MXPA05006936A - Compuestos hidrofobicos-hidrofilicos para el tratamiento de superficies metalicas. - Google Patents
Compuestos hidrofobicos-hidrofilicos para el tratamiento de superficies metalicas.Info
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Abstract
La invencion se refiere a compuestos de la formula general X-Y-L-(W-Z)n en la cual una parte molecular hidrofobica y una parte molecular hidrofilica se acoplan entre si, y en la cual: X representa un grupo terminal que puede crear fuertes interacciones quimicas y/o fisicas con las superficies metalicas; Y representa un grupo hidrocarburo alifatico; L representa un grupo de acoplamiento; W representa un grupo hidrofilico, y Z representa otro grupo terminal. La invencion tambien se refiere a las preparaciones que contienen estos compuestos, y al uso de estos compuestos para tratar superficies metalicas.
Description
COMPUESTOS HIDROFOBICOS-HIDROFILICOS PARA EL TRATAMIENTO DE SUPERFICIES METÁLICAS
CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se relaciona con compuestos de la fórmula general X-Y-L- ( -Z) n, en los cuales se enlazan entre sí una porción molecular hidrófóbica y una porción molecular hidrofílica, y donde X es un grupo terminal que es capaz de desarrollar una acción química y/o física fuerte sobre las superficies metálicas, en los cuales Y se refiere a un grupo hidrocarburo alifático, L es un grupo terminal de enlace, W es un grupo hidrofílico y Z es un grupo terminal adicional. La invención se refiere a composiciones adicionales que contienen estos compuestos, así como al uso de los compuestos para el tratamiento de superficies metálicas. ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN El tratamiento de superficies metálicas con agentes adecuados para cualquiera de una amplia variedad de aplicaciones finales presenta una gran importancia económica. Los ejemplos de aplicación típicos comprenden los tratamientos para evitar la corrosión, para la hidrofilización o hidrofobización de las superficies o para el mejoramiento de la adhesión con revestimientos adicionales como por ejemplo capas de lacas o barnices.
Para retardar o evitar la corrosión se aplican películas de protección y/o inhibidores de la corrosión. Mientras que una película de protección permanente en el metal se rompe, se añade una sustancia de manera similar inhibidora de la corrosión, como por ejemplo mezclas fluidas, las cuales por contacto con el metal ocasionarían o activarían la corrosión. Los sistemas que son altamente adecuados desde un punto de vista técnico deben tener no solo suficiente acción inhibidora de la corrosión sino también deberán cumplir con una serie de exigencias adicionales. Por ejemplo, deberán ser aplicados y cubrir de manera uniforme una superficie metálica y deberán tener una buena acción de barrera frente a los gases y fluidos que estimulan la corrosión. Además, los componentes de la película de protección y/o los inhibidores de la corrosión ligeros, deberán estar disponibles en cantidades suficientes y deberán ser accesibles y ser poco caros . Los compuestos con acción inhibidora de la corrosión deben cumplir además una serie de requerimientos adicionales. Para evitar la corrosión, las películas protectoras recubiertas forman con frecuencia solo una capa en una combinación o montaje de capas. Un ejemplo sencillo es una superficie metálica, la cual se reviste primero para la protección de la corrosión con un agente o medio adecuado para eso, y en esta capa se aplica de manera correspondiente un revestimiento adicional, como por ejemplo una pintura o barniz. Para este objetivo los compuestos colocados deben presentar por un lado una buena acción de protección contra la corrosión. Por otro lado, los mismos además deben presentar una muy buena adherencia tanto con relación a la superficie metálica como con relación a la capa adicional para que la unión o montaje tenga una resistencia excepcional. Las carrocerías modernas de los automóviles o también los materiales para dispositivos domésticos con un requerimiento alto contra la oxidación, se fabrican de manera similar en procesos de etapas múltiples y .presentan muchas capas diferentes. Consisten típicamente de una lámina o chapa de acero, la cual primero se galvaniza electroquímica o mediante un método de inmersión en caliente. La chapa galvanizada o revestida con zinc se fosfata normalmente para mejorar la protección a la corrosión y para mejorar la adherencia de las capas adicionales de manera semejante. Entonces se tratan posteriormente de manera usual con soluciones de Cr(VI) u otras soluciones. Finalmente se aplica una capa de imprimación de materiales orgánicos. La chapa metálica así tratada se reviste correspondientemente con una o más usualmente dos o más capas de barniz o laca diferentes. Sería deseable que esta construcción complicada de capas se sustituyera con una construcción más sencilla de capas con menos capas, pero además con una acción igual o preferentemente mejor de protección de la corrosión. Seria especialmente deseable que se pudiera evitar la fosfatación y el tratamiento posterior, para usar en lugar de esto una capa de imprimación única, que adopte las funciones de estas capas . De la WO 98/29580 se establece que para el tratamiento de superficies metálicas se emplean soluciones acuosas de los compuestos del tipo ???, en donde Y se refiere a un grupo hidrófobo de cadena recta, X se refiere a un grupo ácido como carboxilato o fosfato y Z se refiere a diferentes grupos ácidos, básicos y/o grupos reactivos. X sirve para enlazarse a la superficie metálica y Z para enlazarse al sistema de revestimiento. Sin embargo, la aplicación de una laca superior de las superficies metálicas revestidas con estos compuestos, especialmente con el uso de barnices o revestimientos a base de agua no siempre es bueno. Además para un enlace óptimo al sistema de revestimiento, el grupo Z se puede adaptar individualmente a cada uno de los sistemas de laca o barniz. Por lo tanto, tales combinaciones de X y Z requieren síntesis químicas extremadamente difíciles. Las EP-A 441 765 y JP-A 06-136014 dan a conocer compuestos lineales, en los cuales se enlazan directamente una molécula hidrófoba y una molécula hidrófila entre sí. Estos muestran un grupo COOH en el extremo hidrófobo y un grupo R-0 en el extremo hidrófilo. No se dan a conocer las aplicaciones de estos compuestos en la protección a la corrosión así como otros grupos extremos . La WO 99/52574 da a conocer recubrimientos que rechazan biopolímeros, por ejemplo para el recubrimiento de recipientes de reacción. Para el recubrimiento se aplican compuestos en los cuales una molécula hidrófoba, por ejemplo una radical de hidrocarburo y una molécula hidrófila, por ejemplo un radical polioxialquileno, se enlazan directamente entre si. El radical hidrófobo muestra un grupo extremo o terminal como por ej emplo -COOH, -PO(OH)2 o -SÍCI2/ mientras que como grupo extremo o terminal en el radical hidrófilo se indica de manera ejemplar un grupo alquilo inferior o -OH. La aplicación de compuestos para la protección de la corrosión no se menciona. La JP-A 60-226 117 da a conocer monoésteres a partir de ácidos dicarboxílieos alifáticos con poliglicoles así como su uso para la preparación de soluciones electrolíticas para condensadores . DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN El objetivo de la invención es proporcionar compuestos para el tratamiento de superficies metálicas, especialmente para la protección contra la corrosión, los cuales muestren junto con una muy buena actividad de protección a la corrosión, una capacidad de barnizado especialmente con barnices o revestimiento a base de agua. Los compuestos deberán ser adecuados especialmente para una aplicación en sistemas compuestos y podrán facilitar una buena adherencia entre diferentes capas. Además, deberán poder conformarse de una manera y tipo lo más sencillo posible a diferentes objetivos de aplicación finales. Correspondientemente, se ha encontrado que los compuestos de la formula general X-Y-L- (W-Z) n encontrados, en donde n es 1, 2 o 3 y X, Y, L, W y Z tendrán los siguientes significados: . X: un grupo extremo o terminal, que pueda formar una interacción química o física fuerte con las superficies metálicas, que comprende cuando menos un grupo X1 ácido o una sal del mismo, o cuando menos un grupo X2 que contiene Si, hidrolizable, Y: un grupo hidrocarburo con 5 a 60 átomos de carbono, el cual comprende unidades que están enlazadas linealmente entre sí, y son esencialmente del mismo tipo, L: un grupo de enlace, en donde n = 1 cuando L1, donde n = 2 cuando L2 y donde n = 3 cuando L3, y L1, L2 y L3 tienen los siguientes significados : L1: un grupo de enlace lineal, que se une a un grupo Y hidrófobo con un grupo hidrófilo, elegido del grupo que comprende S, -S-S-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-NR1-, -NRx-C0-, -O-CO-NR1-, -NR1-C0-0-, -NR^CO-NR1- o -NR1- , L2: un grupo ramificado, que une un grupo Y hidrófobo con dos grupos W hidrófilos, elegido del grupo que comprende -N<, -NR1-CR1 < , -CO-N< , NR1-CO-N< , -CO-NR1-CR1 < , L3 : un grupo ramificado, que une un grupo Y hidrófobo con tres grupos W hidrófilos, elegido del grupo que comprende -NR1-C=i -NR1-CH2- C= , -0- C= , -0-CH2 -C= , -CO-N ^CHa- C^, -CO-NR1-C= , -CO- ^CHa-C^, - CO-O-C- o -CO-0-CH2-C= , R1 y R1' independientemente entre si significan cada uno H o alquilo de Ca hasta C4, : un grupo hidrófilo, y Z : un grupo terminal , el cual es un grupo terminal Z1 reactivo o un grupo terminal Z2 no reactivo, y en donde para el caso que L1 sea -CO-0- , el primer grupo X terminal no es -COOH. Además se encontraron preparaciones para el tratamiento de superficies metálicas, las cuales contienen cuando menos un compuesto de este tip.o, así como' el uso de los compuestos de ese tipo para el tratamiento de superficies metálicas, especialmente para la protección de la corrosión. Para la invención se particulariza la siguiente realización: Los compuestos de la invención de la formula general X-Y-L-(W-Z)n, el grupo L de enlace une un grupo Y hidrófobo con n grupos W hidrófilos, en donde n puede ser 1, 2 o 3. Y se une con el grupo terminal X y W con el grupo terminal Z. El grupo X es un grupo terminal, que puede formar interacciones químicas o físicas fuertes a las superficies metálicas . El grupo comprende cuando menos un grupo X1 ácido o sales del mismo o cuando menos un grupo X2 que contiene Si, hidrolizable . El grupo X1 ácido se refiere de manera preferente a un grupo elegido a partir del grupo de -COOH, -S02H, -OS03H, -PO(OH)2, -PO (OH) (OR2) , -OPO(OH)2, -OPO (OH) (OR2) o
-CR3 ( H2) (COOH) , especialmente preferido que el grupo X1 ácido sea -COOH, -PO(OH)2 o -OPO (OH) 2. Especialmente preferidos son PO(OH)2 o -OPO (OH) 2. El radical R2 se refiere a un grupo arbitrario, que como grupo éster es adecuado en los esteres de ácido fosfórico o fosfónico. Preferentemente se refiere a un grupo alquilo de ¾ a C8 ramificado o no ramificado, el cual puede presentar sustituyentes adicionales, especialmente grupos OH. Por ejemplo los radicales R2 adecuados comprenden grupos etilo, butilo, hexilo, octilo, 2-etilhexilo o 2-hidroxietilo . R3 se refiere preferentemente a H o alquilo de ¾ a C6, especialmente preferido es H o un grupo metilo. Puede comprender también radicales típicos de los a-aminoácidos que se encuentran de manera natural. De manera ejemplar, los radicales característicos comprenden Usina (- (CH2) 4-NH2) / serina (-CH2-OH) , cisteína (-C¾-SH) y tirosina (-CH2-C6H4-OH) .
Los grupos X2 ácidos se pueden presentar como grupos ácidos. Se pueden neutralizar en forma completa o parcial y correspondientemente se pueden presentar como sales . Como contra-aniones particularmente adecuados se incluyen especialmente los iones de metales alcalinos, iones de metales alcalinotérreos , iones de amonio y iones de tetraalquilamonio en cuestión, sin que la invención se deba limitar a los mismos. Los grupos X2 que contienen Si muestran compuestos hidrolizables, que pueden reaccionar con los grupos OH en la superficie de los metales . Entonces los grupos X2 se pueden hidrolizar además con agua completa o parcialmente a grupos -Si (OH) 2, que pueden reaccionar entonces con la superficie. La reacción con la superficie puede ser también evidente aún sin tal etapa intermedia o realizarse a través de otra etapa intermedia. Especialmente se trata del grupo X2 que contiene silicio se refiere a un grupo -SIR3/ el muestra enlaces Si-R4 que se pueden dividir con agu . R4 puede ser especialmente un radical halógeno o un, radical alcoxi . Preferentemente R4 puede ser un radical Cl o -OR5, en donde R5 preferentemente es un radical alquilo de ¾. a Cs ramificado o no ramificado.
El grupo terminal X se refiere preferentemente solo a un grupo X1 o a un grupo X2, cada uno de los cuales está unido directamente con el grupo Y hidrocarburo alifático. Puede ser, sin embargo, también un grupo terminal grande, el cual comprenda uno o varios grupos X1 o X2 respectivamente. Dado el caso pueden ser varios grupos X1 o X2 comprenden el grupo terminal X preferentemente ya sea solo los grupos X1 o solo X2. Por lo tanto no se excluyen aplicaciones especiales, en que tanto X1 como X2 se provean en un grupo terminal . Preferentemente un grupo terminal contiene de 1 a 3 grupos X1 o x2 respectivamente. Ejemplos de grupos terminales X adecuados, que muestren dos o más grupos X1 o X2, comprenden especialmente grupos los cuales se derivan de ácido carboxílicos polibásicos o alcoholes polihídricos . De manera ejemplar, los radicales en cuestión pueden ser radicales derivados de ácido malónico, ácido cítrico, ácido málico, ácido maléico o ácido fumárico. De manera ejemplar los alcoholes polihídricos comprenden glicol, glicerina o pentaeritritol . Los alcoholes pueden también fosfatarse y dar grupos X que contienen dos o más radicales de ácido fosfórico o fosfónico. El grupo terminal X se une con el grupo hidrófobo Y. Y significa un grupo de hidrocarburo con 5 hasta 60 átomos de carbono, el cual comprende en esencial unidades de enlace lineal entre sí, y son del mismo tipo. El grupo Y es preferentemente alifático y saturado, aunque puede comprender también unidades aromáticas. En esencial "sustancialmente del mismo tipo" deberá significar que se puedan usar para la construcción del grupo en caso general de cuando menos 90% de unidades del mismo tipo. De manera preferente, el grupo se forma de unidades del mismo tipo exclusivamente . Las unidades pueden ser no ramificadas o presentar ramificaciones. En caso de que se presenten ramificaciones, se trata preferentemente de los grupos CH3. Preferentemente se trata de unidades de enlace lineales, las cuales forman el grupo Y, y son unidades de metileno -CH2-, unidades de propileno -CH2~CH (C¾) - o unidades de isobutileno -CH2-C (CH3) 2- . Especialmente se prefiere que Y sea una cadena de alquilo lineal con 8 hasta 20 átomos de carbono, más especialmente preferido con 9 hasta 15 átomos de carbono. Dado el caso que el grupo Y sea un grupo poliisobutileno, este muestra preferentemente una masa molar media Mn desde 150 hasta 750 g/mol, especialmente preferido desde 400 hasta 600 g/mol. Las unidades de poliisobutileno especialmente pueden comprender aún una unidad aromática. El grupo L enlazado une el grupo Y hidrófobo con el o los grupos hidrófilos . Para el caso que n = 1 el grupo de enlace es L1, cuando n = 2 es L2 y cuando n = 3 es L3.
L1 se refiere a un grupo de enlace lineal, elegido a partir del grupo que consiste de S, -S-S-, -C0-0-, -0-C0-, -CO-NR1-, -NRx-CO-, -O-CO-NR1-, - R1-CO-0-, -NR^CO-NR1- y -NR1. Preferentemente el grupo de enlace es -C0-0-, -0-C0-, -CO-NR1-, -NR1-CO- , -0-CO-NR1-, -NR1-CO-0- o -NR1-CO-NR1- y especialmente preferido -CO-NR1- . Para el caso que L1 sea -C0-0, el grupo terminal X no es -COOH. R1 y R1' independientemente entre sí son H o un grupo alquilo independientemente entre si son H o un grupo alquilo ramificado o de cadena recta, los cuales también pueden comprender otros sustituyentes . Preferentemente R1 es H o alquilo de Ci hasta C y especialmente preferido es H o metilo.
El grupo L2 muestra una ramificación. Con ella enlaza un grupo Y hidrófobo con dos grupos W hidrófilos . En el caso de que la ramificación propia el sitio de ramificación sea preferiblemente un átomo de N, el cual enlaza dos grupos W hidrófilos, mientras que el tercer enlace se une directa o indirectamente con Y. El grupo L2 ramificado se refiere preferentemente a un grupo elegido del grupo de -N< , -NR1-CR1' <, -C0-N<, -NR1-C0-N<, y -C0-NR1-CR1' < , en donde R1 y R1' tienen los significados dados anteriormente . Especialmente preferido para L2 es el significado -CO-N< o C0-NR1-CR1' < . El grupo L3 está asimismo ramificado. Enlaza un grupo Y hidrófobo con tres grupos W hidrófilos . En caso que la ramificación propia en el sitio de ramificación en cuestión se refiere o significa preferentemente, a un átomo de C, el cual enlaza 3 grupos W hidrófilos, mientras que el cuarto enlace directo o indirecto se une con un heteroátomo, especialmente 0 ó N, el cual por su lado se une con Y. El grupo L3 ramificado se refiere a un grupo elegido del grupo de -?? -0=, -NR1-CH2-C=, -0-C=, -0-CH2-C=, -CO-NR^CHa-C^, -CO-N 1-^, -CO-NR1-^-C=, -CO-0-C= y -CO-0-CH2-C= . Especialmente se prefiere que L3 sea -CO-NR1-^, -CO-NR1-^-^, -CO~0-C= o -CO-0-eH2-C=, y especialmente preferido es -CO- R1-^ (Nota: el signo "=" significa 3 enlace sencillos) . El grupo W hidrófilo se elige por el técnico en la materia según el grado de hidrofilicidad deseado . Los grupos adecuados son particularmente aquellos grupos que comprenden además de átomos de carbono, átomos de O y/o N, de manera ejemplar en la forma de alcohol, éter o grupos amino. Especialmente se prefiere que el grupo W sea un grupo que comprende unidades alcoxiladas de C hasta C4. Por medio de la elección del tipo y número de unidades alcoxiladas es posible para el técnico en la materia definir las propiedades del grupo W que se desean en cada caso de acuerdo con la utilidad prevista . Los compuestos según la invención comprenden preferentemente de 1 a 10 unidades alcoxiladas, especialmente 4
preferente de 1 a 5 unidades alcoxiladas. Se conoce por el técnico en la materia que los grupos alcoxi están disponibles, por ejemplo, a través de la alcoxilación o a partir de poliglicoles industriales . Los valores mencionados son para el número promedio de unidades, en donde el valor promedio por supuesto no debe ser un número natural, sino que puede ser también un número racional arbitrario o deseado. Preferentemente los grupos hidrófilos se refieren a grupos que comprenden unidades etoxiladas preponderantes. El técnico en la materia conoce que las propiedades de tales grupos se puede afinar usando cantidades mínimas de unidades propoxiladas o butoxiladas. El grupo Z terminal unido con puede ser un grupo Z1 terminal reactivo o un grupo Z2 no reactivo. En el sentido de esta invención "reactivo" significa que se pueden formar enlaces de los grupos Zx con tales contrapartes de reacción o reactivos usados de manera típica en recubrimientos o en pinturas. Los grupos Z1 reactivos se refieren especialmente a un grupo elegido del grupo de -OH, -SH, -NH2, -NHR6, -CN, -NCO, epoxi, -CH=C¾, -0-CO-CR7=CH2, -NR6-CO-CR=CH2 O -COOH. Un grupo Z1 puede comprender opcionalmente también dos o más de estos grupos. R6 se refiere asimismo a H o un grupo alquilo de Cx a C6 de cadena recta o ramificada y R7 significa H o C¾.
Preferentemente Z1 se refiere a OH, -SH, -N¾, -NHR6 o -COOH o más especialmente significa -OH o -CH=CH2. Los grupos Z2 no reactivos se refieren especialmente a los grupos que no contienen ni átomos H ácidos ni grupos insaturados etilénicos o grupos capaces de sufrir reacciones de adición. Por grupos no reactivos particulares se refiere especialmente a átomos de H, grupos alquilos o grupos los cuales están sustituidos en sus átomos H por grupos alquilo, como por ejemplo, grupos éteres, grupos de esteres de ácidos carboxílicos , grupos amino terciarios o carboxamidas alquiladas . Se prefieren especialmente como grupos Z2 no reactivos un grupo elegido del grupo que consiste de -H, -OR8, - R8R , -COOR8 y -CONR8R9. R8 y R9 independientemente entre sí se refieren a un radical alquilo de <¾ hasta Cs de cadena recta o ramificada, preferentemente grupos metilo o etilo. Los compuestos particularmente adecuados para el tratamiento de superficies metálicas, contienen Los grupos X1 terminales de grupos fosfato o fosfonato, un grupo Y alquilo de C8 a C20 lineal, un grupo carboxamido -CO- H o un grupo de éster de ácido carboxílico -CO-O- como el grupo L1 enlazante, un grupo W hidrófilo que comprende grupos etoxi de 1 a 5 así como H o OCH3 como grupo Z2 terminal .
Para los compuestos de acuerdo con la invención están a la disposición muchas vías de síntesis según la naturaleza del tipo de grupo terminal deseado y del grupo de enlace . Materiales de inicio adecuados para los compuestos según la invención son los compuestos a, ?-bifuncionales de la fórmula general a-?-?. Ambos grupos funcionales se unen a través del grupo ? de hidrocarburo, en donde Y tiene el significado definido arriba. Ambos grupos funcionales pueden ser los mismos o diferentes. Uno de ambos grupos funcionales forma el grupo X terminal o se puede usar para la formación del grupo terminal . El otro grupo funcional forma el grupo L de acoplamiento o se puede usar para la formación del grupo de acoplamiento. Los compuestos bifuncionales pueden representar por ejemplo ?-cicloalquil-l-eno, ?-hidroxialquil-l-eno y ácidos ?-hidroxicarboxílicos y/o sus esteres cíclicos. Los compuestos de partida adecuados ejemplares comprenden ácido ?-dec-l-énico, ácido ?-undec-l-énico, ácido 9-hidroxinonanoico y e-caprolactona. Los ácidos ?-hidroxicarboxílicos (1) o sus ásteres cíclicos (1') se pueden hacer reaccionar, por ejemplo, con metil-poli-etilenglicolaminas (2) según el siguiente esquema.
(1) (V) (3) (5)
A través de la reacción del ácido hidroxicarboxílico (1) con metil-poli-etilenglicolaminas (2) produce una amida del ácido carboxílico o carboxamida (3) . El grupo hidroxilo de la carboxamida se puede hacer reaccionar por ejemplo con ácido fosfórico (4) . Esto produce el compuesto (5) según la invención, el cual contiene un grupo de ácido fosfórico como el grupo X1 y un grupo de amida del ácido carboxílico como grupo L1 de acoplamiento. El grupo OH se puede usar también para enlazar o unir los grupos X1 ácidos o los grupos X2 que contienen Si. A través de la reacción de ?-fosfatoalquilaminas con carbonato de etilo se pueden obtener los compuestos, los cuales contienen un grupo de ácido fosfórico como grupo X1 y un grupo uretano como grupo L1 de acoplamiento, como se muestra en el siguiente esquema:
Los compuestos con grupos L2 y L3 de ramificación se pueden obtener, reemplazando las metil-poli-etilenglicolaminas (2) en el esquema de síntesis con otros compuestos (2') que muestren ramificaciones. Las aminas comprenden por ejemplo la fórmula general HN [ (CH2-CH2-0- ) kR8] 2 o H2N-C- [CH20- (CH2-C¾-0)kR8]3 en donde R8 tiene el significado que se mencionó al principio . Reemplazando las polietilenglicolaminas (2) con alcoholes (2''), se obtienen los compuestos, que presentan un grupo éster como grupo de acoplamiento. Los alcoholes adecuados son especialmente oligoetilen- o polietilen-glicol o derivados de los mismos, tal como monoéter, o compuestos que presentan más de un grupo oligoetilen- o polietilen-glicol o derivados. Como ejemplos de compuestos se nombran los de la fórmula general HO-CH- [C¾0- (CH2-CH2-0-)kR8]2 o HO-C- [C¾0- (CH2-CH2-0- ) kR8] 3. Para la síntesis de los compuestos que contienen los grupos terminales de ácido fosfónico, se pueden utilizar preferentemente compuestos bifuncionales a-?-?, que muestran un grupo olefinico. Los ejemplos incluyen ?-carboxialquil-l-enos o ?-hidroxialquil-l-enos. Un grupo olefinico de este tipo se enlaza a un dialquifosfito según un mecanismo radical, como por ejemplo se describe en Nifant'ev et al., Russian Journal of General Chemistry, 63, 8, parte 1, 1993, 1201-1205. El grupo éster del ácido fosfónico a continuación se hace hidrolizar con ácidos adecuados. Esto se puede mostrar manera ejemplar en el esquema de síntesis siguiente:
(6) (7) (8) (9)
Un ?-carboxialquil-l-eno (6) se hace reaccionar primero con un éster de ácido dialquilfosfónico (7) para dar el éster del ácido ?-carboxialquil-l-fosfónico (8) , el cual se hidroliza al ácido ?-carboxialquil-l-fosfónico (9) . A continuación, a la función del ácido carboxílico se le une el grupo W hidrófilo y el grupo Z terminal, por ejemplo a través de una reacción con etilenglicol , dietilenglicol , oligo-/polietilenglicoles, alquil-poli-etilenglicoles, polietilenglicolaminas o alquil-poli-etilenglicolaminas , así como los alcoholes y aminas ramificados mencionados arriba. Dependiendo de la naturaleza del compuesto utilizado, los compuestos resultantes tienen como grupo enlazante un grupo carboxamido (10) o un grupo de éster de ácido carboxílico (11) . Otras variantes de síntesis para los compuestos según la invención se resumen en el siguiente esquema.
s + Los compuestos según la invención son apropiados especialmente para el uso como inhibidores de la corrosión. Estos se pueden aplicar, por ejemplo, como mezclas fluidas sobre los productos objetivos, los que en contacto con los metales producirían o activarían la corrosión. Como ejemplos se pueden nombrar los agentes colorantes o pinturas, barnices u otros productos. Pero también se pueden utilizar en formulaciones protectoras de la corrosión especiales. Los mismos son apropiados además para el recubrimiento o como adyuvantes para el recubrimiento de substratos de todos tipos, como por ejemplo metales, plásticos, materiales cerámicos, vidrio o sus compuestos o materiales de enlace. Los mismos se pueden emplear como agentes promotores de la adhesión. Son apropiados aguí especialmente para montar o ensamblar materiales de diferente tipo a unirse para formar materiales compuestos. Entonces ambos grupos terminales X y Z se ajustan o amoldan con buena adherencia con cada uno de los materiales, para obtener una buena adherencia. De manera ejemplar, se pueden obtener materiales compuestos a partir de laminas metálicas y películas poliméricas. Este tipo de materiales compuestos se usan especialmente para la fabricación de materiales de empaque. Los compuestos según la invención se pueden usar además de manera especialmente ventajosa para la fabricación de capas monomoleculares sobre las superficies metálicas. Para este propósito preferentemente se aplican compuestos, los cuales presentan un grupo L1 de acoplamiento lineal. Los compuestos según la invención se pueden usar especialmente para el tratamiento de metales o superficies metálicas. Bajo el término de tratamiento se entienden tales operaciones, las cuales luego de su realización, los compuestos de acuerdo con la invención permanecen de manera temporal o permanente sobre la superficie, así como en las cuales ningún compuesto permanece sobre la superficie. Los ejemplos comprenden el uso de agentes de adherencia, inhibidores de la corrosión, agentes de imprimación, agentes de pasivacion o formadores de capas de conversión. Los compuestos de acuerdo con la invención se pueden emplear para el tratamiento de metales substancialmente como tales. Por ejemplo se pueden verter o rociar en una superficie metálica. Preferentemente, se aplican para el tratamiento de superficies metálicas en composiciones, las cuales cuando menos comprenden uno de los compuestos de acuerdo con la invención. En forma general, las preparaciones de acuerdo con la invención comprenden uno o varios compuestos según la invención, un solvente adecuado así como componentes adicionales opcionales .
Los solventes adecuados son los solventes tales o las mezclas de solventes tales que son capaces de disolver, dispersar, suspender o emulsionar los compuestos según la invención. Estos pueden ser solventes orgánicos o acuosos. En efecto, se pueden aplicar también solventes orgánicos en diferentes mezclas o solventes orgánicos en mezcla con agua. El técnico en la materia puede hacer una elección adecuada de los solventes posibles principales según él objetivo de uso deseado y según la naturaleza del compuesto empleado según la invención. Para el técnico en la materia es evidente que para los compuestos que presentan un grupo terminal X2, se deben emplear solo tales solventes, los cuales no provocan la hidrólisis previa del grupo terminal. Los ejemplos de solventes orgánicos comprenden hidrocarburos como tolueno, xileno o así como mezclas por ejemplo, las que se obtienen por la refinación de petróleo crudo y por ejemplo los que se obtienen como bencina de petróleo, queroseno, Solvesso® o Risella®, éteres como THF o poliéteres como polietilenglicol , eteralcohol como butilglicol, hexilglicol, eterglicolacetatos tales como acetato de butilglicol, cetonas tal como acetona, alcoholes como metanol, etanol o propanol. Se pueden aplicar también alcoholes monohídrico o polihídrico etoxilados, especialmente de productos derivados de alcoholes C4 a C8.
Las formulaciones preferidas son aquellas que comprende agua o una mezcla solvente predominantemente acuosa. Esta incluye mezclas que contienen al menos 50% por peso, preferiblemente al menos 65% en peso, y muy preferiblemente al menos 80% en peso de agua. Los componentes adicionales son solventes miscibles en agua. Los ejemplos incluyen monoalcoholes tales como metanol, etanol o propanol, alcoholes superiores tales como etilenglicol o polieterpolioles , y alcoholes de éter tales como butilglicol o metoxipropanol o alcoholes C4 - CB etoxilados . Las formulaciones preferidas especialmente son aquellas cuyo solvente comprende agua. El valor de pH de una solución acuosa se determinará por el técnico en la materia según cada tipo de aplicación deseada. Efectivamente, se pueden aplicar también sistemas amortiguadores para fijar el valor del pH a un valor determinado. La cantidad de los compuestos de acuerdo con la invención disueltos, dispersados, suspendidos o emulsionados en el solvente se determina por el técnico en la materia según cada tipo o naturaleza de derivado y según la aplicación deseada. En general, la cantidad asciende a entre 0.1 hasta 100 g/1, de preferencia desde 0.5 hasta 50 g/1 y especialmente preferido desde 1 hasta 20 g/1, sin que la invención se deba limitar por esto. Estas cantidades se refieren a una formulación lista para aplicación. En efecto, el concentrado se puede preparar para que primero se disuelva in situ previamente a la aplicación a la concentración deseada. Las formulaciones de acuerdo con la invención pueden comprender componentes adicionales. El tipo y cantidad de los compuestos de acuerdo con la invención X-Y-L- (W-Z) n en la preparación se pueden elegir por el técnico en la materia para cada una de las aplicaciones deseadas. Se puede elegir solo uno de los compuestos, o se pueden elegir dos o varios compuestos diferentes entre si. Las propiedades deseadas en la aplicación deseada se pueden determinar especialmente a través del tipo de los grupos terminales X y Z, tipo y longitud del grupo Y de hidrocarburo, así como el tipo y longitud del grupo W hidrófilo. Un rango casi infinito de propiedades deseadas se pueden formular en este tipo y forma. Además, las propiedades en efecto se pueden gobernar por medio del uso de una mezcla de dos o varios compuestos de acuerdo con la invención así como de componentes adicionales . Por componentes adicionales se entienden aglutinantes poliméricos adecuados. El tipo y cantidad del aglutinante depende de las aplicaciones deseadas.
Las formulaciones que contienen polímeros son apropiadas especialmente para el barnizado o revestimiento de superficies . Además se pueden utilizar agentes adyuvantes de la dispersión, agentes emulsionantes o compuestos activos superficiales o surfactantes . Por ejemplo incluyen surfactantes no catiónicos, aniónicos, zwitteriónicos y no iónicos, como por ejemplo los alquilalcoxilatos con unidades de óxido etilénico y/o óxido de propileno. Las formulaciones pueden también incluir inhibidores de la corrosión adicionales, como por ejemplo butindiol, benzotriazol , aldehidos, aminocarboxilatos o ésteres de ácido fosfórico adecuados . También se pueden aplicar partículas metálicas finas en las preparaciones o aprestos. Las partículas metálicas preferidas son especialmente las laminillas hechas de Al y/o Zn. Las preparaciones o aprestos que contienen laminillas de este tipo se pueden usar también como revestimientos que evitan la corrosión. Para afinar las propiedades de aplicación, se nombran a manera de ejemplo las siguientes formas de realización de la invención, sin que las mismas sean limitantes de la invención.
Un compuesto, que presenta solo un grupo etoxi como el grupo W hidrófilo así como un grupo OC¾ como grupo Z2 terminal, se puede usar de manera ejemplar también para la hidrofobización de una superficie de aluminio. Entre más extendido sea el grupo W hidrófilo por medio de grupos etoxi adicionales, habrá un incremento en el carácter hidrófilo de la superficie. Un compuesto, que difiere de los antes nombrados solo en que tiene tres grupos etoxi en lugar de uno, se puede usar para la hidrofilización de superficies de aluminio . Se pueden emplear de manera especialmente ventajosa las formulaciones o aprestos, que cuando menos comprendan un compuesto con el grupo Z1 terminal reactivo en mezcla con cuando menos un compuesto con el grupo Z2 terminal no reactivo. Dependiendo de la proporción de Z1 y Z2 se ajusta por ejemplo la firmeza de la adhesión de los compuestos. Se pueden emplear también de manera ventajosa las formulaciones o imprimaciones, las que comprende no solo los compuestos de acuerdo con la invención sino también los compuestos XYZ descritos en la O 98/29580, en que dos grupos terminales X y Z se pueden separar de otro grupo por medio de un grupo Y hidrófobo único, como los componentes adicionales. Por medio de la mezcla con los compuestos de acuerdo con la invención se pueden variar de manera particularmente elegante las propiedades del revestimiento. Por ejemplo, los compuestos de acuerdo con la invención pueden proporcionar la hidrofilización deseada de la superficie, mientras que los compuestos XYZ proporcionan la unión de una segunda capa de revestimiento . Según la invención, los compuestos y/o las formulaciones o aprestos de los compuestos se pueden emplear para el tratamiento de las superficies de los metales de todos los tipos. Naturalmente, las superficies en cuestión pueden ser también aquellas de aleaciones de diferentes metales . Las superficies pueden presentar superficies lisas considerablemente, como por ejemplo las superficies de chapas metálicas, láminas, chapas en rollo y similares. También las superficies pueden ser cuerpos de formas diferentes . Estos incluyen también las superficies de partículas muy finas, por ejemplo de polvos metálicos, hojuelas metálicas o pigmentos metálicos. Se puede tratar también la superficies de materiales revestidos con capas metálicas. Los compuestos y/o formulaciones de acuerdo con la invención se pueden usar evidentemente también para el tratamiento de superficies internas de cuerpos huecos. Por ejemplo comprenden los usos como agentes de protección de radiadores, en sistemas cíclicos de intercambio térmico o en sistemas de calentamiento . El metal o los metales a ser tratados son preferentemente uno o varios seleccionados del grupo que consiste de zinc, aluminio, magnesio, cromo, hierro, níquel, y estaño, y también aleaciones de estos metales entre ellos o con otros metales. Los compuestos/formulaciones de la invención son convenientes en particular para tratar estaño y/o aluminio y también para tratar aceros, incluso aceros inoxidables. En el contexto del uso inventivo para el tratamiento de superficies metálicas, una superficie metálica se ponen en contacto con la formulación de la invención, por ejemplo, rociando, sumergiendo, pintando o revistiendo en rodillo. Después de una operación de -inmersión, el exceso de la solución de tratamiento se puede quitar permitiendo que el objeto se seque por goteo; en caso de chapas de metal, láminas de metal o similares, sin embargo, es también posible quitar el exceso de la solución de tratamiento, por ejemplo, exprimiendo . Donde se requiera una capa o revestimiento temporal o permanente, el solvente se quita posteriormente, por ejemplo, por el aumento de la temperatura. Las operaciones en cuestión pueden ser aquellas referidas como operaciones "sin enjuague", en que la solución de tratamiento, inmediatamente después de su aplicación, sin ser enjuagada, se seca directamente en un horno secante. El tratamiento puede comprender también desde luego pasos de enjuague antes de remover el solvente, con las etapas de enjuagues posteriores, y pasos adicionales de tratamiento posterior. Los compuestos de la invención son también convenientes sobre todo para producir compuestos que comprenden al menos una capa metálica, una capa (A) , que comprende al menos uno de los compuestos de la invención, y al menos una segunda capa (B) . Se prefiere usar compuestos que tienen un grupo Zl reactivo, de modo que las capas adicionales puedan ser también acopladas de manera reactiva. La capa (A) esta dispuesta entre la capa de metal y la capa (B) . En una modalidad particular, la capa (A) es una capa monomolecular. La segunda capa (B) puede ser, por ejemplo, una capa de revestimiento de pintura o barniz. El compuesto puede desde luego también comprender capas adicionales. Por ejemplo, la capa metálica puede haber sido también proveída de una capa de pretratamiento . La capa metálica puede ser desde luego también cubierta por ambos lados con una capa (A) . Los compuestos de la invención exhiben una adherencia excelente entre la capa metálica y la capa (B) . Los siguientes ejemplos pretenden ilustrar la invención:
La preparación de materiales de partida: Acido 9-hidroxinonanoico El ácido 9-hidroxinonanoico se obtuvo como se describe por W. Youchu, L. Fuchu, Synthetic Communications 1994, 24(9), 1265-1269 por ozonización de los ácidos grasos no saturados y trabajando la mezcla de reacción. Ya que la composición de un producto natural como el ácido oléico no es uniforme, los productos obtenidos son con frecuencia mezclas (según el material de partida empleado) . Metildiglicolamina Se cargaron 200 g. De monometil éter de dietilen glicol (Pluka) con 700 mi. de THF y 100 g. de catalizador Hl/88 (BASF) a un autoclave de 2.5 1 con agitación. Esta carga inicial se vuelve inerte dos veces con 5 bar de nitrógeno, después lo cual se añaden 500 mi. de amoniaco a temperatura ambiente. El hidrógeno se añade entonces a temperatura ambiente a una presión de 50 bar y la mezcla se calienta a 200° C con agitación. Cuando se han alcanzado los 200° C la presión se aumenta a 270 bar añadiendo hidrógeno. La mezcla fue posteriormente agitada a 200° C durante 12 horas y luego se enfrió a 30° C. Después de calentamiento adicional a 40° C, se agitó con el autoclave abierto durante una hora mas, luego se enjuagó con un chorro de agua dos veces con 10 bar de nitrógeno, y se enfrió otra vez a temperatura ambiente . La descarga de la reacción se filtró a través de un filtro estriado, luego se mezcló con una cucharada de gel de sílice y una Hyflow pequeña. Se sacude una vez y, después de 5 minutos, se filtra otra vez. La solución incolora se concentra a presión reducida a 50° C en un evaporador rotatorio. El producto puede ser usado sin una purificación adicional en los siguientes pasos . Metiltriglicolamina El procedimiento descrito anteriormente se repitió, pero utilizando 200 g. de monometil éter de trietilen glicol (Fluka) en vez de monometil éter de dietilen glicol. Síntesis de los compuestos de la invención I. Enlazando las partes hidrofóbica e hidrofilica . Ejemplo 1: Amidación del ácido 9- idroxinonanoico con metilmonoglicolamina Se mezclaron 24.1 g (0.1 mol) de ácido 9-hidroxinonanoico (número OH: 79, número de ácido: 233 mg KOH/g, empleado de acuerdo con el número de ácido) y 0.5 g. de ácido ortofosf rico (85 %) y la mezcla se calentó a 100° C bajo una atmósfera de nitrógeno. Se agregaron 7.5 g (0.1 mol) de metilmonoglicolamina (Merck) añadidos gota a gota en el curso de 15 minutos y la mezcla se calentó posteriormente a 150° C. El agua formada de la reacción se separó a través un puente de destilación, con el paso de nitrógeno. Después de un tiempo de reacción de 36 horas, la mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente y la descarga de la reacción se utilizó sin algún tratamiento adicional en el paso siguiente.
Ejemplo 2: Amidación del ácido 9-hidroxinonanoico con metildiglicolamina . El procedimiento del ejemplo 1 fue repetido, pero utilizando 13.6 g. (0.1 mol) de metildiglicolamina como material de partida en vez de metilmonoglicolamina . Ejemplo 3: Amidación del ácido 9-hidroxinonanoico con metiltriglicolamina El procedimiento del ejemplo 1 fue repetido, pero utilizando 16.2 g (0.1 mol) de metiltriglicolamina como material de partida en vez de metilmonoglicolamina. Ejemplo 4: Amidación de e-caprolactona con metilmonoglicolamina Se mezclaron 22.8 g (0.2 mol) de e-caprolactona (Fluka) y 0.5 g del ácido ortofosfórico (85 %) y la mezcla se calentó a 100° C con agitación (atmósfera de nitrógeno) . Se agregaron 15.0 g (0.2 mol) de metilmonoglicolamina (Merck) añadidos en el transcurso de 15 minutos. La reacción se realizó a 105° C durante 48 horas, después de lo cual la mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente y la descarga de la reacción se utilizó sin algún tratamiento adicional en el paso siguiente.
Ejemplo 5: Amidación de e-caprolactona con metildiglicolamina .
El procedimiento del ejemplo 4 fue repetido, pero utilizando 27.2 g (0.2 mol) de metildiglicolamina como material de partida en vez de metilmonoglicolamina. Ejemplo 6: Amidación de -ca rolactona con metiltriglicolamina . El procedimiento del ejemplo 4 fue repetido, pero utilizando 32.5 g (0.2 mol) de metiltriglicolamina como material de partida en vez de metilmonoglicolamina. II. Uniendo los grupos X terminales ácidos. Ejemplo 7: Fosfatación de la amida del ácido 9-hidroxinonanoico y metilmonoglicolamina. El producto del ejemplo 1 (20 g, 0.0671 mol) y 0.1 g. del ácido hipofosforoso (50 %) se cargaron al matraz de reacción bajo una atmósfera de nitrógeno. Se agregaron 9.7 g. (0.0839 mol) de ácido polifosfórico (85 %) añadidos en el transcurso de 15 minutos. Durante la adición, la temperatura de la mezcla de reacción se elevó a 50° C. Al concluir la adición, se calentó adicionalmente a 75° C y agitó en esta temperatura durante 20 horas. La reacción fue supervisada por el análisis 31P-RMN. Ejemplo 8: Fosfatación de la amida del ácido 9-hidroxinonanoico y metildiglicolamina.
El procedimiento del ejemplo 7 fue repetido, pero utilizando el producto del ejemplo 2 (30 g, 0.0836 mol) y 12.0 g (0.1045 mol) de ácido polifosfórico (85 %) . Ejemplo 9: Fosfatación de la amida del ácido 9-hidroxinonanoico y metiltriglicolamina . El procedimiento del ejemplo 7 fue repetido, pero utilizando el producto del ejemplo 3 (30 g, 0.078 mol) y 11.2 g (0.1045 mol) de ácido polifosfórico (85 %) . Ejemplo 10: Fosfatación de la amida de e-caprolactona y metilmonoglicolamina . El procedimiento del ejemplo 7 fue repetido, pero utilizando el producto del ejemplo 4 (30 g, 0.1586 mol) y 22.9 g (0.1983 mol) de ácido polifosfórico (85 %) . Ejemplo 11: Fosfatación de la amida de e-caprolactona y metildiglicolamina . El procedimiento del ejemplo 7 fue repetido, pero utilizando el producto del ejemplo 5 (30 g, 0.1085 mol) y 15.6 g (0.1983 mol) de ácido polifosfórico (85 %) . Ejemplo 12: Fosfatación de la amida de e-caprolactona y metiltriglicolamina. El procedimiento del ejemplo 7 fue repetido, pero utilizando el producto del ejemplo 6 (30 g, 0.12 mol) y 17.3 g (0.15 mol) de ácido polifosfórico (85 %) . Ejemplos de aplicación Ejemplo 13: Hidrofobización de aluminio Una pequeña placa perforada de aluminio sin el tratamiento adicional superficial se sumerge en una solución acuosa que comprende 0.1 % de un fosfato de 9-metilmonoglicolamidononilo y 5 % de cumeno-sulfonato . Después de 20 horas la placa se retira y el ángulo de contacto del agua se determina de acuerdo con los métodos conocidos de la literatura. El ángulo de contacto encontrado es 75°. Una superficie metálica no tratada tiene un ángulo de contacto de alrededor de 60°. Ejemplo 14: Hidrofilización de aluminio. Una pequeña placa perforada de aluminio sin el tratamiento adicional superficial se sumerge en una solución acuosa que comprende 0.1% de un fosfato de 9-metiltriglicolamidononil y 5% de Emulan8 HE50 (solubilizador, BASF AG, Ludwigshafen) . Después de 20 horas la placa se retira y el ángulo de contacto del agua es determinado de acuerdo con los métodos conocidos de la literatura. El ángulo de contacto encontrado es 10°. Una superficie metálica no tratada tiene un ángulo de contacto de alrededor de 60°. Ejemplo 15: Uso para protección de corrosión. Una chapa de acero galvanizada fue tratada por el método de ejemplo 13 con fosfato de 6-metildiglicolamidohexilo (sin cumenosulfonato) (ángulo de contacto < 20°) y se caracterizó electroquímicamente. Se realizó una electrovoltametría estática y cíclica. Una selección de las características medidas es mostrada en la tabla 1.
Tabla 1
La placa de acero también se probó para la resistencia a la corrosión por medio de una prueba de rocío de sal de acuerdo con DIN 10289. La prueba fue realizada sobre tres especímenes y dos chapas metálicas no tratadas para hacer la comparación. La resistencia a la corrosión fue evaluada en una escala de 10 (sin corrosión) a 1 (corrosión severa) . Las evaluaciones fueron hechas en cada caso después de un período de prueba de no menos de 1 hora hasta 6 horas, y son compiladas en la Tabla 2.
Periodo Chapa 1 Chapa 2 Chapa 3 Comparativo 1 Comparativo 2 de prueba (Tratada) (Tratada) (Tratada) (No tratada) (No tratada)
(h) 1 10 10 10 1 1 2 9 9 10 0 0
3 9 9 10 0 0
4 5 5 10 0 0
5 4 4 10 0 0
6 2 2 10 0 0
Tabla 2. Resultados de la prueba de rociado de sal
Claims (1)
- REIVINDICACIONES 1. Un compuesto de fórmula X-Y-L- -Z, caracterizado porque X, Y, L, W, y Z tienen las siguientes definiciones: X: es un grupo terminal que es capaz de desarrollar fuertes interacciones químicas y/o físicas hacia las superficies metálicas, comprendiendo: • al menos un grupo X1 ácido seleccionado del grupo que consiste de -COOH, -S03H, -OS03H, - PO(OH)2, -P0 (OH) (OR2) , -0P0(0H)2, -OPO(OH) (OR2) y -CR3(NH2) (COOH) o sales de los mismos, siendo R2 un grupo alquilo Ci a Ca ramificado o no ramificado con o sin sustituyentes adicionales, y siendo R3 H un grupo alquilo Cx a Ce o los residuos de aminoácidos que se presentan de manera natural, o • al menos un grupo X2 que contenga Si, hidrolizable, Y: es un grupo de hidrocarburo que tiene de 5 a 60 átomos de carbono, comprendiendo unidades que están ligadas linealmente entre si y son de tipo substancialmente idéntico, L: es un grupo de enlace o acoplamiento lineal -CO-NR1-(L1) , siendo R1 H o alquilo Ci a C , : es un grupo hidrofílico, y Z : es un grupo terminal , o siendo ya sea • un grupo Z1 terminal reactivo seleccionado del grupo que consiste de -OH, -SH-, -N¾, - HR6, -CN, -NCO, epoxi, -CH=C¾, -0-CO-CR7=CH2, -NRs-CO-CR7=C¾, y -COOH, siendo R6 H o alquilo ¾ a C6 y siendo R7 H o CH3, o • un grupo Z2 terminal no reactivo seleccionado del grupo que consiste de -H, -OR8, -NR8R9, -COOR8, y -CONR8R9, siendo R8 y R9 independientemente alquilo Cía Cg. 2. Un compuesto según la reivindicación 1, caracterizado porque el grupo ácido X1 es al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste de -COOH, -PO(OH)2, y -OPO (OH) 2 o sales de los mismos . 3. Un compuesto según la reivindicación 1, caracterizado porque el grupo X2 que contiene silicio, hidrolízable, es un grupo -SiR43, siendo R4 Cl o un radical -OR5 donde R5 es alquilo 4. Un compuesto según la reivindicación 1, caracterizado porque Z1 es un grupo seleccionado del grupo que consiste de -OH, -SH, -N¾, - HR6, y -COOH. 5. Un compuesto según cualquiera de reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque las unidades ligadas linealmente del grupo Y hidrocarburo son unidades seleccionadas del grupo que consiste de -CH2- y -CH2-CH (CH3) - y -CH2- . 6. Un compuesto según la reivindicación 5, caracterizado porque Y es una cadena de alquilo lineal que tiene de 8 a 20 átomos de carbono . 7. Un compuesto según la reivindicación 6, caracterizado porque Y es una cadena de alquilo lineal que tiene de 9 a 15 átomos de carbono'. 8. Un compuesto según cualquiera de reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque el grupo hidrofílico W es un grupo que comprende unidades de alcoxilato C2 a C4. 9. Un compuesto según la reivindicación 8, caracterizado porque el grupo hidrofílico comprende de 1 a 10 unidades de alcoxilato . 10. Un compuesto según la reivindicación 9, caracterizado porque las unidades son del número 1 a 5. 11. Un compuesto según cualquiera de reivindicaciones 8 a 10, caracterizado porque las unidades son unidades de etoxilato . 12. El uso de un compuesto según cualquiera de reivindicaciones 1 a 11 como un inhibidor de la corrosión. 13. El uso de un compuesto según cualquiera de reivindicaciones 1 a 11 como un promotor de adherencia, imprimador, pasivador o formador de revestimiento de conversión . 1 . El uso de un compuesto según cualquiera de reivindicaciones 1 a 11 para tratar superficies metálicas. 15. El uso según la reivindicación 14, en donde el metal comprende uno o varios seleccionados del grupo que consiste de zinc, aluminio, magnesio, cromo, hierro, níquel, y estaño o aleaciones de estos metales entre ellos o con otros metales. 16. El uso de un compuesto según cualquiera de reivindicaciones 1 a 11 para producir capas monomoleculares sobre superficies metálicas. 17. Una formulación para tratar superficies metálicas, caracterizada porque comprende al menos un compuesto según alguna de reivindicaciones 1 a 11, un solvente o una mezcla de solventes, y, opcionalmente, componentes adicionales. 18. La formulación según la reivindicación 17, caracterizada porque comprende al menos un compuesto que tenga un grupo Z1 terminal reactivo y al menos un compuesto que tenga un grupo Z2 terminal no reactivo. 19. La formulación según la reivindicación 17, caracterizado porque el compuesto adicional comprende partículas metálicas. 20. La formulación según la reivindicación 19, caracterizada porque las partículas metálicas son laminillas de Al y/o Zn. 21. Un método de tratamiento para superficies metálicas caracterizado porque comprende poner en contacto la superficie metálica con una formulación según cualquiera de las reivindicaciones 17 a 20. 22. Un material compuesto, caracterizado porque comprende al menos una capa metálica, una capa (A) que comprende al menos un compuesto según cualquiera de reivindicaciones 1 a 11, y una segunda capa (B) . 23. El material compuesto según la reivindicación 22, caracterizado porque la capa (A) es una capa monomolecular. 24. El material compuesto según la reivindicación 22 o 23, caracterizado porque la segunda capa (B) es una capa de pintura o barniz. 25. El material compuesto según cualquiera de reivindicaciones 22 a 24, caracterizado porque comprende además una capa de pretratamiento que ha sido aplicada al metal .
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