CH630235A5 - Mittel zur pflanzenwachstumsregulierung. - Google Patents

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CH630235A5
CH630235A5 CH1242277A CH1242277A CH630235A5 CH 630235 A5 CH630235 A5 CH 630235A5 CH 1242277 A CH1242277 A CH 1242277A CH 1242277 A CH1242277 A CH 1242277A CH 630235 A5 CH630235 A5 CH 630235A5
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urea
phenyl
thiadiazol
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CH1242277A
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Reinhart Dr Rusch
Friedrich Dr Arndt
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Schering Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01Five-membered rings
    • C07D285/02Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/061,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Description

Die Erfindung betrifft ein Mittel zur Pflanzenwachstums-35 regulierung, insbesondere zur Entblätterung von Pflanzen, z.B. Baumwollpflanzen, enthaltend Mischungen von l,2,3-Thiadiazol-5-yl-harnstoffderivaten mit anderen Wuchsregulatoren und/oder Entblätterungsmitteln.
Es ist bekannt, dass l,2,3-Thiadiazol-5-yl-harnstoff-40 derivate Wuchsregulatoren für Pflanzen sind (DE-OS
2 234 816). Diese Wirkstoffe zeigen jedoch nicht in allen Fällen eine ausreichende Wirkung.
Es sind weiterhin andere Wuchsregulatoren und/oder Entblätterungsmittel bekannt, deren Wirkung die in der Pra-45 xis gestellten Anforderungen ebenfalls nur unvollkommen erfüllen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung eines Mittels zur Pflanzenwachstumsregulierung, welches eine bessere Wirkung als die bekannten Wuchsregulato-50 ren und Entblätterungsmittel aufweist.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäss durch ein Mittel gelöst, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an einem l,2,3-Thiadiazol-5-yl-harnstoffderivat der allgemeinen Formel
N - C - H „
i
V K x>. .
in der
Rj Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen,
R2 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffato-65 men,
R3 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Halogenphenyl, Methyl-phenyl, Methoxyphenyl oder Nitrophenyl und
3
630 235
X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten,
in Mischung mit einem Wuchsregulator und/oder Entblätterungsmittel für Pflanzen.
Als 1,2,3-Thiadiazolylharnstoffderivat eignet sich erfin-dungsgemäss insbesondere der l-Phenyl-3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff.
Das erfindungsgemässe Mittel kann als weitere Komponenten die folgenden Wuchsregulatoren und/oder Entblätterungsmittel enthalten:
Auxin,
a-(2-Chlorphenoxy)-propionsäure,
4-Chlorphenoxyessigsäure,
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure,
Indolyl-3-essigsäure,
Indolyl-3-buttersäure,
a-Naphthylessigsäure,
ß-Naphthoxyessigsäure,
Naphthylacetamid,
N-m-T olylphthalamidsäure,
Gibberelline,
S,S,S-Tri-n-butyI-trithiophosphorsäureester,
Cytokinine,
2-Chloräthylphosphonsäure, 2-Chlor-9-hydroxyfluoren-9-carbonsäure, 2-Chloräthyl-trimethylammoniumchlorid, N,N-Dimethylaminobernsteinsäureamid,
2-Isopropyl-4-trimethylammonio-5-methylphenylpiperidin-1 -carbonsäureesterchlorid,
Phenyl-isopropylcarbamat,
3-Chlorphenyl-isopropylcarbamat, Äthyl-2-(3-chlorphenylcarbamoyloxy)-propionat, Maleinsäurehydrazid,
2.3-Dichlorisobuttersäure,
Di-(methoxythiocarbonyl)disulfid,
1,1 '-Dimethyl-4,4'-bipyridylium-dichlorid, 3,6-Endoxohexahydrophthalsäure,
3-Amino-1,2,4-triazol, l,2,3-Thiadiazolyl-5-yl-harnstoffderivat,
1-(2-Pyridyl)-3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff,
2-Butylthio-benzthiazol,
2-(2-Methylpropylthio)-benzthiazol,
3.4-Dichlorisothiazol-5-carbonsäure, 2,3-Dihydro-5,6-dimethyl-l ,4-dithiin-1,1,4,4-tetroxid, Arsensäure,
Cacodylsäure,
Chlorat, vorzugsweise Calciumchlorat, Kaliumchlorat,
Magnesiumchlorat oder Natriumchlorat,
Calciumcyanamid,
Kaliumjodid,
Magnesiumchlorid,
Abscisinsäure oder Nonanol.
Das erfindungsgemässe Mittel weist überraschenderweise eine das Pflanzenwachstum regulierende Wirkung auf, die in der Regel grösser ist als die der hierin enthaltenen Einzel-wirkstoffe.
Sie eignen sich daher insbesondere zur Entblätterung von Baumwollpflanzen, womit in idealer Weise der Einsatz von Pflückmaschinen für die Kapselernte ermöglicht wird.
Auch andere Pflanzen können indessen vorteilhaft in ihrem Wachstum beeinflusst oder entblättert werden, wie z.B. Bestockungsförderung bei Gräsern, Seitentriebbildung bei Dikotyledonen beziehungsweise bei Hibiscus, Apfel und anderen Gehölzen.
Die Aufwendungen für die gewünschte Entblätterung betragen in der Regel 1-10 000 g Wirkstoff/ha, vorzugsweise 10-1000 g Wirkstoff/ha.
Das erfindungsgemässe Mittel kann auch in Mischung mit anderen Wirkstoffen, z.B. Entblätterungs-, Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel, je nach dem gewünschten Zweck, verwendet werden.
Eine Förderung der Wirkung und der Wirkungsgeschwindigkeit kann ausserdem z.B. durch wirkungssteigern-5 de Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle, erzielt werden. Das lässt gewöhnlich eine weitere Minderung der Aufwandmenge der eigentlichen Wirkstoffe zu.
Zweckmässig wird die erfindungsgemässe Mischung in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Lösun-io gen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/ oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z.B. Wasser, ali-i5 phatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulf-oxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich im allgemeinen Mineralien, z.B. Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalk-20 stein, Kieselsäure, und pflanzliche Produkte, z. B. Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind gewöhnlich zu nennen: zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-al-kylphenyläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkon-25 densate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfon-säuren und deren Salze.
Der Anteil der Wirkstoffe in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozent Wirk-30 stoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Das Gewichtsverhältnis der Einzelwirkstoffe im Mittel soll normalerweise von etwa 100:1 bis 1:1000, bevorzugt 35 von 10:1 bis 1:100 betragen und richtet sich nach der Empfindlichkeit und Widerstandsfähigkeit der Pflanzen, dem Anwendungszeitpunkt, den klimatischen Verhältnissen und Bodenverhältnissen.
Die Ausbringung des Mittels kann in üblicher Weise er-40 folgen, z. B. mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten «Low Volume-» oder «Ultra-Low-Volume-Verfahren» ist normalerweise ebenfalls möglich.
Die Wirkstoffe des erfindungsgemässen Mittels sind als 45 solche bekannt und können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Als Thiadiazolharnstoffderivate eignen sich ausser der oben genannten Verbindung z.B. noch die folgenden:
so
Tabelle
Wirkstoffe
Physikalische Konstante
55 1 -Äthyl-1 -phenyl-3-(l ,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff l-(4-Chlorphenyl)-3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl-harnstoff
1 -Cyclohexyl-3-(l,2,3-thiadiazol-60 5-yl)-harnstoff l-(3-Chlorphenyl)-3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff
1 -(4-Methylphenyl)-3-(l ,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 65 l-(3-Methylphenyl)-3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff l-(3,4-Dichlorphenyl)-3-(l,2,3-thia-diazol-5-yl)-harnstoff
Fp.: 200 °C (Zers.) Fp.: 256°C (Zers.) Fp.: 215 °C (Zers.) Fp.: 244 °C (Zers.) Fp.: 288 °C (Zers.) Fp.: 208 °C (Zers.) Fp.: 236 °C (Zers.)
630235
Tabelle (Fortsetzung)
Wirkstoff
Physikalische Konstante
1 -Methyl-3-(l ,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff
1,1 -Dimethyl-3-( 1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff
1,1 -Dimethyl-3-methyl-3-( 1,2,3-thia-diazol-5-yl)-harnstoff 1 -Methyl-3-methyl-3-( 1,2,3-thia-diazol-5-yl)-harnstoff l-Phenyl-3-( 1,2,3-thiadiazol-5-yl)-thioharnstoff
1 -(4-Chlorphenyl)-3-( 1,2,3-thiadiazol-5-yl)-thioharnstoff l-Methyl-l-phenyl-3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff
1 -Propyl-1 -phenyl-3-( 1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff
1 -Butyl-1 -phenyl-3-(l ,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff
1 -(2-Chlorphenyl)-3'-(l ,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff l-(2-Methylphenyl)-3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff
1 -(2-Nitrophenyl)-3-( 1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff l-(3-Nitrophenyl)-3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstofF
l-Methyl-l-(2-methylphenyl)-3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff
Fp.: 174°C Fp.: 222 °C (Zers.) Fp.: 129 °C Fp.: 221 °C Fp.: 205 °C (Zers.) Fp.: 213 °C (Zers.) Fp.: 184 °C (Zers.) Fp.: 190°C (Zers.) Fp.: 198 °C (Zers.) Fp.: 237 °C (Zers.) Fp.: 197 °C (Zers.) Fp.: 229 °C (Zers.) Fp,: 252 °C (Zers.) Fp.: 215 °C (Zers.)
Die folgenden Beispiele können zur Erläuterung der Erfindung dienen:
Beispiel 1
Im Gewächshaus wurden Baumwollpflanzen im Stadium von 7 bis 11 entfalteten echten Laubblättern in vierfacher Wiederholung behandelt.
5 Die in 500 Liter Wasser/ha applizierten Aufwandmengen der Mischungen und der EinzelwirkstofFe sind der Tabelle zu entnehmen.
14 Tage nach der Behandlung wurde die Zahl der abgeworfenen Blätter ermittelt. Die Ergebnisse wurden als Ent-io blätterung im Vergleich zur Zahl der vor der Behandlung vorhandenen Laubblätter aufgeführt.
Ausserdem wurde nach der Methode von S.R. Colby (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weed 15/1 (1967), Seiten 20-22) der-i5 jenige Wert E errechnet, der bei einer additiven Wirkung der Einzelwirkstoffe zu erwarten ist.
Die Berechnung erfolgt hierbei nach der Gleichung
XY
20
E=x+Y-Wbzw-
E=X+Y+Z-
(XY+XZ+YZ) XYZ
100
10000
25 in der
X = Prozentsatz Entblätterung mit Präparat A bei p kg Wirkstoff/ha,
Y = Prozentsatz Entblätterung mit Präparat B bei q kg Wirkstoff/ha,
30 Z = Prozentsatz Entblätterung mit Präparate bei r kg Wirkstoff/ha,
E = erwartete Entblätterung durch A+B bei p + q kg/ha bzw.
durch A+B + Cbeip + q+r kg/ha 35 bedeuten.
Ist der beobachtete Wert höher als der nach Colby errechnete Wert E, so liegt eine synergistische Wirkung vor.
Tabelle
Wirkstoff(e)
Aufwandmenge g Wirkstoff/ha
Entblätterung in %
E
(nach Colby)
l-Phenyl-3-(l,2,3-thia-diazol-5-yl)-harnstoff S,S,S-Tri-n-butyl-tri-thio-phosphorsäureester
= I
= II I + II
50 50
50 + 50
34,8
4,4 43,5
37,7
Beispiel 2
Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.
Tabelle
Wirkstoff(e)
Aufwandmenge g Wirkstoff/ha
Entblätterung in %
E
(nach Colby)
1 -Phenyl-3-( 1,2,3-thia-diazol-5-yl)-harnstoff S,S,S-Tri-n-butyl-tri-thio-phosphorsäureester
= I
= II I + II
500 50
500 + 50
39,1
4,4 56,5
41,1
Beispiel 3
Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.
5
Tabelle
630 235
Wirkstoff(e) Aufwandmenge Entblätterung E
g Wirkstoff/ha in % (nach Colby)
1 -Phenyl-3-( 1,2,3-thia-
diazol-5-yl)-harnstoff = I 50 34,8
Natriumchlorat = III 50 0
I + III 50 + 50 54,4 34,8
Beispiel 4
Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.
Tabelle
Wirkstoff(e) Aufwandmenge Entblätterung E
g Wirkstoff/ha in % (nach Colby)
1 -Phenyl-3-( 1,2,3-thia-
diazol-5-yl)-harnstoff = I 5 23,9
Natriumchlorat = III 500 6,4
1 + III 5 + 500 34,8 28,8
Beispiel 5
Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.
Tabelle
Wirkstoff(e) Aufwandmenge Entblätterung E
g Wirkstoff/ha in % (nach Colby)
l-Phenyl-3-(l,2,3-thia-
diazol-5-yl)-harnstoff = I 5 21,7
2.3-Dihydro-5,6-dimethyl-
1.4-dithiin-l,l,4,4-tetroxid = IV 50 4,4
I + IV 5 + 50 26,1 25,2
Beispiel 6
Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.
Tabelle
Wirkstoff(e)
Aufwandmenge g Wirkstoff/ha
Entblätterung in%
E
(nach Colby)
l-Phenyl-3-(l,2,3-thia-diazol-5-yl)-harnstoff
2.3-Dihydro-5,6-dimethyl-
1.4-dithiin-1,1,4,4-tetroxid
= I = I
I + IV
100 100
50 + 50
76,1
19,6 78,3
Beispiel 7
Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.
Tabelle
Wirkstoff(e) Aufwandmenge Entblätterung E
g Wirkstoff/ha in % (nach Colby)
1 -Phenyl-3-( 1,2,3-thia-
diazol-5-yl)-harnstoff = I 5 21,7 1,1 -Dimethyl-4,4'-bi-
pyridylium-dichlorid = V 500 58,7
I + V 5 + 500 78,7 67,7
630 235
Beispiel 8
Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Dieses Beispiel wurde unter sehr viel lichtärmeren Bedingungen durchgeführt als das vorangegangene Versuchsbeispiel 7. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.
Tabelle
Wirkstoff(e)
Aufwandmenge g WirkstofF/ha
Entblätterung in %
E
(nach Colby)
l-Phenyl-3-(l ,2,3-thia-diazol-5-yl)-harnstoff 1,1 -Dimethyl-4,4'-bi-pyridylium-dichlorid
= I
= V 1 +V
50
5 + 50
3,6
26.8
33.9
29,44
Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel Tabelle zu entnehmen.
Beispiel 9
1 angegeben behandelt. Tabelle
Die Ergebnisse sind der folgenden
Wirkstoff(e)
Aufwandmenge g Wirkstoff/ha
Entblätterung in %
E
(nach Colby)
1 -Phenyl-3-( 1,2,3-thia-diazol-5-yl)-harnstoff 1,1 -Dimethyl-4,4'-bi-pyridylium-dichlorid
= I
= I 1 +V
100 100
50 + 50
48,2
54,4 59,6
Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel Tabelle zu entnehmen.
Beispiel 10
1 angegeben behandelt. Tabelle
Die Ergebnisse sind der folgenden
Wirkstoff(e)
Aufwandmenge g WirkstofF/ha
Entblätterung in%
E
(nach Colby)
1 -Phenyl-3-(l ,2,3-thia-diazol-5-yl)-hamstoff 3-Amino-1,2,4-triazol
- I = VI 1 +VI
50 50
50 + 50
72,1 4,6 81,4
73,38
Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel Tabelle zu entnehmen.
Beispiel 11
1 angegeben behandelt. Tabelle
Die Ergebnisse sind der folgenden
Wirkstoff(e)
Aufwandmenge g Wirkstoff/ha
Entblätterung in %
E
(nach Colby)
1 -Phenyl-3-( 1,2,3-thia-diazol-5-yl)-harnstoff 3,6-Endoxo-hexahydro-phthalnatriumsalz
= VII I + VII
50 5
50 + 5
72,1
4,6 76,7
73,38
Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel Tabelle zu entnehmen.
Beispiel 12
1 angegeben behandelt. Tabelle
Die Ergebnisse sind der folgenden
Wirkstoff(e)
Aufwandmenge g Wirkstoff/ha
Entblätterung in %
(nach Colby)
l-Phenyl-3-(l,2,3-thia-
diazol-5-yl)-harnstoff
Magnesiumchlorid
= I = XI I + XI
50 5
50 + 5
23,9 0
34,8
23,9
630 235
Beispiel 13
Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.
Tabelle
Wirkstoff(e)
Aufwandmenge g WirkstofF/ha
Entblätterung in %
(nach Colby)
1 -Phenyl-3-(l ,2,3-thia-
diazol-5-yl)-harnstoff
Magnesiumchlorid
= I = XI I + XI
50 50
50 + 50
80,4 4,4 91,3
81,2
Beispiel 14
Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.
Tabelle
WirkstofF(e) Aufwandmenge Entblätterung E
g WirkstofF/ha in % (nach Colby)
1 -Phenyl-3-(l ,2,3-thia-
diazol-5-yl)-harnstoff = I 5 20,2
Kaliumjodid = VIII 500 2,9
I + VIII 500 + 5 42,9 22,3
Beispiel 15
Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.
Tabelle
Wirkstoff(e)
Aufwandmenge g WirkstofF/ha
Entblätterung in %
(nach Colby)
l-Phenyl-3-(l,2,3-thia-
diazol-5-yl)-harnstoff'
Kaliumjodid
= I
= VIII I + VIII
50 50
50 + 50
71,4 5,9 80,0
73,1
Beispiel 16
Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.
Tabelle
WirkstofF(e) Aufwandmenge Entblätterung E
g WirkstofF/ha in % (nach Colby)
1 -Phenyl-3-( 1,2,3-thia-
diazol-5-yl)-harnstoff = I 5 8,6
2-Chloräthyl-phosphonsäure = IX 50 0
I + IX 5 + 50 21,2 8,6
Beispiel 17
Baumwoîlpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.
Tabelle
WirkstofF(e) Aufwandmenge Entblätterung E
g Wirkstoff/ha in % (nach Colby)
1 -Phenyl-3-( 1,2,3-thia-
diazol-5-yl)-harnstoff = I 50 68,6
2-Chloräthyl-phosphonsäure = IX 5 0
I + IX 50 + 5 78,8 68,6
630 235 8
Beispiel 18
Baumwoîlpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.
Tabelle
Wirkstoff(e) Aufwandmenge Entblätterung E
g WirkstofF/ha in % (nach Colby)
1 -Phenyl-3-( 1,2,3-thia-
diazol-5-yl)-harnstoff = I 50 71,4
Kaliumjodid = VIII 50 5,9
2-Chloräthyl-phosphonsäure = IX 5 0
I + VIII + IX 50 + 50 + 5 82,9 73,1
Beispiel 19
Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.
Tabelle
WirkstofF(e) AuFwandmenge Entblätterung E
g WirkstofF/ha in% (nach Colby)
1 -Phenyl-3-( 1,2,3-thia-
diazol-5-yl)-harnstoff = I 50 30,2
Gibberellinsäure A3 = X 5 0
I + X 50 + 5 45,3 30,2
Beispiel 20
Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.
WirkstofF(e) Aufwandmenge Entblätterung E
g WirkstofF/ha in % (nach Colby)
1 -Phenyl-3-( 1,2,3-thia-
diazol-5-yl)-harnstoff = I 50 30,2
Gibberellinsäure A3 = X 500 0
I + X 50 + 500 48,2 30,2
Beispiel 21
Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 1 beschrieben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.
Tabelle
WirkstofF(e) Aufwandmenge Entblätterung E
g WirkstofF/ha in% (nach Colby)
l-Phenyl-3-(l,2,3-thia-
diazol-5-yl)-harnstoff = I 5 29,6
Gibberellinsäure A3 = X 5 0
I + X 5 + 5 37,0 29,6
Beispiel 22
Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.
Tabelle
Wirkstoff(e) Aufwandmenge Entblätterung E
g WirkstofF/ha in % (nach Colby)
l-Phenyl-3-(l ,2,3-thia-
diazol-5-yl)-harnstoff = I 5 29,6
Gibberellinsäure A3 = X 50 0
I + X 5 + 50 48,2 29,6
630 235
Baumwoîlpflanzen wurden wie im Beispiel Tabelle zu entnehmen.
Beispiel 23
1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle
Wirkstoff(e)
Aufwandmenge g Wirkstoff/ha
Entblätterung in%
E
(nach Colby)
1 -Phenyl-3-( 1,2,3-thia-diazol-5-yl)-harnstoff Gibberellinsäure A3
= I = X I + X
50 50
50 + 50
55,6 0
77,8
55,6
Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel Tabelle zu entnehmen.
Beispiel 24
1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle
Wirkstoff(e)
Aufwandmenge g Wirkstoff/ha
Entblätterung in %
E
(nach Colby)
l-Phenyl-3-(l,2,3-thia-diazol-5-yl)-harnstoff 1 - (2-Py ridy l)-3-( 1,2,3 -thia-diazol-5-yl)-harnstoff
= I
= XII I + XII
50
5 + 50
8,5
36,2 48,9
41,6
Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel Tabelle zu entnehmen.
Beispiel 25
1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle
Wirkstoff(e)
Aufwandmenge g Wirkstoff/ha
Entblätterung in %
(nach Colby)
1 -Phenyl-3-(l ,2,3-thia-diazol-5-yl)-harnstoff 1 -(2-Pyridyl)-3-(l ,2,3-thia-diazol-5-yl)-harnstoff
= I
= XII I + XII
100 100
50 + 50
47,8
63,8 67,4
Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel Tabelle zu entnehmen.
Beispiel 26
1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle
Wirkstoff(e)
Aufwandmenge g Wirkstoff/ha
Entblätterung in %
E
(nach Colby)
1 -Phenyl-3-(l ,2,3-thia-
diazol-5-yl)-harnstoff
2-Butylthio-benzthiazol
= I
= XIII I + XIII
5
500 5 + 500
33,3 0
66,7
33,3
Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 1 Tabelle zu entnehmen.
Beispiel 27
angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind aus der folgenden
Tabelle
Wirkstoff(e)
Aufwandmenge g Wirkstoff/ha
Entblätterung in %
E
(nach Colby)
1 -Phenyl-3-( 1,2,3-thia-diazol-5-yl)-harnstoff 2-(2-Methylpropylthio)-benzthiazol
= I
= XIV I + XIV
500 5 + 500
33,3 0
74,1
33,3
630 235 10
Beispiel 28
Baumwoîlpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.
Tabelle
Wirkstoff(e) Aufwandmenge Entblätterung E
g Wirkstoff/ha in % (nach Colby)
1-Phenyl-3-(l ,2,3-thia-
diazol-5-yl)-harnstoff = I 5 33,3
3,4-Dichlorisothiazol-
5-carbonsäure = XV 50 0
I + XV 5 + 50 66,7 33,3
Beispiel 29
Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.
Tabelle
Wirkstoff(e)
Aufwandmenge g Wirkstoff/ha
Entblätterung in%
E
(nach Colby)
l-Phenyl-3-(l,2,3-thia-diazol-5-yl)-harnstoff 3,4-Dichlorisothiazol-5-carbonsäure
= I
= XV I + XV
500 5 + 500
33,3 0
74,1
33,3
Beispiel 30
Junge Hibiscuspflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.
Tabelle
Wirkstoffe
Aufwandmenge g WirkstofF/ha
Entblätterung in %
E
(nach Colby)
1 -Phenyl-3-(l ,2,3-thia-
diazol-5-yl)-harnstoff
Magnesiumchlorat
= I = XVI I + XVI
5
50
5 + 50
50,0 0
63,6
50,0
Beispiel 31
Junge Hibiscuspflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.
Tabelle
Wirkstoffe Aufwandmenge Entblätterung g WirkstofF/ha in %
l-Phenyl-3-( 1,2,3-thiadiazol-
5-yl)-thioharnstoff = XVII 10 50,0
Magnesiumchlorat = XVI 1000 0
XVII + XVI 5 + 500 59,1
Beispiel 32
Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.
Tabelle
Wirkstoff Aufwandmenge Entblätterung g Wirkstoff/ha in %
1 -(2-Methylphenyl)-3-(l ,2,3-
thiadiazol-5-yl)-harnstoff = XVIII 100 65,5
Natriumchlorat = III 100 3,3
XVIII + III 50 + 50 72,4
11
630 235
Beispiel 33
Baumwoîlpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.
Tabelle
Wirkstoff
Aufwandmenge g Wirkstoff/ha
Entblätterung in %
(nach Coiby)
1 -Methyl-1 -phenyl-3-( 1,2,3-
thiadiazol-5-yl)-harnstoff
Natriumchlorat
= XIX = III
XIX = III
5
50
5 + 50
27,6 0
69,0
27,6
s

Claims (13)

  1. 630 235
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1. Mittel zur Pflanzenwuchsregulierung, insbesondere zur Entblätterung von Pflanzen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem l,2,3-Thiadiazol-5-yl-harnstoffderivat der allgemeinen Formel
    N - C - H
    ! I-H-
    v i cx -
    R_
  2. R.
    in der * ^ •
    Rj Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen,
    R2 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
    R3 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Halogenphenyl, Methyl-phenyl, Methoxyphenyl oder Nitrophenyl und
    X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten,
    in Mischung mit einem Wuchsregulator und/oder Entblätterungsmittel für Pflanzen.
  3. 2. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an l-Phenyl-3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff.
  4. 3. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
    Auxin,
    a-(2-Chlorphenoxy)-propionsäure,
    4-Chlorphenoxyessigsäure,
    2,4-Dichlorphenoxyessigsäure,
    Indolyl-3-essigsäure,
    Indolyl-3-buttersäure,
    a-Naphthylessigsäure,
    ß-Naphthoxyessigsäure,
    Naphthylacetamid,
    N-m-Tolylphthalamidsäure,
    Gibberelline,
    S,S,S-Tri-n-butyl-trithiophosphorsäureester,
    Cytokinin,
    2-Chloräthylphosphonsäure, 2-Chlor-9-hydroxyfluoren-9-carbonsäure, 2-Chloräthyl-trimethylammoniumchlorid, N,N-Dimethylaminobernsteinsäureamid,
    2-Isopropyl-4-trimethylammonio-5-methylphenylpiperidin-1 -carbonsäureesterchlorid,
    Phenyl-isopropylcarbamat,
    3-Chlorphenyl-isopropylcarbamat, Äthyl-2-(3-chlorphenylcarbamoyloxy)-propionat, Maleinsäurehydrazid,
    2.3-Dichlorisobuttersäure, Di-(methoxythiocarbonyl)disulfid,
    1,1 '-Dimethyl-4,4'-bipyridylium-dichlorid,
    3,6-Endoxohexahydrophthalsäure,
    3-Amino-l,2-4-triazol,
    l,2,3-Thiadiazolyl-5-yl-harnstoffderivat,
    1 -(2-Pyridyl)-3-( 1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff,
    2-Butylthio-benzthiazol,
    2-(2-Methylpropylthio)-benzthiazol,
    3.4-Dichlorisothiazol-5-carbonsäure, 2,3-Dihydro-5,6-dimethyl-l ,4-dithiin-l, 1,4,4-tetroxid, Arsensäure,
    Cacodylsäure,
    Chlorat, vorzugsweise Calciumchlorat, Kaliumchlorat,
    Magnesiumchlorat oder Natriumchlorat,
    Calciumcynamid,
    Kaliumjodid,
    Magnesiumchlorid,
    Abscisinsäure oder Nonanol.
  5. 4. Mittel nach Anspruch 1, enthaltend 1-Phenyl-3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff in Mischimg mit S,S,S-Tri-n-butyl-trithiophosphorsäureester.
  6. 5. Mittel nach Anspruch 1, enthaltend 1-Phenyl-
    s 3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff in Mischung mit Kaliumoder Natriumchlorat.
  7. 6. Mittel nach Anspruch 1, enthaltend 1-Phenyl-3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoffin Mischung mit l,l'-Di-methyl-4,4'-bipyridyliumdichlorid.
    io 7. Mittel nach Anspruch 1, enthaltend 1-Phenyl-
    3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff in Mischung mit 2-Butyl-thio-benzthiazol.
  8. 8. Mittel nach Anspruch 1, enthaltend 1-Phenyl-3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff in Mischung mit ls 2-(2-Methylpropylthio)-benzthiazol.
  9. 9. Mittel nach Anspruch 1, enthaltend 1-Phenyl-3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff in Mischung mit 3,4-Di-chiorisothiazol-5-carbonsäure.
  10. 10. Mittel nach Anspruch 1, enthaltend 1-Phenyl-
    20 3-(l ,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff in Mischung mit 2,3-Di-hydro-5,6-dimethyl-2,4-dithiin-1,1,4,4-tetroxid.
  11. 11. Mittel nach Anspruch 1, enthaltend die Einzelwirkstoffe in einem Gewichtsverhältnis von 100:1 bis 1:1000.
  12. 12. Mittel nach Anspruch 1, enthaltend die Einzelwirk-
    25 stoffe in einem Gewichtsverhältnis von 10:1 bis 1:100.
  13. 13. Verwendung des Mittels nach Anspruch 1 zur Entblätterung von Baumwollpflanzen.
    30
    55
    60
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