CN101423544A - 一种从榨油后的茶籽饼中提取残油和茶皂素的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种从榨油后的茶籽饼中提取残油和茶皂素的方法，属于粮油加工及副产品提取工艺领域。本发明的工艺过程主要为：对榨油后的茶籽饼经粉碎和烘干处理后，采用工业己烷或石油醚提取残油，将提取出的残油通过蒸馏去除溶剂后得到毛油；蒸脱的溶剂可回收重复使用，提取完残油后的茶籽饼采用85％～95％的乙醇浸提茶皂素，在70～80℃温度下水浴加热回流2～3h，经过滤、蒸馏浓缩后，得到茶皂素浓溶液，再采用活性炭或者35％浓度的H2O2进行脱色处理，处理后的溶液中加入一定量的丙酮，静置1～2小时，待茶皂素沉淀析出完全，经过滤、干燥即得到茶皂素产品。
Description
技术领域
本发明涉及一种从榨油后的茶籽饼中提取残油和茶皂素的方法，属于粮油加工及副产品提取工艺领域。
背景技术
油茶树是我国特有的木本食用油料树种，也是世界上四大木本食用油源树种之一。茶籽油是“唯一可以与橄榄油相媲美、世界上最健康的食用油之一”。茶籽含油脂26％～39％，据粗略统计，目前全国茶籽年产量约为120万吨，但年产毛茶油仅15～18万吨。目前广泛使用的压榨取油后茶籽饼，残油量一般在5％～9％。
茶籽经榨油后的茶籽饼中含有10％～15％左右的茶皂素，榨油后的茶籽粕是提取茶皂素的最佳原料。茶皂素是一类糖苷化合物，基本结构由三萜皂苷、结构糖、结构酸组成，是一种天然非离子型的优良表面活性剂，具有乳化、分散、湿润、发泡以及稳泡等多种表面活性。此外其有抗渗、消炎、镇痛等药理作用，并且有灭菌杀虫和刺激某些植物生长的功能。因此，茶皂素广泛应用于日用化工、纺织、医药、农药、食品工业及建筑等行业，开发潜力很大，估计可开发出180多种产品。提取完茶皂素的余粕，含有较丰富的蛋白质、淀粉和木质素、矿物质元素，稍作加工即可作为禽、畜、鱼饲料，实现余粕的增值增效。
因此，对压榨取油后茶籽饼的残油和茶皂素的提取可以避免资源的浪费，对于提高附加值具有重要的意义。
目前，常规的茶皂素提取方法是水提取法，该法所得到的茶皂素纯度低，含水溶性杂质多，颜色呈深褐色，在提取过程中水使茶籽中的大量淀粉糊化、蛋白质胶体化，造成固液分离困难，而且产品吸水性很强，有粘性，要求干燥温度高，往往会使茶皂素变质分解，颜色加深，用此方法效果不佳。
发明内容
本发明的目的在于提供一种改进型的从榨油后的茶籽饼中提取残油和茶皂素的方法。
一种从榨油后的茶籽饼中提取残油和茶皂素的方法。其特征在于具有以下的工艺过程和步骤：
a)茶籽饼的预处理：将茶籽饼外面包覆的稻草剔除掉，然后将其粉碎，经32～40目的筛分，得到一定粒度的粉料，将粉料于70℃下烘2小时，使茶籽饼中的水分在5％以下，因为水分过高将使湿粕出料和脱溶困难；
b)残油的提取：将上述预处理后的茶籽饼采用石油醚或者工业己烷来浸取。在45～50℃温度下搅拌回流2小时，过滤。滤液经蒸馏脱去溶剂，即得浸取毛油。蒸脱的溶剂收集重复使用；
c)茶皂素浸取：将上述脱去残油的茶籽饼粕粉末用85％～95％乙醇浸提，在70～80℃温度下水浴加热回流2～3h，趁热过滤，将所得滤液蒸馏浓缩，得到浓缩的茶皂素溶液；而所得滤渣可回收用作饲料，蒸馏出的乙醇回收重复使用；
d)脱色：上述经过浓缩的茶皂素溶液采用活性炭或者35％浓度的H2O2进行脱色处理，使脱色后呈现白色或淡黄色即可；
e)沉淀：脱色后的茶皂素溶液加入一定量的丙酮，并静置1～2小时，因茶皂素不溶于丙酮，茶皂素即沉淀析出，过滤并将所得沉淀物在50℃温度下烘干，即得茶皂素产品。本发明具有的特点及优点叙述如下：
1.选择较理想的提取茶籽饼残油的有机溶剂
考虑到工艺和安全要求的条件为：(1)来源广泛；(2)对油脂有很强的溶解能力，而对非油脂类物质不溶解或溶解力小；(3)容易汽化，比热容小，汽化潜热小，沸点适当，易于与油和湿粕分离回收；(4)具备一定的化学稳定性，没有毒性反应和腐蚀作用；(5)不易燃、不易爆。由此选用了石油醚和工业己烷来浸提残油。
2.采用含水的热乙醇溶剂来提取茶皂素
利用茶皂素在热的含水乙醇中溶解度很大的特点，使用它可提高茶皂素的提取效率。但乙醇的浓度不能太低，浓度较低时，茶籽饼中淀粉和蛋白质等会溶解于溶剂中，会对进一步精制带来不利，并且水溶性杂质在浓缩过程中易析出粘结。因此，本发明方法中采用热的浓度为85～95％的乙醇作为溶剂提取茶皂素。
3.采用丙酮析出高纯度的茶皂素
由于浸提过程中混入的杂质如糖类、单宁、色素等皆与丙酮混溶，而只有茶皂素为丙酮的不溶物，故此法能够得到高纯度的茶皂素。
具体实施方式
现将本发明的具体实施例叙述于后。
实施例1
①秤取剔除稻草的茶籽饼20g，粉碎至40目，于70℃烘箱中干燥12h。然后将其置于500ml磨口烧瓶中，加入160ml工业己烷，50℃水浴加热搅拌回流2小时，过滤。滤液蒸馏脱去溶剂工业己烷，得毛油1.03g。
②将脱去残油的茶籽饼粉末置于500ml磨口烧瓶，加入95％乙醇180ml，在温度80℃下水浴中加热回流2h。趁热过滤，滤渣可回收用作饲料。滤液置于500ml烧瓶中蒸馏至约20ml。将所得的浓缩液在搅拌条件下慢慢滴加35％双氧水溶液至脱色至白色或淡黄色。脱色后的滤液中加入丙酮80ml，静置约1小时，过滤，沉淀物于50℃烘干，得1.93g淡黄色茶皂素产品，纯度91.6％，熔点223.1℃。
实施例2
①秤取剔除稻草的茶籽饼20g，粉碎至35目，于70℃烘箱中干燥12h。然后将其置于500ml磨口烧瓶中，加入160ml工业己烷，50℃水浴加热搅拌回流2小时，过滤。滤液蒸馏脱去溶剂工业己烷，得毛油0.98g。
②将脱去残油的茶籽饼粉末置于500ml磨口烧瓶，加入95％乙醇180ml，在温度70℃下水浴中加热回流2h。趁热过滤，滤渣可回收用作饲料。滤液置于500ml烧瓶中蒸馏至约20ml。将所得的浓缩液在搅拌条件下慢慢滴加35％双氧水溶液至脱色至白色或淡黄色。脱色后的滤液中加入丙酮80ml，静置约1小时，过滤，沉淀物于50℃烘干，得1.79g淡黄色茶皂素产品，纯度93.1％，熔点223.6℃。
实施例3
①秤取剔除稻草的茶籽饼20g，粉碎至32目，于70℃烘箱中干燥12h。然后将其置于500ml磨口烧瓶中，加入160ml工业己烷，50℃水浴加热搅拌回流2小时，过滤。滤液蒸馏脱去溶剂工业己烷，得毛油1.00g。
②将脱去残油的茶籽饼粉末置于500ml磨口烧瓶，加入90％乙醇180ml，在温度80℃下水浴中加热回流3h。趁热过滤，滤渣可回收用作饲料。滤液置于500ml烧瓶中蒸馏至约20ml。将所得的浓缩液在搅拌条件下慢慢滴加35％双氧水溶液至脱色至白色或淡黄色。脱色后的滤液中加入丙酮80ml，静置约1小时，过滤，沉淀物于50℃烘干，得2.00g淡黄色茶皂素产品，纯度90.3％，熔点222.6℃。
实施例4
①秤取剔除稻草的茶籽饼30g，粉碎至35目，于70℃烘箱中干燥12h。然后将其置于500ml磨口烧瓶中，加入200ml工业己烷，50℃水浴加热搅拌回流2小时，过滤。滤液蒸馏脱去溶剂工业己烷，得毛油1.47g。
②将脱去残油的茶籽饼粉末置于500ml磨口烧瓶，加入95％乙醇280ml，在温度80℃下水浴中加热回流2h。趁热过滤，滤渣可回收用作饲料。滤液置于500ml烧瓶中蒸馏至约25ml。将所得的浓缩液分批少量加入活性碳脱色至白色或淡黄色。脱色后的滤液中加入丙酮100ml，静置约1小时，过滤，沉淀物于50℃烘干，得2.86g淡黄色茶皂素产品，纯度93.6％，熔点224.0℃。
实施例5
①秤取剔除稻草的茶籽饼20g，粉碎至35目，于70℃烘箱中干燥12h。然后将其置于500ml磨口烧瓶中，加入160ml石油醚，45℃水浴加热搅拌回流2小时，过滤。滤液蒸馏脱去溶剂石油醚，得毛油0.93g。
②将脱去残油的茶籽饼粉末置于500ml磨口烧瓶，加入95％乙醇180ml，在温度80℃下水浴中加热回流2h。趁热过滤，滤渣可回收用作饲料。滤液置于500ml烧瓶中蒸馏至约20ml。将所得的浓缩液在搅拌条件下慢慢滴加35％双氧水溶液至脱色至白色或淡黄色。脱色后的滤液中加入丙酮80ml，静置约1小时，过滤，沉淀物于50℃烘干，得1.93g淡黄色茶皂素产品，纯度90.7％，熔点223.2℃。
实施例6
①秤取剔除稻草的茶籽饼30g，粉碎至40目，于70℃烘箱中干燥12h。然后将其置于500ml磨口烧瓶中，加入200ml石油醚，45℃水浴加热搅拌回流2小时，过滤。滤液蒸馏脱去溶剂石油醚，得毛油1.41g。
②将脱去残油的茶籽饼粉末置于500ml磨口烧瓶，加入90％乙醇280ml，在温度80℃下水浴中加热回流3h。趁热过滤，滤渣可回收用作饲料。滤液置于500ml烧瓶中蒸馏至约25ml。将所得的浓缩液分批少量加入活性碳脱色至白色或淡黄色。脱色后的滤液中加入丙酮100ml，静置约1小时，过滤，沉淀物于50℃烘干，得2.93g淡黄色茶皂素产品，纯度90.5％，熔点222.8℃。
Claims (1)
1.一种从榨油后的茶籽饼中提取残油和茶皂素的方法，其特征在于该方法的具体步骤为：
a.茶籽饼的预处理：将茶籽饼外面包覆的稻草剔除掉，然后将其粉碎，经32～40目的筛分，得到一定粒度的粉料，将粉料于70℃下烘2小时，使茶籽饼中的水分在5％以下，因为水分过高将使湿粕出料和脱溶困难；
b.残油的提取：将上述预处理后的茶籽饼采用石油醚或者工业己烷来浸取。在45～50℃温度下搅拌回流2小时，过滤。滤液经蒸馏脱去溶剂，即得浸取毛油。蒸脱的溶剂收集重复使用；
c.茶皂素浸取：将上述脱去残油的茶籽饼粕粉末用85％～95％乙醇浸提，在70～80℃温度下水浴加热回流2～3h，趁热过滤，将所得滤液蒸馏浓缩，得到浓缩的茶皂素溶液；而所得滤渣可回收用作饲料，蒸馏出的乙醇回收重复使用；
d.脱色：上述经过浓缩的茶皂素溶液采用活性炭或者35％浓度的H2O2进行脱色处理，使脱色后呈现白色或淡黄色即可；
e.沉淀：脱色后的茶皂素溶液加入一定量的丙酮，并静置1～2小时，因茶皂素不溶于丙酮，茶皂素即沉淀析出，过滤并将所得沉淀物在50℃温度下烘干，即得茶皂素产品。
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|---|---|
| CN (1) | CN101423544A (zh) |
Cited By (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101967177A (zh) * | 2010-09-17 | 2011-02-09 | 华中农业大学 | 从油茶籽饼粕中提取茶皂素的提取液及提取方法 |
| CN102002089A (zh) * | 2010-11-12 | 2011-04-06 | 安徽映山红生物科技有限公司 | 从茶籽饼粕中提取茶皂素的工艺 |
| CN102020692A (zh) * | 2010-12-15 | 2011-04-20 | 华中科技大学 | 一种从油茶饼中提取精制茶皂素的方法 |
| CN102351940A (zh) * | 2011-10-13 | 2012-02-15 | 广西三椿生物科技有限公司 | 高纯度茶皂素的提取方法 |
| CN101747403B (zh) * | 2009-12-31 | 2012-06-20 | 江南大学 | 从油茶籽粕中提取茶皂素的方法 |
| CN102533435A (zh) * | 2012-01-19 | 2012-07-04 | 胡黎明 | 以茶枯饼为原料生产茶油及茶籽粕的方法 |
| CN102659898A (zh) * | 2012-04-20 | 2012-09-12 | 浙江理工大学 | 一种微波辅助提取茶皂素的方法 |
| CN102793063A (zh) * | 2012-09-13 | 2012-11-28 | 重庆油桐产业研究中心 | 植物油饼粕综合利用加工方法 |
| CN102942604A (zh) * | 2012-11-19 | 2013-02-27 | 浙江理工大学 | 一种泡沫分离纯化茶皂素的方法 |
| CN103060084A (zh) * | 2013-01-27 | 2013-04-24 | 管天球 | 一种茶饼残油的浸出和加工方法 |
| CN106947589A (zh) * | 2017-03-30 | 2017-07-14 | 安化金厚生物科技有限公司 | 茶叶果的利用方法及其产品 |
| CN106987303A (zh) * | 2017-04-21 | 2017-07-28 | 蚌埠市九华油脂有限公司 | 一种从黑莓渣中提取黑莓籽油的方法 |
| CN107118253A (zh) * | 2017-06-20 | 2017-09-01 | 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 | 茶皂素的制备方法 |
| CN109042907A (zh) * | 2018-08-22 | 2018-12-21 | 孟凡志 | 一种玉米油的制备方法 |
| CN109293728A (zh) * | 2018-10-09 | 2019-02-01 | 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 | 一种高纯茶皂素的绿色低成本制备方法 |
| CN109897727A (zh) * | 2019-03-08 | 2019-06-18 | 石城县群鑫生态发展有限公司 | 一种茶籽油浸出提取工艺 |
| CN111939210A (zh) * | 2019-05-17 | 2020-11-17 | 赣南医学院 | 茶枯饼提取物及其应用 |
| CN112080341A (zh) * | 2020-09-18 | 2020-12-15 | 湖南新金浩茶油股份有限公司 | 一种高不饱和脂肪酸茶油的制备方法 |
| CN112679556A (zh) * | 2020-12-29 | 2021-04-20 | 青岛职业技术学院 | 一种高纯茶皂素的生产工艺 |
| CN112741117A (zh) * | 2021-01-26 | 2021-05-04 | 广东派特埃尔生物科技有限公司 | 草本抗菌消毒液的制备方法 |
| CN113248552A (zh) * | 2021-05-21 | 2021-08-13 | 广州德谷个人护理用品有限公司 | 一种茶皂素的提取脱色方法 |
| CN114685598A (zh) * | 2022-04-07 | 2022-07-01 | 合肥工业大学 | 同步提取油茶饼残油及茶皂素的方法 |
-
2008
- 2008-12-04 CN CNA2008102039585A patent/CN101423544A/zh active Pending
Cited By (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101747403B (zh) * | 2009-12-31 | 2012-06-20 | 江南大学 | 从油茶籽粕中提取茶皂素的方法 |
| CN101967177A (zh) * | 2010-09-17 | 2011-02-09 | 华中农业大学 | 从油茶籽饼粕中提取茶皂素的提取液及提取方法 |
| CN102002089A (zh) * | 2010-11-12 | 2011-04-06 | 安徽映山红生物科技有限公司 | 从茶籽饼粕中提取茶皂素的工艺 |
| CN102020692A (zh) * | 2010-12-15 | 2011-04-20 | 华中科技大学 | 一种从油茶饼中提取精制茶皂素的方法 |
| CN102020692B (zh) * | 2010-12-15 | 2012-09-26 | 华中科技大学 | 一种从油茶饼中提取精制茶皂素的方法 |
| CN102351940A (zh) * | 2011-10-13 | 2012-02-15 | 广西三椿生物科技有限公司 | 高纯度茶皂素的提取方法 |
| CN102351940B (zh) * | 2011-10-13 | 2013-05-08 | 广西三椿生物科技有限公司 | 高纯度茶皂素的提取方法 |
| CN102533435A (zh) * | 2012-01-19 | 2012-07-04 | 胡黎明 | 以茶枯饼为原料生产茶油及茶籽粕的方法 |
| CN102659898A (zh) * | 2012-04-20 | 2012-09-12 | 浙江理工大学 | 一种微波辅助提取茶皂素的方法 |
| CN102793063A (zh) * | 2012-09-13 | 2012-11-28 | 重庆油桐产业研究中心 | 植物油饼粕综合利用加工方法 |
| CN102942604A (zh) * | 2012-11-19 | 2013-02-27 | 浙江理工大学 | 一种泡沫分离纯化茶皂素的方法 |
| CN103060084A (zh) * | 2013-01-27 | 2013-04-24 | 管天球 | 一种茶饼残油的浸出和加工方法 |
| CN106947589A (zh) * | 2017-03-30 | 2017-07-14 | 安化金厚生物科技有限公司 | 茶叶果的利用方法及其产品 |
| CN106987303A (zh) * | 2017-04-21 | 2017-07-28 | 蚌埠市九华油脂有限公司 | 一种从黑莓渣中提取黑莓籽油的方法 |
| CN107118253A (zh) * | 2017-06-20 | 2017-09-01 | 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 | 茶皂素的制备方法 |
| CN109042907A (zh) * | 2018-08-22 | 2018-12-21 | 孟凡志 | 一种玉米油的制备方法 |
| CN109293728A (zh) * | 2018-10-09 | 2019-02-01 | 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 | 一种高纯茶皂素的绿色低成本制备方法 |
| CN109897727A (zh) * | 2019-03-08 | 2019-06-18 | 石城县群鑫生态发展有限公司 | 一种茶籽油浸出提取工艺 |
| CN111939210A (zh) * | 2019-05-17 | 2020-11-17 | 赣南医学院 | 茶枯饼提取物及其应用 |
| CN112080341A (zh) * | 2020-09-18 | 2020-12-15 | 湖南新金浩茶油股份有限公司 | 一种高不饱和脂肪酸茶油的制备方法 |
| CN112080341B (zh) * | 2020-09-18 | 2023-05-12 | 湖南新金浩茶油股份有限公司 | 一种高不饱和脂肪酸茶油的制备方法 |
| CN112679556A (zh) * | 2020-12-29 | 2021-04-20 | 青岛职业技术学院 | 一种高纯茶皂素的生产工艺 |
| CN112679556B (zh) * | 2020-12-29 | 2023-10-24 | 青岛职业技术学院 | 一种高纯茶皂素的生产工艺 |
| CN112741117A (zh) * | 2021-01-26 | 2021-05-04 | 广东派特埃尔生物科技有限公司 | 草本抗菌消毒液的制备方法 |
| CN112741117B (zh) * | 2021-01-26 | 2022-01-25 | 广东派特埃尔生物科技有限公司 | 草本抗菌消毒液的制备方法 |
| CN113248552A (zh) * | 2021-05-21 | 2021-08-13 | 广州德谷个人护理用品有限公司 | 一种茶皂素的提取脱色方法 |
| CN114685598A (zh) * | 2022-04-07 | 2022-07-01 | 合肥工业大学 | 同步提取油茶饼残油及茶皂素的方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Open date: 20090506 |