CN102093775B - 喷墨记录用水性油墨组、墨盒和喷墨记录装置 - Google Patents
喷墨记录用水性油墨组、墨盒和喷墨记录装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102093775B CN102093775B CN2010105729984A CN201010572998A CN102093775B CN 102093775 B CN102093775 B CN 102093775B CN 2010105729984 A CN2010105729984 A CN 2010105729984A CN 201010572998 A CN201010572998 A CN 201010572998A CN 102093775 B CN102093775 B CN 102093775B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ink
- mentioned
- water
- group
- replacement
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 CC(C)(*)C(Nc1cc(Nc(c(C(c2c3cccc2)=O)c2C3=C3C(c4cccc(*)c4)=O)ccc2N(C)C3=O)c(*)cc1*)=O Chemical compound CC(C)(*)C(Nc1cc(Nc(c(C(c2c3cccc2)=O)c2C3=C3C(c4cccc(*)c4)=O)ccc2N(C)C3=O)c(*)cc1*)=O 0.000 description 4
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/40—Ink-sets specially adapted for multi-colour inkjet printing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
- C09B67/0035—Mixtures of phthalocyanines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0041—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions mixtures containing one azo dye
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0083—Solutions of dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Ink Jet (AREA)
Abstract
本发明提供喷墨记录用水性油墨组、墨盒和喷墨记录装置。所述喷墨记录用水性油墨组包含含有着色剂、水和水溶性有机溶剂的黄色、洋红色及青色油墨,其中,黄色油墨含有染料(Y-1)和(Y-2),洋红色油墨含有染料(M-1)和(M-2),青色油墨含有染料(C-1)。染料(Y-1):式(Y-1)表示的染料;染料(Y-2):选自由C-I.直接黄86、132和142组成的组中的至少一种染料;染料(M-1):式(M-1)表示的染料;染料(M-2):选自由式(M-2a)、(M-2b)表示的染料、C.I.酸性红1和254组成的组中的至少一种染料;染料(C-1):式(C-1)表示的染料。
Description
技术领域
本发明涉及喷墨记录用水性油墨组、墨盒和喷墨记录装置。
背景技术
喷墨记录用水性油墨组一般要求以高水平满足如下性能:(1)提供鲜明且发色性良好的图像;(2)耐光性、耐活性气体(NOx、臭氧等氧化性气体、SOx等)性、耐水性等坚牢性优良;(3)即使与喷墨记录装置中使用的各种构件接触也不会产生问题;(4)保存稳定性优良,即使长时间使用也不易产生喷墨头的喷嘴堵塞等情况,保持充分的喷射稳定性。
另外,包含黄色、洋红色和青色三种颜色油墨的油墨组,在通过混色表现自然图像等时,作为喷墨记录用水性油墨组,强烈要求上述各色油墨的色相接近标准的色相,而且鲜明。另外,要求记录的自然图像等具有能够维持良好发色性和高光学浓度的良好的长期保存稳定性。因此,不仅耐光性、耐活性气体性等坚牢性要充分优良,而且色相的平衡也很重要。即,上述各色油墨各自的褪色程度相同是很重要的(日本特开2000-178491号公报)。
但是,现有的油墨组中,上述各色油墨的某一种存在耐光性、耐臭氧性等坚牢性问题,结果,存在记录物褪色后的色平衡变差的问题。
发明内容
因此,本发明的目的在于,提供保存稳定性、发色性、喷射稳定性优良,并且耐光性、耐臭氧性等坚牢性也优良,即使褪色图像的色平衡变化也小的喷墨记录用水性油墨组。
一种喷墨记录用水性油墨组,包含水性黄色油墨、水性洋红色油墨和水性青色油墨,其特征在于,
所述水性黄色油墨含有黄色着色剂、水和水溶性有机溶剂,所述黄色着色剂含有下述的黄色染料(Y-1)和黄色染料(Y-2),
所述水性洋红色油墨含有洋红色着色剂、水和水溶性有机溶剂,所述洋红色着色剂含有下述的洋红色染料(M-1)和洋红色染料(M-2),
所述水性青色油墨含有青色着色剂、水和水溶性有机溶剂,所述青色着色剂含有下述的青色染料(C-1),
黄色染料(Y-1):通式(Y-1)表示的染料,
黄色染料(Y-2):选自由C.I.直接黄86、C.I.直接黄132和C.I.直接黄142组成的组中的至少一种染料,
洋红色染料(M-1):通式(M-1)表示的染料,
洋红色染料(M-2):选自由通式(M-2a)表示的染料、通式(M-2b)表示的染料、C.I.酸性红1和C.I.酸性红254组成的组中的至少一种染料,
青色染料(C-1):通式(C-1)表示的染料,
通式(Y-1)中,
R1、R2、Y1和Y2各自为一价的基团,R1、R2、Y1和Y2相同或不同,
X1和X2各自为吸电子基团,X1和X2相同或不同,
Z1和Z2各自为氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基,Z1和Z2相同或不同,
M1为氢原子或阳离子,
通式(M-1)中,
n1为1或2,
三个M各自为钠或铵,三个M相同或不同,
R0为由羧基取代的碳原子数1~8的单烷基氨基,
通式(M-2a)中,
R11为氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基,
R12为氢原子、卤素原子或氰基,
R13为氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基,
R14、R15、R16和R17各自为氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的磺酰基、取代或未取代的酰基,R14、R15、R16和R17相同或不同,但R14和R15不同时为氢原子,R16和R17不同时为氢原子,
A1和A2两者均为取代或未取代的碳原子,或者一个为取代或未取代的碳原子、且另一个为氮原子,
通式(M-2b)中,
r为0、1或2,
R18、R19和R20各自为取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、卤素原子、氢原子、羟基、取代或未取代的氨基甲酰基、取代或未取代的氨基磺酰基、取代或未取代的酰氨基、硝基、磺酸酯基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、羧基、羧酸酯基,R18、R19和R20相同或不同,
R21、R22和R23各自为氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的脂环基、取代或未取代的杂环基,R21、R22和R23相同或不同,
通式(C-1)中,
环A31、A32和A33各自为选自由苯环、2,3-吡啶环和3,2-吡啶环组成的组中的至少一个,并且环A31、A32和A33中的至少一个为2,3-吡啶环或3,2-吡啶环,环A31、A32和A33相同或不同,
a满足0≤a≤4,b满足0≤b≤4,c满足0≤c≤4,并且a、b和c满足0≤a+b+c≤4,
z为满足1≤z≤3的整数,
R30为碳原子数1~6的直链烷基。
一种墨盒,具有水性黄色油墨、水性洋红色油墨和水性青色油墨各自的收纳部,其特征在于,所述水性黄色油墨、所述水性洋红色油墨和所述水性青色油墨为上述喷墨记录用水性油墨组的水性黄色油墨、水性洋红色油墨和水性青色油墨。
一种喷墨记录装置,包括油墨收容部和油墨喷出单元,通过所述油墨喷出单元将收容在所述油墨收容部中的油墨喷出,其特征在于,在所述油墨收容部中收容有上述墨盒。
构成本发明的喷墨记录用水性油墨组的水性黄色油墨,组合使用上述黄色染料(Y-1)和上述黄色染料(Y-2),因此保存稳定性、发色性、坚牢性和喷射稳定性所有性能均优良。构成本发明的喷墨记录用水性油墨组的水性洋红色油墨,组合使用上述洋红色染料(M-1)和上述洋红色染料(M-2),因此保存稳定性、发色性、坚牢性和喷射稳定性所有性能均优良。构成本发明的喷墨记录用水性油墨组的水性青色油墨,使用上述青色染料(C-1),因此保存稳定性、发色性、坚牢性和喷射稳定性所有性能均优良。另外,本发明的喷墨记录用水性油墨组即使发生褪色,上述各色水性油墨的褪色程度也相同,因此图像的色平衡变化小。
附图说明
图1是表示上述喷墨记录装置的结构的一例的立体示意图。
具体实施方式
对上述喷墨记录用水性油墨组(以下有时简称为“水性油墨组”或“油墨组”)进行说明。上述水性油墨组包含水性黄色油墨、水性洋红色油墨和水性青色油墨。
(水性黄色油墨)
对上述水性黄色油墨进行说明。如上所述,上述水性黄色油墨含有黄色着色剂、水和水溶性有机溶剂。上述黄色着色剂含有上述黄色染料(Y-1)和上述黄色染料(Y-2)。
如上所述,上述黄色染料(Y-1)为通式(Y-1)表示的染料。
通式(Y-1)中,R1、R2、Y1和Y2各自为一价的基团,R1、R2、Y1和Y2可以相同也可以不同。上述一价的基团为氢原子或一价的取代基。作为上述一价的取代基,可以列举例如:卤素原子;烷基;环烷基;芳烷基;烯基;炔基;芳基;杂环基;氰基;羟基;硝基;烷氧基;芳氧基;硅氧基;杂环氧基;酰氧基;氨甲酰氧基;烷氧基羰氧基;芳氧基羰氧基;烷氨基、芳氨基等氨基;酰氨基(amide group);酰基氨基(acylamino group);脲基;氨基羰氨基;烷氧基羰氨基;芳氧基羰氨基;氨基磺酰氨基;烷基磺酰氨基;芳基磺酰氨基;烷硫基;芳硫基;杂环硫基;氨基磺酰基;烷基亚硫酰基;芳基亚硫酰基;烷基磺酰基;芳基磺酰基;酰基;芳氧羰基;烷氧羰基;氨基甲酰基;膦基;氧膦基;氧膦氧基;氧膦氨基;甲硅烷基;偶氮基;酰亚氨基等。上述一价的取代基可以进一步具有取代基。其中,优选的上述一价取代基为氢原子、卤素原子、烷基、芳基、杂环基、氰基、烷氧基、酰氨基、脲基、烷基磺酰氨基、芳基磺酰氨基、氨基磺酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、氨基甲酰基、烷氧羰基,更优选氢原子、烷基、芳基、氰基、烷基磺酰基。
通式(Y-1)中,上述卤素原子为氯原子、溴原子或碘原子。其中,优选氯原子、溴原子。
通式(Y-1)中,上述烷基包含取代或未取代的烷基。上述取代或未取代的烷基优选为碳原子数1~30的烷基。作为上述烷基,可以列举例如:甲基、乙基、丁基、叔丁基、正辛基、二十烷氧基(eicoxy group)、2-氯乙基、羟乙基、氰乙基、4-磺丁基等。上述取代烷基的取代基,可以列举例如:甲基、乙基、丙基、异丙基、仲丁基、叔丁基、2-乙基己基、2-甲基磺酰乙基、3-苯氧基丙基、三氟甲基等碳原子数1~12的直链或支链烷基;碳原子数7~18的直链或支链芳烷基;碳原子数2~12的直链或支链烯基;碳原子数2~12的直链或支链炔基;环戊基等碳原子数3~12的直链或支链环烷基;碳原子数3~12的直链或支链环烯基;氯原子、溴原子等卤素原子;苯基、4-叔丁基苯基、2,4-二叔戊基苯基等芳基;咪唑基、吡唑基、三唑基、2-呋喃基、2-噻吩基、2-嘧啶基、2-苯并噻唑基等杂环基;氰基;羟基;硝基;羧基;氨基;甲氧基、乙氧基、2-甲氧乙氧基、2-甲磺酰基乙氧基等烷氧基;苯氧基、2-甲基苯氧基、4-叔丁基苯氧基、3-硝基苯氧基、3-叔丁氧羰基苯氧基、3-甲氧羰基苯氧基等芳氧基;乙酰氨基、苯甲酰氨基、4-(3-叔丁基-4-羟基苯氧基)丁酰氨基等酰基氨基(acylamino group);甲氨基、丁氨基、二乙氨基、甲基丁氨基等烷氨基;苯氨基、2-氯苯氨基等芳氨基;苯基脲基、甲基脲基、N,N-二丁基脲基等脲基;N,N-二丙基氨基磺酰氨基等氨基磺酰氨基;甲硫基、辛硫基、2-苯氧基乙硫基等烷硫基;苯硫基、2-丁氧基-5-叔辛基苯硫基、2-羧基苯硫基等芳硫基;甲氧基羰氨基等烷氧基羰氨基;甲基磺酰氨基等烷基磺酰氨基;苯基磺酰氨基、对甲苯磺酰氨基等芳基磺酰氨基;N-乙基氨基甲酰基、N,N-二丁基氨基甲酰基等氨基甲酰基;N-乙基氨基磺酰基、N,N-二丙基氨基磺酰基、N-苯基氨基磺酰基等氨基磺酰基;甲磺酰基、辛磺酰基、苯磺酰基、对甲苯磺酰基等磺酰基;甲氧羰基、丁氧羰基等烷氧羰基;1-苯基四唑-5-氧基、2-四羟基吡喃氧基等杂环氧基;苯基偶氮基、4-甲氧基苯基偶氮基、4-特戊酰氨基苯基偶氮基、2-羟基-4-丙酰基苯基偶氮基等偶氮基;乙酰氧基等酰氧基;N-苯基氨甲酰氧基等氨甲酰氧基;三甲基硅氧基、二丁基甲基硅氧基等硅氧基;苯氧基羰氨基等芳氧基羰氨基;N-琥珀酰亚氨基、N-邻苯二甲酰亚氨基等酰亚氨基;2-苯并噻唑硫基、2,4-二苯氧基-1,3,5-三唑-6-硫基、2-吡啶硫基等杂环硫基;3-苯氧基丙基亚硫酰基等亚硫酰基;苯氧基磺酰基、辛氧基磺酰基、苯基磺酰基等磺酰基;苯氧羰基等芳氧羰基;乙酰基、3-苯基丙酰基、苯甲酰基等酰基;羧基、磺基、膦酰基、季铵基等离子型亲水性基团等。作为上述取代烷基的取代基的上述烷基、上述芳烷基、上述烯基、上述炔基、上述环烷基和上述环烯基,从提高染料的溶解性和水性黄色油墨的稳定性的观点考虑,优选具有支链,特别优选具有手性碳原子。其中,优选的上述取代烷基的取代基为羟基、烷氧基、氰基、卤素原子、磺基(可以为盐的形式)、羧基(可以为盐的形式)。
通式(Y-1)中,上述环烷基包含取代或未取代的环烷基。上述取代或未取代的环烷基优选为碳原子数5~30的环烷基。作为上述取代环烷基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述环烷基,可以列举例如:环己基、环戊基、4-正十二烷基环己基等。
通式(Y-1)中,上述芳烷基包含取代或未取代的芳烷基。上述取代或未取代的芳烷基优选为碳原子数7~30的芳烷基。作为上述取代芳烷基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述芳烷基,可以列举例如苄基、2-乙氧苯基等。
通式(Y-1)中,上述烯基为直链、支化、环状的取代或未取代的烯基。上述烯基优选为碳原子数2~30的取代或未取代的烯基。作为上述取代烯基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述烯基,可以列举例如:乙烯基、烯丙基、异戊二烯基、香叶基、油烯基、2-环戊烯-1-基、环己烯-1-基等。
通式(Y-1)中,上述炔基为碳原子数2~30的取代或未取代的炔基。作为上述取代炔基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述炔基,有例如乙炔基、丙炔基等。
通式(Y-1)中,上述芳基为碳原子数6~30的取代或未取代的芳基。作为上述芳基,可以列举例如苯基、对甲苯基、萘基、间氯苯基、邻棕榈酰基氨基苯基等。作为上述取代芳基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。
通式(Y-1)中,上述杂环基为从五或六元的、取代或未取代的芳香族或非芳香族杂环化合物上去掉一个氢原子而得到的一价基团,这些基团也可以进一步稠合。上述杂环基优选为碳原子数3~30的五或六元芳香族杂环基。作为上述取代杂环基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述杂环基,不限定取代位置时,可以列举例如:吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、噌啉基、酞嗪基、喹喔啉基、吡咯基、吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡唑基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、唑基、苯并唑基、噻唑基、苯并噻唑基、异噻唑基、苯并异噻唑基、噻二唑基、异唑基、苯并异唑基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、咪唑烷基、噻唑烷基等。
通式(Y-1)中,上述烷氧基包括取代或未取代的烷氧基。上述取代或未取代的烷氧基优选为碳原子数1~30的烷氧基。作为上述取代烷氧基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述烷氧基,可以列举例如:甲氧基、乙氧基、异丙氧基正辛氧基、甲氧乙氧基、羟基乙氧基、3-羧基丙氧基等。
通式(Y-1)中,上述芳氧基优选为碳原子数6~30的取代或未取代的芳氧基。作为上述取代芳氧基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述芳氧基,可以列举例如苯氧基、2-甲基苯氧基、4-叔丁基苯氧基、3-硝基苯氧基、2-十四酰氨基苯氧基等。
通式(Y-1)中,上述硅氧基优选为碳原子数3~20的硅氧基。作为上述硅氧基,可以列举例如三甲基硅氧基、叔丁基二甲基硅氧基等。
通式(Y-1)中,上述杂环氧基优选为碳原子数2~30的取代或未取代的杂环氧基。作为上述取代杂环氧基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述杂环氧基,可以列举例如1-苯基四唑-5-氧基、2-四氢吡喃氧基等。
通式(Y-1)中,上述酰氧基优选为甲酰氧基、碳原子数2~30的取代或未取代的烷基羰氧基、碳原子数6~30的取代或未取代的芳基羰氧基。作为上述取代烷基羰氧基和上述取代芳基羰氧基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述酰氧基,可以列举例如:甲酰氧基、乙酰氧基、丙酰氧基、硬脂酰氧基、苯甲酰氧基、对甲氧基苯基羰氧基等。
通式(Y-1)中,上述氨甲酰氧基优选为碳原子数1~30的取代或未取代的氨甲酰氧基。作为上述取代氨甲酰氧基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述氨甲酰氧基,可以列举例如:N,N-二甲基氨甲酰氧基、N,N-二乙基氨甲酰氧基、N-吗啉基羰氧基、N,N-二正辛基氨基羰氧基、N-正辛基氨甲酰氧基等。
通式(Y-1)中,上述烷氧基羰氧基优选为碳原子数2~30的取代或未取代的烷氧基羰氧基。作为上述取代烷氧基羰氧基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述烷氧基羰氧基,可以列举例如:甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、叔丁氧基羰氧基、正辛基羰氧基等。
通式(Y-1)中,上述芳氧基羰氧基优选为碳原子数7~30的取代或未取代的芳氧基羰氧基。作为上述取代芳氧基羰氧基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述芳氧基羰氧基,可以列举例如:苯氧基羰氧基、对甲氧基苯氧基羰氧基、对正十六烷氧基苯氧基羰氧基等。
通式(Y-1)中,上述氨基优选为碳原子数1~30的取代或未取代的烷氨基、碳原子数6~30的取代或未取代的芳氨基。作为上述取代烷氨基和上述取代芳氨基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述氨基,可以列举例如:氨基、甲氨基、二甲氨基、苯氨基、N-甲基苯氨基、二苯基氨基、羟乙基氨基、羧乙基氨基、磺乙基氨基、3,5-二羧基苯氨基等。
通式(Y-1)中,上述酰氨基优选为甲酰氨基、碳原子数1~30的取代或未取代的烷基羰氨基、碳原子数6~30的取代或未取代的芳基羰氨基。作为上述取代烷基羰氨基和上述取代芳基羰氨基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述酰氨基,可以列举例如:甲酰氨基、乙酰氨基、特戊酰氨基、月桂酰氨基、苯甲酰氨基、3,4,5-三正辛基氧基苯基羰氨基等。
通式(Y-1)中,上述氨基羰氨基优选为碳原子数1~30的取代或未取代的氨基羰氨基。作为上述取代氨基羰氨基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述氨基羰氨基,可以列举例如:氨基甲酰基氨基、N,N-二甲氨基羰氨基、N,N-二乙氨基羰氨基、N-吗啉基羰氨基等。
通式(Y-1)中,上述烷氧基羰氨基优选为碳原子数2~30的取代或未取代的烷氧基羰氨基。作为上述取代烷氧基羰氨基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述烷氧基羰氨基,可以列举例如:甲氧基羰氨基、乙氧基羰氨基、叔丁氧基羰氨基、正十八烷氧基羰氨基、N-甲基-甲氧基羰氨基等。
通式(Y-1)中,上述芳氧基羰氨基优选为碳原子数7~30的取代或未取代的芳氧基羰氨基。作为上述取代芳氧基羰氨基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述芳氧基羰氨基,可以列举例如:苯氧基羰氨基、对氯苯氧基羰氨基、间正辛基氧基苯氧基羰氨基等。
通式(Y-1)中,上述氨基磺酰氨基优选为碳原子数0~30的取代或未取代的氨基磺酰氨基。作为上述取代氨基磺酰氨基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述氨基磺酰氨基,可以列举例如:氨基磺酰氨基、N,N-二甲氨基磺酰氨基、N-正辛基氨基磺酰氨基等。
通式(Y-1)中,上述烷基磺酰氨基优选为碳原子数1~30的取代或未取代的烷基磺酰氨基。作为上述取代烷基磺酰氨基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述烷基磺酰氨基,可以列举例如甲基磺酰氨基、丁基磺酰氨基等。
通式(Y-1)中,上述芳基磺酰氨基优选为碳原子数6~30的取代或未取代的芳基磺酰氨基。作为上述取代芳基磺酰氨基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述芳基磺酰氨基,可以列举例如:苯基磺酰氨基、2,3,5-三氯苯基磺酰氨基、对甲基苯基磺酰氨基等。
通式(Y-1)中,上述烷硫基优选为碳原子数1~30的取代或未取代的烷硫基。作为上述取代烷硫基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述烷硫基,可以列举例如甲硫基、乙硫基、正己硫基等。
通式(Y-1)中,上述芳硫基优选为碳原子数6~30的取代或未取代的芳硫基。作为上述取代芳硫基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述芳硫基,可以列举例如苯硫基、对氯苯硫基、间甲氧基苯硫基等。
通式(Y-1)中,上述杂环硫基优选为碳原子数2~30的取代或未取代的杂环硫基。作为上述取代杂环硫基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述杂环硫基,可以列举例如2-苯并噻唑硫基、1-苯基四唑-5-基硫基等。
通式(Y-1)中,上述氨基磺酰基优选为碳原子数0~30的取代或未取代的氨基磺酰基。作为上述取代氨基磺酰基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述氨基磺酰基,可以列举例如:N-乙基氨基磺酰基、N-(3-十二烷氧基丙基)氨基磺酰基、N,N-二甲基氨基磺酰基、N-乙酰氨基磺酰基、N-苯甲酰氨基磺酰基、N-(N’-苯基氨基甲酰基)氨基磺酰基等。
通式(Y-1)中,上述烷基亚硫酰基优选为碳原子数1~30的取代或未取代的烷基亚硫酰基。作为上述取代烷基亚硫酰基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述烷基亚硫酰基,可以列举例如甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基等。
通式(Y-1)中,上述芳基亚硫酰基优选为碳原子数6~30的取代或未取代的芳基亚硫酰基。作为上述取代芳基亚硫酰基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述芳基亚硫酰基,可以列举例如苯基亚硫酰基、对甲基亚硫酰基等。
通式(Y-1)中,上述烷基磺酰基优选为碳原子数1~30的取代或未取代的烷基磺酰基。作为上述取代烷基磺酰基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述烷基磺酰基,可以列举例如甲磺酰基、乙磺酰基等。
通式(Y-1)中,上述芳基磺酰基优选为碳原子数6~30的取代或未取代的芳基磺酰基。作为上述取代芳基磺酰基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述芳基磺酰基,可以列举例如苯磺酰基、对甲苯磺酰基等。
通式(Y-1)中,上述酰基优选为甲酰基、碳原子数2~30的取代或未取代的烷基羰基、碳原子数7~30的取代或未取代的芳基羰基、碳原子数4~30的取代或未取代的以碳原子与羰基键合的杂环羰基。作为上述取代烷基羰基、上述取代芳基羰基、上述取代杂环羰基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述酰基,可以列举例如:乙酰基、新戊酰基、2-氯乙酰基、硬脂酰基、苯甲酰基、对正辛氧基羰基、2-吡啶羰基、2-呋喃羰基等。
通式(Y-1)中,上述芳氧羰基优选为碳原子数7~30的取代或未取代的芳氧羰基。作为上述取代芳氧羰基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述芳氧羰基,可以列举例如:苯氧基羰基、邻氯苯氧基羰基、间硝基苯氧基羰基、对叔丁基苯氧基羰基等。
通式(Y-1)中,上述烷氧羰基优选为碳原子数2~30的取代或未取代的烷氧羰基。作为上述取代烷氧羰基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述烷氧羰基,可以列举例如:甲氧羰基、乙氧羰基、叔丁氧羰基、正十八烷氧羰基等。
通式(Y-1)中,上述氨基甲酰基优选为碳原子数1~30的取代或未取代的氨基甲酰基。作为上述取代氨基甲酰基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述氨基甲酰基,可以列举例如:氨基甲酰基、N-甲基氨基甲酰基、N,N-二甲基氨基甲酰基、N,N-二正辛基氨基甲酰基、N-(甲基磺酰基)氨基甲酰基等。
通式(Y-1)中,上述膦基优选为碳原子数2~30的取代或未取代的膦基。作为上述取代膦基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述膦基,可以列举例如:二甲基膦基、二苯基膦基、甲基苯氧基膦基等。
通式(Y-1)中,上述氧膦基优选为碳原子数2~30的取代或未取代的氧膦基。作为上述取代氧膦基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述氧膦基,可以列举例如:氧膦基、二辛氧基氧膦基、二乙氧基氧膦基等。
通式(Y-1)中,上述氧膦氧基优选为碳原子数2~30的取代或未取代的氧膦氧基。作为上述取代氧膦氧基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述氧膦氧基,可以列举例如二苯氧基氧膦氧基、二氧辛氧基膦氧基等。
通式(Y-1)中,上述氧膦氨基优选为碳原子数2~30的取代或未取代的氧膦氨基。作为上述取代氧膦氨基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述氧膦氨基,可以列举例如二甲氧基氧膦氨基、二甲基氨基氧膦氨基等。
通式(Y-1)中,上述甲硅烷基优选为碳原子数3~30的取代或未取代的甲硅烷基。作为上述取代甲硅烷基的取代基,可以列举例如与作为上述取代烷基的取代基所列举的取代基相同的取代基。作为上述甲硅烷基,可以列举例如三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基等。
通式(Y-1)中,作为上述偶氮基,可以列举例如:苯基偶氮基、4-甲氧基苯基偶氮基、4-新戊酰基氨基苯基偶氮基、2-羟基-4-丙酰基苯基偶氮基等。
通式(Y-1)中,作为上述酰亚氨基,可以列举例如N-琥珀酰亚氨基、N-邻苯二甲酰亚氨基等。
通式(Y-1)中,X1和X2各自为吸电子基团,X1和X2可以相同也可以不同。作为上述X1和X2,可以列举例如:酰基、酰氧基、氨基甲酰基、烷氧羰基、芳氧羰基、氰基、硝基、二烷基膦酰基、二芳基膦酰基、二芳基氧膦基、烷基亚硫酰基、芳基亚硫酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、磺酰氧基、酰基硫基、氨基磺酰基、硫氰酸酯基、硫羰基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代芳氧基、卤代烷氨基、卤代烷硫基、由其它吸电子基团取代的芳基、杂环基、卤素原子、偶氮基、硒氰酸酯基等。
通式(Y-1)中,上述X1和X2优选为碳原子数2~12的酰基、碳原子数2~12的酰氧基、碳原子数1~12的氨基甲酰基、碳原子数2~12的烷氧羰基、碳原子数7~18的芳氧羰基、氰基、硝基、碳原子数1~12的烷基亚硫酰基、碳原子数6~18的芳基亚硫酰基、碳原子数1~12的烷基磺酰基、碳原子数6~18的芳基磺酰基、碳原子数0~12的氨基磺酰基、碳原子数1~12的卤代烷基、碳原子数1~12的卤代烷氧基、碳原子数1~12的卤代烷硫基、碳原子数7~18的卤代芳氧基、由两个以上其它吸电子基团取代的碳原子数7~18的芳基、具有氮原子、氧原子或硫原子的5~8元环的碳原子数1~18的杂环基。
通式(Y-1)中,Z1和Z2各自为氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基,Z1和Z2可以相同也可以不同。上述烷基、上述烯基、上述炔基、上述芳烷基、上述芳基和上述杂环基,与上述R1、R2、Y1和Y2中的基团相同。
通式(Y-1)中,M1为氢原子或阳离子。上述阳离子为碱金属离子、铵离子或季铵离子。上述阳离子优选为Li、Na、K、NH4、NR4。在此,上述R4中的R为烷基或芳基,与上述R1、R2、Y1和Y2中的基团相同。其中,上述阳离子优选为Li、Na、K、NH4。
作为通式(Y-1)表示的染料的优选的取代基的组合,优选至少一个取代基为上述的优选基团,更优选更多的取代基为上述的优选基团,最优选所有的取代基均为上述的优选基团。
通式(Y-1)表示的染料的特别优选的取代基的组合,包括以下(I)~(V)。
(I)R1、R2可以相同也可以不同,优选为取代或未取代的总碳原子数1~12的烷基、取代或未取代的总碳原子数6~18的芳基、取代或未取代的总碳原子数4~12的杂环基,更优选总碳原子数1~8的直链或支链烷基,进一步优选仲烷基或叔烷基,最优选叔丁基。
(II)X1、X2各自为吸电子基团,可以相同也可以不同,优选为氰基、碳原子数1~12的烷基磺酰基、碳原子数6~18的芳基磺酰基、碳原子数0~12的氨基磺酰基,更优选氰基、碳原子数1~12的烷基磺酰基。
(III)Y1、Y2可以相同也可以不同,优选为氢原子、取代或未取代的总碳原子数1~12的烷基、取代或未取代的总碳原子数6~18的芳基、取代或未取代的总碳原子数4~12的杂环基,更优选氢原子、取代或未取代的烷基,最优选氢原子。
(IV)Z1、Z2可以相同也可以不同,优选为取代或未取代的总碳原子数1~12的烷基、取代或未取代的总碳原子数6~18的芳基、取代或未取代的总碳原子数4~12的杂环基,更优选取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基,特别优选取代芳基。
(V)M1优选为氢原子、碱金属离子、铵离子、季铵离子,更优选氢原子、Li、Na、K、NH4。
作为上述染料(Y-1)的优选的具体例,可以列举例如化学式(Y-1a)~(Y-1e)表示的化合物。
上述黄色染料(Y-1)的配合量没有特别限制。通过在水性黄色油墨中含有上述黄色染料(Y-1),可以提高耐臭氧性和耐光性。上述黄色染料(Y-1)的配合量相对于上述水性黄色油墨总量例如为0.1重量%~10重量%,优选1.2重量%~5.4重量%,更优选1.5重量%~4.5重量%。
如上所述,上述黄色染料(Y-2)为选自由C.I.直接黄86、C.I.直接黄132和C.I.直接黄142组成的组中的至少一种染料。
C.I.直接黄86为例如结构式(Y-2a)表示的染料。
C.I.直接黄132为例如结构式(Y-2b)表示的染料。
C.I.直接黄142为例如结构式(Y-2c)表示的染料。
上述黄色染料(Y-2)的配合量没有特别限制。通过在水性黄色油墨中含有上述黄色染料(Y-2),可以提高保存稳定性。上述黄色染料(Y-2)的配合量相对于上述水性黄色油墨总量例如为0.1重量%~10重量%,优选0.2重量%~2.4重量%,更优选0.4重量%~1.6重量%。
上述水性黄色油墨中上述黄色染料(Y-1)与上述黄色染料(Y-2)的重量比优选为黄色染料(Y-1)∶黄色染料(Y-2)=50∶50~95∶5,更优选黄色染料(Y-1)∶黄色染料(Y-2)=60∶40~90∶10。通过使上述重量比在上述范围内,可以得到保存稳定性、耐臭氧性和耐光性均非常良好的水性黄色油墨。
上述黄色染料(Y-1)与上述黄色染料(Y-2)的总配合量没有特别限制,优选相对于上述水性黄色油墨总量为2重量%~6重量%。通过使上述总配合量在上述范围内,可以得到保存稳定性、发色性、耐臭氧性、耐光性和喷射稳定性均非常良好的水性黄色油墨。
上述黄色着色剂中,除上述黄色染料(Y-1)和上述黄色染料(Y-2)以外,可以还含有其它染料和颜料等。
上述水优选为离子交换水或纯水。上述水相对于上述水性黄色油墨总量的配合量(水比例)例如为10重量%~90重量%,优选40重量%~80重量%。上述水比例例如也可以设为其它成分的余量。
作为上述水溶性有机溶剂,可以列举例如:用于防止喷墨头的喷嘴前端部的水性黄色油墨的干燥的润湿剂和用于调节油墨在记录介质上的干燥速度的渗透剂。
上述润湿剂没有特别限制,可以列举例如:甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇等低级醇;二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺;丙酮等酮;双丙酮醇等酮醇;四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚;聚亚烷基二醇、亚烷基二醇、甘油等多元醇;2-吡咯烷酮;N-甲基-2-吡咯烷酮;1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等。上述聚亚烷基二醇可以列举例如聚乙二醇、聚丙二醇等。上述亚烷基二醇可以列举例如:乙二醇、丙二醇、丁二醇、二乙二醇、三乙二醇、二丙二醇、三丙二醇、硫二甘醇、己二醇等。这些润湿剂可以单独使用一种,也可以组合使用两种以上。其中,优选亚烷基二醇、甘油等多元醇。
上述润湿剂相对于上述水性黄色油墨总量的配合量例如为0重量%~95重量%,优选5重量%~80重量%,更优选5重量%~50重量%。
上述渗透剂可以列举例如二醇醚。上述二醇醚可以列举例如:乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇正丙醚、二乙二醇甲醚、二乙二醇乙醚、二乙二醇正丙醚、二乙二醇正丁醚、二乙二醇正己醚、三乙二醇甲醚、三乙二醇乙醚、三乙二醇正丙醚、三乙二醇正丁醚、丙二醇甲醚、丙二醇乙醚、丙二醇正丙醚、丙二醇正丁醚、二丙二醇甲醚、二丙二醇乙醚、二丙二醇正丙醚、二丙二醇正丁醚、三丙二醇甲醚、三丙二醇乙醚、三丙二醇正丙醚和三丙二醇正丁醚等。上述渗透剂可以单独使用一种,也可以组合使用两种以上。
上述渗透剂相对于上述水性黄色油墨总量的配合量例如为0重量%~20重量%,优选0.1重量%~15重量%,更优选0.5重量%~10重量%。
上述水性黄色油墨中,根据需要可以还含有现有公知的添加剂。作为上述添加剂,可以列举例如:表面活性剂、pH调节剂、粘度调节剂、表面张力调节剂、防霉剂等。上述粘度调节剂可以列举例如聚乙烯醇、纤维素、水溶性树脂等。
上述水性黄色油墨例如可以通过将黄色着色剂、水和水溶性有机溶剂与根据需要使用的其它添加成分用现有公知的方法均匀混合并用过滤器等除去不溶物来制备。
(水性洋红色油墨)
对上述水性洋红色油墨进行说明。如上所述,上述水性洋红色油墨含有洋红色着色剂、水和水溶性有机溶剂。上述洋红色着色剂含有上述洋红色染料(M-1)和上述洋红色染料(M-2)。
如上所述,上述洋红色染料(M-1)为通式(M-1)表示的染料。
通式(M-1)表示的化合物,可以是三个M均为钠的化合物(钠盐),也可以是三个M均为铵的化合物(铵盐),还可以是三个M的一个或两个为钠、其余为铵的化合物。
上述洋红色染料(M-1)可以由单一的上述化合物构成,也可以是包含两种以上上述化合物的混合物。
上述M可以在水性洋红色油墨中电离而成为离子(Na+和NH4 +的至少一种)。
作为上述洋红色染料(M-1)的优选的具体例,可以列举例如表1所示的由洋红色染料(M-1a)~(M-1e)表示的化合物。
表1
n1 | M | R0 | |
洋红色染料(M-1a) | 1 | Na与NH4的混合物 | -NHCH2COOH |
洋红色染料(M-1b) | 1 | Na与NH4的混合物 | -NH(CH2)5COOH |
洋红色染料(M-1c) | 1 | Na与NH4的混合物 | -NH(CH2)7COOH |
洋红色染料(M-1d) | 2 | Na与NH4的混合物 | -NHCH2COOH |
洋红色染料(M-1e) | 2 | Na与NH4的混合物 | -NH(CH2)5COOH |
如上所述,上述洋红色染料(M-2)为选自由通式(M-2a)表示的染料、通式(M-2b)表示的染料、C.I.酸性红1和C.I.酸性红254组成的组中的至少一种染料。
通式(M-2a)中,上述取代或未取代的烷基优选为碳原子数1~6的烷基。作为上述取代或未取代的烷基,可以列举例如:甲基、乙基、正丁基、异丙基、叔丁基、羟乙基、甲氧基乙基、氰乙基、三氟甲基、3-磺丙基、4-磺丁基等。作为上述取代烷基的取代基,可以列举例如:羟基;甲氧基、乙氧基等烷氧基;氰基;氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子;羧酸盐、磺酸盐等离子型亲水性基团等。
通式(M-2a)中,上述取代或未取代的芳基优选为碳原子数6~12的芳基。其中,在取代芳基的情况下,上述碳原子数不包括取代基的碳原子数。作为上述取代或未取代的芳基,可以列举例如:苯基、萘基、对甲苯基、对辛基苯基、均三甲苯基、对甲氧基苯基、邻氯苯基、间(3-磺丙基氨基)苯基等。作为上述取代芳基的取代基,可以列举例如:甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基等烷基;与前述同样的烷氧基;与前述同样的卤素原子;甲氨基、二甲氨基等烷氨基;酰氨基;氨基甲酰基;氨基磺酰基;磺酰氨基;羟基;甲氧羰基、乙氧羰基等酯基;与前述同样的离子型亲水性基团等。
通式(M-2a)中,作为上述卤素原子,可以列举例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
通式(M-2a)中,上述取代或未取代的杂环基优选为5元或6元环的杂环基。作为上述取代或未取代的杂环基,可以列举例如:2-吡啶基、2-噻吩基、2-噻唑基、2-苯并噻唑基、2-呋喃基、6-磺基苯并噻唑基、6-磺酸盐苯并噻唑基等。作为上述取代杂环基的取代基,可以列举例如:酰氨基;氨基甲酰基;氨基磺酰基;磺酰氨基;羟基;与前述同样的酯基;与前述同样的离子型亲水性基团等。
通式(M-2a)中,作为上述取代或未取代的磺酰基,可以列举例如甲磺酰基、苯磺酰基等。作为上述取代磺酰基的取代基,可以列举例如与前述同样的取代或未取代的烷基、与前述同样的取代或未取代的芳基等。
通式(M-2a)中,上述取代或未取代的酰基优选为碳原子数1~12的酰基。其中,在取代酰基的情况下,上述碳原子数不包括取代基的碳原子数。作为上述取代或未取代的酰基,可以列举例如乙酰基、苯甲酰基、氯乙酰基等。作为上述取代酰基的取代基,可以列举例如与前述同样的离子型亲水性基团等。
通式(M-2a)中,A1和A2如上所述,两者均为取代或未取代的碳原子,或者一个为取代或未取代的碳原子、且另一个为氮原子。从能够发挥更优良性能的方面考虑,优选A1和A2两者均为碳原子的情况。作为A1和A2的碳原子上键合的取代基,可以列举例如碳原子数1~3的烷基、羧基、氨基甲酰基、氰基等。
如上所述,通式(M-2a)中,R14和R15不同时为氢原子,并且R16和R17也不同时为氢原子。另外,通式(M-2a)中,磺酸基或羧基的取代数增多时上述染料的水溶性有提高的倾向,因此优选根据需要调节这些基团的取代数。
作为上述洋红色染料(M-2a)的优选方式,可以列举例如:通式(M-2a)中,R11为烷基、R12为氰基、R13为氢原子或者取代或未取代的杂环基、R14为氢原子、取代或未取代的杂环基或者取代芳基、R15和R16各自为取代杂环基或取代芳基、R17为氢原子,A1为取代的碳原子、A2为取代或未取代的碳原子的方式。
作为上述洋红色染料(M-2a)的更优选的方式,例如有:通式(M-2a)中,R11为叔丁基、R12为氰基、R13为氢原子或者可以由磺酸基或其碱金属盐基取代的苯并噻唑基(优选苯并噻唑-2-基)、R14为氢原子、可以由磺酸基或其碱金属盐基取代的苯并噻唑基(优选苯并噻唑-2-基)或者由磺酸基或其碱金属盐基取代的三烷基苯基(优选均三甲苯基)、R15和R16各自为可以由磺酸基或其碱金属盐基取代的单烷基苯基、二烷基苯基或三烷基苯基(优选对辛基苯基或均三甲苯基)或者由磺酸基或其碱金属盐基取代的苯并噻唑基(优选苯并噻唑-2-基)、R17为氢原子,A1为取代的碳原子、A2为可以由氰基取代的碳原子的方式。
作为上述洋红色染料(M-2a)的优选的具体例,可以列举化学式(M-2a-1)~(M-2a-6)表示的化合物。
化学式(M-2a-1)表示的化合物为通式(M-2a)中,R11为叔丁基、R12为氰基、R13为苯并噻唑-2-基、R14为氢原子、R15和R16各自为对辛基苯基、R17为氢原子、A1为由甲基取代的碳原子,A2为由氰基取代的碳原子的方式。
化学式(M-2a-2)表示的化合物为通式(M-2a)中,R11为叔丁基、R12为氰基、R13和R14各自为苯并噻唑-2-基、R15和R16各自为均三甲苯基、R17为氢原子、A1为由甲基取代的碳原子,A2为碳原子的方式。
化学式(M-2a-3)表示的化合物为通式(M-2a)中,R11为叔丁基、R12为氰基、R13和R14各自为6-磺酸钠盐苯并噻唑-2-基、R15和R16各自为3-磺酸钠盐均三甲苯基、R17为氢原子、A1为由甲基取代的碳原子、A2为碳原子的方式。
化学式(M-2a-4)表示的化合物为通式(M-2a)中,R11为叔丁基、R12为氰基、R13和R14各自为6-磺酸锂盐苯并噻唑-2-基、R15和R16各自为2,6-二乙基-4-甲基-3-磺酸锂盐苯基、R17为氢原子、A1为由甲基取代的碳原子,A2为碳原子的方式。
化学式(M-2a-5)表示的化合物为通式(M-2a)中,R11为叔丁基、R12为氰基、R13和R14各自为6-磺酸钾盐苯并噻唑-2-基、R15和R16各自为3-磺酸钾盐均三甲苯基、R17为氢原子、A1为由甲基取代的碳原子,A2为碳原子的方式。
化学式(M-2a-6)表示的化合物为通式(M-2a)中,R11为叔丁基、R12为氰基、R13和R14为6-磺酸锂盐苯并噻唑-2-基、R15和R16为2,6-二乙基-4-磺酸锂盐苯基、R17为氢原子、A1为由甲基取代的碳原子,A2为碳原子的方式。
上述洋红色染料(M-2)为上述洋红色染料(M-2a)的情况下,通过在上述水性洋红色油墨中含有上述洋红色染料(M-1),可以提高耐臭氧性、耐光性和喷射稳定性。此时,上述洋红色染料(M-1)的配合量没有特别限制,相对于上述水性洋红色油墨总量例如为0.1重量%~10重量%,优选0.4重量%~3.6重量%,更优选0.8重量%~3重量%。
上述洋红色染料(M-2)为上述洋红色染料(M-2a)的情况下,通过在上述水性洋红色油墨中含有上述洋红色染料(M-2),可以提高发色性、耐臭氧性和耐光性。此时,上述洋红色染料(M-2)的配合量没有特别限制,相对于上述水性洋红色油墨总量例如为0.1重量%~10重量%,优选0.8重量%~4.8重量%,更优选1.0重量%~3.2重量%。
上述洋红色染料(M-2)为上述洋红色染料(M-2a)的情况下,上述水性洋红色油墨中上述洋红色染料(M-1)与上述洋红色染料(M-2)的重量比优选为洋红色染料(M-1)∶洋红色染料(M-2)=60∶40~20∶80。通过使上述重量比在上述范围内,可以得到发色性和喷射稳定性均非常良好的水性洋红色油墨。
通式(M-2b)中,R18、R19和R20中的取代或未取代的烷基优选为总碳原子数1~9的烷基。作为上述取代或未取代的烷基,可以列举例如:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、三氟甲基、二甲氨基甲基等。作为上述取代烷基的取代基,可以列举例如:羟基;甲氧基、乙氧基等烷氧基;氰基;氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子;羧酸盐、磺酸盐等离子型亲水性基团等。
通式(M-2b)中,R18、R19和R20中的取代或未取代的烷氧基优选为总碳原子数1~9的烷氧基。作为上述取代或未取代的烷氧基,可以列举例如甲氧基、异丙氧基、正丁氧基等。
通式(M-2b)中,作为R18、R19和R20中的卤素原子,可以列举例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
通式(M-2b)中,作为R18、R19和R20中的取代或未取代的氨基甲酰基,可以列举例如氨基甲酰基、N,N-二甲基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基等。
通式(M-2b)中,作为R18、R19和R20中的取代或未取代的氨基磺酰基,可以列举例如:氨基磺酰基、N-甲基氨基磺酰基、N-乙基氨基磺酰基、N-乙基-N-苯基氨基磺酰基、N,N-二甲基氨基磺酰基、对羧基苯基氨基磺酰基等。
通式(M-2b)中,作为R18、R19和R20中的取代或未取代的氨基,可以列举例如N-甲氨基、氨基甲酰基氨基、N,N-二乙氨基、乙酰基氨基等。
通式(M-2b)中,作为R18、R19和R20中的磺酸酯基,可以列举例如苯氧基磺酰基等。
通式(M-2b)中,R18、R19和R20中的取代或未取代的烷基磺酰基优选为总碳原子数1~9的烷基磺酰基。作为上述取代或未取代的烷基磺酰基,可以列举例如羟基磺酰基等。
通式(M-2b)中,R18、R19和R20中的取代或未取代的芳基磺酰基优选为总碳原子数6~15的芳基磺酰基。作为上述取代或未取代的芳基磺酰基,可以列举例如苄基磺酰基等。
通式(M-2b)中,作为R18、R19和R20中的羧酸酯基,可以列举例如甲氧羰基等。
通式(M-2b)中,R21、R22和R23中的取代或未取代的烷基优选为总碳原子数1~18的烷基。作为上述取代或未取代的烷基,可以列举例如:乙基、正丁基、正辛基、乙基己基、羟乙基、羧基丙基、羧基环己基甲基、1-羧基-2-巯基乙基、1-羧基-2-氨基甲酰基-乙基、1-异丙基-1-羧基甲基、1,2-二羧基丙基等。作为上述取代烷基的取代基,可以列举例如:羟基;甲氧基、乙氧基等烷氧基;氰基;氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子;羧酸盐、磺酸盐等离子型亲水性基团等。
通式(M-2b)中,R21、R22和R23中的取代或未取代的烯基优选为总碳原子数2~18的烯基。作为上述取代或未取代的烯基,可以列举例如2-甲基-1-丙烯基、乙烯基、烯丙基等。
通式(M-2b)中,作为R21、R22和R23中的取代或未取代的芳基,可以列举例如3,4-二羧基苯基、4-丁基苯基、4-羧基苯基等。作为上述取代芳基的取代基,可以列举例如与上述取代烷基的取代基相同的取代基。
通式(M-2b)中,作为R21、R22和R23中的取代或未取代的芳烷基,可以列举例如苄基、1-羧基-2-苯基-乙基、1-羧基-2-羟苯基乙基、4-羧基苄基等。
通式(M-2b)中,作为R21、R22和R23中的取代或未取代的脂环基,可以列举例如环己基、4-羧基环己基等。
通式(M-2b)中,作为R21、R22和R23中的取代或未取代的杂环基,可以列举例如:吡啶基、噻二唑基、苯并噻唑基、2,2,6,6-四甲基哌啶基等。作为上述取代杂环基的取代基,可以列举例如与上述取代烷基的取代基相同的取代基。
通式(M-2b)中,R21、R22和R23中的至少一个可以为由1~4个羧基或氨基磺酰基取代的烷基、烯基、芳基、脂环基、芳烷基或者杂环基。
通式(M-2b)中,R21和R22可以各自为氢原子或三取代苯基,R21和R22可以相同也可以不同。在此,上述三取代苯基的三个取代基各自为氢原子、卤素原子、羟基、总碳原子数1~9的取代或未取代的烷基、总碳原子数1~9的取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基甲酰基、取代或未取代的氨基磺酰基、取代或未取代的氨基、硝基、磺酸酯基、羧酸酯基,上述三个取代基可以相同也可以不同。
作为上述洋红色染料(M-2b)的优选方式,可以列举例如通式(M-2b)中,R21、R22和R23中的至少一个为由1~4个羧基或氨基磺酰基取代的烷基、烯基、芳基、芳烷基或者环己基的方式。
上述洋红色染料(M-2b)优选在其结构中具有合计6个以下、优选5个以下、特别优选4个以下的磺酸基和羧基或它们的盐。另外,上述洋红色染料(M-2b)可以以游离酸型直接使用,在制造时以盐型得到的情况下可以直接使用盐型,也可以转变为所需的盐型。另外,上述洋红色染料(M-2b)可以是部分酸基为盐型的染料,也可以是盐型的色素与游离酸型的色素混合存在。作为这样的盐型,可以列举例如:Na、Li、K等碱金属的盐、可以由烷基或羟烷基取代的铵的盐、或有机胺的盐等。作为上述有机胺,可以列举例如:低级烷基胺、羟基取代低级烷基胺、羧基取代低级烷基胺、具有2~10个碳原子数2~4的亚烷基亚胺单元的多胺等。这些盐型的情况下,其种类不限于一种,可以多种混合存在。
作为上述洋红色染料(M-2b)的优选方式,可以列举例如通式(M-2b)中,
r为0,
R18为羧基、氨基甲酰基、三氟甲基或氨基磺酰基,
R19、R20和R22各自为氢原子,
R21为羧基、可以由氨基磺酰基取代的苯基或者羧基烷基,
R23为氢原子或烷基的方式。
作为上述洋红色染料(M-2b)的优选的具体例,可以列举化学式(M-2b-1)~(M-2b-5)表示的化合物。
化学式(M-2b-1)表示的化合物为通式(M-2b)中,
r为0,
R18为位于与偶氮基键合的苯基的2位上的羧基,
R19、R20和R22各自为氢原子,
R21为2-羧基苯基,
Rx为氢原子的方式。化学式(M-2b-1)表示的化合物中,位于萘环的3位和6位上的磺酸形成铵盐。
化学式(M-2b-2)表示的化合物为通式(M-2b)中,
r为0,
R18为位于与偶氮基键合的苯基的2位上的氨基甲酰基,
R19、R20和R22各自为氢原子,
R21为2-羧基苯基,
R23为氢原子的方式。化学式(M-2b-2)表示的化合物中,位于萘环的3位和6位上的磺酸形成钠盐。
化学式(M-2b-3)表示的化合物为通式(M-2b)中,
r为0,
R18为位于与偶氮基键合的苯基的3位上的氨基磺酰基,
R19、R20和R22各自为氢原子,
R21为2-氨基磺酰基苯基,
R23为异丙基的方式。化学式(M-2b-3)表示的化合物中,位于萘环的3位和6位上的磺酸形成乙铵盐。
化学式(M-2b-4)表示的化合物为通式(M-2b)中,
r为0,
R18为位于与偶氮基键合的苯基的2位上的三氟甲基,
R19、R20和R22各自为氢原子,
R21为1-羧基-2-甲基丁基,
R23为甲基的方式。化学式(M-2b-4)表示的化合物中,位于萘环的3位和6位上的磺酸形成甲铵盐。
化学式(M-2b-5)表示的化合物为通式(M-2b)中,
r为0,
R18为位于与偶氮基键合的苯基的2位上的羧基,
R19、R20和R22各自为氢原子,
R21为苯基,
R23为氢原子的方式。化学式(M-2b-5)表示的化合物中,位于萘环的3位和6位上的磺酸形成铵盐。
C.I.酸性红1为例如结构式(M-2c)表示的染料。
上述洋红色染料(M-2)为选自由上述洋红色染料(M-2b)、C.I.酸性红1和C.I.酸性红254组成的组中的至少一种染料的情况下,通过在上述水性洋红色油墨中含有上述洋红色染料(M-1),可以提高耐臭氧性和耐光性。此时,上述洋红色染料(M-1)的配合量没有特别限制,相对于上述水性洋红色油墨总量例如为0.1重量%~10重量%,优选1.4重量%~5.4重量%。
上述洋红色染料(M-2)为选自由上述洋红色染料(M-2b)、C.I.酸性红1和C.I.酸性红254组成的组中的至少一种染料的情况下,通过在上述水性洋红色油墨中含有上述洋红色染料(M-2),可以提高发色性。此时,上述洋红色染料(M-2)的配合量没有特别限制,相对于上述水性洋红色油墨总量例如为0.05重量%~5重量%,优选0.2重量%~1.8重量%。
上述洋红色染料(M-2)为选自由上述洋红色染料(M-2b)、C.I.酸性红1和C.I.酸性红254组成的组中的至少一种染料的情况下,上述水性洋红色油墨中上述洋红色染料(M-1)与上述洋红色染料(M-2)的重量比优选为洋红色染料(M-1)∶洋红色染料(M-2)=70∶30~90∶10。通过使上述重量比在上述范围内,可以得到发色性、耐臭氧性和耐光性均非常良好的水性洋红色油墨。
上述洋红色染料(M-1)与上述洋红色染料(M-2)的总配合量没有特别限制,优选相对于上述水性洋红色油墨总量为2重量%~6重量%。通过使上述总配合量在上述范围内,可以得到保存稳定性、发色性、耐臭氧性、耐光性和喷射稳定性均非常良好的水性洋红色油墨。
上述洋红色着色剂中,除上述洋红色染料(M-1)和上述洋红色染料(M-2)以外,可以还含有其它染料和颜料等。
上述水及其配合量与前述的水性黄色油墨中的水及其配合量相同。
上述水溶性有机溶剂及其配合量也与前述的水性黄色油墨中的水溶性有机溶剂及其配合量相同。
上述水性洋红色油墨根据需要可以还含有现有公知的添加剂。上述添加剂也与前述的水性黄色油墨中的添加剂相同。
上述水性洋红色油墨例如可以通过将洋红色着色剂、水和水溶性有机溶剂与根据需要使用的其它添加成分用现有公知的方法均匀混合并用过滤器等除去不溶物来制备。
(水性青色油墨)
对上述水性青色油墨进行说明。如上所述,上述水性青色油墨含有青色着色剂、水和水溶性有机溶剂。上述青色着色剂含有上述青色染料(C-1)。
如上所述,上述青色染料(C-1)为通式(C-1)表示的染料。
通式(C-1)表示的化合物,可以是环A31、A32和A33均为2,3-吡啶环或3,2-吡啶环的化合物,也可以是环A31、A32和A33中两个为2,3-吡啶环或3,2-吡啶环、其余一个为苯环的化合物,还可以是环A31、A32和A33中一个为2,3-吡啶环或3,2-吡啶环、其余两个为苯环的化合物。
上述青色染料(C-1)可以由单一的上述化合物构成,也可以是包含两种以上上述化合物的混合物。
作为上述青色染料(C-1)的优选的具体例,可以列举化学式(C-1a)~(C-1f)表示的化合物。
化学式(C-1a)中,
环A31、A32和A33各自独立地为2,3-吡啶环和/或3,2-吡啶环,
a为1.0、b为1.8、c为1.2,a、b和c为混合物中的平均值。
化学式(C-1b)中,
环A31和A32各自独立地为2,3-吡啶环和/或3,2-吡啶环,环A33为苯环,
a为2.4、b为0.6、c为1.0,a、b和c为混合物中的平均值。
化学式(C-1c)中,
环A31、A32和A33各自独立地为2,3-吡啶环和/或3,2-吡啶环,
a为3.0、b为0.2、c为0.8,a、b和c为混合物中的平均值。
化学式(C-1d)中,
环A31为苯环,环A32和A33各自独立地为2,3-吡啶环和/或3,2-吡啶环,
a为1.8、b为0.9、c为1.3,a、b和c为混合物中的平均值。
化学式(C-1e)中,
环A31、A32和A33各自独立地为2,3-吡啶环和/或3,2-吡啶环,
a为1.1、b为1.3、c为1.6,a、b和c为混合物中的平均值。
化学式(C-1f)中,
环A31和A33各自独立地为2,3-吡啶环和/或3,2-吡啶环,环A32为苯环,
a为0、b为1.8、c为2.2,a、b和c为混合物中的平均值。
上述青色着色剂可以仅由上述青色染料(C-1)构成,也可以还含有其它染料和颜料等。作为上述其它染料,可以列举例如下述的青色染料(C-2)。
青色染料(C-2):选自由通式(C-2a)表示的染料、通式(C-2b)表示的染料、C.I.直接蓝199和C.I.直接蓝86组成的组中的至少一种染料
通式(C-2a)中,
Pc(Cu)为通式(Pc)表示的铜酞菁核,
R31、R32、R33和R34各自为选自由-SO2Ra、-SO2NRbRc和-CO2Ra组成的组中的取代基,R31、R32、R33和R34不全相同,R31、R32、R33和R34中的至少一个具有离子型亲水性基团作为取代基,R31、R32、R33和R34中的至少一个存在于通式(Pc)表示的铜酞菁核中的四个苯环A、B、C和D各环上,Ra为取代或未取代的烷基,Rb为氢原子、取代或未取代的烷基,Rc为取代或未取代的烷基,
K满足0<k<8,l满足0<l<8,m满足0≤m<8,n满足0≤n<8,并且k、l、m和n满足4≤k+l+m+n≤8。
通式(C-2b)中,
Pc(Cu)为通式(Pc)表示的铜酞菁核,
M0为锂、钠、钾和铵中的任意一种,
x满足0<x<4,y满足0<y<4,并且x和y满足2≤x+y≤5,
SO3M0基和SO2NH2基存在于通式(Pc)表示的铜酞菁核中的四个苯环A、B、C和D的任意一个上。
通式(C-2a)中,上述取代或未取代的烷基优选为碳原子数1~12的直链、支链或脂环式烷基。上述烷基从提高染料的溶解性和水性青色油墨的稳定性的观点考虑,优选具有支链的烷基,特别优选具有手性碳原子的烷基(以外消旋体的形式使用)。作为上述取代或未取代的烷基,可以列举例如:甲基、乙基、正丁基、异丙基、叔丁基、羟乙基、甲氧基乙基、氰乙基、三氟甲基、3-磺丙基、4-磺丁基等。
通式(C-2a)中,作为上述取代烷基的取代基,可以列举例如:甲基、乙基、丙基、异丙基、仲丁基、叔丁基、2-乙基己基、2-甲基磺酰乙基、3-苯氧基丙基、三氟甲基、环戊基等碳原子数1~12的直链或支链烷基;碳原子数7~18的直链或支链芳烷基;碳原子数2~12的直链或支链烯基;碳原子数2~12的直链或支链炔基;碳原子数3~12的直链或支链环烷基;碳原子数3~12的直链或支链环烯基;氯原子、溴原子等卤素原子;苯基、4-叔丁基苯基、2,4-二叔氨基苯基等芳基;咪唑基、吡唑基、三唑基、2-呋喃基、2-噻吩基、2-嘧啶基、2-苯并噻唑基等杂环基;氰基;羟基;硝基;羧基;氨基;甲氧基、乙氧基、2-甲氧基乙氧基、2-甲磺酰基乙氧基等烷氧基;苯氧基、2-甲基苯氧基、4-叔丁基苯氧基、3-硝基苯氧基、3-叔丁氧基氨基甲酰基苯氧基、3-甲氧基氨基甲酰基等芳氧基;乙酰氨基、苯甲酰氨基、4-(3-叔丁基-4-羟基苯氧基)丁酰氨基等酰基氨基(acylamino group);甲氨基、丁氨基、二乙氨基、甲基丁氨基等烷氨基;苯氨基、2-氯苯氨基等苯氨基;苯基脲基、甲基脲基、N,N-二丁基脲基等脲基;N,N-二丙基氨基磺酰氨基等氨基磺酰氨基;甲硫基、辛硫基、2-苯氧基乙硫基等烷硫基;苯硫基、2-丁氧基-5-叔辛基苯硫基、2-羧基苯硫基等芳硫基;甲氧基羰氨基等烷氧基羰氨基;甲磺酰氨基、苯磺酰氨基、对甲苯磺酰氨基等磺酰氨基;N-乙基氨基甲酰基、N,N-二丁基氨基甲酰基等氨基甲酰基;N-乙基氨基磺酰基、N,N-二丙基氨基磺酰基、N-苯基氨基磺酰基等氨基磺酰基;甲磺酰基、辛磺酰基、苯磺酰基、甲苯磺酰基等磺酰基;甲氧羰基、丁氧基羰基等烷氧羰基;1-苯基四唑-5-氧基、2-四羟基吡喃氧基等杂环氧基;苯基偶氮基、4-甲氧基苯基偶氮基、4-新戊酰基氨基苯基偶氮基、2-羟基-4-丙酰基苯基偶氮基等偶氮基;乙酰氧基等酰氧基;N-甲基氨甲酰氧基、N-苯基氨甲酰氧基等氨甲酰氧基;三甲基硅氧基、二丁基甲基硅氧基等硅氧基;苯氧基羰氨基等芳氧基羰氨基;N-琥珀酰亚氨基、N-邻苯二甲酰亚氨基等酰亚氨基;2-苯并噻唑硫基、2,4-二苯氧基-1,3,5-三唑-6-硫基、2-吡啶硫基等杂环硫基;3-苯氧基丙基亚硫酰基等亚硫酰基;苯氧基磺酰基、辛氧基磺酰基、苯基磺酰基等磺酰基;苯氧羰基等芳氧羰基;乙酰基、3-苯基丙酰基、苯甲酰基等酰基;羧基、磺基、膦酰基、季铵基等离子型亲水性基团等。作为上述取代烷基的取代基的上述烷基、上述芳烷基、上述烯基、上述炔基、上述环烷基和上述环烯基,从提高染料的溶解性和水性青色油墨的稳定性的观点考虑,优选具有支链的基团,特别优选具有手性碳原子的基团。
作为上述青色染料(C-2a)的优选方式,例如有:通式(C-2a)中,R31、R32、R33和R34各自为-SO2Ra,R31、R32、R33和R34各自具有的Ra不全相同,至少一个Ra具有离子型亲水性基团的取代烷基的方式。
作为上述青色染料(C-2a)的更优选的方式,例如有:通式(C-2a)中,k满足0<k<4、l满足0<l<4、m满足0≤m<4、n满足0≤n<4、并且k、l、m和n满足k+l+m+n=4的方式。
作为上述青色染料(C-2a)的优选的具体例,可以列举化学式(C-2a-1)~(C-2a-5)表示的化合物。
化学式(C-2a-1)表示的化合物为通式(C-2a)中,R31为磺酸锂基丙基磺酰基、R32为N-(2-羟丙基)氨基磺酰基丙基磺酰基、k为3、l为1、m和n均为0的方式。
化学式(C-2a-2)表示的化合物为通式(C-2a)中,R31为磺酸锂基丙基磺酰基、R32为N-(2-羟基异丙基)氨基磺酰基丙基磺酰基、k为3、l为1、m和n均为0的方式。
化学式(C-2a-3)表示的化合物为通式(C-2a)中,R31为磺酸锂基丙基磺酰基、R32为N,N-(二(2-羟乙基))氨基磺酰基丙基磺酰基、k为3、l为1、m和n均为0的方式。
化学式(C-2a-4)表示的化合物为通式(C-2a)中,R31为磺酸锂基丙基磺酰基、R32为N-(2-羟丙基)氨基磺酰基丙基磺酰基、R33为N-(2-羟基异丙基)氨基磺酰基丙基磺酰基、k为2、l为1、m为1、n为0的方式。
化学式(C-2a-5)表示的化合物为通式(C-2a)中,R31为磺酸锂基丙基磺酰基、R32为羧酸锂基丙基磺酰基、R33为N-(2-羟丙基)氨基磺酰基丙基磺酰基、R34为N-(2-羟基异丙基)氨基磺酰基丙基磺酰基、k、l、m和n均为1的方式。
通式(C-2b)中,上述M0可以在水性青色油墨中电离而成为离子(Li+、Na+、K+和NH4 +中的任意一种)。
上述水性青色油墨中,通式(C-2b)中,x和y可以满足x+y=4。
作为上述青色染料(C-2b)的优选的具体例,可以列举化学式(C-2b-1)~(C-2b-4)表示的化合物。
化学式(C-2b-1)表示的化合物为通式(C-2b)中,M0为钠、x为1、y为3、通式(Pc)表示的铜酞菁核中的四个苯环A、B、C和D上各存在一个取代基的方式。
化学式(C-2b-2)表示的化合物为通式(C-2b)中,M0为钠、x为2、y为2、通式(Pc)表示的铜酞菁核中的四个苯环A、B、C和D上各存在一个取代基的方式。
化学式(C-2b-3)表示的化合物为通式(C-2b)中,M0为钠、x为3、y为1、通式(Pc)表示的铜酞菁核中的四个苯环A、B、C和D上各存在一个取代基的方式。
化学式(C-2b-4)表示的化合物为通式(C-2b)中,M0为铵、x为1、y为3、通式(Pc)表示的铜酞菁核中的四个苯环A、B、C和D上各存在一个取代基的方式。
C.I.直接蓝86例如为化学式(C-2c)表示的染料。
Pc(Cu)-(SO3Na)2 …(C-2c)
除上述青色染料(C-1)以外还使用上述青色染料(C-2)的情况下,上述青色染料(C-1)的配合量没有特别限制。水性青色油墨中含有上述青色染料(C-1)时,可以提高保存稳定性、耐臭氧性、耐光性和喷射稳定性。上述青色染料(C-1)的配合量相对于上述水性青色油墨总量例如为0.1重量%~10重量%,优选1.4重量%~5.7重量%,更优选1.6重量%~4.8重量%。
除上述青色染料(C-1)以外还使用上述青色染料(C-2)的情况下,上述青色染料(C-2)的配合量没有特别限制。水性青色油墨中含有上述青色染料(C-2)时,可以提高发色性。上述青色染料(C-2)的配合量相对于上述水性青色油墨总量例如为0.05重量%~5重量%,优选0.1重量%~1.8重量%,更优选0.1重量%~1.5重量%。
除上述青色染料(C-1)以外还使用上述青色染料(C-2)的情况下,上述水性青色油墨中上述青色染料(C-1)与上述青色染料(C-2)的重量比优选为青色染料(C-1)∶青色染料(C-2)=70∶30~95∶5。通过使上述重量比在上述范围内,可以得到保存稳定性、发色性、耐臭氧性和耐光性以及喷射稳定性均非常良好的水性青色油墨。
上述青色染料(C-1)与上述青色染料(C-2)的总配合量没有特别限制,优选相对于上述水性青色油墨总量为2重量%~6重量%。通过使上述总配合量在上述范围内,可以得到保存稳定性、发色性、耐臭氧性、耐光性和喷射稳定性均非常良好的水性青色油墨。
上述水及其配合量与前述的水性黄色油墨中的水及其配合量相同。
上述水溶性有机溶剂及其配合量与前述的水性黄色油墨中的水溶性有机溶剂及其配合量相同。
上述水性青色油墨根据需要可以还含有现有公知的添加剂。上述添加剂也与前述的水性黄色油墨中的添加剂相同。
上述水性青色油墨例如可以通过将青色着色剂、水和水溶性有机溶剂与根据需要使用的其它添加成分用现有公知的方法均匀混合并用过滤器等除去不溶物来制备。
上述喷墨记录用水性油墨组,通过含有上述三色水性油墨,可以应对全彩色记录。上述水性油墨组可以仅由上述三色水性油墨构成,也可以还含有其它颜色的水性油墨。作为上述其它颜色的水性油墨,可以列举例如:水性黑色油墨、水性红色油墨、水性绿色油墨、水性蓝色油墨、着色剂浓度低的水性淡色油墨(水性淡色黄色油墨、水性淡色洋红色油墨、水性淡色青色油墨、水性淡色黑色油墨、水性淡色红色油墨、水性淡色绿色油墨、水性淡色蓝色油墨等)等。从能够更好地应对全彩色记录的观点考虑,上述水性油墨组优选含有水性黑色油墨。
下面,对上述墨盒进行说明。上述墨盒具有水性黄色油墨、水性洋红色油墨和水性青色油墨各自的收纳部,其特征在于,上述水性黄色油墨、上述水性洋红色油墨和上述水性青色油墨为前述喷墨记录用水性油墨组的水性黄色油墨、水性洋红色油墨和水性青色油墨。上述墨盒可以还具有上述其它颜色的水性油墨的收纳部。
上述墨盒优选为多个具有一种颜色水性油墨的收纳部的墨盒集合而成的墨盒集合体。上述墨盒也可以是将其内部进行分隔以形成各色水性油墨的收纳部的一体型墨盒。作为上述墨盒的主体,可以使用例如现有公知的墨盒主体。
下面,对上述喷墨记录装置进行说明。上述喷墨记录装置,包括油墨收容部和油墨喷出单元,通过上述油墨喷出单元将收容在上述油墨收容部中的油墨喷出,其特征在于,在上述油墨收容部中收容有上述墨盒。除此以外,上述喷墨记录装置的构成可以与例如现有公知的喷墨记录装置相同。
如图1所示,喷墨记录装置1包括四个墨盒2、油墨喷出单元(喷墨头)3、印刷头单元4、托架5、驱动单元6、压纸辊7和清洁装置8作为主要的构成构件。
上述四个墨盒2各含有黄色、洋红色、青色和黑色四色水性油墨中的一种颜色。例如,上述黄色、洋红色和青色三种颜色的水性油墨为上述水性油墨组的水性黄色油墨、水性洋红色油墨和水性青色油墨。上述喷墨头3在记录纸等记录介质P上进行记录。上述印刷头单元4具备上述喷墨头3。上述托架5上搭载有上述四个墨盒2和上述印刷头单元4。上述驱动单元6使上述托架5沿直线方向往返移动。作为上述驱动单元6,例如可以使用现有公知的驱动单元(例如,参考日本特开2008-246821号公报)。上述压纸辊7沿上述托架5的往返方向延伸,与上述喷墨头3相向配置。上述记录包括印字、印画、印刷等。
上述记录介质P从设置于该喷墨记录装置1的侧方或下方的送纸盒(未图示)中供给。上述记录介质P被导入上述喷墨头3与上述压纸辊7之间。于是,在上述记录介质P上通过从上述喷墨头3喷出的油墨进行预定的记录。然后,上述记录介质P从上述喷墨记录装置1中排出。图1中,省略了上述记录介质P的给纸机构及排纸机构的图示。
上述清洁装置8用于抽吸滞留在上述喷墨头3内部的包含气泡等的不良油墨。作为上述清洁装置8,例如可以使用现有公知的清洁装置(例如,参考日本特开2008-246821号公报)。
上述清洁装置8的上述压纸辊7一侧的位置上,与上述清洁装置8相邻地配设有刮板构件20。上述刮板构件20形成为刮片状,随着上述托架5的移动,擦拭上述喷墨头3的喷嘴形成面。图1中,盖子18是为了防止油墨的干燥,当记录结束时覆盖返回上述初始位置的上述喷墨头3的多个喷嘴的构件。
上述喷墨记录装置中,上述四个墨盒可以搭载在多个托架上。另外,上述墨盒也可以不搭载在上述托架上而配置、固定在喷墨记录装置内。该方式中,例如,上述墨盒与搭载在上述托架上的上述印刷头单元通过管等连接,从上述墨盒向上述印刷头单元供给上述油墨。
下面,对使用上述喷墨记录用水性油墨组的喷墨记录方法进行说明。上述喷墨记录方法,使用构成喷墨记录用水性油墨组的水性油墨进行记录,其特征在于,上述水性油墨组包含水性黄色油墨、水性洋红色油墨和水性青色油墨,上述水性黄色油墨含有黄色着色剂、水和水溶性有机溶剂,上述黄色着色剂含有上述黄色染料(Y-1)和上述黄色染料(Y-2),上述水性洋红色油墨含有洋红色着色剂、水和水溶性有机溶剂,上述洋红色着色剂含有上述洋红色染料(M-1)和上述洋红色染料(M-2),上述水性青色油墨含有青色着色剂、水和水溶性有机溶剂,上述青色着色剂含有上述青色染料(C-1)。上述喷墨记录方法例如可以使用图1所示的喷墨记录装置来实施。
上述喷墨记录方法中,上述水性黄色油墨中的上述黄色染料(Y-1)与上述黄色染料(Y-2)的重量比可以设定为黄色染料(Y-1)∶黄色染料(Y-2)=50∶50~95∶5,也可以设定为黄色染料(Y-1)∶黄色染料(Y-2)=60∶40~90∶10。
上述喷墨记录方法中,作为上述洋红色染料(M-2),使用通式(M-2a)表示的上述染料,上述水性洋红色油墨中上述洋红色染料(M-1)与上述洋红色染料(M-2)的重量比可以设定为洋红色染料(M-1)∶洋红色染料(M-2)=60∶40~20∶80。
上述喷墨记录方法中,作为上述洋红色染料(M-2),使用选自由通式(M-2b)表示的上述染料、C.I.酸性红1和C.I.酸性红254组成的组中的至少一种染料,上述水性洋红色油墨中上述洋红色染料(M-1)与上述洋红色染料(M-2)的重量比可以设定为洋红色染料(M-1)∶洋红色染料(M-2)=70∶30~90∶10。
上述喷墨记录方法中,上述青色着色剂可以还含有上述青色染料(C-2),上述水性青色油墨中上述青色染料(C-1)与上述青色染料(C-2)的重量比可以设定为青色染料(C-1)∶青色染料(C-2)=70∶30~95∶5。
上述喷墨记录方法中,相对于上述水性黄色油墨总量,上述黄色着色剂的总配合量可以设定为2重量%~6重量%,相对于上述水性洋红色油墨总量,上述洋红色着色剂的总配合量可以设定为2重量%~6重量%,相对于上述水性青色油墨总量,上述青色着色剂的总配合量可以设定为2重量%~6重量%。
实施例
以下,对实施例和比较例一同进行说明。另外,本发明不限于下述的实施例和比较例。
[水性黄色油墨的制备]
将油墨组成成分(表2)均匀混合。然后,将所得的混合物用东洋滤纸株式会社制造的亲水性聚四氟乙烯(PTFE)型膜滤器(孔径0.20μm)过滤,由此得到水性黄色油墨Y1~Y11和Y12c~Y16c。另外,表2中,黄色染料(Y-1a)~(Y-1e)各自为化学式(Y-1a)~(Y-1e)表示的化合物。
[水性洋红色油墨的制备]
将油墨组成成分(表3和4)均匀混合。然后,将所得的混合物用东洋滤纸株式会社制造的亲水性聚四氟乙烯(PTFE)型膜滤器(孔径0.20μm)过滤,由此得到水性洋红色油墨M1~M14和M15c~M25c。另外,表3和4中,洋红色染料(M-1a)~(M-1e)各自为表1所示的洋红色染料(M-1a)~(M-1e)表示的化合物,洋红色染料(M-2a-1)~(M-2a-5)各自为化学式(M-2a-1)~(M-2a-5)表示的化合物,洋红色染料(M-2b-2)、(M-2b-4)和(M-2b-5)各自为化学式(M-2b-2)、(M-2b-4)和(M-2b-5)表示的化合物。
[水性青色油墨的制备]
将油墨组成成分(表5和6)均匀混合。然后,将所得的混合物用东洋滤纸株式会社制造的亲水性聚四氟乙烯(PTFE)型膜滤器(孔径0.20μm)过滤,由此得到水性青色油墨C1~C21和C22c~C29c。另外,表5和6中,青色染料(C-1a)~(C-1e)各自为化学式(C-1a)~(C-1e)表示的化合物,青色染料(C-2a-1)、(C-2a-2)和(C-2a-5)各自为化学式(C-2a-1)、(C-2a-2)和(C-2a-5)表示的化合物,青色染料(C-2b-2)和(C-2b-3)各自为化学式(C-2b-2)和(C-2b-3)表示的化合物。
表6
*1 炔二醇类表面活性剂(二醇的环氧乙烷(10mol)加成物、日信化学工业株式会社制)
*2 在一部分水性青色油墨中,表示染料(C-1)或染料(C-2)与比较染料的重量比
[实施例1~19和比较例1~11]
[喷墨记录用水性油墨组的构成]
如表7和表8所示,将水性黄色油墨、水性洋红色油墨和水性青色油墨进行组合,构成喷墨记录用水性油墨组。
[喷墨记录用水性油墨组的评价]
对实施例和比较例的水性油墨组,通过下述方法进行(a)保存稳定性评价、(b)发色性评价、(c)耐臭氧性评价、(d)耐光性评价、(e)喷射稳定性评价和(f)综合评价。另外,(c)耐臭氧性评价和(d)耐光性评价中使用的样品如下准备。
首先,将构成实施例和比较例的水性油墨组的水性黄色油墨、水性洋红色油墨和水性青色油墨分别填充到墨盒中。然后,将上述墨盒安装到兄弟工业株式会社制造的搭载有喷墨打印机的数码多功能机DCP-385C中。然后,在兄弟工业株式会社制造的照片光泽纸BP71GA上打印上述水性油墨的单色灰度样品,得到初始OD值1.0的各单色色标。上述OD值使用Gretag Macbeth公司制造的分光测色仪Spectrolino(光源:D65;视野:2°;状态A)测定。
(a)保存稳定性评价
使用株式会社岛津制作所制造的紫外可见光近红外分光光度计UV3600,测定将构成实施例和比较例的水性油墨组的各水性油墨用纯水稀释至1600倍而得到的稀释液对最大吸收峰值波长的吸光度。上述吸光度的测定中使用长度为10mm的比色皿。然后,另外将上述水性油墨装入密闭容器中,在温度60℃的环境下保存2周。然后,与保存前同样地测定将上述保存后的上述水性油墨用纯水稀释至1600倍而得到的稀释液的吸光度。然后,通过下式(I)求出吸光度减少率(%),按照下述评价标准评价作为水性油墨组的保存稳定性。另外,上述吸光度减少率越小,保存稳定性越优良。
吸光度减少率(%)={(X-Y)/X}×100 …(I)
X:保存前的吸光度
Y:保存后的吸光度
保存稳定性评价 评价标准
AA:水性油墨的吸光度减少率均低于5%
A:至少一种颜色的水性油墨的吸光度减少率为5%以上且低于10%,其余水性油墨的吸光度减少率低于5%
C:至少一种颜色的水性油墨的吸光度为10%以上
(b)发色性评价
将构成实施例和比较例的水性油墨组的水性黄色油墨、水性洋红色油墨和水性青色油墨分别填充到墨盒中。然后,将上述墨盒安装到上述数码多功能机DCP-385C中。然后,在上述照片光泽纸BP71GA上打印自然图像样品(JIS SCID No.2)。目视观察该自然图像样品,按照下述评价标准评价单色或各色组合而成的颜色是否得以充分显现。
发色性评价 评价标准
AA:单色和各色组合而成的颜色可以充分显现。
A;单色可以各自充分显现。
C:单色和各色组合而成的颜色均不能充分显现。
(c)耐臭氧性评价
使用スガ试验机株式会社制造的臭氧耐候试验机OMS-H,将上述各单色色标在臭氧浓度1ppm、槽内温度24℃、槽内相对湿度60%的条件下放置40小时。然后,与前述同样地测定上述放置后的上述各单色色标的OD值。然后,通过下式(II)求出OD值减少率(%),按照下述评价标准评价耐臭氧性。另外,上述OD值减少率越小,画质的劣化就越少,耐臭氧性越优良。
OD值减少率(%)={(X-Y)/X}×100 …(II)
X:1.0(初始OD值)
Y:放置后的OD值
耐臭氧性评价 评价标准
AA:水性油墨的OD值减少率均低于20%,且各水性油墨间的OD值减少率的最大差值低于20%
A:水性油墨的OD值减少率均为20%以上且低于30%,且各水性油墨间的OD值减少率的最大差值低于20%
C:至少一种颜色的水性油墨的OD值减少率为30%以上,或者任意两种水性油墨间的OD值减少率之差的最大值为20%以上
(d)耐光性评价
使用スガ试验机株式会社制造的超级氙灯耐候试验机(super xenonweather meter)SX75,在槽内温度23℃、槽内相对湿度50%、照度81klx的条件下,对上述各单色色标照射100小时氙灯光。然后,与前述同样地测定上述照射后的上述各单色色标的OD值。然后,通过下式(III)求出OD值减少率(%),按照下述评价标准评价耐光性。另外,上述OD值减少率越小,画质的劣化就越少,耐光性越优良。
OD值减少率(%)={(X-Y)/X}×100 …(III)
X:1.0(初始OD值)
Y:照射后的OD值
耐光性评价 评价标准
AA:水性油墨的OD值减少率均低于20%,且各水性油墨间的OD值减少率的最大差值低于20%
A:水性油墨的OD值减少率均为20%以上且低于30%,且各水性油墨间的OD值减少率的最大差值低于20%
C :至少一种颜色的水性油墨的OD值减少率为30%以上,或者任意两种水性油墨间的OD值减少率的差的最大值为20%以上
(e)喷射稳定性评价
对构成实施例和比较例的水性油墨组的水性黄色油墨、水性洋红色油墨和水性青色油墨各油墨,分别使用上述数码多功能机DCP-385C,在富士通コワ一コ株式会社制造的办公用纸W(记录用纸)上进行1亿个点(约3万张)的连续记录。按照下述评价标准评价上述连续记录的结果。“不喷出”是指喷墨头的喷嘴堵塞,上述水性油墨不喷出的状态。“喷出弯曲”是指喷墨头的喷嘴的一部分堵塞,上述水性油墨相对于上述记录用纸不能垂直喷出而是斜向喷出的状态。
喷射稳定性评价 评价标准
AA:在连续记录中,所有水性油墨均完全没有不喷出和喷出弯曲。
A:在连续记录中,至少一种颜色的水性油墨稍有不喷出或喷出弯曲,但上述不喷出或喷出弯曲通过共5次以内的清理恢复。
C:在连续记录中,至少一种颜色的水性油墨有多次不喷出和喷出弯曲,上述不喷出和喷出弯曲通过共5次的清理无法恢复。
(f)综合评价
根据上述(a)~(e)的结果,按照下述评价标准对各水性油墨组进行综合评价。
综合评价 评价标准
G:评价结果的任何一项均没有C。
NG:评价结果的任意一项有C。
实施例的水性油墨组的构成和评价结果如表7所示。另外,比较例的水性油墨组的构成和评价结果如表8所示。
如表7所示,实施例1~19的水性油墨组,保存稳定性评价、发色性评价、耐臭氧性评价、耐光性评价和喷射稳定性评价的全部结果均为良好。另外,实施例1~19的水性油墨,褪色后的色平衡也良好。
另一方面,如表8所示,比较例1的水性油墨组,由于水性黄色油墨不含有黄色染料(Y-2),因此保存稳定性评价的结果差,由于水性洋红色油墨不含有洋红色染料(M-2),因此发色性评价的结果显著变差,由于水性青色油墨不含有青色染料(C-1),因此喷射稳定性评价的结果显著变差。
另外,比较例2的水性油墨组,由于水性黄色油墨不含有黄色染料(Y-1),因此发色性评价、耐臭氧性评价和耐光性评价的结果差,由于水性洋红色油墨不含有洋红色染料(M-1),因此喷射稳定性评价的结果显著变差。另外,水性黄色油墨与水性洋红色油墨间、水性黄色油墨与水性青色油墨间、水性洋红色油墨与水性青色油墨间的耐臭氧性评价和耐光性评价中的OD值减少率的差值也大,褪色后的色平衡差。
另外,比较例3的水性油墨组,由于水性黄色油墨不含有黄色染料(Y-1),因此耐臭氧性评价和耐光性评价的结果差,由于水性洋红色油墨含有C.I.酸性红52代替洋红色染料(M-2),因此耐臭氧性评价和耐光性评价的结果显著变差。另外,水性黄色油墨与水性洋红色油墨间、水性黄色油墨与水性青色油墨间的耐臭氧性评价和耐光性评价中的OD值减少率的差也大,褪色后的色平衡差。
另外,比较例4的水性油墨组,由于水性黄色油墨含有C.I.酸性黄23代替黄色染料(Y-2),因此耐臭氧性评价和耐光性评价的结果差,由于水性洋红色油墨含有C.I.酸性红289代替洋红色染料(M-2),因此耐臭氧性评价和耐光性评价的结果显著变差,由于水性青色油墨不含有青色染料(C-1),因此耐臭氧性评价和耐光性评价的结果显著变差,喷射稳定性评价的结果差。另外,水性黄色油墨与水性洋红色油墨间、水性黄色油墨与水性青色油墨间的耐臭氧性评价和耐光性评价中的OD值减少率的差值也大,褪色后的色平衡差。
另外,比较例5的水性油墨组,由于水性黄色油墨含有C.I.酸性黄23代替黄色染料(Y-1),因此耐臭氧性评价和耐光性评价的结果差,由于水性洋红色油墨含有C.I.酸性红52代替洋红色染料(M-1),因此耐臭氧性评价和耐光性评价的结果显著变差,由于水性青色油墨不含有青色染料(C-1),因此发色性评价和喷射稳定性评价的结果差,耐臭氧性评价和耐光性评价的结果显著变差。另外,水性黄色油墨与水性洋红色油墨间、水性黄色油墨与水性青色油墨间的耐臭氧性评价和耐光性评价中的OD值减少率的差值也大,褪色后的色平衡差。
另外,比较例6的水性油墨组,由于水性洋红色油墨含有C.I.酸性红289代替洋红色染料(M-1),因此耐臭氧性评价和耐光性评价的结果显著变差,由于水性青色油墨不含有青色染料(C-1),因此耐臭氧性评价的结果差。另外,水性黄色油墨与水性洋红色油墨间、水性洋红色油墨与水性青色油墨间的耐臭氧性评价和耐光性评价、水性黄色油墨与水性青色油墨间的耐臭氧性评价中的OD值减少率的差值也大,褪色后的色平衡差。
另外,比较例7的水性油墨组,由于水性洋红色油墨不含有洋红色染料(M-1),因此耐臭氧性评价和耐光性评价的结果差,由于水性青色油墨不含有青色染料(C-1),因此耐臭氧性评价的结果差。另外,水性黄色油墨与水性洋红色油墨间的耐臭氧性评价和耐光性评价、水性黄色油墨与水性青色油墨间的耐臭氧性评价、水性洋红色油墨与水性青色油墨间的耐光性评价中的OD值减少率的差值也大,褪色后的色平衡差。
另外,比较例8的水性油墨组,由于水性洋红色油墨不含有洋红色染料(M-1),因此耐臭氧性评价和耐光性评价的结果差,由于水性青色油墨不含有青色染料(C-1),因此耐臭氧性评价的结果差。另外,水性黄色油墨与水性洋红色油墨间的耐臭氧性评价和耐光性评价、水性黄色油墨与水性青色油墨间的耐臭氧性评价、水性洋红色油墨与水性青色油墨间的耐光性评价中的OD值减少率的差值也大,褪色后的色平衡差。
另外,比较例9的水性油墨组,由于水性洋红色油墨不含有洋红色染料(M-1),因此耐臭氧性评价和耐光性评价的结果差,由于水性青色油墨不含有青色染料(C-1),因此耐臭氧性评价和耐光性评价的结果显著变差。另外,水性黄色油墨与水性洋红色油墨间、水性黄色油墨与水性青色油墨间、水性洋红色油墨与水性青色油墨间的耐臭氧性评价和耐光性评价中的OD值减少率的差值也大,褪色后的色平衡差。
另外,比较例10的水性油墨组,由于水性洋红色油墨不含有洋红色染料(M-1)和洋红色染料(M-2),因此耐臭氧性评价和耐光性评价的结果显著变差,由于水性青色油墨不含有青色染料(C-1),因此发色性评价的结果差,耐臭氧性评价和耐光性评价的结果显著变差。另外,水性黄色油墨与水性洋红色油墨间、水性黄色油墨与水性青色油墨间的耐臭氧性评价和耐光性评价中的OD值减少率的差值也大,褪色后的色平衡差。
另外,比较例11的水性油墨组,由于水性洋红色油墨不含有洋红色染料(M-1)和洋红色染料(M-2),因此耐臭氧性评价和耐光性评价的结果显著变差。另外,水性黄色油墨与水性洋红色油墨间、水性洋红色油墨与水性青色油墨间的耐臭氧性评价和耐光性评价中的OD值减少率的差值也大,褪色后的色平衡差。
Claims (9)
1.一种喷墨记录用水性油墨组,包含水性黄色油墨、水性洋红色油墨和水性青色油墨,其特征在于,
所述水性黄色油墨含有黄色着色剂、水和水溶性有机溶剂,所述黄色着色剂含有下述的黄色染料(Y-1)和黄色染料(Y-2),
所述水性洋红色油墨含有洋红色着色剂、水和水溶性有机溶剂,所述洋红色着色剂含有下述的洋红色染料(M-1)和洋红色染料(M-2),
所述水性青色油墨含有青色着色剂、水和水溶性有机溶剂,所述青色着色剂含有下述的青色染料(C-1),
黄色染料(Y-1):通式(Y-1)表示的染料,
黄色染料(Y-2):选自由C.I.直接黄86、C.I.直接黄132和C.I.直接黄142组成的组中的至少一种染料,
洋红色染料(M-1):通式(M-1)表示的染料,
洋红色染料(M-2):选自由通式(M-2a)表示的染料、通式(M-2b)表示的染料、C.I.酸性红1和C.I.酸性红254组成的组中的至少一种染料,
青色染料(C-1):通式(C-1)表示的染料,
通式(Y-1)中,
R1、R2、Y1和Y2各自为一价的基团,R1、R2、Y1和Y2相同或不同,
X1和X2各自为吸电子基团,X1和X2相同或不同,
Z1和Z2各自为氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基,Z1和Z2相同或不同,
M1为氢原子或阳离子,
通式(M-1)中,
n1为1或2,
三个M各自为钠或铵,三个M相同或不同,
R0为由羧基取代的碳原子数1~8的单烷基氨基,
通式(M-2a)中,
R11为氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基,
R12为氢原子、卤素原子或氰基,
R13为氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基,
R14、R15、R16和R17各自为氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的磺酰基、取代或未取代的酰基,R14、R15、R16和R17相同或不同,但R14和R15不同时为氢原子,R16和R17不同时为氢原子,
A1和A2两者均为取代或未取代的碳原子,或者一个为取代或未取代的碳原子、且另一个为氮原子,
通式(M-2b)中,
r为0、1或2,
R18、R19和R20各自为取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、卤素原子、氢原子、羟基、取代或未取代的氨基甲酰基、取代或未取代的氨基磺酰基、取代或未取代的氨基、硝基、磺酸酯基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、羧基、羧酸酯基,R18、R19和R20相同或不同,
R21、R22和R23各自为氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的脂环基、取代或未取代的杂环基,R21、R22和R23相同或不同,
通式(C-1)中,
环A31、A32和A33各自为选自由苯环、2,3-吡啶环和3,2-吡啶环组成的组中的至少一个,并且环A31、A32和A33中的至少一个为2,3-吡啶环或3,2-吡啶环,环A31、A32和A33相同或不同,
a满足0≤a≤4,b满足0≤b≤4,c满足0≤c≤4,并且a、b和c满足0≤a+b+c≤4,
z为满足1≤z≤3的整数,
R30为碳原子数1~6的直链烷基。
2.如权利要求1所述的喷墨记录用水性油墨组,其中,所述水性黄色油墨中的所述黄色染料(Y-1)与所述黄色染料(Y-2)的重量比为黄色染料(Y-1):黄色染料(Y-2)=50:50~95:5。
3.如权利要求1所述的喷墨记录用水性油墨组,其中,所述水性黄色油墨中的所述黄色染料(Y-1)与所述黄色染料(Y-2)的重量比为黄色染料(Y-1):黄色染料(Y-2)=60:40~90:10。
4.如权利要求1所述的喷墨记录用水性油墨组,其中,
所述洋红色染料(M-2)为通式(M-2a)表示的所述染料,
所述水性洋红色油墨中的所述洋红色染料(M-1)与所述洋红色染料(M-2)的重量比为洋红色染料(M-1):洋红色染料(M-2)=60:40~20:80。
5.如权利要求1所述的喷墨记录用水性油墨组,其中,
所述洋红色染料(M-2)为选自由通式(M-2b)表示的所述染料、C.I.酸性红1和C.I.酸性红254组成的组中的至少一种染料,
所述水性洋红色油墨中的所述洋红色染料(M-1)与所述洋红色染料(M-2)的重量比为洋红色染料(M-1):洋红色染料(M-2)=70:30~90:10。
6.如权利要求1所述的喷墨记录用水性油墨组,其中,
所述青色着色剂还含有下述的青色染料(C-2),
所述水性青色油墨中的所述青色染料(C-1)与所述青色染料(C-2)的重量比为青色染料(C-1):青色染料(C-2)=70:30~95:5,
青色染料(C-2):选自由通式(C-2a)表示的染料、通式(C-2b)表示的染料、C.I.直接蓝199和C.I.直接蓝86组成的组中的至少一种染料,
通式(C-2a)中,
Pc(Cu)为通式(Pc)表示的铜酞菁核,
R31、R32、R33和R34各自为选自由-SO2Ra、-SO2NRbRc和-CO2Ra组成的组中的取代基,R31、R32、R33和R34不全相同,R31、R32、R33和R34中的至少一个具有离子型亲水性基团作为取代基,R31、R32、R33和R34中的至少一个存在于通式(Pc)表示的铜酞菁核中的四个苯环A、B、C和D各环上,Ra为取代或未取代的烷基,Rb为氢原子、取代或未取代的烷基,Rc为取代或未取代的烷基,
k满足0<k<8,l满足0<l<8,m满足0≤m<8,n满足0≤n<8,并且k、l、m和n满足4≤k+l+m+n≤8,
通式(C-2b)中,
Pc(Cu)为通式(Pc)表示的铜酞菁核,
M0为锂、钠、钾和铵中的任意一种,
x满足0<x<4,y满足0<y<4,并且x和y满足2≤x+y≤5,
SO3M0基和SO2NH2基存在于通式(Pc)表示的铜酞菁核中的四个苯环A、B、C和D的任意一个上,
7.如权利要求1所述的喷墨记录用水性油墨组,其中,
相对于所述水性黄色油墨总量,所述黄色着色剂的总配合量为2重量%~6重量%,
相对于所述水性洋红色油墨总量,所述洋红色着色剂的总配合量为2重量%~6重量%,
相对于所述水性青色油墨总量,所述青色着色剂的总配合量为2重量%~6重量%。
8.一种墨盒,具有水性黄色油墨、水性洋红色油墨和水性青色油墨各自的收纳部,其特征在于,所述水性黄色油墨、所述水性洋红色油墨和所述水性青色油墨为权利要求1所述的喷墨记录用水性油墨组的水性黄色油墨、水性洋红色油墨和水性青色油墨。
9.一种喷墨记录装置,包括油墨收容部和油墨喷出单元,通过所述油墨喷出单元将收容在所述油墨收容部中的油墨喷出,其特征在于,在所述油墨收容部中收容有权利要求8所述的墨盒。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009-272394 | 2009-11-30 | ||
JP2009272394A JP2011111611A (ja) | 2009-11-30 | 2009-11-30 | インクジェット記録用水性インクセット、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN102093775A CN102093775A (zh) | 2011-06-15 |
CN102093775B true CN102093775B (zh) | 2013-09-25 |
Family
ID=43629305
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN2010105729984A Active CN102093775B (zh) | 2009-11-30 | 2010-11-30 | 喷墨记录用水性油墨组、墨盒和喷墨记录装置 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8460449B2 (zh) |
EP (1) | EP2327749B1 (zh) |
JP (1) | JP2011111611A (zh) |
CN (1) | CN102093775B (zh) |
AT (1) | ATE550394T1 (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106280534A (zh) * | 2016-08-12 | 2017-01-04 | 上海贝通色彩科技有限公司 | 一种红色染料化合物及其制备方法 |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0918608D0 (en) * | 2009-10-23 | 2009-12-09 | Fujifilm Imaging Colorants Ltd | Mixtures of cyan dyes and inks for use in ink-jet printing |
US8449664B2 (en) * | 2009-11-30 | 2013-05-28 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording, ink cartridge, and ink-jet recording apparatus |
US8430953B2 (en) * | 2009-11-30 | 2013-04-30 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording, ink cartridge, and ink-jet recording apparatus |
JP2011111611A (ja) | 2009-11-30 | 2011-06-09 | Brother Industries Ltd | インクジェット記録用水性インクセット、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置 |
JP5971639B2 (ja) | 2010-09-30 | 2016-08-17 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インクセット、インクジェット記録方法およびインクジェット記録装置 |
JP2012092301A (ja) * | 2010-09-30 | 2012-05-17 | Brother Industries Ltd | インクジェット記録用水性インクセット、インクジェット記録方法およびインクジェット記録装置 |
JP5682748B2 (ja) * | 2010-09-30 | 2015-03-11 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インクセット、インクジェット記録方法およびインクジェット記録装置 |
JP5846424B2 (ja) * | 2010-11-05 | 2016-01-20 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク、インクジェット記録方法およびインクジェット記録装置 |
EP2574646B1 (en) * | 2011-09-30 | 2014-10-08 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink set for ink-jet recording, water-based ink, and ink-jet recording method |
KR101717829B1 (ko) * | 2011-11-08 | 2017-03-17 | 후지필름 가부시키가이샤 | 착색 조성물 및 잉크젯 기록용 잉크 |
JP2013147557A (ja) | 2012-01-18 | 2013-08-01 | Brother Industries Ltd | インクジェット記録用水性インクセット |
JP2013147558A (ja) | 2012-01-18 | 2013-08-01 | Brother Industries Ltd | インクジェット記録用水性インク及びインクカートリッジ |
JP6108111B2 (ja) | 2013-10-30 | 2017-04-05 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録装置、インクジェット記録方法、記録物及びコンポジットブラック |
JP6108110B2 (ja) * | 2013-10-30 | 2017-04-05 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録装置、インクジェット記録方法、記録物及びコンポジットブラック |
JP6388157B2 (ja) * | 2014-11-10 | 2018-09-12 | セイコーエプソン株式会社 | インク組成物 |
JP6988616B2 (ja) * | 2018-03-20 | 2022-01-05 | セイコーエプソン株式会社 | インクセットおよびインクジェット記録方法 |
JP7251174B2 (ja) * | 2019-01-31 | 2023-04-04 | セイコーエプソン株式会社 | インクセット |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101415782A (zh) * | 2006-04-07 | 2009-04-22 | 日本化药株式会社 | 四氮杂卟啉色素、油墨、油墨组及着色体 |
Family Cites Families (70)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0270306B1 (en) | 1986-12-01 | 1991-03-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Anthrapyridone compounds, their production process and their use |
JPH0776316B2 (ja) | 1989-09-19 | 1995-08-16 | キヤノン株式会社 | 記録液 |
JP2942319B2 (ja) * | 1989-09-19 | 1999-08-30 | キヤノン株式会社 | インク及びこれを用いたインクジェット記録方法 |
JP3440544B2 (ja) | 1994-04-11 | 2003-08-25 | 三菱化学株式会社 | 記録液 |
JP3396997B2 (ja) | 1994-05-12 | 2003-04-14 | 三菱化学株式会社 | 記録液 |
US5599386A (en) | 1994-05-12 | 1997-02-04 | Mitsubishi Chemical Corporation | Recording liquid |
JP3396998B2 (ja) | 1995-05-18 | 2003-04-14 | 三菱化学株式会社 | 記録液 |
US5609673A (en) | 1994-12-12 | 1997-03-11 | Mitsubishi Chemical Corporation | Recording liquid |
JPH09137098A (ja) | 1995-11-13 | 1997-05-27 | Brother Ind Ltd | 記録用水性カラーインク及びインクジェット記録方法 |
JPH09235484A (ja) | 1995-12-26 | 1997-09-09 | Mitsubishi Chem Corp | カラー画像の形成方法 |
JPH09202043A (ja) | 1996-01-29 | 1997-08-05 | Mitsubishi Chem Corp | カラー画像の形成方法 |
JPH09241555A (ja) | 1996-03-11 | 1997-09-16 | Seiko Epson Corp | インクジェット記録に好ましく用いられるインク組成物 |
JP2002526589A (ja) | 1998-09-21 | 2002-08-20 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 置換フタロシアニン |
US6488751B1 (en) | 1998-10-08 | 2002-12-03 | Seiko Epson Corporation | Ink set for ink jet recording and ink jet recording method |
JP2000178491A (ja) | 1998-10-08 | 2000-06-27 | Seiko Epson Corp | インクジェット記録用インクセット、およびインクジェット記録方法 |
US6495250B1 (en) | 1998-12-16 | 2002-12-17 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Pigmented porous material |
ATE225830T1 (de) | 1998-12-29 | 2002-10-15 | Ciba Sc Holding Ag | Verbessertes verfahren zur herstellung thermisch spaltbarer, löslicher pigmentderivate |
JP2000265099A (ja) | 1999-01-13 | 2000-09-26 | Mitsubishi Chemicals Corp | インクジェット記録方法 |
JP2000303009A (ja) | 1999-04-21 | 2000-10-31 | Nippon Kayaku Co Ltd | 水性インク組成物及びインクジェット記録方法 |
JP3526279B2 (ja) * | 2000-06-12 | 2004-05-10 | キヤノン株式会社 | インク、インクセット、インクジェット記録方法、記録ユニット、インクカートリッジ、及びインクジェット記録装置 |
JP4666873B2 (ja) | 2001-04-09 | 2011-04-06 | 富士フイルム株式会社 | 画像形成用着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、感熱記録材料、カラートナー、およびカラーフィルター |
WO2002083662A2 (en) | 2001-04-09 | 2002-10-24 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Azo compounds and process of producing the same and novel intermediate compounds used in the process of producing azo compounds |
EP1377642B1 (en) | 2001-04-09 | 2013-01-09 | FUJIFILM Corporation | Coloring composition for image formation and method for improving ozone resistance of color image |
JP4095807B2 (ja) | 2001-04-09 | 2008-06-04 | 富士フイルム株式会社 | アゾ化合物及びその製造方法 |
JP4353500B2 (ja) * | 2001-09-26 | 2009-10-28 | 日本化薬株式会社 | 新規アントラピリドン化合物、水性マゼンタインク組成物及びインクジェット記録方法 |
JP4145153B2 (ja) | 2002-01-22 | 2008-09-03 | 富士フイルム株式会社 | 染料混合物、及びそれを含有するインク |
JP4021669B2 (ja) | 2002-01-22 | 2007-12-12 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、及びインクジェット記録方法 |
CN100348671C (zh) | 2002-01-22 | 2007-11-14 | 富士胶片株式会社 | 染料混合物和含有这种染料混合物的油墨 |
JP4040322B2 (ja) | 2002-02-08 | 2008-01-30 | 富士フイルム株式会社 | 分散染料組成物 |
GB0206015D0 (en) | 2002-03-14 | 2002-04-24 | Avecia Ltd | Processes and compounds |
GB0223819D0 (en) | 2002-10-12 | 2002-11-20 | Avecia Ltd | Inks |
JP4127158B2 (ja) * | 2003-08-20 | 2008-07-30 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク |
JP4691318B2 (ja) | 2003-09-01 | 2011-06-01 | 富士フイルム株式会社 | 水溶性フタロシアニン化合物の製造方法及びその合成中間体 |
US7323045B2 (en) | 2003-09-30 | 2008-01-29 | Seiko Epson Corporation | Magenta ink composition |
JP4729842B2 (ja) * | 2003-09-30 | 2011-07-20 | セイコーエプソン株式会社 | マゼンタインク組成物 |
JP4186775B2 (ja) | 2003-09-30 | 2008-11-26 | セイコーエプソン株式会社 | インクセット |
JP2006028450A (ja) | 2004-07-21 | 2006-02-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | 染料混合物、及びそれを含有するインク、インクジェット記録方法、および画像形成方法 |
JP2006063330A (ja) | 2004-07-29 | 2006-03-09 | Canon Inc | インクジェット用インク、インクジェット記録方法、インクカートリッジ、記録ユニット及びインクジェット記録装置 |
JP4951245B2 (ja) * | 2006-01-20 | 2012-06-13 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクセット、記録方法及びそれによる記録物 |
EP1985668B1 (en) | 2006-02-10 | 2011-09-21 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Novel porphyrazine dye, ink, ink set, and colored material |
US7425233B2 (en) | 2006-02-16 | 2008-09-16 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Cyan ink for ink-jet recording |
US7727321B2 (en) | 2006-02-16 | 2010-06-01 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Magenta ink for ink-jet recording |
JP5109262B2 (ja) | 2006-02-16 | 2012-12-26 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インクセット |
JP5296296B2 (ja) | 2006-02-16 | 2013-09-25 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用インク |
JP5212587B2 (ja) * | 2006-02-16 | 2013-06-19 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用インクセット |
JP2007277416A (ja) | 2006-04-07 | 2007-10-25 | Nippon Kayaku Co Ltd | 新規ポルフィラジン色素、インク、インクセット、このインクまたはインクセットを用いたインクジェット記録方法、着色体 |
JP4631793B2 (ja) | 2006-05-12 | 2011-02-16 | セイコーエプソン株式会社 | マゼンタインク組成物、インクセット、インクカートリッジ、インクジェット記録方法及び記録物 |
GB0611764D0 (en) | 2006-06-14 | 2006-07-26 | Fujifilm Imaging Colorants Ltd | Phthalocyanines and their use in ink-jet printers |
JP2008013706A (ja) | 2006-07-07 | 2008-01-24 | Nippon Kayaku Co Ltd | インク組成物、インクジェット記録方法、ブロンズ現象の抑制方法及び着色体 |
JP4548398B2 (ja) | 2006-09-29 | 2010-09-22 | セイコーエプソン株式会社 | インクセット、インクカートリッジ、インクジェット記録方法及び記録物 |
JP2008101173A (ja) * | 2006-10-20 | 2008-05-01 | Fujifilm Corp | インク、インクセット及びインクジェット記録方法 |
US7632344B2 (en) | 2007-01-31 | 2009-12-15 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Ink-jet ink formulations containing imidazole |
US7476270B2 (en) | 2007-01-31 | 2009-01-13 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Ink-jet ink formulations containing magnesium sulfate |
JP2008202011A (ja) | 2007-02-22 | 2008-09-04 | Nippon Kayaku Co Ltd | アントラピリドン化合物又はその塩、そのアントラピリドン化合物を含有するバイオレットインク組成物及び着色体 |
JP2008255330A (ja) * | 2007-03-09 | 2008-10-23 | Fujifilm Corp | インクセットおよびインクジェット記録方法 |
WO2008111635A1 (ja) * | 2007-03-14 | 2008-09-18 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | 新規ポルフィラジン色素、インク、インクセット及び着色体 |
JP2008246821A (ja) | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Brother Ind Ltd | 前処理液、インクセット、インクジェット記録装置およびインクジェット記録方法 |
US7611571B2 (en) | 2007-05-01 | 2009-11-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, ink jet recording method, ink cartridge, recording unit, and ink jet recording apparatus |
US7618484B2 (en) | 2007-05-01 | 2009-11-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink jet ink, ink jet recording method, ink cartridge, recording unit and ink jet recording apparatus |
JP4471397B2 (ja) | 2007-05-01 | 2010-06-02 | キヤノン株式会社 | インク、インクジェット記録方法、インクカートリッジ、記録ユニット、及びインクジェット記録装置 |
US7566362B2 (en) * | 2007-08-10 | 2009-07-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, ink jet recording method, ink cartridge, recording unit and ink jet recording apparatus |
WO2009054829A1 (en) | 2007-10-24 | 2009-04-30 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Magenta inks and ink sets for ink-jet imaging |
EP2206747B1 (en) | 2007-11-06 | 2013-11-06 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Anthrapyridone compound, salt thereof, magenta ink composition and colored body |
JP5256731B2 (ja) * | 2007-12-28 | 2013-08-07 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用インク、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置 |
WO2009119656A1 (ja) | 2008-03-28 | 2009-10-01 | 日本化薬株式会社 | インクセット、記録方法及び着色体 |
US8449664B2 (en) * | 2009-11-30 | 2013-05-28 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording, ink cartridge, and ink-jet recording apparatus |
US8430953B2 (en) * | 2009-11-30 | 2013-04-30 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording, ink cartridge, and ink-jet recording apparatus |
JP2011111611A (ja) | 2009-11-30 | 2011-06-09 | Brother Industries Ltd | インクジェット記録用水性インクセット、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置 |
JP5971639B2 (ja) * | 2010-09-30 | 2016-08-17 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インクセット、インクジェット記録方法およびインクジェット記録装置 |
JP5682748B2 (ja) | 2010-09-30 | 2015-03-11 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インクセット、インクジェット記録方法およびインクジェット記録装置 |
-
2009
- 2009-11-30 JP JP2009272394A patent/JP2011111611A/ja active Pending
-
2010
- 2010-09-23 US US12/888,913 patent/US8460449B2/en active Active
- 2010-11-26 EP EP20100252012 patent/EP2327749B1/en active Active
- 2010-11-26 AT AT10252012T patent/ATE550394T1/de active
- 2010-11-30 CN CN2010105729984A patent/CN102093775B/zh active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101415782A (zh) * | 2006-04-07 | 2009-04-22 | 日本化药株式会社 | 四氮杂卟啉色素、油墨、油墨组及着色体 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106280534A (zh) * | 2016-08-12 | 2017-01-04 | 上海贝通色彩科技有限公司 | 一种红色染料化合物及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2327749B1 (en) | 2012-03-21 |
CN102093775A (zh) | 2011-06-15 |
US8460449B2 (en) | 2013-06-11 |
US20110128333A1 (en) | 2011-06-02 |
ATE550394T1 (de) | 2012-04-15 |
EP2327749A1 (en) | 2011-06-01 |
JP2011111611A (ja) | 2011-06-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN102093775B (zh) | 喷墨记录用水性油墨组、墨盒和喷墨记录装置 | |
CN102858885B (zh) | 水溶性偶氮化合物或其盐、油墨组合物及着色体 | |
US6468338B1 (en) | Dye for ink jet ink | |
CN102079897B (zh) | 喷墨记录用水性油墨、墨盒和喷墨记录装置 | |
US20030089274A1 (en) | Ink composition and ink jet recording method | |
BRPI0608037B1 (pt) | Ink set for ink printing ink ink | |
AU2005252551A1 (en) | Black ink composition and ink jet recording method | |
CN102079896B (zh) | 喷墨记录用水性油墨、墨盒和喷墨记录装置 | |
US7153332B2 (en) | Use of a dyestuff for ink jet printing recording materials | |
CN108624147A (zh) | 水性墨、墨盒和喷墨记录方法 | |
US6174356B1 (en) | Dye for ink jet ink | |
US6464767B1 (en) | Ink jet printing method | |
KR100823285B1 (ko) | 아조계 착색제를 포함하는 잉크 조성물 및 이를 포함하는잉크 세트 | |
JP2002080762A (ja) | インクジェット記録用インクセット及びインクジェット記録方法 | |
US6136080A (en) | Cationic azo dye for ink jet ink | |
US6790266B2 (en) | Water base ink set for ink-jet recording | |
US6737517B2 (en) | Metal chelated azo dyestuff for inkjet recording and recording liquid for inkjet and inkjet recording method using same | |
EP1048703A1 (en) | Dye for ink jet ink | |
JP7259352B2 (ja) | マゼンタ染料系インク組成物、インクセット、およびマゼンタ染料系インク組成物の印刷品質を向上させる方法 | |
EP1048701B1 (en) | Delocalized cationic azo dye for ink jet ink | |
US20100101450A1 (en) | Water-Based Black Ink for Ink-Jet Recording, Ink Cartridge, and Ink-Jet Recording Apparatus | |
US6419354B1 (en) | Ink jet printer method | |
JP3882261B2 (ja) | 記録液、インクジェット記録方法、及び記録液用色素 | |
JPH08239606A (ja) | 記録液 | |
JP3855558B2 (ja) | インクジェット記録液及び記録方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |