CN100467109C - 表面活性剂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供表面活性剂组合物，其特征在于，含有一分子中具有至少1个含聚合性双键的基团和至少1个离子性基团的反应性表面活性剂(A成分)和对于乙醇不溶或微溶的氮化合物(B成分)，上述A成分和B成分的质量比为A∶B＝100∶0.03～1.0，该表面活性剂组合物的单体乳化性、聚合物乳状液(以下将“聚合物乳状液”简称为“乳状液”)的稳定性良好，而且可以减少乳状液中的聚合物粒子的凝集物。
Description
技术领域
本发明涉及含有具有反应性基团的反应性表面活性剂和乙醇不溶性的氮化合物的表面活性剂组合物及其具体用途。本说明书和权利要求书中，“树脂”和“聚合物”在几乎所有的情况下意义相同。
背景技术
一直以来，聚甲基丙烯酸烷基酯等丙烯酸类树脂、ABS树脂等苯乙烯类树脂、合成橡胶、聚氯乙烯树脂等通过所谓乳液聚合法进行制造。作为它们的乳液聚合所使用的乳化剂，一般采用烷基硫酸盐、烷基苯硫酸盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸盐等阴离子型表面活性剂和聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯、普朗尼克(Pluronic)型表面活性剂等非离子型表面活性剂。但是，将上述的表面活性剂作为乳化剂而制造的合成树脂乳状液被指出存在以下问题：乳化剂引起的乳状液的气泡增多，或者在由乳状液制作薄膜时，乳化剂以从树脂游离的状态残留在薄膜中，因而粘接性、耐水性、耐候性、耐热性等薄膜物性下降等。
因此，为了改善这些问题，提出了大量具有可与各种单体共聚的反应性基团的反应性表面活性剂(例如，参看专利文献1～5)。但是，专利文献1～4中所记载的反应性表面活性剂都在乳化性和聚合稳定性、乳状液稳定性、涂布后的耐水性等方面存在问题。
此外，专利文献5和6中所记载的反应性表面活性剂被认为总体上最好，单体的乳化性、聚合物乳状液的稳定性、由该乳状液形成的涂膜等的耐水性等良好，但存在乳液聚合中大量生成聚合物粒子的凝集物的问题。
专利文献1:日本专利特公昭49-46291号公报
专利文献2:日本专利特开昭62-100502号公报
专利文献3:日本专利特开昭62-11534号公报
专利文献4:日本专利特开昭63-319035号公报
专利文献5:日本专利特开平4-53802号公报
专利文献6:日本专利特开昭62-104802号公报
发明的揭示
因此，本发明要解决的课题在于提供单体的乳化性、聚合物乳状液(以下将“聚合物乳状液”简称为“乳状液”)的稳定性良好，而且可以减少乳状液中的聚合物粒子的凝集物的表面活性剂组合物。
于是，本发明人认真研究后发现，通过使具有特定结构的反应性表面活性剂中含有乙醇不溶性的氮化合物，能够获得单体的乳化性和聚合物乳状液的稳定性良好、而且可以减少乳状液中的聚合物粒子的凝集物的表面活性剂组合物，从而完成了本发明。
即，本发明提供表面活性剂组合物，其特征在于，含有一分子中具有至少1个含聚合性双键的基团和至少1个离子性基团的反应性表面活性剂(A成分)和对于乙醇不溶或微溶的氮化合物(B成分)，上述A成分和B成分的质量比为A:B＝100:0.03～1.0。
上述本发明的表面活性剂组合物中，较好是前述含聚合性双键的基团为烯丙基或甲代烯丙基；上述的A成分为以下述通式(1)表示的化合物。
通式(1)
(式中，R1表示碳原子数8～20的烃基，R2和R3表示氢原子或甲基，AO表示碳原子数2～4的氧化烯基，X表示离子性亲水基团，n表示0～12的数，m表示0～100的数。)
此外，上述本发明的表面活性剂组合物中，较好是前述通式(1)中的R1为碳原子数8～15的烷基；前述通式(1)中的R1为壬基苯基或辛基苯基；前述通式(1)中的X为以-SO3M、-R4-SO3M、-R5-COOM、-PO3M2、-PO3MH或-CO-R6-COOM(式中，M表示氢原子、碱金属原子、碱土金属原子(其中，碱土金属原子通常为2价，所以1/2摩尔相当于M)、-NH4、由烷基胺衍生的季铵或由链烷醇胺衍生的季铵，R4和R5表示亚烷基，R6表示二元酸或其酸酐的残基)表示的阴离子性亲水基团；B成分为选自尿素、氨基磺酸盐和氯化铵的至少1种；前述通式(1)中的[AO]m内的氧乙烯基的比例为50～100摩尔％。
此外，上述本发明的表面活性剂组合物可用作乳液聚合用乳化剂组合物和树脂改性剂组合物。
本发明的效果在于提供可以在不损失聚合用单体的乳化性和生成的乳状液的稳定性等性能的前提下，减少使用以往的反应性表面活性剂进行乳液聚合后生成的乳状液中的聚合物粒子的凝集物的表面活性剂组合物。
实施发明的最佳方式
构成本发明的表面活性剂组合物的A成分为一分子中具有至少1个聚合性反应性基团(双键)和至少1个离子性基团的反应性表面活性剂，作为这里所述的聚合性反应性基团，可以例举例如烯丙基、甲代烯丙基、丙烯基、甲基丙烯基等。其中，较好是具有烯丙基或甲代烯丙基的反应性表面活性剂，更好是以下述通式(1)表示的反应性表面活性剂。
通式(1)
(式中，R1表示碳原子数8～20的烃基，R2和R3表示氢原子或甲基，AO表示碳原子数2～4的氧化烯基，X表示离子性亲水基团，n表示0～12的数，m表示0～100的数。)
上述通式(1)中的R1表示碳原子数8～20的烃基。作为这里所述的烃基，较好是烷基、链烯基、芳基。作为烷基，可以例举例如直链或分支的辛基、2-乙基己基、仲辛基、直链或分支的壬基、仲壬基、直链或分支的癸基、仲癸基、直链或分支的十一烷基、仲十一烷基、直链或分支的十二烷基、仲十二烷基、直链或分支的十三烷基、仲十三烷基、直链或分支的十四烷基、仲十四烷基、直链或分支的十六烷基、仲十六烷基、直链或分支的十八烷基、直链或分支的二十烷基、2-丁基辛基、2-丁基癸基、2-己基辛基、2-己基癸基、2-辛基癸基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、单甲基支链-异十八烷基等。
作为链烯基，可以例举例如辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一烯基、十二烯基、十四烯基、油烯基等。
作为芳基，可以例举例如二甲苯基、异丙苯基、苯乙烯基、三苯甲基、乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、戊基苯基、己基苯基、庚基苯基、辛基苯基、壬基苯基、癸基苯基、十一烷基苯基、十二烷基苯基、十三烷基苯基、十四烷基苯基等。
这些烃基中，烷基和链烯基中，较好为碳原子数8～15的烷基，更好为10～14的烷基，特别好为碳原子数10～14的分支烷基，最好为碳原子数11～13且具有分支的烷基。此外，芳基中，较好为碳原子数13～16的烷基苯基，更好为辛基苯基和壬基苯基，最好为壬基苯基。
前述通式(1)的AO表示碳原子数2～4的氧化烯基，[AO]m可以将m个烯化氧通过加成聚合的方法获得，烯化氧有例如环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷、四氢呋喃(1，4-环氧丁烷)等。加成的烯化氧等的聚合形式没有限定，可以是1种烯化氧的均聚，或者2种以上的烯化氧的无规共聚、嵌段共聚或无规/嵌段共聚等。聚合度m为0～100，较好为1～80，更好为2～50，特别好为3～20。
AO为单一的氧化烯基或2种以上的氧化烯基的情况下，都较好是于[AO]m内存在氧乙烯基，[AO]m内的氧乙烯基的比例较好是50～100摩尔％，更好是60～100摩尔％，特别好为80～100摩尔％，氧乙烯基最好为100摩尔％。[AO]m内的氧乙烯基不到50摩尔％时，使用前述通式(1)而乳液聚合得到的乳状液的稳定性会下降。
此外，通式(1)中，以下述通式(2)表示的基团为反应性基团。
通式(2)
n为0～12的数，较好为1～8的数，更好为1～5的数，特别好为1～3的数，最好为1。此外，R2和R3表示氢原子或甲基。因此，作为以通式(2)表示的基团，可以例举例如乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、甲代烯丙基、2-丁烯基、3-丁烯基、4-戊烯基、3-甲基-3-丁烯基、5-己烯基、8-壬烯基、10-十二烯基等链烯基。其中，根据与其它的单体的反应性，较好是烯丙基或甲代烯丙基，最好为烯丙基。
通式(1)中，X表示离子性亲水基团。作为离子性亲水基团，可以例举阴离子性亲水基团和阳离子性亲水基团等。这样的基团中，特别优选的为阴离子性亲水基团，可以例举例如以-SO3M、-R4-SO3M、-R5-COOM、-PO3M2、-PO3MH或-CO-R6-COOM表示的基团等。
上述表示阴离子性亲水基团的式(X)中，M表示氢原子，锂、钠、钾等碱金属原子，镁、钙等碱土金属原子(其中，碱土金属原子通常为2价，所以1/2摩尔相当于M)、-NH4、一甲胺、二丙胺等烷基胺的季铵或单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺等链烷醇胺的季铵。
R4和R5表示亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、1，5-亚戊基、1，6-亚己基等亚烷基。其中，从乳化性的角度来看，较好是亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基等碳原子数1～4的亚烷基。
R6为二元酸或其酸酐的残基。作为二元酸，可以例举例如乙二酸、丙二酸、丁二酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、十一烷二酸、十二烷二酸、十三烷二酸、十四烷二酸等饱和脂肪族二羧酸，环戊烷二羧酸、环己烷邻二甲酸、甲基环己烷邻二甲酸等饱和脂环族二羧酸，邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、甲苯二羧酸、二甲苯二羧酸等芳族二羧酸，马来酸、富马酸、衣康酸、柠康酸、中康酸等不饱和脂肪族二羧酸，四氢化邻苯二甲酸、甲基四氢化邻苯二甲酸、内亚甲基四氢化邻苯二甲酸(nadic acid)、甲基内亚甲基四氢化邻苯二甲酸、甲基丁烯基四氢化邻苯二甲酸、甲基戊烯基四氢化邻苯二甲酸等不饱和脂环族二羧酸等。它们可以以酸酐的形式使用。
这样的阴离子性亲水基团中，较好是以-SO3M、-PO3M2或PO3MH表示的基团，更好是以-SO3M表示的基团。此外，M较好是碱金属、季铵，更好是季铵。
本发明的A成分的制造方法没有特别限定，例如在合成通式(1)中的X为氢原子的化合物后，可以实现在该化合物导入离子性亲水基团。作为通式(1)中的X为氢原子的化合物的制造方法，例如可以通过对具有反应性基团的缩水甘油醚与醇的反应物、或者醇的缩水甘油醚与具有反应性基团的醇的反应物以公知的方法加成烯化氧等，从而获得该化合物。此外，缩水甘油醚(环氧基)的开环反应可以根据需要使用催化剂。可使用的催化剂只要是用于环氧基的开环反应的催化剂，没有特别限定，可以例举例如叔胺、季铵盐、三氟化硼或其醚配盐、三氯化铝、氧化钡、氢氧化钠、氢氧化钾等。
在前述通式(1)中的X为氢原子的化合物中导入-SO3M基团时，反应试剂可以使用例如氨基磺酸、硫酸、硫酸酐、发烟硫酸、氯磺酸等。上述反应的反应条件没有特别限定，通常温度为室温～150℃，压力为常压～0.5MPa左右的加压下，反应时间为1～10小时左右。硫酸酯化时，可以根据需要使用尿素等催化剂。此外，反应生成物中的M为氢原子的情况下，可以用氢氧化钠和氢氧化钾等碱、氨、烷基胺或单乙醇胺和二乙醇胺等链烷醇胺等进行中和。
在前述通式(1)中的X为氢原子的化合物中导入-R4-SO3M基团时，反应试剂可以使用例如丙磺酸内酯、丁磺酸内酯等。上述反应的反应条件没有特别限定，通常温度为室温～100℃，压力为常压～0.5MPa左右的加压下，反应时间为1～10小时左右。此外，上述反应中，可以根据需要加入溶剂。此外，反应生成物中的M为氢原子的情况下，可以用氢氧化钠和氢氧化钾等碱、氨、烷基胺或单乙醇胺和二乙醇胺等链烷醇胺等进行中和。
在前述通式(1)中的X为氢原子的化合物中导入-R5-COOM基团时，反应试剂可以使用例如氯乙酸(R5为甲基)、氯丙酸(R5为乙基)或它们的盐等。上述反应的反应条件没有特别限定，通常温度为室温～150℃，压力为常压～0.5MPa左右的加压下，反应时间为1～10小时左右。此外，反应生成物中的M为氢原子的情况下，可以用氢氧化钠和氢氧化钾等碱、氨、烷基胺或单乙醇胺和二乙醇胺等链烷醇胺等进行中和。
在前述通式(1)中的X为氢原子的化合物中导入-PO3M2或PO3MH基团时，反应试剂可以使用例如五氧化二磷、多磷酸、正磷酸、三氯氧化磷等。上述反应中，前述通式(1)中的X为氢原子的化合物的磷酸单酯型化合物和前述通式(1)中的X为氢原子的化合物的二酯型化合物(参看后述表面活性剂(1-g)、(2-g))作为混合物获得，但它们可以分离，难以分离的情况下也可以直接作为混合物使用。上述反应的反应条件没有特别限定，通常温度为室温～150℃，压力为常压，反应时间为1～10小时左右。此外，反应生成物中的M为氢原子的情况下，可以用氢氧化钠和氢氧化钾等碱、氨、烷基胺或单乙醇胺和二乙醇胺等链烷醇胺等进行中和。
在前述通式(1)中的X为氢原子的化合物中导入-CO-R6-COOM基团时，反应试剂可以使用前述的二元酸或其酸酐等。例如，可以例举马来酸(R6为CH＝CH基)、邻苯二甲酸(R6为苯基)或者它们的盐或它们的酸酐等。上述反应的反应条件没有特别限定，通常温度为室温～150℃，压力为常压，反应温度为1～10小时左右。此外，上述反应中，可以根据需要使用氢氧化钠、氢氧化钾等碱作为催化剂使用。此外，反应生成物中的M为氢原子的情况下，可以用氢氧化钠和氢氧化钾等碱、氨、烷基胺或单乙醇胺和二乙醇胺等链烷醇胺等进行中和。
本发明的表面活性剂组合物的B成分是指对于乙醇不溶或微溶的氮化合物，具体是指对于20℃的乙醇的溶解度在5g/100ml以下(100ml的乙醇中溶解的量在5g以下)的氮化合物。作为该氮化合物，可以例举例如尿素、尿酸、氨基磺酸盐、氯化铵、硝酸铵、硝酸钾、硝酸银、硝酸钡、硫酸铵、亚硫酸铵、亚硝酸钾、亚硝酸钡、亚硝酸钠等。其中，因为乳状液中的凝集物的减少效果高，较好是尿素、氨基磺酸盐、氯化铵。该B成分相对于100质量份A成分加入0.03～1质量份到A成分中并使其均一地溶解或分散即可，较好是加入0.03～0.5质量份到A成分中并使其均一地溶解或分散。如果B成分的使用量少于0.03质量份，则使用含有该B成分的表面活性剂组合物乳液聚合单体时，没有减少聚合物粒子的凝集物的效果。另一方面，如果B成分的使用量多于1质量份，则将使用含有该B成分的表面活性剂组合物乳液聚合而得到的乳状液制成涂膜时，涂膜的耐水性变差。本发明的表面活性剂组合物如果含有可溶于乙醇的氮化合物，则将使用本发明的表面活性剂组合物乳液聚合得到的聚合物制成涂膜时，涂膜的耐水性变差。
B成分可以用任意的方法添加到A成分中，添加时间可以任意是A成分的制造前、制造中或制造后，但B成分中也有与A成分的原料反应的B成分，所以该情况下较好是在A成分制造后添加B成分。此外，B成分中也有被用作A成分的原料的成分，该情况下也可以通过先使用超过所需量的B成分制造A成分，将未反应的B成分残留在A成分内。
在不损害本发明的效果的范围内，本发明的表面活性剂组合物可以与其它成分同时使用。作为其它成分，可以含有脂肪醇乙氧基化物、烷基苯酚乙氧基化物、烷基聚葡萄糖苷、链烷醇酰胺等非离子型表面活性剂，烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐、烷基醚硫酸盐、α-烯烃磺酸盐、酰基化羟乙磺酸盐、酰基化氨基酸、酰基化多肽、甘油脂肪酸酯、烷基醚羧酸盐等阴离子型表面活性剂，十八烷基三甲基铵、十六烷基三甲基铵、聚二甲基二烯丙基铵等阳离子型表面活性剂，烷基羰基甜菜碱(carbobetaine)、酰胺丙基羰基甜菜碱、咪唑啉甜菜碱等两性表面活性剂，烷基氧化胺等半极性表面活性剂，乙二醇、丙二醇、聚乙二醇、聚亚烷基二醇烷基醚、乙醇、对甲苯磺酸等溶剂，乙二胺四乙酸(EDTA)、羟乙基乙二胺三乙酸(HEDTA)、氨三乙酸(NTA)、二亚乙基三胺五乙酸(DTPA)、天门冬氨酸-N，N-二乙酸、N-羟乙基亚氨基二乙酸或它们的盐等氨基羧酸类以及柠檬酸、葡糖酸、乙醇酸、酒石酸或它们的盐等羟基羧酸类等金属离子螯合剂，硫酸镁、硫酸钠(芒硝)、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、硅酸钠、硅酸钾等无机盐，氢氧化钠、氢氧化钾等碱，单乙醇胺、N-甲基单乙醇胺、N-乙基单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、单丙醇胺、二丙醇胺、三丙醇胺、2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇、氨乙基乙醇胺等链烷醇胺，聚丙烯酸钠、丙烯酸钠-烯烃共聚物等分散剂，增粘剂等。
本发明的表面活性剂组合物可以用于使用以往的反应性表面活性剂的用途，即乳液聚合用乳化剂、悬浮聚合用分散剂、树脂用改性剂(防水性提高、亲水性调节、相容性提高、防带电性提高、防雾性提高、耐水性提高、粘接性提高、染色性提高、造膜性提高、耐候性提高、防结块性提高等)、纤维加工助剂、防滴剂(non-dripping agent)、纤维防污加工剂等。
本发明的乳液聚合用乳化剂组合物由上述本发明的表面活性剂组合物构成，可以在与以往公知的乳液聚合用乳化剂同样的使用量的范围内任意地使用，大致相对于乳状液的的原料单体，使用量较好为单体的0.1～20质量％，更好为单体的0.2～10质量％，最好为单体的0.5～8质量％。此外，本发明的乳液聚合用乳化剂组合物可与其它反应性或非反应性乳化剂同时使用。此外，乳液聚合的单体没有特别限定，可优选地用于丙烯酸酯类乳状液、苯乙烯类乳状液、乙酸乙烯酯类乳状液、SBR(苯乙烯/丁二烯)乳状液、ABS(丙烯腈/丁二烯/苯乙烯)乳状液、BR(丁二烯)乳状液、IR(异丁烯)乳状液、NBR(丙烯腈/丁二烯)乳状液等的制备所使用的单体。
作为丙烯酸酯类乳状液用的单体，可以例举例如(甲基)丙烯酸(酯)、(甲基)丙烯酸(酯)/苯乙烯、(甲基)丙烯酸(酯)/乙酸乙烯酯、(甲基)丙烯酸(酯)/乙酸乙烯酯、(甲基)丙烯酸(酯)/丙烯腈、(甲基)丙烯酸(酯)/丁二烯、(甲基)丙烯酸(酯)/偏氯乙烯、(甲基)丙烯酸(酯)/烯丙胺、(甲基)丙烯酸(酯)/乙烯基吡啶、(甲基)丙烯酸(酯)/(甲基)丙烯酸烷基醇酰胺、(甲基)丙烯酸(酯)/(甲基)丙烯酸N，N-二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸(酯)/(甲基)丙烯酸N，N-二乙基氨基乙酯、甲基丙烯酸环己基酯类等的单体或单体混合物。
作为苯乙烯类乳状液用单体，除了单独的苯乙烯之外，还可以例举例如苯乙烯/丙烯腈、苯乙烯/丁二烯、苯乙烯/富马腈、苯乙烯/马来腈、苯乙烯/氰基丙烯酸酯、苯乙烯/乙酸苯乙烯酯、苯乙烯/氯甲基苯乙烯、苯乙烯/二氯苯乙烯、苯乙烯/乙烯基咔唑、苯乙烯/N，N-二苯基丙烯酰胺、苯乙烯/甲基苯乙烯、丙烯腈/丁二烯/苯乙烯、苯乙烯/丙烯腈/甲基苯乙烯、苯乙烯/丙烯腈/乙烯基咔唑、苯乙烯/马来酸等单体混合物。
作为乙酸乙烯酯类乳状液用单体，除了单独的乙酸乙烯酯之外，还可以例举例如乙酸乙烯酯/苯乙烯、乙酸乙烯酯/氯乙烯、乙酸乙烯酯/丙烯腈、乙酸乙烯酯/马来酸(酯)、乙酸乙烯酯/富马酸(酯)、乙酸乙烯酯/乙烯、乙酸乙烯酯/丙烯、乙酸乙烯酯/异丁烯、乙酸乙烯酯/偏氯乙烯、乙酸乙烯酯/环戊二烯、乙酸乙烯酯/丁烯酸、乙酸乙烯酯/丙烯醛、乙酸乙烯酯/烷基乙烯基醚等。
本发明的树脂改性剂组合物由上述本发明的表面活性剂组合物构成，通过使用该组合物，可以改变树脂的物性。改变的树脂物性为例如亲水性的调节、耐水性的提高、相容性的提高、防带电性的提高、防雾性的提高、粘接性的提高、染色性的提高、造膜性的提高、耐候性的提高、防结块性的提高等。作为改性对象的树脂没有特别限定，可以用于通过前述单体的聚合而制造的任何树脂。此外，也可以用于聚酯树脂、聚酰胺树脂、聚酰亚胺树脂、聚芳醚树脂、环氧树脂、聚氨酯树脂等。较好是氯乙烯、偏氯乙烯等的聚氯代烯烃类和乙烯、丙烯等的聚α-烯烃类等。本发明的树脂改性剂组合物可以进行对树脂成形品的表面的涂覆，或者在加工树脂时通过混练等添加到树脂中。此外，树脂的制造时，可以通过作为该树脂的单体成分之一与其它的单体共聚，在树脂的分子中掺入本发明的树脂改性剂组合物的A成分，赋予树脂持久防带电等持久改性效果。
本发明的树脂改性剂组合物通过含有作为结构中存在醚链的化合物的A成分，对被改性树脂的单体表现出良好的相容性。此外，A成分具有氧化烯基的情况下，根据需要通过对该氧化烯基的聚合度(m)和构成的氧化烯基的种类根据改性的目的和与被改性树脂的单体的相容性进行选择，可以容易地控制树脂的亲水性。因此，本发明的树脂改性剂组合物可以同时提高与被改性树脂的单体的相容性和树脂的改性效果。此外，通过使用本发明的树脂改性剂组合物，可以赋予被改性的树脂持久防带电性和防雾性等。
本发明的树脂改性剂组合物的使用量可以根据被改性树脂的单体种类、改性的目的、所要求的性能等作出各种改变，为了树脂的改性而加入到构成该树脂的单体中来制造树脂时，相对于单体的使用量较好为单体的0.1～80质量％，特别是要将亲水性不足的水不溶性树脂制成亲水性高的聚合物等的情况下，相对于该单体的使用量更好为单体的1～80质量％。对于其它用途，例如为了提高树脂的耐水性、粘接性、防带电性、防雾性、染色性、造膜性、耐候性、防结块性等，或者要赋予用于聚合物合金的树脂相容性等的情况下，相对于树脂单体的使用量较好为该单体的0.1～60质量％。
使用本发明的树脂改性剂组合物时，为了改善树脂的物性，可以在通常的使用量的范围内于树脂原料的单体中任意地并用二乙烯基苯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、亚甲基二丙烯酰胺等交联性二乙烯基化合物等。另外，将本发明的树脂改性剂组合物用作乳液聚合用乳化剂、树脂改性剂时，例如由于金属氧化剂的存在，也可以使树脂交联。
实施例
以下，例举实施例和比较例，进一步对本发明进行具体说明。以下的实施例等中，“％”和“份”在没有特别说明的情况下都为质量基准。
(制造例1)
在具备搅拌机、温度计和氮气导入管的3000cm3的不锈钢制加压反应装置中加入1000g(5摩尔)异十三烷醇和10g作为催化剂的氢氧化钠，将反应装置内的气氛以氮气置换后，在90℃下加入570g(5摩尔)烯丙基缩水甘油醚，添加结束后在90℃下熟化5小时，得到化合物(A)。在942g(3摩尔)该化合物(A)中于130℃下加入1320g(30摩尔)环氧乙烷，添加结束后熟化2小时，得到化合物(B)。此外，再在377g(0.5摩尔)化合物(B)中于130℃下加入440g(10摩尔)环氧乙烷，添加结束后熟化2小时，得到化合物(C)。使用吸附剂，从得到的化合物(B)和(C)中除去作为催化剂的氢氧化钠。
(制造例2)
在具备搅拌机、温度计和氮气导入管的500ml的玻璃制四口烧瓶中加入157g(0.5摩尔)制造例1中得到的化合物(A)，冷却至0～5℃。在其中通过滴液漏斗滴加115g氯磺酸。滴加后，在同一温度下搅拌1小时，吹入氮气来除去产生的HCl。然后，用氢氧化钠水溶液中和，以钠盐形式获得表面活性剂(1-a)。
(制造例3)
将制造例1中得到的化合物(B)与制造例2同样地用氯磺酸处理而制成硫酸酯后，用氨水溶液中和，得到表面活性剂(1-b)。
(制造例4)
将制造例1中得到的化合物(C)与制造例2同样地用氯磺酸处理而制成硫酸酯后，用氨水溶液中和，得到表面活性剂(1-c)。
(制造例5)
在具备搅拌机、温度计和氮气导入管的3000cm3的不锈钢制加压反应装置中加入1100g(5摩尔)壬基苯酚和10g作为催化剂的氢氧化钠，将反应装置内的气氛以氮气置换后，在90℃下加入570g(5摩尔)烯丙基缩水甘油醚，添加结束后在90℃下熟化5小时，得到化合物(D)。在1002g(3摩尔)该化合物(D)中于130℃下加入1320g(30摩尔)环氧乙烷，添加结束后熟化2小时，得到化合物(E)。此外，再在387g(0.5摩尔)化合物(E)中于130℃下加入440g(10摩尔)环氧乙烷，添加结束后熟化2小时，得到化合物(F)。使用吸附剂，从得到的化合物(E)和(F)中除去作为催化剂的氢氧化钠。
(制造例6)
将制造例5中得到的化合物(D)与制造例2同样地用氯磺酸处理而制成硫酸酯后，用氢氧化钾水溶液中和，得到表面活性剂(1-d)。
(制造例7)
将制造例5中得到的化合物(E)与制造例2同样地用氯磺酸处理而制成硫酸酯后，用氨水溶液中和，得到表面活性剂(1-e)。
(制造例8)
将制造例5中得到的化合物(F)与制造例2同样地用氯磺酸处理而制成硫酸酯后，用氨水溶液中和，得到表面活性剂(1-f)。
(制造例9)
在与制造例2同样的烧瓶中加入464.4g(0.6摩尔)制造例5中得到的化合物(E)，在40℃下用1小时添加28.4g(0.6摩尔)五氧化二磷后，在80℃下熟化2小时。然后，用氢氧化钠水溶液中和，得到表面活性剂(1-g)。
(制造例10)
在与制造例2同样的烧瓶中加入387g(0.5摩尔)制造例5中得到的化合物(E)和49g(0.5摩尔)马来酸酐，在80℃下搅拌进行酯化后，用氢氧化钾水溶液中和，得到表面活性剂(1-h)。
(制造例11)
在与制造例2同样的烧瓶中加入387g(0.5摩尔)制造例5中得到的化合物(E)和61g(0.5摩尔)丙磺酸内酯，在80℃下搅拌5小时进行反应后，用氨水溶液中和，得到表面活性剂(1-i)。
(制造例12)
在与制造例2同样的烧瓶中加入387g(0.5摩尔)制造例5中得到的化合物(E)和47.3g(0.5摩尔)氯乙酸，在100℃下搅拌5小时进行反应后，用氢氧化钠水溶液中和，得到表面活性剂(1-j)。
(制造例13)
在具备搅拌机、温度计和氮气导入管的3000cm3的不锈钢制加压反应装置中加入1100g(5摩尔)壬基苯酚和10g作为催化剂的氢氧化钠，将反应装置内的气氛以氮气置换后，在90℃下加入710g(5摩尔)4-戊烯基缩水甘油醚，添加结束后在90℃下熟化5小时，得到化合物(G)。在1086g(3摩尔)该化合物(G)中于130℃下加入1320g(30摩尔)环氧乙烷，添加结束后熟化2小时，得到化合物(H)。将化合物(H)与制造例2同样地用氯磺酸处理而制成硫酸酯后，用氨水溶液中和，得到表面活性剂(1-k)。
(制造例14)
在具备搅拌机、温度计和氮气导入管的3000cm3的不锈钢制加压反应装置中加入334g(1摩尔)制造例5中得到的化合物(D)，添加5g作为催化剂的氢氧化钾。于130℃下加入290g(5摩尔)环氧丙烷，添加结束后熟化2小时。然后，与制造例2同样地用氯磺酸处理而制成硫酸酯后，用氨水溶液中和，得到表面活性剂(1-1)。
(制造例15)
在具备搅拌机、温度计和氮气导入管的3000cm3的不锈钢制加压反应装置中加入334g(1摩尔)制造例5中得到的化合物(D)和5g作为催化剂的氢氧化钾，将反应装置内的气氛以氮气置换后，于130℃下加入352g(8摩尔)环氧乙烷，添加结束后熟化2小时。然后，再加入232g(4摩尔)环氧丙烷，添加结束后熟化2小时。然后，与制造例2同样地用氯磺酸处理而制成硫酸酯后，用氨水溶液中和，得到表面活性剂(1-m)。
(制造例16)
在与制造例2同样的烧瓶中加入387g(0.5摩尔)制造例5中得到的化合物(E)和0.4g尿素，在50℃下搅拌1小时。然后，加入48.6g(0.5摩尔)氨基磺酸，升温至120℃，反应8小时，得到表面活性剂(1-n)。
(脱乙醇不溶成分处理)
将100份制造例2～4和制造例6～16中得到的表面活性剂(1-a)～(1-n)加入到300ml的乙醇中，搅拌至均一后，通过过滤得到的表面活性剂的乙醇溶液，将乙醇不溶成分全部除去。滤液通过减压蒸馏将乙醇全部除去，得到14种无乙醇不溶成分的表面活性剂。该处理工序中，表面活性剂(1-a)～(1-n)中也有无乙醇不溶成分的表面活性剂，但为了获得完全不含有乙醇不溶成分的样品，对所有的样品进行处理。
得到的无乙醇不溶成分的表面活性剂中，对应于(1-a)的以(2-a)表示，同样地，对应于(1-b)、(1-c)、(1-d)、(1-e)、(1-f)、(1-g)、(1-h)、(1-i)、(1-j)、(1-k)、(1-1)、(1-m)、(1-n)分别以(2-b)、(2-c)、(2-d)、(2-e)、(2-f)、(2-g)、(2-h)、(2-i)、(2-j)、(2-k)、(2-1)、(2-m)、(2-n)表示，结构式如下所示。
结构式中的EO表示-CH2CH2O-，PO表示-C3H6O-。
(1-a)和(2-a)
(1-b)和(2-b)
(1-c)和(2-c)
(1-d)和(2-d)
(1-e)和(2-e)、(1-n)和(2-n)
(1-f)和(2-f)
(1-g)和(2-g)下述2种化合物的混合物
(1-h)和(2-h)
(1-i)和(2-i)
(1-j)和(2-j)
(1-k)和(2-k)
(1-1)和(2-1)
(1-m)和(2-m)
实施例(B成分的配合)
在具备搅拌机、温度计和氮气导入管的500ml的玻璃制四口烧瓶中分别加入200g表面活性剂(2-a)～(2-m)的样品，在氮气气氛下加热至80℃，再加入规定量的不溶于乙醇的氮化合物的微细粉末，在80℃下持续搅拌至氮化合物完全溶解或分散，得到作为本发明样品的表面活性剂组合物1～13。氮化合物的种类和量示于表1。对于(1-n)，乙醇不溶成分为0.12％，分析结果为其中尿素为0.08％，氨基磺酸为0.04％。因此，将未除去乙醇不溶成分的(1-n)作为本发明的表面活性剂组合物14，直接用于试验。
比较例
将实施例中的前述制造例中得到的表面活性剂(2-a)～(2-n)(未添加氮化合物)作为比较样品1～14，与实施例同样地操作，在表面活性剂(2-b)中加入0.01份、1.5份尿素的样本作为比较样品15、16，作为非反应性表面活性剂的(3-a)而加入0.1份尿素的样本作为比较样品17。这些比较样品的内容示于表1-2。
(使用例)(本发明的表面活性剂组合物的使用例)
<乳液聚合-1>
为了了解作为乳液聚合用乳化剂的性能，使用本发明的表面活性剂组合物，将丙烯酸-2-乙基己基酯/丙烯酸的混合物作为单体，以下述的聚合方法进行乳液聚合。对得到的乳状液，通过下述的评价方法，对其凝集物量、机械稳定性、发泡性和由乳状液得到的聚合物薄膜的耐水性进行测定。其结果示于表2-1。
(聚合方法)
在具备回流冷却器、搅拌机、滴液漏斗和温度计的反应容器中加入61.3g去离子水、0.5g本发明的表面活性剂组合物(本发明样品1～14分别)和10g混合单体(丙烯酸-2-乙基己基酯/丙烯酸＝97/3)，将体系内以氮气置换后，升温至75℃，混合乳化30分钟。接着，在反应容器内加入0.2g作为引发剂的过硫酸铵后，用3小时在保持在75℃的反应容器内滴加38.7g水、90g混合单体和2g乳化剂的混合溶液，进行聚合反应，滴加结束后在75℃下熟化1小时，得到乳状液。
(比较使用例)(比较样品的表面活性剂(组合物)的使用例)
除了示于前述作为比较样品的表面活性剂1～14和表面活性剂组合物15～17代替前述使用例中的本发明的表面活性剂组合物之外，与前述使用例同样地进行操作。对于得到的乳状液，与前述使用例同样地进行操作，对其凝集物量、机械稳定性、发泡性和由乳状液得到的聚合物薄膜的耐水性进行测定。其结果示于表2-2。
(评价方法)
(粒径)
使用电泳光散射光度计(ELS-800，大塚电子制)，在25℃下进行测定。
(凝集物量)
将聚合后的上述乳状液用325筛孔的金属网过滤，将过滤残渣用水清洗后，在105℃下干燥2小时，测定其质量，以相对于固体成分的百分比表示。
(机械稳定性)
将乳状液用真空乳化混合器(ディスパ—)以2000rpm进行搅拌后，以上述方法测定凝集物量，对机械稳定性进行评价。
(发泡性)
将上述乳状液用水稀释至2倍，将20ml该稀释乳状液加入100ml的带刻度的试验管中，激烈地上下振荡10秒，测定刚振荡完和5分钟后的泡量。
(耐水性)
将上述乳状液涂布在玻璃板上，制成厚0.2mm的聚合物薄膜，将该聚合物薄膜浸渍于50℃的水中，使其发白，测定到通过聚合物薄膜无法辨别8点(point)的文字为止的时间，对耐水性进行评价。评价的标准如下。
◎:24小时以上
○:5小时以上，不到24小时
△:1小时以上，不到5小时
×:不到1小时
表1-1
表1-2
表1中：
*氮化合物和乙醇不溶成分份数相对于100份表面活性剂的量。
*非反应性表面活性剂(3-a)的结构如下。
(3-a)
表2-1
表2-2
使用了作为以往的反应性表面活性剂的比较样品1～16的情况与使用了本发明样品的情况相比，粒径、发泡性、耐水性的试验结果是同等的，所以作为乳状液的基本性能没有发现变化。另一方面，由凝集物量和机械稳定性可知，使用了本发明样品的情况下凝集物明显减少，而且机械稳定性能也提高。此外，使用例非反应性表面活性剂的比较样品17与使用了本发明样品的情况相比，薄膜的耐水性明显较差。
Claims (8)
1.表面活性剂组合物，其特征在于，含有一分子中具有至少1个含聚合性双键的基团和至少1个离子性基团的反应性表面活性剂作为A成分和对于乙醇不溶或微溶的氮化合物作为B成分，
其中，A成分为以下述通式(1)表示的化合物，
通式(1)
式中，R1表示碳原子数8～20的烃基，R2和R3表示氢原子或甲基，AO表示碳原子数2～4的氧化烯基，X表示离子性亲水基团，n表示0～12的数，m表示0～100的数，
其中，B成分为选自尿素、氨基磺酸盐和氯化铵的至少1种，
上述A成分和B成分的质量比为A:B＝100:0.03～1.0。
2.如权利要求1所述的表面活性剂组合物，其中，含聚合性双键的基团为烯丙基或甲代烯丙基。
3.如权利要求1所述的表面活性剂组合物，其中，通式(1)中的R1为碳原子数8～15的烷基。
4.如权利要求1所述的表面活性剂组合物，其中，通式(1)中的R1为壬基苯基或辛基苯基。
5.如权利要求1所述的表面活性剂组合物，其中，通式(1)中的X为以-SO3M、-R4-SO3M、-R5-COOM、-PO3M2、-PO3MH或-CO-R6-COOM表示的阴离子性亲水基团；式中，M表示氢原子、碱金属原子、碱土金属原子、-NH4、由烷基胺衍生的季铵或由链烷醇胺衍生的季铵，R4和R5表示亚烷基，R6表示二元酸或其酸酐的残基；其中，碱土金属原子通常为2价，所以1/2摩尔相当于M。
6.如权利要求1所述的表面活性剂组合物，其中，通式(1)中的[AO]m内的氧乙烯基的比例为50～100摩尔％。
7.乳液聚合用乳化剂组合物，其特征在于，由权利要求1所述的表面活性剂组合物构成。
8.树脂改性剂组合物，其特征在于，由权利要求1所述的表面活性剂组合物构成。
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