CN108558787A - 一种高效低毒杀螨剂噻螨酮的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种高效低毒杀螨剂噻螨酮的制备方法，在常压碱性条件下，在反应烧瓶中2‑氨基‑1‑（4‑氯苯基）丙基硫酸酯盐酸盐与二硫化碳发生环化反应，生成5‑（4‑氯苯基）‑甲基噻唑啉‑2‑硫酮；在反应烧瓶中投入甲苯、5‑（4‑氯苯基）‑甲基噻唑啉‑2‑酮、催化剂，再滴加环己基异氰酸酯，发生加成反应，得噻螨酮产品。采用在常压碱性条件下2‑氨基‑1‑（4‑氯苯基）丙基硫酸酯盐酸盐与二硫化碳成环技术，替代有毒有污染的硫氧化碳成环工艺，大大降低了酸性废水的排放，常压反应取代加压反应更利于工业化大生产；本工艺没有了致癌原材料苄氯，从而避免了有毒及催泪性产物苄硫醇的生产，改善了生产环境，降低了环境污染，得到噻螨酮原药的含量在98%以上。
Description
技术领域
本发明涉及一种杀螨剂，尤其涉及一种高效低毒杀螨剂噻螨酮的制备方法。
背景技术
噻螨酮，结构式：。噻螨酮原药无气味的浅黄色或白色晶体，纯品为无水结晶，熔点108-108.5℃，蒸气压0.0034mPa（20℃），20℃时溶剂中溶解度（g/L）为：水0.0005，氯仿1379，二甲苯362，甲醇206，丙酮160，乙腈28.6，己烷4。对热和光，以及酸性和碱性介质均稳定。300℃以下稳定。水溶液日光下降解半衰期DT5016.7天。
噻螨酮自日本曹达公司开发并投放市场以来，一直畅销不衰。日本曹达公司的合成路线是：以赤-2-氨基-1-(对氯苯基)丙醇盐酸盐(A)为起始原料，经硫酸缩合脱水而生成赤-[2-氨基-1-(对氯苯基)]丙基硫酸酯(赤-硫酸酯) (B)，然后与氧硫化碳闭环生成取代的反式噻唑烷酮(C)，后者再与环己基异氰酸酯加成而得到最终产物噻螨酮(M)。该合成工艺所用的起始原料需经多步化学反应合成；其关键性中间体反式噻唑烷酮(C)由中间体赤-硫酸酯(B)与氧硫化碳进行关环反应制备，由于氧硫化碳需通过一氧化碳同硫磺蒸汽作用而得到，一氧化碳为剧毒气体，对工艺设备和操作均有严格要求，而且污染环境。因此，该合成工艺存在有工艺流程复杂、合成难度大、操作不安全、污染环境、成本高等缺点。
另外有报道以赤-2-氨基-1-(对氯苯基)丙醇盐酸盐(A)为原料，在碱存在下与二硫化碳及苄氯反应生成化合物(D)，反应产物D在二氯甲烷中与氯化亚砜一起进行化合反应生成(E)，然后，将生成物E在盐酸水溶液中加热进行回流开环成酮反应生成(F)，再经环合得取代的反式噻唑烷酮(C)，最后再与环己基异氰酸酯加成而得到最终产物噻螨酮(M) 。此路线反应步骤长、操作繁琐、污染较大、收率也低，不适合工业化生产。
为试图克服现有生产工艺的不足，实现自动化生产控制，急需研制出一种新的噻螨酮合成工艺。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供一种高效低毒杀螨剂噻螨酮的制备方法。
一种高效低毒杀螨剂噻螨酮的制备方法，它包括以下步骤：
在常压碱性条件下，在反应烧瓶中2-氨基-1-（4-氯苯基）丙基硫酸酯盐酸盐与二硫化碳发生环化反应，生成5-（4-氯苯基）-甲基噻唑啉-2-硫酮；在反应烧瓶中投入甲苯、5-（4-氯苯基）-甲基噻唑啉-2-酮、催化剂，再滴加环己基异氰酸酯，发生加成反应，得噻螨酮产品。
进一步的，所述2-氨基-1-（4-氯苯基）丙基硫酸酯盐酸盐与二硫化碳的摩尔比为1:1-1.5，5-（4-氯苯基）-甲基噻唑啉-2-酮与环己基异氰酸酯的摩尔比为1:1-1.05。
进一步的，所述加成反应中的催化剂为DBU、三乙胺、N,N-二乙基苯胺中一种。
进一步的，所述环化反应是将2-氨基-1-（4-氯苯基）丙基硫酸酯盐酸盐、5-40%氢氧化钾溶液、二硫化碳加入反应烧瓶中，控制温度在25-100℃，保温反应3-10小时，取样中控，合格后减压将水脱除，再加甲醇重结晶得到5-（4-氯苯基）-甲基噻唑啉-2-硫酮。
进一步的，所述5-（4-氯苯基）-甲基噻唑啉-2-酮是5-（4-氯苯基）-甲基噻唑啉-2-硫酮在甲醇氢氧化钠溶液中，控制反应温度在0-40℃，滴加双氧水，滴加时间3-10小时，加完后保温反应1-2小时，取样中控，合格后降温到0-10℃以下，抽滤得到。
进一步的，所述2-氨基-1-（4-氯苯基）丙基硫酸酯盐酸盐是以甲苯为溶剂，20-98%的硫酸与2-氨基-1-（4-氯苯基）丙烷-1-醇盐酸盐升温至114℃回流脱水，然后降温至25-30℃，抽滤得到。
进一步的，所述2-氨基-1-（4-氯苯基）丙烷-1-醇盐酸盐是由对氯苯丙酮胺盐酸盐在水溶液中，控制温度0-30℃，通入氮气保护，慢慢加入还原剂硼氢化钠或者硼氢化钾固体，加完后在0-30℃保温，取样合格后，调节pH值到中性，然后减压将水脱除，再加入无水乙醇冷却结晶，过滤，干燥得到。
进一步的，酮胺盐酸盐由对氯苯丙肟甲苯液加入缚酸剂，在0-30℃，滴加甲磺酰氯，进行酯化反应，然后加入甲醇钠和催化剂，在0-50℃保温反应，再加水分层，有机相用盐酸成盐，离心得到。
进一步的，催化剂选用四丁基溴化铵、三乙基苄基氯化胺、十二烷基苯磺酸钠、聚乙二醇中的一种。
进一步的，对氯苯丙肟是以甲醇为溶剂，加入缚酸剂，对氯苯丙酮与盐酸羟胺肟化得到。
上述缚酸剂采用氢氧化钠、碳酸钠、氢氧化钾、碳酸钾或三乙胺。
本发明的一种高效低毒杀螨剂噻螨酮的制备方法，经
(1)肟化反应
(2)重排反应
(3)还原反应
(4)酯化反应
(5)环化反应
(6)氧化反应
(7)加成反应
，最终得到产物噻螨酮。
与现有技术相比，本发明的有益效果：采用在常压碱性条件下2-氨基-1-（4-氯苯基）丙基硫酸酯盐酸盐与二硫化碳成环技术，替代有毒有污染的硫氧化碳成环工艺，大大降低了酸性废水的排放，常压反应取代加压反应更利于工业化大生产；本工艺没有了致癌原材料苄氯，从而避免了有毒及催泪性产物苄硫醇的生产，改善了生产环境，降低了环境污染；本工艺反应温和，工艺流程短、收率高，得到噻螨酮原药的含量在98%以上。
附图说明
图1是本发明的色谱图。
具体实施方式
为了加深对本发明的理解，下面结合具体实施方式进行详细描述，本说明书中描述的实施例仅用于解释本发明，并非用来限定本发明。
实施例1
本发明的一种高效低毒杀螨剂噻螨酮的制备方法，它包括以下步骤：
（1）肟化反应
在500ml四口烧瓶中投入甲醇200ml、对氯苯丙酮34.06g（0.2mol）、盐酸羟胺14.46g（0.204mol），升温回流反应，反应完毕后降温，加入氢氧化钠8.08g（0.2mol）中和至Ph=7，然后减压回收甲醇，再加入甲苯200ml、水100ml，搅拌溶解30min，静置分层，分出水层后，有机相升温回流脱尽水份，得到对氯苯丙肟甲苯液；
（2）重排反应
将上步肟化反应所得对氯苯丙肟甲苯液加入三乙胺20.44g（0.2mol），降温至5±3℃，滴加甲磺酰氯23.38g（0.2mol），滴加完毕，保温反应1小时，然后加入水100g，搅拌溶解30min，分去水层，有机相加入28%的甲醇钠38.57g（0.2mol）和四丁基溴化铵0.5g，控制温度在25±3℃反应5小时，再加入水100g，搅拌30min，静置分层，有机相控制温度在25±3℃，滴加31%的盐酸23.55g（0.2mol），加完保温反应1小时，抽滤，干燥，得到酮胺盐酸盐43.56g（0.19mol），含量96%；
（3）还原反应
在500ml四口烧瓶中，先加入水250g，再投入酮胺盐酸盐43.56g，溶解均匀后，冷却降温到5±3℃，通入氮气保护，慢慢加入硼氢化钠1.83g（0.048mol）固体，加毕，在5-10℃保温反应1小时，取样合格后，加入少量盐酸，调节pH=7，减压蒸馏将水脱除，然后加入无水乙醇120ml，降温至0℃，结晶，过滤，干燥，得到2-氨基-1-（4-氯苯基）丙烷-1-醇盐酸盐38.36g(0.171mol)，含量99%；
（4）酯化反应
在500ml的四口烧瓶中，投入甲苯200ml和2-氨基-1-（4-氯苯基）丙烷-1-醇盐酸盐38.36g(0.171mol)，控制温度在30℃以下，加入50%硫酸33.85g（0.173mol），然后升温至114℃共沸脱水，脱水完毕，降温至20-25℃，抽滤，干燥得到2-氨基-1-（4-氯苯基）丙基硫酸酯盐酸盐51.67g（0.162mol），含量95%；
（5）环化反应
先将2-氨基-1-（4-氯苯基）丙基硫酸酯盐酸盐51.67g（0.162mol）投入500ml四口烧瓶中，再加入20%氢氧化钾溶液140g（0.5mol）、二硫化碳13.71g（0.178mol）加入环化釜中，然后升温至60℃保温4小时，保温完毕减压将水减压脱尽，然后加入甲醇100ml，降温到0℃结晶，抽滤，烘干得到5-（4-氯苯基）-甲基噻唑啉-2-硫酮 37.31g（0.15mol），含量98%。
（6）氧化反应
在500ml的四口烧瓶中，投入甲醇200ml和氢氧化钠12.24g（0.3mol），搅拌溶解均匀，然后投入5-（4-氯苯基）-甲基噻唑啉-2-硫酮 37.31g（0.15mol），控制反应温度在35±5℃，滴加50%双氧水40.81g（0.6mol），滴加时间3-4小时，加完后保温反应1-2小时。取样中控，合格后降温到10℃以下，抽滤，滤饼用水进行漂洗，烘干滤饼得到5-（4-氯苯基）-甲基噻唑啉-2-酮 28.46g（0.12mol），含量96%。
（7）加成反应
在500ml的四口烧瓶中，投入甲苯200ml、5-（4-氯苯基）-甲基噻唑啉-2-酮 28.46g（0.12mol）、DBU 0.5g，升温至35-40℃，在1-2小时内滴加环己基异氰酸酯15.17g（0.12mol），滴毕，继续反应6-7小时，加水2*100g水洗两次，有机相减压脱除甲苯，然后加入甲醇100ml，降温至0℃结晶，抽滤，烘干得到98%的噻螨酮产品36g（0.1mol），含量98%。
实施例2
本发明的一种高效低毒杀螨剂噻螨酮的制备方法，它包括以下步骤：
（1）肟化反应
在500ml四口烧瓶中投入甲醇200ml、对氯苯丙酮34.06g（0.2mol）、盐酸羟胺17.02g（0.24mol），升温回流反应，反应完毕后降温，加入氢氧化钾14.93g（0.24mol）中和至Ph=7，然后减压回收甲醇，再加入甲苯200ml、水100ml，搅拌溶解30min，静置分层，分出水层后，有机相升温回流脱尽水份，得到对氯苯丙肟甲苯液；
（2）重排反应
将上步肟化反应所得对氯苯丙肟甲苯液加入三乙胺22.49g（0.22mol），降温至5±3℃，滴加甲磺酰氯25.45g（0.22mol），滴加完毕，保温反应1小时，然后加入水100g，搅拌溶解30min，分去水层，有机相加入28%的甲醇钠42.43g（0.22mol）和聚乙二醇0.5g，控制温度在0±3℃反应5小时，再加入水100g，搅拌30min，静置分层，有机相控制温度在25±3℃，滴加31%的盐酸23.55g（0.2mol），加完保温反应1小时，抽滤，干燥，得到酮胺盐酸盐44.71g（0.195mol），含量96%；
（3）还原反应
在500ml四口烧瓶中，先加入水250g，再投入酮胺盐酸盐44.71g，溶解均匀后，冷却降温到15±3℃，通入氮气保护，慢慢加入硼氢化钠1.91g（0.05mol）固体，加毕，在20-25℃保温反应1小时，取样合格后，加入少量盐酸，调节pH=7，减压蒸馏将水脱除，然后加入无水乙醇120ml，降温至0℃，结晶，过滤，干燥，得到2-氨基-1-（4-氯苯基）丙烷-1-醇盐酸盐41.5g(0.185mol)，含量99%；
（4）酯化反应
在500ml的四口烧瓶中，投入甲苯200ml和2-氨基-1-（4-氯苯基）丙烷-1-醇盐酸盐41.5g(0.185mol)，控制温度在30℃以下，加入50%硫酸43.51g（0.222mol），然后升温至114℃共沸脱水，脱水完毕，降温至20-25℃，抽滤，干燥得到2-氨基-1-（4-氯苯基）丙基硫酸酯盐酸盐54.07g（0.17mol），含量95%；
（5）环化反应
先将2-氨基-1-（4-氯苯基）丙基硫酸酯盐酸盐54.07g（0.17mol）投入500ml四口烧瓶中，再加入20%氢氧化钾溶液156.8g（0.56mol）、二硫化碳19.61g（0.255mol）加入四口烧瓶中，缓慢升温至80℃反应6小时，然后减压将水脱尽，加入甲醇100ml，降温到0℃结晶，抽滤，烘干得到5-（4-氯苯基）-甲基噻唑啉-2-硫酮 41.04g（0.165mol），含量98.34%。
（6）氧化反应
在500ml的四口烧瓶中，投入甲醇200ml和氢氧化钠14.69g（0.36mol），搅拌溶解均匀，然后投入5-（4-氯苯基）-甲基噻唑啉-2-硫酮 41.04g（0.165mol），控制反应温度在5±5℃，滴加50%双氧水49.67g（0.73mol），滴加时间3-4小时，加完后保温反应1-2小时。取样中控，合格后降温到0℃，抽滤，滤饼用水进行漂洗，烘干滤饼得到5-（4-氯苯基）-甲基噻唑啉-2-酮 37.95g（0.16mol），含量96%。
（7）加成反应
在500ml的四口烧瓶中，投入甲苯200ml、5-（4-氯苯基）-甲基噻唑啉-2-酮 37.95g（0.16mol）、N,N-二乙基苯胺 0.5g，升温至55-60℃，在1-2小时内滴加环己基异氰酸酯24.02g（0.19mol），滴毕，继续反应2小时，加水2*100g水洗两次，有机相减压脱除甲苯，然后加入甲醇100ml，降温至0℃结晶，抽滤，烘干得到98%的噻螨酮产品50.41g（0.14mol），含量98.12%。
实施例3
本发明的一种高效低毒杀螨剂噻螨酮的制备方法，它包括以下步骤：
（1）肟化反应
在500ml四口烧瓶中投入甲醇200ml、对氯苯丙酮34.06g（0.2mol）、盐酸羟胺17.02g（0.24mol），升温回流反应，反应完毕后降温，加入氢氧化钠9.79g（0.24mol）中和至Ph=7，然后减压回收甲醇，再加入甲苯200ml、水100ml，搅拌溶解30min，静置分层，分出水层后，有机相升温回流脱尽水份，得到对氯苯丙肟甲苯液；
（2）重排反应
将上步肟化反应所得对氯苯丙肟甲苯液加入三乙胺21.46g（0.21mol），控制温度15±3℃，滴加甲磺酰氯25.45g（0.22mol），滴加完毕，在25-30℃保温反应1小时，然后加入水100g，搅拌溶解30min，分去水层，有机相加入28%的甲醇钠57.86g（0.3mol）和三乙基苄基氯化胺0.5g，控制温度在20±3℃反应5小时，再加入水100g，搅拌30min，静置分层，有机相控制温度在25±3℃，滴加31%的盐酸23.55g（0.2mol），加完保温反应1小时，抽滤，干燥，得到酮胺盐酸盐45.39g（0.198mol），含量96%；
（3）还原反应
在500ml四口烧瓶中，先加入水300g，再投入酮胺盐酸盐45.39g（0.198mol），溶解均匀后，控制温度到0±3℃，通入氮气保护，慢慢加入硼氢化钾3.0g（0.055mol）固体，加毕，在5-10℃保温反应1小时，取样合格后，加入少量盐酸，调节pH=7，减压蒸馏将水脱除，然后加入无水乙醇150ml，降温至0℃，结晶，过滤，干燥，得到2-氨基-1-（4-氯苯基）丙烷-1-醇盐酸盐40.38g(0.18mol)，含量99%；
（4）酯化反应
在500ml的四口烧瓶中，投入甲苯200ml和2-氨基-1-（4-氯苯基）丙烷-1-醇盐酸盐40.38g(0.18mol)，控制温度在30℃以下，加入98%硫酸19g（0.19mol），然后升温至114℃共沸脱水，脱水完毕，降温至10-15℃，抽滤，干燥得到2-氨基-1-（4-氯苯基）丙基硫酸酯盐酸盐52.55g（0.16mol），含量92%；
（5）环化反应
先将2-氨基-1-（4-氯苯基）丙基硫酸酯盐酸盐52.55g（0.16mol）投入500ml四口烧瓶中，再加入15%氢氧化钾溶液179.2g（0.48mol）、二硫化碳13.71g（0.18mol）加入四口烧瓶中，缓慢升温至90℃反应8小时，然后减压将水脱尽，加入甲醇150ml，降温到10℃结晶，抽滤，烘干得到5-（4-氯苯基）-甲基噻唑啉-2-硫酮 32.33g（0.13mol），含量98%。
（6）氧化反应
在500ml的四口烧瓶中，投入甲醇250ml和氢氧化钠12.24g（0.30mol），搅拌溶解均匀，然后投入5-（4-氯苯基）-甲基噻唑啉-2-硫酮 32.33g（0.13mol），控制反应温度在15±5℃，滴加50%双氧水40.82g（0.6mol），滴加时间3-4小时，加完后25-30℃保温反应1-2小时。取样中控，合格后降温到10℃，抽滤，滤饼用水进行漂洗，烘干滤饼得到5-（4-氯苯基）-甲基噻唑啉-2-酮 29.07g（0.12mol），含量94%。
（7）加成反应
在500ml的四口烧瓶中，投入甲苯200ml、5-（4-氯苯基）-甲基噻唑啉-2-酮 29.07g（0.12mol）、DBU 0.5g，升温至25-30℃，在1-2小时内滴加环己基异氰酸酯17.7g（0.14mol），滴毕，继续反应4小时，加水2*100g水洗两次，有机相减压脱除甲苯，然后加入甲醇150ml，降温至10℃结晶，抽滤，烘干得到98%的噻螨酮产品39.61g（0.11mol），含量98.48%。
图1所示是本发明产品的色谱图。
分析结果表如下：
峰参数表如下：
组分表如下：
本发明（1）以对氯苯丙酮为起始原料具有反应温和，工艺流程短、收率高、污染少, 采用重排反应生成对氯苯丙酮胺盐酸盐，然后用还原剂硼氢化钠或硼氢化钾在水溶液中还原为β-醇胺物，避免了高危的催化加压加氢反应，更利于安全生产，以水做反应介质也减少了环境污染；
（2）采用在常压碱性条件下2-氨基-1-（4-氯苯基）丙基硫酸酯盐酸盐与二硫化碳成环技术，替代有毒有污染的硫氧化碳成环工艺，大大降低了酸性废水的排放，常压反应取代加压反应更利于工业化大生产；本工艺没有了致癌原材料苄氯，从而避免了有毒及催泪性产物苄硫醇的生产，改善了生产环境，降低了环境污染；
（3）采用高效选择性催化剂，以提高反应收率、减少副产物的形成，提高了产品质量，得到噻螨酮原药的含量在98%以上，并降低环境污染。
本发明制备的噻螨酮属于噻唑烷酮类杀螨剂。本品具广谱性，对多种叶螨的幼若螨和卵有良好的作用，但对成螨效果差，经药剂处理后雌螨成虫，其所产卵不能孵化。以触杀作用为主，对植物组织有良好的渗透性，无内吸作用。药效速度缓慢，但残效期可长达1个月以上。对作物、哺食螨和益虫安全。
Claims (10)
1.一种高效低毒杀螨剂噻螨酮的制备方法，其特征在于，它包括以下步骤：
在常压碱性条件下，在反应烧瓶中2-氨基-1-（4-氯苯基）丙基硫酸酯盐酸盐与二硫化碳发生环化反应，生成5-（4-氯苯基）-甲基噻唑啉-2-硫酮；在反应烧瓶中投入甲苯、5-（4-氯苯基）-甲基噻唑啉-2-酮、催化剂，再滴加环己基异氰酸酯，发生加成反应，得噻螨酮产品。
2.根据权利要求1所述的一种高效低毒杀螨剂噻螨酮的制备方法，其特征在于：所述2-氨基-1-（4-氯苯基）丙基硫酸酯盐酸盐与二硫化碳的摩尔比为1:1-1.5，所述5-（4-氯苯基）-甲基噻唑啉-2-酮与环己基异氰酸酯的摩尔比为1:1-1.05。
3.根据权利要求1所述的一种高效低毒杀螨剂噻螨酮的制备方法，其特征在于：所述加成反应中的催化剂为DBU、三乙胺、N,N-二乙基苯胺中一种。
4.根据权利要求1所述的一种高效低毒杀螨剂噻螨酮的制备方法，其特征在于：所述环化反应是将2-氨基-1-（4-氯苯基）丙基硫酸酯盐酸盐、5-40%氢氧化钾溶液、二硫化碳加入反应烧瓶中，控制温度在25-100℃，保温反应3-10小时，取样中控，合格后减压将水脱除，再加甲醇重结晶得到5-（4-氯苯基）-甲基噻唑啉-2-硫酮。
5.根据权利要求1所述的一种高效低毒杀螨剂噻螨酮的制备方法，其特征在于：所述5-（4-氯苯基）-甲基噻唑啉-2-酮是5-（4-氯苯基）-甲基噻唑啉-2-硫酮在甲醇氢氧化钠溶液中，控制反应温度在0-40℃，滴加双氧水，滴加时间3-10小时，加完后保温反应1-2小时，取样中控，合格后降温到0-10℃以下，抽滤得到。
6.根据权利要求1所述的一种高效低毒杀螨剂噻螨酮的制备方法，其特征在于：所述2-氨基-1-（4-氯苯基）丙基硫酸酯盐酸盐是以甲苯为溶剂，20-98%的硫酸与2-氨基-1-（4-氯苯基）丙烷-1-醇盐酸盐升温至114℃回流脱水，然后降温至25-30℃，抽滤得到。
7.根据权利要求6所述的一种高效低毒杀螨剂噻螨酮的制备方法，其特征在于：所述2-氨基-1-（4-氯苯基）丙烷-1-醇盐酸盐是由对氯苯丙酮胺盐酸盐在水溶液中，控制温度0-30℃，通入氮气保护，慢慢加入还原剂硼氢化钠或者硼氢化钾固体，加完后在0-30℃保温，取样合格后，调节pH值到中性，然后减压将水脱除，再加入无水乙醇冷却结晶，过滤，干燥得到。
8.根据权利要求7所述的一种高效低毒杀螨剂噻螨酮的制备方法，其特征在于：酮胺盐酸盐由对氯苯丙肟甲苯液加入缚酸剂，在0-30℃，滴加甲磺酰氯，进行酯化反应，然后加入甲醇钠和催化剂，在0-50℃保温反应，再加水分层，有机相用盐酸成盐，离心得到。
9.根据权利要求8所述的一种高效低毒杀螨剂噻螨酮的制备方法，其特征在于：催化剂选用四丁基溴化铵、三乙基苄基氯化胺、十二烷基苯磺酸钠、聚乙二醇中的一种。
10.根据权利要求8所述的一种高效低毒杀螨剂噻螨酮的制备方法，其特征在于：对氯苯丙肟是以甲醇为溶剂，加入缚酸剂，对氯苯丙酮与盐酸羟胺肟化得到。
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