CN102027159A - 防锈剂和表面处理金属材料 - Google Patents
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Abstract
一种可用于金属表面涂布的防锈剂，所述防锈剂包含含有螯合基团以及长链烷基和/或环烷基的化合物作为有效成分，所述螯合基团与所述长链烷基和/环烷基通过酯键或其它键而成键。所述化合物通过具有所述螯合基团的螯合配体如氨基羧酸、乙酰乙酸、乙酰乙酸酯和羟基羧酸与具有长链烷基和/或环烷基的化合物如长链(环)烷基羧酸和长链(环)烷基醇的反应而得到。
Description
技术领域
本发明涉及防锈剂和表面处理金属材料，更具体地说，本发明涉及适用于涂布在各种金属材料的金属表面上以防止生锈的防锈剂、以及使用所述防锈剂的表面处理金属材料。
背景技术
在相关领域中，在各种领域中使用金属材料，且金属材料在工业领域中发挥了重要作用。然而，由于金属材料易于生锈，所以需要对金属材料进行防锈处理，从而在长时间内稳定地发挥其功能。因此，关于各种金属材料，已经提出了根据金属种类的多种防锈方法。
作为金属材料的防锈方法，例如，已经熟知的为在金属表面上进行电镀的方法和对金属表面进行涂漆的方法。上述方法通过在金属表面上形成涂层且物理覆盖所述金属表面，从而阻止生锈因素如水或氧气的影响，由此显示防锈效果。然而，电镀或涂漆可以是一种大规模的方法。
在另一方面，作为相对简单的方法，已知在金属表面上涂布防锈剂的方法。例如，已知在金属表面上涂布凡士林(VASELINE)或油脂的方法。另外，专利文献1公开了在锌基镀钢或铝基镀钢的表面上涂布防锈剂的方法、以及通过使用特定的多氨化合物作为有机聚合物树脂基体的聚合物螯合剂在金属表面上形成涂层的方法。
引用列表
专利文献
专利文献1：日本特开平11-166151号公报
发明内容
本发明要解决的问题
然而，在金属表面上涂布各种凡士林或油脂的已知方法中，它们可能易于因受热或溶剂而挥发或溶出。因此，防锈效果可能大大下降。
另外，使用各种凡士林或油脂的方法以及专利文献1中公开的使用聚合物螯合剂的方法公开了，通过在金属表面上涂布防锈剂以在所述金属表面上形成连续涂层并物理覆盖所述金属表面可获得防锈效果。因此，在构造和功能方面，所述方法与本发明明显不同。
本发明的目的是提供一种对金属表面具有优异粘附性能并可在长时间内显示稳定的防锈效果的防锈剂、以及使用所述防锈剂的表面处理金属材料。
解决问题的手段
本发明人已经进行了广泛的研究，结果发现，如果将同时具有对金属表面具有结合性能的部分以及防止水或氧气渗入到金属表面的性能的部分的化合物用作有效成分，则可在长时间内稳定地显示防锈效果，同时对金属表面的粘附性能优异。
为了实现所述目的并根据本发明的意图，本发明优选实施方式的防锈剂包含在分子结构中具有疏水基团和螯合基团的化合物。
优选的是，所述疏水基团为选自长链烷基和环烷基的一种以上基团。
优选的是，所述螯合基团源自选自下列化合物的一种以上螯合配体：多聚磷酸盐、氨基羧酸、1，3-二酮、乙酰乙酸、乙酰乙酸酯、羟基羧酸、多胺、氨基醇、芳族杂环碱、酚、肟、席夫(Schiff)碱、四吡咯、硫化合物、合成的大环化合物、膦酸和羟基亚乙基膦酸。
优选的是，通过选自酯键、醚键、硫酯键、硫醚键和酰胺键中的一种以上键，使得所述疏水基团和螯合基团结合。
优选的是，所述化合物为中性化合物。
优选的是，将所述防锈剂用于金属表面涂布。
通过在金属材料的表面上涂布上述防锈剂来形成另一个优选实施方式的表面处理金属材料。
优选的是，所述金属材料由选自铝、铁、铜、铝合金、铁合金和铜合金中的一种以上金属制成。
发明效果
本发明的防锈剂包含在分子结构中具有疏水基团和螯合基团的化合物。因此，通过将螯合基团结合到金属表面上可提高对金属表面的粘附性能。另外，与螯合基团连接的疏水基团面向金属表面的外部，所以所述疏水基团可为金属表面提供斥水性能。因此，防止了水的渗入。因此，可在长时间内稳定地显示防锈效果，同时对金属表面的粘附性能优异。
此时，如果疏水基团包括上述各种基团，则所述疏水基团可为金属表面提供斥水性能。此时，如果螯合基团包括上述各种基团，则所述螯合基团可结合至金属表面上。此时，通过上述各种键使得所述疏水基团与所述螯合基团成键，可容易地进行合成并广泛地进行应用。
在这里，如果所述化合物为中性化合物，则即使将防锈剂附着至目的涂布面以外的部分上，仍可防止腐蚀或对人体的影响，从而具有优异的安全性。另外，如果所述化合物为中性化合物，则所述化合物不易受到环境的影响并具有优异的安全性。
同时，在本发明的表面处理金属材料中，由于在所述金属材料的表面上涂布了防锈剂，所以可在长时间内稳定地显示防锈效果。
具体实施方式
在下文中，将对本发明的优选实施方式进行详细说明。本发明优选实施方式的防锈剂包含在分子结构中具有疏水基团和螯合基团的化合物作为有效成分。例如，可合适地使用本发明的防锈剂，从而将其涂布在金属材料的金属表面上。所述金属材料的例子包括交通工具如汽车中的电线、电缆、连接器、以及主体，高压电缆、电气和电子装置的部件。另外，金属种类的例子包括铝、铁、铜、铝合金、铁合金和铜合金。
在本发明的防锈剂中，螯合基团是为了结合到防锈金属的表面上而形成的部分。由于所述螯合基团与金属表面结合，所以所述防锈剂不易因受热或溶剂而挥发或溶出。因此，可在长时间内稳定地显示防锈效果。通过例如衰减全反射IR吸收法(ATR-IR)或显微镜IR等，可以确认通过与金属表面结合而使得螯合基团变为螯合键。
在本发明的防锈剂中，疏水基团被设置成从与金属表面结合而形成的螯合基团中突出至外部。所述疏水基团在通过与金属表面结合而形成的所述螯合基团上具有斥水性能，从而防止水渗入到金属表面上。即，通过物理覆盖金属表面并另外通过由于疏水基团的斥水效果而防止水渗入到金属表面上，获得了防锈效果。
优选的是，所述疏水基团和螯合基团通过诸如酯键、醚键、硫酯键、硫醚键和酰胺键的键而成键。通过这些键，可通过缩合反应来容易地合成所述疏水基团和螯合基团的成键结构。
具有所述疏水基团和螯合基团的化合物可以为酸性、碱性和中性化合物中的任意一种。优选其为中性。在所述化合物为中性化合物的情况中，即使将防锈剂附着到目的涂布面以外的部分，仍不易在防锈剂的附着部分中造成腐蚀。另外，在将防锈剂附着到人体皮肤的情况中，对人体如皮肤粗糙度的影响不明显。即，其安全性优异。另外，在所述化合物为中性的情况中，与酸性化合物或碱性化合物相比，所述化合物不易受环境影响。因此，其具有优异的保存稳定性。
中性化合物的例子包括在分子结构中不具有酸结构或碱结构的化合物(在这种情况下，螯合基团不具有酸结构或碱结构)、以及在分子结构中具有酸结构和碱结构但是呈中性的化合物。
所述中性化合物的pH可以在6～8的范围内。可以通过使用通常的pH测量装置来测量所述化合物的pH，或者可以通过使用pH试纸来测量所述化合物的pH。可以根据通常的测量条件来进行pH测量。
疏水基团的例子包括长链烷基和环烷基。可单独使用或组合使用它们。此时，如果向长链烷基或环烷基中引入氟原子，则可使斥水效果更好。
所述长链烷基可以为直链型或支链型。未对所述长链烷基的碳原子数进行特殊限制，但是优选5～100，更优选8～50。所述环烷基可由单环或多环形成。未对环烷基的碳原子数进行特殊限制，但是优选5～100，更优选8～50。在长链烷基或环烷基中，可以包含碳-碳不饱和键、酰胺键、醚键或酯键等。
可通过使用各种螯合配体来引入螯合基团。所述螯合配体的例子包括β-二羰基化合物如1，3-二酮(β-二酮)和3-酮羧酸酯(乙酰乙酸酯等)、多聚磷酸盐、氨基羧酸、羟基羧酸、多胺、氨基醇、芳族杂环碱、酚、肟、席夫(Schiff)碱、四吡咯、硫化合物、合成的大环化合物、膦酸和羟基亚乙基膦酸。所述化合物具有能够形成配位共价键的多个未共享电子对。可以单独使用或组合使用它们。其中，由于1，3-二酮和3-酮羧酸酯在分子结构中不具有酸结构或碱结构且为中性化合物，所以从安全性和保存稳定性方面考虑，它们是更优选的。
各种螯合配体的具体例子包括多聚磷酸盐如三聚磷酸钠和六甲基磷酸。氨基羧酸的例子包括乙二胺二乙酸、乙二胺二丙酸、乙二胺四乙酸、N-羟甲基乙二胺三乙酸、N-羟乙基乙二胺三乙酸、二氨基环己基四乙酸、二亚乙基三胺五乙酸、乙二醇醚二胺四乙酸、N，N-二(2-羟基苄基)乙二胺二乙酸、六亚甲基二胺N，N，N，N-四乙酸、羟乙基亚氨基二乙酸、亚氨基二乙酸、二氨基丙烷四乙酸、次氮基三乙酸、次氮基三丙酸、三亚乙基四胺六乙酸以及聚(对乙烯基苄基亚氨基二乙酸)。
1，3-二酮的例子包括乙酰丙酮、三氟乙酰丙酮和噻吩甲酰三氟丙酮。另外，乙酰乙酸酯的例子包括乙酰乙酸丙酯、乙酰乙酸叔丁酯、乙酰乙酸异丁酯和乙酰乙酸羟丙酯。羟基羧酸的例子包括N-二羟乙基甘氨酸、亚乙基二(羟苯基甘氨酸)、二氨基丙醇四乙酸、酒石酸、柠檬酸和葡糖酸。多胺的例子包括乙二胺、三亚乙基四胺、三氨基三乙胺和聚乙烯亚胺。氨基醇的例子包括三乙醇胺、N-羟乙基乙二胺和聚甲基丙烯酰基丙酮。
芳族杂环碱的例子包括二吡啶基、邻二氮杂菲、喔星和8-羟基喹啉。酚的例子包括5-硫代水杨酸、水杨醛、二硫代邻苯二酚、变色酸、羟基磺酸和二水杨醛。肟的例子包括丁二酮肟和水杨醛肟。席夫(Schiff)碱的例子包括丁二酮肟、水杨醛肟、二水杨醛和1，2-丙二胺。
四吡咯的例子包括酞菁和四苯基卟啉。硫化合物的例子包括甲苯二硫酚、二巯基丙醇、硫代乙二醇酸、乙基黄嘌呤酸钾、二乙基二硫代氨基甲酸钠、二硫腙和二乙基硫代磷酸。合成的大环化合物的例子包括四苯基卟啉和冠醚。膦酸的例子包括乙二胺N，N-二亚甲基膦酸、乙二胺四亚甲基膦酸、次氮基三亚甲基膦酸和羟基亚乙基二膦酸。
可以合适地向螯合配体中引入羟基或氨基。一部分螯合配体以盐的形式存在。在这种情况下，可以以盐的形式使用它们。另外，可以使用螯合配体或所述螯合配体的盐的水合物或溶剂化物。另外，包含光学活性结构的螯合配体可包含立体异构体、立体异构体的混合物、或外消旋混合物。
通过使用长链烷基化合物可引入长链烷基。未对所述长链烷基化合物进行特殊限制，且其例子包括长链烷基羧酸衍生物如长链烷基羧酸、长链烷基羧酸酯和长链烷基羧酸酰胺、长链烷基醇、长链烷基硫醇、长链烷基醛、长链烷基醚、长链烷基胺、长链烷基胺衍生物以及长链烷基卤素。其中，在易于引入螯合基团方面，优选长链烷基羧酸、长链烷基羧酸衍生物、长链烷基醇和长链烷基胺。
长链烷基化合物的例子包括辛酸、壬酸、癸酸、十六烷酸、十八烷酸、二十烷酸、二十二烷酸、二十四烷酸、二十六烷酸、二十八烷酸、辛醇、壬醇、癸醇、十二烷醇、十六烷醇、十八烷醇、二十烷醇、二十二烷醇、二十四烷醇、二十六烷醇、二十八烷醇、辛胺、壬胺、癸胺、十二胺、十六胺、十八胺、十二烷基羧酰氯、十六烷基羧酰氯和十八烷基羧酰氯。其中，在易于采购方面，优选辛酸、壬酸、癸酸、十二烷酸、十八烷酸、二十二烷酸、辛醇、壬醇、癸醇、十二烷醇、十八烷醇、二十二烷醇、辛胺、壬胺、癸胺、十二胺、十八胺、十二烷基羧酰氯和十八烷基羧酰氯。
通过使用环烷基化合物可以引入环烷基。未对环烷基化合物进行特殊限制，且其例子包括碳原子数为3～8的环烷基化合物、具有甾族骨架的化合物、以及具有金刚烷基骨架的化合物。此时，在易于与螯合配体成键方面，优选的是，向上述化合物中引入羧酸基团、羟基、酸酰胺基、氨基或硫醇基。
环烷基化合物的例子包括胆酸、脱氧胆酸、金刚烷羧酸、金刚烷乙酸、环己基环己醇、环十五烷醇、异冰片、金刚烷醇、甲基金刚烷醇、乙基金刚烷醇、胆固醇、胆甾烷醇、环辛胺、环十二烷胺、金刚烷甲胺和金刚烷乙胺。其中，在易于采购方面，优选金刚烷醇和胆固醇。
由于本发明的防锈剂具有疏水基团和螯合基团，所以通过将具有疏水基团的化合物与具有螯合基团的螯合配体接触可以得到防锈剂。具体来说，通过在具有疏水基团的化合物与具有螯合基团的螯合配体之间进行缩合反应可以得到防锈剂。此时，可以使用溶剂，且可以进行搅拌。另外，为了提高反应速率，可以对其进行加热或者向其中添加催化剂。另外，通过除去副产物来使得平衡反应偏向产物体系，可以在高收率下获得目的物。具有疏水基团的化合物的例子包括长链烷基化合物和环烷基化合物。
例如，当具有疏水基团的化合物具有羧基或羟基且螯合配体具有羟基或羧基时，所述疏水基团和所述螯合基团可以通过酯键而相互成键。另外，例如，当具有疏水基团的化合物具有羧基或氨基且螯合配体具有氨基或羧基时，所述疏水基团和所述螯合基团可以通过酰胺键而相互成键。
未对作为本发明防锈剂的有效成分的化合物的分子量进行特殊限制，但优选100～1500，更优选200～800。
将作为本发明优选实施方式的防锈剂的有效成分的化合物的例子示于下列结构式中。
式1
R——X——Y (1)
其中R为长链烷基或环烷基，X为酯键部分、醚键部分、硫酯键部分或酰胺键部分，且Y为螯合基团。即，长链烷基或环烷基和螯合基团通过酯键、醚键、硫酯键或酰胺键而相互成键。
除了作为有效成分的化合物之外，本发明的防锈剂还可以含有其它成分。所述其它成分的例子包括有机溶剂、蜡和油。所述其它成分可具有防锈效果，或者可以不具有防锈效果。所述其它成分具有稀释剂的功能。即，根据作为本发明防锈剂有效成分的化合物的性质和形状(液相、固体或粉末)，所述其它成分调整了防锈剂的性质和形状，从而易于进行涂布。
当含有其它成分时，优选的是，在构成防锈剂的组合物中有效成分的含量为0.01质量％以上。更优选地，其在0.05～99.5质量％的范围内。如果所述有效成分的含量小于0.01质量％，则易于降低防锈效果。
所述其它成分的有机溶剂的例子包括含氧溶剂如碳原子数为1～8的醇、四氢呋喃和丙酮；以及碳原子数为6～18的烷烃。另外，所述蜡的例子包括聚乙烯蜡、合成石蜡、天然石蜡、微晶蜡和氯代烃。另外，所述油的例子包括润滑剂、起动油、热介质油和硅油。
当在金属表面上涂布本发明的防锈剂时，直接将作为有效成分的化合物或所述化合物与其它成分的混合物涂布在金属表面上。此时，可以将诸如涂布法、沉积法和喷雾法的方法用作涂布方法。另外，在通过挤压涂布机的涂布处理、沉积处理或喷雾处理之后，可以通过气刀法或辊压法来控制涂布量并使得外观和膜厚度均匀。当进行涂布时，为了提高粘附性能和耐腐蚀性，可以根据需要进行诸如加热或压缩的处理。
接下来，对本发明另一个优选实施方式的表面处理金属材料进行说明。通过在金属材料表面上涂布本发明的防锈剂，可以获得本发明优选实施方式的表面处理金属材料。优选的是，所述金属材料由诸如铝、铁、铜、铝合金、铁合金和铜合金的金属制成。此时，可以利用诸如锌或铝的金属对金属材料的表面进行镀覆。可以将上述涂布方法用作防锈剂的涂布方法。
优选地，可以将本发明优选实施方式的表面处理金属材料用于金属部件如电线、电缆、连接器、和交通工具如汽车的主体、以及金属部件如高压电缆、电动和电子装置。
实施例
在下文中，将通过实施例对本发明进行详细说明，但是本发明不限于此。
实验材料和制造商
对用于本实施例和比较例中的实验材料以及制造商和商品名称进行说明。另外，它们中的一部分是在实验室中合成的物质。关于合成产物，下面对合成方法、结构式和鉴定数据进行说明。另外，无制造商和商品名称的物质是指化学试剂。
(A)合成作为防锈剂有效成分的化合物
合成化合物A(由式2表示的化合物)
将5g乙二胺四乙酸二酐(19.5mmol)溶于50ml甲苯中，并溶解5.3g十八烷醇(19.6mmol)。在室温下将混合溶液搅拌5小时之后，将温度升至80℃并另外搅拌1小时。在反应结束之后，在冰浴中对反应溶液进行冷却和搅拌的同时，逐渐添加200ml纯水。之后，将温度冷却至室温并搅拌1小时，分离出甲苯相并在真空下进行浓缩。向浓缩物质中连续添加甲醇和水，并通过过滤得到沉淀物，从而得到了淡黄色粉末。在甲醇中对所述粉末进行重结晶，并将其过滤，从而得到了淡黄色目的物(收率65％)。1H-NMR(DMSO)σppm(TMS)：0.85(t，3H)，1.25(m，32H)，1.55(t，2H)，2.79(m，4H)，3.47(m，11H)，4.03(t，2H)。IR(cm-1)：2925(C-H伸缩)，1734(酯C＝O伸缩)，1460(羧酸C-O伸缩)，1225(酯C-O伸缩)，1060(C-N伸缩)。
式2
其中R2为十八烷基。
合成化合物B(由式3表示的化合物)
将5g二亚乙基三胺[m1]五乙酸二酐(14.0mmol)溶于50ml甲苯中，并溶解4.6g二十二烷醇(14.0mmol)。在室温下将混合溶液搅拌5小时之后，将温度升至80℃并另外搅拌1小时。在反应结束之后，在冰浴中对反应溶液进行冷却和搅拌的同时，逐渐添加200ml纯水。之后，将温度冷却至室温并搅拌1小时，分离出甲苯相并在真空下进行浓缩。向浓缩物质中连续添加甲醇和水，并通过过滤得到沉淀物，从而得到了淡黄色粉末。在甲醇中对所述粉末进行重结晶，并过滤，从而得到了淡黄色目的物(收率56％)。1H-NMR(DMSO)σppm(TMS)：0.86(t，3H)，1.25(m，40H)，1.57(t，2H)，2.79(m，8H)，3.37(s，2H)，3.41(m，6H)，3.49(s，2H)，4.04(t，2H)。IR(cm-1)：2910(C-H伸缩)，1734(酯C＝O伸缩)，1455(羧酸C-O伸缩)，1225(酯C-O伸缩)，1070(C-N伸缩)。
式3
其中R3为二十二烷基。
合成化合物C(由式4表示的化合物)
将5g乙酰乙酸叔丁酯(31.6mmol)和8.5g十八烷醇(31.4mmol)溶于50ml甲苯中，并在对其进行搅拌的同时将其加热至110℃，并在使用Dean-Stark分水器除去作为副产物的叔丁醇的同时反应2小时。在反应结束之后，在真空下进行浓缩，从而得到了蜡状白色组合物。向其中添加20毫升冷水以使其凝固，并通过过滤得到了目的物(收率75％)。1H-NMR(CDCl3)σppm(TMS)：0.89(t，3H)，1.26(m，32H)，1.64(m，2H)，2.27(s，3H)，3.44(s，2H)，4.13(t，2H)。IR(cm-1)：2924(C-H伸缩)，1745，1720(β-二酮，烯醇形式)，1642(β-二酮，烯醇形式)，1420(羧酸C-O伸缩)。
式4
其中R4为十八烷基。
合成化合物D(由式5表示的化合物)
除了使用10.3g的二十二烷醇(31.5mmol)代替十八烷醇之外，通过使用与化合物C相同的方法合成了化合物(收率78％)。1H-NMR(CDCl3)σppm(TMS)：0.89(t，3H)，1.27(m，40H)，1.64(m，2H)，2.25(s，3H)，3.44(s，2H)，4.10(t，2H)。IR(cm-1)：2922(C-H伸缩)，1745，1721(β-二酮，烯醇形式)，1650(β-二酮，烯醇形式)，1425(羧酸C-O伸缩)。
式5
其中R5为二十二烷基。
合成化合物E(由式6表示的化合物)
在将5g羟乙基亚氨基二乙酸(28.2mmol)溶于200ml DMF，且在水浴中冷却并搅拌的同时，逐渐添加8.6g硬酯酰氯(28.4mmol)。之后，在室温下继续搅拌12小时。在反应结束之后，在冰浴中对反应溶液进行冷却和搅拌的同时，逐渐添加200ml纯水。在将温度冷却至室温并搅拌1小时之后，使用1N的氢氧化钠溶液将pH控制为2.0，并对其混合溶液进行浓缩。向得到的褐色油中添加200毫升纯水，之后通过倾析将其清洗两次。通过加热将清洗过的物质溶于甲醇中，然后对其进行冷却、重结晶和过滤，从而得到了淡黄色粉末。再次重复甲醇的重结晶，从而得到了淡黄色目的物(收率67％)。1H-NMR(DMSO)σppm(TMS)：0.86(t，3H)，1.24(m，30H)，1.57(t，2H)，2.34(t，2H)，2.44(t，2H)，3.48(m，6H)，4.03(t，2H)。IR(cm-1)：2923(C-H伸缩)，1730(酯C＝O伸缩)，1455(羧酸C-O伸缩)，1220(酯C-O伸缩)，1058(C-N伸缩)。
式6
其中R6为十七烷基。
合成化合物F(由式7表示的化合物)
除了使用7.9g的N-(2-羟乙基)乙二胺三乙酸(28.4mmol)代替羟乙基亚氨基二乙酸之外，通过使用与化合物E相同的方法合成了化合物(收率51％)。1H-NMR(DMSO)σppm(TMS)：0.87(t，3H)，1.24(m，30H)，1.57(t，2H)，2.37(t，2H)，2.48(t，2H)，3.45(m，9H)，4.02(t，2H)。IR(cm-1)：2925(C-H伸缩)，1733(酯C＝O伸缩)，1453(羧酸C-O伸缩)，1220(酯C-O伸缩)，1060(C-N伸缩)。
式7
其中R7为十七烷基。
合成化合物G(由式8表示的化合物)
除了使用9.2g二氨基丙醇四乙酸(28.5mmol)代替羟乙基亚氨基二乙酸之外，通过使用与化合物E相同的方法合成了化合物(收率47％)。1H-NMR(DMSO)σppm(TMS)：0.85(t，3H)，1.24(m，30H)，1.56(t，2H)，2.56(m，2H)，2.75(m，2H)，3.45(m，8H)，3.87(m，1H)，4.02(t，2H)。IR(cm-1)：2922(C-H伸缩)，1735(酯C＝O伸缩)，1453(羧酸C-O伸缩)，1220(酯C-O伸缩)，1060(C-N伸缩)。
式8
其中R8为十七烷基。
合成化合物H(由式9表示的化合物)
除了使用5.9g的1-羟基乙烷-1，1-二膦酸(28.6mmol)代替羟乙基亚氨基二乙酸之外，通过使用与化合物E相同的方法合成了化合物(收率54％)。1H-NMR(DMSO)σppm(TMS)：0.87(t，3H)，1.24(m，30H)，1.49(s，3H)，1.61(t，2H)，4.00(t，2H)。IR(cm-1)：2925(C-H伸缩)，1730(酯C＝O伸缩)，1450(C-O伸缩)，1151(P-O伸缩)，925(P-OH)。
式9
其中R9为十七烷基。
合成化合物I(由式10表示的化合物)
除了使用7.5g具有由下式14表示的结构的胆固醇(19.4mmol)代替十八烷醇之外，通过使用与化合物A相同的方法合成了化合物(收率59％)。1H-NMR(DMSO)σppm(TMS)：0.5～2.0(m，41H)，2.28(m，2H)，3.47(m，11H)，3.52(m，12H)，5.35(m，1H)。IR(cm-1)：2925(C-H伸缩)，1734(酯C＝O伸缩)，1460(羧酸C-O伸缩)，1225(酯C-O伸缩)，1060(C-N伸缩)。
式10
其中R10为胆甾烯基。
合成化合物J(由式11表示的化合物)
除了使用2.1g具有由下式15表示的结构的1-金刚烷醇(13.8mmol)代替二十二烷醇之外，通过使用与化合物B相同的方法合成了化合物(收率48％)。1H-NMR(DMSO)σppm(TMS)：1.71(m，12H)，2.14(m，3H)，2.79(m，8H)，3.36(s，2H)，3.50(m，6H)。IR(cm-1)：2954，2922(C-H伸缩)，1735(酯C＝O伸缩)，1455(羧酸C-O伸缩)，1225(酯C-O伸缩)，1070(C-N伸缩)。
式11
其中R11为金刚烷基。
合成化合物K(由式12表示的化合物)
除了使用12.1g具有由下式14表示的结构的胆固醇(31.3mmol)代替十八烷醇之外，通过使用与化合物C相同的方法合成了化合物(收率48％)。1H-NMR(CDCl3)σppm(TMS)：0.5～2.0(m，41H)，2.28(m，2H)，2.26(s，3H)，3.41(s，2H)，3.52(m，1H)，5.35(m，1H)。IR(cm-1)：2925(C-H伸缩)，1745，1720(β-二酮，烯醇形式)，1642(β-二酮，烯醇形式)，1440(羧酸C-O伸缩)。
式12
其中R12为胆甾烯基。
合成化合物L(由式13表示的化合物)
除了使用4.8g具有由下式15表示的结构的1-金刚烷醇(31.5mmol)代替十八烷醇之外，通过使用与化合物C相同的方法合成了化合物(收率48％)。1H-NMR(CDCl3)σppm(TMS)：1.71(m，12H)，2.14(m，3H)，2.25(s，3H)，3.44(s，2H)。IR(cm-1)：2930(C-H伸缩)，1745，1722(β-二酮，烯醇形式)，1645(β-二酮，烯醇形式)，1444(羧酸C-O伸缩)。
式13
其中R13为金刚烷基。
式14
式15
(B)其它成分(稀释剂)
蜡<1>[商品名称：“LUVAX 1151”，由日本精蜡株式会社(NIPPONSEIRO，CO.，LTD.)制造]
蜡<2>[商品名称：“CERIDUST 3620”，由赫斯特公司(HOECHSTAG)制造]
油[商品名称：“DAPHNE MECHANIC OIL 10”，由出光兴业株式会社(IDEMITSU KOSAN，CO.，LTD.)制造]
异丙醇(IPA)(试剂)
在金属表面上的涂布方法
通过在利用乙醇进行了清洁的铝板(10×10×0.5mm)上提供化合物A～L，在100℃下对它们加热5分钟，并使其熔化以提高流动性，来对通过使用上述方法合成的1毫克的化合物A～L进行均匀涂布。之后，停止加热，并进行自然冷却至室温以得到各种试样。
防锈测试方法
将10微升5％的中性食盐水溶液滴加到涂布了防锈剂的各种试样的侧面上，在80℃、95％RH和50～200小时的条件下对沾污了5％食盐水溶液的试样进行高温和高湿测试，在预定时间之后，利用纯水对其表面进行洗涤，对试样上被食盐水溶液沾污了的部分的表面状态进行观察并检验是否产生白锈。此时，对沾污的表面进行照相，并获得了产生白锈的面积与防锈剂的整个涂布侧面的面积之比。将无白锈的情况归类为“优异”，将即使产生白锈但产生白锈的面积比小于5％的情况归类为“良好+”，将产生白锈的面积比为5％以上且小于10％的情况归类为“良好”，将产生白锈的面积比为10％以上且小于25％的情况归类为“良好-”，将产生白锈的面积比为25％以上且小于50％的情况归类为“低于平均水平”，并将产生白锈的面积比为50％以上的情况归类为“不好”。将防锈测试的结果示于表1中。
表1
| 防锈剂 | 50小时之后 | 100小时之后 | 200小时之后 | |
| 实施例1 | 化合物A | 优异 | 优异 | 良好+ |
| 实施例2 | 化合物B | 优异 | 优异 | 优异 |
| 实施例3 | 化合物C | 优异 | 优异 | 优异 |
| 实施例4 | 化合物D | 优异 | 优异 | 优异 |
| 实施例5 | 化合物E | 优异 | 优异 | 良好+ |
| 实施例6 | 化合物F | 优异 | 优异 | 优异 |
| 实施例7 | 化合物G | 优异 | 优异 | 优异 |
| 实施例8 | 化合物H | 优异 | 优异 | 优异 |
| 实施例9 | 化合物I | 优异 | 优异 | 良好+ |
| 实施例10 | 化合物J | 优异 | 优异 | 优异 |
| 实施例11 | 化合物K | 优异 | 优异 | 优异 |
| 实施例12 | 化合物L | 优异 | 优异 | 优异 |
| 比较例1 | 蜡<1> | 良好+ | 良好 | 不好 |
| 比较例2 | 蜡<2> | 良好- | 良好- | 低于平均水平 |
| 比较例3 | 无 | 低于平均水平 | 不好 | 不好 |
根据表1，关于商购的蜡涂料，在高温和高湿条件下，因长时间与食盐水溶液接触降低了防锈效果从而产生了绣。然而，当使用本发明优选实施方式的防锈剂时，可确认，由于对螯合部分铝表面的强力结合，所以在长时间内连续获得了防锈效果。
随后，通过使用将在表2中描述的稀释剂制备了包含各化合物A～L的防锈剂组合物，并通过使用所述组合物进行了防锈测试。以与上述在金属表面上的涂布方法和防锈测试方法相同的方式进行了测试。在表2中化合物A～L的含量以质量％表示。同时，在涂布防锈剂组合物时，考虑到溶液状态下组合物的比重，在铝板上提供了防锈剂组合物，使得其量在液体状态下为1mg，并在100℃下对其均匀涂布5分钟。另外，对于稀释剂为挥发性溶剂的情况，在确认在挥发之前稀释剂已经进行了充分均匀地扩展之后，通过在100℃下仅挥发稀释剂5分钟来评价防锈效果。将结果示于表2中。
表2
根据表2可确认，即使通过商购的蜡或油或有机溶剂对本发明的防锈剂进行稀释，也可以在长时间内显示防锈效果，且即使在所述防锈剂的含量为0.05％的低浓度下也可以保持防锈效果。
接下来，对表3中所示的防锈剂和螯合剂进行pH测量。在表3中所示的化合物中，化合物C、D、K、L、G和H为与表1和2中所示的那些相同的化合物，且通过使用下列方法来合成化合物M和N。另外，化合物O～R为商购试剂。化合物C、D、K、L、M、G、H和N为具有疏水基团和螯合基团的化合物。化合物O为代表性多胺螯合剂，化合物P为代表性羧酸螯合剂，化合物Q为代表性磷酸螯合剂，且化合物R为代表性胺类螯合剂。
合成化合物M(由式16表示的化合物)
除了使用9.0g十九酰氯(28.4mmol)代替硬酯酰氯之外，通过使用与化合物E相同的方法合成了化合物(收率70％)。1H-NMR(DMSO)σppm(TMS)：0.86(t，3H)，1.25(m，32H)，1.58(t，2H)，2.34(t，2H)，2.44(t，2H)，3.48(m，6H)，4.03(t，2H)。IR(cm-1)：2923(C-H伸缩)，1733(酯C＝O伸缩)，1455(羧酸C-O伸缩)，1220(酯C-O伸缩)，1056(C-N伸缩)。
式16
其中R16为十八烷基。
合成化合物N(由式17表示的化合物)
在将4.1g三亚乙基四胺(28.0mmol)溶于200ml DMF中，在水浴中冷却并搅拌的同时，逐渐添加8.6g硬酯酰氯(28.4mmol)。之后，在室温下继续搅拌12小时。在反应结束之后，在冰浴中对反应溶液进行冷却和搅拌的同时，逐渐添加500ml纯水。在将温度冷却至室温并搅拌1小时之后，在逐渐添加1N的氢氧化钠溶液的同时，在11.0的pH下形成了褐色油。除去上层清液，向得到的油中添加纯水，之后通过倾析将其清洗两次。将清洗过的物质通过加热溶于甲醇中，并对其进行冷却、重结晶和过滤，从而得到了黄色粉末。再次重复甲醇的重结晶，从而得到了淡黄色目的物(收率58％)。1H-NMR(DMSO)σppm(TMS)：0.85(t，3H)，1.30(m，30H)，1.39(t，2H)，2.28～2.81(m，12H)，3.60(m，5H)。IR(cm-1)：3405(N-H伸缩)，2920(C-H伸缩)，1662(酰胺C＝O伸缩)，1590(N-H变角)，1050(C-N伸缩)。
式17
其中R17为十七烷基。
化合物O：聚乙烯亚胺
化合物P：乙二胺四乙酸
化合物Q：多聚磷酸
化合物R：二亚乙基三胺
pH测量方法
当将防锈剂附着至目的涂布面以外的部分上时考虑防锈效果等的一种可能的情况为将防锈剂附着到有机材料或皮肤上的情况。其表面状态可以为脂溶性或水溶性的。另外，可以考虑有机材料或皮肤因水或油成分而变湿的情况。因此，在假设表面状态包含所述两种状态的条件下，制备了通过异丙醇∶纯水＝1∶1的混合溶液润湿的滤纸，在其表面上提供了0.5mg表3中所示的各种化合物并在室温下保留1分钟，测量在所述化合物与所述滤纸之间的接触表面处的pH。此时，将通用pH试纸(长5cm，宽7mm，由ADVANTEC制造)用作所述滤纸，并根据接触表面处的颜色变化来获得pH值。即，通过与标准色的比较来获得pH值。将结果示于表3中。
表3
| 防锈剂或螯合剂 | pH |
| 化合物C | 7 |
| 化合物D | 7 |
| 化合物K | 6～7 |
| 化合物L | 6～7 |
| 化合物M | 2～3 |
| 化合物G | 2～3 |
| 化合物H | 1～2 |
| 化合物N | 11 |
| 化合物O | 11 |
| 化合物P | 3 |
| 化合物Q | 2 |
| 化合物R | 10～11 |
根据表3，化合物M、G、H、N和O～R在其分子结构中具有酸结构或碱结构。因此，作为pH测量的结果，其显示了酸性或碱性性质。在另一方面，化合物C、D、K和L为在其分子结构中不具有酸结构或碱结构的中性化合物。因此，pH为中性。因此，即使当使用含有这些化合物的防锈剂并将所述防锈剂附着至目的涂布面以外的部分上时，认为也阻止了腐蚀或对人体的影响。另外认为，保存稳定性优异。
为了例证和说明，提供了本发明优选实施方式的上述说明。然而，不应将本发明限制为本文中所述的优选实施方式，且只要不背离本发明的主旨，就可以进行修改和变化。
权利要求书(按照条约第19条的修改)
1.一种防锈剂，其包含在分子结构中具有疏水基团和螯合基团的非聚合性化合物。
2.如权利要求1所述的防锈剂，其中所述疏水基团为选自长链烷基和环烷基中的一种以上基团。
3.如权利要求1或2所述的防锈剂，其中所述螯合基团源自选自如下的一种以上螯合配体：多聚磷酸盐、氨基羧酸、1，3-二酮、乙酰乙酸、乙酰乙酸酯、羟基羧酸、多胺、氨基醇、芳族杂环碱、酚、肟、席夫碱、四吡咯、硫化合物、合成的大环化合物、膦酸和羟基亚乙基膦酸。
4.如权利要求1～3中任一项所述的防锈剂，其中所述疏水基团和螯合基团通过选自酯键、醚键、硫酯键、硫醚键和酰胺键中的一种以上键而结合。
5.如权利要求1～4中任一项所述的防锈剂，其中所述化合物包含中性化合物。
6.如权利要求1～5中任一项所述的防锈剂，其中所述防锈剂用于金属表面涂布。
7.一种表面处理金属材料，其通过在金属材料的表面上涂布权利要求1～6中任一项所述的防锈剂而形成。
8.如权利要求7所述的表面处理金属材料，其中所述金属材料由选自铝、铁、铜、铝合金、铁合金和铜合金中的一种以上金属制成。
Claims (8)
1.一种防锈剂，其包含在分子结构中具有疏水基团和螯合基团的化合物。
2.如权利要求1所述的防锈剂，其中所述疏水基团为选自长链烷基和环烷基中的一种以上基团。
3.如权利要求1或2所述的防锈剂，其中所述螯合基团源自选自如下的一种以上螯合配体：多聚磷酸盐、氨基羧酸、1，3-二酮、乙酰乙酸、乙酰乙酸酯、羟基羧酸、多胺、氨基醇、芳族杂环碱、酚、肟、席夫碱、四吡咯、硫化合物、合成的大环化合物、膦酸和羟基亚乙基膦酸。
4.如权利要求1～3中任一项所述的防锈剂，其中所述疏水基团和螯合基团通过选自酯键、醚键、硫酯键、硫醚键和酰胺键中的一种以上键而结合。
5.如权利要求1～4中任一项所述的防锈剂，其中所述化合物包含中性化合物。
6.如权利要求1～5中任一项所述的防锈剂，其中所述防锈剂用于金属表面涂布。
7.一种表面处理金属材料，其通过在金属材料的表面上涂布权利要求1～6中任一项所述的防锈剂而形成。
8.如权利要求7所述的表面处理金属材料，其中所述金属材料由选自铝、铁、铜、铝合金、铁合金和铜合金中的一种以上金属制成。
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