RU2470094C2 - Ингибитор коррозии и металлический материал с обработанной поверхностью - Google Patents
Ингибитор коррозии и металлический материал с обработанной поверхностью Download PDFInfo
- Publication number
- RU2470094C2 RU2470094C2 RU2011108982/02A RU2011108982A RU2470094C2 RU 2470094 C2 RU2470094 C2 RU 2470094C2 RU 2011108982/02 A RU2011108982/02 A RU 2011108982/02A RU 2011108982 A RU2011108982 A RU 2011108982A RU 2470094 C2 RU2470094 C2 RU 2470094C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- group
- alkyl
- acid
- corrosion inhibitor
- Prior art date
Links
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 title claims abstract description 87
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 title claims abstract description 87
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title claims abstract description 55
- 239000007769 metal material Substances 0.000 title claims description 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 107
- 239000013522 chelant Chemical group 0.000 claims abstract description 51
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 45
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 45
- -1 alkyl compound Chemical class 0.000 claims abstract description 36
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 claims abstract description 29
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 24
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims abstract description 7
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 6
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 claims abstract description 5
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 claims abstract description 5
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 150000001356 alkyl thiols Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims abstract description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 29
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 27
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 25
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 15
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 claims description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910000881 Cu alloy Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910000640 Fe alloy Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 20
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 10
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 abstract description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 abstract 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 abstract 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000005272 metallurgy Methods 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 35
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 17
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 15
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 14
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 14
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 13
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241001163841 Albugo ipomoeae-panduratae Species 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 8
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 8
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000002085 enols Chemical group 0.000 description 8
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 7
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 239000013077 target material Substances 0.000 description 7
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- JYXGIOKAKDAARW-UHFFFAOYSA-N N-(2-hydroxyethyl)iminodiacetic acid Chemical compound OCCN(CC(O)=O)CC(O)=O JYXGIOKAKDAARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 5
- 229960000735 docosanol Drugs 0.000 description 5
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 5
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VLLNJDMHDJRNFK-UHFFFAOYSA-N adamantan-1-ol Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(O)C3 VLLNJDMHDJRNFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N methyl undecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 4
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 4
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 3
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 3
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002678 macrocyclic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- BASNZTUXPUAQLZ-UHFFFAOYSA-N nonadecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O BASNZTUXPUAQLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WTBAHSZERDXKKZ-UHFFFAOYSA-N octadecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O WTBAHSZERDXKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001139 pH measurement Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 3
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URDCARMUOSMFFI-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-(2-hydroxyethyl)amino]acetic acid Chemical compound OCCN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O URDCARMUOSMFFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYMDDFRYORANCC-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-[bis(carboxymethyl)amino]-2-hydroxypropyl]-(carboxymethyl)amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O WYMDDFRYORANCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KNSJCCNMJYXLOL-UHFFFAOYSA-N 6,12-epoxy-6h,12h-dibenzo[b,f][1,5]dioxocin Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2OC1C1=CC=CC=C1O2 KNSJCCNMJYXLOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010021119 Trichosanthin Proteins 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 2
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFVHXGZXDRXFLQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentadecanol Chemical compound OC1CCCCCCCCCCCCCC1 FFVHXGZXDRXFLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 2
- KXGVEGMKQFWNSR-UHFFFAOYSA-N deoxycholic acid Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)C(O)C2 KXGVEGMKQFWNSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGUQDUKBUKFFRO-CIIODKQPSA-N dimethylglyoxime Chemical compound O/N=C(/C)\C(\C)=N\O JGUQDUKBUKFFRO-CIIODKQPSA-N 0.000 description 2
- KFEVDPWXEVUUMW-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCC1=CC=C(O)C=C1 KFEVDPWXEVUUMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N ginsenoside K Natural products C1CC(C2(CCC3C(C)(C)C(O)CCC3(C)C2CC2O)C)(C)C2C1C(C)(CCC=C(C)C)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTQSADJAYQOCDD-UHFFFAOYSA-N ginsenoside-Rd2 Natural products C1CC(C2(CCC3C(C)(C)C(OC4C(C(O)C(O)C(CO)O4)O)CCC3(C)C2CC2O)C)(C)C2C1C(C)(CCC=C(C)C)OC(C(C(O)C1O)O)OC1COC1OCC(O)C(O)C1O ZTQSADJAYQOCDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N nonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 239000007793 ph indicator Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 2
- 239000013014 purified material Substances 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORIHZIZPTZTNCU-YVMONPNESA-N salicylaldoxime Chemical compound O\N=C/C1=CC=CC=C1O ORIHZIZPTZTNCU-YVMONPNESA-N 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- YNHJECZULSZAQK-UHFFFAOYSA-N tetraphenylporphyrin Chemical compound C1=CC(C(=C2C=CC(N2)=C(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(N=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=C3N2)C=2C=CC=CC=2)=NC1=C3C1=CC=CC=C1 YNHJECZULSZAQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJRPWCNFWGBGOF-UHFFFAOYSA-N tridecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(Cl)=O FJRPWCNFWGBGOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 2
- BAERPNBPLZWCES-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-1-phosphonoethyl)phosphonic acid Chemical compound OCC(P(O)(O)=O)P(O)(O)=O BAERPNBPLZWCES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHQCQFFYRZLCQQ-UHFFFAOYSA-N (3alpha,5alpha,7alpha,12alpha)-3,7,12-trihydroxy-cholan-24-oic acid Natural products OC1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)C(O)C2 BHQCQFFYRZLCQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHXHPUAKLCCLDV-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoropentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C(F)(F)F SHXHPUAKLCCLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHUDAMLDXFJHJE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoropropan-2-one Chemical compound CC(=O)C(F)(F)F FHUDAMLDXFJHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOFGSWVZMUXXIY-UHFFFAOYSA-N 1,5-Diphenyl-3-thiocarbazone Chemical compound C=1C=CC=CC=1N=NC(=S)NNC1=CC=CC=C1 UOFGSWVZMUXXIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVSNMDAHWMHSBD-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylcyclohexan-1-ol Chemical compound C1CCCCC1C1(O)CCCCC1 PVSNMDAHWMHSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKLMJYDGZSAIQX-UHFFFAOYSA-N 2-(n-hydroxyanilino)acetic acid Chemical compound OC(=O)CN(O)C1=CC=CC=C1 KKLMJYDGZSAIQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEBUOANSKOYYKC-UHFFFAOYSA-N 2-ethyladamantan-1-ol Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(CC)C2(O)C3 UEBUOANSKOYYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006290 2-hydroxybenzyl group Chemical group [H]OC1=C(C([H])=C([H])C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OXHVCLNCFNQWON-UHFFFAOYSA-N 2-methyladamantan-1-ol Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(C)C2(O)C3 OXHVCLNCFNQWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFLNEVYCAMVQJS-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n-diethylethane-1,1,1,2-tetramine Chemical compound CCN(CC)CC(N)(N)N OFLNEVYCAMVQJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJAZCKUGLFWINJ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydroxybenzene-1,2-disulfonic acid Chemical compound OC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(S(O)(=O)=O)=C1O CJAZCKUGLFWINJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDPGMJHSCAQOSZ-UHFFFAOYSA-N 3h-dithiole;toluene Chemical compound C1SSC=C1.CC1=CC=CC=C1 QDPGMJHSCAQOSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POLIXZIAIMAECK-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2,6-dioxomorpholin-4-yl)ethyl]morpholine-2,6-dione Chemical compound C1C(=O)OC(=O)CN1CCN1CC(=O)OC(=O)C1 POLIXZIAIMAECK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBPWGAPGJXFEJQ-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-3-oxohexanoic acid Chemical compound CC(C)(C)CC(=O)CC(O)=O XBPWGAPGJXFEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCPXWRQRBFJBPZ-UHFFFAOYSA-N 5-sulfosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1O YCPXWRQRBFJBPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTJPEQNLFCLKAR-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3-oxoheptanoic acid Chemical compound CC(C)CCC(=O)CC(O)=O NTJPEQNLFCLKAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLBVOYPDRAJSAB-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxy-3-oxoheptanoic acid Chemical compound OCCCCC(CC(=O)O)=O PLBVOYPDRAJSAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004380 Cholic acid Substances 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940120146 EDTMP Drugs 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N Etidronic acid Chemical compound OP(=O)(O)C(O)(C)P(O)(O)=O DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100494367 Mus musculus C1galt1 gene Proteins 0.000 description 1
- QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycine Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKUWKAXTAVNIJR-UHFFFAOYSA-N O,O-diethyl hydrogen thiophosphate Chemical compound CCOP(O)(=S)OCC PKUWKAXTAVNIJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150035415 PLT1 gene Proteins 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVIYCJDWYLJQBG-UHFFFAOYSA-N acetic acid;adamantane Chemical compound CC(O)=O.C1C(C2)CC3CC1CC2C3 XVIYCJDWYLJQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical group C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIMXXGFJRDUSRO-UHFFFAOYSA-N adamantane-1-carboxylic acid Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(C(=O)O)C3 JIMXXGFJRDUSRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N arachidyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002238 attenuated effect Effects 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N cholic acid Chemical compound C([C@H]1C[C@H]2O)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]2(C)[C@@H](O)C1 BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N 0.000 description 1
- 235000019416 cholic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002471 cholic acid Drugs 0.000 description 1
- HLVXFWDLRHCZEI-UHFFFAOYSA-N chromotropic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 HLVXFWDLRHCZEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROSA-N deoxycholic acid Chemical compound C([C@H]1CC2)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]2(C)[C@@H](O)C1 KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROSA-N 0.000 description 1
- 229960003964 deoxycholic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMBWSYZSUOEYSN-UHFFFAOYSA-N diethyldithiocarbamic acid Chemical compound CCN(CC)C(S)=S LMBWSYZSUOEYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQABCVAJNWAXTE-UHFFFAOYSA-N dimercaprol Chemical compound OCC(S)CS WQABCVAJNWAXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950004394 ditiocarb Drugs 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFDRPXJGHKJRLJ-UHFFFAOYSA-N edtmp Chemical compound OP(O)(=O)CN(CP(O)(O)=O)CCN(CP(O)(O)=O)CP(O)(O)=O NFDRPXJGHKJRLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- ICDQUAGMQCUEMY-UHFFFAOYSA-N heptadecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O ICDQUAGMQCUEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N iminodiacetic acid Chemical compound OC(=O)CNCC(O)=O NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000004200 microcrystalline wax Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- PRRBQHNMYJRHFW-UHFFFAOYSA-N n-valeryl acetic acid Chemical compound CCCCC(=O)CC(O)=O PRRBQHNMYJRHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 229960003330 pentetic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical group 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- JKUYRAMKJLMYLO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OC(C)(C)C JKUYRAMKJLMYLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRZJGNXBSRQZGM-UHFFFAOYSA-N xanthine-8-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C2=C1N=C(C(=O)O)N2 VRZJGNXBSRQZGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
- C23F11/144—Aminocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C22/00—Chemical surface treatment of metallic material by reaction of the surface with a reactive liquid, leaving reaction products of surface material in the coating, e.g. conversion coatings, passivation of metals
- C23C22/02—Chemical surface treatment of metallic material by reaction of the surface with a reactive liquid, leaving reaction products of surface material in the coating, e.g. conversion coatings, passivation of metals using non-aqueous solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/12—Oxygen-containing compounds
- C23F11/122—Alcohols; Aldehydes; Ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/167—Phosphorus-containing compounds
- C23F11/1676—Phosphonic acids
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B7/00—Insulated conductors or cables characterised by their form
- H01B7/17—Protection against damage caused by external factors, e.g. sheaths or armouring
- H01B7/28—Protection against damage caused by moisture, corrosion, chemical attack or weather
- H01B7/2806—Protection against damage caused by corrosion
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31678—Of metal
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области защиты металлов от коррозии. Ингибитор коррозии содержит соединение, которое имеет гидрофобную группу, содержащую любую из алкильной группы с длинной молекулярной цепью и циклической алкильной группы, и хелатную группу в молекулярной структуре, указанное соединение получено реакцией конденсации между одним любым алкильным соединением с длинной молекулярной цепью и циклическим алкильным соединением, и хелатным лигандом, где алкильное соединение с длинной молекулярной цепью представляет собой любое из ряда алкилкарбоновой кислоты, сложного эфира алкилкарбоновой кислоты, амида алкилкарбоновой кислоты, алкилового спирта, алкилтиола, алкилальдегида, алкилэфира, алкиламина с длинными молекулярными цепями, причем циклическое алкильное соединение представляет собой любое соединение, содержащее группу карбоновой кислоты, гидроксильную группу, амидокислотную группу, аминогруппу и тиоловую группу, и где хелатный лиганд является одним из сложного эфира 3-кетокарбоновой кислоты, полифосфата, аминокарбоновой кислоты, гидроксикарбоновой кислоты, полиамина, аминоспирта и гидроксиэтилиденфосфоновой кислоты. Металлический материал с обработанной поверхностью образован нанесением композиции, содержащей ингибитор коррозии, приведенный выше, что позволяет повысить эффективность защиты. 2 н. и 4 з.п. ф-лы, 3 табл.
Description
ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ
Данное изобретение относится к ингибитору коррозии и металлическому материалу с обработанной поверхностью, и более конкретно к ингибитору коррозии, который применим для формирования покрытия на поверхностях различных металлических материалов для того, чтобы предотвратить корродирование, и к металлическому материалу с поверхностью, обработанной с применением такого ингибитора.
ПРЕДШЕСТВУЮЩИЙ УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ
При предшествующем уровне техники металлические материалы применяются в различных областях, и металлические материалы играют важную роль в промышленных областях. Однако, поскольку металлические материалы легко подвергаются коррозии, то требуется, чтобы металлические материалы были подвергнуты обработке для ингибирования коррозии, с тем, чтобы стабильным образом выполнялась их функция в течение длительного периода времени. Соответственно, в отношении различных металлических материалов предложены различные способы ингибирования коррозии в соответствии с видами металлов.
В качестве способов ингибирования коррозии для металлических материалов хорошо известны, например, способ нанесения гальванического покрытия на поверхность металла и способ окрашивания поверхности металла. Вышеуказанные способы применяются, чтобы предотвратить влияние факторов коррозии, таких как вода или кислород, и проявляют эффект ингибирования коррозии посредством формирования покрытия на поверхности металла и физического покрывания поверхности металла. Однако нанесение гальванического покрытия или окрашивание может быть крупномасштабным процессом.
С другой стороны, в качестве сравнительно простого способа известен способ нанесения покрытия из ингибитора коррозии на поверхность металла. Например, известен способ нанесения покрытия из вазелина или смазочного материала на поверхность металла. Кроме того, Патентный документ 1 раскрывает способ нанесения покрытия из ингибитора коррозии на поверхность стали с гальваническим покрытием на базе цинка и стали с гальваническим покрытием на базе алюминия и способ формирования покрытия посредством полимерного хелатообразующего агента с применением специфического полиаминового соединения в качестве органического полимерного связующего на поверхности металла.
СПИСОК ССЫЛОК
ПАТЕНТНЫЕ ДОКУМЕНТЫ
PLT1: Публикация выложенной заявки на патент Японии № Хэйсэй 11-166151
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Проблема, подлежащая разрешению посредством данного изобретения
Однако в известном способе нанесения покрытия из различных видов вазелина или смазочного материала на поверхности металла они могут легко испаряться или вымываться под действием тепла или растворителя. Поэтому эффект ингибирования коррозии может быть существенно снижен.
Кроме того, способ применения различных видов вазелина или смазочного материала и способ применения полимерного хелатообразующего агента, раскрытые в Патентном документе 1, раскрывают то, что эффект ингибирования коррозии, полученный нанесением ингибитора коррозии на поверхность металла, чтобы сформировать непрерывный слой на поверхности металла и физически покрыть поверхность металла. Следовательно, способы существенно отличаются от данного изобретения в отношении состава и функционирования.
Целью данного изобретения является предоставление ингибитора коррозии, который обладает превосходной способностью к прилипанию к поверхности металла и может проявлять стабильный эффект ингибирования коррозии в течение длительного периода времени, и металлический материал с поверхностью, обработанной с его применением.
Средство для разрешения указанной проблемы
Авторы данного изобретения провели обширные исследования, в результате которых было найдено, что если в качестве эффективного компонента используется соединение, которое одновременно имеет часть, обладающую способностью к образованию химических связей с поверхностью металла, и часть, обладающую способностью к предотвращению проникновения воды или кислорода к поверхности металла, эффект ингибирования коррозии может стабильным образом проявляться в течение длительного периода времени, пока сохраняется высокая способность к прилипанию к поверхности металла.
Для того чтобы достигнуть целей данного изобретения и в соответствии с его назначением, ингибитор коррозии в соответствии с предпочтительным вариантом осуществления данного изобретения включает соединение, которое имеет гидрофобную группу и хелатную группу в молекулярной структуре.
Предпочтительно, чтобы гидрофобная группа являлась одной или несколькими группами, выбранными из группы, состоящей из алкильной группы с длинной молекулярной цепью и циклической алкильной группы.
Предпочтительно, чтобы хелатная группа являлась производной от одного или нескольких хелатных лигандов, выбранных из группы, состоящей из полифосфата, аминокарбоновой кислоты, 1,3-дикетона, ацетоуксусной кислоты, ацетоуксусного сложного эфира, гидроксикарбоновой кислоты, полиамина, аминоспирта, ароматических гетероциклических оснований, фенолов, оксимов, основания Шиффа, тетрапирролов, серного соединения, синтезированного макроциклического соединения, фосфоновой кислоты и гидроксиэтилиденфосфоновой кислоты.
Предпочтительно, чтобы гидрофобная группа и хелатная группа были соединены одной или несколькими связями, выбранными из группы, состоящей из сложноэфирной связи, эфирной связи, тиосложноэфирной связи, тиоэфирной связи и амидной связи.
Предпочтительно, чтобы соединение являлось нейтральным соединением.
Предпочтительно, чтобы ингибитор коррозии использовался для нанесения покрытия на поверхности металла.
Металлический материал с обработанной поверхностью в соответствии с другим предпочтительным вариантом осуществления образован посредством нанесения покрытия из ингибитора коррозии, описанного выше, на поверхность металлического материала.
Предпочтительно, чтобы металлический материал был изготовлен из одного или нескольких металлов, выбранных из группы, состоящей из алюминия, железа, меди, алюминиевого сплава, железного сплава и медного сплава.
ДЕЙСТВИЕ ДАННОГО ИЗОБРЕТЕНИЯ
Ингибитор коррозии в соответствии с данным изобретением включает соединение, которое имеет гидрофобную группу и хелатную группу в молекулярной структуре. Поэтому способность к прилипанию к поверхности металла улучшается посредством образования связей хелатной группы с поверхностью металла. Кроме того, поскольку гидрофобная группа, которая соединена с хелатной группой, обращена в сторону, противоположную поверхности металла, гидрофобная группа может придавать водоотталкивающую способность поверхности металла. Поэтому предотвращается проникновение воды. Соответственно, эффект ингибирования коррозии может стабильным образом проявляться в течение длительного периода времени, пока сохраняется высокая способность к прилипанию к поверхности металла.
При этом, если гидрофобная группа включает различные виды групп, то гидрофобная группа может предоставлять водоотталкивающую способность поверхности металла. При этом, если хелатная группа включает различные виды групп, то хелатная группа может быть связана с поверхностью металла. При этом соединение гидрофобной группы и хелатной группы различными видами связей может упростить синтез и может быть широко использовано.
При этом, если соединение является нейтральным соединением, то коррозия или влияние на человеческий организм могут быть предотвращены, так что даже если ингибитор коррозии присоединен к части, которая не включена в предназначенную для нанесения покрытия сторону, соединение обладает повышенной безопасностью. Кроме того, если соединение является нейтральным соединением, то на данное соединение не влияет существенным образом окружающая среда, и оно обеспечивает высокую безопасность.
Вместе с этим, в металлическом материале с обработанной поверхностью в соответствии с данным изобретением, поскольку ингибитор коррозии образует покрытие на поверхности металлического материала, эффект ингибирования коррозии может стабильным образом проявляться в течение длительного периода времени.
ЛУЧШИЙ ВАРИАНТ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ ДАННОГО ИЗОБРЕТЕНИЯ
Далее в данном документе будут подробно описаны предпочтительные варианты осуществления данного изобретения. Ингибитор коррозии в соответствии с предпочтительным вариантом осуществления данного изобретения включает соединение, которое имеет гидрофобную группу и хелатную группу в молекулярной структуре в качестве эффективного компонента. Ингибитор коррозии в соответствии с данным изобретением может быть, например, соответствующим образом использован таким образом, чтобы быть нанесенным на поверхность металлического материала. Примеры металлического материала включают проволоки, тросы, соединители и корпусные детали в транспортных средствах, таких как автомобили, силовые кабели высокого напряжения, элементы электрических и электронных приборов. Кроме того, примеры видов металлов включают алюминий, железо, медь, алюминиевый сплав, железный сплав и медный сплав.
В ингибиторе коррозии в соответствии с данным изобретением хелатная группа является частью, которая образована для образования связи с поверхностью металла для ингибирования ее коррозии. Поскольку хелатная группа соединяется с поверхностью металла, то ингибитор коррозии не может испаряться или вымываться простым образом посредством нагревания или воздействия растворителя. Соответственно, эффект ингибирования коррозии может стабильным образом проявляться в течение длительного периода времени. Изменение хелатной группы в хелатную связь посредством соединения с поверхностью металла может быть подтверждено, например, способом ИК поглощения при затухающем полном внутреннем отражении (ATR-IR) или способом микроскопического ИК и т.п.
В ингибиторе коррозии в соответствии с данным изобретением гидрофобная группа расположена таким образом, чтобы выступать от хелатной группы, которая соединена с поверхностью металла, во внешнем направлении. Гидрофобная группа обладает водоотталкивающей способностью при нахождении на хелатной группе, которая образована посредством образования связи с поверхностью металла, для того, чтобы предотвратить проникновение воды к поверхности металла. То есть эффект ингибирования коррозии создается физическим покрытием поверхности металла и предотвращения таким образом проникновения воды к поверхности металла посредством водоотталкивающего эффекта гидрофобной группы.
Предпочтительно, чтобы гидрофобная группа и хелатная группа были соединены такими связями, как сложноэфирная связь, эфирная связь, тиосложноэфирная связь, тиоэфирная связь и амидная связь. Посредством этих связей связанная структура из гидрофобной группы и хелатной группы может быть синтезирована простым образом посредством реакции конденсации.
Соединение, которое имеет гидрофобную группу и хелатную группу, может быть любым соединением из кислых, щелочных и нейтральных соединений. Предпочтительно, оно является нейтральным. В случае, когда соединение является нейтральным соединением, даже если ингибитор коррозии присоединен к части, которая не включена в предназначенную для нанесения покрытия сторону, коррозия не возникает простым образом в той части, к которой присоединен ингибитор коррозии. Кроме того, в случае, когда ингибитор коррозии нанесен на кожу человеческого тела, его влияние на человеческое тело, такое как огрубление кожи, является незначительным. То есть он обладает превосходной безопасностью. Кроме того, в случае, когда соединение является нейтральным, соединение не подвергается легко изменениям при воздействии окружающей среды, по сравнению с кислым соединением или щелочным соединением. Поэтому оно обладает высокой стабильностью при защите.
Примеры нейтрального соединения включают соединение, которое не имеет кислотную структуру или основную структуру в молекулярной структуре (в этом случае хелатная группа не имеет кислотной структуры или основной структуры), и соединение, которое имеет кислотную структуру или основную структуру в молекулярной структуре, однако, является нейтральным.
Нейтральное соединение может иметь pH в интервале от 6 до 8. Величина pH соединения может быть измерена с применением обычного устройства для измерения pH или может быть измерена с применением индикаторной бумаги для определения pH. Измерение pH может быть выполнено в соответствии с общепринятыми условиями измерения.
Примеры гидрофобной группы включают алкильную группу с длинной молекулярной цепью и циклическую алкильную группу. Они могут быть использованы отдельно или в комбинации. При этом, если атом фтора вводится в алкильную группу с длинной молекулярной цепью или циклическую алкильную группу, то может быть улучшен водоотталкивающий эффект.
Алкильная группа с длинной молекулярной цепью может быть группой с прямолинейной молекулярной цепью или с разветвленной молекулярной цепью. Число атомов углерода алкильной группы с длинной молекулярной цепью не ограничивается особым образом, однако предпочтительно составляет от 5 до 100 и более предпочтительно от 8 до 50. Циклическая алкильная группа может быть образована единственным циклом или несколькими циклами. Число атомов углерода циклической алкильной группы не ограничивается особым образом, однако предпочтительно составляет от 5 до 100 и более предпочтительно от 8 до 50. В алкильную группу с длинной молекулярной цепью или циклическую алкильную группу может быть включена углерод-углеродная ненасыщенная связь, амидная связь, эфирная связь, сложноэфирная связь или т.п.
Хелатная группа может быть введена посредством использования различных хелатных лигандов. Примеры хелатных лигандов включают β-дикарбонильное соединение, такое как 1,3-дикетон (β-дикетон) и сложный эфир 3-кетокарбоновой кислоты (ацетоуксусный сложный эфир и т.п.), полифосфат, аминокарбоновую кислоту, гидроксикарбоновую кислоту, полиамин, аминоспирт, ароматические гетероциклические основания, фенолы, оксимы, основание Шиффа, тетрапирролы, серное соединение, синтезированное макроциклическое соединение, фосфоновую кислоту и гидроксиэтилиденфосфоновую кислоту. Соединения имеют несколько неразделенных электронных пар, способных к образованию координационных ковалентных связей. Они могут быть использованы отдельно или в комбинации. Среди них, поскольку 1,3-дикетон и сложный эфир 3-кетокарбоновой кислоты не имеют кислотной структуры или основной структуры в молекулярной структуре и являются нейтральными соединениями, они являются более предпочтительными в отношении безопасности и стабильности при защите.
Конкретные примеры различных хелатных лигандов включают полифосфаты, такие как триполифосфат натрия и гексаметафосфорная кислота. Примеры аминокарбоновой кислоты включают этилендиаминдиуксусную кислоту, этилендиаминдипропионовую кислоту, этилендиаминтетрауксусную кислоту, N-гидроксиметилэтилендиаминтриуксусную кислоту, N-гидроксиэтилэтилендиаминтриуксусную кислоту, диаминоциклогексилтетрауксусную кислоту, диэтилентриаминпентауксусную кислоту, гликольэфирдиаминтетрауксусную кислоту, N,N-бис(2-гидроксибензил)этилендиаминдиуксусную кислоту, гексаметилендиамин N,N,N,N-тетрауксусную кислоту, гидроксиэтилиминодиуксусную кислоту, иминодиуксусную кислоту, диаминопропантетрауксусную кислоту, нитрил-триуксусную кислоту, нитрил-трипропионовую кислоту, триэтилентетрамингексауксусную кислоту и поли(п-винилбензилиминодиуксусную кислоту).
Примеры 1,3-дикетона включают ацетилацетон, трифторацетилацетон и теноилтрифторацетон. Кроме того, примеры ацетоуксусного сложного эфира включают пропилацетоуксусную кислоту, трет-бутилацетоуксусную кислоту, изобутилацетоуксусную кислоту и гидроксипропилацетоуксусную кислоту. Примеры гидроксикарбоновой кислоты включают N-дигидроксиэтилглицин, этиленбис(гидроксифенилглицин), диаминопропанолтетрауксусную кислоту, винную кислоту, лимонную кислоту и глюконовую кислоту. Примеры полиамина включают этилендиамин, триэтилентетрамин, триаминотриэтиламин и полиэтиленимин. Примеры аминоспирта включают триэтаноламин, N-гидроксиэтилэтилендиамин и полиметарилоилацетон.
Примеры ароматического гетероциклического основания включают дипиридил, о-фенантролин, оксин и 8-гидроксихинолин. Примеры фенолов включают 5-сульфосалициловую кислоту, салицилальдегид, дисульфопирокатехин, хромотроповую кислоту, оксисульфоновую кислоту и дисалицилальдегид. Примеры оксима включают диметилглиоксим и салицилальдоксим. Примеры основания Шиффа включают диметилглиоксим, салицилальдоксим, дисалицилальдегид и 1,2-пропилендиамин.
Примеры тетрапирролов включают фталоцианин и тетрафенилпорфирин. Примеры серных соединений включают толуолдитиол, димеркаптопропанол, тиогликолевую кислоту, этилксантинат калия, диэтилдитиокарбамат натрия, дитизон и диэтилтиофосфорную кислоту. Примеры синтезированных макроциклических соединений включают тетрафенилпорфирин и краун-эфиры. Примеры фосфоновых кислот включают этилендиамин-N,N-бисметиленфосфоновую кислоту, этилендиаминтетракисметиленфосфоновую кислоту, нитрилтрисметиленфосфоновую кислоту и гидроксиэтилидендифосфоновую кислоту.
Гидроксильная группа или аминогруппа может быть соответствующим образом введена в хелатный лиганд. Некоторые из хелатных лигандов присутствуют в виде соли. В этом случае они могут быть использованы в виде соли. Кроме того, может быть использован гидрат или сольватированный материал на базе хелатного лиганда или хелатного лиганда в виде соли. Кроме того, хелатный лиганд, который включает оптически активную структуру, может включать стерический изомер, смесь стерических изомеров или рацемическую смесь.
Алкильная группа с длинной молекулярной цепью может быть введена посредством использования алкильного соединения с длинной молекулярной цепью. Алкильное соединение с длинной молекулярной цепью не ограничивается особым образом, и его примеры включают производные алкилкарбоновой кислоты с длинной молекулярной цепью, такое как алкилкарбоновая кислота с длинной молекулярной цепью, сложный эфир алкилкарбоновой кислоты с длинной молекулярной цепью и амид алкилкарбоновой кислоты с длинной молекулярной цепью, алкиловый спирт с длинной молекулярной цепью, алкилтиол с длинной молекулярной цепью, алкилальдегид с длинной молекулярной цепью, алкилэфир с длинной молекулярной цепью, алкиламин с длинной молекулярной цепью, производное алкиламина с длинной молекулярной цепью и алкилгалоген с длинной молекулярной цепью. Среди них, в отношении простоты введения хелатной группы, предпочтительными являются алкилкарбоновая кислота с длинной молекулярной цепью, производное алкилкарбоновой кислоты с длинной молекулярной цепью, алкиловый спирт с длинной молекулярной цепью и алкиламин с длинной молекулярной цепью.
Примеры алкильных соединений с длинной молекулярной цепью включают октановую кислоту, нонановую кислоту, декановую кислоту, гексадекановую кислоту, октадекановую кислоту, эйкозановую кислоту, докозановую кислоту, тетрадокозановую кислоту, гексадокозановую кислоту, октадокозановую кислоту, октанол, нонанол, деканол, додеканол, гексадеканол, октадеканол, эйкозанол, докозанол, тетрадокозанол, гексадокозанол, октадокозанол, октиламин, нониламин, дециламин, додециламин, гексадециламин, октадециламин, хлорангидрид додецилкарбоновой кислоты, хлорангидрид гексадецилкарбоновой кислоты и хлорангидрид октадецилкарбоновой кислоты. Среди них, в отношении простоты приобретения, предпочтительными являются октановая кислота, нонановая кислота, декановая кислота, додекановая кислота, октадекановая кислота, докозановая кислота, октанол, нонанол, деканол, додеканол, октадеканол, докозанол, октиламин, нониламин, дециламин, додециламин, октадециламин, хлорангидрид додецилкарбоновой кислоты и хлорангидрид октадецилкарбоновой кислоты.
Циклическая алкильная группа может быть введена посредством использования циклического алкильного соединения. Циклическое алкильное соединение не ограничивается особым образом, и его примеры включают циклоалкильное соединение, имеющее от 3 до 8 атомов углерода, соединение, имеющее стероидный каркас, и соединение, имеющее адамантановый каркас. При этом, в отношении простоты образования связи с хелатным лигандом, предпочтительно, чтобы в соединение, описанное выше, была введена группа карбоновой кислоты, гидроксильная группа, амидокислотная группа, аминогруппа или тиоловая группа.
Примеры циклического алкильного соединения включают холевую кислоту, деоксихолевую кислота, адамантанкарбоновую кислоту, адамантануксусную кислоту, циклогексилциклогексанол, циклопентадеканол, изоборнеол, адамантанол, метиладамантанол, этиладамантанол, холестерин, холестанол, циклооктиламин, циклододециламин, адамантанметиламин и адамантанэтиламин. Среди них, в отношении простоты приобретения, предпочтительными являются адамантанол и холестерин.
Поскольку ингибитор коррозии в соответствии с данным изобретением имеет гидрофобную группу и хелатную группу, то ингибитор коррозии может быть получен приведением соединения, имеющего гидрофобную группу, в соприкосновение с хелатным лигандом, имеющим хелатную группу. Чтобы быть конкретным, он может быть получен выполнением реакции конденсации между соединением, имеющим гидрофобную группу, и хелатным лигандом, имеющим хелатную группу. При этом может быть использован растворитель и может быть выполнено перемешивание. Кроме того, для того, чтобы увеличить скорость реакции, реакционная среда может быть нагрета, или к ней может быть добавлен катализатор. Кроме того, целевой материал может быть получен при высоком выходе посредством удаления побочного продукта, чтобы сместить реакционное равновесие в сторону образования целевого материала. Примеры соединения, имеющего гидрофобную группу, включают алкильное соединение с длинной молекулярной цепью и циклическое алкильное соединение.
Например, когда соединение, имеющее гидрофобную группу, имеет карбоксильную группу или гидроксильную группу, и хелатный лиганд имеет гидроксильную группу или карбоксильную группу, гидрофобная группа и хелатная группа могут быть соединены одна с другой сложноэфирной связью. Кроме того, например, когда соединение, имеющее гидрофобную группу, имеет карбоксильную группу или аминогруппу, и хелатный лиганд имеет аминогруппу или карбоксильную группу, гидрофобная группа и хелатная группа могут быть соединены одна с другой амидной связью.
Молекулярная масса соединения, которое является эффективным компонентом ингибитора коррозии в соответствии с данным изобретением, не ограничивается особым образом, однако предпочтительно составляет от 100 до 1500 и более предпочтительно от 200 до 800.
Пример соединения, которое является эффективным компонентом ингибитора коррозии в соответствии с предпочтительным вариантом осуществления данного изобретения, показан в приведенной ниже структурной формуле.
[Формула 1]
где R представляет собой алкильную группу с длинной молекулярной цепью или циклическую алкильную группу, X представляет собой участок сложноэфирной связи, участок эфирной связи, участок тиосложноэфирной связи или участок амидной связи, и Y представляет собой хелатную группу. То есть алкильная группа с длинной молекулярной цепью или циклическая алкильная группа и хелатная группа соединены одна с другой посредством сложноэфирной связи, эфирной связи, тиосложноэфирной связи или амидной связи.
Ингибитор коррозии в соответствии с данным изобретением может содержать другие компоненты, в дополнение соединению, которое является эффективным компонентом. Примеры дополнительных компонентов включают органические растворитель, воск и масло. Дополнительные компоненты могут обладать эффектом ингибирования коррозии или могут не обладать эффектом ингибирования коррозии. Дополнительные компоненты имеют функцию разбавителя. А именно, в соответствии со свойствами и формой (жидкая фаза, твердое тело или порошок) соединения, которое является эффективным компонентом ингибитора коррозии в соответствии с данным изобретением, дополнительные компоненты регулируют свойства и форму ингибитора коррозии для того, чтобы легко выполнить нанесение покрытия.
Когда содержатся дополнительные компоненты, предпочтительно, чтобы содержание эффективного компонента в композиции, образующей ингибитор коррозии, составляло 0,01 масс. % или более. Более предпочтительно, оно находится в интервале от 0,05 до 99,5 масс. %. Если содержание эффективного компонента меньше 0,01 масс. %, то эффект ингибирования коррозии может быть уменьшен.
Примеры органического растворителя в качестве дополнительного компонента включают кислородсодержащие растворители, такие спирты, имеющие от 1 до 8 атомов углерода, тетрагидрофуран и ацетон, и алканы, имеющие от 6 до 18 атомов углерода. Кроме того, примеры воска включают полиэтиленовый воск, синтетические парафины, природные парафины, микровоск и хлорированные углеводороды. Кроме того, примеры масла включают смазочный материал, гидравлическую рабочую среду, масло, используемое в качестве тепловой среды, и силиконовое масло.
Когда из ингибитора коррозии в соответствии с данным изобретением формируется покрытие на поверхности металла, соединение, которое является эффективным компонентом, или смесь такого соединения и дополнительных компонентов наносится непосредственным образом на поверхность металла. При этом в качестве способа нанесения могут быть использованы такие способы, как способ нанесения покрытия, способ осаждения и способ нанесения напылением. Кроме того, после операции нанесения материала прижимным узлом для нанесения покрытия, осаждением или напылением количество нанесенного материала может регулироваться, и внешний вид и толщина пленки могут быть сделаны однородными посредством способа с применением воздушного ракеля или способа с применением сжатия валками. Когда нанесение покрытия выполнено, то при необходимости для улучшения адгезионной способности и сопротивления коррозии может быть выполнена такая обработка, как нагревание или прессование.
Далее будет описан металлический материал с обработанной поверхностью в соответствии с другим предпочтительным вариантом осуществления данного изобретения. Металлический материал с обработанной поверхностью в соответствии с предпочтительным вариантом осуществления данного изобретения получают нанесением покрытия из ингибитора коррозии в соответствии с данным изобретением на поверхность металлического материала. Предпочтительно, чтобы металлический материал был изготовлен из такого металла, как алюминий, железо, медь, алюминиевый сплав, железный сплав и медный сплав. При этом поверхность металлического материала может быть с гальваническим покрытием из такого металла, как цинк или алюминий. Вышеуказанные способы нанесения покрытия могут быть использованы в качестве способа нанесения ингибитора коррозии.
Металлический материал с обработанной поверхностью в соответствии с предпочтительным вариантом осуществления данного изобретения может предпочтительно быть использован для металлических деталей, таких как проволоки, тросы, соединители и корпусные детали в транспортных средствах, таких как автомобили, и для таких металлических деталей как силовые кабели высокого напряжения, элементы электрических и электронных приборов.
ПРИМЕРЫ
Ниже данное изобретение описано подробно на Примерах, однако данное изобретение не ограничивается ими.
(Экспериментальные материалы и производители)
Экспериментальные материалы, используемые в данных Примерах и Сравнительных примерах, описаны вместе с указанием производителей и торговых наименований. Кроме того, некоторые из них были материалами, синтезированными в лаборатории. В отношении синтезированных продуктов ниже описаны способы синтеза, структурные формулы и идентифицирующие данные. Кроме того, материалы без производителей и торговых наименований означают химические реагенты.
(A) Синтез соединения, которое является эффективным компонентом ингибитора коррозии
Синтез соединения A (соединения, представленного Формулой 2)
Пять граммов диангидрида этилендиаминтетрауксусной кислоты (19,5 ммоль) растворяли в 50 мл толуола и растворяли 5,3 г октадецилового спирта (19,6 ммоль). После перемешивания смешанного раствора при комнатной температуре в течение 5 часов температуру увеличивали до 80°C и выполняли дополнительное перемешивание в течение 1 часа. После завершения реакции реакционный раствор охлаждали при перемешивании в ледяной ванне, одновременно добавляя небольшими порциями 200 мл чистой воды. После этого температуру понижали до комнатной температуры и выполняли перемешивание в течение 1 часа, фазу толуола отделяли и концентрировали раствор вакуумированием. К концентрированному материалу непрерывно добавляли метанол и воду и получали осадок, который отфильтровывали, чтобы получить светло-желтый порошок. Порошок перекристаллизовывали в метаноле и фильтровали, чтобы получить светло-желтый целевой материал (выход 65%). 1H-ЯМР (ДМСО) δ м.д. (ТМС): 0,85 (т, 3H), 1,25 (м, 32H), 1,55 (т, 2H), 2,79 (м, 4H), 3,47 (м, 11H), 4,03 (т, 2H). ИК (см-1): 2925 (валентные колебания C-H), 1734 (валентные колебания C=O сложного эфира), 1460 (валентные колебания C-O карбоновой кислоты), 1225 (валентные колебания C-O сложного эфира), 1060 (валентные колебания C-N).
[Формула 2]
где R2 представляет собой октадециловую группу.
Синтез соединения В (соединения, представленного Формулой 3)
Пять граммов диангидрида диэтилендиаминпентауксусной кислоты (14,0 ммоль) растворяли в 50 мл толуола и растворяли 4,6 г докозанола (14,0 ммоль). После перемешивания смешанного раствора при комнатной температуре в течение 5 часов температуру увеличивали до 80°C и выполняли дополнительное перемешивание в течение 1 часа. После завершения реакции реакционный раствор охлаждали при перемешивании в ледяной ванне, одновременно добавляя небольшими порциями 200 мл чистой воды. После этого температуру понижали до комнатной температуры и выполняли перемешивание в течение 1 часа, фазу толуола отделяли и концентрировали раствор в вакууме. К концентрированному материалу непрерывно добавляли метанол и воду и получали осадок, который отфильтровывали, чтобы получить светло-желтый порошок. Порошок перекристаллизовывали в метаноле и фильтровали, чтобы получить светло-желтый целевой материал (выход 56%). 1Н-ЯМР (ДМСО) δ м.д. (ТМС): 0,86 (т, 3H), 1,25 (м, 40H), 1,57 (т, 2H), 2,79 (м, 8H), 3,37 (с, 2H), 3,41 (м, 6H), 3,49 (с, 2H), 4,04 (т, 2H). ИК (см-1): 2910 (валентные колебания C-H), 1734 (валентные колебания C=O сложного эфира), 1455 (валентные колебания C-O карбоновой кислоты), 1225 (валентные колебания C-O сложного эфира), 1070 (валентные колебания C-N).
[Формула 3]
где R3 представляет собой докозиловую группу.
Синтез соединения C (соединения, представленного Формулой 4)
Пять граммов трет-бутилацетоацетата (31,6 ммоль) и 8,5 г октадецилового спирта (31,4 ммоль) растворяли в 50 мл толуола и нагревали до 110°C при перемешивании, реакцию проводили в течение 2 часов, при этом трет-бутанол, который являлся побочным продуктом, удаляли при применении отделителя Дина-Старка. После завершения реакции раствор концентрировали в вакууме, чтобы получить белую композицию в воскообразном состоянии. К ней добавляли двадцать миллилитров холодной воды для ее затвердевания и получали целевой материал отфильтровыванием (выход 75%). 1H-ЯМР (CDCl3) δ м.д. (ТМС): 0,89 (т, 3H), 1,26 (м, 32H), 1,64 (м, 2H), 2,27 (с, 3H), 3,44 (с, 2H), 4,13 (т, 2H). ИК (см-1): 2924 (валентные колебания C-H), 1745, 1720 (β-дикетон, енольная форма), 1642 (β-дикетон, енольная форма), 1420 (валентные колебания C-O карбоновой кислоты).
[Формула 4]
где R4 представляет собой октадециловую группу.
Синтез соединения D (соединения, представленного Формулой 5)
Соединение синтезировали с применением того же способа, что и в случае соединения C, за исключением того, что использовали 10,3 г докозанола (31,5 ммоль) вместо октадецилового спирта (выход 78%). 1H-ЯМР (CDCl3) δ м.д. (ТМС): 0,89 (т, 3H), 1,27 (м, 40H), 1,64 (м, 2H), 2,25 (с, 3H), 3,44 (с, 2H), 4,10 (т, 2H). ИК (см-1): 2922 (валентные колебания C-H), 1745, 1721 (β-дикетон, енольная форма), 1650 (β-дикетон, енольная форма), 1425 (валентные колебания C-O карбоновой кислоты).
[Формула 5]
где R5 представляет собой докозиловую группу.
Синтез соединения E (соединения, представленного Формулой 6)
В то время как 5 г гидроксиэтилиминодиуксусной кислоты (28,2 ммоль) растворяли в 200 мл диметилформамида (DMF), охлаждали и перемешивали в водяном термостате, небольшими порциями добавляли 8,6 г стеароилхлорида (28,4 ммоль). После этого перемешивание продолжали при комнатной температуре в течение 12 часов. После завершения реакции реакционный раствор охлаждали при перемешивании в ледяной ванне, одновременно добавляя небольшими порциями 200 мл чистой воды. После охлаждения до комнатной температуры и перемешивания в течение 1 часа pH регулировали до 2,0 с применением 1 н. раствора гидроксида натрия и концентрировали смешанный раствор. Двести миллилитров чистой воды добавляли к полученному коричневому маслу, которое затем очищали дважды декантацией. Очищенный материал растворяли в метаноле при нагревании, охлаждали, перекристаллизовывали и фильтровали, чтобы получить светло-желтый порошок. Перекристаллизацию в метаноле повторяли еще раз, чтобы получить светло-желтый целевой материал (выход 67%). 1H-ЯМР (ДМСО) δ м.д. (ТМС): 0,86 (т, 3H), 1,24 (м, 30Н), 1,57 (т, 2H), 2,34 (т, 2H), 2,44 (т, 2H), 3,48 (м, 6H), 4,03 (т, 2H). ИК (см-1): 2923 (валентные колебания C-H), 1730 (валентные колебания C=O сложного эфира), 1455 (валентные колебания C-O карбоновой кислоты), 1220 (валентные колебания C-O сложного эфира), 1058 (валентные колебания C-N).
[Формула 6]
где R6 представляет собой гептадециловую группу.
Синтез соединения F (соединения, представленного Формулой 7)
Соединение синтезировали с применением того же способа, что и в случае соединения E, за исключением того, что использовали 7,9 г N-(2-гидроксиэтил)этилендиаминтриуксусной кислоты (28,4 ммоль) вместо гидроксиэтилиминодиуксусной кислоты (выход 51%). 1H-ЯМР (ДМСО) δ м.д. (ТМС): 0,87 (т, 3H), 1,24 (м, 30Н), 1,57 (т, 2H), 2,37 (т, 2H), 2,48 (т, 2H), 3,45 (м, 9H), 4,02 (т, 2H). ИК (см-1): 2925 (валентные колебания C-H), 1733 (валентные колебания C=O сложного эфира), 1453 (валентные колебания C-O карбоновой кислоты), 1220 (валентные колебания C-O сложного эфира), 1060 (валентные колебания C-N).
[Формула 7]
где R7 представляет собой гептадециловую группу.
Синтез соединения G (соединения, представленного Формулой 8)
Соединение синтезировали с применением того же способа, что и в случае соединения E, за исключением того, что использовали 9,2 г диаминопропанолтетрауксусной кислоты (28,5 ммоль) вместо гидроксиэтилиминодиуксусной кислоты (выход 47%). 1H-ЯМР (ДМСО) δ м.д. (ТМС): 0,85 (т, 3H), 1,24 (м, 30Н), 1,56 (т, 2H), 2,56 (м, 2H), 2,75 (м, 2H), 3,45 (м, 8H), 3,87 (м, 1H), 4,02 (т, 2H). ИК (см-1): 2922 (валентные колебания C-H), 1735 (валентные колебания C=O сложного эфира), 1453 (валентные колебания C-O карбоновой кислоты), 1220 (валентные колебания C-O сложного эфира), 1060 (валентные колебания C-N).
[Формула 8]
где R8 представляет собой гептадециловую группу.
Синтез соединения H (соединения, представленного Формулой 9)
Соединение синтезировали с применением того же способа, что и в случае соединения E, за исключением того, что использовали 5,9 г 1-гидроксиэтан-1,1-бисфосфоновой кислоты (28,6 ммоль) вместо гидроксиэтилиминодиуксусной кислоты (выход 54%). 1H-ЯМР (ДМСО) δ м.д. (ТМС): 0,87 (т, 3H), 1,24 (м, 30Н), 1,49 (с, 3H), 1,61 (т, 2H), 4,00 (т, 2H). ИК (см-1): 2925 (валентные колебания C-H), 1730 (валентные колебания C=O сложного эфира), 1450 (валентные колебания C-O), 1151 (валентные колебания P-O), 925 (P-OH).
[Формула 9]
где R9 представляет собой гептадециловую группу.
Синтез соединения I (соединения, представленного Формулой 10)
Соединение синтезировали с применением того же способа, что и в случае соединения A, за исключением того, что использовали 7,5 г холестерина (19,4 ммоль), который имел структуру, представленную приведенной ниже Формулой 14, вместо октадецилового спирта (выход 59%). 1H-ЯМР (ДМСО) δ м.д. (ТМС): 0,5-2,0 (м, 41H), 2,28 (м, 2H), 3,47 (м, 11H), 3,52 (м, 12H), 5,35 (м, 1H). ИК (см-1): 2925 (валентные колебания C-H), 1734 (валентные колебания C=O сложного эфира), 1460 (валентные колебания C-O карбоновой кислоты), 1225 (валентные колебания C-O сложного эфира), 1060 (валентные колебания C-N).
[Формула 10]
где R10 представляет собой холестериловую группу.
Синтез соединения J (соединения, представленного Формулой 11)
Соединение синтезировали с применением того же способа, что и в случае соединения B, за исключением того, что использовали 2,1 г 1-адамантанола (13,8 ммоль), который имел структуру, представленную приведенной ниже Формулой 15, вместо докозанола (выход 48%). 1H-ЯМР (ДМСО) δ м.д. (ТМС): 1,71 (м, 12H), 2,14 (м, 3H) 2,79 (м, 8H), 3,36 (с, 2H), 3,50 (м, 6H). ИК (см-1): 2954, 2922 (валентные колебания C-H), 1735 (валентные колебания C=O сложного эфира), 1455 (валентные колебания C-O карбоновой кислоты), 1225 (валентные колебания C-O сложного эфира), 1070 (валентные колебания C-N).
[Формула 11]
где R11 представляет собой адамантиловую группу.
Синтез соединения К (соединения, представленного Формулой 12)
Соединение синтезировали с применением того же способа, что и в случае соединения C, за исключением того, что использовали 12,1 г холестерина (31,3 ммоль), который имел структуру, представленную приведенной ниже Формулой 14, вместо октадецилового спирта (выход 48%). 1H-ЯМР (CDCl3) δ м.д. (ТМС): 0,5-2,0 (м, 41H), 2,28 (м, 2H), 2,26 (с, 3H), 3,41 (с, 2H), 3,52 (м, 1H), 5,35 (м, 1H). ИК (см-1): 2925 (валентные колебания C-H), 1745, 1720 (β-дикетон, енольная форма), 1642 (β-дикетон, енольная форма), 1440 (валентные колебания C-O карбоновой кислоты).
[Формула 12]
где R12 представляет собой холестериловую группу.
Синтез соединения L (соединения, представленного Формулой 13)
Соединение синтезировали с применением того же способа, что и в случае соединения C, за исключением того, что использовали 4,8 г 1-адамантанола (31,5 ммоль), который имел структуру, представленную приведенной ниже Формулой 15, вместо октадецилового спирта (выход 48%). 1H-ЯМР (CDCl3) δ м.д. (ТМС): 1,71 (м, 12H), 2,14 (м, 3Н), 2,25 (с, 3Н), 3,44 (с, 2H). ИК (см-1): 2930 (валентные колебания C-H), 1745, 1722 (β-дикетон, енольная форма), 1645 (β-дикетон, енольная форма), 1444 (валентные колебания C-O карбоновой кислоты).
[Формула 13]
где R13 представляет собой адамантиловую группу.
[Формула 14]
[Формула 15]
(B) Дополнительные компоненты (разбавитель)
Воск <1> [торговое наименование «LUVAX 1151», произведен NIPPON SEIRO, CO., LTD.]
Воск <2> [торговое наименование «CERIDUST 3620», произведен HOECHST AG]
Масло [торговое наименование «DAPHNE MECHANIC OIL 10», произведен IDEMITSU KOSAN, CO., LTD.]
изопропиловый спирт (IPA) (реагент)
(Способ нанесения покрытия на поверхность металла)
Из одного миллиграмма соединений A-L, которые были синтезированы с применением вышеуказанного способа, формировали равномерное покрытие посредством нанесения соединений на алюминиевые пластины (10×10×0,5 мм), которые были очищены этанолом, их нагревания при 100°C в течение 5 минут и их плавления, чтобы увеличить текучесть. После этого нагревание прекращали и выполняли естественное охлаждение до комнатной температуры, чтобы получить каждый из образцов.
(Способ испытания ингибирования коррозии)
Десять микролитров 5%-ного нейтрального соляного раствора подавали по каплям на сторону каждого из образцов, которая была покрыта ингибитором коррозии, образец, на который были нанесены капли 5%-ного соляного раствора, подвергали испытанию с воздействием высокой температуры и высокой влажности при условиях 80°C и относительной влажности 95% в течение от 50 до 200 часов, поверхность образца промывали чистой водой по прошествии заданного времени и проверяли состояние поверхности части образца, на которой находились капли соляного раствора, в отношении образования белой ржавчины. При этом пятнистую поверхность фотографировали и получали соотношение площади с образованной белой ржавчиной и всей площади стороны, покрытой ингибитором коррозии. Случай, когда отсутствовала белая ржавчина, классифицировали как «Отлично», случай, когда, хотя и имелась белая ржавчина, доля площади поверхности с образованной белой ржавчиной была меньше чем 5%, классифицировали как «Хорошо+», случай, когда доля площади поверхности с образованной белой ржавчиной была 5% или более и меньше 10%, классифицировали как «Хорошо», случай, когда доля площади поверхности с образованной белой ржавчиной была 10% или более и меньше 25%, классифицировали как «Хорошо-», случай, когда доля площади поверхности с образованной белой ржавчиной была 25% или более и меньше 50% классифицировали как «Ниже среднего», и случай, когда доля площади поверхности с образованной белой ржавчиной была 50% или более, классифицировали как «Плохо». Результаты испытания ингибирования коррозии представлены в Таблице 1.
Таблица 1 | ||||
Ингибитор коррозии | После 50 ч | После 100 ч | После 200 ч | |
Пример 1 | Соединение A | Отлично | Отлично | Хорошо+ |
Пример 2 | Соединение В | Отлично | Отлично | Отлично |
Пример 3 | Соединение С | Отлично | Отлично | Отлично |
Пример 4 | Соединение D | Отлично | Отлично | Отлично |
Пример 5 | Соединение E | Отлично | Отлично | Хорошо+ |
Пример 6 | Соединение F | Отлично | Отлично | Отлично |
Пример 7 | Соединение G | Отлично | Отлично | Отлично |
Пример 8 | Соединение H | Отлично | Отлично | Отлично |
Пример 9 | Соединение I | Отлично | Отлично | Хорошо+ |
Пример 10 | Соединение J | Отлично | Отлично | Отлично |
Пример 11 | Соединение К | Отлично | Отлично | Отлично |
Пример 12 | Соединение L | Отлично | Отлично | Отлично |
Сравнительный пример 1 | Воск <1> | Хорошо+ | Хорошо | Плохо |
Сравнительный пример 2 | Воск <2> | Хорошо- | Хорошо- | Ниже среднего |
Сравнительный пример 3 | Нет | Ниже среднего | Плохо | Плохо |
В соответствии с Таблицей 1, в случае покрытия из коммерческого воска при условиях высокой температуры и высокой влажности эффект ингибирования коррозии уменьшался при соприкосновении с соляным раствором в течение длительного периода времени, и образовывалась ржавчина. Однако когда был использован ингибитор коррозии в соответствии с предпочтительным вариантом осуществления данного изобретения, было подтверждено, что, вследствие сильного связывания хелатной части с поверхностью алюминия, эффект ингибирования коррозии обеспечивался постоянно в течение длительного периода времени.
Затем композиции ингибитора коррозии, включающие соответствующие соединения A-L, приготавливали с применением разбавителя, который будет представлен в Таблице 2, и проводили испытание ингибирования коррозии при использовании данных композиций. Испытание выполняли таким же образом, как и способ нанесения покрытия на поверхность металла и способ испытания ингибирования коррозии, описанные выше. Содержания соединений A-L выражены в массовых % в Таблице 2. При этом, при нанесении покрытия из композиции ингибитора коррозии, принимая во внимание удельный вес композиции в растворенном состоянии, композиция ингибитора коррозии предоставлялась на пластину из алюминия таким образом, чтобы ее количество составляло 1 мг в жидком состоянии, и она равномерно распределялась по поверхности при 100°C в течение 5 минут. Кроме того, в случае, когда разбавитель являлся летучим растворителем, эффект ингибирования коррозии оценивался посредством испарения лишь разбавителя при 100°C в течение 5 минут после того как было установлено, что разбавитель достаточно равномерно распределен перед испарением. Результаты представлены в Таблице 2.
Таблица 2 | ||||||
Ингибитор коррозии | После 50 ч | После 100 ч | После 200 ч | |||
Соединение | Содержание | Разбавитель | ||||
Пример 13 | A | 50 | Воск <1> | Отлично | Отлично | Хорошо+ |
Пример 14 | В | 50 | Воск <1> | Отлично | Отлично | Хорошо+ |
Пример 15 | С | 50 | Воск <1> | Отлично | Отлично | Отлично |
Пример 16 | D | 50 | Воск <1> | Отлично | Отлично | Отлично |
Пример 17 | E | 50 | Воск <1> | Отлично | Хорошо+ | Хорошо+ |
Пример 18 | F | 50 | Воск <1> | Отлично | Отлично | Отлично |
Пример 19 | G | 50 | Воск <1> | Отлично | Отлично | Отлично |
Пример 20 | H | 50 | Воск <1> | Отлично | Отлично | Отлично |
Пример 21 | I | 50 | Воск <1> | Отлично | Хорошо+ | Хорошо+ |
Пример 22 | J | 50 | Воск <1> | Отлично | Отлично | Отлично |
Пример 23 | К | 50 | Воск <1> | Отлично | Отлично | Отлично |
Пример 24 | L | 50 | Воск <1> | Отлично | Отлично | Отлично |
Пример 25 | С | 50 | Масло | Отлично | Отлично | Отлично |
Пример 26 | С | 50 | IPA | Отлично | Отлично | Отлично |
Пример 27 | D | 50 | Масло | Отлично | Хорошо+ | Хорошо+ |
Пример 28 | D | 50 | IPA | Отлично | Отлично | Хорошо+ |
Пример 29 | К | 50 | Масло | Отлично | Отлично | Отлично |
Пример 30 | К | 50 | IPA | Отлично | Отлично | Отлично |
Пример 31 | С | 10 | IPA | Отлично | Отлично | Отлично |
Пример 32 | С | 5 | IPA | Отлично | Отлично | Отлично |
Пример 33 | С | 1 | IPA | Отлично | Отлично | Отлично |
Пример 34 | С | 0,5 | IPA | Отлично | Отлично | Отлично |
Пример 35 | С | 0,1 | IPA | Отлично | Отлично | Хорошо+ |
Пример 36 | С | 0,05 | IPA | Отлично | Хорошо+ | Хорошо+ |
Пример 37 | К | 1 | IPA | Отлично | Отлично | Отлично |
Пример 38 | К | 0,5 | IPA | Отлично | Отлично | Отлично |
Пример 39 | К | 0,1 | IPA | Отлично | Отлично | Отлично |
Пример 40 | К | 0,05 | IPA | Отлично | Хорошо+ | Хорошо+ |
Пример 41 | С | 1 | Воск <1> | Отлично | Отлично | Отлично |
Пример 42 | С | 0,1 | Воск <1> | Отлично | Отлично | Хорошо+ |
В соответствии с Таблицей 2, было подтверждено, что, даже если ингибитор коррозии в соответствии с данным изобретением разбавлен коммерческим воском, или маслом, или органическим растворителем, эффект ингибирования коррозии проявлялся в течение длительного периода времени, и эффект ингибирования коррозии поддерживался даже при низкой концентрации, когда содержание составляло 0,05%.
Также для ингибиторов коррозии и хелатообразующих агентов выполняли измерение pH, результаты которого представлены в Таблице 3. Среди соединений, представленных в Таблице 3, соединения С, D, K, L, G и H были теми же самыми, что представлены в Таблицах 1 и 2, и соединения M и N были синтезированы представленным ниже способом. Кроме того, соединения О-R являлись коммерческими реагентами. Соединения C, D, K, L, M, G, H и N являлись соединениями, имеющими гидрофобную группу и хелатную группу. Соединение О являлось типичным полиаминовым хелатообразующим агентом, соединение P являлось типичным хелатообразующим агентом на базе карбоновой кислоты, соединение Q являлось типичным хелатообразующим агентом на базе фосфорной кислоты и соединение R являлось типичным аминовым хелатообразующим агентом.
Синтез соединения M (соединения, представленного Формулой 16)
Соединение синтезировали с применением того же способа, что и в случае соединения E, за исключением того, что использовали 9,0 г хлорангидрида нонадекановой кислоты (28,4 ммоль) вместо стеароилхлорида (выход 70%). 1H-ЯМР (ДМСО) δ м.д. (ТМС): 0,86 (т, 3H), 1,25 (м, 32Н), 1,58 (т, 2H), 2,34 (т, 2H), 2,44 (т, 2H), 3,48 (м, 6H), 4,03 (т, 2H). ИК (см-1): 2923 (валентные колебания C-H), 1733 (валентные колебания C=O сложного эфира), 1455 (валентные колебания C-O карбоновой кислоты), 1220 (валентные колебания C-O сложного эфира), 1056 (валентные колебания C-N).
[Формула 16]
где R16 представляет собой октадециловую группу.
Синтез соединения N (соединения, представленного Формулой 17)
В то время как 4,1 г триэтилентетрамина (28,0 ммоль) растворяли в 200 мл диметилформамида (DMF), охлаждали и перемешивали в водяном термостате, небольшими порциями добавляли 8,6 г стеароилхлорида (28,0 ммоль). После этого перемешивание продолжали при комнатной температуре в течение 12 часов. После завершения реакции реакционный раствор охлаждали при перемешивании в ледяной ванне, одновременно добавляя небольшими порциями 500 мл чистой воды. После охлаждения до комнатной температуры и перемешивания в течение 1 часа при добавлении небольшими порциями 1 н. раствора гидроксида натрия образовывалось коричневое масло при pH 11,0. Надосадочную жидкость удаляли и добавляли чистую воду к полученному маслу, которое затем очищали дважды декантацией. Очищенный материал растворяли в метаноле при нагревании, охлаждали, перекристаллизовывали и фильтровали, чтобы получить желтый порошок. Перекристаллизацию в метаноле повторяли еще раз, чтобы получить светло-желтый целевой материал (выход 58%). 1H-ЯМР (ДМСО) δ м.д. (ТМС): 0,85 (т, 3H), 1,30 (м, 30Н), 1,39 (т, 2H), 2,28-2,81 (м, 12H), 3,60 (м, 5H). ИК (см-1): 3405 (валентные колебания N-H), 2920 (валентные колебания C-H), 1662 (валентные колебания амида), 1590 (переменный угол N-H), 1050 (валентные колебания C-N).
[Формула 17]
где R17 представляет собой гептадециловую группу.
соединение О: полиэтиленимин
соединение P: этилендиаминтетрауксусная кислота
соединение Q: полифосфорная кислота
соединение R: диэтилентриамин
(Способ измерения pH)
Один из возможных случаев, в которых влияние коррозии и т.п. рассматривается, когда ингибитор коррозии закреплен на части, которая не включена в предназначенную для нанесения покрытия сторону, является случай, в котором ингибитор коррозии закреплен на органическом материале или покрытии. Его поверхность при этом может быть растворима в смазке или растворима в воде. Кроме того, может быть рассмотрен случай, когда органический материал или покрытие увлажняется водными или масляными компонентами. Поэтому, исходя из предположения, что поверхностное состояние включает оба эти состояния, приготавливали фильтровальную бумагу, которая была увлажнена смешанным раствором с соотношением изопропиловый спирт:чистая вода = 1:1, 0,5 мг каждого соединения, представленного в Таблице 3, размещали на ее поверхности и оставляли при комнатной температуре в течение 1 минуты, и измеряли pH на поверхности соприкосновения соединения и фильтровальной бумаги. При этом в качестве фильтровальной бумаги использовали универсальную индикаторную бумагу для определения pH (длина 5 см, ширина 7 мм, произведенную ADVANTEC), и величину pH получали на основании изменения цвета на поверхности соприкосновения. А именно величину pH получали сравнением со стандартным цветом. Результаты представлены в Таблице 3.
В соответствии с Таблицей 3, соединения M, G, H, N и О-R имеют кислотную структуру или основную структуру в их молекулярной структуре. Соответственно, в качестве результата измерения pH, они показывали кислотные или щелочные свойства. С другой стороны, соединения C, D, K и L являются нейтральными соединениями, которые не имеют кислотной структуры или основной структуры в их молекулярной структуре. Соответственно, величина pH была нейтральной. Поэтому, даже если используется ингибитор коррозии, содержащий эти соединения, и ингибитор коррозии закреплен на части, которая не включена в предназначенную для нанесения покрытия сторону, считается, что предотвращаются коррозия или воздействие на человеческое тело. Кроме того, считается, что стабильность при защите является превосходной.
Приведенное выше описание предпочтительных вариантов осуществления данного изобретения представлено для иллюстративных и описательных целей. Однако оно не предполагает ограничения данного изобретения предпочтительными вариантами осуществления, описанными в данном документе, и возможны модификации и изменения в той степени, в которой они не отклоняются от сущности данного изобретения.
Claims (6)
1. Ингибитор коррозии, содержащий соединение, которое имеет:
гидрофобную группу, содержащую любую из алкильной группы с длинной молекулярной цепью и циклической алкильной группы, и
хелатную группу в молекулярной структуре,
где указанное соединение получено реакцией конденсации между одним любым алкильным соединением с длинной молекулярной цепью и циклическим алкильным соединением, и хелатным лигандом,
где алкильное соединение с длинной молекулярной цепью представляет собой любое из ряда алкилкарбоновой кислоты с длинной молекулярной цепью, сложного эфира алкилкарбоновой кислоты с длинной молекулярной цепью, амида алкилкарбоновой кислоты с длинной молекулярной цепью, алкилового спирта с длинной молекулярной цепью, алкилтиола с длинной молекулярной цепью, алкилальдегида с длинной молекулярной цепью, алкилэфира с длинной молекулярной цепью, алкиламина с длинной молекулярной цепью и алкилгалогена с длинной молекулярной цепью,
причем циклическое алкильное соединение представляет собой любое соединение, содержащее группу карбоновой кислоты, гидроксильную группу, амидокислотную группу, аминогруппу и тиоловую группу, и
где хелатный лиганд является одним из сложного эфира 3-кетокарбоновой кислоты, полифосфата, аминокарбоновой кислоты, гидроксикарбоновой кислоты, полиамина, аминоспирта, и гидроксиэтилиденфосфоновой кислоты.
гидрофобную группу, содержащую любую из алкильной группы с длинной молекулярной цепью и циклической алкильной группы, и
хелатную группу в молекулярной структуре,
где указанное соединение получено реакцией конденсации между одним любым алкильным соединением с длинной молекулярной цепью и циклическим алкильным соединением, и хелатным лигандом,
где алкильное соединение с длинной молекулярной цепью представляет собой любое из ряда алкилкарбоновой кислоты с длинной молекулярной цепью, сложного эфира алкилкарбоновой кислоты с длинной молекулярной цепью, амида алкилкарбоновой кислоты с длинной молекулярной цепью, алкилового спирта с длинной молекулярной цепью, алкилтиола с длинной молекулярной цепью, алкилальдегида с длинной молекулярной цепью, алкилэфира с длинной молекулярной цепью, алкиламина с длинной молекулярной цепью и алкилгалогена с длинной молекулярной цепью,
причем циклическое алкильное соединение представляет собой любое соединение, содержащее группу карбоновой кислоты, гидроксильную группу, амидокислотную группу, аминогруппу и тиоловую группу, и
где хелатный лиганд является одним из сложного эфира 3-кетокарбоновой кислоты, полифосфата, аминокарбоновой кислоты, гидроксикарбоновой кислоты, полиамина, аминоспирта, и гидроксиэтилиденфосфоновой кислоты.
2. Ингибитор коррозии по п.1, в котором гидрофобная группа и хелатная группа соединены одной или несколькими связями, выбранными из группы, состоящей из сложноэфирной связи, эфирной связи, тиосложноэфирной связи, тиоэфирной связи и амидной связи.
3. Ингибитор коррозии по п.1, в котором указанное соединение представляет собой нейтральное соединение.
4. Ингибитор коррозии по п.1, в котором ингибитор коррозии используется для нанесения покрытия на поверхности металла.
5. Металлический материал с поверхностью, обработанной нанесением композиции, содержащей ингибитор коррозии по п.1, на поверхность металлического материала.
6. Металлический материал по п.5, в котором металлический материал, содержащий покрытие, образованное нанесением на поверхность металлического материала композиции, содержащей ингибитор коррозии по п.1, изготовлен из одного или нескольких металлов, выбранных из группы, состоящей из алюминия, железа, меди, алюминиевого сплава, железного сплава и медного сплава.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008206523 | 2008-08-11 | ||
JP2008-206523 | 2008-08-11 | ||
JP2008-303887 | 2008-11-28 | ||
JP2008303887A JP5914907B2 (ja) | 2008-08-11 | 2008-11-28 | 防錆剤および表面処理金属材 |
PCT/JP2009/062084 WO2010018716A1 (ja) | 2008-08-11 | 2009-07-02 | 防錆剤および表面処理金属材 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2011108982A RU2011108982A (ru) | 2012-09-20 |
RU2470094C2 true RU2470094C2 (ru) | 2012-12-20 |
Family
ID=41668863
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2011108982/02A RU2470094C2 (ru) | 2008-08-11 | 2009-07-02 | Ингибитор коррозии и металлический материал с обработанной поверхностью |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20110008634A1 (ru) |
EP (1) | EP2333135B1 (ru) |
JP (1) | JP5914907B2 (ru) |
KR (1) | KR101232986B1 (ru) |
CN (1) | CN102027159A (ru) |
BR (1) | BRPI0906551A2 (ru) |
RU (1) | RU2470094C2 (ru) |
WO (1) | WO2010018716A1 (ru) |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11624115B2 (en) | 2010-05-12 | 2023-04-11 | Sio2 Medical Products, Inc. | Syringe with PECVD lubrication |
US9878101B2 (en) | 2010-11-12 | 2018-01-30 | Sio2 Medical Products, Inc. | Cyclic olefin polymer vessels and vessel coating methods |
CN102747372B (zh) * | 2011-04-22 | 2014-09-17 | 比亚迪股份有限公司 | 一种铜保护剂及其制备方法和铜的保护方法 |
EP2631254A1 (en) | 2012-02-27 | 2013-08-28 | Cytec Surface Specialties, S.A. | Fluorinated water-oil repellency agents |
EP2583986A1 (en) | 2011-10-17 | 2013-04-24 | Cytec Surface Specialties, S.A. | Fluorinated water-oil repellency agents |
CN103930595A (zh) | 2011-11-11 | 2014-07-16 | Sio2医药产品公司 | 用于药物包装的钝化、pH保护性或润滑性涂层、涂布方法以及设备 |
US11116695B2 (en) | 2011-11-11 | 2021-09-14 | Sio2 Medical Products, Inc. | Blood sample collection tube |
CN103422085A (zh) * | 2012-05-22 | 2013-12-04 | 广州市泓硕环保科技有限公司 | 一种改善铁或铝基材料对涂料附着力的处理方法及组合物 |
US9764093B2 (en) | 2012-11-30 | 2017-09-19 | Sio2 Medical Products, Inc. | Controlling the uniformity of PECVD deposition |
CN105075023B (zh) * | 2013-02-18 | 2017-08-29 | 株式会社自动网络技术研究所 | 电连接结构和端子 |
JP6090782B2 (ja) * | 2013-02-18 | 2017-03-08 | 株式会社オートネットワーク技術研究所 | 電気接続構造及び端子 |
WO2014164928A1 (en) | 2013-03-11 | 2014-10-09 | Sio2 Medical Products, Inc. | Coated packaging |
US11066745B2 (en) | 2014-03-28 | 2021-07-20 | Sio2 Medical Products, Inc. | Antistatic coatings for plastic vessels |
US10994331B2 (en) | 2015-03-26 | 2021-05-04 | Mitsui Mining & Smelting Co., Ltd. | Copper powder and conductive composition containing same |
CN107531859B (zh) * | 2015-04-28 | 2020-02-14 | 罗门哈斯电子材料有限责任公司 | 作为电镀浴添加剂的双酸酐与二胺的反应产物 |
CA3204930A1 (en) | 2015-08-18 | 2017-02-23 | Sio2 Medical Products, Inc. | Pharmaceutical and other packaging with low oxygen transmission rate |
EP3575446B1 (en) * | 2017-01-30 | 2023-06-07 | JX Nippon Mining & Metals Corporation | Surface-treated plated material, connector terminal, connector, ffc terminal, ffc, fpc and electronic component |
KR101922000B1 (ko) * | 2017-08-14 | 2019-02-20 | 주식회사 이엔에스코리아 | 젤형 중성 세관제 조성물 및 그 조성물의 제조 방법 |
US11261113B2 (en) * | 2017-08-30 | 2022-03-01 | Ecolab Usa Inc. | Molecules having one hydrophobic group and two identical hydrophilic ionic groups and compositions thereof and methods of preparation thereof |
US11292734B2 (en) | 2018-08-29 | 2022-04-05 | Ecolab Usa Inc. | Use of multiple charged ionic compounds derived from poly amines for waste water clarification |
US11084974B2 (en) | 2018-08-29 | 2021-08-10 | Championx Usa Inc. | Use of multiple charged cationic compounds derived from polyamines for clay stabilization in oil and gas operations |
WO2020214196A1 (en) | 2019-04-16 | 2020-10-22 | Ecolab Usa Inc. | Use of multiple charged cationic compounds derived from polyamines and compositions thereof for corrosion inhibition in a water system |
CN110592595A (zh) * | 2019-09-19 | 2019-12-20 | 桂林理工大学 | 2,5-噻吩二甲醛缩2-氨基芴希夫碱缓蚀剂的制备方法及其应用 |
CN112391072B (zh) * | 2020-11-12 | 2021-10-26 | 陕西科技大学 | 一种疏水长链改性l-组氨酸缓蚀剂及其制备方法和应用 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998010023A1 (de) * | 1996-09-05 | 1998-03-12 | Basf Aktiengesellschaft | Verwendung wässriger polymerisatdispersionen für den korrosionsschutz metallischer oberflächen |
JPH10310885A (ja) * | 1997-04-11 | 1998-11-24 | Nippon Shokubai Co Ltd | 金属の腐蝕抑制剤としてのアミノ基含有チオール類の使用 |
JPH11166151A (ja) * | 1997-12-01 | 1999-06-22 | Nkk Corp | 耐食性に優れた表面処理鋼板 |
RU2324767C2 (ru) * | 2001-04-02 | 2008-05-20 | Ондео Налко Компани | Ингибиторы коррозии для водных систем |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2325376A (en) * | 1940-08-27 | 1943-07-27 | Gen Electric | Condensation product of amidogen compounds, aldehydes, and ketoesters |
US2359407A (en) * | 1941-03-31 | 1944-10-03 | Ici Ltd | Protection of metal surfaces from corrosion |
BE630552A (ru) * | 1961-04-28 | |||
US3463835A (en) * | 1965-10-05 | 1969-08-26 | Plains Chem Dev Co | Aromatic polyphosphonic acids,salts and esters |
US3714066A (en) * | 1970-04-13 | 1973-01-30 | Monsanto Co | Methods of inhibiting corrosion with ethane diphosphonate compositions |
DE2530139C3 (de) * | 1975-04-30 | 1979-06-21 | Joh. A. Benckiser Gmbh, 6700 Ludwigshafen | N-Acyl-1 -aminoalkan-1,1 -diphosphonsäuren, deren Herstellung und Verwendung |
JPH04314895A (ja) * | 1991-04-15 | 1992-11-06 | Nikko Kyodo Co Ltd | 表面処理液及び方法 |
US5284972A (en) * | 1993-06-14 | 1994-02-08 | Hampshire Chemical Corp. | N-acyl-N,N',N'-ethylenediaminetriacetic acid derivatives and process of preparing same |
JP3148591B2 (ja) * | 1994-09-13 | 2001-03-19 | トヨタ自動車株式会社 | 溶液中に含まれる金属の分離/除去方法と分離装置 |
US5922790A (en) * | 1997-01-09 | 1999-07-13 | Eastman Chemical Company | Non-polymeric acetoacetates as adhesion promoting coalescing agents |
US5833741A (en) * | 1997-01-16 | 1998-11-10 | Lonza Inc. | Waterproofing and preservative compositons for wood |
JPH1116615A (ja) * | 1997-06-23 | 1999-01-22 | Tokyo Gas Co Ltd | 接続具 |
DE19757302A1 (de) * | 1997-12-22 | 1999-07-01 | Siemens Ag | Beschichtung von Metalloberflächen insbesondere für die Mikroelektronik |
JP2000160371A (ja) * | 1998-11-30 | 2000-06-13 | Chubu Kiresuto Kk | AlまたはAl合金粉末の腐食抑制剤及び腐食抑制法、並びにAlまたはAl合金含有塗料 |
US6596393B1 (en) * | 2000-04-20 | 2003-07-22 | Commscope Properties, Llc | Corrosion-protected coaxial cable, method of making same and corrosion-inhibiting composition |
ATE557078T1 (de) * | 2001-04-06 | 2012-05-15 | Nippon Oil Corp | Rostverhindernde ölzusammensetzung |
TWI297102B (en) * | 2001-08-03 | 2008-05-21 | Nec Electronics Corp | Removing composition |
US7855130B2 (en) * | 2003-04-21 | 2010-12-21 | International Business Machines Corporation | Corrosion inhibitor additives to prevent semiconductor device bond-pad corrosion during wafer dicing operations |
US7524535B2 (en) * | 2004-02-25 | 2009-04-28 | Posco | Method of protecting metals from corrosion using thiol compounds |
JP5255764B2 (ja) * | 2006-12-28 | 2013-08-07 | 株式会社オートネットワーク技術研究所 | 被覆電線およびワイヤーハーネス |
US7972655B2 (en) * | 2007-11-21 | 2011-07-05 | Enthone Inc. | Anti-tarnish coatings |
-
2008
- 2008-11-28 JP JP2008303887A patent/JP5914907B2/ja active Active
-
2009
- 2009-07-02 RU RU2011108982/02A patent/RU2470094C2/ru active
- 2009-07-02 CN CN200980117196XA patent/CN102027159A/zh active Pending
- 2009-07-02 US US12/922,464 patent/US20110008634A1/en not_active Abandoned
- 2009-07-02 EP EP09806612.9A patent/EP2333135B1/en active Active
- 2009-07-02 KR KR1020107023207A patent/KR101232986B1/ko active IP Right Grant
- 2009-07-02 BR BRPI0906551-2A patent/BRPI0906551A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-07-02 WO PCT/JP2009/062084 patent/WO2010018716A1/ja active Application Filing
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998010023A1 (de) * | 1996-09-05 | 1998-03-12 | Basf Aktiengesellschaft | Verwendung wässriger polymerisatdispersionen für den korrosionsschutz metallischer oberflächen |
JPH10310885A (ja) * | 1997-04-11 | 1998-11-24 | Nippon Shokubai Co Ltd | 金属の腐蝕抑制剤としてのアミノ基含有チオール類の使用 |
JPH11166151A (ja) * | 1997-12-01 | 1999-06-22 | Nkk Corp | 耐食性に優れた表面処理鋼板 |
RU2324767C2 (ru) * | 2001-04-02 | 2008-05-20 | Ондео Налко Компани | Ингибиторы коррозии для водных систем |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2333135A4 (en) | 2014-06-04 |
RU2011108982A (ru) | 2012-09-20 |
KR101232986B1 (ko) | 2013-02-13 |
EP2333135B1 (en) | 2018-01-03 |
EP2333135A1 (en) | 2011-06-15 |
BRPI0906551A2 (pt) | 2015-07-07 |
CN102027159A (zh) | 2011-04-20 |
WO2010018716A1 (ja) | 2010-02-18 |
JP5914907B2 (ja) | 2016-05-11 |
JP2010065315A (ja) | 2010-03-25 |
US20110008634A1 (en) | 2011-01-13 |
KR20100130997A (ko) | 2010-12-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2470094C2 (ru) | Ингибитор коррозии и металлический материал с обработанной поверхностью | |
US7507480B2 (en) | Corrosion-resistant metal surfaces | |
JP2002501057A (ja) | フルオロケミカルベンゾトリアゾール | |
US20080302267A1 (en) | Compositions and processes for deposition of metal ions onto surfaces of conductive substrates | |
JP5633665B2 (ja) | 防錆剤および表面処理金属材 | |
Awad et al. | New insight into the mechanism of the inhibition of corrosion of mild steel by some amino acids | |
JP2005504150A (ja) | ポリイソブチレンをベースとする親水性乳化剤 | |
JP2011099152A (ja) | 防錆剤、防錆皮膜および表面処理金属材 | |
JPS62502467A (ja) | シラン組成物 | |
CN104220366A (zh) | 用有机材料掺杂的金属 | |
KR20080096545A (ko) | 금속 전처리를 위한 방식 코팅 및 페인트 하도제로서 사용되는 수분산형 실란들 | |
JP2010174340A (ja) | 防錆剤および表面処理金属材 | |
JP2604396B2 (ja) | 金属の腐食防止方法 | |
US8317909B2 (en) | Compositions and processes for deposition of metal ions onto surfaces of conductive substrates | |
EP0517356B1 (en) | Composition and method for inhibiting corrosion and/or promoting adhesion of a metal surface | |
CN101448974B (zh) | 金属表面的羧化处理方法、这种方法用于临时性防腐蚀保护的用途以及如此羧化的成型板材的生产方法 | |
US20060113509A1 (en) | Hydrophobic-hydrophilic compounds for treating metallic surfaces | |
LEROY | Polythioglycolate passivation of zinc | |
JP2006513264A (ja) | 金属表面処理用の疎水性−親水性化合物 | |
JP3571237B2 (ja) | 金属表面処理剤 | |
JP2004059497A (ja) | 新規イミダゾールアルコール化合物及びその製造方法並びにそれを用いる表面処理剤 | |
RU2089367C1 (ru) | Флюс для низкотемпературной пайки | |
US4751324A (en) | Benzoyl alanine compounds and their use as corrosion inhibitors | |
DE2638860A1 (de) | Aminosulfonylcarbonsaeuren und ihre salze | |
JP3585394B2 (ja) | 新規トリカルボニル化合物およびその製造方法並びにそれを用いる金属防錆剤 |