叔丁基。
其中，优选巯基乙酸甲酯、巯基乙酸乙酯、巯基乙酸丙酯、巯基乙酸异丙酯、巯基乙酸丁酯、巯基乙酸异丁酯、巯基乙酸叔丁酯、
2-巯基丙酸甲酯、2-巯基丙酸乙酯、2-巯基丙酸丙酯、2-巯基丙酸异丙酯、2-巯基丙酸丁酯、2-巯基丙酸异丁酯、2-巯基丙酸叔丁酯、
2-巯基丁酸甲酯、2-巯基丁酸乙酯、2-巯基丁酸丙酯、2-巯基丁酸异丙酯、2-巯基丁酸丁酯、2-巯基丁酸异丁基和2-巯基丁酸叔丁酯、
更优选巯基乙酸甲酯、巯基乙酸乙酯、巯基乙酸丙酯、巯基乙酸异丙酯、巯基乙酸丁酯、巯基乙酸异丁基和巯基乙酸叔丁酯。
该酯(1)可以使用市售品，也可以使用根据公知的方法来制造的物质。
式(2)所示的氟烯烃(以下，简记为烯烃(2)。)的式中，R2表示碳数1～5的氟烷基。
Figure BDA0000452835420000101
这里，作为“氟烷基”，是指烷基的至少一个氢原子被氟原子取代的基团。作为碳数1～5的氟烷基，可举出氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1，1，2，2，2-五氟乙基、2-氟丙基、2，2-二氟丙基、3-氟丙基、3，3-二氟丙基、3，3，3-三氟丙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、2，2，3，3-四氟丙基、2，2，2-三氟-(1-三氟甲基)乙基、2-氟丁基、2，2-二氟丁基、3-氟丁基、3，3-二氟丁基、4-氟丁基、4，4-二氟丁基、4，4，4-三氟丁基、3，3，4，4，4-五氟丁基、2，2，3，4，4-五氟丁基、2，2，3，3，4，4，4-七氟丁基、2-氟戊基、2，2-二氟戊基、3-氟戊基、3，3-二氟戊基、4-氟戊基、4，4-二氟戊基、5-氟戊基、5，5-二氟戊基、5，5，5-三氟戊基、4，4，5，5，5-五氟戊基、3，3，4，4，5，5，5-七氟戊基、2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基和2，2，3，3，4，4，5，5，5-九氟戊基。
作为烯烃(2)，可举出3-氟丙烯、3，3-二氟丙烯、3，3，3-三氟丙烯、4-氟-1-丁烯、4，4，4-三氟-1-丁烯、3，3，4，4，4-五氟-1-丁烯、4-氟-1-戊烯、4，4-二氟-1-戊烯、5-氟-1-戊烯、5，5-二氟-1-戊烯、5，5，5-三氟-1-戊烯、4，4，5，5，5-五氟-1-戊烯、4，4，5，5-四氟-1-戊烯、4，4，4-三氟-3-三氟甲基-1-丁烯、5-氟-1-己烯、5，5-二氟-1-己烯、4-氟-1-己烯、4，4-氟-1-己烯、6-氟-1-己烯、6，6-二氟-1-己烯、6，6，6-三氟-1-己烯、5，5，6，6，6-五氟-1-己烯、4，4，5，6，6-五氟-1-己烯、4，4，5，5，6，6，6-七氟-1-己烯、4-氟-1-庚烯、4，4-二氟-1-庚烯、5-氟-1-庚烯、5，5-二氟-1-庚烯、6-氟-1-庚烯、6，6-二氟-1-庚烯、7-氟-1-庚烯、7，7-二氟-1-庚烯、7，7，7-三氟-1-庚烯、6，6，7，7，7-五氟-1-庚烯、5，5，6，6，7，7，7-七氟-1-庚烯和4，4，5，5，6，6，7，7，7-九氟-1-庚烯。其中，优选3-氟丙烯、3，3-二氟丙烯和3，3，3-三氟丙烯，更优选3，3，3-三氟丙烯。
该烯烃(2)可以使用市售品，也可以使用根据公知的方法来制造的物质。
通过在自由基引发剂存在下使酯(1)和烯烃(2)反应，可以制造式(3)所示的(氟烷基硫基)乙酸酯(以下，简记为酯(3)。)。
Figure BDA0000452835420000121
(式中，R、R1和R2表示与上述相同的意思。)
烯烃(2)的使用量，相对于酯(1)1摩尔，通常为0.8～10摩尔，优选为1～5摩尔。
作为自由基引发剂，可举出三乙基硼烷等含硼化合物、叔丁基过氧化氢、过氧化氢等过氧化物和偶氮化合物，其中，优选偶氮化合物，更优选式(4)所示的偶氮化合物。
(式中，R3和R4分别独立地表示可以具有取代基的烷基。)
作为R3和R4所示的烷基，可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等碳数1～12的烷基。该烷基可以具有取代基，作为取代基，可举出：氰基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、戊基氧基、己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、壬基氧基、癸基氧基、十一烷基氧基、十二烷基氧基等碳数1～12的烷氧基；可以具有上述的碳数1～12的烷基的氨基甲酰基、羟基、咪唑基和吡咯烷基。
作为式(4)所示的偶氮化合物，可举出2，2’-偶氮双异丁腈、2，2’-偶氮双(2，4-二甲基-4-甲氧基戊腈)、2，2’-偶氮双[2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷]盐酸盐、2，2’-偶氮双[2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷]硫酸盐、2，2’-偶氮双(2-甲基丙脒)盐酸盐、2，2’-偶氮双[N-(2-羧基乙基)-2-甲基丙酰胺]、2，2’-偶氮双{2-[1-(2-羟基甲基)-2-咪唑啉-2-基]丙烷}盐酸盐、2，2’-偶氮双[2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷]、2，2’-偶氮双(1-亚氨基-1-吡咯烷-2-甲基丙烷)盐酸盐、2，2’-偶氮双{2-甲基-[1、1-双(羟基甲基)-2-羟基乙基]丙烷酰胺}、2，2’-偶氮双[2-甲基-(2-羟基乙基)甲基丙酰胺]、2，2’-偶氮双(2，4-二甲基戊腈)、2，2’-偶氮双(2-丙酸甲基)、2，2’-偶氮双(2-甲基丁腈)、1、1’-偶氮双(环己烷-1-腈)、2，2’-偶氮双[N-(2-丙烯基)-2-甲基丙酰胺]、1-[(1-氰基-1-甲基乙基)偶氮]甲酰胺、2，2’-偶氮双(丁基-2-甲基丙酰胺)和2，2’-偶氮双(N-环己基-2-甲基丙酰胺)，优选2，2’-偶氮双(2，4-二甲基-4-甲氧基戊腈)。
自由基引发剂的使用量相对于酯(1)1摩尔，通常为0.001～1摩尔，优选为0.01～0.1摩尔。
酯(1)和烯烃(2)的反应，通常通过将酯(1)和烯烃(2)以及自由基引发剂混合来实施。
酯(1)和烯烃(2)的反应，可以在溶剂的存在下进行，也可以在不存在溶剂情况下进行。作为溶剂，可举出水；己烷、庚烷等脂肪族烃溶剂；甲苯、二甲苯等芳香族烃溶剂；二氯甲烷、二氯乙烷、氯苯等氯化烃溶剂；苯甲醚、四氢呋喃、叔丁基甲基醚、环戊基甲基醚等醚溶剂；丙酮、异丁基甲基酮等酮溶剂；和乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯溶剂。这些溶剂可以单独使用，也可以2种以上混合使用。
酯(1)和烯烃(2)的反应优选在不存在溶剂的情况下或酯溶剂的存在下进行，更优选在乙酸乙酯的存在下进行。溶剂的使用量，相对于烯烃(2)1重量份，通常为0～100重量份，优选为1～10重量份。
酯(1)和烯烃(2)的反应可以在常压下进行，也可以在加压条件下进行。通过在溶剂的存在下实施反应，即使在使用沸点低的烯烃(2)的情况下，也可以在常压条件下进行反应。
反应温度通常为-80～100℃，优选为10～40℃。反应时间通常为1～100小时。
反应的终点，例如，可以通过高效液相色谱、气相色谱等通常的分析手段对反应混合物中的酯(1)和/或酯(3)的含量进行分析来确定。
酯(3)例如可以通过将所得到的反应混合物浓缩来取出。取出的酯(3)，可以通过蒸馏、晶析、柱色谱等通常的精制手段进一步进行精制。
作为酯(3)，可举出：(3-氟丙基硫基)乙酸甲酯、(3-氟丙基硫基)乙酸乙酯、(3-氟丙基硫基)乙酸丙酯、(3-氟丙基硫基)乙酸异丙酯、(3-氟丙基硫基)乙酸丁酯、(3-氟丙基硫基)乙酸异丁酯、(3-氟丙基硫基)乙酸叔丁酯、(3，3-二氟丙基硫基)乙酸甲酯、(3，3-二氟丙基硫基)乙酸乙酯、(3，3-二氟丙基硫基)乙酸丙酯、(3，3-二氟丙基硫基)乙酸异丙酯、(3，3-二氟丙基硫基)乙酸丁酯、(3，3-二氟丙基硫基)乙酸异丁酯、(3，3-二氟丙基硫基)乙酸叔丁酯、(3，3，3-三氟丙基硫基)乙酸甲酯、(3，3，3-三氟丙基硫基)乙酸乙酯、(3，3，3-三氟丙基硫基)乙酸丙酯、(3，3，3-三氟丙基硫基)乙酸异丙酯、(3，3，3-三氟丙基硫基)乙酸丁酯、(3，3，3-三氟丙基硫基)乙酸异丁酯、(3，3，3-三氟丙基硫基)乙酸叔丁酯、
(4-氟丁基硫基)乙酸甲酯、(4-氟丁基硫基)乙酸乙酯、(4-氟丁基硫基)乙酸丙酯、(4-氟丁基硫基)乙酸异丙酯、(4-氟丁基硫基)乙酸丁酯、(4-氟丁基硫基)乙酸异丁酯、(4-氟丁基硫基)乙酸叔丁酯、
(4，4，4-三氟丁基硫基)乙酸甲酯、(4，4，4-三氟丁基硫基)乙酸乙酯、(4，4，4-三氟丁基硫基)乙酸丙酯、(4，4，4-三氟丁基硫基)乙酸异丙酯、(4，4，4-三氟丁基硫基)乙酸丁酯、(4，4，4-三氟丁基硫基)乙酸异丁酯、(4，4，4-三氟丁基硫基)乙酸叔丁酯、
(3，3，4，4，4-五氟丁基硫基)乙酸甲酯、(3，3，4，4，4-五氟丁基硫基)乙酸乙酯、(3，3，4，4，4-五氟丁基硫基)乙酸丙酯、(3，3，4，4，4-五氟丁基硫基)乙酸异丙酯、(3，3，4，4，4-五氟丁基硫基)乙酸丁酯、(3，3，4，4，4-五氟丁基硫基)乙酸异丁酯、(3，3，4，4，4-五氟丁基硫基)乙酸叔丁酯、
(4-氟戊基硫基)乙酸甲酯、(4-氟戊基硫基)乙酸乙酯、(4-氟戊基硫基)乙酸丙酯、(4-氟戊基硫基)乙酸异丙酯、(4-氟戊基硫基)乙酸丁酯、(4-氟戊基硫基)乙酸异丁酯、(4-氟戊基硫基)乙酸叔丁酯、
(4，4-二氟戊基硫基)乙酸甲酯、(4，4-二氟戊基硫基)乙酸乙酯、(4，4-二氟戊基硫基)乙酸丙酯、(4，4-二氟戊基硫基)乙酸异丙酯、(4，4-二氟戊基硫基)乙酸丁酯、(4，4-二氟戊基硫基)乙酸异丁酯、(4，4-二氟戊基硫基)乙酸叔丁酯、
(5-氟戊基硫基)乙酸甲酯、(5-氟戊基硫基)乙酸乙酯、(5-氟戊基硫基)乙酸丙酯、(5-氟戊基硫基)乙酸异丙酯、(5-氟戊基硫基)乙酸丁酯、(5-氟戊基硫基)乙酸异丁酯、(5-氟戊基硫基)乙酸叔丁酯、
(5，5-二氟戊基硫基)乙酸甲酯、(5，5-二氟戊基硫基)乙酸乙酯、(5，5-二氟戊基硫基)乙酸丙酯、(5，5-二氟戊基硫基)乙酸异丙酯、(5，5-二氟戊基硫基)乙酸丁酯、(5，5-二氟戊基硫基)乙酸异丁酯、(5，5-二氟戊基硫基)乙酸叔丁酯、
(5，5，5-三氟戊基硫基)乙酸甲酯、(5，5，5-三氟戊基硫基)乙酸乙酯、(5，5，5-三氟戊基硫基)乙酸丙酯、(5，5，5-三氟戊基硫基)乙酸异丙酯、(5，5，5-三氟戊基硫基)乙酸丁酯、(5，5，5-三氟戊基硫基)乙酸异丁酯、(5，5，5-三氟戊基硫基)乙酸叔丁酯、
(4，4，5，5-四氟戊基硫基)乙酸甲酯、(4，4，5，5-四氟戊基硫基)乙酸乙酯、(4，4，5，5-四氟戊基硫基)乙酸丙酯、(4，4，5，5-四氟戊基硫基)乙酸异丙酯、(4，4，5，5-四氟戊基硫基)乙酸丁酯、(4，4，5，5-四氟戊基硫基)乙酸异丁酯、(4，4，5，5-四氟戊基硫基)乙酸叔丁酯、
(4，4，5，5，5-五氟戊基硫基)乙酸甲酯、(4，4，5，5，5-五氟戊基硫基)乙酸乙酯、(4，4，5，5，5-五氟戊基硫基)乙酸丙酯、(4，4，5，5，5-五氟戊基硫基)乙酸异丙酯、(4，4，5，5，5-五氟戊基硫基)乙酸丁酯、(4，4，5，5，5-五氟戊基硫基)乙酸异丁酯、(4，4，5，5，5-五氟戊基硫基)乙酸叔丁酯、
(4，4，4-三氟-3-三氟甲基硫基)乙酸甲酯、(4，4，4-三氟-3-三氟甲基硫基)乙酸乙酯、(4，4，4-三氟-3-三氟甲基硫基)乙酸丙酯、(4，4，4-三氟-3-三氟甲基硫基)乙酸异丙酯、(4，4，4-三氟-3-三氟甲基硫基)乙酸丁酯、(4，4，4-三氟-3-三氟甲基硫基)乙酸异丁酯、(4，4，4-三氟-3-三氟甲基硫基)乙酸叔丁酯、
(4-氟己基硫基)乙酸甲酯、(4-氟己基硫基)乙酸乙酯、(4-氟己基硫基)乙酸丙酯、(4-氟己基硫基)乙酸异丙酯、(4-氟己基硫基)乙酸丁酯、(4-氟己基硫基)乙酸异丁酯、(4-氟己基硫基)乙酸叔丁酯、
(4，4-二氟己基硫基)乙酸甲酯、(4，4-二氟己基硫基)乙酸乙酯、(4，4-二氟己基硫基)乙酸丙酯、(4，4-二氟己基硫基)乙酸异丙酯、(4，4-二氟己基硫基)乙酸丁酯、(4，4-二氟己基硫基)乙酸异丁酯、(4，4-二氟己基硫基)乙酸叔丁酯、
(5-氟己基硫基)乙酸甲酯、(5-氟己基硫基)乙酸乙酯、(5-氟己基硫基)乙酸丙酯、(5-氟己基硫基)乙酸异丙酯、(5-氟己基硫基)乙酸丁酯、(5-氟己基硫基)乙酸异丁酯、(5-氟己基硫基)乙酸叔丁酯、
(5，5-二氟己基硫基)乙酸甲酯、(5，5-二氟己基硫基)乙酸乙酯、(5，5-二氟己基硫基)乙酸丙酯、(5，5-二氟己基硫基)乙酸异丙酯、(5，5-二氟己基硫基)乙酸丁酯、(5，5-二氟己基硫基)乙酸异丁酯、(5，5-二氟己基硫基)乙酸叔丁酯、
(6-氟己基硫基)乙酸甲酯、(6-氟己基硫基)乙酸乙酯、(6-氟己基硫基)乙酸丙酯、(6-氟己基硫基)乙酸异丙酯、(6-氟己基硫基)乙酸丁酯、(6-氟己基硫基)乙酸异丁酯、(6-氟己基硫基)乙酸叔丁酯、
(6，6-二氟己基硫基)乙酸甲酯、(6，6-二氟己基硫基)乙酸乙酯、(6，6-二氟己基硫基)乙酸丙酯、(6，6-二氟己基硫基)乙酸异丙酯、(6，6-二氟己基硫基)乙酸丁酯、(6，6-二氟己基硫基)乙酸异丁酯、(6，6-二氟己基硫基)乙酸叔丁酯、
(6，6，6-三氟己基硫基)乙酸甲酯、(6，6，6-三氟己基硫基)乙酸乙酯、(6，6，6-三氟己基硫基)乙酸丙酯、(6，6，6-三氟己基硫基)乙酸异丙酯、(6，6，6-三氟己基硫基)乙酸丁酯、(6，6，6-三氟己基硫基)乙酸异丁酯、(6，6，6-三氟己基硫基)乙酸叔丁酯、
(5，5，6，6，6-五氟己基硫基)乙酸甲酯、(5，5，6，6，6-五氟己基硫基)乙酸乙酯、(5，5，6，6，6-五氟己基硫基)乙酸丙酯、(5，5，6，6，6-五氟己基硫基)乙酸异丙酯、(5，5，6，6，6-五氟己基硫基)乙酸丁酯、(5，5，6，6，6-五氟己基硫基)乙酸异丁酯、(5，5，6，6，6-五氟己基硫基)乙酸叔丁酯、
(4，4，5，6，6-五氟己基硫基)乙酸甲酯、(4，4，5，6，6-五氟己基硫基)乙酸乙酯、(4，4，5，6，6-五氟己基硫基)乙酸丙酯、(4，4，5，6，6-五氟己基硫基)乙酸异丙酯、(4，4，5，6，6-五氟己基硫基)乙酸丁酯、(4，4，5，6，6-五氟己基硫基)乙酸异丁酯、(4，4，5，6，6-五氟己基硫基)乙酸叔丁酯、
(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)乙酸甲酯、(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)乙酸乙酯、(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)乙酸丙酯、(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)乙酸异丙酯、(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)乙酸丁酯、(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)乙酸异丁酯、(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)乙酸叔丁酯、
(4-氟庚基硫基)乙酸甲酯、(4-氟庚基硫基)乙酸乙酯、(4-氟庚基硫基)乙酸丙酯、(4-氟庚基硫基)乙酸异丙酯、(4-氟庚基硫基)乙酸丁酯、(4-氟庚基硫基)乙酸异丁酯、(4-氟庚基硫基)乙酸叔丁酯、
(4，4-二氟庚基硫基)乙酸甲酯、(4，4-二氟庚基硫基)乙酸乙酯、(4，4-二氟庚基硫基)乙酸丙酯、(4，4-二氟庚基硫基)乙酸异丙酯、(4，4-二氟庚基硫基)乙酸丁酯、(4，4-二氟庚基硫基)乙酸异丁酯、(4，4-二氟庚基硫基)乙酸叔丁酯、
(5-氟庚基硫基)乙酸甲酯、(5-氟庚基硫基)乙酸乙酯、(5-氟庚基硫基)乙酸丙酯、(5-氟庚基硫基)乙酸异丙酯、(5-氟庚基硫基)乙酸丁酯、(5-氟庚基硫基)乙酸异丁酯、(5-氟庚基硫基)乙酸叔丁酯、
(5，5-二氟庚基硫基)乙酸甲酯、(5，5-二氟庚基硫基)乙酸乙酯、(5，5-二氟庚基硫基)乙酸丙酯、(5，5-二氟庚基硫基)乙酸异丙酯、(5，5-二氟庚基硫基)乙酸丁酯、(5，5-二氟庚基硫基)乙酸异丁酯、(5，5-二氟庚基硫基)乙酸叔丁酯、
(6-氟庚基硫基)乙酸甲酯、(6-氟庚基硫基)乙酸乙酯、(6-氟庚基硫基)乙酸丙酯、(6-氟庚基硫基)乙酸异丙酯、(6-氟庚基硫基)乙酸丁酯、(6-氟庚基硫基)乙酸异丁酯、(6-氟庚基硫基)乙酸叔丁酯、
(6，6-二氟庚基硫基)乙酸甲酯、(6，6-二氟庚基硫基)乙酸乙酯、(6，6-二氟庚基硫基)乙酸丙酯、(6，6-二氟庚基硫基)乙酸异丙酯、(6，6-二氟庚基硫基)乙酸丁酯、(6，6-二氟庚基硫基)乙酸异丁酯、(6，6-二氟庚基硫基)乙酸叔丁酯、
(7-氟庚基硫基)乙酸甲酯、(7-氟庚基硫基)乙酸乙酯、(7-氟庚基硫基)乙酸丙酯、(7-氟庚基硫基)乙酸异丙酯、(7-氟庚基硫基)乙酸丁酯、(7-氟庚基硫基)乙酸异丁酯、(7-氟庚基硫基)乙酸叔丁酯、
(7，7-二氟庚基硫基)乙酸甲酯、(7，7-二氟庚基硫基)乙酸乙酯、(7，7-二氟庚基硫基)乙酸丙酯、(7，7-二氟庚基硫基)乙酸异丙酯、(7，7-二氟庚基硫基)乙酸丁酯、(7，7-二氟庚基硫基)乙酸异丁酯、(7，7-二氟庚基硫基)乙酸叔丁酯、
(7，7，7-三氟庚基硫基)乙酸甲酯、(7，7，7-三氟庚基硫基)乙酸乙酯、(7，7，7-三氟庚基硫基)乙酸丙酯、(7，7，7-三氟庚基硫基)乙酸异丙酯、(7，7，7-三氟庚基硫基)乙酸丁酯、(7，7，7-三氟庚基硫基)乙酸异丁酯、(7，7，7-三氟庚基硫基)乙酸叔丁酯、
(6，6，7，7，7-五氟庚基硫基)乙酸甲酯、(6，6，7，7，7-五氟庚基硫基)乙酸乙酯、(6，6，7，7，7-五氟庚基硫基)乙酸丙酯、(6，6，7，7，7-五氟庚基硫基)乙酸异丙酯、(6，6，7，7，7-五氟庚基硫基)乙酸丁酯、(6，6，7，7，7-五氟庚基硫基)乙酸异丁酯、(6，6，7，7，7-五氟庚基硫基)乙酸叔丁酯、
(5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基硫基)乙酸甲酯、(5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基硫基)乙酸乙酯、(5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基硫基)乙酸丙酯、(5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基硫基)乙酸异丙酯、(5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基硫基)乙酸丁酯、(5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基硫基)乙酸异丁酯、(5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基硫基)乙酸叔丁酯、
(4，4，5，5，6，6，7，7，7-九氟庚基硫基)乙酸甲酯、(4，4，5，5，6，6，7，7，7-九氟庚基硫基)乙酸乙酯、(4，4，5，5，6，6，7，7，7-九氟庚基硫基)乙酸丙酯、(4，4，5，5，6，6，7，7，7-九氟庚基硫基)乙酸异丙酯、(4，4，5，5，6，6，7，7，7-九氟庚基硫基)乙酸丁酯、(4，4，5，5，6，6，7，7，7-九氟庚基硫基)乙酸异丁酯、(4，4，5，5，6，6，7，7，7-九氟庚基硫基)乙酸叔丁酯、
2-(3-氟丙基硫基)丙酸甲酯、2-(3-氟丙基硫基)丙酸乙酯、2-(3-氟丙基硫基)丙酸丙酯、2-(3-氟丙基硫基)丙酸异丙酯、2-(3-氟丙基硫基)丙酸丁酯、2-(3-氟丙基硫基)丙酸异丁酯、2-(3-氟丙基硫基)丙酸叔丁酯、2-(3，3-二氟丙基硫基)丙酸甲酯、2-(3，3-二氟丙基硫基)丙酸乙酯、2-(3，3-二氟丙基硫基)丙酸丙酯、2-(3，3-二氟丙基硫基)丙酸异丙酯、2-(3，3-二氟丙基硫基)丙酸丁酯、2-(3，3-二氟丙基硫基)丙酸异丁酯、2-(3，3-二氟丙基硫基)丙酸叔丁酯、2-(3，3，3-三氟丙基硫基)丙酸甲酯、2-(3，3，3-三氟丙基硫基)丙酸乙酯、2-(3，3，3-三氟丙基硫基)丙酸丙酯、2-(3，3，3-三氟丙基硫基)丙酸异丙酯、2-(3，3，3-三氟丙基硫基)丙酸丁酯、2-(3，3，3-三氟丙基硫基)丙酸异丁酯、2-(3，3，3-三氟丙基硫基)丙酸叔丁酯、2-(4-氟丁基硫基)丙酸甲酯、2-(4-氟丁基硫基)丙酸乙酯、2-(4-氟丁基硫基)丙酸丙酯、2-(4-氟丁基硫基)丙酸异丙酯、2-(4-氟丁基硫基)丙酸丁酯、2-(4-氟丁基硫基)丙酸异丁酯、2-(4-氟丁基硫基)丙酸叔丁酯、
2-(4，4，4-三氟丁基硫基)丙酸甲酯、2-(4，4，4-三氟丁基硫基)丙酸乙酯、2-(4，4，4-三氟丁基硫基)丙酸丙酯、2-(4，4，4-三氟丁基硫基)丙酸异丙酯、2-(4，4，4-三氟丁基硫基)丙酸丁酯、2-(4，4，4-三氟丁基硫基)丙酸异丁酯、2-(4，4，4-三氟丁基硫基)丙酸叔丁酯、
2-(3，3，4，4，4-五氟丁基硫基)丙酸甲酯、2-(3，3，4，4，4-五氟丁基硫基)丙酸乙酯、2-(3，3，4，4，4-五氟丁基硫基)丙酸丙酯、2-(3，3，4，4，4-五氟丁基硫基)丙酸异丙酯、2-(3，3，4，4，4-五氟丁基硫基)丙酸丁酯、2-(3，3，4，4，4-五氟丁基硫基)丙酸异丁酯、2-(3，3，4，4，4-五氟丁基硫基)丙酸叔丁酯、
2-(4-氟戊基硫基)丙酸甲酯、2-(4-氟戊基硫基)丙酸乙酯、2-(4-氟戊基硫基)丙酸丙酯、2-(4-氟戊基硫基)丙酸异丙酯、2-(4-氟戊基硫基)丙酸丁酯、2-(4-氟戊基硫基)丙酸异丁酯、2-(4-氟戊基硫基)丙酸叔丁酯、
2-(4，4-二氟戊基硫基)丙酸甲酯、2-(4，4-二氟戊基硫基)丙酸乙酯、2-(4，4-二氟戊基硫基)丙酸丙酯、2-(4，4-二氟戊基硫基)丙酸异丙酯、2-(4，4-二氟戊基硫基)丙酸丁酯、2-(4，4-二氟戊基硫基)丙酸异丁酯、2-(4，4-二氟戊基硫基)丙酸叔丁酯、
2-(5-氟戊基硫基)丙酸甲酯、2-(5-氟戊基硫基)丙酸乙酯、2-(5-氟戊基硫基)丙酸丙酯、2-(5-氟戊基硫基)丙酸异丙酯、2-(5-氟戊基硫基)丙酸丁酯、2-(5-氟戊基硫基)丙酸异丁酯、2-(5-氟戊基硫基)丙酸叔丁酯、
2-(5，5-二氟戊基硫基)丙酸甲酯、2-(5，5-二氟戊基硫基)丙酸乙酯、2-(5，5-二氟戊基硫基)丙酸丙酯、2-(5，5-二氟戊基硫基)丙酸异丙酯、2-(5，5-二氟戊基硫基)丙酸丁酯、2-(5，5-二氟戊基硫基)丙酸异丁酯、2-(5，5-二氟戊基硫基)丙酸叔丁酯、
2-(5，5，5-三氟戊基硫基)丙酸甲酯、2-(5，5，5-三氟戊基硫基)丙酸乙酯、2-(5，5，5-三氟戊基硫基)丙酸丙酯、2-(5，5，5-三氟戊基硫基)丙酸异丙酯、2-(5，5，5-三氟戊基硫基)丙酸丁酯、2-(5，5，5-三氟戊基硫基)丙酸异丁酯、2-(5，5，5-三氟戊基硫基)丙酸叔丁酯、
2-(4，4，5，5-四氟戊基硫基)丙酸甲酯、2-(4，4，5，5-四氟戊基硫基)丙酸乙酯、2-(4，4，5，5-四氟戊基硫基)丙酸丙酯、2-(4，4，5，5-四氟戊基硫基)丙酸异丙酯、2-(4，4，5，5-四氟戊基硫基)丙酸丁酯、2-(4，4，5，5-四氟戊基硫基)丙酸异丁酯、2-(4，4，5，5-四氟戊基硫基)丙酸叔丁酯、
2-(4，4，5，5，5-五氟戊基硫基)丙酸甲酯、2-(4，4，5，5，5-五氟戊基硫基)丙酸乙酯、2-(4，4，5，5，5-五氟戊基硫基)丙酸丙酯、2-(4，4，5，5，5-五氟戊基硫基)丙酸异丙酯、2-(4，4，5，5，5-五氟戊基硫基)丙酸丁酯、2-(4，4，5，5，5-五氟戊基硫基)丙酸异丁酯、2-(4，4，5，5，5-五氟戊基硫基)丙酸叔丁酯、
2-(4，4，4-三氟-3-三氟甲基硫基)丙酸甲酯、2-(4，4，4-三氟-3-三氟甲基硫基)丙酸乙酯、2-(4，4，4-三氟-3-三氟甲基硫基)丙酸丙酯、2-(4，4，4-三氟-3-三氟甲基硫基)丙酸异丙酯、2-(4，4，4-三氟-3-三氟甲基硫基)丙酸丁酯、2-(4，4，4-三氟-3-三氟甲基硫基)丙酸异丁酯、2-(4，4，4-三氟-3-三氟甲基硫基)丙酸叔丁酯、
2-(4-氟己基硫基)丙酸甲酯、2-(4-氟己基硫基)丙酸乙酯、2-(4-氟己基硫基)丙酸丙酯、2-(4-氟己基硫基)丙酸异丙酯、2-(4-氟己基硫基)丙酸丁酯、2-(4-氟己基硫基)丙酸异丁酯、2-(4-氟己基硫基)丙酸叔丁酯、
2-(4，4-二氟己基硫基)丙酸甲酯、2-(4，4-二氟己基硫基)丙酸乙酯、2-(4，4-二氟己基硫基)丙酸丙酯、2-(4，4-二氟己基硫基)丙酸异丙酯、2-(4，4-二氟己基硫基)丙酸丁酯、2-(4，4-二氟己基硫基)丙酸异丁酯、2-(4，4-二氟己基硫基)丙酸叔丁酯、
2-(5-氟己基硫基)丙酸甲酯、2-(5-氟己基硫基)丙酸乙酯、2-(5-氟己基硫基)丙酸丙酯、2-(5-氟己基硫基)丙酸异丙酯、2-(5-氟己基硫基)丙酸丁酯、2-(5-氟己基硫基)丙酸异丁酯、2-(5-氟己基硫基)丙酸叔丁酯、
2-(5，5-二氟己基硫基)丙酸甲酯、2-(5，5-二氟己基硫基)丙酸乙酯、2-(5，5-二氟己基硫基)丙酸丙酯、2-(5，5-二氟己基硫基)丙酸异丙酯、2-(5，5-二氟己基硫基)丙酸丁酯、2-(5，5-二氟己基硫基)丙酸异丁酯、2-(5，5-二氟己基硫基)丙酸叔丁酯、
2-(6-氟己基硫基)丙酸甲酯、2-(6-氟己基硫基)丙酸乙酯、2-(6-氟己基硫基)丙酸丙酯、2-(6-氟己基硫基)丙酸异丙酯、2-(6-氟己基硫基)丙酸丁酯、2-(6-氟己基硫基)丙酸异丁酯、2-(6-氟己基硫基)丙酸叔丁酯、
2-(6，6-二氟己基硫基)丙酸甲酯、2-(6，6-二氟己基硫基)丙酸乙酯、2-(6，6-二氟己基硫基)丙酸丙酯、2-(6，6-二氟己基硫基)丙酸异丙酯、2-(6，6-二氟己基硫基)丙酸丁酯、2-(6，6-二氟己基硫基)丙酸异丁酯、2-(6，6-二氟己基硫基)丙酸叔丁酯、
2-(6，6，6-三氟己基硫基)丙酸甲酯、2-(6，6，6-三氟己基硫基)丙酸乙酯、2-(6，6，6-三氟己基硫基)丙酸丙酯、2-(6，6，6-三氟己基硫基)丙酸异丙酯、2-(6，6，6-三氟己基硫基)丙酸丁酯、2-(6，6，6-三氟己基硫基)丙酸异丁酯、2-(6，6，6-三氟己基硫基)丙酸叔丁酯、
2-(5，5，6，6，6-五氟己基硫基)丙酸甲酯、2-(5，5，6，6，6-五氟己基硫基)丙酸乙酯、2-(5，5，6，6，6-五氟己基硫基)丙酸丙酯、2-(5，5，6，6，6-五氟己基硫基)丙酸异丙酯、2-(5，5，6，6，6-五氟己基硫基)丙酸丁酯、2-(5，5，6，6，6-五氟己基硫基)丙酸异丁酯、2-(5，5，6，6，6-五氟己基硫基)丙酸叔丁酯、
2-(4，4，5，6，6-五氟己基硫基)丙酸甲酯、2-(4，4，5，6，6-五氟己基硫基)丙酸乙酯、2-(4，4，5，6，6-五氟己基硫基)丙酸丙酯、2-(4，4，5，6，6-五氟己基硫基)丙酸异丙酯、2-(4，4，5，6，6-五氟己基硫基)丙酸丁酯、2-(4，4，5，6，6-五氟己基硫基)丙酸异丁酯、2-(4，4，5，6，6-五氟己基硫基)丙酸叔丁酯、
2-(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)丙酸甲酯、2-(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)丙酸乙酯、2-(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)丙酸丙酯、2-(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)丙酸异丙酯、2-(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)丙酸丁酯、2-(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)丙酸异丁酯、2-(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)丙酸叔丁酯、
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3-甲基-2-(5-氟戊基硫基)丁酸甲酯、3-甲基-2-(5-氟戊基硫基)丁酸乙酯、3-甲基-2-(5-氟戊基硫基)丁酸丙酯、3-甲基-2-(5-氟戊基硫基)丁酸异丙酯、3-甲基-2-(5-氟戊基硫基)丁酸丁酯、3-甲基-2-(5-氟戊基硫基)丁酸异丁酯、3-甲基-2-(5-氟戊基硫基)丁酸叔丁酯、
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3-甲基-2-(5-氟庚基硫基)丁酸甲酯、3-甲基-2-(5-氟庚基硫基)丁酸乙酯、3-甲基-2-(5-氟庚基硫基)丁酸丙酯、3-甲基-2-(5-氟庚基硫基)丁酸异丙酯、3-甲基-2-(5-氟庚基硫基)丁酸丁酯、3-甲基-2-(5-氟庚基硫基)丁酸异丁酯、3-甲基-2-(5-氟庚基硫基)丁酸叔丁酯、
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3-甲基-2-(6-氟庚基硫基)丁酸甲酯、3-甲基-2-(6-氟庚基硫基)丁酸乙酯、3-甲基-2-(6-氟庚基硫基)丁酸丙酯、3-甲基-2-(6-氟庚基硫基)丁酸异丙酯、3-甲基-2-(6-氟庚基硫基)丁酸丁酯、3-甲基-2-(6-氟庚基硫基)丁酸异丁酯、3-甲基-2-(6-氟庚基硫基)丁酸叔丁酯、
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3-甲基-2-(7，7，7-三氟庚基硫基)丁酸甲酯、3-甲基-2-(7，7，7-三氟庚基硫基)丁酸乙酯、3-甲基-2-(7，7，7-三氟庚基硫基)丁酸丙酯、3-甲基-2-(7，7，7-三氟庚基硫基)丁酸异丙酯、3-甲基-2-(7，7，7-三氟庚基硫基)丁酸丁酯、3-甲基-2-(7，7，7-三氟庚基硫基)丁酸异丁酯、3-甲基-2-(7，7，7-三氟庚基硫基)丁酸叔丁酯、
3-甲基-2-(6，6，7，7，7-五氟庚基硫基)丁酸甲酯、3-甲基-2-(6，6，7，7，7-五氟庚基硫基)丁酸乙酯、3-甲基-2-(6，6，7，7，7-五氟庚基硫基)丁酸丙酯、3-甲基-2-(6，6，7，7，7-五氟庚基硫基)丁酸异丙酯、3-甲基-2-(6，6，7，7，7-五氟庚基硫基)丁酸丁酯、3-甲基-2-(6，6，7，7，7-五氟庚基硫基)丁酸异丁酯、3-甲基-2-(6，6，7，7，7-五氟庚基硫基)丁酸叔丁酯、
3-甲基-2-(5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基硫基)丁酸甲酯、3-甲基-2-(5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基硫基)丁酸乙酯、3-甲基-2-(5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基硫基)丁酸丙酯、3-甲基-2-(5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基硫基)丁酸异丙酯、3-甲基-2-(5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基硫基)丁酸丁酯、3-甲基-2-(5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基硫基)丁酸异丁酯、3-甲基-2-(5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基硫基)丁酸叔丁酯、
3-甲基-2-(4，4，5，5，6，6，7，7，7-九氟庚基硫基)丁酸甲酯、3-甲基-2-(4，4，5，5，6，6，7，7，7-九氟庚基硫基)丁酸乙酯、3-甲基-2-(4，4，5，5，6，6，7，7，7-九氟庚基硫基)丁酸丙酯、3-甲基-2-(4，4，5，5，6，6，7，7，7-九氟庚基硫基)丁酸异丙酯、3-甲基-2-(4，4，5，5，6，6，7，7，7-九氟庚基硫基)丁酸丁酯、3-甲基-2-(4，4，5，5，6，6，7，7，7-九氟庚基硫基)丁酸异丁酯、3-甲基-2-(4，4，5，5，6，6，7，7，7-九氟庚基硫基)丁酸叔丁酯、
2-(3-氟丙基硫基)戊酸甲酯、2-(3-氟丙基硫基)戊酸乙酯、2-(3-氟丙基硫基)戊酸丙酯、2-(3-氟丙基硫基)戊酸异丙酯、2-(3-氟丙基硫基)戊酸丁酯、2-(3-氟丙基硫基)戊酸异丁酯、2-(3-氟丙基硫基)戊酸叔丁酯、2-(3，3-二氟丙基硫基)戊酸甲酯、2-(3，3-二氟丙基硫基)戊酸乙酯、2-(3，3-二氟丙基硫基)戊酸丙酯、2-(3，3-二氟丙基硫基)戊酸异丙酯、2-(3，3-二氟丙基硫基)戊酸丁酯、2-(3，3-二氟丙基硫基)戊酸异丁酯、2-(3，3-二氟丙基硫基)戊酸叔丁酯、2-(3，3，3-三氟丙基硫基)戊酸甲酯、2-(3，3，3-三氟丙基硫基)戊酸乙酯、2-(3，3，3-三氟丙基硫基)戊酸丙酯、2-(3，3，3-三氟丙基硫基)戊酸异丙酯、2-(3，3，3-三氟丙基硫基)戊酸丁酯、2-(3，3，3-三氟丙基硫基)戊酸异丁酯、2-(3，3，3-三氟丙基硫基)戊酸叔丁酯、
2-(4-氟丁基硫基)戊酸甲酯、2-(4-氟丁基硫基)戊酸乙酯、2-(4-氟丁基硫基)戊酸丙酯、2-(4-氟丁基硫基)戊酸异丙酯、2-(4-氟丁基硫基)戊酸丁酯、2-(4-氟丁基硫基)戊酸异丁酯、2-(4-氟丁基硫基)戊酸叔丁酯、
2-(4，4，4-三氟丁基硫基)戊酸甲酯、2-(4，4，4-三氟丁基硫基)戊酸乙酯、2-(4，4，4-三氟丁基硫基)戊酸丙酯、2-(4，4，4-三氟丁基硫基)戊酸异丙酯、2-(4，4，4-三氟丁基硫基)戊酸丁酯、2-(4，4，4-三氟丁基硫基)戊酸异丁酯、2-(4，4，4-三氟丁基硫基)戊酸叔丁酯、
2-(3，3，4，4，4-五氟丁基硫基)戊酸甲酯、2-(3，3，4，4，4-五氟丁基硫基)戊酸乙酯、2-(3，3，4，4，4-五氟丁基硫基)戊酸丙酯、2-(3，3，4，4，4-五氟丁基硫基)戊酸异丙酯、2-(3，3，4，4，4-五氟丁基硫基)戊酸丁酯、2-(3，3，4，4，4-五氟丁基硫基)戊酸异丁酯、2-(3，3，4，4，4-五氟丁基硫基)戊酸叔丁酯、
2-(4-氟戊基硫基)戊酸甲酯、2-(4-氟戊基硫基)戊酸乙酯、2-(4-氟戊基硫基)戊酸丙酯、2-(4-氟戊基硫基)戊酸异丙酯、2-(4-氟戊基硫基)戊酸丁酯、2-(4-氟戊基硫基)戊酸异丁酯、2-(4-氟戊基硫基)戊酸叔丁酯、
2-(4，4-二氟戊基硫基)戊酸甲酯、2-(4，4-二氟戊基硫基)戊酸乙酯、2-(4，4-二氟戊基硫基)戊酸丙酯、2-(4，4-二氟戊基硫基)戊酸异丙酯、2-(4，4-二氟戊基硫基)戊酸丁酯、2-(4，4-二氟戊基硫基)戊酸异丁酯、2-(4，4-二氟戊基硫基)戊酸叔丁酯、
2-(5-氟戊基硫基)戊酸甲酯、2-(5-氟戊基硫基)戊酸乙酯、2-(5-氟戊基硫基)戊酸丙酯、2-(5-氟戊基硫基)戊酸异丙酯、2-(5-氟戊基硫基)戊酸丁酯、2-(5-氟戊基硫基)戊酸异丁酯、2-(5-氟戊基硫基)戊酸叔丁酯、
2-(5，5-二氟戊基硫基)戊酸甲酯、2-(5，5-二氟戊基硫基)戊酸乙酯、2-(5，5-二氟戊基硫基)戊酸丙酯、2-(5，5-二氟戊基硫基)戊酸异丙酯、2-(5，5-二氟戊基硫基)戊酸丁酯、2-(5，5-二氟戊基硫基)戊酸异丁酯、2-(5，5-二氟戊基硫基)戊酸叔丁酯、
2-(5，5，5-三氟戊基硫基)戊酸甲酯、2-(5，5，5-三氟戊基硫基)戊酸乙酯、2-(5，5，5-三氟戊基硫基)戊酸丙酯、2-(5，5，5-三氟戊基硫基)戊酸异丙酯、2-(5，5，5-三氟戊基硫基)戊酸丁酯、2-(5，5，5-三氟戊基硫基)戊酸异丁酯、2-(5，5，5-三氟戊基硫基)戊酸叔丁酯、
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2-(4，4，5，5，5-五氟戊基硫基)戊酸甲酯、2-(4，4，5，5，5-五氟戊基硫基)戊酸乙酯、2-(4，4，5，5，5-五氟戊基硫基)戊酸丙酯、2-(4，4，5，5，5-五氟戊基硫基)戊酸异丙酯、2-(4，4，5，5，5-五氟戊基硫基)戊酸丁酯、2-(4，4，5，5，5-五氟戊基硫基)戊酸异丁酯、2-(4，4，5，5，5-五氟戊基硫基)戊酸叔丁酯、
2-(4，4，4-三氟-3-三氟甲基硫基)戊酸甲酯、2-(4，4，4-三氟-3-三氟甲基硫基)戊酸乙酯、2-(4，4，4-三氟-3-三氟甲基硫基)戊酸丙酯、2-(4，4，4-三氟-3-三氟甲基硫基)戊酸异丙酯、2-(4，4，4-三氟-3-三氟甲基硫基)戊酸丁酯、2-(4，4，4-三氟-3-三氟甲基硫基)戊酸异丁酯、2-(4，4，4-三氟-3-三氟甲基硫基)戊酸叔丁酯、
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2-(5，5-二氟己基硫基)戊酸甲酯、2-(5，5-二氟己基硫基)戊酸乙酯、2-(5，5-二氟己基硫基)戊酸丙酯、2-(5，5-二氟己基硫基)戊酸异丙酯、2-(5，5-二氟己基硫基)戊酸丁酯、2-(5，5-二氟己基硫基)戊酸异丁酯、2-(5，5-二氟己基硫基)戊酸叔丁酯、
2-(6-氟己基硫基)戊酸甲酯、2-(6-氟己基硫基)戊酸乙酯、2-(6-氟己基硫基)戊酸丙酯、2-(6-氟己基硫基)戊酸异丙酯、2-(6-氟己基硫基)戊酸丁酯、2-(6-氟己基硫基)戊酸异丁酯、2-(6-氟己基硫基)戊酸叔丁酯、
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2-(6，6，6-三氟己基硫基)戊酸甲酯、2-(6，6，6-三氟己基硫基)戊酸乙酯、2-(6，6，6-三氟己基硫基)戊酸丙酯、2-(6，6，6-三氟己基硫基)戊酸异丙酯、2-(6，6，6-三氟己基硫基)戊酸丁酯、2-(6，6，6-三氟己基硫基)戊酸异丁酯、2-(6，6，6-三氟己基硫基)戊酸叔丁酯、
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2-(4，4，5，6，6-五氟己基硫基)戊酸甲酯、2-(4，4，5，6，6-五氟己基硫基)戊酸乙酯、2-(4，4，5，6，6-五氟己基硫基)戊酸丙酯、2-(4，4，5，6，6-五氟己基硫基)戊酸异丙酯、2-(4，4，5，6，6-五氟己基硫基)戊酸丁酯、2-(4，4，5，6，6-五氟己基硫基)戊酸异丁酯、2-(4，4，5，6，6-五氟己基硫基)戊酸叔丁酯、
2-(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)戊酸甲酯、2-(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)戊酸乙酯、2-(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)戊酸丙酯、2-(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)戊酸异丙酯、2-(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)戊酸丁酯、2-(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)戊酸异丁酯、2-(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)戊酸叔丁酯、
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2-(6，6-二氟庚基硫基)戊酸甲酯、2-(6，6-二氟庚基硫基)戊酸乙酯、2-(6，6-二氟庚基硫基)戊酸丙酯、2-(6，6-二氟庚基硫基)戊酸异丙酯、2-(6，6-二氟庚基硫基)戊酸丁酯、2-(6，6-二氟庚基硫基)戊酸异丁酯、2-(6，6-二氟庚基硫基)戊酸叔丁酯、
2-(7-氟庚基硫基)戊酸甲酯、2-(7-氟庚基硫基)戊酸乙酯、2-(7-氟庚基硫基)戊酸丙酯、2-(7-氟庚基硫基)戊酸异丙酯、2-(7-氟庚基硫基)戊酸丁酯、2-(7-氟庚基硫基)戊酸异丁酯、2-(7-氟庚基硫基)戊酸叔丁酯、
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2-(7，7，7-三氟庚基硫基)戊酸甲酯、2-(7，7，7-三氟庚基硫基)戊酸乙酯、2-(7，7，7-三氟庚基硫基)戊酸丙酯、2-(7，7，7-三氟庚基硫基)戊酸异丙酯、2-(7，7，7-三氟庚基硫基)戊酸丁酯、2-(7，7，7-三氟庚基硫基)戊酸异丁酯、2-(7，7，7-三氟庚基硫基)戊酸叔丁酯、
2-(6，6，7，7，7-五氟庚基硫基)戊酸甲酯、2-(6，6，7，7，7-五氟庚基硫基)戊酸乙酯、2-(6，6，7，7，7-五氟庚基硫基)戊酸丙酯、2-(6，6，7，7，7-五氟庚基硫基)戊酸异丙酯、2-(6，6，7，7，7-五氟庚基硫基)戊酸丁酯、2-(6，6，7，7，7-五氟庚基硫基)戊酸异丁酯、2-(6，6，7，7，7-五氟庚基硫基)戊酸叔丁酯、
2-(5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基硫基)戊酸甲酯、2-(5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基硫基)戊酸乙酯、2-(5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基硫基)戊酸丙酯、2-(5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基硫基)戊酸异丙酯、2-(5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基硫基)戊酸丁酯、2-(5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基硫基)戊酸异丁酯、2-(5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基硫基)戊酸叔丁酯、
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4-甲基-2-(4-氟丁基硫基)戊酸甲酯、4-甲基-2-(4-氟丁基硫基)戊酸乙酯、4-甲基-2-(4-氟丁基硫基)戊酸丙酯、4-甲基-2-(4-氟丁基硫基)戊酸异丙酯、4-甲基-2-(4-氟丁基硫基)戊酸丁酯、4-甲基-2-(4-氟丁基硫基)戊酸异丁酯、4-甲基-2-(4-氟丁基硫基)戊酸叔丁酯、
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4-甲基-2-(4-氟戊基硫基)戊酸甲酯、4-甲基-2-(4-氟戊基硫基)戊酸乙酯、4-甲基-2-(4-氟戊基硫基)戊酸丙酯、4-甲基-2-(4-氟戊基硫基)戊酸异丙酯、4-甲基-2-(4-氟戊基硫基)戊酸丁酯、4-甲基-2-(4-氟戊基硫基)戊酸异丁酯、4-甲基-2-(4-氟戊基硫基)戊酸叔丁酯、
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4-甲基-2-(5-氟戊基硫基)戊酸甲酯、4-甲基-2-(5-氟戊基硫基)戊酸乙酯、4-甲基-2-(5-氟戊基硫基)戊酸丙酯、4-甲基-2-(5-氟戊基硫基)戊酸异丙酯、4-甲基-2-(5-氟戊基硫基)戊酸丁酯、4-甲基-2-(5-氟戊基硫基)戊酸异丁酯、4-甲基-2-(5-氟戊基硫基)戊酸叔丁酯、
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4-甲基-2-(4，4，5，5-四氟戊基硫基)戊酸甲酯、4-甲基-2-(4，4，5，5-四氟戊基硫基)戊酸乙酯、4-甲基-2-(4，4，5，5-四氟戊基硫基)戊酸丙酯、4-甲基-2-(4，4，5，5-四氟戊基硫基)戊酸异丙酯、4-甲基-2-(4，4，5，5-四氟戊基硫基)戊酸丁酯、4-甲基-2-(4，4，5，5-四氟戊基硫基)戊酸异丁酯、4-甲基-2-(4，4，5，5-四氟戊基硫基)戊酸叔丁酯、
4-甲基-2-(4，4，5，5，5-五氟戊基硫基)戊酸甲酯、4-甲基-2-(4，4，5，5，5-五氟戊基硫基)戊酸乙酯、4-甲基-2-(4，4，5，5，5-五氟戊基硫基)戊酸丙酯、4-甲基-2-(4，4，5，5，5-五氟戊基硫基)戊酸异丙酯、4-甲基-2-(4，4，5，5，5-五氟戊基硫基)戊酸丁酯、4-甲基-2-(4，4，5，5，5-五氟戊基硫基)戊酸异丁酯、4-甲基-2-(4，4，5，5，5-五氟戊基硫基)戊酸叔丁酯、
4-甲基-2-(4，4，4-三氟-3-三氟甲基硫基)戊酸甲酯、4-甲基-2-(4，4，4-三氟-3-三氟甲基硫基)戊酸乙酯、4-甲基-2-(4，4，4-三氟-3-三氟甲基硫基)戊酸丙酯、4-甲基-2-(4，4，4-三氟-3-三氟甲基硫基)戊酸异丙酯、4-甲基-2-(4，4，4-三氟-3-三氟甲基硫基)戊酸丁酯、4-甲基-2-(4，4，4-三氟-3-三氟甲基硫基)戊酸异丁酯、4-甲基-2-(4，4，4-三氟-3-三氟甲基硫基)戊酸叔丁酯、
4-甲基-2-(4-氟己基硫基)戊酸甲酯、4-甲基-2-(4-氟己基硫基)戊酸乙酯、4-甲基-2-(4-氟己基硫基)戊酸丙酯、4-甲基-2-(4-氟己基硫基)戊酸异丙酯、4-甲基-2-(4-氟己基硫基)戊酸丁酯、4-甲基-2-(4-氟己基硫基)戊酸异丁酯、4-甲基-2-(4-氟己基硫基)戊酸叔丁酯、
4-甲基-2-(4，4-二氟己基硫基)戊酸甲酯、4-甲基-2-(4，4-二氟己基硫基)戊酸乙酯、4-甲基-2-(4，4-二氟己基硫基)戊酸丙酯、4-甲基-2-(4，4-二氟己基硫基)戊酸异丙酯、4-甲基-2-(4，4-二氟己基硫基)戊酸丁酯、4-甲基-2-(4，4-二氟己基硫基)戊酸异丁酯、4-甲基-2-(4，4-二氟己基硫基)戊酸叔丁酯、
4-甲基-2-(5-氟己基硫基)戊酸甲酯、4-甲基-2-(5-氟己基硫基)戊酸乙酯、4-甲基-2-(5-氟己基硫基)戊酸丙酯、4-甲基-2-(5-氟己基硫基)戊酸异丙酯、4-甲基-2-(5-氟己基硫基)戊酸丁酯、4-甲基-2-(5-氟己基硫基)戊酸异丁酯、4-甲基-2-(5-氟己基硫基)戊酸叔丁酯、
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4-甲基-2-(6-氟己基硫基)戊酸甲酯、4-甲基-2-(6-氟己基硫基)戊酸乙酯、4-甲基-2-(6-氟己基硫基)戊酸丙酯、4-甲基-2-(6-氟己基硫基)戊酸异丙酯、4-甲基-2-(6-氟己基硫基)戊酸丁酯、4-甲基-2-(6-氟己基硫基)戊酸异丁酯、4-甲基-2-(6-氟己基硫基)戊酸叔丁酯、
4-甲基-2-(6，6-二氟己基硫基)戊酸甲酯、4-甲基-2-(6，6-二氟己基硫基)戊酸乙酯、4-甲基-2-(6，6-二氟己基硫基)戊酸丙酯、4-甲基-2-(6，6-二氟己基硫基)戊酸异丙酯、4-甲基-2-(6，6-二氟己基硫基)戊酸丁酯、4-甲基-2-(6，6-二氟己基硫基)戊酸异丁酯、4-甲基-2-(6，6-二氟己基硫基)戊酸叔丁酯、
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4-甲基-2-(5，5，6，6，6-五氟己基硫基)戊酸甲酯、4-甲基-2-(5，5，6，6，6-五氟己基硫基)戊酸乙酯、4-甲基-2-(5，5，6，6，6-五氟己基硫基)戊酸丙酯、4-甲基-2-(5，5，6，6，6-五氟己基硫基)戊酸异丙酯、4-甲基-2-(5，5，6，6，6-五氟己基硫基)戊酸丁酯、4-甲基-2-(5，5，6，6，6-五氟己基硫基)戊酸异丁酯、4-甲基-2-(5，5，6，6，6-五氟己基硫基)戊酸叔丁酯、
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4-甲基-2-(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)戊酸甲酯、4-甲基-2-(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)戊酸乙酯、4-甲基-2-(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)戊酸丙酯、4-甲基-2-(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)戊酸异丙酯、4-甲基-2-(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)戊酸丁酯、4-甲基-2-(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)戊酸异丁酯、4-甲基-2-(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)戊酸叔丁酯、4-甲基-2-(4-氟庚基硫基)戊酸甲酯、4-甲基-2-(4-氟庚基硫基)戊酸乙酯、4-甲基-2-(4-氟庚基硫基)戊酸丙酯、4-甲基-2-(4-氟庚基硫基)戊酸异丙酯、4-甲基-2-(4-氟庚基硫基)戊酸丁酯、4-甲基-2-(4-氟庚基硫基)戊酸异丁酯、4-甲基-2-(4-氟庚基硫基)戊酸叔丁酯、
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4-甲基-2-(5，5-二氟庚基硫基)戊酸甲酯、4-甲基-2-(5，5-二氟庚基硫基)戊酸乙酯、4-甲基-2-(5，5-二氟庚基硫基)戊酸丙酯、4-甲基-2-(5，5-二氟庚基硫基)戊酸异丙酯、4-甲基-2-(5，5-二氟庚基硫基)戊酸丁酯、4-甲基-2-(5，5-二氟庚基硫基)戊酸异丁酯、4-甲基-2-(5，5-二氟庚基硫基)戊酸叔丁酯、
4-甲基-2-(6-氟庚基硫基)戊酸甲酯、4-甲基-2-(6-氟庚基硫基)戊酸乙酯、4-甲基-2-(6-氟庚基硫基)戊酸丙酯、4-甲基-2-(6-氟庚基硫基)戊酸异丙酯、4-甲基-2-(6-氟庚基硫基)戊酸丁酯、4-甲基-2-(6-氟庚基硫基)戊酸异丁酯、4-甲基-2-(6-氟庚基硫基)戊酸叔丁酯、
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2-(4-氟戊基硫基)己酸甲酯、2-(4-氟戊基硫基)己酸乙酯、2-(4-氟戊基硫基)己酸丙酯、2-(4-氟戊基硫基)己酸异丙酯、2-(4-氟戊基硫基)己酸丁酯、2-(4-氟戊基硫基)己酸异丁酯、2-(4-氟戊基硫基)己酸叔丁酯、
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2-(4，4，5，6，6-五氟己基硫基)己酸甲酯、2-(4，4，5，6，6-五氟己基硫基)己酸乙酯、2-(4，4，5，6，6-五氟己基硫基)己酸丙酯、2-(4，4，5，6，6-五氟己基硫基)己酸异丙酯、2-(4，4，5，6，6-五氟己基硫基)己酸丁酯、2-(4，4，5，6，6-五氟己基硫基)己酸异丁酯、2-(4，4，5，6，6-五氟己基硫基)己酸叔丁酯、
2-(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)己酸甲酯、2-(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)己酸乙酯、2-(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)己酸丙酯、2-(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)己酸异丙酯、2-(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)己酸丁酯、2-(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)己酸异丁酯、2-(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)己酸叔丁酯、
2-(4-氟庚基硫基)己酸甲酯、2-(4-氟庚基硫基)己酸乙酯、2-(4-氟庚基硫基)己酸丙酯、2-(4-氟庚基硫基)己酸异丙酯、2-(4-氟庚基硫基)己酸丁酯、2-(4-氟庚基硫基)己酸异丁酯、2-(4-氟庚基硫基)己酸叔丁酯、
2-(4，4-二氟庚基硫基)己酸甲酯、2-(4，4-二氟庚基硫基)己酸乙酯、2-(4，4-二氟庚基硫基)己酸丙酯、2-(4，4-二氟庚基硫基)己酸异丙酯、2-(4，4-二氟庚基硫基)己酸丁酯、2-(4，4-二氟庚基硫基)己酸异丁酯、2-(4，4-二氟庚基硫基)己酸叔丁酯、
2-(5-氟庚基硫基)己酸甲酯、2-(5-氟庚基硫基)己酸乙酯、2-(5-氟庚基硫基)己酸丙酯、2-(5-氟庚基硫基)己酸异丙酯、2-(5-氟庚基硫基)己酸丁酯、2-(5-氟庚基硫基)己酸异丁酯、2-(5-氟庚基硫基)己酸叔丁酯、
2-(5，5-二氟庚基硫基)己酸甲酯、2-(5，5-二氟庚基硫基)己酸乙酯、2-(5，5-二氟庚基硫基)己酸丙酯、2-(5，5-二氟庚基硫基)己酸异丙酯、2-(5，5-二氟庚基硫基)己酸丁酯、2-(5，5-二氟庚基硫基)己酸异丁酯、2-(5，5-二氟庚基硫基)己酸叔丁酯、
2-(6-氟庚基硫基)己酸甲酯、2-(6-氟庚基硫基)己酸乙酯、2-(6-氟庚基硫基)己酸丙酯、2-(6-氟庚基硫基)己酸异丙酯、2-(6-氟庚基硫基)己酸丁酯、2-(6-氟庚基硫基)己酸异丁酯、2-(6-氟庚基硫基)己酸叔丁酯、
2-(6，6-二氟庚基硫基)己酸甲酯、2-(6，6-二氟庚基硫基)己酸乙酯、2-(6，6-二氟庚基硫基)己酸丙酯、2-(6，6-二氟庚基硫基)己酸异丙酯、2-(6，6-二氟庚基硫基)己酸丁酯、2-(6，6-二氟庚基硫基)己酸异丁酯、2-(6，6-二氟庚基硫基)己酸叔丁酯、
2-(7-氟庚基硫基)己酸甲酯、2-(7-氟庚基硫基)己酸乙酯、2-(7-氟庚基硫基)己酸丙酯、2-(7-氟庚基硫基)己酸异丙酯、2-(7-氟庚基硫基)己酸丁酯、2-(7-氟庚基硫基)己酸异丁酯、2-(7-氟庚基硫基)己酸叔丁酯、
2-(7，7-二氟庚基硫基)己酸甲酯、2-(7，7-二氟庚基硫基)己酸乙酯、2-(7，7-二氟庚基硫基)己酸丙酯、2-(7，7-二氟庚基硫基)己酸异丙酯、2-(7，7-二氟庚基硫基)己酸丁酯、2-(7，7-二氟庚基硫基)己酸异丁酯、2-(7，7-二氟庚基硫基)己酸叔丁酯、
2-(7，7，7-三氟庚基硫基)己酸甲酯、2-(7，7，7-三氟庚基硫基)己酸乙酯、2-(7，7，7-三氟庚基硫基)己酸丙酯、2-(7，7，7-三氟庚基硫基)己酸异丙酯、2-(7，7，7-三氟庚基硫基)己酸丁酯、2-(7，7，7-三氟庚基硫基)己酸异丁酯、2-(7，7，7-三氟庚基硫基)己酸叔丁酯、
2-(6，6，7，7，7-五氟庚基硫基)己酸甲酯、2-(6，6，7，7，7-五氟庚基硫基)己酸乙酯、2-(6，6，7，7，7-五氟庚基硫基)己酸丙酯、2-(6，6，7，7，7-五氟庚基硫基)己酸异丙酯、2-(6，6，7，7，7-五氟庚基硫基)己酸丁酯、2-(6，6，7，7，7-五氟庚基硫基)己酸异丁酯、2-(6，6，7，7，7-五氟庚基硫基)己酸叔丁酯、
2-(5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基硫基)己酸甲酯、2-(5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基硫基)己酸乙酯、2-(5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基硫基)己酸丙酯、2-(5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基硫基)己酸异丙酯、2-(5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基硫基)己酸丁酯、2-(5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基硫基)己酸异丁酯、2-(5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基硫基)己酸叔丁酯、
2-(4，4，5，5，6，6，7，7，7-九氟庚基硫基)己酸甲酯、2-(4，4，5，5，6，6，7，7，7-九氟庚基硫基)己酸乙酯、2-(4，4，5，5，6，6，7，7，7-九氟庚基硫基)己酸丙酯、2-(4，4，5，5，6，6，7，7，7-九氟庚基硫基)己酸异丙酯、2-(4，4，5，5，6，6，7，7，7-九氟庚基硫基)己酸丁酯、2-(4，4，5，5，6，6，7，7，7-九氟庚基硫基)己酸异丁酯、2-(4，4，5，5，6，6，7，7，7-九氟庚基硫基)己酸叔丁酯、
2-(3-氟丙基硫基)庚酸甲酯、2-(3-氟丙基硫基)庚酸乙酯、2-(3-氟丙基硫基)庚酸丙酯、2-(3-氟丙基硫基)庚酸异丙酯、2-(3-氟丙基硫基)庚酸丁酯、2-(3-氟丙基硫基)庚酸异丁酯、2-(3-氟丙基硫基)庚酸叔丁酯、2-(3，3-二氟丙基硫基)庚酸甲酯、2-(3，3-二氟丙基硫基)庚酸乙酯、2-(3，3-二氟丙基硫基)庚酸丙酯、2-(3，3-二氟丙基硫基)庚酸异丙酯、2-(3，3-二氟丙基硫基)庚酸丁酯、2-(3，3-二氟丙基硫基)庚酸异丁酯、2-(3，3-二氟丙基硫基)庚酸叔丁酯、2-(3，3，3-三氟丙基硫基)庚酸甲酯、2-(3，3，3-三氟丙基硫基)庚酸乙酯、2-(3，3，3-三氟丙基硫基)庚酸丙酯、2-(3，3，3-三氟丙基硫基)庚酸异丙酯、2-(3，3，3-三氟丙基硫基)庚酸丁酯、2-(3，3，3-三氟丙基硫基)庚酸异丁酯、2-(3，3，3-三氟丙基硫基)庚酸叔丁酯、
2-(4-氟丁基硫基)庚酸甲酯、2-(4-氟丁基硫基)庚酸乙酯、2-(4-氟丁基硫基)庚酸丙酯、2-(4-氟丁基硫基)庚酸异丙酯、2-(4-氟丁基硫基)庚酸丁酯、2-(4-氟丁基硫基)庚酸异丁酯、2-(4-氟丁基硫基)庚酸叔丁酯、
2-(4，4，4-三氟丁基硫基)庚酸甲酯、2-(4，4，4-三氟丁基硫基)庚酸乙酯、2-(4，4，4-三氟丁基硫基)庚酸丙酯、2-(4，4，4-三氟丁基硫基)庚酸异丙酯、2-(4，4，4-三氟丁基硫基)庚酸丁酯、2-(4，4，4-三氟丁基硫基)庚酸异丁酯、2-(4，4，4-三氟丁基硫基)庚酸叔丁酯、
2-(3，3，4，4，4-五氟丁基硫基)庚酸甲酯、2-(3，3，4，4，4-五氟丁基硫基)庚酸乙酯、2-(3，3，4，4，4-五氟丁基硫基)庚酸丙酯、2-(3，3，4，4，4-五氟丁基硫基)庚酸异丙酯、2-(3，3，4，4，4-五氟丁基硫基)庚酸丁酯、2-(3，3，4，4，4-五氟丁基硫基)庚酸异丁酯、2-(3，3，4，4，4-五氟丁基硫基)庚酸叔丁酯、
2-(4-氟戊基硫基)庚酸甲酯、2-(4-氟戊基硫基)庚酸乙酯、2-(4-氟戊基硫基)庚酸丙酯、2-(4-氟戊基硫基)庚酸异丙酯、2-(4-氟戊基硫基)庚酸丁酯、2-(4-氟戊基硫基)庚酸异丁酯、2-(4-氟戊基硫基)庚酸叔丁酯、
2-(4，4-二氟戊基硫基)庚酸甲酯、2-(4，4-二氟戊基硫基)庚酸乙酯、2-(4，4-二氟戊基硫基)庚酸丙酯、2-(4，4-二氟戊基硫基)庚酸异丙酯、2-(4，4-二氟戊基硫基)庚酸丁酯、2-(4，4-二氟戊基硫基)庚酸异丁酯、2-(4，4-二氟戊基硫基)庚酸叔丁酯、
2-(5-氟戊基硫基)庚酸甲酯、2-(5-氟戊基硫基)庚酸乙酯、2-(5-氟戊基硫基)庚酸丙酯、2-(5-氟戊基硫基)庚酸异丙酯、2-(5-氟戊基硫基)庚酸丁酯、2-(5-氟戊基硫基)庚酸异丁酯、2-(5-氟戊基硫基)庚酸叔丁酯、
2-(5，5-二氟戊基硫基)庚酸甲酯、2-(5，5-二氟戊基硫基)庚酸乙酯、2-(5，5-二氟戊基硫基)庚酸丙酯、2-(5，5-二氟戊基硫基)庚酸异丙酯、2-(5，5-二氟戊基硫基)庚酸丁酯、2-(5，5-二氟戊基硫基)庚酸异丁酯、2-(5，5-二氟戊基硫基)庚酸叔丁酯、
2-(5，5，5-三氟戊基硫基)庚酸甲酯、2-(5，5，5-三氟戊基硫基)庚酸乙酯、2-(5，5，5-三氟戊基硫基)庚酸丙酯、2-(5，5，5-三氟戊基硫基)庚酸异丙酯、2-(5，5，5-三氟戊基硫基)庚酸丁酯、2-(5，5，5-三氟戊基硫基)庚酸异丁酯、2-(5，5，5-三氟戊基硫基)庚酸叔丁酯、
2-(4，4，5，5-四氟戊基硫基)庚酸甲酯、2-(4，4，5，5-四氟戊基硫基)庚酸乙酯、2-(4，4，5，5-四氟戊基硫基)庚酸丙酯、2-(4，4，5，5-四氟戊基硫基)庚酸异丙酯、2-(4，4，5，5-四氟戊基硫基)庚酸丁酯、2-(4，4，5，5-四氟戊基硫基)庚酸异丁酯、2-(4，4，5，5-四氟戊基硫基)庚酸叔丁酯、
2-(4，4，5，5，5-五氟戊基硫基)庚酸甲酯、2-(4，4，5，5，5-五氟戊基硫基)庚酸乙酯、2-(4，4，5，5，5-五氟戊基硫基)庚酸丙酯、2-(4，4，5，5，5-五氟戊基硫基)庚酸异丙酯、2-(4，4，5，5，5-五氟戊基硫基)庚酸丁酯、2-(4，4，5，5，5-五氟戊基硫基)庚酸异丁酯、2-(4，4，5，5，5-五氟戊基硫基)庚酸叔丁酯、
2-(4，4，4-三氟-3-三氟甲基硫基)庚酸甲酯、2-(4，4，4-三氟-3-三氟甲基硫基)庚酸乙酯、2-(4，4，4-三氟-3-三氟甲基硫基)庚酸丙酯、2-(4，4，4-三氟-3-三氟甲基硫基)庚酸异丙酯、2-(4，4，4-三氟-3-三氟甲基硫基)庚酸丁酯、2-(4，4，4-三氟-3-三氟甲基硫基)庚酸异丁酯、2-(4，4，4-三氟-3-三氟甲基硫基)庚酸叔丁酯、
2-(4-氟己基硫基)庚酸甲酯、2-(4-氟己基硫基)庚酸乙酯、2-(4-氟己基硫基)庚酸丙酯、2-(4-氟己基硫基)庚酸异丙酯、2-(4-氟己基硫基)庚酸丁酯、2-(4-氟己基硫基)庚酸异丁酯、2-(4-氟己基硫基)庚酸叔丁酯、
2-(4，4-二氟己基硫基)庚酸甲酯、2-(4，4-二氟己基硫基)庚酸乙酯、2-(4，4-二氟己基硫基)庚酸丙酯、2-(4，4-二氟己基硫基)庚酸异丙酯、2-(4，4-二氟己基硫基)庚酸丁酯、2-(4，4-二氟己基硫基)庚酸异丁酯、2-(4，4-二氟己基硫基)庚酸叔丁酯、
2-(5-氟己基硫基)庚酸甲酯、2-(5-氟己基硫基)庚酸乙酯、2-(5-氟己基硫基)庚酸丙酯、2-(5-氟己基硫基)庚酸异丙酯、2-(5-氟己基硫基)庚酸丁酯、2-(5-氟己基硫基)庚酸异丁酯、2-(5-氟己基硫基)庚酸叔丁酯、
2-(5，5-二氟己基硫基)庚酸甲酯、2-(5，5-二氟己基硫基)庚酸乙酯、2-(5，5-二氟己基硫基)庚酸丙酯、2-(5，5-二氟己基硫基)庚酸异丙酯、2-(5，5-二氟己基硫基)庚酸丁酯、2-(5，5-二氟己基硫基)庚酸异丁酯、2-(5，5-二氟己基硫基)庚酸叔丁酯、
2-(6-氟己基硫基)庚酸甲酯、2-(6-氟己基硫基)庚酸乙酯、2-(6-氟己基硫基)庚酸丙酯、2-(6-氟己基硫基)庚酸异丙酯、2-(6-氟己基硫基)庚酸丁酯、2-(6-氟己基硫基)庚酸异丁酯、2-(6-氟己基硫基)庚酸叔丁酯、
2-(6，6-二氟己基硫基)庚酸甲酯、2-(6，6-二氟己基硫基)庚酸乙酯、2-(6，6-二氟己基硫基)庚酸丙酯、2-(6，6-二氟己基硫基)庚酸异丙酯、2-(6，6-二氟己基硫基)庚酸丁酯、2-(6，6-二氟己基硫基)庚酸异丁酯、2-(6，6-二氟己基硫基)庚酸叔丁酯、
2-(6，6，6-三氟己基硫基)庚酸甲酯、2-(6，6，6-三氟己基硫基)庚酸乙酯、2-(6，6，6-三氟己基硫基)庚酸丙酯、2-(6，6，6-三氟己基硫基)庚酸异丙酯、2-(6，6，6-三氟己基硫基)庚酸丁酯、2-(6，6，6-三氟己基硫基)庚酸异丁酯、2-(6，6，6-三氟己基硫基)庚酸叔丁酯、
2-(5，5，6，6，6-五氟己基硫基)庚酸甲酯、2-(5，5，6，6，6-五氟己基硫基)庚酸乙酯、2-(5，5，6，6，6-五氟己基硫基)庚酸丙酯、2-(5，5，6，6，6-五氟己基硫基)庚酸异丙酯、2-(5，5，6，6，6-五氟己基硫基)庚酸丁酯、2-(5，5，6，6，6-五氟己基硫基)庚酸异丁酯、2-(5，5，6，6，6-五氟己基硫基)庚酸叔丁酯、
2-(4，4，5，6，6-五氟己基硫基)庚酸甲酯、2-(4，4，5，6，6-五氟己基硫基)庚酸乙酯、2-(4，4，5，6，6-五氟己基硫基)庚酸丙酯、2-(4，4，5，6，6-五氟己基硫基)庚酸异丙酯、2-(4，4，5，6，6-五氟己基硫基)庚酸丁酯、2-(4，4，5，6，6-五氟己基硫基)庚酸异丁酯、2-(4，4，5，6，6-五氟己基硫基)庚酸叔丁酯、
2-(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)庚酸甲酯、2-(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)庚酸乙酯、2-(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)庚酸丙酯、2-(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)庚酸异丙酯、2-(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)庚酸丁酯、2-(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)庚酸异丁酯、2-(4，4，5，5，6，6，6-七氟己基硫基)庚酸叔丁酯、
2-(4-氟庚基硫基)庚酸甲酯、2-(4-氟庚基硫基)庚酸乙酯、2-(4-氟庚基硫基)庚酸丙酯、2-(4-氟庚基硫基)庚酸异丙酯、2-(4-氟庚基硫基)庚酸丁酯、2-(4-氟庚基硫基)庚酸异丁酯、2-(4-氟庚基硫基)庚酸叔丁酯、
2-(4，4-二氟庚基硫基)庚酸甲酯、2-(4，4-二氟庚基硫基)庚酸乙酯、2-(4，4-二氟庚基硫基)庚酸丙酯、2-(4，4-二氟庚基硫基)庚酸异丙酯、2-(4，4-二氟庚基硫基)庚酸丁酯、2-(4，4-二氟庚基硫基)庚酸异丁酯、2-(4，4-二氟庚基硫基)庚酸叔丁酯、
2-(5-氟庚基硫基)庚酸甲酯、2-(5-氟庚基硫基)庚酸乙酯、2-(5-氟庚基硫基)庚酸丙酯、2-(5-氟庚基硫基)庚酸异丙酯、2-(5-氟庚基硫基)庚酸丁酯、2-(5-氟庚基硫基)庚酸异丁酯、2-(5-氟庚基硫基)庚酸叔丁酯、
2-(5，5-二氟庚基硫基)庚酸甲酯、2-(5，5-二氟庚基硫基)庚酸乙酯、2-(5，5-二氟庚基硫基)庚酸丙酯、2-(5，5-二氟庚基硫基)庚酸异丙酯、2-(5，5-二氟庚基硫基)庚酸丁酯、2-(5，5-二氟庚基硫基)庚酸异丁酯、2-(5，5-二氟庚基硫基)庚酸叔丁酯、
2-(6-氟庚基硫基)庚酸甲酯、2-(6-氟庚基硫基)庚酸乙酯、2-(6-氟庚基硫基)庚酸丙酯、2-(6-氟庚基硫基)庚酸异丙酯、2-(6-氟庚基硫基)庚酸丁酯、2-(6-氟庚基硫基)庚酸异丁酯、2-(6-氟庚基硫基)庚酸叔丁酯、
2-(6，6-二氟庚基硫基)庚酸甲酯、2-(6，6-二氟庚基硫基)庚酸乙酯、2-(6，6-二氟庚基硫基)庚酸丙酯、2-(6，6-二氟庚基硫基)庚酸异丙酯、2-(6，6-二氟庚基硫基)庚酸丁酯、2-(6，6-二氟庚基硫基)庚酸异丁酯、2-(6，6-二氟庚基硫基)庚酸叔丁酯、
2-(7-氟庚基硫基)庚酸甲酯、2-(7-氟庚基硫基)庚酸乙酯、2-(7-氟庚基硫基)庚酸丙酯、2-(7-氟庚基硫基)庚酸异丙酯、2-(7-氟庚基硫基)庚酸丁酯、2-(7-氟庚基硫基)庚酸异丁酯、2-(7-氟庚基硫基)庚酸叔丁酯、
2-(7，7-二氟庚基硫基)庚酸甲酯、2-(7，7-二氟庚基硫基)庚酸乙酯、2-(7，7-二氟庚基硫基)庚酸丙酯、2-(7，7-二氟庚基硫基)庚酸异丙酯、2-(7，7-二氟庚基硫基)庚酸丁酯、2-(7，7-二氟庚基硫基)庚酸异丁酯、2-(7，7-二氟庚基硫基)庚酸叔丁酯、
2-(7，7，7-三氟庚基硫基)庚酸甲酯、2-(7，7，7-三氟庚基硫基)庚酸乙酯、2-(7，7，7-三氟庚基硫基)庚酸丙酯、2-(7，7，7-三氟庚基硫基)庚酸异丙酯、2-(7，7，7-三氟庚基硫基)庚酸丁酯、2-(7，7，7-三氟庚基硫基)庚酸异丁酯、2-(7，7，7-三氟庚基硫基)庚酸叔丁酯、
2-(6，6，7，7，7-五氟庚基硫基)庚酸甲酯、2-(6，6，7，7，7-五氟庚基硫基)庚酸乙酯、2-(6，6，7，7，7-五氟庚基硫基)庚酸丙酯、2-(6，6，7，7，7-五氟庚基硫基)庚酸异丙酯、2-(6，6，7，7，7-五氟庚基硫基)庚酸丁酯、2-(6，6，7，7，7-五氟庚基硫基)庚酸异丁酯、2-(6，6，7，7，7-五氟庚基硫基)庚酸叔丁酯、
2-(5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基硫基)庚酸甲酯、2-(5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基硫基)庚酸乙酯、2-(5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基硫基)庚酸丙酯、2-(5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基硫基)庚酸异丙酯、2-(5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基硫基)庚酸丁酯、2-(5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基硫基)庚酸异丁酯、2-(5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基硫基)庚酸叔丁酯、
2-(4，4，5，5，6，6，7，7，7-九氟庚基硫基)庚酸甲酯、2-(4，4，5，5，6，6，7，7，7-九氟庚基硫基)庚酸乙酯、2-(4，4，5，5，6，6，7，7，7-九氟庚基硫基)庚酸丙酯、2-(4，4，5，5，6，6，7，7，7-九氟庚基硫基)庚酸异丙酯、2-(4，4，5，5，6，6，7，7，7-九氟庚基硫基)庚酸丁酯、2-(4，4，5，5，6，6，7，7，7-九氟庚基硫基)庚酸异丁酯和2-(4，4，5，5，6，6，7，7，7-九氟庚基硫基)庚酸叔丁酯。
作为优选的酯(3)，可举出(3-氟丙基硫基)乙酸甲酯、(3-氟丙基硫基)乙酸乙酯、(3-氟丙基硫基)硫基乙酸丙酯、(3-氟丙基硫基)乙酸异丙酯、(3-氟丙基硫基)乙酸丁酯、(3-氟丙基硫基)乙酸异丁酯、(3-氟丙基硫基)乙酸叔丁酯、(3，3-二氟丙基硫基)乙酸甲酯、(3，3-二氟丙基硫基)乙酸乙酯、(3，3-二氟丙基硫基)乙酸丙酯、(3，3-二氟丙基硫基)乙酸异丙酯、(3，3-二氟丙基硫基)乙酸丁酯、(3，3-二氟丙基硫基)乙酸异丁酯、(3，3-二氟丙基硫基)乙酸叔丁酯、(3，3，3-三氟丙基硫基)乙酸甲酯、(3，3，3-三氟丙基硫基)乙酸乙酯、(3，3，3-三氟丙基硫基)乙酸丙酯、(3，3，3-三氟丙基硫基)乙酸异丙酯、(3，3，3-三氟丙基硫基)乙酸丁酯、(3，3，3-三氟丙基硫基)乙酸异丁基和(3，3，3-三氟丙基硫基)乙酸叔丁酯、更优选(3，3，3-三氟丙基硫基)乙酸甲酯。
所得到的酯(3)，能够用来合成对有害节足动物具有优良的防除效力的有机硫化合物的合成中间体的式(7)所示的腈基化合物(以下，简记为腈基(7)。)。
(式中，R和R2表示与上述相同的意思，n表示1或2。)
以下，对将酯(3)转化为腈基(7)的方法进行说明。
在上述酯(1)和烯烃(2)的反应中，可以由所得到的反应混合物中取出酯(3)使用，也可以直接使用含有酯(3)的反应混合物。
作为将酯(3)转换为腈基(7)的方法，可举出以下的(A)、(B)和(C)的方法。
(A)将酯(3)氧化，得到式(5)所示的酯化合物(以下，简记为酯(5)。)，使所得到的酯(5)和氨反应，得到式(6)所示的酰胺化合物(以下，简记为酰胺(6)。)，再将所得到的酰胺(6)的氨基甲酰基(-CONH２)转化为氰基(-CN)的方法，
Figure BDA0000452835420000532
(式中，R、R1和R2表示与上述相同的意思，n表示1或2。)
Figure BDA0000452835420000533
(式中，R、R2和n表示与上述相同的意思。)
(B)使酯(3)和氨反应，得到式(8)所示的(氟烷基硫基)乙酰胺(以下，简记为酰胺(8)。)，再将所得到的酰胺(8)氧化，得到酰胺(6)，再将酰胺(6)的氨基甲酰基(-CONH2)转化为氰基(-CN)的方法，
Figure BDA0000452835420000541
(式中，R和R2表示与上述相同的意思。)
(C)使酯(3)和氨反应，得到酰胺(8)，将所得到的酰胺(8)的氨基甲酰基(-CONH2)转化为氰基(-CN)，得到式(9)所示的(氟烷基硫基)乙腈(以下，简记为腈基(9)。)，将所得到的腈基(9)氧化的方法。
Figure BDA0000452835420000542
(式中，R和R2表示与上述相同的意思。)
对于方法(A)进行说明。方法(A)中的酯(3)的氧化，通常，可以通过使酯(3)和氧化剂反应来实施。作为氧化剂，可举出氧；叔丁基过氧化氢、枯烯过氧化氢、过乙酸、三氟过乙酸、间氯过氧苯甲酸等有机过氧化物；次氯酸或其盐、氯酸或其盐等卤素酸或其盐；高氯酸或其盐、高溴酸或其盐、过碘酸或其盐等过卤素酸或其盐；过氧单硫酸钾等过氧硫酸盐；高锰酸钾等高锰酸盐；铬酸钾等铬酸盐；过碳酸钠等过碳酸盐；和过氧化氢，优选过氧化氢。氧化剂的使用量相对于酯(3)1摩尔，通常为1～10摩尔。通过适宜调整氧化剂的使用量，能够控制n为1的酯(5)和n为2的酯(5)的生成比率。优先制造n为1的酯(5)时，相对于1摩尔酯(3)，优选使用小于1.5摩尔的氧化剂，更优选使用小于1.3摩尔的氧化剂。优先制造n为2时的酯(5)的情况下，相对于酯(3)1摩尔，优选使用1.5摩尔以上的氧化剂，更优选使用2摩尔以上的氧化剂。
可以在催化剂的共存下，进行酯(3)的氧化。作为催化剂，可举出碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐，碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属碳酸氢盐，
钨金属、硼化钨等含有钨和第13族元素的钨化合物、碳化钨等含有钨和第14族元素的钨化合物、氮化钨等含有钨和第15族元素的钨化合物、氧化钨、钨酸、钨酸钠、硫化钨等含有钨和第16族元素的钨化合物等钨化合物，
钼金属、硼化钼等含有钼和第13族元素的钼化合物、炭化钼等含有钼和第14族元素的钼化合物、氮化钼等含有钼和第15族元素的钼化合物、氧化钼、钼酸、钼酸钠、硫化钼等含有钼和第16族元素的钼化合物等钼化合物、
铼金属、氧化铼、钒金属、氧化钒、铂、氧化铂、钯、氧化钯、乙酸钯、和、氯化钯。其中，优选钨化合物，更优选含有钨和第16族元素的钨化合物等钨化合物。
催化剂的使用量，相对于酯(3)1摩尔，通常为0.0001～1摩尔，优选0.001～0.1摩尔。
酯(3)的氧化，通常在溶剂的存在下，通过混合酯(3)和氧化剂来进行。作为溶剂，可举出甲醇、乙醇等醇溶剂、二氯甲烷、氯仿、氯苯等卤素化烃溶剂、甲苯、二甲苯等芳香族烃溶剂、乙酸、三氟乙酸等脂肪族羧酸溶剂、乙酸乙酯等酯溶剂、丙酮、乙基甲基酮等酮溶剂、乙腈等腈基溶剂、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺溶剂、水和它们的混合溶剂。溶剂的使用量没有限制。
作为氧化的反应温度，通常为-50～200℃，作为反应时间，通常为1～72小时。
反应结束后，例如，根据需要，将反应混合物中残存的氧化剂用亚硫酸钠、硫代硫酸钠等分解后，使用水、硫代硫酸钠水溶液、碳酸氢钠等清洗，再进行浓缩，由此可以取出酯(5)。取出的酯(5)，通过蒸馏、晶析、柱色谱等通常的精制手段，可以进一步进行精制。酯(5)也可以不进行精制而在以下工序中使用。
作为n为2的酯(5)，可举出(3-氟丙基砜基)乙酸甲酯、(3-氟丙基砜基)乙酸乙酯、(3-氟丙基砜基)乙酸丙酯、(3-氟丙基砜基)乙酸异丙酯、(3-氟丙基砜基)乙酸丁酯、(3-氟丙基砜基)乙酸异丁酯、(3-氟丙基砜基)乙酸叔丁酯、(3，3-二氟丙基砜基)乙酸甲酯、(3，3-二氟丙基砜基)乙酸乙酯、(3，3-二氟丙基砜基)乙酸丙酯、(3，3-二氟丙基砜基)乙酸异丙酯、(3，3-二氟丙基砜基)乙酸丁酯、(3，3-二氟丙基砜基)乙酸异丁酯、(3，3-二氟丙基砜基)乙酸叔丁酯、(3，3，3-三氟丙基砜基)乙酸甲酯、(3，3，3-三氟丙基砜基)乙酸乙酯、(3，3，3-三氟丙基砜基)乙酸丙酯、(3，3，3-三氟丙基砜基)乙酸异丙酯、(3，3，3-三氟丙基砜基)乙酸丁酯、(3，3，3-三氟丙基砜基乙酸异丁基和(3，3，3-三氟丙基砜基)乙酸叔丁酯。
作为n为1的酯(5)，可举出(3-氟丙基亚砜基)乙酸甲酯、(3-氟丙基亚砜基)乙酸乙酯、(3-氟丙基亚砜基)硫基乙酸丙酯、(3-氟丙基亚砜基)乙酸异丙酯、(3-氟丙基亚砜基)乙酸丁酯、(3-氟丙基亚砜基)乙酸异丁酯、(3-氟丙基亚砜基)乙酸叔丁酯、(3，3-二氟丙基亚砜基)乙酸甲酯、(3，3-二氟丙基亚砜基)乙酸乙酯、(3，3-二氟丙基亚砜基)乙酸丙酯、(3，3-二氟丙基亚砜基)乙酸异丙酯、(3，3-二氟丙基亚砜基)乙酸丁酯、(3，3-二氟丙基亚砜基)乙酸异丁酯、(3，3-二氟丙基亚砜基)乙酸叔丁酯、(3，3，3-三氟丙基亚砜基)乙酸甲酯、(3，3，3-三氟丙基亚砜基)乙酸乙酯、(3，3，3-三氟丙基亚砜基)乙酸丙酯、(3，3，3-三氟丙基亚砜基)乙酸异丙酯、(3，3，3-三氟丙基亚砜基)乙酸丁酯、(3，3，3-三氟丙基亚砜基乙酸异丁基和(3，3，3-三氟丙基亚砜基)乙酸叔丁酯。
通过酯(5)和氨发生反应，可以得到酰胺(6)。
作为氨，可以使用氨气，也可以使用氨水。另外，可以使用在甲醇、乙醇等醇溶剂中溶解有氨气的氨溶液。
氨的使用量，相对于酯(5)1摩尔，通常为1摩尔以上，其上限没有特别限制，过多时，由于在经济上变得不利，因此实用上相对于酯(5)1摩尔，为10摩尔以下。
酯(5)和氨的反应，通常可以通过将酯(5)和氨混合来实施。该反应，通常在溶剂的存在下实施，作为溶剂，可举出己烷、庚烷等脂肪族烃溶剂；甲苯、二甲苯等芳香族烃溶剂；二氯甲烷、氯仿、氯苯等卤素化烃溶剂；叔丁基甲基醚、四氢呋喃等醚溶剂；甲醇、乙醇等醇溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯溶剂；乙腈等腈基溶剂；丙酮、乙基甲基酮等酮溶剂；N，N-二甲基甲酰胺等酰胺溶剂；三乙基胺、吡啶等胺溶剂；水和它们的混合溶剂，其使用量没有限制。
反应温度通常为-10～50℃，反应时间通常为10分～72小时。
反应结束后，例如，通过对反应混合物中析出的结晶进行过滤，可以取出酰胺(6)。另外，通过将所得到的反应混合物浓缩，可以取出酰胺(6)。取出的酰胺(6)，可以通过重结晶等通常的精制手段进一步进行精制。
作为酰胺(6)，可举出(3-氟丙基亚砜基)乙酰胺、(3，3-二氟丙基亚砜基)乙酰胺、(3，3，3-三氟丙基亚砜基)乙酰胺、(3-氟丙基砜基)乙酰胺、(3，3-二氟丙基砜基)乙酰胺和(3，3，3-三氟丙基砜基)乙酰胺。
通过将所得到的酰胺(6)的氨基甲酰基(-CONH2)转化为氰基(-CN)，可以得到腈基(7)。
作为将所得到的酰胺(6)的氨基甲酰基转化为氰基的方法，可举出使酰胺(6)和脱水剂反应的方法。作为脱水剂，可举出将氨基甲酰基转化为氰基的方法中通常使用的脱水剂。具体而言，可举出二氯亚砜、硫酰氯、碳酰氯、三光气、二环己基碳二亚胺、二异丙基碳二亚胺、二叔丁基碳二亚胺、氧氯化磷、三氯化磷、五氯化磷、三氟乙酸酐/盐(吡啶等)、和甲烷磺酰氯/盐(吡啶等)。其中，优选氧氯化磷、二氯亚砜、三氟乙酸酐/吡啶和甲烷磺酰氯/吡啶，更优选氧氯化磷。
脱水剂的使用量，相对于酰胺(6)1摩尔，通常为1～10摩尔。
酰胺(6)和脱水剂的反应，通常，通过在不存在溶剂的情况下或存在下，将酰胺(6)和脱水剂混合来实施。作为溶剂，可举出甲苯、二甲苯等芳香族烃溶剂，乙腈等腈基溶剂等，其使用量没有限制。反应温度通常为0～120℃，优选为40～80℃。反应时间通常为10分～24小时。
反应结束后，例如，将反应混合物，与水、碳酸氢钠水溶液、碳酸钠水溶液、氢氧化钠等碱的水溶液，或盐酸等酸的水溶液混合，然后，再用水不溶性的有机溶剂进行萃取处理，由此得到含有腈基(7)的有机层，通过将该有机层浓缩，可以取出腈基(7)。取出的腈基(7)，通过重结晶、柱色谱等通常的精制手段，可以进一步进行精制。
作为腈基(7)，可举出(3-氟丙基亚砜基)乙腈、(3，3-二氟丙基亚砜基)乙腈、(3，3，3-三氟丙基亚砜基)乙腈、(3-氟丙基砜基)乙腈、(3，3-二氟丙基砜基)乙腈和(3，3，3-三氟丙基砜基)乙腈。
接着，对方法(B)进行说明。方法(B)中的酯(3)和氨的反应，可以与上述的酯(5)和氨的反应同样地实施。具体而言，作为氨，使用氨气、氨水或甲醇、在乙醇等醇溶剂中溶解氨气的氨溶液，通过混合酯(3)和氨来实施。氨的使用量相对于酯(3)1摩尔，通常为1摩尔以上，其上限没有限制，但是过多时，容易在经济上变得不利，因此实用上相对于酯(3)1摩尔，为10摩尔以下。该反应，通常在溶剂的存在下实施，作为溶剂，可举出己烷、庚烷等脂肪族烃溶剂；甲苯、二甲苯等芳香族烃溶剂；二氯甲烷、氯仿、氯苯等卤素化烃溶剂；叔丁基甲基醚、四氢呋喃等醚溶剂；甲醇、乙醇等醇溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯溶剂；乙腈等腈基溶剂；丙酮、乙基甲基酮等酮溶剂；N，N-二甲基甲酰胺等酰胺溶剂；三乙基胺、吡啶等胺溶剂；水和它们的混合溶剂，其使用量没有限制。
反应温度通常为-10～50℃，反应时间通常为10分～72小时。
反应结束后，例如，通过对在反应混合物中析出的结晶进行过滤，可以取出酰胺(8)。另外，通过对所得到的反应混合物进行浓缩可以取出酰胺(8)。取出的酰胺(8)可以通过重结晶等通常的精制手段进一步进行精制。
作为酰胺(8)，可举出(3-氟丙基硫基)乙酰胺、(3，3-二氟丙基硫基)乙酰胺和(3，3，3-三氟丙基硫基)乙酰胺。
通过将所得到的酰胺(8)氧化，可以得到酰胺(6)。酰胺(8)的氧化，可以与上述的酯(3)的氧化同样地实施。具体而言，可以通过使酰胺(8)和氧化剂反应来实施。作为氧化剂，可举出氧；叔丁基过氧化氢、枯烯过氧化氢、过乙酸、三氟过乙酸、间氯过氧苯甲酸等有机过氧化物；次氯酸或其盐、氯酸或其盐等卤素酸或其盐；高氯酸或其盐、高溴酸或其盐、过碘酸或其盐等过卤素酸或其盐；过氧单硫酸钾等过氧硫酸盐；高锰酸钾等高锰酸盐；铬酸钾等铬酸盐；过碳酸钠等过碳酸盐；和过氧化氢，优选过氧化氢。氧化剂的使用量相对于酰胺(8)1摩尔，通常为1～10摩尔。通过适宜调整氧化剂的使用量，可以控制n为1的酰胺(6)和n为2的酰胺(6)的生成比率。优先制造n为1的酰胺(6)时，相对于酰胺(8)1摩尔，优选使用小于1.5摩尔的氧化剂，更优选使用小于1.3摩尔的氧化剂。优先制造n为2的酰胺(6)时，相对于酰胺(8)1摩尔，优选使用1.5摩尔以上的氧化剂，更优选使用2摩尔以上的氧化剂。
可以在催化剂的共存下进行酰胺(8)的氧化。作为催化剂，可以举出与在酯(3)的氧化中使用的催化剂同样的物质，优选钨化合物，更优选含有钨和第16族元素的钨化合物等钨化合物。催化剂的使用量，相对于酰胺(8)1摩尔，通常为0.0001～1摩尔，优选为0.001～0.1摩尔。
酰胺(8)的氧化，通常通过在溶剂的存在下将酰胺(8)和氧化剂混合来进行。作为溶剂，可举出甲醇、乙醇等醇溶剂、二氯甲烷、氯仿、氯苯等卤素化烃溶剂、甲苯、二甲苯等芳香族烃溶剂、乙酸、三氟乙酸等脂肪族羧酸溶剂、乙酸乙酯等酯溶剂、丙酮、乙基甲基酮等酮溶剂、乙腈等腈基溶剂、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺溶剂、水和它们的混合溶剂。溶剂的使用量没有限制。
作为氧化的反应温度，通常为-50～200℃，作为反应时间，通常为1～72小时。
反应结束后，例如，根据需要用亚硫酸钠、硫代硫酸钠等将反应混合物中残存的氧化剂分解，然后，利用水、硫代硫酸钠水溶液、碳酸氢钠等进行清洗，再进行浓缩，由此可取出酰胺(6)。取出的酰胺(6)，可以通过重结晶等通常的精制手段，进一步进行精制，酰胺(6)也可不精制而直接用于以下工序。
与上述方法(A)所述的方法同样地，将酰胺(6)的氨基甲酰基(-CONH2)转化为氰基(-CN)，可以得到腈基(7)。
最后，对方法(C)进行说明。方法(C)中的酯(3)和氨的反应，可以与上述方法(B)所述的方法同样地实施。通过将所得到的酰胺(8)的氨基甲酰基(-CONH２)转化为氰基(-CN)，可以得到腈基(9)。
作为将酰胺(8)的氨基甲酰基(-CONH２)转化为氰基(-CN)的方法，可举出与上述方法(A)中的将酰胺(6)的氨基甲酰基(-CONH２)转化为氰基(-CN)的方法同样的方法。具体而言，可举出使酰胺(8)和脱水剂反应的方法。作为脱水剂，可举出在将氨基甲酰基转化为氰基的方法中通常使用的脱水剂。具体而言，可举出二氯亚砜、硫酰氯、碳酰氯、三光气、二环己基碳二亚胺、二异丙基碳二亚胺、二叔丁基碳二亚胺、氧氯化磷、三氯化磷、五氯化磷、三氟乙酸酐/盐基(吡啶等)、和、甲烷磺酰氯/盐基(吡啶等)。其中，优选氧氯化磷、二氯亚砜、三氟乙酸无无水物/吡啶和甲烷磺酰氯/吡啶，更优选氧氯化磷。
脱水剂的使用量相对于酰胺(8)1摩尔，通常为1～10摩尔。
酰胺(8)和脱水剂的反应，通常通过在不存在溶剂的情况下或存在下，将酰胺(8)和脱水剂混合来实施。作为溶剂，可举出甲苯、二甲苯等芳香族烃溶剂、乙腈等腈基溶剂等，其使用量没有限制。反应温度，通常为0～120℃，优选为40～80℃。反应时间，通常为10分～24小时。
反应结束后，例如，将反应混合物，与水、碳酸氢钠等碱的水溶液或盐酸等酸的水溶液混合，然后，利用水不溶性的有机溶剂进行萃取处理，由此来得到含有腈基(9)有机层，通过将该有机层浓缩，可以取出腈基(9)。取出的腈基(9)，可以通过重结晶、柱色谱等通常的精制手段，进一步进行精制。
作为腈基(9)，可举出(3-氟丙基硫基)乙腈、(3，3-二氟丙基硫基)乙腈和(3，3，3-三氟丙基硫基)乙腈。
通过将所得到的腈基(9)氧化，可以得到腈基(7)。腈基(9)的氧化，可以与上述的酯(3)的氧化同样地实施。具体而言，可以通过使腈基(9)和氧化剂反应来实施。作为氧化剂，可举出氧；叔丁基过氧化氢、枯烯过氧化氢、过乙酸、三氟过乙酸、间氯过氧苯甲酸等有机过氧化物；次氯酸或其盐、氯酸或其盐等卤素酸或其盐；高氯酸或其盐、高溴酸或其盐、过碘酸或其盐等过卤素酸或其盐；过氧单硫酸钾等过氧硫酸盐；高锰酸钾等高锰酸盐；铬酸钾等铬酸盐；过碳酸钠等过碳酸盐；和过氧化氢，优选过氧化氢。氧化剂的使用量，相对于腈基(9)1摩尔，通常为1～10摩尔。通过适宜调整氧化剂的使用量，可以控制n为1的腈基(7)和n为2的腈基(7)的生成比率。优先制造n为1的腈基(7)时，优选相对于腈基(9)1摩尔，使用小于1.5摩尔的氧化剂，更优选使用小于1.3摩尔的氧化剂。优先制造n为2的腈基(7)时，相对于腈基(9)1摩尔，优选使用1.5摩尔以上的氧化剂，更优选使用2摩尔以上的氧化剂。
可以在催化剂的共存下进行腈基(9)的氧化。作为催化剂，可举出与酯(3)的氧化中使用的催化剂同样的物质，优选钨化合物，更优选含有钨和第16族元素的钨化合物等钨化合物。催化剂的使用量相对于腈基(9)1摩尔，通常为0.01～1摩尔。
腈基(9)的氧化，通常通过在溶剂的存在下将腈基(9)和氧化剂混合来进行。作为溶剂，可举出甲醇、乙醇等醇溶剂、二氯甲烷、氯仿、氯苯等卤素化烃溶剂、甲苯、二甲苯等芳香族烃溶剂、乙酸、三氟乙酸等脂肪族羧酸溶剂、乙酸乙酯等酯溶剂、丙酮、乙基甲基酮等酮溶剂、乙腈等腈基溶剂、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺溶剂、水和它们的混合溶剂。溶剂的使用量没有限制。
作为氧化的反应温度，通常为-50～200℃，作为反应时间，通常为1～72小时。
反应结束后，例如，根据需要用亚硫酸钠、硫代硫酸钠等将反应混合物中残存的氧化剂分解后，用水、硫代硫酸钠水溶液、碳酸氢钠等进行清洗，浓缩，由此可以取出腈基(7)。取出的腈基(7)，可以通过重结晶等通常的精制手段进一步精制。
实施例
以下，通过实施例详细说明本发明，但是本发明不受这些实施例限定。分析，通过高效液相色谱内标法进行。
实施例1
在冷却为-78℃的高压反应釜中，加入3，3，3-三氟丙烯9.8g、巯基乙酸甲酯2.0g和2，2’-偶氮双(2，4-二甲基-4-甲氧基戊腈)0.30g。一边搅拌所得到的混合物，一边在20℃保持20小时。将所得到的反应混合物用硅胶色谱进行精制，得到(3，3，3-三氟丙基硫基)乙酸甲酯3.75g。收率：98％(以巯基乙酸甲酯为基准)。
实施例2
在20℃，将巯基乙酸甲酯55g、2，2’-偶氮双(2，4-二甲基-4-甲氧基戊腈)8.0g溶于乙酸乙酯150g。在所得到的溶液中，吹入3，3，3-三氟丙烯50g。在20℃将所得到的混合物进行8小时搅拌。将所得到的反应混合物在50℃保持1小时，由此分解2，2’-偶氮双(2，4-二甲基-4-甲氧基戊腈)后，浓缩，得到油状物。对该油状物进行分析可知，在该油状物中，含有(3，3，3-三氟丙基硫基)乙酸甲酯89g。收率：84％(以巯基乙酸甲酯基准)。
1H-NMR(CDCl3，内标物：四甲基硅烷)δ(ppm)：2.370-2.488(2H，m)，2.809-2.849(2H，m)，3.263(2H，s)，3.758(3H，s)
沸点：190.3℃(750Torr)
实施例3
在100mL茄形烧瓶加入实施例2中得到的含有(3，3，3-三氟丙基硫基)乙酸甲酯20g的油状物25g、水0.81g、钨酸钠二水合物0.27g。在所得到的混合物中，以内温25℃条件，用时4小时滴加35％过氧化氢水9.9g。将所得到的混合物的内温调整至55℃后，用2小时滴加35％过氧化氢水9.9g。将所得到的混合物在内温55℃条件下保持3小时。将所得到的反应混合物冷却后，加入5％硫代硫酸钠水溶液10g，分离油层。用水10g清洗油层，得到淡黄色油层20.5g。用气相色谱分析所得到的油层，包含2-(3，3，3-三氟丙基砜基)乙酸甲酯17.0g。收率：91％。
在50mL茄形烧瓶中加入所得到的油层20g和二异丙基醚20g。将所得到的混合物加热至35℃后，用时1小时，冷却至0℃，析出白色固体。通过过滤白色固体而取出，用冷的二异丙基醚10g进行清洗，得到纯度98％的2-(3，3，3-三氟丙基砜基)乙酸甲酯15.2g。
1H-NMR(CDCl3，内标物：四甲基硅烷)δ(ppm)：2.654-2.771(2H，m)，3.508-3.550(2H，m)，3.854(3H，s)，4.042(2H，s)
实施例4
在50mL茄形烧瓶中加入实施例3中得到的2-(3，3，3-三氟丙基砜基)乙酸甲酯2.0g、11％氨/甲醇溶液12.7g、甲醇3.0g。将所得到的混合物在25℃进行2小时搅拌后，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到白色固体1.85g。对该白色固体进行气相色谱分析，可知其含有2-(3，3，3-三氟丙基砜基)乙酰胺1.80g。含量：97％，收率：100％。
1H-NMR((CD3)2SO，内标物：四甲基硅烷)δ(ppm)：2.729-2.852(2H，m)，3.580-3.621(2H，m)，4.169(2H，s)，7.531(1H，s)，7.795(1H，s)
实施例5
在20mL茄形烧瓶中加入实施例4中得到的2-(3，3，3-三氟丙基砜基)乙酰胺1.0g、氧氯化磷3.3mL。在60℃将所得到的混合物加热2小时。将所得到的反应混合物加入到碳酸氢钠(碳酸氢钠/水＝1/2)中，通过过滤析出的固体取出，得到淡茶色固体0.92g。用水清洗该固体后，进行干燥。对所得到的固体进行气相色谱分析，可知含有2-(3，3，3-三氟丙基砜基)乙腈0.87g。含量：95％，收率：95％。
1H-NMR(CDCl3，内标物：四甲基硅烷)δ(ppm)：2.723-2.838(2H，m)，3.503-3.544(2H，m)，4.061(2H，s)
实施例6
将巯基乙酸甲酯50.0g(纯度：99％)溶于乙酸乙酯200g中，在所得到的溶液中，在20℃条件下吹入3，3，3-三氟丙烯45.3g。在所得到的溶液中加入2，2’-偶氮双(2，4-二甲基-4-甲氧基戊腈)3.03g(纯度：95％)。将所得到的混合物在20℃搅拌6小时，进而在25℃搅拌14小时，再在30℃搅拌9小时。将所得到的反应混合物在50℃保持1小时，由此将残存的2，2’-偶氮双(2，4-二甲基-4-甲氧基戊腈)分解，然后，在减压条件下进行浓缩，得到油状物97.4g。对该油状物进行分析，可知该油状物中含有2-(3，3，3-三氟丙基硫基)乙酸甲酯79.4g。收率：84％(以巯基乙酸甲酯基准)。
实施例7
将巯基乙酸甲酯200g(纯度：99％)、2，2’-偶氮双(2，4-二甲基-4-甲氧基戊腈)12.1g(纯度：95％)溶于乙酸乙酯800g中，在所得到的溶液中，一边保持18～20℃一边用5小时吹入3，3，3-三氟丙烯180g。将所得到的混合物在20℃搅拌3小时，进而在25℃搅拌14小时，再在30℃搅拌9小时。将所得到的反应混合物在50℃保持1小时，由此将残存的2，2’-偶氮双(2，4-二甲基-4-甲氧基戊腈)分解后，在减压条件下进行浓缩，得到油状物435g。对该油状物进行分析可知，在该油状物中含有2-(3，3，3-三氟丙基硫基)乙酸甲酯313g。收率：83％(巯基乙酸甲酯基准)。
实施例8
将巯基乙酸甲酯20.0g(纯度：99％)、2，2’-偶氮双(2，4-二甲基-4-甲氧基戊腈)1.21g(纯度：95％)溶于乙酸乙酯80.0g中，在所得到的溶液中，一边保持39～41℃一边用3小时吹入3，3，3-三氟丙烯21.5g。将所得到的混合物在40～41℃搅拌21小时。将所得到的反应混合物在减压条件下浓缩，得到油状物41.0g。对该油状物进行分析可知，在该油状物中含有2-(3，3，3-三氟丙基硫基)乙酸甲酯29.8g。收率：79％(巯基乙酸甲酯基准)。
实施例9
将2-(3，3，3-三氟丙基硫基)乙酸甲酯50.3g(纯度：93％)溶于甲醇125g中，在所得到的溶液中，以内温23℃～25℃的条件，用45分滴加30％氨水。将所得到的混合物在23℃～25℃搅拌16小时后，用时42分钟滴加35％盐酸78.3g。在盐酸滴加期间，内温从24℃升至53℃。将所得到的反应混合物在减压条件下浓缩。在所得到的残渣中加入水250g，用叔丁基甲基醚300g萃取所得到的混合物2次。将所得到的有机层混合，用无水硫酸镁干燥。通过过滤除去硫酸镁后，将所得到的滤液在减压条件下浓缩，得到粗结晶47.2g。将所得到的粗结晶和二异丙基醚93.1g混合。将所得到的混合物在内温47℃～53℃条件下搅拌15分钟后，一边搅拌一边用2小时慢慢将内温冷却至室温，进而，在内温0.2℃条件下搅拌7小时40分钟。过滤取出析出结晶，用二异丙基醚39.4g清洗，进而，在减压条件下进行干燥，得到2-(3，3，3-三氟丙基硫基)乙酰胺32.0g。纯度：99.8％，收率：74％。
1H-NMR(CDCl3，内标物：四甲基硅烷)δ(ppm)：2.397-2.488(2H，m)，2.763-2.803(2H，m)，3.245(2H，s)，6.221(1H，s)，6558(1H，s)
实施例10
将2-(3，3，3-三氟丙基硫基)乙酰胺0.22g溶解于甲苯2.14g中，在所得到的溶液中，室温下滴加将甲烷磺酰氯0.15g溶解于甲苯1.00g而得到的溶液，进而，滴加将吡啶0.13g溶解于甲苯0.98g而得到的溶液。将所得到的混合物在室温下搅拌21.5小时后，在室温下追加吡啶0.13g。将所得到的混合物在室温下进行4天搅拌。进而，将所得到的混合物在63℃条件下加热5.5小时，然后，冷却至室温，加入3滴甲烷磺酰氯。将得到的混合物在63℃条件下进行8小时加热后，冷却至室温，加入吡啶0.14g和甲烷磺酰氯5滴。将所得到的混合物在63℃条件下加热9.5小时，然后，冷却至室温。在所得到的反应混合物中，加入水和10滴35％盐酸后，用叔丁基甲基醚萃取。用水清洗所得到的油层后，用无水硫酸镁干燥。通过过滤除去硫酸镁后，将所得到的滤液在减压条件下，在浴温40℃～50℃的条件下进行加热，馏去溶剂，得到含有2-(3，3，3-三氟丙基硫基)乙腈的粗生成物。2-(3，3，3-三氟丙基硫基)乙腈的含量为91.4％。
通过将所得到的含有2-(3，3，3-三氟丙基硫基)乙腈的粗生成物、钨酸钠二水合物和过氧化氢水混合，得到2-(3，3，3-三氟丙基砜基)乙腈。
1H-NMR(CDCl3，内标物：四甲基硅烷)δ(ppm)：2.465-2.555(2H，m)，2.926-2.966(2H，m)，3.357(2H，s)
沸点：200.0℃(750Torr)
实施例11
在100mL茄形烧瓶中加入2-(3，3，3-三氟丙基砜基)乙酸甲酯12.0g(纯度：73％)、甲醇8.70g。在所得到的混合物中，滴加28％氨水溶液6.80g。在27～34℃条件下将所得到的混合物进行3小时搅拌。将所得到的反应混合物冷却至0～5℃后，进行过滤，得到白色固体7.15g。对该白色固体进行气相色谱分析，可知白色固体中含有(3，3，3-三氟丙基砜基)乙酰胺6.95g。收率：84％。
实施例12
在100mL茄形烧瓶中加入2-(3，3，3-三氟丙基砜基)乙酸甲酯12.0g(纯度：73％)、水17.5g。在所得到的混合物中，滴加28％氨水溶液6.80g。将所得到的混合物在22～30℃条件下进行3小时搅拌。将所得到的反应混合物冷却至0～5℃后，进行过滤，得到白色固体6.77g。对该白色固体进行气相色谱分析，可知白色固体中含有2-(3，3，3-三氟丙基砜基)乙酰胺6.46g。收率：78％。
实施例13
在100mL茄形烧瓶中加入含有2-(3，3，3-三氟丙基砜基)乙酸甲酯的乙酸乙酯溶液20.0g(含量：43％)、甲醇8.8g。在所得到的混合物中，滴加28％氨水溶液6.80g。将所得到的混合物在25℃条件下进行21小时搅拌。将所得到的反应混合物冷却至0～5℃后，过滤，得到白色固体6.69g。对该白色固体进行气相色谱分析，可知白色固体中含有2-(3，3，3-三氟丙基砜基)乙酰胺6.09g。收率：75％。
实施例14
在100mL茄形烧瓶中加入含有2-(3，3，3-三氟丙基砜基)乙酸甲酯的乙酸乙酯溶液20.0g(含量：43％)、水17.5g。在所得到的混合物中，滴加28％氨水溶液6.80g。在25℃条件下将所得到的混合物搅拌19小时。所得到的反应混合物冷却至0～5℃后，进行过滤，得到白色固体6.29g。对该白色固体进行气相色谱分析，可知白色固体中含有2-(3，3，3-三氟丙基砜基)乙酰胺6.06g。收率：75％。
实施例15
将含有2-(3，3，3-三氟丙基砜基)乙酰胺5.00g(纯度：99％)和乙腈7.50g的混悬液的内温调整至63℃，然后，在该混悬液中，用时30分滴加氧氯化磷3.90g。将所得到的混合物在64～66℃条件下进行4小时搅拌。将所得到的反应混合物滴加至7％碳酸氢钠82.2g和乙酸乙酯10.0g的混合物中。对所得到的混合物进行分液，然后，用旋转蒸发仪浓缩油层，得到白色固体4.32g。对该白色固体进行气相色谱分析，可知白色固体中含有2-(3，3，3-三氟丙基砜基)乙腈4.30g。收率：94％。
实施例16
将2-(3，3，3-三氟丙基砜基)乙酸甲酯450g(纯度：65％)溶于甲醇450g中，在所得到的溶液中，在0～3℃条件下吹入氨气63.0g。将所得到的混合物在该温度下进行18小时搅拌。对所得到的反应混合物进行过滤，得到黄白色固体。用冷甲醇250g清洗该黄白色固体后，干燥，得到白色固体236g。对该白色固体进行气相色谱分析，可知白色固体中含有2-(3，3，3-三氟丙基砜基)乙酰胺235g。收率：86％。
实施例17
将2-(3，3，3-三氟丙基砜基)乙酰胺1.80g(纯度：99％)溶解于乙腈3.60g中，在所得到的溶液中，加入二氯亚砜1.00g。在内温70～75℃条件下对所得到的混合物进行1.5小时搅拌，然后，再加入二氯亚砜0.90g。内温70℃条件下对所得到的混合物进行0.5小时搅拌。对所得到的反应混合物进行气相色谱分析，可知生成的2-(3，3，3-三氟丙基砜基)乙腈为3.2％。
实施例18
将2-(3，3，3-三氟丙基砜基)乙酰胺2.00g(纯度：99％)溶解于吡啶3.50g中，在所得到的溶液中，冰冷下，边搅拌，边用时10分钟滴加三氟乙酸酐3.00g，再加入吡啶1.40g。将所得到的混合物在22～32℃条件下进行22小时搅拌。在所得到的反应混合物中，加入水10.9g，用叔丁基甲基醚15.4g萃取所得到的混合物。在所得到的油层中加入甲苯40.2g，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到黑色油状物2.47g。对该黑色油状物进行气相色谱分析，可知在黑色油状物中含有2-(3，3，3-三氟丙基砜基)乙腈0.53g。收率：29％。
实施例19
一边对含有2-(3，3，3-三氟丙基硫基)乙酰胺5.00g、水25.1g和钨酸钠二水合物0.02g的混合物进行激烈的搅拌，一边在内温50～59℃条件下，在该混合物中用25钟分滴加35％过氧化氢水3.20g。在内温44～48℃条件下，继续在所得到的混合物中用5分钟滴加35％过氧化氢水3.40g。将所得到的混合物在45～48℃条件下进行2小时搅拌。冷却所得到的反应混合物之后，通过过滤取出析出固体。用水清洗取出的固体后，进行干燥，得到白色固体4.86g。对该白色固体进行气相色谱分析，可知2-(3，3，3-三氟丙基砜基)乙酰胺的含量为100％。收率：83％。
与实施例18同样地，通过使所得到的2-(3，3，3-三氟丙基砜基)乙酰胺和三氟乙酸酐/吡啶反应，由此可以得到2-(3，3，3-三氟丙基砜基)乙腈。
产业上的利用可能性
根据本发明，可以提供一种(氟烷基硫基)乙酸酯的新的制造方法。

Claims (4)

1.一种式(6)所示的酰胺化合物的制造方法，其特征在于，将式(8)所示的(氟烷基硫基)乙酰胺氧化，
Figure FDA0000452835410000011
式中，R表示氢原子或碳数1～5的烷基，R2表示碳数1～5的含氟烷基，
式中，R和R2表示与上述相同的意思，n表示1或2。
2.一种式(7)所示的腈基化合物的制造方法，其特征在于，通过权利要求1所述的方法得到式(6)所示的酰胺化合物，再将所得到的式(6)所示的酰胺化合物的氨基甲酰基(-CONH2)转化为氰基(-CN)，
式中，R表示氢原子或碳数1～5的烷基，R2表示碳数1～5的含氟烷基，n表示1或2，
Figure FDA0000452835410000021
式中，R、R2和n表示与上述相同的意思。
3.一种式(9)所示的(氟烷基硫基)乙腈的制造方法，其特征在于，将式(8)所示的(氟烷基硫基乙酰胺)的氨基甲酰基(-CONH2)转化为氰基(-CN)，
Figure FDA0000452835410000022
式中，R表示氢原子或碳数1～5的烷基，R2表示碳数1～5的含氟烷基，
Figure FDA0000452835410000023
式中，R和R2表示与上述相同的意思。
4.一种式(7)所示的腈基化合物的制造方法，其特征在于，通过权利要求3所述的制造方法得到式(9)所示的(氟烷基硫基)乙腈，将所得到的式(9)所示的(氟烷基硫基)乙腈氧化，
Figure FDA0000452835410000024
式中，R表示氢原子或碳数1～5的烷基，R2表示碳数1～5的含氟烷基，
Figure FDA0000452835410000031
式中，R和R2表示与上述相同的意思，n表示1或2。
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