CN112110799A - 一种辛苯聚醇的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于化学合成领域，具体涉及一种辛苯聚醇的制备方法，和辛苯聚醇的生产原料——对特辛基苯酚的制备方法。本发明的制备方法简单，对辛苯聚醇的原料制备和辛苯聚醇本身的制备过程都进行了产率的提高，从上游原料的生产开始就节约了生产成本，总体的生产效率更高。
Description
技术领域
本发明属于有机化学合成领域，具体涉及一种辛苯聚醇的制备方法。
背景技术
辛苯聚醇(Octoxynol-9)杀精子作用机制为溶解并破坏精子质膜和顶体膜，使膜结合蛋白变性而使精子丧失活力从而达到避孕效果，作用迅速、作用浓度低、效果好，并且细胞毒性小，无生育毒性，是一种优良的避孕物质，辛苯聚醇的制备中一般使用氢氧化钠作为催化剂，其反应生成的其乙氧基加成物分布较宽，产率较低。此外，合成辛苯聚醇的原料对特辛基苯酚在常规的制备过程中会有一定含量的邻位产物，对后续的辛苯聚醇的生产带来不利影响。
发明内容
本发明主要提供了一种分布更窄的辛苯聚醇的制备方法和对位的对特辛基苯酚含量更高的制备方法。其技术方案如下：
一种辛苯聚醇的制备方法使用苯酚和二聚异丁烯，制备对特辛基苯酚，再将对特辛基苯酚在催化剂氢氧化锶的作用下与环氧乙烷反应制得。
进一步的，包括以下步骤：
(1)向氮气置换后的反应釜中加入对特辛基苯酚和氢氧化锶，升温至140～150℃时通入环氧乙烷，继续升温至反应温度，进行反应，至浊点为65℃为反应终点，得粗品；
(2)待反应完成后，降温冷却，于粗品中加入乳酸中和反应体系至中性，然后用饱和氯化钠溶液洗涤，经减压蒸馏除去水分并滤去无机盐，既得辛苯聚醇。
反应式如下：
进一步的，所述对特辛基苯酚和氢氧化锶的物质的量之比为1：0.012～0.015。
进一步的，步骤(1)所述的反应温度为155℃～175℃；步骤(2)降温冷却至70℃。
进一步的，所述对特辛基苯酚的制备包括以下步骤，
(1)将苯酚和二聚异丁烯分别经过装有001x7阳离子交换树脂的离子交换柱交换后，通入装有001x7阳离子交换树脂的反应釜中，在85～95℃常压下反应；
(2)将步骤(1)所得产物通入薄膜蒸发器，在140℃真空条件下蒸发提纯，再通入精馏塔中，塔底温度为175℃，塔顶温度为125℃，高真空环境，得对特辛基苯酚。
反应式如下：
进一步的，所述苯酚和二聚异丁烯的物质的量之比为1：1.1～1.3。
进一步的，所述制备方法具体步骤如下：将1mol苯酚和1.2mol二聚异丁烯分别经过装有001x7阳离子交换树脂的离子交换柱交换后，通入装有001x7阳离子交换树脂的反应釜中，在90℃常压下反应，然后再将反应物通入薄膜蒸发器，在140℃真空条件下蒸发提纯，再通入精馏塔中，塔底温度为175℃，塔顶温度为125℃，高真空环境，得对特辛基苯酚；将所得对特辛基苯酚置于氮气置换后的反应釜中并加入0.014mol的氢氧化锶，升温至145℃时通入环氧乙烷，继续升温至160℃，进行反应，至浊点为65℃为反应终点，得粗品，将反应体系降温冷却至70℃，于粗品中加入乳酸，中和反应体系至中性，然后用饱和氯化钠溶液洗涤，经减压蒸馏除去水分并滤去无机盐，既得辛苯聚醇。
采用上述方案，本发明方法具有以下优点：
1、本发明使用氢氧化锶作为催化剂，合成的辛苯聚醇的乙氧基化反应分布更窄，聚合的乙氧基数相对集中在9，杀精子活性高的辛苯聚醇-9产物含量更高，提高了生产效率。
2、本发明在原料对特辛基苯酚的制备过程中提高了对位对特辛基苯酚的产率，减少了邻位辛基酚的生成，提高了生产效率，减少了辛苯聚醇的生产成本。
3、本发明的制备方法对于苯酚和二聚异丁烯的添加量的精准度要求较小，容错率高，容易复现。
4、本发明对辛苯聚醇的原料制备和辛苯聚醇本身的制备过程都进行了产率的提高，从上游原料的生产开始就节约了生产成本，总体的生产效率更高。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
(1)将1mol苯酚和1.2mol二聚异丁烯分别经过装有001x7阳离子交换树脂的离子交换柱交换后，通入装有001x7阳离子交换树脂的反应釜中，在90℃常压下反应；
(2)然后再将反应物通入薄膜蒸发器，在140℃真空条件下蒸发提纯，再通入精馏塔中，塔底温度为175℃，塔顶温度为125℃，高真空环境，得对特辛基苯酚；
(3)将所得对特辛基苯酚置于氮气置换后的反应釜中并加入0.014mol的氢氧化锶，升温至145℃时通入环氧乙烷，继续升温至160℃，进行反应，至浊点为65℃为反应终点，得粗品；
(4)将反应体系降温冷却至70℃，于粗品中加入乳酸，中和反应体系至中性，然后用饱和氯化钠溶液洗涤，经减压蒸馏除去水分并滤去无机盐，既得辛苯聚醇。
实施例2
(1)将1mol苯酚和1.1mol二聚异丁烯分别经过装有001x7阳离子交换树脂的离子交换柱交换后，通入装有001x7阳离子交换树脂的反应釜中，在90℃常压下反应；
(2)然后再将反应物通入薄膜蒸发器，在140℃真空条件下蒸发提纯，再通入精馏塔中，塔底温度为175℃，塔顶温度为125℃，高真空环境，得对特辛基苯酚；
(3)将所得对特辛基苯酚置于氮气置换后的反应釜中并加入0.014mol的氢氧化锶，升温至145℃时通入环氧乙烷，继续升温至160℃，进行反应，至浊点为65℃为反应终点，得粗品；
(4)将反应体系降温冷却至70℃，于粗品中加入乳酸，中和反应体系至中性，然后用饱和氯化钠溶液洗涤，经减压蒸馏除去水分并滤去无机盐，既得辛苯聚醇。
实施例3
(1)将1mol苯酚和1.3mol二聚异丁烯分别经过装有001x7阳离子交换树脂的离子交换柱交换后，通入装有001x7阳离子交换树脂的反应釜中，在90℃常压下反应；
(2)然后再将反应物通入薄膜蒸发器，在140℃真空条件下蒸发提纯，再通入精馏塔中，塔底温度为175℃，塔顶温度为125℃，高真空环境，得对特辛基苯酚；
(3)将所得对特辛基苯酚置于氮气置换后的反应釜中并加入0.014mol的氢氧化锶，升温至145℃时通入环氧乙烷，继续升温至160℃，进行反应，至浊点为65℃为反应终点，得粗品；
(4)将反应体系降温冷却至70℃，于粗品中加入乳酸，中和反应体系至中性，然后用饱和氯化钠溶液洗涤，经减压蒸馏除去水分并滤去无机盐，既得辛苯聚醇。
实施例4
(1)将1mol苯酚和1.2mol二聚异丁烯分别经过装有001x7阳离子交换树脂的离子交换柱交换后，通入装有001x7阳离子交换树脂的反应釜中，在90℃常压下反应；
(2)然后再将反应物通入薄膜蒸发器，在140℃真空条件下蒸发提纯，再通入精馏塔中，塔底温度为175℃，塔顶温度为125℃，高真空环境，得对特辛基苯酚；
(3)将所得对特辛基苯酚置于氮气置换后的反应釜中并加入0.014mol的氢氧化锶，升温至145℃时通入环氧乙烷，继续升温至155℃，进行反应，至浊点为65℃为反应终点，得粗品；
(4)将反应体系降温冷却至70℃，于粗品中加入乳酸，中和反应体系至中性，然后用饱和氯化钠溶液洗涤，经减压蒸馏除去水分并滤去无机盐，既得辛苯聚醇。
实施例5
(1)将1mol苯酚和1.2mol二聚异丁烯分别经过装有001x7阳离子交换树脂的离子交换柱交换后，通入装有001x7阳离子交换树脂的反应釜中，在90℃常压下反应；
(2)然后再将反应物通入薄膜蒸发器，在140℃真空条件下蒸发提纯，再通入精馏塔中，塔底温度为175℃，塔顶温度为125℃，高真空环境，得对特辛基苯酚；
(3)将所得对特辛基苯酚置于氮气置换后的反应釜中并加入0.014mol的氢氧化锶，升温至145℃时通入环氧乙烷，继续升温至175℃，进行反应，至浊点为65℃为反应终点，得粗品；
(4)将反应体系降温冷却至70℃，于粗品中加入乳酸，中和反应体系至中性，然后用饱和氯化钠溶液洗涤，经减压蒸馏除去水分并滤去无机盐，既得辛苯聚醇。
实施例6
(1)将1mol苯酚和1.2mol二聚异丁烯分别经过装有001x7阳离子交换树脂的离子交换柱交换后，通入装有001x7阳离子交换树脂的反应釜中，在90℃常压下反应；
(2)然后再将反应物通入薄膜蒸发器，在140℃真空条件下蒸发提纯，再通入精馏塔中，塔底温度为175℃，塔顶温度为125℃，高真空环境，得对特辛基苯酚；
(3)将所得对特辛基苯酚置于氮气置换后的反应釜中并加入0.0125mol的氢氧化锶，升温至145℃时通入环氧乙烷，继续升温至160℃，进行反应，至浊点为65℃为反应终点，得粗品；
(4)将反应体系降温冷却至70℃，于粗品中加入乳酸，中和反应体系至中性，然后用饱和氯化钠溶液洗涤，经减压蒸馏除去水分并滤去无机盐，既得辛苯聚醇。
实施例7
(1)将1mol苯酚和1.2mol二聚异丁烯分别经过装有001x7阳离子交换树脂的离子交换柱交换后，通入装有001x7阳离子交换树脂的反应釜中，在90℃常压下反应；
(2)然后再将反应物通入薄膜蒸发器，在140℃真空条件下蒸发提纯，再通入精馏塔中，塔底温度为175℃，塔顶温度为125℃，高真空环境，得对特辛基苯酚；
(3)将所得对特辛基苯酚置于氮气置换后的反应釜中并加入0.015mol的氢氧化锶，升温至145℃时通入环氧乙烷，继续升温至160℃，进行反应，至浊点为65℃为反应终点，得粗品；
(4)将反应体系降温冷却至70℃，于粗品中加入乳酸，中和反应体系至中性，然后用饱和氯化钠溶液洗涤，经减压蒸馏除去水分并滤去无机盐，既得辛苯聚醇。
实施例样品测试：
测试各实施例样品步骤2结束后的对特辛基苯酚的含量，以及最终产品中辛苯聚醇的含量。
ABS200℃老化黄色指数结果：
根据上表所示，本发明的制备方法制备的对特辛基苯酚含量均在91.5％以上，纯度较高，由于后续的提纯工序，未反应完全的苯酚和二聚异丁烯会被提出，所以即便苯酚和二聚异丁烯的摩尔数比值的不同，对特辛基苯酚含量没有太大影响，说明本发明的制备方法容错率高，对添加量的精准度要求较小，容易复现。而各实施例的辛苯聚醇-9的含量均接近94％，其中，实施例2和实施例3可以看出对特辛基苯酚的含量对最终产物辛苯聚醇-9的产率具有较明显影响，辛苯聚醇-9的产率随着对特辛基苯酚产率的升高而升高，随着其降低而降低。实施例4和实施例5，以及实施例6和实施例7的含量对比分别可以看出催化剂氢氧化锶的添加量以及反应温度对辛苯聚醇-9的产率均具有正向影响，氢氧化锶的含量的增加和温度的升高具有较积极的意义。
对本领域的技术人员来说，可根据以上描述的技术方案以及构思，做出其它各种相应的改变以及形变，而所有的这些改变以及形变都应该属于本发明权利要求的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种辛苯聚醇的制备方法，其特征在于，使用苯酚和二聚异丁烯，制备对特辛基苯酚，再将对特辛基苯酚在催化剂氢氧化锶的作用下与环氧乙烷反应制得。
2.根据权利要求1所述的辛苯聚醇的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)向氮气置换后的反应釜中加入对特辛基苯酚和氢氧化锶，升温至140～150℃时通入环氧乙烷，继续升温至反应温度，进行反应，至浊点为65℃为反应终点，得粗品；
(2)待反应完成后，降温冷却，于粗品中加入乳酸中和反应体系至中性，然后用饱和氯化钠溶液洗涤，经减压蒸馏除去水分并滤去无机盐，既得辛苯聚醇。
3.根据权利要求2所述的辛苯聚醇的制备方法，其特征在于，所述对特辛基苯酚和氢氧化锶的物质的量之比为1：0.012～0.015。
4.根据权利要求3所述的辛苯聚醇的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述的反应温度为155℃～175℃；步骤(2)降温冷却至70℃。
5.根据权利要求1所述的辛苯聚醇的制备方法，其特征在于，所述对特辛基苯酚的制备包括以下步骤，
(1)将苯酚和二聚异丁烯分别经过装有001x7阳离子交换树脂的离子交换柱交换后，通入装有001x7阳离子交换树脂的反应釜中，在85～95℃常压下反应；
(2)将步骤(1)所得产物通入薄膜蒸发器，在140℃真空条件下蒸发提纯，再通入精馏塔中，塔底温度为175℃，塔顶温度为125℃，高真空环境，得对特辛基苯酚。
6.根据权利要求1所述的辛苯聚醇的制备方法，其特征在于，所述苯酚和二聚异丁烯的物质的量之比为1：1.1～1.3。
7.根据权利要求1～6任一所述的辛苯聚醇的制备方法，其特征在于，所述制备方法具体步骤如下：将1mol苯酚和1.2mol二聚异丁烯分别经过装有001x7阳离子交换树脂的离子交换柱交换后，通入装有001x7阳离子交换树脂的反应釜中，在90℃常压下反应，然后再将反应物通入薄膜蒸发器，在140℃真空条件下蒸发提纯，再通入精馏塔中，塔底温度为175℃，塔顶温度为125℃，高真空环境，得对特辛基苯酚；将所得对特辛基苯酚置于氮气置换后的反应釜中并加入0.014mol的氢氧化锶，升温至145℃时通入环氧乙烷，继续升温至160℃，进行反应，至浊点为65℃为反应终点，得粗品，将反应体系降温冷却至70℃，于粗品中加入乳酸，中和反应体系至中性，然后用饱和氯化钠溶液洗涤，经减压蒸馏除去水分并滤去无机盐，既得辛苯聚醇。
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2020
- 2020-09-25 CN CN202011021575.3A patent/CN112110799A/zh active Pending
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| CN101161616A (zh) * | 2007-11-26 | 2008-04-16 | 彤悦化工（扬中）有限公司 | 对-特辛基苯酚的制备方法 |
| CN101712594A (zh) * | 2009-11-24 | 2010-05-26 | 武汉嘉特利佰联创科技有限公司 | 2-环己基-5-(1,1-二甲辛基)苯酚及其合成方法 |
| CN102477154A (zh) * | 2012-02-28 | 2012-05-30 | 三江化工有限公司 | 一种脂肪醇聚氧乙烯醚的制备方法 |
| CN105503534A (zh) * | 2015-12-30 | 2016-04-20 | 天津利安隆新材料股份有限公司 | 一种2-枯基-4-特辛基苯酚的制备方法 |
| CN106496541A (zh) * | 2016-11-16 | 2017-03-15 | 宁波远利化工有限公司 | 一种异构十三醇聚氧乙烯醚的生产工艺 |
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