CN101283022A - 氰酸酯聚合物 - Google Patents
氰酸酯聚合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101283022A CN101283022A CNA2006800374465A CN200680037446A CN101283022A CN 101283022 A CN101283022 A CN 101283022A CN A2006800374465 A CNA2006800374465 A CN A2006800374465A CN 200680037446 A CN200680037446 A CN 200680037446A CN 101283022 A CN101283022 A CN 101283022A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- cyanate
- resin
- general formula
- cyanate ester
- ester polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004643 cyanate ester Substances 0.000 title claims abstract description 66
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 21
- 150000001913 cyanates Chemical class 0.000 claims description 49
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 42
- 238000010030 laminating Methods 0.000 claims description 18
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 16
- 238000003475 lamination Methods 0.000 claims description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 17
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 abstract 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 40
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 40
- -1 display panels Substances 0.000 description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 description 28
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 28
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 24
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 20
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 17
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 17
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 11
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 11
- 239000002585 base Substances 0.000 description 10
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N acrylic acid methyl ester Natural products COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical class [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 6
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 5
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 5
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)(O)C1=CC=CC=C1 MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002430 Fibre-reinforced plastic Polymers 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N cyanic acid Chemical compound OC#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000011151 fibre-reinforced plastic Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISDBWOPVZKNQDW-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbenzaldehyde Chemical compound C1=CC(C=O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ISDBWOPVZKNQDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000001018 Hibiscus sabdariffa Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100410148 Pinus taeda PT30 gene Proteins 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005291 Rumex acetosa Nutrition 0.000 description 2
- 240000007001 Rumex acetosella Species 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910021502 aluminium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 2
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007767 bonding agent Substances 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- JEVCWSUVFOYBFI-UHFFFAOYSA-N cyanyl Chemical compound N#[C] JEVCWSUVFOYBFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 2
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000002648 laminated material Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920003223 poly(pyromellitimide-1,4-diphenyl ether) Polymers 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000003513 sheep sorrel Nutrition 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001149 thermolysis Methods 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N (3-ethyloxetan-3-yl)methanol Chemical compound CCC1(CO)COC1 UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYKVVLTXXXVRT-UHFFFAOYSA-N (4-chlorobenzoyl) 4-chlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OXYKVVLTXXXVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUEBPOOTFCZRBC-UHFFFAOYSA-N (5-methyl-2-phenyl-1h-imidazol-4-yl)methanol Chemical class OCC1=C(C)NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 RUEBPOOTFCZRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6-pentaoxepane-5,7-dione Chemical compound O=C1OOOOC(=O)O1 BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYSVFZBXZVPIFA-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-(4-ethenylphenyl)benzene Chemical group C1=CC(C=C)=CC=C1C1=CC=C(C=C)C=C1 IYSVFZBXZVPIFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- DJHVICOPLAQAGI-UHFFFAOYSA-N 18-methylnonadecan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCN DJHVICOPLAQAGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXTHWIZHGLNEPG-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound O1CCN=C1C1=CC=CC=C1 ZXTHWIZHGLNEPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCRCBXLHWTVPEQ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LCRCBXLHWTVPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIDDPPKZYZTEGS-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethyl-4-methylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound CCC1=NC(C)=CN1CCC#N UIDDPPKZYZTEGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVYPJEBKDLFIDL-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound N#CCCN1C=CN=C1C1=CC=CC=C1 BVYPJEBKDLFIDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMIOYAVXLAOXJI-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[4-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]phenyl]methoxymethyl]oxetane Chemical compound C=1C=C(COCC2(CC)COC2)C=CC=1COCC1(CC)COC1 LMIOYAVXLAOXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000024287 Areas Species 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002449 FKM Polymers 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M Superoxide Chemical compound [O-][O] OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- RJDOZRNNYVAULJ-UHFFFAOYSA-L [O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[F-].[F-].[Mg++].[Mg++].[Mg++].[Al+3].[Si+4].[Si+4].[Si+4].[K+] Chemical compound [O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[F-].[F-].[Mg++].[Mg++].[Mg++].[Al+3].[Si+4].[Si+4].[Si+4].[K+] RJDOZRNNYVAULJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical compound C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- XZKRXPZXQLARHH-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=CC=CC1=CC=CC=C1 XZKRXPZXQLARHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 230000007665 chronic toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000160 chronic toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 description 1
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N cyanogen bromide Chemical compound BrC#N ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000010981 drying operation Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N methylimidazole Natural products CC1=CNC=N1 XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHFROHDIWGWFD-UHFFFAOYSA-N n-butyl-n-methylbutan-1-amine Chemical compound CCCCN(C)CCCC MTHFROHDIWGWFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIVIDPPYRINTTH-UHFFFAOYSA-N n-ethylpropan-2-amine Chemical compound CCNC(C)C RIVIDPPYRINTTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IITLRKXIQJEWFI-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-nonylnonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN(C)CCCCCCCCC IITLRKXIQJEWFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002921 oxetanes Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- VVWRJUBEIPHGQF-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl n-propan-2-yloxycarbonyliminocarbamate Chemical compound CC(C)OC(=O)N=NC(=O)OC(C)C VVWRJUBEIPHGQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hydroxy-3-morpholin-4-ylpropane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)CC(O)CN1CCOCC1 WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000013191 viscoelastic testing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/0622—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C08G73/0638—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms with at least three nitrogen atoms in the ring
- C08G73/065—Preparatory processes
- C08G73/0655—Preparatory processes from polycyanurates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G63/685—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2379/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2361/00 - C08J2377/00
- C08J2379/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
Abstract
本发明提供了一种具有优良的阻燃性、低介电常数、低电介质损耗角正切、以及高耐热性的氰酸酯聚合物。该氰酸酯聚合物是通过将通式(1)所示的氰酸酯化合物聚合而得到的。通式(1)中，X为OCN或OH，X中的10－100摩尔％为OCN。
Description
技术领域
本发明涉及通过将氰酸酯化合物聚合而得到的氰酸酯聚合物。本发明中使用的氰酸酯化合物具有低挥发性以及良好的溶剂溶解性，通过将其聚合可以得到具有优良的阻燃性、耐热性以及低介电性的高分子材料。将该氰酸酯化合物聚合得到的氰酸酯聚合物可以广泛用于电气用绝缘材料、保护膜用树脂、半导体密封用树脂、印刷线路板用粘接剂、电气用层压板以及层压材料的基质树脂、积层层压板材料、纤维强化塑料用树脂、液晶显示面板的密封用树脂、液晶的滤色器用树脂、涂料、各种包覆剂、粘接剂等的用途。
背景技术
氰酸酯聚合物具有通过聚合生成的三嗪环，由于其具有高耐热性、优良的电性能，因此在以往被广泛用作结构用复合材料、粘接剂、电气用绝缘材料、电气电子部件等的各种功能性高分子材料的原料。但是，近年，随着这些应用领域对性能要求的提高，对功能性高分子材料的物理性质的要求也越来越严格。所述物理性质例如可以举出阻燃性、耐热性、低介电常数、低电介质损耗角正切、耐候性、耐药品性、低吸水性、高破坏韧性等，目前，这些要求的物理性质并不都能满足。
例如，在印刷线路板材料的领域中，对于随着通信频率、时钟频率的高频化的材料，要求低介电常数、低电介质损耗角正切，因此通常使用介电性优良的氰酸酯树脂。此时，从确保对火灾的安全性的观点考虑，有必要赋予阻燃性，因而使用了具有高阻燃性的溴化物。例如，已经公开了溴化双酚A(参考专利文献1)、溴化酚醛树脂的缩水甘油醚(参考专利文献2)、溴化马来酰亚胺类(参考专利文献3)、具有卤素的单官能氰酸酯类(参考专利文献4)、与氰酸酯化合物没有反应性的添加型的溴化物(参考专利文献5)。这种溴化物具有高阻燃性，但是存在热分解而产生腐蚀性的溴、溴化氢的问题，因此希望得到不含溴类阻燃剂的材料。
因此，对作为取代溴的阻燃剂的含磷化合物和含氮、硫化合物进行了研究。例如，对作为在环氧树脂中经常使用的磷化合物的磷酸三苯酯和间苯二酚双(二苯基磷酸酯)等进行了研究，但是大量使用这些物质后，经常存在耐热性、耐湿性、吸水性等降低的情况。为了改善这种情况，已经公开了在氰酸酯化合物中添加具有酚性羟基的磷化合物的方法(例如，参考专利文献6、专利文献7、专利文献8)，但是，磷化合物存在毒性的问题。此外，作为氮化合物可以使用三聚氰胺、胍等，但是单独使用的情况下阻燃性不充分。
另外，作为阻燃剂还可以举出氢氧化铝、氢氧化镁等的金属氢氧化物，但是，金属氢氧化物的使用存在引起介电性、耐热性、耐冲击性、成形性降低的问题。此外，例如，在环氧树脂中通过大量使用球状熔融二氧化硅等的无机填料来减少可燃成分，从而确保阻燃性时，成形材料的熔融粘度上升，会导致由成形性降低和对基材的润湿性降低引起的粘接力降低，存在介电性恶化等的问题。
此外，即使是广泛与溴化环氧树脂并用的三氧化锑等的锑类阻燃剂，也由于其为有毒物质而存在慢性毒性的问题。从以上的观点来看，希望热固化性树脂本身具有更高的阻燃性。
除了阻燃性之外，同时为了改善耐热性、低介电常数、低电介质损耗角正切、耐候性、耐药品性、低吸水性、高破坏韧性、成形性、粘接性等，至今为止已经进行了许多尝试。例如，已经公开了通过组合氰酸单酯和氰酸二酯制备热稳定性优良的固化物的方法(参考专利文献9)；将单官能氰酸酯化合物与多官能氰酸酯化合物组合实现低介电常数、低电介质损耗角正切化的方法(参考专利文献10)。
此外，还公开了一种阻燃性氰酸酯固化树脂组合物的制备方法(参考专利文献4)，该方法通过添加含有卤素的单官能氰酸酯，从而实现低介电常数、低电介质损耗角正切化，同时吸湿性低。该专利文献虽然在较大的范围内对氰酸酯进行了记载，但是为了确保阻燃性，必须含有具有作为官能团的溴的芳香族单官能氰酸酯，氰酸酯树脂本身无法提高阻燃性。如上所述，这些溴类化合物存在由热分解而产生腐蚀性的溴、溴化氢的问题。
此外，还提供了至少具有两个通过含有不饱和基的基团结合的环的芳香族氰酸酯化合物(参考专利文献11)、含氟二氰酸酯(参考专利文献12)使用酚醛树脂型氰酸酯实现阻燃化的方法(参考专利文献13)等。但是，任何一种情况均没有公开氰酸酯化合物单体的固化物在实际使用中同时具有低介电常数、阻燃性、耐热性的例子。
另外，在将氰酸酯用于印刷线路板用途等的层压板时，首先将氰酸酯溶解到丁酮等的溶剂中，成为清漆后，浸渍到玻璃纤维布上，然后干燥得到层压材料。考虑到这种工序，氰酸酯的溶剂溶解性和操作工序中的低挥发性以及稳定性也是重要的因素。
专利文献1：特公平4-24370号公报
专利文献2：特开平2-286723号公报
专利文献3：特开平7-207022号公报
专利文献4：特开平6-122763号公报
专利文献5：特开2000-95938号公报
专利文献6：特开2003-128928号公报
专利文献7：特开2003-128753号公报
专利文献8：特开2003-128784号公报
专利文献9：特开平6-228308号公报
专利文献10：特开平6-49238号公报
专利文献11：特表2002-531989号公报
专利文献12：特开昭63-250359号公报
专利文献13：特开2002-206048号公报
发明内容
本发明的目的是为了解决上述问题，提供一种具有优良的阻燃性、低介电常数、低电介质损耗角正切、高耐热性的氰酸酯聚合物。
本发明的发明人经过深入研究，结果发现通式(1)所示的氰酸酯化合物具有优良的溶剂溶解性，通过将其聚合(固化)，可以得到具有阻燃性、耐热性、低介电常数的氰酸酯聚合物，从而完成本发明。即，本发明提供了一种氰酸酯聚合物，该氰酸酯聚合物是通过将通式(1)所示的氰酸酯化合物聚合而得到的，
[化1]
(通式(1)中，X为OCN或OH，X中的10-100摩尔％为OCN。)
此外，本发明还提供了将通式(1)所示的氰酸酯化合物浸渍到基材上而形成的层压材料、以及通过将多个该层压材料层压并利用加热加压进行一体成形而得到的层压板。
本发明的氰酸酯聚合物具有优良的阻燃性、低介电常数、低电介质损耗角正切以及高耐热性，因此，作为高功能性高分子材料非常有用，可以作为热性能、电气性能优良的材料广泛用于电气用绝缘材料、粘接剂、层压材料、保护膜、积层层压板材料等的用途。
具体实施方式
下面对本发明进行详细说明。在上述通式(1)所示的氰酸酯化合物中，X为OCN或OH，X中的10-100摩尔％为OCN。作为将该化合物聚合得到的氰酸酯聚合物，为了实现充分聚合(固化)，即为了充分形成三嗪环，优选X中的80摩尔％以上为OCN。
通式(1)所示的化合物的制备方法没有特别的限定，可以通过现有的任意的合成氰酸酯的方法来制备。例如，在IAN HAMERTON，“Chemistry andTechnology of Cyanate Ester Resins”，BLACKIE ACADEMIC &PROFESSIONAL中记载了通常的氰酸酯化合物的合成方法。此外，在USP3553244号说明书中提供了在溶剂中、在碱存在下，卤化氰通常相对碱过量存在地进行反应的方法。专利3425023号公报中记载了将卤化氰和碱性酚醛树脂盐在环状醚溶剂中进行反应，并将生成物在0℃以下的温度下进行分离以及精制的方法。特开平7-53497号公报中公开了以叔胺作为碱，且其用量相对氯化氰过量地来合成氰酸酯的方法；特表2000-501138号公报中公开了通过连续活塞流的方式使三烷基胺与卤化氰反应的方法；特表2001-504835号公报公开了在叔胺存在下在非水溶剂中使苯酚与卤化氰反应时，通过阳离子以及阴离子交换对来处理副产的叔胺卤化物的方法。此外，专利2991054号公报中公开了将苯酚化合物在与水可分液的溶剂的存在下，同时加入叔胺和卤化氰进行反应，然后水洗分液，并用仲醇或叔醇类、烃的弱溶剂对得到的溶液进行沉淀精制的方法。
通式(1)所示的化合物可以通过使例如通式(2)所示的苯酚化合物和氯化氰在溶剂中、在碱性化合物存在下进行反应来得到。此外，也可以采用如下的方法来合成：在含水的溶液中形成通式(2)所示的苯酚化合物与碱性化合物的盐，然后与氯化氰进行二相界面反应。
[化2]
这里，通式(2)所示的化合物可以通过例如特开2003-34711号公报所述的方法来得到。具体可以举出用酸性催化剂使联苯甲醛和苯酚类化合物反应的方法。
通常，作为氰酸酯的合成顺序是将通式(2)所示的苯酚化合物溶解到有机溶剂中，并添加叔胺等的碱性化合物，然后与过量的卤化氰反应。在该方式中，通常由于卤化氰过量存在，可以抑制酚盐阴离子与氰酸酯反应生成亚氨基碳酸酯。但是，由于过量的卤化氰会与叔胺反应，生成二烷基氨腈，因此需要将反应温度保持在10℃以下，优选保持在0℃以下，更优选保持在-10℃以下。
除上述方法之外，反应中的加料顺序等也可以进行任意选择。例如，将苯酚化合物溶解到溶剂中后，可以交替滴加叔胺等的碱性化合物与卤化氰或卤化氰的溶液，也可以同时加入。此外，也可以将苯酚化合物和叔胺等的碱性化合物的混合溶液、与卤化氰或卤化氰的溶液同时加入。任意的方式均是剧烈的放热反应，从抑制副反应等的目的出发，反应温度需要保持在10℃以下，优选为0℃以下，更优选为-10℃以下。
反应方式可以是任意的方式，可以是间歇式，也可以是半间歇式，还可以是连续流通的方式。
相对苯酚化合物的酚性羟基，可以加入0.1-8倍摩尔、优选加入1-3倍摩尔的叔胺等的碱性化合物以及卤化氰进行反应。尤其在羟基的邻位具有存在空间位阻的取代基的情况下，与不存在取代基的情况相比，叔胺等的碱性化合物以及卤化氰的必需量增加。
作为上述卤化氰，可以使用氯化氰、溴化氰等。
作为上述碱性化合物可以是有机碱、无机碱中的任意一种。在使用有机溶剂的情况下，优选溶解度高的有机碱。其中更优选副反应少的叔胺。作为叔胺可以是烷基胺、芳基胺、环烷基胺中的任意一种，具体可以举出三甲胺、三乙胺、甲基二乙基胺、三丙基胺、三丁基胺、甲基二丁基胺、二壬基甲基胺、二甲基硬脂酰胺、二甲基环己胺、二乙基苯胺、吡啶、喹啉等。
作为反应中使用的溶剂，可以使用丙酮、丁酮、甲基异丁基甲酮等的酮类溶剂；苯、甲苯、二甲苯等的芳香族类溶剂；二乙醚、二甲基溶纤剂、二甘醇二甲醚、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、二氧杂环己烷、四乙二醇二甲醚等的醚类溶剂；二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷、氯苯等的卤化烃类溶剂；甲醇、乙醇、异丙醇、甲基溶纤剂、丙二醇单甲醚等的醇类溶剂；N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、二甲亚砜等的非质子性极性溶剂；乙腈、苄腈等的腈类溶剂；硝基甲烷、硝基苯等的硝基类溶剂；乙酸乙酯、苯甲酸乙酯等的酯类溶剂；环己烷等的烃类溶剂等，根据反应基质可以使用一种，或者两种以上组合使用。
作为反应后的后处理，通常将副产的叔胺等的碱性化合物的盐酸盐过滤或者通过水洗除去。考虑到水洗，优选在反应中使用不会与水混合的溶剂。此外，为了在洗涤工序中除去过量的胺类，也可以采用使用稀盐酸等的酸性水溶液的方法。为了从充分洗涤后的反应液中除去水分，可以使用硫酸钠或硫酸镁等的通常的方法进行干燥操作。
这些操作之后，进行浓缩、沉淀或结晶操作。浓缩时，由于氰酸酯化合物为不稳定的结构，因此采用在150℃以下且在减压下进行浓缩的方法。沉淀时，可以使用溶解度低的溶剂，例如，可以采用在反应溶液中滴加醚类的溶剂、己烷等的烃类溶剂、或者醇类溶剂的方法，或者反加入的方法。
为了将得到的粗生成物洗涤，可以采用通过醚类溶剂、己烷等的烃类溶剂、或者醇类溶剂对反应液的浓缩物进行洗涤的方法。此外，结晶时可以单纯地将反应液进行浓缩或冷却。将这样得到的生成物通过减压干燥等的方法除去挥发成分，从而可以得到高纯度的氰酸酯化合物。
通常具有联苯结构的氰酸酯化合物在溶剂中的溶解度、尤其是在丁酮等的酮类溶剂中的溶解度较低。但是，本发明中使用的氰酸酯化合物由于具有非对称结构，在这些溶剂中的溶解度较高，可以容易地进行从清漆状态到形成固化物的一系列操作。此外，也可以容易地与其它化合物相混合，可以用于层压板材料等的各种用途。
具有联苯结构的固化物具有由其热稳定性和发泡绝热效果带来的阻燃性能，这是公知的。本发明的氰酸酯聚合物由于在骨架中具有联苯结构，因而能发挥出优良的阻燃性。
本发明中，可以只将通式(1)所示的氰酸酯化合物聚合，也可以在通式(1)所示的氰酸酯化合物以外的氰酸酯化合物、环氧树脂、氧杂环丁烷树脂、和/或具有能聚合的不饱和基团的化合物等的存在下，在不影响得到的氰酸酯聚合物(固化物)的性能的范围下，将氰酸酯化合物进行聚合。
作为可以添加的除了通式(1)所示的氰酸酯化合物以外的氰酸酯化合物，可以使用通常公知的化合物。例如，可以举出双酚A二氰酸酯、双酚F二氰酸酯、双酚M二氰酸酯、双酚P二氰酸酯、双酚E二氰酸酯、酚醛树脂型氰酸酯、甲酚醛树脂型氰酸酯、二环戊二烯酚醛树脂型氰酸酯、四甲基双酚F二氰酸酯、双酚二氰酸酯等。这些氰酸酯化合物可以使用1种，或者2种以上混合使用。
本发明中，在将通式(1)所示的氰酸酯化合物固化时，可以使用公知的固化催化剂。例如，可以举出辛酸锌、环烷酸锌、环烷酸钴、环烷酸铜、乙酰丙酮铁等的金属盐，苯酚、醇、胺等的含活性羟基的化合物等。
作为能在通式(1)所示的氰酸酯化合物中存在的环氧树脂可以使用通常公知的环氧树脂。例如，可以举出双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、联苯型环氧树脂、酚醛型环氧树脂、甲酚醛型环氧树脂、二甲苯酚醛型环氧树脂、三缩水甘油基异氰尿酸酯、脂环式环氧树脂、二环戊二烯酚醛型环氧树脂、联苯酚醛型环氧树脂、苯酚芳烷基酚醛型环氧树脂、萘酚芳烷基酚醛型环氧树脂等。这些环氧树脂可以使用1种，或者2种以上混合使用。
作为能在通式(1)所示的氰酸酯化合物中存在的氧杂环丁烷树脂，可以使用一般公知的树脂，可以举出例如，氧杂环丁烷、2-甲基氧杂环丁烷、2，2-二甲基氧杂环丁烷、3-甲基氧杂环丁烷、3，3-二甲基氧杂环丁烷等的烷基氧杂环丁烷；3-甲基-3-甲氧基甲基氧杂环丁烷、3，3’-二(三氟甲基)全氟氧杂环丁烷、2-氯甲基氧杂环丁烷、3，3-二(氯甲基)氧杂环丁烷、OXT-101(东亚合成社制，商品名)、OXT-121(东亚合成社制，商品名)等。这些氧杂环丁烷树脂可以使用1种，也可以2种以上混合使用。
通式(1)所示的氰酸酯化合物中存在环氧树脂和/或氧杂环丁烷树脂的情况下，可以使用环氧树脂固化剂和/或氧杂环丁烷树脂固化剂。作为该环氧树脂固化剂可以使用通常公知的固化剂，例如可以举出2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基-4，5-二羟基甲基咪唑、2-苯基-4-甲基-5-羟基甲基咪唑等的咪唑衍生物；双氰胺、苄基二甲基胺、4-甲基-N，N-二甲基苄基胺等的胺化合物；膦类或鏻类的磷化合物。作为该氧杂环丁烷树脂固化剂可以使用公知的阳离子聚合引发剂。例如，可以举出市售的サンエ一ドSI60L、サンエ一ドSI-80L、サンエ一ドSI100L(三新化学工业社制)、CI-2064(日本曹达社制)、イルガキユア261(チバ·スペシヤルテイ·ケミカルズ社制)、アデカオプトマ一SP-170、アデカオプトマ一SP-150(旭电化社制)、サイラキユア一UVI-6990(UCC社制)等。阳离子聚合引发剂也可以作为环氧树脂固化剂使用。这些固化剂可以使用1种，也可以2种以上混合使用。
作为能在通式(1)所示的氰酸酯化合物中存在的、且具有能聚合的不饱和基团的化合物可以使用通常公知的化合物。例如可以举出乙烯、丙烯、苯乙烯、二乙烯基苯、二乙烯基联苯等的乙烯化合物；(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基丙酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等的一元醇或多元醇的(甲基)丙烯酸酯；双酚A型环氧(甲基)丙烯酸酯、双酚F型环氧(甲基)丙烯酸酯等的环氧(甲基)丙烯酸酯类、苯并环丁烯树脂；(双)马来酰亚胺树脂等。这些具有能聚合的不饱和基团的化合物可以使用1种，也可以2种以上混合使用。
在使用具有能聚合的不饱和基团的化合物时，根据需要可以使用公知的聚合引发剂。作为聚合引发剂可以使用通常公知的引发剂。例如可以举出过氧化苯甲酰、对氯过氧化苯甲酰、二叔丁基过氧化物、过氧化二碳酸二异丙酯、过氧化二碳酸双(2-乙基己)酯等的过氧化物；以及偶氮二异丁腈等的偶氮化合物等。
另外，在上述氰酸酯化合物中，根据需要还可以添加热塑性树脂、无机填充剂、着色颜料、消泡剂、表面调整剂、阻燃剂、紫外线吸收剂、抗氧剂、流动调整剂等的公知的添加剂。作为无机填充剂例如可以举出天然二氧化硅、熔融二氧化硅、非晶形二氧化硅等的二氧化硅类；白碳黑、钛白、硅胶(aerosil)、氧化铝、滑石、天然云母、合成云母、高岭土、粘土、氢氧化铝、硫酸钡、E-玻璃、A-玻璃、NE-玻璃、C-玻璃、L-玻璃、D-玻璃、S-玻璃、M-玻璃G20等。
这样得到的氰酸酯聚合物可以用于电气用绝缘材料、保护膜用树脂、半导体密封用树脂、印刷线路板用粘接剂、积层层压板材料、纤维强化塑料用树脂、液晶显示面板的密封用树脂、液晶的滤色器用树脂、涂料、各种包覆剂、粘接剂等的各种用途。
本发明的氰酸酯聚合物可以通过将上述氰酸酯化合物进行热聚合(固化)来得到。聚合温度过低时，无法进行聚合，过高时会发生聚合物性能劣化，因此聚合温度优选为80℃至350℃，更优选为150℃至300℃。
本发明还提供了一种层压材料，该层压材料是通过将通式(1)所示的氰酸酯化合物浸渍到基材中而得到的；另外本发明还提供了一种层压板，该层压板是通过将多个该层压材料进行层压，并利用加热加压进行一体成形而得到的。
上述层压材料中，可以在通式(1)所示的氰酸酯化合物中添加上述固化催化剂。此外，在除了通式(1)所示的氰酸酯化合物以外的氰酸酯化合物、环氧树脂、氧杂环丁烷树脂、和/或具有能聚合的不饱和基团的化合物等存在的情况下，可以在通式(1)所示的氰酸酯化合物中添加上述固化催化剂和固化剂。
作为上述基材，可以使用玻璃纤维布、玻璃无纺布等的玻璃基材，牛皮纸、棉绒纸等的纸基材，芳香族聚酰胺无纺布、芳香族聚酰胺纺布等的合成纤维基材。作为玻璃纤维布的原料玻璃的材质可以举出E玻璃、D玻璃、S玻璃、T玻璃、石英玻璃等。这些基材可以作为单体或复合体使用。
在将多个上述层压材料进行层压制作层压板时，该层压方法没有特别的限定，可以是多段层压法、加压连续制造法、无压连续制造法等中的任意一种。在使用层压法时，按照通常的方法将上述层压材料置于热板之间，并在上下设置金属箔，然后通过加热加压进行固化来制备两面覆金属层压板。在使用加压连续层压法时，可以通过使用连续地卷取到纸管上的层压材料和金属箔来得到层压板。在使用无压连续层压法时，将连续放出的多个基材连续地用上述氰酸酯化合物或含氰酸酯化合物的混合物浸渍，然后将这些浸渍基材连续地与金属箔层积，并通过固化得到覆金属箔层压板。
这样得到的层压板适合于电气用等的用途。
实施例
下面通过实施例对本发明作更详细地说明，但是本发明并不限定在以下实施例。
实施例A1[4-联苯甲醛的双酚化合物的氰酸酯(式(3)：略称为BABP-CN)的合成]
[化3]
将0.23mol的4-联苯甲醛的双酚化合物以及0.51mol的三乙胺溶解到300ml的甲基异丁基酮中(溶液1)。在-10℃下用1.5小时将溶液1滴加到200g的含0.60mol氯化氰的二氯甲烷溶液以及1000g氯仿的混合溶液中。搅拌30分钟，然后滴加0.09mol的三乙胺和25g氯仿的混合溶液，再搅拌30分钟后，结束反应。将得到的液体用1000ml 0.1mol/L的盐酸洗涤，然后用1000ml的水反复洗涤4次。用硫酸钠干燥后，在75℃下进行蒸发，得到红褐色粘性物。然后，在90℃下进行减压干燥，得到红褐色固体BABP-CN。通过IR以及13C-NMR进行鉴定。
该化合物在丁酮中在25℃下的溶解度可以达到30重量％以上。
实施例B1[聚合物(固化物)的制备]
按表1的比例将实施例A1中得到的BABP-CN称量到茄形烧瓶中，在150℃下加热熔融，并用真空泵脱气，然后加入辛酸锌，搅拌混合1分钟。然后在由玻璃板(120mm×120mm×5mmt)、聚酰亚胺薄膜(カプトン200H：东レデユポン)、氟橡胶制的O环(S-100：モリセイ)制成的模具中进行铸塑，并在烘箱中在170℃下加热1小时，再在230℃下加热9小时进行固化。冷却后，通过研磨除去聚酰亚胺薄膜，得到氰酸酯化合物的聚合物。
通过如下的方法对得到的固化物的性能进行评价。
玻璃化温度(Tg)：通过动态粘弹性测试(DMA)求出。在振动频率10GHz下进行测定。
介电常数、电介质损耗角正切：通过空腔谐振摄动法求出。
阻燃性：根据UL94进行耐燃性试验。其中，样品尺寸为10mm×70mm×1.5mm。
热分解性：通过TG-DTA(350℃)求出。
物理性质的评价结果如表1所示。
对比例B1
除了单独使用三菱瓦斯化学社制的双酚A二氰酸酯skylex(商品名)代替BABP-CN之外，其它与实施例B1相同。
得到的固化物的物理性质的评价结果如表1所示。
对比例B2
除了用85重量％的三菱瓦斯化学社制的双酚A二氰酸酯skylex(商品名)和15重量％的1-氰氧基-2，6-二溴苯的混合物代替BABP-CN之外，其它与实施例B1相同。
得到的固化物的物理性质的评价结果如表1所示。
对比例B3
除了用ロンザ社制的酚醛树脂型氰酸酯PT30(商品名)代替BABP-CN之外，其它与实施例B1相同。
得到的固化物的物理性质的评价结果如表1所示。
表1各种固化物的物理性质
双酚A二氰酸酯：三菱瓦斯化学社制skylex
酚醛树脂型氰酸酯：ロンザ社制PT30
从表1可以看出，BABP-CN的聚合物没有使用溴类化合物，但是阻燃性非常高。此外，玻璃化温度高，耐热性优良，热分解性也优良。而且，具有低介电常数、低电介质损耗角正切。
工业实用性
本发明的氰酸酯聚合物可以广泛用于电气用绝缘材料、保护膜用树脂、半导体密封用树脂、印刷线路板用粘接剂、电气用层压板以及层压材料的基质树脂、积层层压板材料、纤维强化塑料用树脂、液晶显示面板的密封用树脂、液晶的滤色器用树脂、涂料、各种包覆剂、粘接剂等的用途。
Claims (3)
1、一种氰酸酯聚合物，该氰酸酯聚合物是通过将通式(1)所示的氰酸酯化合物聚合而得到的，
通式(1)中，X为OCN或OH，X中的10-100摩尔％为OCN。
2、一种层压材料，该层压材料是通过将通式(1)所示的氰酸酯化合物浸渍到基材中而得到的，
通式(1)中，X为OCN或OH，X中的10-100摩尔％为OCN。
3、一种层压板，该层压板是通过将多个权利要求2所述的层压材料进行层压，并利用加热加压进行一体成形而得到的。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP309588/2005 | 2005-10-25 | ||
| JP2005309588 | 2005-10-25 | ||
| PCT/JP2006/319042 WO2007049422A1 (ja) | 2005-10-25 | 2006-09-26 | シアン酸エステル重合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101283022A true CN101283022A (zh) | 2008-10-08 |
| CN101283022B CN101283022B (zh) | 2012-06-20 |
Family
ID=37967544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2006800374465A Active CN101283022B (zh) | 2005-10-25 | 2006-09-26 | 氰酸酯聚合物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9169356B2 (zh) |
| EP (1) | EP1942129B1 (zh) |
| JP (1) | JP5104312B2 (zh) |
| KR (1) | KR101238997B1 (zh) |
| CN (1) | CN101283022B (zh) |
| WO (1) | WO2007049422A1 (zh) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103180366A (zh) * | 2010-10-29 | 2013-06-26 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 氰酸酯化合物、含有氰酸酯化合物的固化性树脂组合物及其固化物 |
| CN103347930A (zh) * | 2011-02-04 | 2013-10-09 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 固化性树脂组合物及其固化物 |
| CN103748140A (zh) * | 2011-07-11 | 2014-04-23 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 固化性树脂组合物以及使用其的固化物的制造方法 |
| CN103917571A (zh) * | 2011-11-02 | 2014-07-09 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 树脂组合物、预浸料和层压板 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2484102C1 (ru) * | 2011-11-03 | 2013-06-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-исследовательский институт космических и авиационных материалов" | Альтернативный способ получения преполимера дицианата бисфенола а |
| CN104755422B (zh) | 2012-10-26 | 2016-11-09 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 卤化氰的制造方法、氰酸酯化合物及其制造方法、以及树脂组合物 |
| WO2015060418A1 (ja) | 2013-10-25 | 2015-04-30 | 三菱瓦斯化学株式会社 | シアン酸エステル化合物、該化合物を含む硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
| SG11201703136SA (en) | 2014-12-18 | 2017-05-30 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Cyanic acid ester compound and method for producing same, resin composition, and cured product |
| CN107406582B (zh) | 2015-03-31 | 2020-01-17 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 氰酸酯化合物、包含该化合物的固化性树脂组合物和其固化物 |
| WO2017170375A1 (ja) * | 2016-03-31 | 2017-10-05 | 三菱瓦斯化学株式会社 | シアン酸エステル化合物、その製造方法、樹脂組成物、硬化物、プリプレグ、封止用材料、繊維強化複合材料、接着剤、金属箔張積層板、樹脂シート及びプリント配線板 |
| US11319421B1 (en) | 2019-10-21 | 2022-05-03 | United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force | Microfluidic flow process for making monomers |
Family Cites Families (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1248667B (zh) | 1963-02-16 | 1967-08-31 | Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft Leverkusen | |
| US5367083A (en) * | 1987-09-03 | 1994-11-22 | The Boeing Company | Extended acid halide capping monomers |
| DE3786662T2 (de) | 1986-01-23 | 1993-11-04 | Allied Signal Inc | Triazingruppen- und zyanatgruppenhaltige phenolharze. |
| US4745215A (en) | 1987-04-03 | 1988-05-17 | International Business Machines Corporation | Fluorine containing dicyanate resins |
| JPH01299834A (ja) | 1988-05-26 | 1989-12-04 | Matsushita Electric Works Ltd | 積層板の製造方法 |
| JPH02286723A (ja) | 1989-04-28 | 1990-11-26 | Matsushita Electric Works Ltd | 積層板用樹脂組成物及び積層板 |
| JPH0337264A (ja) * | 1989-07-04 | 1991-02-18 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | シアン酸エステル系樹脂硬化物の製造法 |
| JPH0424370A (ja) | 1990-05-18 | 1992-01-28 | Chubu Rekisei:Kk | プレハブ浴室の内付け施工法 |
| JPH05301852A (ja) * | 1991-12-27 | 1993-11-16 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | シアン酸エステルおよびシアン酸エステルプレポリマーならびにそれから製造した電気用積層板 |
| EP0581268B1 (en) * | 1992-07-29 | 1997-12-29 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Flame-retarded thermosetting resin composition, prepregs and electrical laminates made therefrom |
| JPH0649238A (ja) | 1992-07-29 | 1994-02-22 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | プリプレグ及び電気用積層板 |
| JP3435496B2 (ja) | 1992-07-29 | 2003-08-11 | 鐘淵化学工業株式会社 | 硬化性難燃樹脂組成物、これより製造したプリプレグ及び難燃電気用積層板 |
| JPH06228308A (ja) | 1992-12-29 | 1994-08-16 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | トリアジン重合体およびその使用 |
| JP3319061B2 (ja) | 1993-08-20 | 2002-08-26 | 住友化学工業株式会社 | シアネート化合物の製造方法 |
| JPH07207022A (ja) | 1994-01-24 | 1995-08-08 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 低誘電率熱硬化性樹脂組成物 |
| JP2991054B2 (ja) | 1994-09-20 | 1999-12-20 | 住友化学工業株式会社 | シアネート化合物の製造方法 |
| US5756592A (en) | 1995-11-27 | 1998-05-26 | Alliedsignal, Inc. | Process for the production of cyanate ester resins having unique composition |
| AU5751298A (en) | 1996-11-29 | 1998-06-22 | Lonza A.G. | Method for producing arylcyanates |
| JP2000001524A (ja) * | 1998-06-16 | 2000-01-07 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP2000095938A (ja) | 1998-09-24 | 2000-04-04 | Hitachi Chem Co Ltd | 印刷配線板用難燃性樹脂組成物の製造方法及びそれにより得られた印刷配線板用難燃性樹脂組成物 |
| US6931050B1 (en) | 1998-12-03 | 2005-08-16 | Ericsson Inc. | Digital receivers and receiving methods that scale for relative strengths of traffic and pilot channels during soft handoff |
| JP4997664B2 (ja) | 2001-01-10 | 2012-08-08 | 住友ベークライト株式会社 | 難燃性樹脂組成物、これを用いたプリプレグ及び積層板 |
| JP3944765B2 (ja) * | 2001-01-30 | 2007-07-18 | 大日本インキ化学工業株式会社 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| US6660811B2 (en) | 2001-01-30 | 2003-12-09 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Epoxy resin composition and curing product thereof |
| JP2003128928A (ja) | 2001-10-19 | 2003-05-08 | Hitachi Chem Co Ltd | 難燃性熱硬化樹脂組成物、プリプレグ、積層板、絶縁フィルム、樹脂付き金属箔及び多層配線板とその製造方法 |
| JP2003128784A (ja) | 2001-10-19 | 2003-05-08 | Hitachi Chem Co Ltd | 難燃性熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、絶縁フィルム、積層板、樹脂付き金属箔及び多層配線板とその製造方法 |
| JP2003128753A (ja) | 2001-10-19 | 2003-05-08 | Hitachi Chem Co Ltd | 難燃性熱硬化樹脂組成物、プリプレグ、積層板、絶縁フィルム、樹脂付き金属箔及び多層配線板とその製造方法 |
| JP4061532B2 (ja) * | 2002-06-25 | 2008-03-19 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、その成形硬化物、電子回路基板用樹脂組成物、これを用いた電子回路基板、及びシアン酸エステル化合物 |
| JP2005187335A (ja) * | 2003-12-24 | 2005-07-14 | Midori Kagaku Kenkyusho:Kk | 新規なシアネートエステルとその製造方法 |
| US20050182203A1 (en) * | 2004-02-18 | 2005-08-18 | Yuuichi Sugano | Novel cyanate ester compound, flame-retardant resin composition, and cured product thereof |
| CN101128501B (zh) * | 2005-02-25 | 2010-12-08 | 日本化药株式会社 | 环氧树脂，含环氧树脂的可固化树脂组合物及其用途 |
| US20080200636A1 (en) * | 2005-02-25 | 2008-08-21 | Masataka Nakanishi | Epoxy Resin, Hardenable Resin Composition Containing the Same and Use Thereof |
-
2006
- 2006-09-26 JP JP2007542279A patent/JP5104312B2/ja active Active
- 2006-09-26 EP EP06810567A patent/EP1942129B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-09-26 WO PCT/JP2006/319042 patent/WO2007049422A1/ja active Application Filing
- 2006-09-26 KR KR1020087008908A patent/KR101238997B1/ko active IP Right Grant
- 2006-09-26 CN CN2006800374465A patent/CN101283022B/zh active Active
- 2006-09-26 US US12/091,350 patent/US9169356B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9453126B2 (en) | 2010-10-29 | 2016-09-27 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Cyanate ester compound, curable resin composition containing cyanate ester compound, and cured product thereof |
| CN103180366B (zh) * | 2010-10-29 | 2015-09-09 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 氰酸酯化合物、含有氰酸酯化合物的固化性树脂组合物及其固化物 |
| TWI503302B (zh) * | 2010-10-29 | 2015-10-11 | Mitsubishi Gas Chemical Co | A cyanate ester compound, a hardened resin composition containing a cyanate ester compound, and a hardened product |
| CN103180366A (zh) * | 2010-10-29 | 2013-06-26 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 氰酸酯化合物、含有氰酸酯化合物的固化性树脂组合物及其固化物 |
| CN103347930A (zh) * | 2011-02-04 | 2013-10-09 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 固化性树脂组合物及其固化物 |
| CN103347930B (zh) * | 2011-02-04 | 2015-06-24 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 固化性树脂组合物及其固化物 |
| US9657173B2 (en) | 2011-02-04 | 2017-05-23 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Curable resin composition and cured product thereof |
| CN103748140A (zh) * | 2011-07-11 | 2014-04-23 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 固化性树脂组合物以及使用其的固化物的制造方法 |
| CN103748140B (zh) * | 2011-07-11 | 2016-03-09 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 固化性树脂组合物以及使用其的固化物的制造方法 |
| CN103917571A (zh) * | 2011-11-02 | 2014-07-09 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 树脂组合物、预浸料和层压板 |
| CN103917571B (zh) * | 2011-11-02 | 2016-01-20 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 树脂组合物、预浸料和层压板 |
| US9527979B2 (en) | 2011-11-02 | 2016-12-27 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resin composition, prepreg, and laminate |
| TWI565752B (zh) * | 2011-11-02 | 2017-01-11 | 三菱瓦斯化學股份有限公司 | 樹脂組成物、預浸體及疊層板 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1942129A4 (en) | 2010-07-21 |
| EP1942129A1 (en) | 2008-07-09 |
| JPWO2007049422A1 (ja) | 2009-04-30 |
| US9169356B2 (en) | 2015-10-27 |
| EP1942129B1 (en) | 2012-02-15 |
| US20090130488A1 (en) | 2009-05-21 |
| JP5104312B2 (ja) | 2012-12-19 |
| KR20080045754A (ko) | 2008-05-23 |
| WO2007049422A1 (ja) | 2007-05-03 |
| KR101238997B1 (ko) | 2013-03-04 |
| CN101283022B (zh) | 2012-06-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101283022B (zh) | 氰酸酯聚合物 | |
| JP4407823B2 (ja) | 新規なシアネートエステル化合物、難燃性樹脂組成物、およびその硬化物 | |
| EP1566377B1 (en) | Cyanate ester compound flame-retardant resin composition and cured product thereof | |
| CN101240111B (zh) | 预浸料坯和层压板 | |
| CN103732642B (zh) | 新型的氰酸酯化合物及其制造方法、以及包含该化合物的固化性树脂组合物及其固化物 | |
| US20100233486A1 (en) | Flame-retardant resin composition, and prepreg, resin sheet and molded article using the same | |
| CN105683154B (zh) | 氰酸酯化合物、包含该化合物的固化性树脂组合物及其固化物 | |
| CN104755422A (zh) | 卤化氰的制造方法、氰酸酯化合物及其制造方法、以及树脂组合物 | |
| CN102597089A (zh) | 热固性树脂组合物及物件 | |
| TWI739817B (zh) | 熱硬化性樹脂組成物、預浸體及其硬化物 | |
| CN105399975A (zh) | 预浸料和层压体 | |
| JP4654770B2 (ja) | シアン酸エステル化合物、難燃性樹脂組成物、並びにこれを用いたプリプレグおよび積層板 | |
| CN109071745A (zh) | 氰酸酯化合物、其制造方法、树脂组合物、固化物、预浸料、密封用材料、纤维增强复合材料、粘接剂、覆金属箔层叠板、树脂片和印刷电路板 | |
| CN105705578A (zh) | 树脂组合物、预浸料、层叠片以及覆有金属箔的层叠板 | |
| KR101769263B1 (ko) | 열경화성 에폭시 수지 조성물 및 그 용도 | |
| JP3874089B2 (ja) | 熱硬化性ｐｐｅのオリゴマー体 | |
| JPH0343286B2 (zh) | ||
| CA2104165A1 (en) | One pack self curable epoxy resin composition | |
| JPH0324042A (ja) | 芳香族アリルアミン化合物 | |
| JPH05114502A (ja) | 電子部品封止用材料 | |
| JPH06340028A (ja) | シアネート樹脂組成物を用いた銅張り積層板 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |