DE2541702A1 - Herbizide mittel - Google Patents
Herbizide mittelInfo
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- DE2541702A1 DE2541702A1 DE19752541702 DE2541702A DE2541702A1 DE 2541702 A1 DE2541702 A1 DE 2541702A1 DE 19752541702 DE19752541702 DE 19752541702 DE 2541702 A DE2541702 A DE 2541702A DE 2541702 A1 DE2541702 A1 DE 2541702A1
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Description
Die Erfindung betrifft neue herbizide Mittel, die eine verstärkte Wirksamkeit besitzen. Die erfindungsgemässen Mittel
enthalten als wirksamen herbiziden Bestandteil ein Gemisch aus
a) mindestens einer Verbindung der Formel
a) mindestens einer Verbindung der Formel
in der R^ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Phenylgruppe,
Rp eine Alkyl-, gerade oder verzweigte niedere Alkenyl-, niedere
Alkinyl-, niedere Alkoxy-tniedeiB Alkyl·-, niedere AlkylthiomethylU
,niedere Alkoxycarbonyl-jniedera Alkyl- oder Benzy!gruppe,
6O9QU/1172
*? ζ L 1 7 Γ)
bnyl-,
X ein Halogenatom, eine Alkyl-, niedere Alkoxycarbony Cyano-, Phenyl-, halogen-, methyl- oder methoxysubstituierte
Phenyl-, Styryl-, Puryl-, Thienyl·-, 5,5-Pentamethylen-
oder 4,5-Tetramethylengruppe bedeuten, wobei wenn mehrere
Substituenten X vorhanden sind, diese gleich oder verschieden sein können#und h 0 oder eine ganze Zahl von
1 bis 6 ist, oder ein Hydrat oder Metallsalz einer solchen Verbindung und
b) mindestens ein Harnstoff-, Triazine Carbamate Diphenyläthery
Phenöxyessigsäure7 Säureamidj Diazin-und/oder Fettsäure
derivat oder 3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid
als Herbizid enthalten.
Bevorzugt aufgrund ihrer herbiziden Wirksamkeit sind Gemische einer Verbindung der Formel
NH-O-R2
[II]
υ Il |
NH-O-R2 | oder | CH3 | 0 ü |
I ~ 2 | |
^O | COOR | 3 | ||||
[IV] | ||||||
:h-^ | ||||||
[hi] |
wobei IL eine Äthyl- oder Propylgruppe, R2 eine Äthyl-,
Propyl-, Allyl- oder Propargylgruppe und R^ eine Methyloder
Äthylgruppe ist^ und mindestens einem Herbizid der folgenden
Gruppe?
3-Me thoxycarbonylaminophenyl-N- (3' -me thylphenyl) -carbamat,
3-Isopropyl-2t1,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid,
1 -Phenyl-^aaino-S-chlor-pyridazon- (6),
N- (3-C hlor^-5-methoxyphenyl)-N' ,N' -dimethylharnstoff,
N- (3,4-Dichlor^.phenyl)-N ·, N'-dimethylharnstof f,
N- (3,4-nLchlor^phenyl) -N' -me thoxy-N' -me thylharnstof f,
1,3-Dimethyl-(3-benzothiazol-2-yl) harnstoff,
SQI8U/1172
1,3-Dimethy1-3-(5-raethylbenzothiazol-2-yl)harnstoff,
1,3-Dimethyl-3-(5-t-butylbenzothiazol-2-yl)harnstoff,
1,1,3-Trimethy1-3-(5-methylbenzothiazol-2-yl)harnstoff,
1,1,3-Trimethyl-3-(5-äthylbenzothiazol-2-yl)harnstoff,
1,3-Dimethy1-3-(5,7-dimethylbenzothiazol-2-yl)harnstoff und
1,1,3-Trimethy1-3-(5,7-dimethylbenzothiazol-2-yl)harnstoff.
Besonders bevorzugt aufgrund ihrer herbiziden Wirksamkeit sind Gemische einer Verbindung der Gruppe
2-(Ί-(Allyloxyamino)propyliden) -5,5-dimethylcyclohexan-i,3-
2- ^l-(Allyloxyamino)butyliden^ -5f5-dimethylcy clohexan-1,3-
dion, und
2- (Λ -(Allyloxyamino)butyliden^ -4-methoxycarbonyl-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion;
und mindestens einem Herbizid der Gruppe 3-Methoxycarbonylaminophenyl-N-(3'-methylphenyl)-carbamat,
3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid und
1 -Phenyl^-amino-S-chlor-pyridazon- (6 ).
Das herbizide Mittel wird unter Berücksichtigung der Nutzpflanzen und der zu bekämpfenden Unkräuter ausgewählt.
Häufig ergibt die Mischung von Herbiziden,die erforderlich sind um bestimmte Kombinationen von vorhandenen Unkräutern
zu bekämpfen, ein Mittel, das nicht nur gegenüber den schädlichen Unkräutern, sondern auch gegenüber den Nutzpflanzen
toxisch ist.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, Gemische von Herbiziden zu entwickeln, die komplementäre *)
Wirkungen besitzen, und daher ein breiteres Spektrum von Unkräutern bekämpfen, und zwar bei Anwendung in geringen
Mengen. Die Erfindung bezieht sich daher auf ein neues herbizides Mittel, das zwei Arten selektiver Herbizide für
Grasunkräuter und breitblättrige Unkräuter (einkeimblättrige und zweikeimblättrige Unkräuter) umfasst.
Durch dieses Mittel können die Unkräuter besser und wirksamer bekämpft werden.
*) (sich ergänzende)
Die Verbindungen der oben angegebenen Formel I sind besonders wirksam zur Bekämpfung von grasartigen
Unkräutern.
Es wird angenommen, daß die durch die oben angegebene Formel I dargestellte Verbindung aufgrund der
Tautomerie in den drei folgenden Formen vorliegen kann:
O NH-O-Rr
■~*R-
OH N-O-R0
C-R,
[i]
N-O-R,,
[V]
[VI]
Die Verbindungen der Formel I können nach dem folgenden Reaktionsschema hergestellt werden:
OH O
Xn ,
0 NH-G-R.
-R,
[VII]
[VIII]
wobei FL, R„, X und η die oben angegebene Bedeutung haben.
Wenn die oben angegebene Formel VII 5»5-Dimethyl-2-acyl-3-hydroxy-2-cyclohexan-1-on
ist, kann die Ausgangsverbindung nach dem folgenden Reaktionsschema hergestellt
werden:
6 D 9 8 U / 1 1 7 2
(CH ) C=CHCOCH + NaOH
HCi,
V | NaOCH3 | L CH3T CH3 |
0 Μ |
2541 | ΓΠΓΟ | 702 |
in CH3OH | Pyridia- ( | |||||
0 | ^Λ ί COOCH |
CH-f. | ||||
Λ | "^* 0 | / | ||||
CH —jv^ J^ | Ri | CH3 | OH 0 | |||
3 /^/ | ~~ΐη | ^N--C | ||||
CH0 7 | ||||||
3 | ||||||
10ONa
wobei R^ die oben angegebene Bedeutung hat.
Es wird auch angenommen, daß die Ausgangsverbindung der Formel VII aufgrund der Tautomerie in den entsprechenden
drei Formen vorliegen kann, wie sie für die Formel I angegeben sind.
Die Natrium-und Kaliumsalze werden hergestellt durch
Behandlung einer Verbindung der Formel I mit Natrium- bzw. Kaliumhydroxyd in wässriger Lösung oder in einem organischen
Lösungsmittel wie Aceton, Methanol, Äthanol oder Dimethylformamid. Die Salze werden isoliert durch Abfiltrieren
oder Eindampfen der entstehenden Lösung.
Die Calcium-,Barium-,Mangan-,Kupferr,ZinkT,Nickel-,
Kobalt-, Eisen- und Silbersalze werden aus dem Natriumsalz hergestellt durch Behandlung mit dem entsprechenden anorganischen
Metallsalz z.B. Calciumchlorid, Bariumchlorid, Kupfersulfat, Zinkchlorid, Nickelchlorid oder Kobaltnitrat.
Einige der erfindungsgemassen Verbindungen können entsprechend
der folgenden Formel Hydrate bilden:
Xn
0 NH-O-R0
■ατ+
P NH-O-R,
Xn-,
-H2O
[I]
[IX]
609814/1172
worin R^, R2, X und η die oben angegebene Bedeutung haben.
Einige typische Verbindungen der Formel I, die in den erfindungsgemässen Mitteln angewandt werden können,
sind in der folgenden Tabelle 1 angegeben:
6Ö98U/1172
1 | 2- [1- (ÄLlyloxyaraino-)methyliden 1-5,5- dimethylcyclohexan -1,3-dion. |
F.Ρ- 55-60°C |
2 | 2-[l-(Äthoxyamino)äthylideni ]-cyclo hexane :-l,3-dion. |
g.p. 48-50eC |
3 | 2-[l-(Äthoxyamino)qthyliden J-4-cyano- 5,5-diiBethylcyclohexan·:-l, 3-diorv |
nD 23/%5280 |
• A | 2-'-[l-(Äthoxyainino)Qthyliden. ]~4-iso- propylcyclohcxan· -1,3-dion |
nD 2*l,5115 · |
5 | 2~[l-(Äthoxyamino)äthyliden ]-4- ethoxycarbonyl-4-Äthylcyclohexan. - 1,3-dion |
nD 22/5l,5047 |
6 | 2-[l-(j£fcfroxyamino)&thyliden· ]-4-brom - S.S-dimcthylcyclohexan :-l,3.-dion ·. |
nD 23I,5405 |
7 | 2-[l-(Ä.tlioxyamino)oJthylidcn J-41- Sthoxycarbonyl-5,5-dimethylcyclo- hexan. -1,3-dioo |
nD 21I,5050 |
8 | 2-[l— ,Äthoxyamino)Qthyliden ]-5- nthylcyclohexan -1,3-dion |
nD 2*l,5132 |
9 | 2-[l-Ä"thoxyainino)othyliden·' ]-4- methoxycarbonyl-SjS-dimothylcyclo- hcxan«—1,3-d iom |
H0 25I1SOoS |
10 | 2-[l-(Äthoxyamino)&thyliden· ]-5,5- diinethylcycl-ohexan-"—1,3-dion«· |
nD 21i5l#5094 |
11 | 2-[l-(Äthqxyamino)oi:hyliden ]-5- phenylcyclohexan' -1,3-dion |
f p. 56-57eC |
12 | 2-ll-(Allyloxyamino)«thyliden ]- cyclohexan. -1,3-dioni |
f=p. 55-57°C |
13 | 2-[l-(Allyloxyamino)4thyliden«· ]-4- brom !-SjS-dimethylcyclohexan -1,3- dion·: . |
nD 31li5468 |
1/» | 2-11-(Allyloxyamino) Äthyliden, ]-4- cyano-S.S-diiuethylcyclohexarv -1,3- diom |
pp. 78-800C |
15 | 2- [1- (Allyloxya'niino)athyliden ]-4- Olhoxycnrbonyl-5,5-dimethylcyclo- hexan. -1,3-dion. |
nD 211^5128 |
£09 8VA/1172
2- [ 1- (Allyloxyamino)äthylideiv ] -4- methoxycarbonyl-5,5-dimethylcyclo- hexan.-1,3-dion. |
nD 25l,5095 | |
16 | 2-[1-(Allyloxyamino)äthylideni ]-5- äthylcyclohexan. -1,3-dion |
nD 26l,5203 |
17 | 2-tl-(Allyloxyamino)äthyliden ]-5,5- dimethylcyclohexan -1,3-dion |
f.p. 30,5-31,50C |
18 | 2-[l-(Allyloxyamino)äthyliden ]-5- phenylcyclohexan -1,3-dion |
p.p. 34-350C |
19 | 2-[l-(propoxyamino)äthylidenei-5,5- dimethylcyclohexan. -1,3-dion- |
nD 18» 5I, 5088 |
20 | 2-[l-(Äthoxyamino)propyliden ]- cyclohexan -1,3-dion |
nD 2IV5 1,5188 |
21 | 2-[1-(Äthoxyamino)propylidenc]-5- (4-inethylphenyl) cyclohexan« -1,3-d iom |
p.p. 65-66°C |
22 | 2-[1-C&thoxyamino)propyliden' ]-5-(3- chlor— phenyl)cyclohexanl—1,3-dion· |
p.p. 44-450C |
■ 23 | 2-tl-(Äthoxyamino)propylidenv]-5-(4- mcthoxyphenyl)cyclohexanf—1,3-dion ■ |
f.p. 59-CO0C |
' -24 | 2- [ χ- (Äthoxyatnino ) propyl idcn ■.; ] -5- (4- chlor»*phenyl) cyclohexan·.·—1,3-dion. |
f.p. 92-93°C |
25 | 2-[l-(üthoxyamino)propyliden ]·^5- phenylcyclohexan,-1,3-dion» |
.f.p. 67 - 68°C |
26 | 2- [1- (j^thoxyamino)propylidens ]-5- styrylcyclphexan· -1,3-dioni |
f.p. 92-96°C |
27 | 2-[1-(Äthoxyamino)propyliden· ]-5-(2- furyl)cyclohexam -1,3-dion· |
F.p. 50-520C |
28 | 2-[l-(Äthoxyamino)propyliden ]-5-(2- thienyl)cyclohexan -1,3-dioriv |
pp. 68-69°C |
29 | 2-[l-(Äthoxyamino)propyliden ]-5- methylcyclohexan -1,3-dionr- |
η/0V 5045 |
30 | 2-[1-(^thoxyamino)propyliden ]-5,5- dimethylcyclohexan -1,3-dion |
nD 2 "1,5027 |
31 | 2-[1-(Äthoxyamino)propyliden ]-5-iso- propylcyclohexap·.—l,3-dion> |
nD 18l,5111 |
32 | 2-[l-(Äthoxyamino)propylide'n' ]-5- ' hexylcyclohexan: -1,3-dion |
nO* 8I5 1,5019 |
. 33 | ||
S09 8V4/1172
— Q _
2-[l-(Äthoxyamino)propyliden ]-4- methyl-S.S-dimethylcyclohexar. -1,3- dion |
nD 21l,5081 Γ | |
34 | 2-[l-((äthoxyamino)propyliden: ]-4 ,4- dimethylcyclohexane-l,3-dion ; |
nD 18l,4946 |
35 | 2-[l-(Athoxyamino)propylideni'i]-4- cyano-SjS-dimethylcyclohexar j-1,-3- dion |
Ep. 47-48°C |
36 | 2-[l-(Äthoxyamino)propyliden ]-4- methoxycarbonyl-5,5-dimethylcyclo- hexan -1,3-dion· |
nD 2"1,5070 |
: 37 | 2-[1-(Äthoxyamino)propyliden ]-4- ^thoxycarbonyl-5,5-diinethylcyclo- hexan -1,3-dion |
nD 18l,5040 |
38 | 2-[l-(Äthoxyamino)propyliden· ]-4-n- propylcyclohexani:-l, 3-dion' |
nD 25I,5078 |
39 | 2-[l-0tthoxyamino)propyl'idcn.:]-4-iso- butylcyclohexan -1,3-dion. |
nD 21l,5055 |
"40 | 2- [ 1-(M2Üiox>'methoxyamino)propyliden' ]- 5, S-dimethylcycJ-ohexan -1,3-dion; |
nD 27l,5017 |
41 | 2-[1-(Buthoxymethoxyamino)propyli- den ]-5,5-dimethylcyclohexani -1,3- dion |
nD 27l,4927 |
42 | 2-[l-(Methylthiomethoxyaraino)propyli- den ]-5,5-diiaethylcyclohexan -1,3- dionr |
nD 27lr5582 |
43 | 2- [1- tiethylthiomethoxyaniino)propyli- denr]-5-isopropylcyclohexan.—1,3-dion |
nD 27l>5328 |
44 | 2-[!-(^thoxyethoxyamino)propyliden.· ]- SjS-dimethylcyclohexan -1,3-dion |
nD 20I,5100 |
45 | 2-[1-(Äthoxycarbonylmethoxyamino)pro pyliden· ]-4,4-dimethylcyclohexan<-1,3- dioni ^ · .v |
nD 2°l,5019 |
46 | 2-[1-(propoxyamino)propyliden. ]-5,5- dimethylcyclohexan"-1,3-dion |
nD 2%4994 |
47 | 2-[l-(Allyloxyamino)propyliden· ]- cyclohexan -i,3~dion |
nD 25l,5265 |
48 | 2- [1- (Allyloxyamino)propylideni- ]-5- aethylcyclohexan·-1,3-dion. |
nD 20·5 1,5200 |
. 49 | 2-[l-(ALlyloxyamino)propylideni>]-5,5- dimetbylcyclohexanr-1,3-dion ι |
|
50 | ||
609814/1172
51 | 2-[1—(Allyloxyamino)propyliden- ]-5- isopropylcyclohexan·. -1,3-dion |
nD 23»5lr5140 |
.52 | 2-[1-(Allyloxyamino)propyliden ]-5- hexylcycloliexan.--l,3-dion' |
nD 18#5 1^5082 |
53 | 2-[1-(Allyloxyamino)propyliden. ]-5- (2-furyl)cyclohexane —1,3-dioni |
nD 22l,5452 |
54 | 2-[l-(Allyloxyamino)propyliden ]-5- phenylcyclohexani'.-l, 3-dioiv |
F.p. 48-500C |
55 | 2-[1-(Allyloxyamino) propyliden·1]-5- styrylcyclohexan'—1,3-dion' |
η/1I1SSSl |
56 | 2-[1-(Allyloxyamino)propyliden ]-4- bromo-6,6-dimethylcj'clohexan' -1,3- dion .·* |
nD 27I,5338 |
57 | 2-[1-(Allyloxyamino)propyliden ]-4- bromo-SjS-dimethylcyclohexan'-l^S- dionV |
V61»5365 |
58 | 2^-[1-(Allyloxyamino) propyliden · 1-4- cyano-5,5-dimethylcyclohexan--1,3- dion; |
F.p. 62-63°C |
59 | 2- [l-(j^.lyl oxy amino) propyliden ]-4- methoxycarbonyl-SjS-dimethylcyclo- hexan· -1,3-dion;· |
nD 2 V 1,5088 |
60 | 2- [ 1- (Allyloxyamino)propyliden.; ] -4- athoxycarbonyl-S-methylcyclohexan' — 1,3-dion* |
H0 20IjS^O |
61 | 2-[l-(ALlyloxyamino)propyliden .]-4- Ätlioxycarbohyl-SjS-diraethylcyclo- hexan· :-l, 3#-dion.'. |
Xi^ 8I,5079 |
62 | 2-tl"(Allyloxyamino)propyliden ]-4-otho- xycarbonyl^-athylcyclohexan. -1,3-dion |
• nD 22I,5078 |
63 | 2-[1-(Allyloxyamino)propyliden, ]-4- methyl-SjS-dimethylcyclohexan?-1,3- dioni.· .' % |
V11»5138 |
64 | 2-[!-(Allyloxyamino)propyliden· ]-4,4- dimethylcyclohexant-1,3-dion. |
nD 18l,5138 |
65 · | 2- [1-(Allyloxyamino)propyliden.' ]-4- isopropylcyclohexan.r-l ,3-dion. |
nD 2°l,5152 |
66 | 2-[1-(Allyloxyamino)propylidem ]-4-n- propylcyclohexant'-l, 3-dior:: |
n]} 2 5I, 5103 |
67 | 2-[1-(Allyloxyamino)propylidenr]-4-n- ' butylcyclohexani-1,3-dion. |
nn 21»5l 5134 D t |
609814/1172
68 | 2-[l-(Allyloxyam±no)propyliden>]-4- n-pentylcyclohexan.1-!, 3-dion · |
U13 25IjSOgI |
• 69 | 2-[l-(Propargyloxyaraino)propylidena]- 5,5-diinethylcyclohexan ;-l,3-dion |
nD 18»51,5218 |
70 | 2-[1- (Methallyloxyamino)propyliden ]- 5,5-dimethylcyclohexan:-l,3-dion : |
nD 23I,5107 |
71 | 2-[l-6^-Butoxyamino)propyliden ]-5,5- diraethylcyclohcxan -1,3-dion. |
nD lfV5 lf5027 |
72 | 2-[l-(Isobutoxyamino)propyliden·. J- 5,5-dimethylcyclohcxan«-1,3-dionr |
nD 23I,4976 |
73 | 2-[ 1-(Benzyloxyamino)propylideiiv ]-5,5- dimethylcyclohexan· -1,3-dion^ |
f.p. 58-59eC |
74 | 2-[l-<Methoxyamino)butylidenv>]-5,5- dimethylcyclohexan -1,3-dionc |
nD 23I,4940 |
.75 | 2-[l-(äthoxyaraino)butylidetiv]-5,5- dimethylcyclohexan^-1,3-dion; |
nD 211,4965 . |
76 | 2-11-(Äthoxyamino)butyliden ]-5- isopropylcyclohexan -1,3-dion . |
nD lel,5068 |
77 | 2-tl-(Xthoxyamino)butylidenv'.]-5- hexylcyclohexan%-l,3-dion |
np1 V5 1,5005 |
78 | 2-[l-(äthoxyaraino)butyliden ]-4- cyano-5,5-dimethylcyclohexan>-1,3- dion |
m.p. 83-87°C |
79 | 2-[1-(Äthoxyamino)bu tyliden. ]-4- methoxycarbonyl-5,5-dimethyl- cyclohexani—1,3-dion. |
nD 2 V5 1,5007 |
80 | 2-[l-(Äthoxyamino)butylidem]-4- athoxycarbonyl-SjS-dimethylcyclo- hexan^-1,3-dion.: |
' nD 21I5 3^.4990 |
81 | 2-[l-(äthoxyamino)but:ylidcn 3-4,4- dimethylcyclohexan —1,3-dion: |
nD 201,5050 . |
82 | 2-{l-(Isopropoxyamino)butyliden· ]- 5,5-dimethylcyclohexan -1,3-dion· |
nD 31l,4939 |
83 | 2-[l.-(Allyloxyamino)butyliden/ ]-5,5- dimethylcyclohexan -1 ,.3-dioh.. |
nD 21IjSOSg |
84 | 2-[1-(Allyl°xyamin°)kutyliden ]-5- isopropylcyclohexanr-1,3-dion |
H0 18I,5135 |
6Q98U/1172
85 | 2-{l-G^llyloxyamino)butyliden ]-5- hexylcyclohexan. -1,3-dion. |
nD 18»5 1,5051 |
■ -86 | 2-[1-(A.llyloxyamino.)butylidetx.]-5- (4-methoxyphenyl)cyclohexan -1,3-diom |
F.p. 52-53°C |
87 | 2-[l-(AHyloxyamino)butyliden ]-5- (3-chlor-»phenyl) cyclohexan· '-1,3-dion« |
η/5^5I, 5657 |
88 | 2-[l-(Allyloxyamino)butyliden:]-5- (4-chlor—phenyl)cyclohexan'-l,3-dion1 |
p.p. 36-37°C |
89 | 2r[l-(Allyloxyamino)butyliden . 3~4- cyano~5,5-diinethylcyclohexani —1,3- dion |
p.p. 105-1080C |
90 | 2-[1-(Allyloxyamino)butyliden ]-4- methpxycarbonyl~5,5-dimethylcyclo- hexan·-1,3-dion« |
nD 21^5 1,5063 |
91 | 2-[l-(Allyloxyamino)butyliden ]-4- 4thoxycarbonyl-5, S-dimethyl'cyclo- hexan -1,3-dion. · |
nD 211,5066 |
92 | 2-[l-(AHyloxyamino)butylideni 1-4- Qthoxycarbonyl-4-<ithyloyclohexan - 1,3-d ion'.. |
nD 22»5 1,5078 |
93 | 2-[l-(Allyloxyamino)butylideni: ]-4,4- dimcthylcyclohexaii' -1,3-dion ■ |
nD 18M753 |
94 | 2-[1-(Allyloxyamino)bu tylideni. ]-4- isopropylcyclohexam -1,3-dion: |
nD 2 V5 1,5058 |
95 | 2-[l-(Propargyloxyamino)butylidciv.]- 5, S-diraethylcyclohexan· ;-l, 3-dioni |
nD 311*5132 |
96 | 2-tl~iicxyloxyamino)butyliden ]-5,5- dimethylcyclohexan<.-l,3-dion |
nD 25l,4725 |
97 | 2-[l-(A.tlioxyamino)isobutylidon ]- 5,S-dimethylcyclohexan. —1,3-dion' |
nD 23I, 5013 |
98 | 2-11- (Ä,thoxyamino)hexylideni ]-5,5- diraethylcyclohexanf-1,3-dion |
nD 311,4881 |
99 | 2-[l-(Ällyloxyamino)hexyliden. ]-5,5- dimethylcyclohexan. -1,3-dion· ■ |
Bj3 31I, 5040 |
100 | 2-[l-öithoxyaraino)benzyliden ]-5,5- dimethylcyclohexan -1,3-dion-. |
F.p. 150-1510C |
•ιοί | 2-[l-(Ällyloxyaraino)bcnzyliden ]-5,5- dimethylcyclohexan -1,3-dion· |
F..p. 169-1700C |
6098 14/1 172
f | 102 | 2-[1-(Äthoxyamino)propyliden j-5,5- pentamethylenr-fcyclohexan ^-1,3-dion |
nD 211.5336 |
103 | 2-[1-(Allyloxyamino)propyliden ] ~5,5- pentamethylen*»cyclohexan -1,3-dion |
nD 211.5282 | |
104 | 2-[l-(Athoxyamino)propyliden ]-4,5- tetramethylcfttacyclohexan -1,3-dion' |
nD 211.5347 | |
105 | 2-[l-tAHyloxyamino)propyliden ]-4,5- tetramethyleiv-cyclohexan -1,3-dion . |
F.p.225-226°C(d.). | |
106 .· | Mn-SaIz von ~2-[l-(Äthoxyamino)- äthyliden ]-5,5-dimethylcyclohexan - 1,3-dion |
F.p.110-1120C(d.X | |
107 | Ka-SaIz. Von 2-[l-(Äthoxyamino)- äthyliden ]-5,5-dimethylcyclohexam- 1,3-dion |
F. p. 156-157 0C (d.). | |
108 109 |
Gu-SaIz von 2-[1-(Äthoxyamino)- . äthyliden J-SjS-dimethylcyclohexan. - 1,3-dionv |
F.p.161-164"C(d.) | |
110 | Cu-SaIz von 2-[l-(^thoxyamino)- i\thyliden ]-<i--cyano-5,5-dimethylcyclo- hexan. -1,3-dioni |
F.p.ll0-120öC(d,). | |
111 | Na-SaIz VOn 2-[l-(Äthoxyamino)- äthyliden ]-4-methoxycarbonyl-5,5- dimethylcyclohexan -1,3-dion. |
p.p.164-1650C(d.) | |
112 | Cu-SaIz VOn ^-[l-iAHyloxyamino)- äthylider. ]-5-4thylcyclohexan -1,3- dion |
F.p.l88-189°C(d.) | |
113 | Cu-SaIz von 2- [1- (ft lly loxyamino )- äthyliden- J-S-phenylcyclohexan -1,3- dioni |
F.p.l54-158°C(d.)- | |
114 | Cu-SaIz VOn 2-[l-(Allyloxyamino) äthyliden. J-4-cyano-5,5-dimethylcyclo- hexan -1,3-dioni |
F.p.l93-194eC(d.). | |
115 | Na-SaIz von 2-[l-(AHyloxyamino)- -% äthyliden ]-4-methoxycarbonyl-5,5- dimethylcyclohexan -1,3-dion |
F.p.llO-12O°C(d.) | |
116 | Na-SalZ von 2- [1- (Allyloxyaroino)- ä thyliden ]-4-Athoxycarbonyl-5,5- dimethylcyclohexan -1,3-dion* |
F.p. 110°C(d.) | |
Cu-SaIz VOn 2-[l-(Methylthio- methoxyamino)propyliden ]-5,5- dime thylcyclohexan' -1,3-dion» |
|||
609814/1172
117 | Cu-SaIz von 2-[l-Äthoxyamino)- propyliden ]-5-(2-furyl)cyclohexan - 1,3-dion |
F.p.l97-19"8°C(d.) |
118 | Cu-SaIz Von 2-[l-(ftthoxyamino)- propyliden '^-5-(2-thienyl)cyclohexan - 1,3-dion, |
F.p.l84-185°C(d.) |
119 | Cu-SalZ von 2-[l-&.thoxyamino)- propyliden. ]-5-(4-chloi1— phenyl)- cyelohexan. -1,3-dion |
El.p.l86-188°C(d.) |
120 | Cu-SalZ von 2- [1- (Äthoxyamino)- pfopyliden: ]-5-(3-chlor—phenyl)- cyelohexan -1,3-dion |
F.p.184-1850C(d.) |
121 | Cu-SalZ VOn 2-[l-(Äthoxyamino)- propyliden ]-5-(4-methylphenyl)- cyclohexan -1,3-dion |
F.p.l83-184°C(d.) |
122 | Cu-SalZ-Von 2-[l-(Äthoxyamino)- propylideni. ]-4-cyano-5,5-diinethyl- cyclohexan';-l,3-dion' |
p.p. 81-83°C(d.) |
123 | Na-SaIz -Von 2-[l-(Äthoxyamiiio)- propylidcn ]-4-äthoxycarbonyl-5,5- diraethylcycJohexan. -1,3-dion |
F.p.l88-190°C(d.) |
124 | Cu-SalZ VOri 2-[l-(AHyloxyamino)- propyliden ]-cyclohexan -1,3-dion |
F-p.146-147eC(d.) |
125 | Cu-SalZ von 2-[l-CAllyloxyamino)- propylider J-S-methylcyclohexan' - 1,3-dion |
F.p.l29-130°C(d.) |
126 | Ni-SaIz von 2-[l-(Allyloxyainino)- propyliden ]-5,5-dimethylcycloliexan> - l„3~dioni , |
F.p.l69-17O°C(d.) |
127 | Ca-SaIz Von ' 2-[l-tAllyloxyamino)- propyliden'. J-5,5-dimethylcyelohexan - 1,3-dion |
F.p.l07-108°C(d.) |
128 | Co-SaI-Z Von 2-[l~(Allyloxyamino)- propyliden> J-Sjä-dimcthylcyclohexan - > 1,3-dion |
F. p.151-1520C(d.) |
129 | CU-Salz Von 2-[l-(Allyloxyamino)- propyliden J-S-isopropylcyclohexan^- 1,3-dion |
F.p.l45-146°C(d.) |
130 | Cu-SalZ Von · 2- [1- (ALlyloxyamino)- propyliden. ]-4-cyano-5,5-diinethyl- cyelohexan -1,3-dion |
F.p. 78-800C(d.) |
609814/1172
131 | Na-SaIz von 2-[l-(A.llyloxyamino)- propyliden ]-4-methoxycarbony1-5,5- dimethylcyclohexan -1,3-dion |
F.p.l75-178°C(d.) |
132 | Na-SaIz von 2-[l-(/Ulyloxyamino)- propyliden ]-4-äthoxycarbonyl-5,5- diraethylcyclohexan -1,3-dion |
F.p.H0-120°C(d.) |
133 | Ga-SaIz von " 2-[l-<£,llyloxyamino)- propyliden ]-4-propylcyclohexan - 1,3-dion |
F. P.150-1520C(d.) |
134 | Cu-SaIz von 2-[l-(Propargyloxy-. amino)propyliden., ]-5,5-dimethylcyclo- hexan. -1,3-dion |
E.p.l26-127°C(d.) |
135 | Ba-Sa.lz von 2-[l-(propoxyamino)- propylidcni ]-5,5-dimethylcyclohexan' - 1,3-dion |
F.p. 75-78°C(d.) |
136 | Ca-SaIz von 2-[l-(lsobutoxyamino)- propyliden. ]-5,5-dimethylcyclohexaiv - ' 1,3-dion · · |
p.p.l95-200eC(d.) |
137 | CU-Salz VOn 2-[l-(Bul:oxyamino)- propylideni ]-5,5-diinethylcyclohexan - 1,3-dion. |
F.p.l23-125°C(d.) |
138 | Ca-SaIz von 2-[l-(Äthoxyamino)- butyliden. ]-5,5-dimethylcyclohexan - 1,3-dion. · |
F.p. 1800C(d.) |
139 | Cu-SaIz VOn 2-[l-(Äthoxyamino)- bulyliden ]-4-cyano-5,5-diraethyl- cyclohexan -1,3-dion |
F-p. 98-1010C(d.) |
140 | Na-SaIz von 2-[l-vÄthoxyamino)- buLyliden ]-4-methoxycarbony1-5,5- djmethylcyclohexan. -1,3-dion> |
F- P.183-1850C(d.) |
141 | Ni-SalZ von 2-[l-(Allyloxyamino)- butyliden ]-5,5-dimethylcyclohexan - 1,3-dionr |
>FP. 250°C(d.).: |
142 | Co-SaIz von 2-tl-(Allyloxyamino)- . bulyliden l-SjS-dimethylcyclohexan - · 1,3-dion |
F.p.l53-154°C(d.) |
143 | Na-SaIz ,von 2-[l-(Allyloxyamino)- löutyHien-.]-5,5-dimethylcyolohexan - 1,3-dion. , . · * |
p.p. 80-820C |
144 | CU-SalZ VOn 2- [l- (AUyloxyamino)- butyliden J-S-isopropylcyclohexan - 1,3-dion. |
p. P.145-1460C(d.) |
60981 4/1172
145 | Cu-SaIz von 2-[l-(Allyloxyamino)- butyliden. ]-5-hexcylcyclohexan -1,3- dion |
F.p.l05-106°C(d.) |
146 | Cu-SaIz Von 2-[l-(AHyloxyamino)- butyliden ]-5-(4-methoxyphenyl)cyclo- hexan -1,3-dion |
F.p.l82-183°C(d.) |
147 | Cu-SaIz Von 2-[l-(Allyloxyamino)- butyliden ]-4-cyano-5,5-dimethyl- cyclohexan- -1,3-dion,. |
F.p. 92-95°C(d.) |
"148 · | Na-SaIz von 2-[1-(AlIyIoxyamino)- butyliden ]-4-methoxycarbonyl-5,5- dimethylcyclohexan -1,3-dion |
F.p. 192°C(d.) |
149 | Wa-SaIz von 2- [1- (Allyloxyamino)- butyliden ]-4-äthoxycarbonyl-5,5- dimethylcyclohexan ,-lt3-dion |
F.p.ll0-120°C(d.) |
150 | Cu-Salz von 2-[l-(Benzyloxyamino)- buty3 !den ]-5 ,-S-diuiethylcyclohexair - :. 1,3-dion.. |
F.p.126-1270C(d.) |
151 | •GurSalz von 2rtl-(Allyloxyamino)- propylidenf]-4,5-tetramethylenecyclo- hexan· -l,3-dion< |
F.p.l78-179°C(d.) |
152 | 2-tl-Ä llyloxyaniino)butyliden ]-5,5- dimethylcyclohexani -1,3-dionu. hydrate |
F.p. 47-49°C |
153 . | 2-[l-(Allyloxyamino)propyliden' ]-5,5- dimethylcyclohexan'-1,3-dion— hydrat |
F„p. 52-540C |
154 | 2- [1- (Allyloxyamino)p.ropyliden 1-5-; methylcyclohexani.-1,3-dionr- hydrat |
F-p. 46-48°C |
155 | 2-[1-(,Allyloxyamino)propyliden ]-5- phcnylcyclohexan -1,3-dion— hytlratv.· |
F.p. 48-500C |
156 | 2-tl-(Ä:hoxyamino)propyliden ]-5- phenylcyclohcxan -1,3-dion« hydrat |
F.p. 67-68°C |
d..= Zersetzung
6093U/1 17 2 '
Im folgenden werden die erfindungsgemäß verwenabaren
Verbindungen durch die in Tabelle 1 angegebene Nummer bezeichnet.
Wie oben erwähnt, hat es sich gezeigt, daß das Gemisch aus einer Verbindung der Formel I mit einem bekannten
Herbizid eine synergistische herbizide Wirksamkeit besitzt neben der kumulativ erhöhten Wirksamkeit der einzelnen
selektiven Herbizide.
In den folgenden Absätzen wird die Anwendbarkeit der erfindungsgemässen Mittel näher erläutert.
Geeignete Harnstoffderivate für die erfindungsgemässen Mittel sind u.a.
Chemischer Name
N-(3-ChIor -4-raethoxyphenyl)-N' ,N'-dimeLhy !harnstoff
N- (3,4-J)ichloropheny 1) -N', N' -diraethy!harnstoff
Handelsname bzw. Abkürzung Metoxuron Diuron
N-(3,4-jXchlorophenyl)-Nl-Diethoxy-N'-.methylharnstoff Linuron
l,3-Diraethyl-(3-benzothiazol'.-2Tyl)harnstoff
l,3-Dimethyl-3-(5-methylbenzothiazoL -2-yl) harnstoff
l,3-DLraethyl-3-(5-t-butylbenzothiazol'-2-yl) harnstoff
l,l,3-Trimethyl-3~(5-methylbenzothiazol :-2-yl)harnstoff
1,1,3-Trimethyl-3-(5-äthylbenzothiazol« -2-yl)harnstoff
1,3-Diinetb.yl.-3-(5,7-dimethylbenzothiazo] t -2-yl) harnstoff
Methabenzthiazuron
(C) Ζ
X E)
p.p. 131-132°C
l,l,3-Trimethyl-3-(5,7-dimethylbenzothiazol -2-yl)harnstoff t F. )
F.p. 95-960C
../18
609814/1172
Die Verbindungen Metoxuron, Diuron, Linuron usw. werden hauptsächlich angewandt zur Bekämpfung breitblättriger
Unkräuter in zahlreichen Nutzpflanzen wie Sojabohnen, Kar-, toffeln, Karotten usw. Aber ihre herbizide Wirksamkeit gegenüber
grasartigen Unkräutern ist geringer und es besteht die starke Möglichkeit, zu Phyto-Toxizität im Falle einer
Behandlung der Blätter zu führen. ;
Durch Vermischen einer Verbindung der Formel I mit den
oben angegebenen Harnstoffherbiziden ist es jedoch möglich, mit Hilfe des gemischten herbiziden Mittels sowohl grasar-r
tige als auch breitblättrige Unkräuter mit kleineren Mengen des Wirkstoffs zu bekämpfen,verglichen mit den einzelnen
Komponenten,und außerdem zeigt das gemischte herbizide Mittel keine Phyto-Toxizität gegenüber Nutzpflanzen hauptsächlich
aufgrund der geringeren Menge der angewandten Verbindungen.
Geeignete Triazinderivate für die erfindungsgemässen
Mittel sind u.a.
ChemischerName Handelsname
2-Chlor -4,6-diäthylamino-l,3,5-t:riazin Simazine
2-Chlor -A-äthylamino-o-isopropylamino-l^.S-triazin Atrazine
2-Chlor. -4,6~diisopropylamino-l,3,5-triazin Propazine
Z-Mcthylmercapto-A-äthylamino-o-isopropylamino-l,3,5-
triazin Ametryne
2rMethylmercapto~4,6-diisopropylamino-l,3,5-tria2in Prometryne
Diese Triazinherbizide werden hauptsächlich als selektive Herbizide zur Bekämpfung breitblättriger Unkräuter in Weizen,
Reis und Mais verwendet, aber ihre herbizide Wirksamkeit gegenüber grasartigen Unkräutern ist geringer und es
besteht leicht die Möglichkeit,zu Phyto-Toxizität gegenüber Nutzpflanzen bei einer Behandlung der Blätter zu führen.
../19
609814/1172
Durch Vermischen einer Verbindung der Formel I mit den oben erwähnten Triazinherbiziden ist es jedoch nicht
nur möglich mit Hilfe des herbiziden Mittels sowohl grasartige als auch breitblättrige Unkräuter in kleineren
Mengen vollständig abzutöten, verglichen mit den einzelnen Komponenten, sondern das gemischte herbizide. Mittel
zeigt auch keine Phyto-Toxizität gegenüber Nutzpflanzen; hauptsächlich aufgrund der geringeren Menge, die erforderlich
ist.
Geeignete Carbamatherbizide für die erfindungsgemässen
herbiziden Mittel sind u.a.
3-Methoxycarbonylaminophenyl-N-(3'-me thyl- Phenmedipham
phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3,4— dichlorphenyl)carbamat Swep
Isopropyl- N-(3-chlorphenyl)carbamat Chloropropham
s-(4-Chlorbenzyl)-N,N-diäthylthiol-carbamat . Benthiocarb
4-Chlor-2-butinyl N(m-chlorphenyl)carbamat Barban
Methyl*' N-(4-aminobenzolsulfonyl) carbamat Asulam
Einige der Carbamatherbizide werden angewandt zur Bekämpfung breitblättriger Unkräuter in Zuckerrüben, aber ihre
herbizide Wirksamkeit gegenüber grasartigen Unkräutern ist geringer.
Mit Hilfe des gemischten herbiziden Mittels aus einer Verbindung der Formel I und den Carbamaten ist es nicht nur
möglich sowohl grasartige als auch breitblättrige Unkräuter mit geringeren Wirkstoffmengen vollständig abzutöten, verglichen
mit den einzelnen Komponenten, sondern das Gemisch zeigt auch keine Phyto-Toxizität gegenüber Nutzpflanzen.
Geeignete Diphenylätherherbizide für die erfindungsgemässen
Mittel sind u.a.
../20
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Handelsname bzw. Chemischer Name Abkürzung
4' -Ni tro-2,4-dichlor -diphenyl-äther Nitrofen
4-Nitro~2,4,6-trichlor -diphenyl-äther ' L MO )
2,4-Dichlor -3'-methoxy-4'-nitrodiphenyl-äther ( X-52 )
Diese Diphenylätherherbizide werden angewandt zur Bekämpfung von Unkräutern in Reisfeldern und höher gelegenen
Feldern, aber ihre Anwendung ist im wesentlichen beschränkt auf die Behandlung des Bodens und beim Besprühen der Blätter
und Stengel tritt eine Phyto-Toxizität gegenüber den Nutzpflanzen ein.
Durch Vermischen einer Verbindung der Formel I mit den oben angegebenen Diphenylätherherbiziden ist es jedoch
möglich, die Unkräuter unter Verwendung kleinerer Mengen vollständig abzutöten, verglichen mit den einzelnen
Komponenten, und außerdem wird die Phyto-Toxizität gegenüber Nutzpflanzen deutlich herabgesetzt.
Geeignete Phenoxyessigsäurederivate für die erfindungsgemässen
Mittel sind u.a.
2-Methyl-4-chlor-phenoxyessigsäure MCPA 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure 2,4-D
Diese Phenoxyessigsäureherbizide werden angewandt zur Bekämpfung von breitblättrigen Unkräutern in Reisfeldern
und höher gelegenen Feldern zur Behandlung der Blätter, aber ihre herbizide Wirksamkeit gegenüber grasartigen Unkräutern
ist geringer.
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Die erfindungsgemässen gemischten herbiziden Mittel,
die eine Verbindung der Formel I und eines der oben angegebenen Phenoxyessigsäureherbizide umfassen, sind jedoch
imstande, die Unkräuter in geringeren Mengen vollständig abzutöten, verglichen mit den einzelnen Komponenten./Geeignete
Säureamidderivate für die erfindungsgemässen Mittel sind u.a.
3,4-Dichlorpropionanilid Propanil
5-Chlor-4-methyl-2-propionamidthiazol TO-2
Diese Säureamidherbizide werden im allgemeinen angewandt zur Bekämpfung von Unkräutern in Reis- u. höheren Feldern
aber ihre herbizide Wirksamkeit gegenüber grasartigen Unkräutern ist in einigen Fällen nicht befriedigend.
Mit Hilfe eines gemischten herbiziden Mittels enthaltet
eine Verbindung der Formel I und eines der oben angegebenen Säureamidherbizide ist es jedoch möglich, die Unkräuter
unter Verwendung kleinerer Mengen vollständig abzutöten, verglichen mit den einzelnen Bestandteilen.
Geeignete Fettsäurederivate für die erfindungsgemässen
Mittel sind u.a.
Natrium-2,2-dichlorpropionat Dalapon
Natrium-2,2,3,3-tetrafluorpropionat TFP
Die oben angegebenen Fettsäureherbizide werden angewandt zur Bekämpfung von japanischem Pampasgras und Bambusgras
in nicht kultivierten Bereichen oder auf Weiden, aber ihre herbizide Wirksamkeit ist nicht befriedigend. Mit Hilfe
eines gemischten herbiziden Mittels, das erhalten wird durch Vermischen einer Verbindung der Formel I mit einem Fettsäureherbizid,
1st es jedoch möglich, die unerwünschten Unkräuter
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unter Verwendung einer kleineren Menge, verglichen mit der Menge der einzelnen Komponente I oder dem Fettsäureherbizid
in zufriedenstellenderWeise zu zerstören.
Geeignete Diazinderivate für die erfindungsgemässen
Mittel sind u.a.
1 -Phenyl-^—amino-^-chlor-pyridazon- (6) Pyrazon
3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil Lenacil
Die Pyrazon-Verbindungen werden angewandt zur Bekämpfung breitblättriger Unkräuter in Zuckerrüben, aber
ihre herbizide Wirksamkeit gegenüber Grasunkräutern ist geringer.
Mit Hilfe eines gemischten herbiziden Mittels, das erhalten worden ist durch Vermischen einer Verbindung der
Formel I mit einem Diazinherbizid, ist es jedoch möglich, die Unkräuter unter Verwendung kleinerer Mengen, verglichen
mit den einzelnen Bestandteilen, abzutöten, und
außerdem zeigt das gemischte Mittel keine Phyto-Toxizität gegenüber Nutzpflanzen.
außerdem zeigt das gemischte Mittel keine Phyto-Toxizität gegenüber Nutzpflanzen.
Geeignete andere Herbizide für die erfindungsgemässen Mittel sind
3-Isopropyl-2,1,3~benzothiadiazin-4-on-2,- Bentazon
2-dioxid
Bentazon wird angewandt zur Bekämpfung breitblättriger Unkräuter in Reisfeldern, Sojabohnen usw. bzw* Getreiden,
aber seine herbizide Wirksamkeit gegenüber grasartigen Unkräutern ist deutlich geringer.
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Durch Vermischen einer Verbindung der Formel I mit Bentazon ist es jedoch möglich, ein herbizides Mittel zu
erhalten, das nicht nur grasartige und breitblättrige Unkräuter in geringeren Mengen bekämpft, als sie für die
einzelnen Komponenten erforderlich sind, sondern auch nur eine sehr geringe Phyto-Toxizität gegenüber Nutzpflanzen
besitzt.
In der Praxis werden 5 bis 95 Gew.-?6 jeder Komponente
angewandt, aber mit 30 bis 70 % der einzelnen Komponenten werden die besten Ergebnisse erhalten.
Die erfindungsgemässen gemischten Mittel können direkt auf den Boden aufgebracht werden zur Behandlung vor
dem Auflaufen oder auf die Blätter der Pflanzen,zur Behandlung nach dem Auflaufen,oder sie können innig mit dem Boden
vermischt werden. Sie können auf den Boden oder die Blätter der Pflanzen in Mengen von mehr als 10 g Wirkstoff pro 10 ar,
vorzugsweise mehr als 25 g pro 10 ar aufgebracht werden.
Bei der Verwendung der erfindungsgemässen Mittel wird eine Flüssigkeit oder ein Feststoff,enthaltend jeweils eine
oder mehrere Verbindungen der Formel I und bekannter Herbizide, als Wirkstoff angewandt.
Der erfindungsgemasse Wirkstoff kann zubereitet werden
durch Vermischen mit geeigneten Trägern in einer Form,' wie sie üblicherweise in deJF/chemie verwendet wird, z.B.
als benetzbares Pulver, emulgierbares Konzentrat, Stäubemittel, Granulat, wasserlösliches Pulver oder Aerosol. Als
feste Träger können Bentonit, Diatomesnerde, Apatit, Gips,
Talkum, Pyrophyllit, Vermikulit, Ton und andere angewandt werden. Als flüssige Träger kommen Wasser, Kerosin, Mineralöl,
Erdöl, Lösungsmittel"Naphtha, Benzol, Xylol, Cyclohexan, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Alkohol, Aceton und andere
infrage. Manchmal werden oberflächenaktive Mittel zugesetzt,
../24
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um eine homogene und stabile Zubereitung zu erhalten.
Die erfindungsgemässen Mittel können auch im Gemisch mit anderen chemischen Substanzen angewandt werden, die
üblicherweise in der Landwirtschaft und im Gartenbau Verwendung finden. Solche Chemikalien können z.B. Pflanzennährstoffe,
Düngemittel, Insektizide, Akarizide, Fungizide, Herbizide und/oder Nematozide sein, sind darauf jedoch ,
nicht begrenzt.
Die Konzentrationen in Wirkstoffen in den erfindungsgemässen herbiziden Mitteln variieren je nach Art der Zubereitung
und können z.B. im Bereich von 5 bis 80 Gew.-%,vorzugsweise
10 bis 60 Gew.-%,in einem benetzbaren Pulver. 5 bis 70, vorzugsweise 20 bis 60 Gew.-%,in emulgierbaren
Konzentraten und 0,5 bis 30, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% in Stäubemitteln betragen.
So wird ein entsprechend hergestelltes benetzbares Pulver oder emulgierbares Konzentrat mit V/asser auf eine angegebene
Konzentration verdünnt und als flüssige Suspension oder flüssige Emulsion zur Behandlung von Boden oder Blättern
verwendet. Ein Stäubemittel kann direkt zur Behandlung des Bodens oder Blätter verwendet werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden nicht einschränkenden
Beispiele näher erläutert:
Verbindung 50 20
Linuron 20
Xylol 35
Dimethylformamid 15
Polyoxyäthylen-phenyläther 10
../25
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Die Bestandteile werden vermischt. Man erhält ein emulgierbares Konzentrat, enthaltend 40 Gew.-?6 Wirkstoff,
Bei der praktischen Anwendung wird es auf eine bestimmte Konzentration mit Wasser verdünnt und als Emulsion versprüht.
Beispiel 2 Benetzbares | Pulver |
Gewichtsteile | |
Verbindung 83 | 15 |
Diuron | 30 |
Diatomeenerde | 23 |
Natriumalkylsulfat | 8 |
Talkum | 24 |
Diese Bestandteile werden homogen vermischt und zu feinen Teilchen zerkleinert. Man erhält ein benetzbares
Pulver, enthaltend 45 % Wirkstoff. Bei der praktischen Anwendung
wird es auf eine bestimmte Konzentration mit Wasser verdünnt und als Suspension versprüht.
Beispiel 3 Stäubemittel | Gewichtsteile |
5 | |
Verbindung 32 | 3 |
Simazin | 35 |
Talkum | 15 |
Bentonit | 35 |
Ton | 7 |
Natriumalkylsulfat | |
Diese Bestandteile werden homogen vermischt und zu feinen Teilchen zerkleinert. Aus den feinen Teilchen wird
ein Granulat mit einem Teilchendurchmesser im Bereich von 0,5 bis 1,0 mm hergestellt.
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Man erhält ein Stäubemittel, enthaltend 8 % Wirkstoff,
das bei der praktischen Anwendung direkt verwendet wird.
Beispiel 4 Emulgierbares Konzentrat | Gewichtsteile |
20 | |
Verbindung 83 | 20 |
Phenmedipham | 35 |
Xylol | 15 |
Dimethylformamid | 10 |
Polyoxyathyienphenylather |
Diese Bestandteile werden vermischt und gelöst. Man erhält ein emulgierbares Konzentrat, enthaltend 40 % Wirkstoff.
Bei der praktischen Anwendung wird dieses Konzentrat auf eine bestimmte Konzentration mit Wasser verdünnt
und als Emulsion versprüht.
Beispiel 5 Benetzbares Pulver | Gewichtsteile |
15 | |
Verbindung 32 | 30 |
Nitrofen | 23 |
Diatome enerde | 8 |
Natriumalkylsulfat | 24 |
Talkum |
Diese Bestandteile werden homogen vermischt und zu feinen Teilchen zerkleinert. Man erhält ein benetzbares
Pulver, enthaltend 45 % des oben angegebenen Bestandteils. Bei der praktischen Anwendung wird dieses benetzbare Pulver
mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration verdünnt und als Suspension versprüht.
../27
609814/1172
Verbindung 83 25
Bentazon 15
Xylol 35
Dimethylformamid 15
Polyoxyäthylen-phenyläther 10
Diese Bestandteile werden vermischt und gelöst. Man erhält ein emulgierbares Konzentrat, enthaltend 40 % Wirkstoff,
das bei der praktischen Anwendung mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration verdünnt und als Emulsion versprüht
wird.
Verbindung 83 15
Pyrazon 30
Diatomeenerde 23
Natriumalkylsulfat 8
Talkum 24
Diese Bestandteile werden homogen vermischt und zu einer kleinen Teilchengröße zerkleinert. Man erhält ein
benetzbares Pulver, enthaltend 45 % Wirkstoff, das bei der praktischen Anwendung mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration
verdünnt und als Suspension versprüht wird.
Im folgenden sind Versuche angegeben, die durchgeführt wurden, um die herbizide Wirksamkeit des gemischten
erfindungsgemässen Mittels mit derjenigen der einzelnen wirksamen Bestandteile zu vergleichen.
6098U/1172
— ca —
Samen von großem Pingerkraut (crab-grass) und Melde bzw. weißem Gänsefuß (lambs-quarter) wurden in einen Topf
gepflanzt und leicht mit Erde bedeckt. Die Töpfe wurden im Gewächshaus gehalten. Wenn die Pflanzen einen vierblättrigen
Zustand erreicht hatten, wurde eine wässrige Emulsion, die durch Verdünnen eines emulgierbaren Konzentrats mit
Wasser auf eine bestimmte Konzentration hergestellt worden war, auf die Blätter der Pflanzen in den Topfen aufgesprüht.
Drei Wochen nach dem Aufsprühen wurde das Frischgewicht der Unkräuter gemessen. Die Ergebnisse sind in der
folgenden Tabelle 2 angegeben.
6098U/1172
-Tabelle
Testverbindung I |
aufgebrach te Menge (g/10 Ar) |
Frischgewicht-.des Unkrauts (g) | lambs- cuartar |
gesamt | |
einzeln | I Verbindung Nr. 50 |
200 100 50 25 |
large crab-grass |
15,4 15,1 12,3 13,5 |
15,4 19,1 1SV4 25,9 |
N-(3,4-Dichlor-phenyl)-N'-methoxy-N'- methylharnstoff N-CS^-DichlcBrphenyD-N'.N'-dimethylharnst. 1,3-'DLmethyl-3-(5,7-dImethylbenzothiazol - 2-yl)harnstoff |
50 50 100 |
0,0 4,0 7,1 12,4 |
0,0 2,7 0,0 |
ί 11,7 19,9 17,1 j |
|
2-Methylmercapto-4,6-diisopropylamino- 1,3,5-triazin |
50 | 11>7 17,2 17,1 |
0,6 | 16,6 j | |
3-Methoxycarbonylaininophenyl-N- (3' - methylphenyl) -carbamat·. 4-Chlor -2-butynyl N(m-chlor—phenyl)carbamat |
100 100 |
16,0 | 3,6 12,6 |
21,7 j 28,4 j |
|
4'-NLtro-2,4-dichlor.-dipheny lather 2.4-DLchlor -3'-methoxy-4'-nitro-diphenyläthe |
200 r 200 |
18» 1 15,8 |
3,6 0,9 |
17,4 i 15*0 j |
|
3,4-Dichlor—propionanilid 5-Chlor -4-methyl-2-propionamidothiazol |
200 200 |
13,8 14,1 |
0,0 2,7 |
7,0 : 15,4 |
|
Na- 2,2,3,3-tetrafluoE- propionate | 200 | 7,0 12,7 |
6,0 | 35,3 | |
l-Phenyl-4-amino-5-chlor -pyridazon -(6) 3-G yclohexyl-S.o-trimethylea-liracil |
200 100 |
29,3 | 9,0 14,1 |
22,3 ! 25,7 |
|
3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin ;-4-on —2,2- dioxid |
100 | 13,3 11,6 |
0,0 | 25,0 | |
25,0 |
Fortsetzung Tabelle
ο co oo
Gemisch | N-(3, ^-Dichloruphenyl) -N' -methoxy-N' - methylharnstoff Verbindung Nr. 50 |
25 25 |
6,8 | 0,9 | 7,7 |
N-(3,4-Dichlow.phenyl)-N',N'-dimethyl- harnstoff ■ Verbindung Nr. 50 |
ro ro
Ui Ui |
6,1 | 0,3 | 6,4 | |
1,3—Ete@thyl-3~ (5,7~dim«tliylfe©ii2dthiaz0l ·- 2-ylJfcarnstoff --Verbindung Nr. 50 |
50 50 |
6,3 | 0,0 ' | 6,3 | |
2-Miethylmercapto-4,6-diiaopropylamino- 1,3,5-triazin -Verbindung Nr« 50 |
25 25 |
10,8 | 0,3 | 11,1 | |
2-Methoxycarbonylaminophenyl-N-(3'- s methylphenyl) -carbamat. Verbindung: Nr* 50 |
50 50 |
5,5 | 3,9 | 9,4 | |
4-Ghlor· -2-butynyl N(m-chlo»«..phenyl)., carbamat Verbindung :Nr. 50 |
50 50 |
5,2 | 13,7 | 18,9 | |
4' -iiitro-2,4-dichlor. -diphenyl ther ^- — . ■- Verbindung Nr. 50 |
150 50 |
5,6 | 3,9 | 9,5 | |
2,4-Dichlor. ,-3'-methoxy-4'-nitro- diphenylä ther -'Verbindung .-Nr. 50 |
150 50 |
0,3 | 1,8 | ||
3,4--Dichlorpropionanilid 5-'' ' "'J - Verbindung Nr. 50 |
150 50 |
2,6 | 0,6 | 3,2 | |
5-Chlor -4-methyl-2-propionamid t hiazoL ■-■: ' :■ - Verbindung Nr. 50 |
150 50 |
5,3 | 2,9 | 8,2 | |
iNa- . 2,2,3,3-tetrafluoii..propionat -Verbiridäng-'Nr. 50 '.--■- |
150 50 |
V. | 7,2 | 10,6 . | |
l-phenyl-4-amino-5-chlor ι -pyridazon --(6) Verbindung Nr. 50 |
150 50 |
6,2 | 9,5 | 15,7 |
Fortsetzung Tabelle 2 | 3-Cyclohexyl-5,ö-trlmethylerwuracil · Verbindung Nr. 50 |
50 50 |
2;2 | 10,3 | 12,5 |
• | 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin -4-on - 2,2-dioxid. Verbindung Nr. 50 |
50 50 |
4,3 | 0;0 | 4,3 |
einzeln | Verbindung-Nr. 32 | 200 100 50 25 |
0,0 3; 9 5/5 11,1 |
12,7 . 12,5 10,7 12,9 |
12,7 16,4 16,2 . 24,0 |
Gemisch | Na-, . 2,2,3,3-tetrafluoi-propionat . Verbindung Nr. 32 · |
150 50 |
6.8 | 6,7 | . 13,5 |
einzeln | 4'-Nitro-2,4-dichlor -diphenyl&her- ■Verbindung Nr. 32 |
150 50 |
3,3 | 4,8 | 8,1 ' |
S-Methoxycarbonylaminophenyl-N-(3'-methyl- phenyl)-carbamat Verbindung- Nr. 32 |
50 50 |
V | S3. | ||
2-Methyltnercapto-4,6-diisopropylamino- 1,3,5-triazin Verbindung Nr. 32 |
NJ NJ
Ui Ui |
7,0 | 2,1 | ||
N-(3,4-DLchlor-phenyl)-Nl,Nl-dimethyl- . . harnstoff " Verbindung Nr. 32 |
25 25 |
6,4 | 3,9 | 10,3 | |
1,3-D.imethyl-3-(5,7-dimethylbenzothiazol ■ - 2-ylJaarnstoff ' Verbindung Nr. 32 |
50 50 |
5I1 | 0,6 | 5J7 | |
Verbindung Nr. 83 | 200 100 50 25 |
O7O 6^8 11,7 |
15,2 12,7 12,9 15,3 |
15;2 16; 7 19,7 29,0 |
|
N-(3,4-Öichlor-phenyl)-N' ,N'-dimethyl* - ·. harnstoff Verbindung Nr. 83 |
. 25 25 |
7,5 | 3,3 | 10,8 | |
Fortsetzung Tabelle
1,3- DLmethyl-3-(5,7-dimethylbenzothiazol - 2-yl) harnstoff -Verbindung NrjS3 |
50 50 |
5>2 | oyo | 5,2 | |
Gemisch | 2-Methylmercapto-4,6-diisoDropylamino- l,3,5-triazin Verbindung Nr. -83 |
25 25 |
0,6 | 10,4 | |
jinzeln | Na- 2,2,3,3-tetrafluor-propionat -Verbindung'Nr. 83 |
150 50 |
2J1 | V ' . | • V |
Gemisch | l-Phenyl-4-amino-5-chlor ;-pyridazon"-(6) Verbindung Nr. 83 |
150 50 |
4,0 " | U',4 | 15,4 |
einzein | 3-Cyclohexyl-5, ö-trimethyleiu-uracil Verbindung Nr. 83 |
50 50 |
5,0 | 10,4 | |
Jenüsch - | 3"l'sopropyl-2,l,3-benzothiadiazin -4-on - 2,2-dioxid Verbindung-Nr.--83 |
50 50 |
O7O | ||
Verbindung Nr. 51 | 200 100 50 |
0,0 V 5,9 |
14,1 ■ 13,5 15,7 |
14,1 17,7 .21,6 |
|
4-G hlor /-2-butynyl N(m-chloü-phenyl) carbamat. Verbindung Nr. "51 |
50 50 |
• 5,3 | 14,0 | 19 j 3 | |
5-Chlor -4-methyl-2-propionamidothiazol - Verbindung Nr. 51 |
150 50 |
4;0 | 3,8 | 7,8 | |
l-phenyl^-amino-S-fchlor' -pyridazonί-(6) .Verbindung Nr. 51· |
• 150 50 |
3;8 | 10,5 J |
14,3 | |
Verbindung Nr. 15 | 200 50 |
0.0 . 7J5 |
16.4 17 j 4 |
16.4 24,9 |
|
2,4-Bichlor , -3'-methoxy-4'-nitro-diphenylä the ■^Verbindung: Nr. 15 |
»r 150 50 - |
6,5 | 1J3" | 7,8 . |
Fortsetzung Tabelle 2
σ> ο co 00
einzeln | Verbindung Nr. 58 ' | 200 50 |
0,0 5,8 |
13,2 15,9 |
13,2 21,7 ■ |
Gemisch | 2,4-BLchlor. -3' -methoxy-4' -nitro-diphenyläthei Verbindung Nr. 58 |
150 50 |
V | V | 7J1 |
elnze'ln | Verbindüng.:Nr. 59 |
NJ Ui
Ul O |
6,5 llf8 |
14,4 14,9 |
20,8 26J7 |
Gemisch | 2,4-BLchlor, -phenoxyessigsäure ^Verbindung Nr. 59 |
25 25 |
10,5 | 3,0 | 13,5 |
einzeln | Verbi'ft'dung Nr. 61 | 200 · 50 |
0,0 7,0 |
25,2 | 15,4 22,1- |
Gemisch | 5-e hlor -4-methyl-2-propionamidothiazol· Verbindung Nr. 61 |
150 50 |
6,1 | 2,3 | • 8I4 |
snieht behandelt | - | 25,1 | 16 j5 | .41;6 |
../34
Claims (14)
- Patentansprüchea) 5 bis 95 Gewichtsteile mindestens einer Verbindung der Formelin der R^ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Phenylgruppe, R2 eine Alkyl-, gerad- oder verzweigtkettige niedere Alkenyl-, niedere Alkinyl-, niedere -Alkoxynieder—Alkyl-, niedere Alkylthiomethyl-, niedere Alkoxycarbonyl— nieder - Alkyl- oder Benzylgruppe, X ein Halogenatom, eine Alkyl-, niedere Alkoxycarbonyl-, Cyano-, Phenyl-, mit Halogen, Methyl oder Methoxy substituierte Phenyl- ,/Styryl-, Furyl-, Thienyl-, 5»5-Pentamethylen- oder 4,5-Tetramethylengruppe und η O oder eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeutet, wobei wenn η größer 1 ist diß Beste X gleich oder verschieden sein können( oder ein Hydrat oder Metallsalz der oben angegebenen Verbindungen undb) 95 bis 5 G-ewichtsteile mindestens einer herbiziden Verbindung aus der Gruppe der Harnstoff-, Triazin; Carbamate Diphenylether j- Phenoxyessigsäure j- Säureamid7 Diazin-und Fettsäurederivate oder 3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-on-2»2-dioxid.../356 0 9 814/1172
- 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich net, daß bei der Verbindung der Formel I R^ ein Wasserstoff atom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe, Rp eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine gerad- oder verzweigtkettige Alkenylgruppe mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Propargylgruppe, eine Alkoxymethylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Methoxy^äthyl- oder Methylthiomethylgruppe oder eine Alkoxycarbonylmethylgruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe, X eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxycarbonylgruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, ein Bromatom, eine Cyanogruppe, eine Phenylgruppe, eine Chlorphenyl-, Methoxyphenyl-, Styryl-, 2-Furyl-, 2-Thienyl-, 5,5-Pentamethylen- oder 4,5-Tetramethylengruppe ist, wobei mehrere Reste X gleich oder verschieden sein können,und η Ö oder eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeutet, und wenn ein Metallsalz dieser Verbindungen verwendet wird, es ein Natrium-,Kalium-,CaIciumT,Barium-,Kupfer-,Mangan-, Kobalt-oder Nickelsalz ist.
- 3. Mittel nach Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente b)N-U-Chlor -4-methoxyphenyl)-N',N'-dimethylharnstof f , N- (3,4-43Lchlor .phenyl) -N', N' -dimethylhamstof f, N- (3,4-Dichlor-phenyl) -N' -methoxy-N' -methylharnstof f, ' 1,3-Dimethyl-(3-benzothiazol«-2-yl) »harnstoff, 1,3-mmethyl-3-(5-methylbenzothiazol!'.-2-yl)harnstof f» l,3-DLmethyl-3-(5-t-butylbenzothiazolt-2-yl) harnstoff, l,l,3-!iriinethyl-3-(5-methylbenzothiazol >-2-ylliarnstoff, 1,1,3-{Crimethy 1-3-(5-äthylbenzothiazol.-2-yl)-harnstoff, 1,3-D imethyl-3- (5,7-dime thy !benzo thiazol '.-2-yl )hams tof f,../36609814/117 21,1,3-Trimethyl-3-(5,7-dimethylbenzothiazo] -2-yl) harnstoff, 2-Öiloit-4,6-diäthylamino-l,3,5-triazin , 2-Chlor ~4-äthylamino-6-isopropylamino-l,3,5-triazin,', 2-Qhlor' -^,ö-diisopropylamino-ljS.S-triazin-,* 2-^fethylmercapto-4β.thylamino-6-isopropylamino-l,3,5-triazin , ' 2-I>fethylinercapto-4,6-diisopropylamino-l,3,5-triazin , 3-M3 thoxycarbony laminophenyl-N- ( 3' -me thylpbeny 1) -carbama t ·-., MetTiyl N-(3,4-dichlor*-phenyl)carbamat , iBopropyl N-(3-chlor-phenyl)carbamat ·, s-(4-Chlor-.benzyl)-N,N-dläthylthiol-carbamat ■, 4-Chlor"-2-butynyl N(m-chlor -phenyl)carbamat',Miethyl N-(4-aminobenzei>-sulfonyl)carbamat !, 4 * -Nitro-2,4-dichlor -diphenyl-ä ther, 4-Nitro-2,4,6-trichlor,-diphenyl-äther, 2,4-Dichlor·' -S-methojcy^' -ni trodiphenyl-äther, 2-Methyl-4-chlori-phenoxyessigsäure, 2,4-Dichlor. i-phenoxy essigsäure, 3,4-lH.chlor-propionanilid ,5-Chlor'-4-methyl-2-propionamidothiazol> ,:' -Na-. 2,2-dichlor-propionat^Na- 2,2,3,3-tetrafluor-epropionayl-Phenyl^-amino-S-chlor -pyridazone— (6) S-Cyclohexyl-S.ö-trimethylen-iUracil und/oder 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin -4-on· -2,2-dioxidfi"/37 6098H/1172ORIGINAL INSPECTED
- 4. Mittel nach Ansprüche 1 bis 3» dadurch g e k e η η zeichnet , daß die Komponente a)die Formel
O
ΜNH-O-R2 * * 0
IlHH- -0-R2 O NH-O-R-
Π I 2r A. I ^C-^I 1I oder [ rf ,01^CK- CH 3y V^o CH3 CH3 • . CH3 I
COOR3besitzt, wobei FL, eine Äthyl- oder Propylgruppe, R2 eine Äthyl-, Propyl-, AHyI- oder Propargylgruppe und FU eine Methyl- oder Äthylgruppe ist. - 5. Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet , daß die Komponente b)3-Methoxycarbonylaminophenyl-N-(3'methylphenyl)-carbamat, 3~Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid und/oder 1 -Phenyl^-amino-S-chlor-pyridazon- (6 )
- 6. Mittel nach Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet , daß die Komponente a)2-(1-(Allyloxyamino)propyliden} -5,5-dimethylcyclohexan-i,3-dion 2-( i-(Allyloxyaraino)butyliden) -5,5-dimethylcyclohexan-i,3-dion, 2-C1-(Allyloxyamino)butyliden) -4-methoxycarbonyl-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion, oder ein Natriumsalz einer derartigen Verbindung ist.
- 7. Mittel nach Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet , daß die Komponente b)../38 609814/1172.N-(3-Chlor -4-methoxyphenyl)-N' ,N'-dimethylhamstof f, N-(3,4-Dichloi-phenyl)-N',N'-dimethylharnstoff, N- (3,4-DLchlor-phenyl) -N' -methoxy-N' -methyl-harns tof f, l,3-Dimethyl-(3-benzothiazol. -2-yl)harnstoff, V1,3-Dimethyl-3-(5-methylbenzothiazo] -2-yl) harnstoff, l.,3-ßimethyl-3-(5-t-butylbenzothiazol -2-yl) harnstoff, ; l,l,3-Trimethyl-3-(5-methylbenzothiazol..-2-yl)harnstoff, 1,1,3-T.rimethyl-3-(5-äthylbenzothiazol -2-yl)'.harnstof f , l,3-Dimethyl-3-(5,7-dimethylbenzothiazol ~2-yl)harnstoff, l,l,3-Trimethyl-3-(5,7-diraethylbenzothiazol -2-yl) harnstoff, S-Mathoxycarbonylaminophenyl-N-(3'-methylphenyl)-carbamat ■, S-Isopropyl^.l^-benzothiadiazin- -4-on.-2,2-dioxid , und/oderl-Ftienyl-A-amlno-S-chlor^-pyridazln' -(6)
- 8. Mittel nach Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es 30 bis 70 Gew.-% der Komponente a) und 70 bis 30 Gew.-% der Komponente b)enthält.
- 9. Mittel nach Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet , daß es aus 30 bis 70 Gewichtsteile 2-C1- (Allyloxyamino)butylidenj-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion oder dem Na-SaIz davon und aus 70 bis 30 Teile 3-Methoxycarbonylaminophenyl-N-(3'-methylphenyl)carbamat be steht.
- 10. Mittel nach Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet , daß es 30 bis 70 Gewichtsteile 2-(1-(Allyloxyamino)butyliden) -4-methoxycarbonyl-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion oder das Na-SaIz davon und 70 bis 30 Teile 3-Methoxycarbonyl-aminophenyl-N- (3' -methylphenyl) carbamat enthält.609814/1172
- 11. Mittel nach Ansprüchen 1 bis 8, dadurch g e k β η η zeichnet , daß es 30 bis 70 Gewichtsteile 2~Ci-(Allyloxyamino)butyliden} -5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion oder das Na-SaIz davon und 70 bis 30 Teile 3-Isopropyl-2,1-,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid enthält.
- 12. Mittel nach Ansprüchen 1 bis 8, dadurch g e k e η η zeichnet , daß es 30 bis 70 Gewichtsteile 2-(1-(AlIyI-oxyamino)butyliden) ~4-methoxycarbonyl-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion oder das Na-SaIz davon und 70 bis 30 Teile 3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid enthält.
- 13. Mittel nach Ansprüchen 1 bis 8, dadurch g e k e η η zeichnet, daß es 30 bis 70 Gewichtsteile 2-(1-(AlIyI-oxyamino)butylidenj-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion oder das
Na-SaIz davon und 70 bis 30 Teile 1-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) enthält. - 14. Mittel nach Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß es 30 bis 70 Gewichtsteile 2-[1-(AlIyI-oxyamino )butyliden) -4-methoxycarbonyl-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion oder das Na-SaIz davon und 70 bis 30 Teile 1-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6) enthält.609814/1172
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