CN102477154A - 一种脂肪醇聚氧乙烯醚的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种脂肪醇聚氧乙烯醚的制备方法,包括以下步骤:将复合碱性催化剂和助催化剂加入到脂肪醇原料中,在惰性气体保护的条件下,升温至100℃~140℃,加入环氧乙烷,反应后得到脂肪醇聚氧乙烯醚产物。复合碱性催化剂由以下重量百分含量20%~79%的碱金属氢氧化物、1%~60%的碱土金属硝酸盐、1%~60%的碱土金属碳酸盐原料制成。本发明脂肪醇聚氧乙烯醚的制备方法中,采用复合碱性催化剂催化活性高、催化剂用量少并且反应速度快,得到的脂肪醇聚氧乙烯醚产物的相对分子质量分布较窄,脂肪醇聚氧乙烯醚产物具有优良的去污、润湿和乳化能力,配伍性强,生物降解性好,体现出优异的产品性能。
Description
技术领域
本发明涉及脂肪醇聚氧乙烯醚的制备领域,具体涉及一种采用复合碱性催化剂制备窄分布脂肪醇聚氧乙烯醚的方法。
背景技术
脂肪醇聚氧乙烯醚是一类重要的非离子表面活性剂,具有优良的润湿、乳化以及去污能力,脂肪醇聚氧乙烯醚(AEO)以及其平平加系列产品已广泛应用于洗涤、印刷、纺织、橡胶等不同领域,其中,聚乙二醇单甲醚、丙烯醇乙氧基化物等是制备聚羧酸类水泥减水剂的主要原料。
脂肪醇聚氧乙烯醚产品性能随脂肪醇聚氧乙烯醚分子中乙氧基数以及碳链长短的不同而变化,是一类具有不同乙氧基聚合度的混合物。脂肪醇聚氧乙烯醚产品的相对分子量分布宽窄是影响脂肪醇聚氧乙烯醚产品物理化学性能的重要因素。研究表明,与宽分子量分布脂肪醇聚氧乙烯醚产品相比,窄分布脂肪醇聚氧乙烯醚产品具有有效组分含量高、配伍性优良、应用性能稳定等优点。
决定脂肪醇聚氧乙烯醚产品相对分子量分布的因素主要是制备脂肪醇聚氧乙烯醚反应中所使用的催化剂,该催化剂分为三类,为酸催化剂、碱催化剂以及碱土金属催化剂。目前工业上使用最多的是碱催化剂,但使用碱催化剂制备的脂肪醇聚氧乙烯醚的产品属于宽分布,其产品中游离脂肪醇含量高,使产品性能受到很大影响;使用酸催化剂,虽然其反应温度比碱催化低,且脂肪醇聚氧乙烯醚产品分布较窄,但是易生成副产物聚乙二醇和二噁烷。碱土金属催化剂是目前窄分布脂肪醇聚氧乙烯醚制备中的研究热点,美国的Conoco公司、Union Carbide以及Shell Oil已经公开了有关于碱土金属催化剂的20多篇专利,涉及到的碱土金属有钡、锶、钙和镁,其盐类则有氧化物、氢氧化物、醋酸盐以及烷氧基化合物,但是这些碱土金属催化剂制备的脂肪醇聚氧乙烯醚,其分布仍然相对较宽,其得到的脂肪醇聚氧乙烯醚产品的性能仍有很大的提高空间。
发明内容
本发明提供了一种脂肪醇聚氧乙烯醚的制备方法,采用复合碱性催化剂,在制备脂肪醇聚氧乙烯醚时能够发挥出较高的催化活性和较好的选择性。
一种脂肪醇聚氧乙烯醚的制备方法,包括以下步骤:
将复合碱性催化剂和助催化剂加入到脂肪醇原料中,在惰性气体或氮气保护的条件下,升温至100℃~140℃,加入环氧乙烷,反应后得到脂肪醇聚氧乙烯醚产物;得到的脂肪醇聚氧乙烯醚产物的相对分子质量分布较窄;
所述的复合碱性催化剂由以下重量百分含量的原料制成:
碱金属氢氧化物 20%~79%;
碱土金属硝酸盐 1%~60%;
碱土金属碳酸盐 1%~60%。
所述的碱金属为IA族金属元素,作为优选,所述的碱金属为锂、钠、钾中的一种或者两种以上;所述的碱土金属为IIA族元素,作为优选,所述的碱土金属为镁、钙、锶、钡中的一种或者两种以上。
作为优选:
所述的碱金属氢氧化物为氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾中的一种或者两种以上;
所述的碱土金属硝酸盐为硝酸镁、硝酸钙、硝酸锶、硝酸钡中的一种或者两种以上;
所述的碱土金属碳酸盐为碳酸镁、碳酸钙、碳酸锶、碳酸钡中的一种或者两种以上。
作为优选,所述的复合碱性催化剂的粒径等于或小于10mm,使得该复合碱性催化剂具有较大的比表面积,体现了较高的催化活性。
所述的复合碱性催化剂的制备方法,其制备简单、可操作性强和易于实施,包括以下步骤:
将碱土金属硝酸盐和碱土金属碳酸盐混入至碱金属氢氧化物水溶液中,在5℃~45℃下充分搅拌后过滤、干燥、煅烧成颗粒后过筛得到复合碱性催化剂。
优选在800℃~1000℃煅烧5h~7h成颗粒,在该条件下,能够得到大小均匀且粒径较小的催化剂颗粒。
所述的助催化剂为十二烷基二甲基苄基氯化铵。所述的复合碱性催化剂与助催化剂的重量比为50~1000∶1。助催化剂能够辅助复合碱性催化剂,一同体现出催化活性,从而表现出更高的催化活性。
所述的脂肪醇为式I结构的化合物;
R-OH
式I
所述的R为碳原子数1~30的直链烷基、碳原子数1~30的支链烷基、丙烯基、丁烯基、戊烯基等中的一种,有利于制备窄分布脂肪醇聚氧乙烯醚。所述的脂肪醇原料一般为碳原子数相近的脂肪醇混合物。
所述的脂肪醇聚氧乙烯醚产物为式II结构的化合物
式II
所述的R为碳原子数1~30的直链烷基、碳原子数1~30的支链烷基、丙烯基、丁烯基、戊烯基等中的一种;n为乙氧基加合数。制备的脂肪醇聚氧乙烯醚产物为不同n的脂肪醇聚氧乙烯醚产物,本发明制备的脂肪醇聚氧乙烯醚产物呈现窄分布,一般n主要集中在[3,30]。
所述的环氧乙烷的加入量根据所要得到的脂肪醇聚氧乙烯醚产物中乙基加合数确定,一般情况下,环氧乙烷的加入量都是过量的。
脂肪醇聚氧乙烯醚产物生产过程中原料脂肪醇与环氧乙烷的反应速率除催化剂影响外主要影响因素为反应压力和反应温度,反应速度随反应温度和反应压力的升高而加快,但反应温度过高,副产物聚乙二醇含量增大,产品色泽加深,且乙氧基化反应速度过快,放热迅猛,温度不易控制,反应压力过高,对反应釜的材质要求较高,不适宜工业化生产要求。
作为优选,所述的反应的条件为:在120℃~210℃和0.01MPa~20MPa下反应0.2h~0.8h。在该反应条件下,制备的脂肪醇聚氧乙烯醚产物的相对分子质量分布较窄,具有较好的应用性能。
与现有技术相比,本发明具有如下优点:
本发明脂肪醇聚氧乙烯醚的制备方法中,复合碱性催化剂中的碱金属氢氧化物、碱土金属硝酸盐和碱土金属碳酸盐原料易得,价格便宜,由该三种原料制备的复合碱性催化剂体现出较高的催化活性、较好的催化选择性。
本发明脂肪醇聚氧乙烯醚的制备方法中,采用复合碱性催化剂催化活性高、催化剂用量少并且反应速度快,得到的脂肪醇聚氧乙烯醚产物的相对分子质量分布较窄,脂肪醇聚氧乙烯醚产物具有优良的去污、润湿和乳化能力,配伍性强,生物降解性好,体现出优异的产品性能。
本发明脂肪醇聚氧乙烯醚的制备方法中,该复合碱性催化剂的制备方法制备工艺简单、可操作性强和易于实施,有利于大规模的工业化生产。
具体实施方式
实施例中脂肪醇聚氧乙烯醚产物中的乙氧基加合数和质量分数由色谱分析得到,色谱条件:Dexsil300不锈钢填充柱(3%Dexil300+101硅烷化白色担体,0.5m×Φ2.5mm~3mm)。柱温采取程序升温:50℃为起始温度,以5℃/min的升温速率升至100℃,再以8℃/min的升温速率升至285℃,进样口温度为280℃,检测器温度为300℃;载气为99.99%的高纯度氮气;流量为15mL/min。
实施例1
将碳酸镁1g、硝酸镁60g混入至500g含氢氧化钾重量百分含量为7.8%的氢氧化钾水溶液中,在25℃下充分搅拌后过滤、置于120℃烘箱中干燥、在900℃下煅烧6h成颗粒后过筛使用,过筛筛选出粒径等于或小于0.1mm的复合碱性催化剂48g。
称取碳原子数为C8~C10的脂肪醇280g加入到1L高压釜中,边搅拌边依次向高压釜中加入十二烷基二甲基苄基氯化铵0.28g、上述制备的复合碱性催化剂0.14g,高压釜用N2置换三次,在N2保护的条件下,升温至120℃,加入环氧乙烷,在130℃和0.01MPa下环氧乙烷加入量到达264g后,在130℃和0.01MPa下继续反应0.5h,冷却至70℃,放料,得到脂肪醇聚氧乙烯醚产物。
经过色谱分析,得到脂肪醇聚氧乙烯醚产物中的乙氧基加合数如表1所示。
表1
乙氧基加合数 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | >6 |
质量分数(wt%) | 10% | 18% | 23% | 25% | 15% | 6% | 3% |
实施例2
将碳酸钙60g、硝酸锶20g混入至500g含氢氧化钠重量百分含量为4%的氢氧化钠水溶液中,在30℃下充分搅拌后过滤、置于120℃烘箱中干燥、在900℃下煅烧6h成颗粒后过筛使用,过筛筛选出粒径等于或小于10mm的复合碱性催化剂70g。
称取碳原子数为C28~C30的脂肪醇287g加入到1L高压釜中,边搅拌边依次向高压釜中加入十二烷基二甲基苄基氯化铵28g、上述制备的复合碱性催化剂14g,高压釜用N2置换三次,在N2保护的条件下,升温至120℃,加入环氧乙烷,在200℃和20MPa下环氧乙烷加入量到达277g后,在200℃和20MPa下继续反应0.5h,冷却至70℃,放料,得到脂肪醇聚氧乙烯醚产物。
经过色谱分析,得到脂肪醇聚氧乙烯醚产物中的乙氧基加合数如表2所示。
表2
乙氧基加合数 | <6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | >12 |
质量分数(wt%) | 4% | 8% | 26% | 30% | 18% | 9% | 5% |
实施例3
将碳酸钡20g、硝酸钡1g混入至500g含氢氧化锂重量百分含量为15.8%的氢氧化锂水溶液中,在20℃下充分搅拌后过滤、置于120℃烘箱中干燥、在900℃下煅烧6h成颗粒后过筛使用,过筛筛选出粒径等于或小于1mm的复合碱性催化剂14g。
称取碳原子数为C12~C14的脂肪醇76g加入到1L高压釜中,边搅拌边依次向高压釜中加入十二烷基二甲基苄基氯化铵0.76g、上述制备的复合碱性催化剂0.076g,高压釜用N2置换三次,在N2保护的条件下,升温至120℃,加入环氧乙烷,在170℃和10MPa下环氧乙烷加入量到达500g后,在170℃和10MPa下继续反应0.5h,冷却至70℃,放料,得到脂肪醇聚氧乙烯醚产物。
经过色谱分析,得到脂肪醇聚氧乙烯醚产物中的乙氧基加合数如表3所示。
表3
乙氧基加合数 | <27 | 28 | 29 | 30 | 31 | 32 | >33 |
质量分数(wt%) | 5% | 9% | 22% | 33% | 16% | 9% | 6% |
实施例4
将碳酸锶40g、硝酸钙40g混入至500g含氢氧化钠重量百分含量为4%的氢氧化钠水溶液中,在10℃下充分搅拌后过滤、置于120℃烘箱中干燥、在900℃下煅烧6h成颗粒后过筛使用,过筛筛选出粒径等于或小于0.5mm的复合碱性催化剂56g。
称取碳原子数为C16~C18的脂肪醇230g加入到1L高压釜中,边搅拌边依次向高压釜中加入十二烷基二甲基苄基氯化铵4.6g、上述制备的复合碱性催化剂0.23g,高压釜用N2置换三次,在N2保护的条件下,升温至120℃,加入环氧乙烷,在150℃和8MPa下环氧乙烷加入量到达308g后,在150℃和8MPa下继续反应0.5h,冷却至70℃,放料,得到脂肪醇聚氧乙烯醚产物。
经过色谱分析,得到脂肪醇聚氧乙烯醚产物中的乙氧基加合数如表4所示。
表4
乙氧基加合数 | <4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | >10 |
质量分数(wt%) | 6% | 10% | 23% | 28% | 16% | 10% | 7% |
实施例5
将碳酸锶20g、碳酸钡20g、硝酸钙20g和硝酸钡20g混入至500g含氢氧化钠重量百分含量为4%的氢氧化钠水溶液中,在10℃下充分搅拌后过滤、置于120℃烘箱中干燥、在900℃下煅烧6h成颗粒后过筛使用,过筛筛选出粒径等于或小于0.5mm的复合碱性催化剂50g。
称取碳原子数为C16~C18的脂肪醇230g加入到1L高压釜中,边搅拌边依次向高压釜中加入十二烷基二甲基苄基氯化铵4.6g、上述制备的复合碱性催化剂0.23g,高压釜用N2置换三次,在N2保护的条件下,升温至120℃,加入环氧乙烷,在150℃和8MPa下环氧乙烷加入量到达308g后,在150℃和8MPa下继续反应0.5h,冷却至70℃,放料,得到脂肪醇聚氧乙烯醚产物。
经过色谱分析,得到脂肪醇聚氧乙烯醚产物中的乙氧基加合数如表5所示。
表5
乙氧基加合数 | <4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | >10 |
质量分数(wt%) | 5% | 9% | 22% | 34% | 16% | 8% | 6% |
实施例6
将碳酸镁5g、硝酸镁56g混入至500g含氢氧化钠重量百分含量为7.8%的氢氧化钠水溶液中,在25℃下充分搅拌后过滤、置于120℃烘箱中干燥、在900℃下煅烧6h成颗粒后过筛使用,过筛筛选出粒径等于或小于1mm的复合碱性催化剂40g。
称取甲醇64g加入到1L高压釜中,边搅拌边依次向高压釜中加入十二烷基二甲基苄基氯化铵0.28g、上述制备的复合碱性催化剂0.14g,高压釜用N2置换三次,在N2保护的条件下,升温至120℃,加入环氧乙烷,在130℃和0.01MPa下环氧乙烷加入量到达618g后,在130℃和0.01MPa下继续反应0.5h,冷却至70℃,放料,得到脂肪醇聚氧乙烯醚产物。
经过色谱分析,得到脂肪醇聚氧乙烯醚产物中的乙氧基加合数如表6所示。
表6
乙氧基加合数 | <4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | >10 |
质量分数(w%) | 9% | 10% | 22% | 26% | 19% | 8% | 6% |
实施例7
将碳酸锶20g、硝酸钙50g混入至500g含氢氧化钾重量百分含量为4%的氢氧化钾水溶液中,在30℃下充分搅拌后过滤、置于120℃烘箱中干燥、在900℃下煅烧6h成颗粒后过筛使用,过筛筛选出粒径等于或小于0.1mm的复合碱性催化剂56g。
称戊烯醇86g加入到1L高压釜中,边搅拌边依次向高压釜中加入十二烷基二甲基苄基氯化铵0.28g、上述制备的复合碱性催化剂0.14g,高压釜用N2置换三次,在N2保护的条件下,升温至120℃,加入环氧乙烷,在130℃和0.01MPa下环氧乙烷加入量到达440g后,在130℃和0.01MPa下继续反应0.5h,冷却至70℃,放料,得到脂肪醇聚氧乙烯醚产物。
经过色谱分析,得到脂肪醇聚氧乙烯醚产物中的乙氧基加合数如表7所示。
表7
乙氧基加合数 | <4 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | >13 |
质量分数(wt%) | 5% | 7% | 23% | 34% | 19% | 6% | 6% |
Claims (8)
1.一种脂肪醇聚氧乙烯醚的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
将复合碱性催化剂和助催化剂加入到脂肪醇原料中,在惰性气体或氮气保护的条件下,升温至100℃~140℃,加入环氧乙烷,反应后得到脂肪醇聚氧乙烯醚产物;
所述的复合碱性催化剂由以下重量百分含量的原料制成:
碱金属氢氧化物 20%~79%;
碱土金属硝酸盐 1%~60%;
碱土金属碳酸盐 1%~60%。
2.根据权利要求1所述的脂肪醇聚氧乙烯醚的制备方法,其特征在于,所述的碱金属氢氧化物为氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾中的一种或者两种以上;
所述的碱土金属硝酸盐为硝酸镁、硝酸钙、硝酸锶、硝酸钡中的一种或者两种以上;
所述的碱土金属碳酸盐为碳酸镁、碳酸钙、碳酸锶、碳酸钡中的一种或者两种以上。
3.根据权利要求1所述的脂肪醇聚氧乙烯醚的制备方法,其特征在于,所述的复合碱性催化剂的粒径等于或小于10mm。
4.根据权利要求1所述的脂肪醇聚氧乙烯醚的制备方法,其特征在于,所述的复合碱性催化剂的制备方法包括以下步骤:
将碱土金属硝酸盐和碱土金属碳酸盐混入至碱金属氢氧化物水溶液中,在5℃~45℃下充分搅拌后过滤、干燥、煅烧成颗粒后过筛得到复合碱性催化剂。
5.根据权利要求4所述的脂肪醇聚氧乙烯醚的制备方法,其特征在于,在800℃~1000℃煅烧5h~7h成颗粒。
6.根据权利要求1所述的脂肪醇聚氧乙烯醚的制备方法,其特征在于,所述的助催化剂为十二烷基二甲基苄基氯化铵。
7.根据权利要求1所述的脂肪醇聚氧乙烯醚的制备方法,其特征在于,所述的复合碱性催化剂与助催化剂的重量比为50~1000∶1。
8.根据权利要求1所述的脂肪醇聚氧乙烯醚的制备方法,其特征在于,所述的反应的条件为:在120℃~210℃和0.01MPa~20MPa下反应0.2h~0.8h。
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