JP2006513264A - 金属表面処理用の疎水性−親水性化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
(但し、nは、1、2または3であり、X、Y、L、WおよびZは以下に定義する:
Xは、金属表面に対して強く化学的及び/又は物理的に相互作用可能であり、1種以上の酸基X1またはそれらの塩、1種以上の加水分解性のSi含有基X2を含む末端基であり、
Yは、互いに直鎖状に結合した実質的に同一の単位を含む、5〜60個の炭素原子を有する炭化水素基であり
Lは、n=1の場合はL1、n=2の場合はL2、n=3の場合はL3である結合基であり、L1、L2およびL3は以下に定義する:
L1は、疎水性基Yを親水性基Wへと結合する直鎖状結合基であって、S、−S−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR1−、−NR1−CO−、−O−CO−NR1−、−NR1−CO−O−、−NR1−CO−NR1−、および−NR1−からなる群より選択され、
L2は、疎水性基Yを親水性基Wへと結合する分枝状基であって、−N<、−NR1−CR1'<、−CO−N<、−NR1−CO−N<、および−CO−NR1−CR1'<からなる群より選択され、
L3は、疎水性基Yを親水性基Wへと結合する分枝状基であって、−NR1−C≡、−NR1−CH2−C≡、−O−C≡、−O−CH2−C≡、−CO−NR1−CH2−C≡、−CO−NR1−C≡、−CO−NR1−CH2−C≡、−CO−O−C≡、および−CO−O−CH2−C≡からなる群(但し、ここでの記号「≡」は、3個の単結合を表している)より選択され、
(但し、R1およびR1'は、それぞれ互いに独立に、HまたはC1〜C4アルキルである)
Wは、親水性基であり、且つ
Zは、反応性末端基Z1または非反応性末端基Z2のいずれかの末端基であり、
且つ
L1が−CO−O−である場合には、第1末端基Xは−COOHではない)
の化合物によって達成されることを見いだした。
9−ヒドロキシノナン酸
9−ヒドロキシノナン酸を、W.Youchu、L.Fuchu、「合成通信(Sunthetic Communications)」1994年、24(9)、1265〜1269頁に記載されているように、不飽和脂肪酸をオゾン処理して反応混合物を後処理することによって得た。オレイン酸のような天然物質の組成は均一でないために、得られる生成物はしばしば混合物である(用いられる出発材料に依存する)。
200gのジエチレングリコールモノエチルエーテル(Fluka)を700mlのTHFと100gの触媒H1/88(BASF)と共に、2.5リットルの撹拌オートクレーブに充填した。この最初の充填を次に5barの窒素で2回、不活性化し、その後に500mlのアンモニアを室温で添加した。次に水素を室温で添加して、50barの圧力にした。混合物を撹拌しながら200℃まで加熱した。200℃に達したときに、水素の添加によって圧力を270にまで上昇させた。
ジエチレングリコールモノメチルエーテルの代わりに、200gのトリエチレングリコールモノメチルエーテル(Fluka)を使用することを除いて、上述した手順を繰り返した。
I 疎水性部分と親水性部分の結合形成
24.1g(0.1モル)の9−ヒドロキシノナン酸(OH数:79、酸数:233mgKOH/g、酸数に基づいて使用した)、および0.5gのオルトリン酸(85%)を混合した。混合物を窒素雰囲気下で100℃に加熱した。7.5g(0.1モル)のメチルモノグリコールアミン(メルク製)を15分間かけて滴下して添加した。次に混合物を150℃に加熱した。反応によって形成された水は、蒸留ブリッジを通し、窒素を通過させて分離除去した。36時間の反応時間の後に、反応混合物を室温に冷却した。反応放出物は、その後の後処理なしで使用した。
出発材料としてメチルモノグリコールアミンの代わりに、13.6g(0.1モル)のメチルジグリコールアミンを使用したことを除いて、実施例1の手順を繰り返した。
出発材料としてメチルモノグリコールアミンの代わりに、16.2g(0.1モル)のメチルトリグリコールアミンを使用したことを除いて、実施例1の手順を繰り返した。
22.8g(0.2モル)のε−カプロラクトン(Fluka)と0.5gのオルトリン酸(85%)を混合した。混合物を撹拌しながら100℃に加熱した(窒素雰囲気下)。15.0g(0.2モル)のメチルモノグリコールアミン(メルク製)を15分間をかけて添加した。反応を105℃で48時間行った後に、反応混合物を室温に冷却した。反応放出物は、その後の工程でさらに後処理することなく使用した。
出発材料としてメチルモノグリコールアミンの代わりに27.2g(0.2モル)のメチルジグリコールアミンを使用したことを除いて、実施例4の手順を繰り返した。
出発材料としてメチルモノグリコールアミンの代わりに32.5g(0.2モル)のメチルトリグリコールアミンを使用したことを除いて、実施例4の手順を繰り返した。
[実施例7]:9−ヒドロキシノナン酸とメチルモノグリコールアミンのアミドのリン酸化
実施例1の生成物(20g、0.0671モル)と0.1gの次亜リン酸(50%)を窒素雰囲気下で反応フラスコに充填した。9.7g(0.0839モル)のポリリン酸(85%)を15分間かけて添加した。添加の間、反応混合物の温度は、50℃に上昇した。添加の後に、さらに75℃まで加熱し、この温度で20時間、撹拌した。この反応は、31P−NMR分析でモニターした。
実施例7の手順を、実施例2からの生成物(30g、0.0836モル)と12.0g(0.1045モル)のポリリン酸(85%)を使用したことを除いて、実施例7の手順を繰り返した。
実施例7の手順を、実施例3からの生成物(30g、0.078モル)と11.2g(0.1045モル)のポリリン酸(85%)を使用したことを除いて、実施例7の手順を繰り返した。
実施例7の手順を、実施例4からの生成物(30g、0.1586モル)と22.9g(0.1983モル)のポリリン酸(85%)を使用したことを除いて、実施例7の手順を繰り返した。
実施例7の手順を、実施例5からの生成物(30g、0.1085モル)と15.6g(0.1983モル)のポリリン酸(85%)を使用したことを除いて、実施例7の手順を繰り返した。
実施例7の手順を、実施例6からの生成物(30g、0.12モル)と17.3g(0.15モル)のポリリン酸(85%)を使用したことを除いて、実施例7の手順を繰り返した。
[実施例13]:アルミニウムの疎水性化
表面処理されていない少量のポンチしたアルミニウムプレートを、0.1%の9−メチルトリグリコールアミドノニルホスフェートと、5%のクメンスルホネートを含む水溶液に浸漬した。20時間の後に、プレートを取り出して、水接触角を文献的に公知の方法によって測定した。接触角は75°であった。未処理の金属表面は、約60°の接触角を有していた。
表面処理されていない少量のポンチしたアルミニウムプレートを、0.1%の9−メチルトリグリコールアミドノニルホスフェートと、5%のエムラン(Emulan)(登録商標)HE50(可溶化剤、BASF AG(Ludwigshafen)製)を含む水溶液に浸漬した。20時間の後に、プレートを取り出して、水接触角を文献的に公知の方法によって測定した。接触角は10°であった。未処理の金属表面は、約60°の接触角を有していた。
亜鉛メッキしたスチールシートを、実施例13の方法によって、6−メチルジグリコールアミドヘキシルホスフェート(クメンスルホネートなし)処理して(接触角<20°)、電気化学的に特性決定した。スタティックおよびサイクリックエレクトロボルタメトリーを行った。決定した特性を選んで表1に示す。
Claims (29)
- 次式: X−Y−L−(W−Z)n
(但し、nは、1、2または3であり、X、Y、L、WおよびZは以下に定義する:
Xは、金属表面に対して強く化学的及び/又は物理的に相互作用可能であり、1種以上の酸基X1またはそれらの塩、または1種以上の加水分解性のSi含有基X2を含む末端基であり、
Yは、実質的に同一の単位を互いに直鎖状に結合して含む、5〜60個の炭素原子を有する炭化水素基であり、
Lは、n=1の場合はL1、n=2の場合はL2、n=3の場合はL3である結合基であり、L1、L2およびL3は以下に定義する:
L1は、疎水性基Yを親水性基Wへと結合する直鎖状結合基であり、S、−S−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR1−、−NR1−CO−、−O−CO−NR1−、−NR1−CO−O−、−NR1−CO−NR1−、および−NR1−からなる群より選択され、
L2は、疎水性基Yを2個の親水性基Wへと結合する分枝状基であり、−N<、−NR1−CR1'<、−CO−N<、−NR1−CO−N<、および−CO−NR1−CR1'<からなる群より選択され、
L3は、疎水性基Yを3個の親水性基Wへと結合する分枝状基であり、−NR1−C≡、−NR1−CH2−C≡、−O−C≡、−O−CH2−C≡、−CO−NR1−CH2−C≡、−CO−NR1−C≡、−CO−NR1−CH2−C≡、−CO−O−C≡、および−CO−O−CH2−C≡からなる群(但し、ここでの記号「≡」は、3個の単結合を表している)より選択され、
(但し、R1およびR1'は、それぞれ互いに独立に、HまたはC1〜C4アルキルである)
Wは、親水性基であり、且つ
Zは、反応性末端基Z1または非反応性末端基Z2のいずれかの末端基であり、
且つ
L1が−CO−O−である場合には、第1末端基Xは−COOHではない)
の化合物。 - 酸性基X1が、−COOH、−SO3H、−OSO3H、−PO(OH)2、−PO(OH)(OR2)、−OPO(OH)2、−OPO(OH)(OR2)、および−CR3(NH2)(COOH) (但し、R2は、分枝状または非分枝状のC1〜C8アルキル基であって置換基をさらに有するまたは有しないものであり、R3は、H、C1〜C6アルキル基または天然に存在するアミノ酸残基である)からなる群より選択された1種以上の基またはそれらの塩である、請求項1に記載の化合物。
- 酸性基X1が、−COOH、−PO(OH)2、および−OPO(OH)2からなる群より選択された1種以上の基またはそれらの塩である、請求項2に記載の化合物。
- 加水分解性のケイ素含有基X2が、−SiR4 3基(但し、R4はClまたは−OR5基であり、R5はC1〜C6アルキルである)である、請求項1に記載の化合物。
- 反応性基Z1が、−OH、−SH、−NH2,−NHR6、−CN、−NCO、エポキシ、−CH=CH2、−O−CO−CR7=CH2、−NR6−CO−CR7=CH2、および−COOH(但し、R6はHまたはC1〜C6アルキルであり、R7はHまたはCH3である)からなる群より選択された、請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。
- Z1が、−OH、−SH、−NH2、−NHR6、および−COOHからなる群より選択された、請求項5に記載の化合物。
- 非反応性基Z2が、−H、−OR8、−NR8R9、−COOR8、および−CONR8R9(但し、R8およびR9は独立にC1〜C6アルキルである)からなる群より選択された、請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。
- 結合基L1が、−CO−NR1−である、請求項1〜7のいずれかに記載の化合物。
- 炭化水素基Yの直鎖状結合単位が、−CH2−、−CH2−CH(CH3)−、および−CH2−C(CH3)2−からなる群より選択された単位である、請求項1〜8のいずれかに記載の化合物。
- Yが、8〜20個の炭素原子を有する直鎖状アルキル鎖である、請求項9に記載の化合物。
- Yが、9〜15個の炭素原子を有する直鎖状アルキル鎖である、請求項10に記載の化合物。
- 親水性基Wが、C2〜C4アルコキシレート単位を含む基である、請求項1〜11のいずれかに記載の化合物。
- 親水性基Wが、1〜10個のアルコキシレート単位を含む、請求項12に記載の化合物。
- 単位数が1〜5である、請求項13に記載の化合物。
- 単位が、エトキシレート単位である、請求項12〜14のいずれかに記載の化合物。
- 請求項1〜15のいずれかに記載の化合物を、腐食防止剤として使用する方法。
- 請求項1〜15のいずれかに記載の化合物を、接着促進剤、プライマー、保護被膜剤、または化成被覆形成剤として使用する方法。
- 請求項1〜15のいずれかに記載の化合物を、金属表面の処理に使用する方法。
- 金属が、亜鉛、アルミニウム、マグネシウム、クロム、鉄、ニッケル、およびスズからなる群より選択された1種以上の金属、またはこれらの金属の相互の合金またはこれらの金属と他の金属との合金を含む、請求項18に記載の使用方法。
- 金属表面上に単分子層を製造するために、請求項1〜15のいずれかに記載の化合物を使用する方法。
- 請求項1〜15のいずれかに記載の1種以上の化合物、溶媒または溶媒混合物、および随意に別な成分を含む、金属表面処理用配合物。
- 反応性末端基Z1を有する1種以上の化合物、および非反応性末端基Z2を有する1種以上の化合物を含む、請求項21に記載の配合物。
- 化合物が金属粒子をさらに含む、請求項21に記載の配合物。
- 金属粒子が、Al及び/又はZnのラメラである、請求項23に記載の配合物。
- 金属表面を、請求項21〜24のいずれかに記載の配合物と接触させる工程を含む、金属表面処理方法。
- 1以上の金属層、請求項1〜15のいずれかに記載の1種以上の化合物を含む層(A)、および第2の層(B)を含む複合材料。
- 層(A)が単分子層である、請求項26に記載の複合材料。
- 第2の層(B)が、塗料塗膜である、請求項26または請求項27に記載の複合材料。
- 金属に対して施された前処理層をさらに含む、請求項26〜28のいずれかに記載の複合材料。
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