JP2006513264A - 金属表面処理用の疎水性−親水性化合物 - Google Patents
金属表面処理用の疎水性−親水性化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006513264A JP2006513264A JP2005509705A JP2005509705A JP2006513264A JP 2006513264 A JP2006513264 A JP 2006513264A JP 2005509705 A JP2005509705 A JP 2005509705A JP 2005509705 A JP2005509705 A JP 2005509705A JP 2006513264 A JP2006513264 A JP 2006513264A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound according
- groups
- compound
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 67
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims abstract description 67
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 title claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 95
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 30
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 42
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 36
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 28
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims description 28
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 23
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 15
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 15
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 15
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 claims description 15
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 11
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 9
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000956 alloy Substances 0.000 claims description 4
- 239000002923 metal particle Substances 0.000 claims description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 claims description 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 claims description 3
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011135 tin Substances 0.000 claims description 3
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000007739 conversion coating Methods 0.000 claims description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000539 amino acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 abstract description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 230000010399 physical interaction Effects 0.000 abstract description 3
- -1 aliphatic dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 19
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 18
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 11
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- GODZNYBQGNSJJN-UHFFFAOYSA-N 1-aminoethane-1,2-diol Chemical compound NC(O)CO GODZNYBQGNSJJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 9
- UGUYQBMBIJFNRM-OQFOIZHKSA-N [(z)-but-2-en-2-yl]benzene Chemical compound C\C=C(\C)C1=CC=CC=C1 UGUYQBMBIJFNRM-OQFOIZHKSA-N 0.000 description 9
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 8
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 6
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000026731 phosphorylation Effects 0.000 description 6
- 238000006366 phosphorylation reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 4
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBVOQKNLGSOPNZ-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O JBVOQKNLGSOPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 C*(CCOC(C)(CC*)C(*)(CC*)OCC*1C)N1*(CC(C)(C)*)=C Chemical compound C*(CCOC(C)(CC*)C(*)(CC*)OCC*1C)N1*(CC(C)(C)*)=C 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 229910001335 Galvanized steel Inorganic materials 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical group 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Chemical group 0.000 description 2
- 229940071118 cumenesulfonate Drugs 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000008397 galvanized steel Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-1-ol Chemical compound CCC(O)OC LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001111 Fine metal Inorganic materials 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFIZGCMSLPPWPI-UHFFFAOYSA-N OCC(=O)NC(NC(=O)CO)(C)CCCCCCCC(NC(=O)CO)OP(O)(O)=O Chemical compound OCC(=O)NC(NC(=O)CO)(C)CCCCCCCC(NC(=O)CO)OP(O)(O)=O OFIZGCMSLPPWPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSLJXEUKCFGBTB-UHFFFAOYSA-N OCC(=O)NC(NC(=O)CO)(C)CCCCCOP(O)(O)=O Chemical compound OCC(=O)NC(NC(=O)CO)(C)CCCCCOP(O)(O)=O XSLJXEUKCFGBTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001371 alpha-amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000008206 alpha-amino acids Nutrition 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 229920001222 biopolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006664 bond formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- MQWDTXAOPTYTLC-UHFFFAOYSA-N butyl 1-(3-cyano-3,3-diphenylpropyl)-4-phenylpiperidine-4-carboxylate Chemical group C1CC(C(=O)OCCCC)(C=2C=CC=CC=2)CCN1CCC(C#N)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MQWDTXAOPTYTLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005392 carboxamide group Chemical group NC(=O)* 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 238000005536 corrosion prevention Methods 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C22/00—Chemical surface treatment of metallic material by reaction of the surface with a reactive liquid, leaving reaction products of surface material in the coating, e.g. conversion coatings, passivation of metals
- C23C22/05—Chemical surface treatment of metallic material by reaction of the surface with a reactive liquid, leaving reaction products of surface material in the coating, e.g. conversion coatings, passivation of metals using aqueous solutions
- C23C22/68—Chemical surface treatment of metallic material by reaction of the surface with a reactive liquid, leaving reaction products of surface material in the coating, e.g. conversion coatings, passivation of metals using aqueous solutions using aqueous solutions with pH between 6 and 8
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D7/00—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials
- B05D7/50—Multilayers
- B05D7/52—Two layers
- B05D7/54—No clear coat specified
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/08—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/08—Anti-corrosive paints
- C09D5/10—Anti-corrosive paints containing metal dust
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/08—Anti-corrosive paints
- C09D5/12—Wash primers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/18—Materials not provided for elsewhere for application to surfaces to minimize adherence of ice, mist or water thereto; Thawing or antifreeze materials for application to surfaces
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C26/00—Coating not provided for in groups C23C2/00 - C23C24/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C30/00—Coating with metallic material characterised only by the composition of the metallic material, i.e. not characterised by the coating process
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/167—Phosphorus-containing compounds
- C23F11/1673—Esters of phosphoric or thiophosphoric acids
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D1/00—Processes for applying liquids or other fluent materials
- B05D1/18—Processes for applying liquids or other fluent materials performed by dipping
- B05D1/185—Processes for applying liquids or other fluent materials performed by dipping applying monomolecular layers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D2202/00—Metallic substrate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Chemical Treatment Of Metals (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Other Surface Treatments For Metallic Materials (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Chemically Coating (AREA)
Abstract
Description
(但し、nは、1、2または3であり、X、Y、L、WおよびZは以下に定義する:
Xは、金属表面に対して強く化学的及び/又は物理的に相互作用可能であり、1種以上の酸基X1またはそれらの塩、1種以上の加水分解性のSi含有基X2を含む末端基であり、
Yは、互いに直鎖状に結合した実質的に同一の単位を含む、5〜60個の炭素原子を有する炭化水素基であり
Lは、n=1の場合はL1、n=2の場合はL2、n=3の場合はL3である結合基であり、L1、L2およびL3は以下に定義する:
L1は、疎水性基Yを親水性基Wへと結合する直鎖状結合基であって、S、−S−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR1−、−NR1−CO−、−O−CO−NR1−、−NR1−CO−O−、−NR1−CO−NR1−、および−NR1−からなる群より選択され、
L2は、疎水性基Yを親水性基Wへと結合する分枝状基であって、−N<、−NR1−CR1'<、−CO−N<、−NR1−CO−N<、および−CO−NR1−CR1'<からなる群より選択され、
L3は、疎水性基Yを親水性基Wへと結合する分枝状基であって、−NR1−C≡、−NR1−CH2−C≡、−O−C≡、−O−CH2−C≡、−CO−NR1−CH2−C≡、−CO−NR1−C≡、−CO−NR1−CH2−C≡、−CO−O−C≡、および−CO−O−CH2−C≡からなる群(但し、ここでの記号「≡」は、3個の単結合を表している)より選択され、
(但し、R1およびR1'は、それぞれ互いに独立に、HまたはC1〜C4アルキルである)
Wは、親水性基であり、且つ
Zは、反応性末端基Z1または非反応性末端基Z2のいずれかの末端基であり、
且つ
L1が−CO−O−である場合には、第1末端基Xは−COOHではない)
の化合物によって達成されることを見いだした。
9−ヒドロキシノナン酸
9−ヒドロキシノナン酸を、W.Youchu、L.Fuchu、「合成通信(Sunthetic Communications)」1994年、24(9)、1265〜1269頁に記載されているように、不飽和脂肪酸をオゾン処理して反応混合物を後処理することによって得た。オレイン酸のような天然物質の組成は均一でないために、得られる生成物はしばしば混合物である(用いられる出発材料に依存する)。
200gのジエチレングリコールモノエチルエーテル(Fluka)を700mlのTHFと100gの触媒H1/88(BASF)と共に、2.5リットルの撹拌オートクレーブに充填した。この最初の充填を次に5barの窒素で2回、不活性化し、その後に500mlのアンモニアを室温で添加した。次に水素を室温で添加して、50barの圧力にした。混合物を撹拌しながら200℃まで加熱した。200℃に達したときに、水素の添加によって圧力を270にまで上昇させた。
ジエチレングリコールモノメチルエーテルの代わりに、200gのトリエチレングリコールモノメチルエーテル(Fluka)を使用することを除いて、上述した手順を繰り返した。
I 疎水性部分と親水性部分の結合形成
24.1g(0.1モル)の9−ヒドロキシノナン酸(OH数:79、酸数:233mgKOH/g、酸数に基づいて使用した)、および0.5gのオルトリン酸(85%)を混合した。混合物を窒素雰囲気下で100℃に加熱した。7.5g(0.1モル)のメチルモノグリコールアミン(メルク製)を15分間かけて滴下して添加した。次に混合物を150℃に加熱した。反応によって形成された水は、蒸留ブリッジを通し、窒素を通過させて分離除去した。36時間の反応時間の後に、反応混合物を室温に冷却した。反応放出物は、その後の後処理なしで使用した。
出発材料としてメチルモノグリコールアミンの代わりに、13.6g(0.1モル)のメチルジグリコールアミンを使用したことを除いて、実施例1の手順を繰り返した。
出発材料としてメチルモノグリコールアミンの代わりに、16.2g(0.1モル)のメチルトリグリコールアミンを使用したことを除いて、実施例1の手順を繰り返した。
22.8g(0.2モル)のε−カプロラクトン(Fluka)と0.5gのオルトリン酸(85%)を混合した。混合物を撹拌しながら100℃に加熱した(窒素雰囲気下)。15.0g(0.2モル)のメチルモノグリコールアミン(メルク製)を15分間をかけて添加した。反応を105℃で48時間行った後に、反応混合物を室温に冷却した。反応放出物は、その後の工程でさらに後処理することなく使用した。
出発材料としてメチルモノグリコールアミンの代わりに27.2g(0.2モル)のメチルジグリコールアミンを使用したことを除いて、実施例4の手順を繰り返した。
出発材料としてメチルモノグリコールアミンの代わりに32.5g(0.2モル)のメチルトリグリコールアミンを使用したことを除いて、実施例4の手順を繰り返した。
[実施例7]:9−ヒドロキシノナン酸とメチルモノグリコールアミンのアミドのリン酸化
実施例1の生成物(20g、0.0671モル)と0.1gの次亜リン酸(50%)を窒素雰囲気下で反応フラスコに充填した。9.7g(0.0839モル)のポリリン酸(85%)を15分間かけて添加した。添加の間、反応混合物の温度は、50℃に上昇した。添加の後に、さらに75℃まで加熱し、この温度で20時間、撹拌した。この反応は、31P−NMR分析でモニターした。
実施例7の手順を、実施例2からの生成物(30g、0.0836モル)と12.0g(0.1045モル)のポリリン酸(85%)を使用したことを除いて、実施例7の手順を繰り返した。
実施例7の手順を、実施例3からの生成物(30g、0.078モル)と11.2g(0.1045モル)のポリリン酸(85%)を使用したことを除いて、実施例7の手順を繰り返した。
実施例7の手順を、実施例4からの生成物(30g、0.1586モル)と22.9g(0.1983モル)のポリリン酸(85%)を使用したことを除いて、実施例7の手順を繰り返した。
実施例7の手順を、実施例5からの生成物(30g、0.1085モル)と15.6g(0.1983モル)のポリリン酸(85%)を使用したことを除いて、実施例7の手順を繰り返した。
実施例7の手順を、実施例6からの生成物(30g、0.12モル)と17.3g(0.15モル)のポリリン酸(85%)を使用したことを除いて、実施例7の手順を繰り返した。
[実施例13]:アルミニウムの疎水性化
表面処理されていない少量のポンチしたアルミニウムプレートを、0.1%の9−メチルトリグリコールアミドノニルホスフェートと、5%のクメンスルホネートを含む水溶液に浸漬した。20時間の後に、プレートを取り出して、水接触角を文献的に公知の方法によって測定した。接触角は75°であった。未処理の金属表面は、約60°の接触角を有していた。
表面処理されていない少量のポンチしたアルミニウムプレートを、0.1%の9−メチルトリグリコールアミドノニルホスフェートと、5%のエムラン(Emulan)(登録商標)HE50(可溶化剤、BASF AG(Ludwigshafen)製)を含む水溶液に浸漬した。20時間の後に、プレートを取り出して、水接触角を文献的に公知の方法によって測定した。接触角は10°であった。未処理の金属表面は、約60°の接触角を有していた。
亜鉛メッキしたスチールシートを、実施例13の方法によって、6−メチルジグリコールアミドヘキシルホスフェート(クメンスルホネートなし)処理して(接触角<20°)、電気化学的に特性決定した。スタティックおよびサイクリックエレクトロボルタメトリーを行った。決定した特性を選んで表1に示す。
Claims (29)
- 次式: X−Y−L−(W−Z)n
(但し、nは、1、2または3であり、X、Y、L、WおよびZは以下に定義する:
Xは、金属表面に対して強く化学的及び/又は物理的に相互作用可能であり、1種以上の酸基X1またはそれらの塩、または1種以上の加水分解性のSi含有基X2を含む末端基であり、
Yは、実質的に同一の単位を互いに直鎖状に結合して含む、5〜60個の炭素原子を有する炭化水素基であり、
Lは、n=1の場合はL1、n=2の場合はL2、n=3の場合はL3である結合基であり、L1、L2およびL3は以下に定義する:
L1は、疎水性基Yを親水性基Wへと結合する直鎖状結合基であり、S、−S−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR1−、−NR1−CO−、−O−CO−NR1−、−NR1−CO−O−、−NR1−CO−NR1−、および−NR1−からなる群より選択され、
L2は、疎水性基Yを2個の親水性基Wへと結合する分枝状基であり、−N<、−NR1−CR1'<、−CO−N<、−NR1−CO−N<、および−CO−NR1−CR1'<からなる群より選択され、
L3は、疎水性基Yを3個の親水性基Wへと結合する分枝状基であり、−NR1−C≡、−NR1−CH2−C≡、−O−C≡、−O−CH2−C≡、−CO−NR1−CH2−C≡、−CO−NR1−C≡、−CO−NR1−CH2−C≡、−CO−O−C≡、および−CO−O−CH2−C≡からなる群(但し、ここでの記号「≡」は、3個の単結合を表している)より選択され、
(但し、R1およびR1'は、それぞれ互いに独立に、HまたはC1〜C4アルキルである)
Wは、親水性基であり、且つ
Zは、反応性末端基Z1または非反応性末端基Z2のいずれかの末端基であり、
且つ
L1が−CO−O−である場合には、第1末端基Xは−COOHではない)
の化合物。 - 酸性基X1が、−COOH、−SO3H、−OSO3H、−PO(OH)2、−PO(OH)(OR2)、−OPO(OH)2、−OPO(OH)(OR2)、および−CR3(NH2)(COOH) (但し、R2は、分枝状または非分枝状のC1〜C8アルキル基であって置換基をさらに有するまたは有しないものであり、R3は、H、C1〜C6アルキル基または天然に存在するアミノ酸残基である)からなる群より選択された1種以上の基またはそれらの塩である、請求項1に記載の化合物。
- 酸性基X1が、−COOH、−PO(OH)2、および−OPO(OH)2からなる群より選択された1種以上の基またはそれらの塩である、請求項2に記載の化合物。
- 加水分解性のケイ素含有基X2が、−SiR4 3基(但し、R4はClまたは−OR5基であり、R5はC1〜C6アルキルである)である、請求項1に記載の化合物。
- 反応性基Z1が、−OH、−SH、−NH2,−NHR6、−CN、−NCO、エポキシ、−CH=CH2、−O−CO−CR7=CH2、−NR6−CO−CR7=CH2、および−COOH(但し、R6はHまたはC1〜C6アルキルであり、R7はHまたはCH3である)からなる群より選択された、請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。
- Z1が、−OH、−SH、−NH2、−NHR6、および−COOHからなる群より選択された、請求項5に記載の化合物。
- 非反応性基Z2が、−H、−OR8、−NR8R9、−COOR8、および−CONR8R9(但し、R8およびR9は独立にC1〜C6アルキルである)からなる群より選択された、請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。
- 結合基L1が、−CO−NR1−である、請求項1〜7のいずれかに記載の化合物。
- 炭化水素基Yの直鎖状結合単位が、−CH2−、−CH2−CH(CH3)−、および−CH2−C(CH3)2−からなる群より選択された単位である、請求項1〜8のいずれかに記載の化合物。
- Yが、8〜20個の炭素原子を有する直鎖状アルキル鎖である、請求項9に記載の化合物。
- Yが、9〜15個の炭素原子を有する直鎖状アルキル鎖である、請求項10に記載の化合物。
- 親水性基Wが、C2〜C4アルコキシレート単位を含む基である、請求項1〜11のいずれかに記載の化合物。
- 親水性基Wが、1〜10個のアルコキシレート単位を含む、請求項12に記載の化合物。
- 単位数が1〜5である、請求項13に記載の化合物。
- 単位が、エトキシレート単位である、請求項12〜14のいずれかに記載の化合物。
- 請求項1〜15のいずれかに記載の化合物を、腐食防止剤として使用する方法。
- 請求項1〜15のいずれかに記載の化合物を、接着促進剤、プライマー、保護被膜剤、または化成被覆形成剤として使用する方法。
- 請求項1〜15のいずれかに記載の化合物を、金属表面の処理に使用する方法。
- 金属が、亜鉛、アルミニウム、マグネシウム、クロム、鉄、ニッケル、およびスズからなる群より選択された1種以上の金属、またはこれらの金属の相互の合金またはこれらの金属と他の金属との合金を含む、請求項18に記載の使用方法。
- 金属表面上に単分子層を製造するために、請求項1〜15のいずれかに記載の化合物を使用する方法。
- 請求項1〜15のいずれかに記載の1種以上の化合物、溶媒または溶媒混合物、および随意に別な成分を含む、金属表面処理用配合物。
- 反応性末端基Z1を有する1種以上の化合物、および非反応性末端基Z2を有する1種以上の化合物を含む、請求項21に記載の配合物。
- 化合物が金属粒子をさらに含む、請求項21に記載の配合物。
- 金属粒子が、Al及び/又はZnのラメラである、請求項23に記載の配合物。
- 金属表面を、請求項21〜24のいずれかに記載の配合物と接触させる工程を含む、金属表面処理方法。
- 1以上の金属層、請求項1〜15のいずれかに記載の1種以上の化合物を含む層(A)、および第2の層(B)を含む複合材料。
- 層(A)が単分子層である、請求項26に記載の複合材料。
- 第2の層(B)が、塗料塗膜である、請求項26または請求項27に記載の複合材料。
- 金属に対して施された前処理層をさらに含む、請求項26〜28のいずれかに記載の複合材料。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2002161559 DE10261559A1 (de) | 2002-12-23 | 2002-12-23 | Hydrophob-hydrophile Verbindungen zum Behandeln von metallischen Oberflächen |
DE2003118981 DE10318981A1 (de) | 2003-04-25 | 2003-04-25 | Hydrophob-hydrophile Verbindungen zum Behandeln von metallischen Oberflächen |
PCT/EP2003/014582 WO2004059036A2 (de) | 2002-12-23 | 2003-12-19 | Hydrophob-hydrophile verbindungen zum behandeln von metallischen oberflächen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006513264A true JP2006513264A (ja) | 2006-04-20 |
Family
ID=32683493
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005509705A Ceased JP2006513264A (ja) | 2002-12-23 | 2003-12-19 | 金属表面処理用の疎水性−親水性化合物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP1579032A2 (ja) |
JP (1) | JP2006513264A (ja) |
KR (1) | KR20050089068A (ja) |
AU (1) | AU2003294913A1 (ja) |
BR (1) | BR0317287A (ja) |
MX (1) | MXPA05006936A (ja) |
WO (1) | WO2004059036A2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017150353A1 (ja) * | 2016-03-03 | 2017-09-08 | 株式会社デンソー | 熱交換器 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007138264A (ja) * | 2005-11-21 | 2007-06-07 | Noguchi Koki Kk | 鉄鋼表面の防錆処理剤 |
JP2010515730A (ja) * | 2007-01-12 | 2010-05-13 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 末端にヒドロキシル基を有するまたは末端にカルボン酸を有する反応性モノマー組成物、それらの調整および使用 |
KR20100046140A (ko) | 2007-06-11 | 2010-05-06 | 바스프 에스이 | 부식 방지 코팅 |
CN103820801B (zh) * | 2014-03-18 | 2016-05-04 | 天津市澳路浦润滑科技股份有限公司 | 水基反应型铝材专用金属清洗剂及其制备方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3180830A (en) * | 1963-07-19 | 1965-04-27 | Texaco Inc | Metal working lubricant compositions |
US4202706A (en) * | 1979-03-12 | 1980-05-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Corrosion resistance treatment of aluminum with N-alkyl-fluoroaliphaticsulfonamidophosphonic acids and salts thereof |
JPS6022067B2 (ja) * | 1982-09-30 | 1985-05-30 | 日本パ−カライジング株式会社 | 金属表面の皮膜形成方法 |
US5059258A (en) * | 1989-08-23 | 1991-10-22 | Aluminum Company Of America | Phosphonic/phosphinic acid bonded to aluminum hydroxide layer |
NZ241979A (en) * | 1991-03-20 | 1996-01-26 | Merck & Co Inc | Treatment of benign prostatic hyperplasia using 5alpha-reductase inhibitor and an alpha1-adrenergic recepter blocker |
DE19654642C2 (de) * | 1996-12-28 | 2003-01-16 | Chemetall Gmbh | Verfahren zur Behandlung metallischer Oberflächen mit einer wässerigen Lösung |
EP1025145A1 (en) * | 1997-10-22 | 2000-08-09 | N.V. Bekaert S.A. | Means and methods for enhancing interfacial adhesion between a metal surface and a non-metallic medium and products obtained thereby |
WO2001058909A1 (en) * | 2000-02-10 | 2001-08-16 | The Government Of The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration (Nasa) | Phenylethynyl-containing imide silanes |
-
2003
- 2003-12-19 MX MXPA05006936A patent/MXPA05006936A/es unknown
- 2003-12-19 EP EP03785889A patent/EP1579032A2/de not_active Withdrawn
- 2003-12-19 KR KR1020057011753A patent/KR20050089068A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-12-19 AU AU2003294913A patent/AU2003294913A1/en not_active Abandoned
- 2003-12-19 BR BR0317287-2A patent/BR0317287A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-12-19 WO PCT/EP2003/014582 patent/WO2004059036A2/de not_active Application Discontinuation
- 2003-12-19 JP JP2005509705A patent/JP2006513264A/ja not_active Ceased
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017150353A1 (ja) * | 2016-03-03 | 2017-09-08 | 株式会社デンソー | 熱交換器 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2003294913A1 (en) | 2004-07-22 |
EP1579032A2 (de) | 2005-09-28 |
BR0317287A (pt) | 2005-11-08 |
AU2003294913A8 (en) | 2004-07-22 |
WO2004059036A3 (de) | 2005-03-17 |
MXPA05006936A (es) | 2005-09-08 |
WO2004059036A2 (de) | 2004-07-15 |
KR20050089068A (ko) | 2005-09-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2470094C2 (ru) | Ингибитор коррозии и металлический материал с обработанной поверхностью | |
KR20010041809A (ko) | 금속재료용 표면처리제 조성물 및 표면처리 방법 | |
AU2007225424B2 (en) | Water dispersible silanes as corrosion-protection coatings and paint primers for metal pretreatment | |
EP2152720B1 (en) | Hydroxyl-functional carbamoyl organosilicon compounds of low voc and hap generating potential, anti-corrosion and/or adhesion promoting coating compositions containing same, environmentally benign method of coating metal therewith and resulting coated metal | |
CN101535356A (zh) | 具有良好粘附性的漆层形成性防腐蚀剂及其无外电流施用方法 | |
JPH09241576A (ja) | 金属材料用表面処理剤組成物および処理方法 | |
JP2005504150A (ja) | ポリイソブチレンをベースとする親水性乳化剤 | |
CN101553541A (zh) | 具有减少的裂纹形成的涂层形成性防腐蚀剂及其无外电流的施用方法 | |
JP2006513264A (ja) | 金属表面処理用の疎水性−親水性化合物 | |
JPS63215779A (ja) | 金属キレート化性o−ベンジルアミン化合物および該化合物を使用する金属基体の防食方法 | |
US20060113509A1 (en) | Hydrophobic-hydrophilic compounds for treating metallic surfaces | |
WO2004065649A2 (en) | Metal coating coupling composition | |
KR102525723B1 (ko) | 금속 재료용 표면 처리제, 그리고 표면 처리 피막을 갖는 금속 재료 및 그 제조 방법 | |
KR100428562B1 (ko) | 아연도금 강판용 표면처리 조성물 및 이를 이용하여처리된 아연도금강판 | |
JP2004059497A (ja) | 新規イミダゾールアルコール化合物及びその製造方法並びにそれを用いる表面処理剤 | |
JP2001525497A (ja) | マンニッヒ誘導ポリエーテル類を使用して金属基体を処理する方法 | |
KR100443259B1 (ko) | 무크롬 내부식성 코팅제 및 그 제조방법 | |
KR20030056671A (ko) | 표면외관과 내식성이 우수한 용융아연도금강판용크로메이트 대체 처리용액을 이용한 아연도금강판 및 그제조방법 | |
DE10318981A1 (de) | Hydrophob-hydrophile Verbindungen zum Behandeln von metallischen Oberflächen | |
DE10261559A1 (de) | Hydrophob-hydrophile Verbindungen zum Behandeln von metallischen Oberflächen | |
KR20040034791A (ko) | 아연도금 강판용 방청코팅용액 및 이 용액이 코팅된 아연도금 강판 | |
JP2003155437A (ja) | 水性表面処理組成物および亜鉛系メッキ鋼材の表面処理方法 | |
MX2008009279A (es) | Silanos dispersables en agua como recubrimientos de proteccion contra la corrosion y capas primarias para pintura para el pretratamiento de metal | |
MXPA00005102A (en) | Method for treatment of metal substrates using mannich-derived polyethers |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080610 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20080908 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20080916 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20081008 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20081111 |
|
A045 | Written measure of dismissal of application [lapsed due to lack of payment] |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A045 Effective date: 20090324 |