CN101450918A - 盐酸二甲双胍纯化方法 - Google Patents

盐酸二甲双胍纯化方法 Download PDF

Info

Publication number
CN101450918A
CN101450918A CNA2007101147605A CN200710114760A CN101450918A CN 101450918 A CN101450918 A CN 101450918A CN A2007101147605 A CNA2007101147605 A CN A2007101147605A CN 200710114760 A CN200710114760 A CN 200710114760A CN 101450918 A CN101450918 A CN 101450918A
Authority
CN
China
Prior art keywords
open
retort
walaphage
deviate
close
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA2007101147605A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101450918B (zh
Inventor
马方兴
仝翔
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JIANGSU DEYUAN PHARMACEUTICAL CO., LTD.
Original Assignee
SHANDONG FANGXING SCIENCE AND TECHNOLOGY DEVELOPMENT Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by SHANDONG FANGXING SCIENCE AND TECHNOLOGY DEVELOPMENT Co Ltd filed Critical SHANDONG FANGXING SCIENCE AND TECHNOLOGY DEVELOPMENT Co Ltd
Priority to CN2007101147605A priority Critical patent/CN101450918B/zh
Publication of CN101450918A publication Critical patent/CN101450918A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101450918B publication Critical patent/CN101450918B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明为化学合成领域的盐酸二甲双胍纯化方法,技术方案是,将盐酸二甲胺与双氰胺合成制得的盐酸二甲双胍粗品,投入到相当于其重量3倍的纯化水中,加热到65℃~75℃回流,使其全部溶解,降温结晶后,分离出母液,即得盐酸二甲双胍精品。得到的产品压滤时不易堵塞压滤管道,不需要在压滤管道上保温,压滤200kg盐酸二甲双胍料需0.5小时左右,易操作,降低成本。

Description

盐酸二甲双胍纯化方法
技术领域
本发明属于化学合成领域,具体为盐酸二甲双胍纯化方法。
背景技术
盐酸二甲双胍(Metformin Hydrochloride)具有很强的生理活性,为临床使用疗效确切的降血糖药。主要作用于胰岛外组织,抑制肠吸收葡萄糖,增加外周组织对葡萄糖的利用,减少肝糖原异生,从而达到降低血糖的作用。不但对二类糖尿病(Type 2 diabetes)有独特的治疗作用,且药理研究证明,它还有明显的降血压和降低血液中的谷胱甘肽(glutathine)和肝脏中Mg2+浓度的作用,有保护肝脏的功能。因此,盐酸二甲双胍是一个具有谱广治疗作用的化学合成物质。
该药物通常采用的生产路线是,由二甲胺、盐酸合成盐酸二甲胺,再由盐酸二甲胺与双氰胺合成盐酸二甲双胍粗品,盐酸二甲双胍粗品用95%乙醇精制,压滤时易堵塞压滤管道,需要在压滤管道上保温,压滤200Kg盐酸二甲双胍料需2个小时,增加了操作难度,并且纯化成本比较高。
发明内容
本发明的目的就是针对上述存在的不足,提供一种盐酸二甲双胍的纯化方法,压滤时不易堵塞压滤管道,不需要在压滤管道上保温,压滤200kg盐酸二甲双胍料需0.5小时左右,易操作,降低成本。
本发明的技术方案是,将盐酸二甲胺与双氰胺合成制得的盐酸二甲双胍粗品,投入到相当于其重量3倍的纯化水中,加热到65℃~75℃回流,使其全部溶解,降温结晶后,分离出母液,即得盐酸二甲双胍精品。
本发明的详细操作方法为,在高位罐中备好工业盐酸235Kg,反应罐中加入二甲胺200Kg,开搅拌,开冰盐水降温,关闭真空,打开放空阀门,开始滴加盐酸至PH=3,关并压回降温盐水,开真空,开蒸汽加热脱出水,至无水分脱出。然后抽入异戊醇260Kg,关真空,打开反应罐罐口加入双氰胺150Kg,盖严投料口。开蒸汽加热回流12小时,关蒸汽阀门,冷凝水降温至50℃以下,甩料,回收母液,用40Kg~50Kg无水乙醇洗料,得到盐酸二甲双胍粗品一批。把得到的一整批盐酸二甲双胍粗品和其重量3倍的纯化水投入反应罐,加热至65℃~75℃回流,检查是否全溶,全溶后趁热压滤至另一反应罐,先常压后减压脱出残存溶剂30~40分钟,降温至30℃以下,甩料,得到盐酸二甲双胍精品。
本发明的有益效果为:压滤时不易堵塞压滤管道,不需要在压滤管道上进行保温,压滤200Kg盐酸二甲双胍料需0.5个小时,易操作,降低成本。
关于成本的核算为:按精制200Kg盐酸二甲双胍计,原工艺需95%乙醇450kg,成本计算为4.7×450=2115元,现工艺需要纯化水900Kg,成本计算是100元,该工艺每精制1吨盐酸二甲双胍料可节约2000元(除去原工艺95%乙醇可以回收利用的因素)。由此可见,本发明的突出的实质性特点和显著的进步是显而易见的。
具体实施方式
实施例1
在高位罐中备好工业盐酸235Kg,反应罐中加入二甲胺200Kg,开搅拌,开冰盐水降温,关闭真空,打开放空阀门,开始滴加盐酸至PH=3,关并压回降温盐水,开真空,开蒸汽加热脱出水,至无水分脱出。然后抽入异戊醇260Kg,关真空,打开反应罐罐口加入双氰胺150Kg,盖严投料口。开蒸汽加热回流12小时,关蒸汽阀门,冷凝水降温至50℃以下,甩料,回收母液,用40Kg无水乙醇洗料,得到盐酸二甲双胍粗品280Kg。把得到的盐酸二甲双胍粗品和其重量3倍的纯化水840Kg投入反应罐,加热至65℃回流,检查是否全溶,全溶后趁热压滤至另一反应罐,先常压后减压脱出残存溶剂30分钟,降温至30℃以下,甩料,得到盐酸二甲双胍精品。压滤200kg盐酸二甲双胍料需0.5小时,易操作,降低成本,该工艺每精制1吨盐酸二甲双胍料可节约2000元(除去原工艺95%乙醇可以回收利用的因素)。
实施例2
在高位罐中备好工业盐酸235Kg,反应罐中加入二甲胺200Kg,开搅拌,开冰盐水降温,关闭真空,打开放空阀门,开始滴加盐酸至PH=3,关并压回降温盐水,开真空,开蒸汽加热脱出水,至无水分脱出。然后抽入异戊醇260Kg,关真空,打开反应罐罐口加入双氰胺150Kg,盖严投料口。开蒸汽加热回流12小时,关蒸汽阀门,冷凝水降温至50℃以下,甩料,回收母液,用50Kg无水乙醇洗料,得到盐酸二甲双胍粗品279Kg。把得到的盐酸二甲双胍粗品和其重量3倍的纯化水837Kg投入反应罐,加热至75℃回流,检查是否全溶,全溶后趁热压滤至另一反应罐,先常压后减压脱出残存溶剂40分钟,降温至30℃以下,甩料,得到盐酸二甲双胍精品。压滤200Kg盐酸二甲双胍料需0.4小时,易操作,降低成本,该工艺每精制1吨盐酸二甲双胍料可节约2200元(除去原工艺95%乙醇可以回收利用的因素)。
实施例3
在高位罐中备好工业盐酸235Kg,反应罐中加入二甲胺200Kg,开搅拌,开冰盐水降温,关闭真空,打开放空阀门,开始滴加盐酸至PH=3,关并压回降温盐水,开真空,开蒸汽加热脱出水,至无水分脱出。然后抽入异戊醇260Kg,关真空,打开反应罐罐口加入双氰胺150Kg,盖严投料口。开蒸汽加热回流12小时,关蒸汽阀门,冷凝水降温至50℃以下,甩料,回收母液,用45Kg无水乙醇洗料,得到盐酸二甲双胍粗品285Kg。把得到的盐酸二甲双胍粗品和其重量3倍的纯化水855Kg投入反应罐,加热至70℃回流,检查是否全溶,全溶后趁热压滤至另一反应罐,先常压后减压脱出残存溶剂35分钟,降温至30℃以下,甩料,得到盐酸二甲双胍精品。压滤200kg盐酸二甲双胍料需0.6小时,易操作,降低成本,该工艺每精制1吨盐酸二甲双胍料可节约1900元(除去原工艺95%乙醇可以回收利用的因素)。

Claims (5)

1.一种盐酸二甲双胍纯化方法,其特征在于将盐酸二甲胺与双氰胺合成制得的盐酸二甲双胍粗品,投入到相当于其重量3倍的纯化水中,加热到65℃~75℃回流,使其全部溶解,降温结晶后,分离出母液,即得盐酸二甲双胍精品。
2.根据权利要求1所述的盐酸二甲双胍纯化方法,其特征在于纯化方法的具体操作步骤和条件如下:在高位罐中备好工业盐酸235Kg,反应罐中加入二甲胺200Kg,开搅拌,开冰盐水降温,关闭真空,打开放空阀门,开始滴加盐酸至PH=3,关并压回降温盐水,开真空,开蒸汽加热脱出水,至无水分脱出;然后抽入异戊醇260Kg,关真空,打开反应罐罐口加入双氰胺150Kg,盖严投料口,开蒸汽加热回流12小时,关蒸汽阀门,冷凝水降温至50℃以下,甩料,回收母液,用40Kg~50Kg无水乙醇洗料,得到盐酸二甲双胍粗品一批,把得到的一整批盐酸二甲双胍粗品和其重量3倍的纯化水投入反应罐,加热至65℃~75℃回流,检查是否全溶,全溶后趁热压滤至另一反应罐,先常压后减压脱出残存溶剂30~40分钟,降温至30℃以下,甩料,得到盐酸二甲双胍精品。
3.根据权利要求1所述的盐酸二甲双胍纯化方法,其特征在于纯化方法的具体操作步骤和条件如下:在高位罐中备好工业盐酸235Kg,反应罐中加入二甲胺200Kg,开搅拌,开冰盐水降温,关闭真空,打开放空阀门,开始滴加盐酸至PH=3,关并压回降温盐水,开真空,开蒸汽加热脱出水,至无水分脱出;然后抽入异戊醇260Kg,关真空,打开反应罐罐口加入双氰胺150Kg,盖严投料口,开蒸汽加热回流12小时,关蒸汽阀门,冷凝水降温至50℃以下,甩料,回收母液,用40Kg无水乙醇洗料,得到盐酸二甲双胍粗品280Kg,把得到的一整批盐酸二甲双胍粗品和其重量3倍的纯化水840Kg投入反应罐,加热至65℃回流,检查是否全溶,全溶后趁热压滤至另一反应罐,先常压后减压脱出残存溶剂30分钟,降温至30℃以下,甩料,得到盐酸二甲双胍精品。
4.根据权利要求1所述的盐酸二甲双胍纯化方法,其特征在于纯化方法的具体操作步骤和条件如下:在高位罐中备好工业盐酸235Kg,反应罐中加入二甲胺200Kg,开搅拌,开冰盐水降温,关闭真空,打开放空阀门,开始滴加盐酸至PH=3,关并压回降温盐水,开真空,开蒸汽加热脱出水,至无水分脱出;然后抽入异戊醇260Kg,关真空,打开反应罐罐口加入双氰胺150Kg,盖严投料口,开蒸汽加热回流12小时,关蒸汽阀门,冷凝水降温至50℃以下,甩料,回收母液,用50Kg无水乙醇洗料,得到盐酸二甲双胍粗品279Kg,把得到的盐酸二甲双胍粗品和其重量3倍的纯化水837Kg投入反应罐,加热至75℃回流,检查是否全溶,全溶后趁热压滤至另一反应罐,先常压后减压脱出残存溶剂40分钟,降温至30℃以下,甩料,得到盐酸二甲双胍精品。
5.根据权利要求1所述的盐酸二甲双胍纯化方法,其特征在于纯化方法的具体操作步骤和条件如下:在高位罐中备好工业盐酸235Kg,反应罐中加入二甲胺200Kg,开搅拌,开冰盐水降温,关闭真空,打开放空阀门,开始滴加盐酸至PH=3,关并压回降温盐水,开真空,开蒸汽加热脱出水,至无水分脱出;然后抽入异戊醇260Kg,关真空,打开反应罐罐口加入双氰胺150Kg,盖严投料口,开蒸汽加热回流12小时,关蒸汽阀门,冷凝水降温至50℃以下,甩料,回收母液,用45Kg无水乙醇洗料,得到盐酸二甲双胍粗品285Kg,把得到的盐酸二甲双胍粗品和其重量3倍的纯化水855Kg投入反应罐,加热至70℃回流,检查是否全溶,全溶后趁热压滤至另一反应罐,先常压后减压脱出残存溶剂35分钟,降温至30℃以下,甩料,得到盐酸二甲双胍精品。
CN2007101147605A 2007-11-30 2007-11-30 盐酸二甲双胍纯化方法 Active CN101450918B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2007101147605A CN101450918B (zh) 2007-11-30 2007-11-30 盐酸二甲双胍纯化方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2007101147605A CN101450918B (zh) 2007-11-30 2007-11-30 盐酸二甲双胍纯化方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101450918A true CN101450918A (zh) 2009-06-10
CN101450918B CN101450918B (zh) 2011-08-10

Family

ID=40733421

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2007101147605A Active CN101450918B (zh) 2007-11-30 2007-11-30 盐酸二甲双胍纯化方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN101450918B (zh)

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102153489A (zh) * 2011-02-21 2011-08-17 寿光富康制药有限公司 一种盐酸二甲双胍的新晶型及其制备方法
WO2014041566A2 (en) * 2012-09-17 2014-03-20 Laurus Labs Private Limited An improved process for the preparation of metformin hydrochloride
CN104829495A (zh) * 2015-04-24 2015-08-12 青岛中科荣达新材料有限公司 一种双组份溶剂制备高纯度高收率盐酸二甲双胍的方法
CN105968032A (zh) * 2016-05-12 2016-09-28 宁夏思科达生物科技有限公司 盐酸二甲双胍的合成方法
CN106278953A (zh) * 2015-04-24 2017-01-04 泰山医学院 一种提高盐酸二甲双胍纯度的生产方法
CN110194727A (zh) * 2018-12-05 2019-09-03 武汉武药制药有限公司 一种盐酸二甲双胍的精制方法
CN110256300A (zh) * 2019-06-26 2019-09-20 武汉大学 一种盐酸二甲双胍化合物及盐酸二甲双胍片组合物
CN112645845A (zh) * 2021-01-05 2021-04-13 海南海力制药有限公司 盐酸二甲双胍的纯化方法、盐酸二甲双胍缓释片及其制备方法
CN112679389A (zh) * 2021-01-05 2021-04-20 海南海力制药有限公司 盐酸二甲双胍的精制方法、盐酸二甲双胍缓释片及其制备方法
CN113248409A (zh) * 2021-05-21 2021-08-13 海南海力制药有限公司 盐酸二甲双胍的合成方法及应用

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100391939C (zh) * 2006-05-10 2008-06-04 翟树军 盐酸二甲双胍的生产方法

Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102153489A (zh) * 2011-02-21 2011-08-17 寿光富康制药有限公司 一种盐酸二甲双胍的新晶型及其制备方法
WO2014041566A2 (en) * 2012-09-17 2014-03-20 Laurus Labs Private Limited An improved process for the preparation of metformin hydrochloride
WO2014041566A3 (en) * 2012-09-17 2014-05-08 Laurus Labs Private Limited Improved process for the preparation of metformin hydrochloride
CN107245042B (zh) * 2015-04-24 2019-03-05 韩光琨 一种复合溶剂生产盐酸二甲双胍的方法
CN104829495A (zh) * 2015-04-24 2015-08-12 青岛中科荣达新材料有限公司 一种双组份溶剂制备高纯度高收率盐酸二甲双胍的方法
CN106278953A (zh) * 2015-04-24 2017-01-04 泰山医学院 一种提高盐酸二甲双胍纯度的生产方法
CN106278953B (zh) * 2015-04-24 2017-09-29 泰山医学院 一种提高盐酸二甲双胍纯度的生产方法
CN107245042A (zh) * 2015-04-24 2017-10-13 韩光琨 一种复合溶剂生产盐酸二甲双胍的方法
CN107337618A (zh) * 2015-04-24 2017-11-10 青岛中科荣达新材料有限公司 一种同时提高盐酸二甲双胍纯度及收率的生产方法
CN105968032A (zh) * 2016-05-12 2016-09-28 宁夏思科达生物科技有限公司 盐酸二甲双胍的合成方法
CN105968032B (zh) * 2016-05-12 2018-06-19 宁夏思科达生物科技有限公司 盐酸二甲双胍的合成方法
CN110194727A (zh) * 2018-12-05 2019-09-03 武汉武药制药有限公司 一种盐酸二甲双胍的精制方法
CN110256300A (zh) * 2019-06-26 2019-09-20 武汉大学 一种盐酸二甲双胍化合物及盐酸二甲双胍片组合物
CN110256300B (zh) * 2019-06-26 2022-04-05 武汉大学 一种盐酸二甲双胍化合物及盐酸二甲双胍片组合物
CN112645845A (zh) * 2021-01-05 2021-04-13 海南海力制药有限公司 盐酸二甲双胍的纯化方法、盐酸二甲双胍缓释片及其制备方法
CN112679389A (zh) * 2021-01-05 2021-04-20 海南海力制药有限公司 盐酸二甲双胍的精制方法、盐酸二甲双胍缓释片及其制备方法
CN113248409A (zh) * 2021-05-21 2021-08-13 海南海力制药有限公司 盐酸二甲双胍的合成方法及应用
CN113248409B (zh) * 2021-05-21 2023-01-03 海南海力制药有限公司 盐酸二甲双胍的合成方法及应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN101450918B (zh) 2011-08-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101450918B (zh) 盐酸二甲双胍纯化方法
CN101450919B (zh) 盐酸二甲双胍精制方法
CN101450920B (zh) 盐酸二甲双胍大颗粒结晶生产方法
CN103435518A (zh) 一种盐酸二甲双胍的制备方法
CN106866766B (zh) 一种醋酸甲羟孕酮的制备方法及制备系统
CN103044379A (zh) 一种二氢槲皮素的绿色制备技术
CN105294534A (zh) 制备阿普司特及其中间体的产业化方法
CN103396413A (zh) 一种硝呋太尔的制备方法
CN101362786B (zh) 一种伊维菌素的制备方法
CN211445580U (zh) 盐酸伐昔洛韦不同晶型的生产装置
CN211255771U (zh) 乙酸薄荷酯的生产工艺系统
CN100376559C (zh) 塞克硝唑的制备方法
CN107903147A (zh) 一种克里唑替尼中间体的合成工艺
CN107445869A (zh) 一种盐酸二甲双胍的合成方法
CN103232445A (zh) 一种制备硝呋太尔的方法
CN107879979A (zh) 一种右美托咪定的制备方法
CN102040529A (zh) 一种辛弗林盐酸盐的合成方法
CN101492413B (zh) 卡洛芬的精制方法
CN113105327A (zh) 一种4-溴甲基-2-甲酸甲酯联苯的合成方法
CN212476590U (zh) 手性高牛磺酸的制备装置
CN112266329A (zh) 一种高效的盐酸溴己新的生产方法
CN101671334B (zh) 一种帕马溴生产工艺
CN107325070B (zh) 一种2,3,4-三-o-苄基-6-脱氧-d-吡喃葡萄糖酸-1,5-内酯的制备方法
CN101104848B (zh) 一种植物超氧化物歧化酶的制备方法
CN108358796B (zh) 一种绿卡色林关键中间体ⅰ的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: JIANGSU DEYUAN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

Free format text: FORMER OWNER: SHANDONG FANGXING SCIENCE AND TECHNOLOGY DEVELOPMENT CO., LTD.

Effective date: 20120401

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
COR Change of bibliographic data

Free format text: CORRECT: ADDRESS; FROM: 256207 BINZHOU, SHANDONG PROVINCE TO: 222000 LIANYUNGANG, JIANGSU PROVINCE

TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20120401

Address after: 222000 No. 29 Changjiang Road, Lianyungang Economic Development Zone, Lianyungang, Jiangsu

Patentee after: JIANGSU DEYUAN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

Address before: 256207 Shandong province Binzhou Zouping County Changshan town big province village

Patentee before: Shandong Fangxing Science and Technology Development Co., Ltd.

C56 Change in the name or address of the patentee
CP01 Change in the name or title of a patent holder

Address after: 222000 No. 29 Changjiang Road, Lianyungang Economic Development Zone, Lianyungang, Jiangsu

Patentee after: JIANGSU DEYUAN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

Address before: 222000 No. 29 Changjiang Road, Lianyungang Economic Development Zone, Lianyungang, Jiangsu

Patentee before: JIANGSU DEYUAN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right

Denomination of invention: Metformin hydrochloride purification method

Effective date of registration: 20170120

Granted publication date: 20110810

Pledgee: China Merchants Bank Limited by Share Ltd Lianyungang branch

Pledgor: JIANGSU DEYUAN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

Registration number: 2017990000057

PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right
PC01 Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right
PC01 Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right

Date of cancellation: 20171109

Granted publication date: 20110810

Pledgee: China Merchants Bank Limited by Share Ltd Lianyungang branch

Pledgor: JIANGSU DEYUAN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

Registration number: 2017990000057

PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right

Denomination of invention: Metformin hydrochloride purification method

Effective date of registration: 20171114

Granted publication date: 20110810

Pledgee: China Merchants Bank Limited by Share Ltd Lianyungang branch

Pledgor: JIANGSU DEYUAN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

Registration number: 2017320000049

PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right
PC01 Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right

Date of cancellation: 20190115

Granted publication date: 20110810

Pledgee: China Merchants Bank Limited by Share Ltd Lianyungang branch

Pledgor: JIANGSU DEYUAN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

Registration number: 2017320000049

PC01 Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right
PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right

Denomination of invention: Metformin hydrochloride purification method

Effective date of registration: 20190121

Granted publication date: 20110810

Pledgee: China Merchants Bank Limited by Share Ltd Lianyungang branch

Pledgor: JIANGSU DEYUAN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

Registration number: 2019320000058

PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right
PC01 Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right

Date of cancellation: 20191211

Granted publication date: 20110810

Pledgee: China Merchants Bank Limited by Share Ltd Lianyungang branch

Pledgor: Jiangsu Deyuan Pharmaceutical Co., Ltd.

Registration number: 2019320000058

PC01 Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right