DE2541702A1

DE2541702A1 - Herbizide mittel

Info

Publication number: DE2541702A1
Application number: DE19752541702
Authority: DE
Inventors: Yoshihiko Hirono; Hisao Ishikawa; Takashi Kawana; Takeshi Naohara; Hiroshi Suda
Original assignee: Nippon Soda Co Ltd
Current assignee: Nippon Soda Co Ltd
Priority date: 1974-09-20
Filing date: 1975-09-18
Publication date: 1976-04-01
Also published as: DK141642C; IT1060068B; ZA755662B; GB1481389A; DK141642B; RO71395A; DD119700A5; CA1044912A; ATA719475A; FR2285070A1; AU477150B2; NL7510946A; NZ178624A; IL48010A0; BR7506049A; SU651640A3; AU8447575A; CS191946B2; SE426772B; FR2285070B1

Description

Die Erfindung betrifft neue herbizide Mittel, die eine verstärkte Wirksamkeit besitzen. Die erfindungsgemässen Mittel enthalten als wirksamen herbiziden Bestandteil ein Gemisch aus
a) mindestens einer Verbindung der Formel

in der R^ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Phenylgruppe, Rp eine Alkyl-, gerade oder verzweigte niedere Alkenyl-, niedere Alkinyl-, niedere Alkoxy-_tniedeiB Alkyl·-, niedere AlkylthiomethylU ,niedere Alkoxycarbonyl-jniedera Alkyl- oder Benzy!gruppe,

6O9QU/1172

*? ζ L 1 7 Γ) bnyl-,

X ein Halogenatom, eine Alkyl-, niedere Alkoxycarbony Cyano-, Phenyl-, halogen-, methyl- oder methoxysubstituierte Phenyl-, Styryl-, Puryl-, Thienyl·-, 5,5-Pentamethylen- oder 4,5-Tetramethylengruppe bedeuten, wobei wenn mehrere Substituenten X vorhanden sind, diese gleich oder verschieden sein können_#und h 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist, oder ein Hydrat oder Metallsalz einer solchen Verbindung und

b) mindestens ein Harnstoff-, Triazine Carbamate Diphenyläthery Phenöxyessigsäure7 Säureamidj Diazin-und/oder Fettsäure derivat oder 3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid als Herbizid enthalten.

Bevorzugt aufgrund ihrer herbiziden Wirksamkeit sind Gemische einer Verbindung der Formel

NH-O-R₂

[II]

	υ Il	NH-O-R₂	oder	CH₃	0 ü	I ~ 2
		^O			COOR	3
				[IV]

:h-^
[hi]

wobei IL eine Äthyl- oder Propylgruppe, R₂ eine Äthyl-, Propyl-, Allyl- oder Propargylgruppe und R^ eine Methyloder Äthylgruppe ist^ und mindestens einem Herbizid der folgenden Gruppe?

3-Me thoxycarbonylaminophenyl-N- (3' -me thylphenyl) -carbamat, 3-Isopropyl-2_t1,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid, 1 -Phenyl-^aaino-S-chlor-pyridazon- (6), N- (3-C hlor^-5-methoxyphenyl)-N' ,N' -dimethylharnstoff, N- (3,4-Dichlor^.phenyl)-N ·, N'-dimethylharnstof f, N- (3,4-nLchlor^phenyl) -N' -me thoxy-N' -me thylharnstof f, 1,3-Dimethyl-(3-benzothiazol-2-yl) harnstoff,

SQI8U/1172

1,3-Dimethy1-3-(5-raethylbenzothiazol-2-yl)harnstoff, 1,3-Dimethyl-3-(5-t-butylbenzothiazol-2-yl)harnstoff, 1,1,3-Trimethy1-3-(5-methylbenzothiazol-2-yl)harnstoff, 1,1,3-Trimethyl-3-(5-äthylbenzothiazol-2-yl)harnstoff, 1,3-Dimethy1-3-(5,7-dimethylbenzothiazol-2-yl)harnstoff und 1,1,3-Trimethy1-3-(5,7-dimethylbenzothiazol-2-yl)harnstoff.

Besonders bevorzugt aufgrund ihrer herbiziden Wirksamkeit sind Gemische einer Verbindung der Gruppe 2-(Ί-(Allyloxyamino)propyliden) -5,5-dimethylcyclohexan-i,3-

2- ^l-(Allyloxyamino)butyliden^ -5_f5-dimethylcy clohexan-1,3-

dion, und

2- (Λ -(Allyloxyamino)butyliden^ -4-methoxycarbonyl-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion;

und mindestens einem Herbizid der Gruppe 3-Methoxycarbonylaminophenyl-N-(3'-methylphenyl)-carbamat, 3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid und 1 -Phenyl^-amino-S-chlor-pyridazon- (6 ).

Das herbizide Mittel wird unter Berücksichtigung der Nutzpflanzen und der zu bekämpfenden Unkräuter ausgewählt. Häufig ergibt die Mischung von Herbiziden,die erforderlich sind um bestimmte Kombinationen von vorhandenen Unkräutern zu bekämpfen, ein Mittel, das nicht nur gegenüber den schädlichen Unkräutern, sondern auch gegenüber den Nutzpflanzen toxisch ist.

Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, Gemische von Herbiziden zu entwickeln, die komplementäre *) Wirkungen besitzen, und daher ein breiteres Spektrum von Unkräutern bekämpfen, und zwar bei Anwendung in geringen Mengen. Die Erfindung bezieht sich daher auf ein neues herbizides Mittel, das zwei Arten selektiver Herbizide für Grasunkräuter und breitblättrige Unkräuter (einkeimblättrige und zweikeimblättrige Unkräuter) umfasst.

Durch dieses Mittel können die Unkräuter besser und wirksamer bekämpft werden.

*) (sich ergänzende)

Die Verbindungen der oben angegebenen Formel I sind besonders wirksam zur Bekämpfung von grasartigen Unkräutern.

Es wird angenommen, daß die durch die oben angegebene Formel I dargestellte Verbindung aufgrund der Tautomerie in den drei folgenden Formen vorliegen kann:

O NH-O-R_r

■~*R-

OH N-O-R₀

C-R,

[i]

N-O-R,,

[V]

[VI]

Die Verbindungen der Formel I können nach dem folgenden Reaktionsschema hergestellt werden:

OH O

Xn ,

0 NH-G-R.

-R,

[VII]

[VIII]

wobei FL, R„, X und η die oben angegebene Bedeutung haben.

Wenn die oben angegebene Formel VII 5»5-Dimethyl-2-acyl-3-hydroxy-2-cyclohexan-1-on ist, kann die Ausgangsverbindung nach dem folgenden Reaktionsschema hergestellt werden:

6 D 9 8 U / 1 1 7 2

(CH ) C=CHCOCH + NaOH

HCi,

V	NaOCH₃	L ^CH3T CH₃	0 Μ	2541	ΓΠΓΟ	702
in CH₃OH				Pyridia- (
0		^Λ ί COOCH	CH-f.
Λ	"^* 0		/
CH —jv^ J^		^Ri	CH₃	OH 0
3 /^/		~~ΐη	^N--C
CH₀ ⁷
3

10ONa

wobei R^ die oben angegebene Bedeutung hat.

Es wird auch angenommen, daß die Ausgangsverbindung der Formel VII aufgrund der Tautomerie in den entsprechenden drei Formen vorliegen kann, wie sie für die Formel I angegeben sind.

Die Natrium-und Kaliumsalze werden hergestellt durch Behandlung einer Verbindung der Formel I mit Natrium- bzw. Kaliumhydroxyd in wässriger Lösung oder in einem organischen Lösungsmittel wie Aceton, Methanol, Äthanol oder Dimethylformamid. Die Salze werden isoliert durch Abfiltrieren oder Eindampfen der entstehenden Lösung.

Die Calcium-,Barium-,Mangan-,Kupfer_r,Zink_T,Nickel-, Kobalt-, Eisen- und Silbersalze werden aus dem Natriumsalz hergestellt durch Behandlung mit dem entsprechenden anorganischen Metallsalz z.B. Calciumchlorid, Bariumchlorid, Kupfersulfat, Zinkchlorid, Nickelchlorid oder Kobaltnitrat.

Einige der erfindungsgemassen Verbindungen können entsprechend der folgenden Formel Hydrate bilden:

Xn

0 NH-O-R₀

■ατ⁺

P NH-O-R,

Xn-,

-H₂O

[I]

[IX]

609814/1172

worin R^, R₂, X und η die oben angegebene Bedeutung haben.

Einige typische Verbindungen der Formel I, die in den erfindungsgemässen Mitteln angewandt werden können, sind in der folgenden Tabelle 1 angegeben:

Tabelle 1

6Ö98U/1172

Tabelle'

1	2- [1- (ÄLlyloxyaraino-)methyliden 1-5,5- dimethylcyclohexan -1,3-dion.	F.Ρ- 55-60°C
2	2-[l-(Äthoxyamino)äthylideni ]-cyclo hexane _:-l,3-dion.	g.p. 48-50^eC
3	2-[l-(Äthoxyamino)qthyliden J-4-cyano- 5,5-diiBethylcyclohexan·:-l, 3-diorv	n_D ²³/%5280
• A	2-'-[l-(Äthoxyainino)Qthyliden. ]~4-iso- propylcyclohcxan· -1,3-dion	n_D ²*l,5115 ·
5	2~[l-(Äthoxyamino)äthyliden ]-4- ethoxycarbonyl-4-Äthylcyclohexan. - 1,3-dion	n_D ²²/⁵l,5047
6	2-[l-(j£fcfroxyamino)&thyliden· ]-4-brom - S.S-dimcthylcyclohexan :-l,3.-dion ·.	n_D ²³I,5405
7	2-[l-(Ä.tlioxyamino)oJthylidcn J-4¹- Sthoxycarbonyl-5,5-dimethylcyclo- hexan. -1,3-dioo	n_D ²¹I,5050
8	2-[l— ,Äthoxyamino)Qthyliden ]-5- nthylcyclohexan -1,3-dion	n_D ²*l,5132
9	2-[l-Ä"thoxyainino)othyliden·' ]-4- methoxycarbonyl-SjS-dimothylcyclo- hcxan«—1,3-d iom	H₀ ²⁵I₁SOoS
10	2-[l-(Äthoxyamino)&thyliden· ]-5,5- diinethylcycl-ohexan-"—1,3-dion«·	n_D ²¹i⁵l_#5094
11	2-[l-(Äthqxyamino)oi:hyliden ]-5- phenylcyclohexan' -1,3-dion	f p. 56-57^eC
12	2-ll-(Allyloxyamino)«thyliden ]- cyclohexan. -1,3-dioni	f=p. 55-57°C
13	2-[l-(Allyloxyamino)4thyliden«· ]-4- brom !-SjS-dimethylcyclohexan -1,3- dion·: .	n_D ³¹l_i5468
1/»	2-11-(Allyloxyamino) Äthyliden, ]-4- cyano-S.S-diiuethylcyclohexarv -1,3- diom	pp. 78-80⁰C
15	2- [1- (Allyloxya'niino)athyliden ]-4- Olhoxycnrbonyl-5,5-dimethylcyclo- hexan. -1,3-dion.	n_D ²¹1^5128

£09 8VA/1172

	2- [ 1- (Allyloxyamino)äthylideiv ] -4- methoxycarbonyl-5,5-dimethylcyclo- hexan.-1,3-dion.	n_D ²⁵l,5095
16	2-[1-(Allyloxyamino)äthylideni ]-5- äthylcyclohexan. -1,3-dion	n_D ²⁶l,5203
17	2-tl-(Allyloxyamino)äthyliden ]-5,5- dimethylcyclohexan -1,3-dion	f.p. 30,5-31,5⁰C
18	2-[l-(Allyloxyamino)äthyliden ]-5- phenylcyclohexan -1,3-dion	p.p. 34-35⁰C
19	2-[l-(propoxyamino)äthylidenei-5,5- dimethylcyclohexan. -1,3-dion-	n_D ¹⁸» ⁵I, 5088
20	2-[l-(Äthoxyamino)propyliden ]- cyclohexan -1,3-dion	n_D ^2IV⁵ 1,5188
21	2-[1-(Äthoxyamino)propylidenc]-5- (4-inethylphenyl) cyclohexan« -1,3-d iom	p.p. 65-66°C
22	2-[1-C&thoxyamino)propyliden' ]-5-(3- chlor— phenyl)cyclohexanl—1,3-dion·	p.p. 44-45⁰C
■ 23	2-tl-(Äthoxyamino)propylidenv]-5-(4- mcthoxyphenyl)cyclohexanf—1,3-dion ■	f.p. 59-CO⁰C
' -24	2- [ χ- (Äthoxyatnino ) propyl idcn ■.; ] -5- (4- chlor»*phenyl) cyclohexan·.·—1,3-dion.	f.p. 92-93°C
25	2-[l-(üthoxyamino)propyliden ]·^5- phenylcyclohexan,-1,3-dion»	.f.p. 67 - 68°C
26	2- [1- (j^thoxyamino)propylidens ]-5- styrylcyclphexan· -1,3-dioni	f.p. 92-96°C
27	2-[1-(Äthoxyamino)propyliden· ]-5-(2- furyl)cyclohexam -1,3-dion·	F.p. 50-52⁰C
28	2-[l-(Äthoxyamino)propyliden ]-5-(2- thienyl)cyclohexan -1,3-dioriv	pp. 68-69°C
29	2-[l-(Äthoxyamino)propyliden ]-5- methylcyclohexan -1,3-dionr-	η/⁰V 5045
30	2-[1-(^thoxyamino)propyliden ]-5,5- dimethylcyclohexan -1,3-dion	n_D ² "1,5027
31	2-[1-(Äthoxyamino)propyliden ]-5-iso- propylcyclohexap·.—l,3-dion>	n_D ¹⁸l,5111
32	2-[l-(Äthoxyamino)propylide'n' ]-5- ' hexylcyclohexan: -1,3-dion	n_O* ⁸I⁵ 1,5019
. 33

S09 8V4/1172

— Q _

	2-[l-(Äthoxyamino)propyliden ]-4- methyl-S.S-dimethylcyclohexar. -1,3- dion	n_D ²¹l,5081 Γ
34	2-[l-((äthoxyamino)propyliden: ]-4 ,4- dimethylcyclohexane-l,3-dion ;	n_D ¹⁸l,4946
35	2-[l-(Athoxyamino)propylideni'i]-4- cyano-SjS-dimethylcyclohexar j-1,-3- dion	Ep. 47-48°C
36	2-[l-(Äthoxyamino)propyliden ]-4- methoxycarbonyl-5,5-dimethylcyclo- hexan -1,3-dion·	n_D ²"1,5070
: 37	2-[1-(Äthoxyamino)propyliden ]-4- ^thoxycarbonyl-5,5-diinethylcyclo- hexan -1,3-dion	n_D ¹⁸l,5040
38	2-[l-(Äthoxyamino)propyliden· ]-4-n- propylcyclohexani:-l, 3-dion'	n_D ²⁵I,5078
39	2-[l-0tthoxyamino)propyl'idcn.:]-4-iso- butylcyclohexan -1,3-dion.	n_D ²¹l,5055
"40	2- [ 1-(M2Üiox>'methoxyamino)propyliden' ]- 5, S-dimethylcycJ-ohexan -1,3-dion_;	n_D ²⁷l,5017
41	2-[1-(Buthoxymethoxyamino)propyli- den ]-5,5-dimethylcyclohexani -1,3- dion	n_D ²⁷l,4927
42	2-[l-(Methylthiomethoxyaraino)propyli- den ]-5,5-diiaethylcyclohexan -1,3- dionr	n_D ²⁷l_r5582
43	2- [1- tiethylthiomethoxyaniino)propyli- den^r]-5-isopropylcyclohexan.—1,3-dion	n_D ²⁷l_>5328
44	2-[!-(^thoxyethoxyamino)propyliden.· ]- SjS-dimethylcyclohexan -1,3-dion	n_D ²⁰I,5100
45	2-[1-(Äthoxycarbonylmethoxyamino)pro pyliden· ]-4,4-dimethylcyclohexan<-1,3- dioni ^ · .^v	n_D ²°l,5019
46	2-[1-(propoxyamino)propyliden. ]-5,5- dimethylcyclohexan"-1,3-dion	n_D ²%4994
47	2-[l-(Allyloxyamino)propyliden· ]- cyclohexan -i,3~dion	n_D ²⁵l,5265
48	2- [1- (Allyloxyamino)propylideni- ]-5- aethylcyclohexan·-1,3-dion.	n_D ²⁰·⁵ 1,5200
. 49	2-[l-(ALlyloxyamino)propylideni>]-5,5- dimetbylcyclohexanr-1,3-dion ι
50

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51	2-[1—(Allyloxyamino)propyliden- ]-5- isopropylcyclohexan·. -1,3-dion	n_D ²³»⁵l_r5140
.52	2-[1-(Allyloxyamino)propyliden ]-5- hexylcycloliexan.--l,3-dion'	n_D ¹⁸#⁵ 1^5082
53	2-[1-(Allyloxyamino)propyliden. ]-5- (2-furyl)cyclohexane —1,3-dioni	n_D ²²l,5452
54	2-[l-(Allyloxyamino)propyliden ]-5- phenylcyclohexani'.-l, 3-dioiv	F.p. 48-50⁰C
55	2-[1-(Allyloxyamino) propyliden·¹]-5- styrylcyclohexan'—1,3-dion'	η/¹I₁SSSl
56	2-[1-(Allyloxyamino)propyliden ]-4- bromo-6,6-dimethylcj'clohexan' -1,3- dion .·*	n_D ²⁷I,5338
57	2-[1-(Allyloxyamino)propyliden ]-4- bromo-SjS-dimethylcyclohexan'-l^S- dionV	V⁶¹»⁵³⁶⁵
58	2^-[1-(Allyloxyamino) propyliden · 1-4- cyano-5,5-dimethylcyclohexan--1,3- dion;	F.p. 62-63°C
59	2- [l-(j^.lyl oxy amino) propyliden ]-4- methoxycarbonyl-SjS-dimethylcyclo- hexan· -1,3-dion;·	n_D ² V 1,5088
60	2- [ 1- (Allyloxyamino)propyliden.; ] -4- athoxycarbonyl-S-methylcyclohexan' — 1,3-dion*	H₀ ²⁰IjS^O
61	2-[l-(ALlyloxyamino)propyliden .]-4- Ätlioxycarbohyl-SjS-diraethylcyclo- hexan· :-l, 3_#-dion.'.	Xi^ ⁸I,5079
62	2-tl"(Allyloxyamino)propyliden ]-4-otho- xycarbonyl^-athylcyclohexan. -1,3-dion	• n_D ²²I,5078
63	2-[1-(Allyloxyamino)propyliden, ]-4- methyl-SjS-dimethylcyclohexan?-1,3- dioni.· .' _%	V¹¹»⁵¹³⁸
64	2-[!-(Allyloxyamino)propyliden· ]-4,4- dimethylcyclohexant-1,3-dion.	n_D ¹⁸l,5138
65 ·	2- [1-(Allyloxyamino)propyliden.' ]-4- isopropylcyclohexan.r-l ,3-dion.	n_D ²°l,5152
66	2-[1-(Allyloxyamino)propylidem ]-4-n- propylcyclohexant'-l, 3-dior::	n_]} ^{2 5}I, 5103
67	2-[1-(Allyloxyamino)propylidenr]-4-n- ' butylcyclohexani-1,3-dion.	n_n ²¹»⁵l 5134 D t

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68	2-[l-(Allyloxyam±no)propyliden>]-4- n-pentylcyclohexan.¹-!, 3-dion ·	U₁₃ ²⁵IjSOgI
• 69	2-[l-(Propargyloxyaraino)propylidena]- 5,5-diinethylcyclohexan ;-l,3-dion	n_D ¹⁸»⁵1,5218
70	2-[1- (Methallyloxyamino)propyliden ]- 5,5-dimethylcyclohexan:-l,3-dion :	n_D ²³I,5107
71	2-[l-6^-Butoxyamino)propyliden ]-5,5- diraethylcyclohcxan -1,3-dion.	n_D ^lfV⁵ l_f5027
72	2-[l-(Isobutoxyamino)propyliden·. J- 5,5-dimethylcyclohcxan«-1,3-dionr	n_D ²³I,4976
73	2-[ 1-(Benzyloxyamino)propylideiiv ]-5,5- dimethylcyclohexan· -1,3-dion^	f.p. 58-59^eC
74	2-[l-<Methoxyamino)butylidenv>]-5,5- dimethylcyclohexan -1,3-dionc	n_D ²³I,4940
.75	2-[l-(äthoxyaraino)butylidetiv]-5,5- dimethylcyclohexan^-1,3-dion;	n_D ²¹1,4965 .
76	2-11-(Äthoxyamino)butyliden ]-5- isopropylcyclohexan -1,3-dion .	n_D ^lel,5068
77	2-tl-(Xthoxyamino)butylidenv'.]-5- hexylcyclohexan^%-l,3-dion	np¹ V⁵ 1,5005
78	2-[l-(äthoxyaraino)butyliden ]-4- cyano-5,5-dimethylcyclohexan>-1,3- dion	m.p. 83-87°C
79	2-[1-(Äthoxyamino)bu tyliden. ]-4- methoxycarbonyl-5,5-dimethyl- cyclohexani—1,3-dion.	n_D ² V⁵ 1,5007
80	2-[l-(Äthoxyamino)butylidem]-4- athoxycarbonyl-SjS-dimethylcyclo- hexan^-1,3-dion.:	' n_D ²¹I⁵ 3^.4990
81	2-[l-(äthoxyamino)but:ylidcn 3-4,4- dimethylcyclohexan —1,3-dion:	n_D ²⁰1,5050 .
82	2-{l-(Isopropoxyamino)butyliden· ]- 5,5-dimethylcyclohexan -1,3-dion·	n_D ³¹l,4939
83	2-[l.-(Allyloxyamino)butyliden/ ]-5,5- dimethylcyclohexan -1 ,.3-dioh..	n_D ²¹IjSOSg
84	2-[1-(Allyl°xy^amiⁿ°)k^utyliden ]-5- isopropylcyclohexanr-1,3-dion	H₀ ¹⁸I,5135

6Q98U/1172

85	2-{l-G^llyloxyamino)butyliden ]-5- hexylcyclohexan. -1,3-dion.	n_D ¹⁸»⁵ 1,5051
■ -86	2-[1-(A.llyloxyamino.)butylidetx.]-5- (4-methoxyphenyl)cyclohexan -1,3-diom	F.p. 52-53°C
87	2-[l-(AHyloxyamino)butyliden ]-5- (3-chlor-»phenyl) cyclohexan· '-1,3-dion«	η/⁵^⁵I, 5657
88	2-[l-(Allyloxyamino)butyliden:]-5- (4-chlor—phenyl)cyclohexan'-l,3-dion¹	p.p. 36-37°C
89	2r[l-(Allyloxyamino)butyliden . 3~4- cyano~5,5-diinethylcyclohexani —1,3- dion	p.p. 105-108⁰C
90	2-[1-(Allyloxyamino)butyliden ]-4- methpxycarbonyl~5,5-dimethylcyclo- hexan·-1,3-dion«	n_D ²¹^⁵ 1,5063
91	2-[l-(Allyloxyamino)butyliden ]-4- 4thoxycarbonyl-5, S-dimethyl'cyclo- hexan -1,3-dion. ·	n_D ²¹1,5066
92	2-[l-(AHyloxyamino)butylideni 1-4- Qthoxycarbonyl-4-<ithyloyclohexan - 1,3-d ion'..	n_D ²²»⁵ 1,5078
93	2-[l-(Allyloxyamino)butylideni: ]-4,4- dimcthylcyclohexaii' -1,3-dion ■	n_D ¹⁸M753
94	2-[1-(Allyloxyamino)bu tylideni. ]-4- isopropylcyclohexam -1,3-dion:	n_D ² V⁵ 1,5058
95	2-[l-(Propargyloxyamino)butylidciv.]- 5, S-diraethylcyclohexan· ;-l, 3-dioni	n_D ³¹1*5132
96	2-tl~ii^cxyloxyamino)butyliden ]-5,5- dimethylcyclohexan<.-l,3-dion	n_D ²⁵l,4725
97	2-[l-(A.tlioxyamino)isobutylidon ]- 5,S-dimethylcyclohexan. —1,3-dion'	n_D ²³I, 5013
98	2-11- (Ä,thoxyamino)hexylideni ]-5,5- diraethylcyclohexanf-1,3-dion	n_D ³¹1,4881
99	2-[l-(Ällyloxyamino)hexyliden. ]-5,5- dimethylcyclohexan. -1,3-dion· ■	Bj₃ ³¹I, 5040
100	2-[l-öithoxyaraino)benzyliden ]-5,5- dimethylcyclohexan -1,3-dion-.	F.p. 150-151⁰C
•ιοί	2-[l-(Ällyloxyaraino)bcnzyliden ]-5,5- dimethylcyclohexan -1,3-dion·	F..p. 169-170⁰C

6098 14/1 172

f	102	2-[1-(Äthoxyamino)propyliden j-5,5- pentamethylenr-fcyclohexan ^-1,3-dion	n_D ²¹1.5336
103	2-[1-(Allyloxyamino)propyliden ] ~5,5- pentamethylen*»cyclohexan -1,3-dion	n_D ²¹1.5282
104	2-[l-(Athoxyamino)propyliden ]-4,5- tetramethylcfttacyclohexan -1,3-dion'	n_D ²¹1.5347
105	2-[l-tAHyloxyamino)propyliden ]-4,5- tetramethyleiv-cyclohexan -1,3-dion .	F.p.225-226°C(d.).
106 .·	Mn-SaIz von ~2-[l-(Äthoxyamino)- äthyliden ]-5,5-dimethylcyclohexan - 1,3-dion	F.p.110-112⁰C(d.X
107	Ka-SaIz. Von 2-[l-(Äthoxyamino)- äthyliden ]-5,5-dimethylcyclohexam- 1,3-dion	F. p. 156-157 ⁰C (d.).
108 109	Gu-SaIz von 2-[1-(Äthoxyamino)- . äthyliden J-SjS-dimethylcyclohexan. - 1,3-dionv	F.p.161-164"C(d.)
110	Cu-SaIz von 2-[l-(^thoxyamino)- i\thyliden ]-<i--cyano-5,5-dimethylcyclo- hexan. -1,3-dioni	F.p.ll0-120^öC(d,).
111	Na-SaIz VOn 2-[l-(Äthoxyamino)- äthyliden ]-4-methoxycarbonyl-5,5- dimethylcyclohexan -1,3-dion.	p.p.164-165⁰C(d.)
112	Cu-SaIz VOn ^-[l-iAHyloxyamino)- äthylider. ]-5-4thylcyclohexan -1,3- dion	F.p.l88-189°C(d.)
113	Cu-SaIz von 2- [1- (ft lly loxyamino )- äthyliden- J-S-phenylcyclohexan -1,3- dioni	F.p.l54-158°C(d.)-
114	Cu-SaIz VOn 2-[l-(Allyloxyamino) äthyliden. J-4-cyano-5,5-dimethylcyclo- hexan -1,3-dioni	F.p.l93-194^eC(d.).
115	Na-SaIz von 2-[l-(AHyloxyamino)- -^% äthyliden ]-4-methoxycarbonyl-5,5- dimethylcyclohexan -1,3-dion	F.p.llO-12O°C(d.)
116	Na-SalZ von 2- [1- (Allyloxyaroino)- ä thyliden ]-4-Athoxycarbonyl-5,5- dimethylcyclohexan -1,3-dion*	F.p. 110°C(d.)
	Cu-SaIz VOn 2-[l-(Methylthio- methoxyamino)propyliden ]-5,5- dime thylcyclohexan' -1,3-dion»

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117	Cu-SaIz von 2-[l-Äthoxyamino)- propyliden ]-5-(2-furyl)cyclohexan - 1,3-dion	F.p.l97-19"8°C(d.)
118	Cu-SaIz Von 2-[l-(ftthoxyamino)- propyliden '^-5-(2-thienyl)cyclohexan - 1,3-dion,	F.p.l84-185°C(d.)
119	Cu-SalZ von 2-[l-&.thoxyamino)- propyliden. ]-5-(4-chloi¹— phenyl)- cyelohexan. -1,3-dion	El.p.l86-188°C(d.)
120	Cu-SalZ von 2- [1- (Äthoxyamino)- pfopyliden: ]-5-(3-chlor—phenyl)- cyelohexan -1,3-dion	F.p.184-185⁰C(d.)
121	Cu-SalZ VOn 2-[l-(Äthoxyamino)- propyliden ]-5-(4-methylphenyl)- cyclohexan -1,3-dion	F.p.l83-184°C(d.)
122	Cu-SalZ-Von 2-[l-(Äthoxyamino)- propylideni. ]-4-cyano-5,5-diinethyl- cyclohexan';-l,3-dion'	p.p. 81-83°C(d.)
123	Na-SaIz -Von 2-[l-(Äthoxyamiiio)- propylidcn ]-4-äthoxycarbonyl-5,5- diraethylcycJohexan. -1,3-dion	F.p.l88-190°C(d.)
124	Cu-SalZ VOri 2-[l-(AHyloxyamino)- propyliden ]-cyclohexan -1,3-dion	F-p.146-147^eC(d.)
125	Cu-SalZ von 2-[l-CAllyloxyamino)- propylider J-S-methylcyclohexan' - 1,3-dion	F.p.l29-130°C(d.)
126	Ni-SaIz von 2-[l-(Allyloxyainino)- propyliden ]-5,5-dimethylcycloliexan> - l„3~dioni ,	F.p.l69-17O°C(d.)
127	Ca-SaIz Von ' 2-[l-tAllyloxyamino)- propyliden'. J-5,5-dimethylcyelohexan - 1,3-dion	F.p.l07-108°C(d.)
128	Co-SaI-Z Von 2-[l~(Allyloxyamino)- propyliden> J-Sjä-dimcthylcyclohexan - > 1,3-dion	F. p.151-152⁰C(d.)
129	CU-Salz Von 2-[l-(Allyloxyamino)- propyliden J-S-isopropylcyclohexan^- 1,3-dion	F.p.l45-146°C(d.)
130	Cu-SalZ Von · 2- [1- (ALlyloxyamino)- propyliden. ]-4-cyano-5,5-diinethyl- cyelohexan -1,3-dion	F.p. 78-80⁰C(d.)

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131	Na-SaIz von 2-[l-(A.llyloxyamino)- propyliden ]-4-methoxycarbony1-5,5- dimethylcyclohexan -1,3-dion	F.p.l75-178°C(d.)
132	Na-SaIz von 2-[l-(/Ulyloxyamino)- propyliden ]-4-äthoxycarbonyl-5,5- diraethylcyclohexan -1,3-dion	F.p.H0-120°C(d.)
133	Ga-SaIz von " 2-[l-<£,llyloxyamino)- propyliden ]-4-propylcyclohexan - 1,3-dion	F. P.150-152⁰C(d.)
134	Cu-SaIz von 2-[l-(Propargyloxy-. amino)propyliden., ]-5,5-dimethylcyclo- hexan. -1,3-dion	E.p.l26-127°C(d.)
135	Ba-Sa.lz von 2-[l-(propoxyamino)- propylidcni ]-5,5-dimethylcyclohexan' - 1,3-dion	F.p. 75-78°C(d.)
136	Ca-SaIz von 2-[l-(lsobutoxyamino)- propyliden. ]-5,5-dimethylcyclohexaiv - ' 1,3-dion · ·	p.p.l95-200^eC(d.)
137	CU-Salz VOn 2-[l-(Bul:oxyamino)- propylideni ]-5,5-diinethylcyclohexan - 1,3-dion.	F.p.l23-125°C(d.)
138	Ca-SaIz von 2-[l-(Äthoxyamino)- butyliden. ]-5,5-dimethylcyclohexan - 1,3-dion. ·	F.p. 180⁰C(d.)
139	Cu-SaIz VOn 2-[l-(Äthoxyamino)- bulyliden ]-4-cyano-5,5-diraethyl- cyclohexan -1,3-dion	F-p. 98-101⁰C(d.)
140	Na-SaIz von 2-[l-_vÄthoxyamino)- buLyliden ]-4-methoxycarbony1-5,5- djmethylcyclohexan. -1,3-dion>	F- P.183-185⁰C(d.)
141	Ni-SalZ von 2-[l-(Allyloxyamino)- butyliden ]-5,5-dimethylcyclohexan - 1,3-dionr	>FP. 250°C(d.).:
142	Co-SaIz von 2-tl-(Allyloxyamino)- . bulyliden l-SjS-dimethylcyclohexan - · 1,3-dion	F.p.l53-154°C(d.)
143	Na-SaIz ,von 2-[l-(Allyloxyamino)- löutyHien-.]-5,5-dimethylcyolohexan - 1,3-dion. , . · *	p.p. 80-82⁰C
144	CU-SalZ VOn 2- [l- (AUyloxyamino)- butyliden J-S-isopropylcyclohexan - 1,3-dion.	p. P.145-146⁰C(d.)

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145	Cu-SaIz von 2-[l-(Allyloxyamino)- butyliden. ]-5-hexcylcyclohexan -1,3- dion	F.p.l05-106°C(d.)
146	Cu-SaIz Von 2-[l-(AHyloxyamino)- butyliden ]-5-(4-methoxyphenyl)cyclo- hexan -1,3-dion	F.p.l82-183°C(d.)
147	Cu-SaIz Von 2-[l-(Allyloxyamino)- butyliden ]-4-cyano-5,5-dimethyl- cyclohexan- -1,3-dion,.	F.p. 92-95°C(d.)
"148 ·	Na-SaIz von 2-[1-(AlIyIoxyamino)- butyliden ]-4-methoxycarbonyl-5,5- dimethylcyclohexan -1,3-dion	F.p. 192°C(d.)
149	Wa-SaIz von 2- [1- (Allyloxyamino)- butyliden ]-4-äthoxycarbonyl-5,5- dimethylcyclohexan ,-l_t3-dion	F.p.ll0-120°C(d.)
150	Cu-Salz von 2-[l-(Benzyloxyamino)- buty3 !den ]-5 ,-S-diuiethylcyclohexair - :. 1,3-dion..	F.p.126-127⁰C(d.)
151	•GurSalz von 2_rtl-(Allyloxyamino)- propylidenf]-4,5-tetramethylenecyclo- hexan· -l,3-dion<	F.p.l78-179°C(d.)
152	2-tl-Ä llyloxyaniino)butyliden ]-5,5- dimethylcyclohexani -1,3-dionu. hydrate	F.p. 47-49°C
153 .	2-[l-(Allyloxyamino)propyliden' ]-5,5- dimethylcyclohexan'-1,3-dion— hydrat	F„p. 52-54⁰C
154	2- [1- (Allyloxyamino)p.ropyliden 1-5-; methylcyclohexani.-1,3-dionr- hydrat	F-p. 46-48°C
155	2-[1-(,Allyloxyamino)propyliden ]-5- phcnylcyclohexan -1,3-dion— hytlratv.·	F.p. 48-50⁰C
156	2-tl-(Ä:hoxyamino)propyliden ]-5- phenylcyclohcxan -1,3-dion« hydrat	F.p. 67-68°C

d..= Zersetzung

6093U/1 17 2 '

Im folgenden werden die erfindungsgemäß verwenabaren Verbindungen durch die in Tabelle 1 angegebene Nummer bezeichnet.

Wie oben erwähnt, hat es sich gezeigt, daß das Gemisch aus einer Verbindung der Formel I mit einem bekannten Herbizid eine synergistische herbizide Wirksamkeit besitzt neben der kumulativ erhöhten Wirksamkeit der einzelnen selektiven Herbizide.

In den folgenden Absätzen wird die Anwendbarkeit der erfindungsgemässen Mittel näher erläutert.

Geeignete Harnstoffderivate für die erfindungsgemässen Mittel sind u.a.

Chemischer Name

N-(3-ChIor -4-raethoxyphenyl)-N' ,N'-dimeLhy !harnstoff N- (3,4-J)ichloropheny 1) -N', N' -diraethy!harnstoff

Handelsname bzw. Abkürzung Metoxuron Diuron

N-(3,4-jXchlorophenyl)-N^l-Diethoxy-N'-.methylharnstoff Linuron

l,3-Diraethyl-(3-benzothiazol'.-2Tyl)harnstoff l,3-Dimethyl-3-(5-methylbenzothiazoL -2-yl) harnstoff l,3-DLraethyl-3-(5-t-butylbenzothiazol'-2-yl) harnstoff l,l,3-Trimethyl-3~(5-methylbenzothiazol :-2-yl)harnstoff 1,1,3-Trimethyl-3-(5-äthylbenzothiazol« -2-yl)harnstoff 1,3-Diinetb.yl.-3-(5,7-dimethylbenzothiazo] t -2-yl) harnstoff

Methabenzthiazuron

(C) Ζ

X E)

p.p. 131-132°C

l,l,3-Trimethyl-3-(5,7-dimethylbenzothiazol -2-yl)harnstoff t F. )

F.p. 95-96⁰C

../18

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Die Verbindungen Metoxuron, Diuron, Linuron usw. werden hauptsächlich angewandt zur Bekämpfung breitblättriger Unkräuter in zahlreichen Nutzpflanzen wie Sojabohnen, Kar-, toffeln, Karotten usw. Aber ihre herbizide Wirksamkeit gegenüber grasartigen Unkräutern ist geringer und es besteht die starke Möglichkeit, zu Phyto-Toxizität im Falle einer

Behandlung der Blätter zu führen. ^;

Durch Vermischen einer Verbindung der Formel I mit den

oben angegebenen Harnstoffherbiziden ist es jedoch möglich, mit Hilfe des gemischten herbiziden Mittels sowohl grasar-r tige als auch breitblättrige Unkräuter mit kleineren Mengen des Wirkstoffs zu bekämpfen,verglichen mit den einzelnen Komponenten,und außerdem zeigt das gemischte herbizide Mittel keine Phyto-Toxizität gegenüber Nutzpflanzen hauptsächlich aufgrund der geringeren Menge der angewandten Verbindungen.

Geeignete Triazinderivate für die erfindungsgemässen

Mittel sind u.a.

ChemischerName Handelsname

2-Chlor -4,6-diäthylamino-l,3,5-t:riazin Simazine

2-Chlor -A-äthylamino-o-isopropylamino-l^.S-triazin Atrazine 2-Chlor. -4,6~diisopropylamino-l,3,5-triazin Propazine

Z-Mcthylmercapto-A-äthylamino-o-isopropylamino-l,3,5-

triazin Ametryne

2rMethylmercapto~4,6-diisopropylamino-l,3,5-tria2in Prometryne

Diese Triazinherbizide werden hauptsächlich als selektive Herbizide zur Bekämpfung breitblättriger Unkräuter in Weizen, Reis und Mais verwendet, aber ihre herbizide Wirksamkeit gegenüber grasartigen Unkräutern ist geringer und es besteht leicht die Möglichkeit,zu Phyto-Toxizität gegenüber Nutzpflanzen bei einer Behandlung der Blätter zu führen.

../19

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Durch Vermischen einer Verbindung der Formel I mit den oben erwähnten Triazinherbiziden ist es jedoch nicht nur möglich mit Hilfe des herbiziden Mittels sowohl grasartige als auch breitblättrige Unkräuter in kleineren Mengen vollständig abzutöten, verglichen mit den einzelnen Komponenten, sondern das gemischte herbizide. Mittel zeigt auch keine Phyto-Toxizität gegenüber Nutzpflanzen; hauptsächlich aufgrund der geringeren Menge, die erforderlich ist.

Geeignete Carbamatherbizide für die erfindungsgemässen herbiziden Mittel sind u.a.

Chemischer Name Handelsname

3-Methoxycarbonylaminophenyl-N-(3'-me thyl- Phenmedipham phenyl)-carbamat

Methyl-N-(3,4— dichlorphenyl)carbamat Swep Isopropyl- N-(3-chlorphenyl)carbamat Chloropropham

s-(4-Chlorbenzyl)-N,N-diäthylthiol-carbamat . Benthiocarb

4-Chlor-2-butinyl N(m-chlorphenyl)carbamat Barban

Methyl*' N-(4-aminobenzolsulfonyl) carbamat Asulam

Einige der Carbamatherbizide werden angewandt zur Bekämpfung breitblättriger Unkräuter in Zuckerrüben, aber ihre herbizide Wirksamkeit gegenüber grasartigen Unkräutern ist geringer.

Mit Hilfe des gemischten herbiziden Mittels aus einer Verbindung der Formel I und den Carbamaten ist es nicht nur möglich sowohl grasartige als auch breitblättrige Unkräuter mit geringeren Wirkstoffmengen vollständig abzutöten, verglichen mit den einzelnen Komponenten, sondern das Gemisch zeigt auch keine Phyto-Toxizität gegenüber Nutzpflanzen.

Geeignete Diphenylätherherbizide für die erfindungsgemässen Mittel sind u.a.

../20

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Handelsname bzw. Chemischer Name Abkürzung

4' -Ni tro-2,4-dichlor -diphenyl-äther Nitrofen

4-Nitro~2,4,6-trichlor -diphenyl-äther ' L MO )

2,4-Dichlor -3'-methoxy-4'-nitrodiphenyl-äther ( X-52 )

Diese Diphenylätherherbizide werden angewandt zur Bekämpfung von Unkräutern in Reisfeldern und höher gelegenen Feldern, aber ihre Anwendung ist im wesentlichen beschränkt auf die Behandlung des Bodens und beim Besprühen der Blätter und Stengel tritt eine Phyto-Toxizität gegenüber den Nutzpflanzen ein.

Durch Vermischen einer Verbindung der Formel I mit den oben angegebenen Diphenylätherherbiziden ist es jedoch möglich, die Unkräuter unter Verwendung kleinerer Mengen vollständig abzutöten, verglichen mit den einzelnen Komponenten, und außerdem wird die Phyto-Toxizität gegenüber Nutzpflanzen deutlich herabgesetzt.

Geeignete Phenoxyessigsäurederivate für die erfindungsgemässen Mittel sind u.a.

Chemischer Name Handelsname

2-Methyl-4-chlor-phenoxyessigsäure MCPA 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure 2,4-D

Diese Phenoxyessigsäureherbizide werden angewandt zur Bekämpfung von breitblättrigen Unkräutern in Reisfeldern und höher gelegenen Feldern zur Behandlung der Blätter, aber ihre herbizide Wirksamkeit gegenüber grasartigen Unkräutern ist geringer.

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Die erfindungsgemässen gemischten herbiziden Mittel, die eine Verbindung der Formel I und eines der oben angegebenen Phenoxyessigsäureherbizide umfassen, sind jedoch imstande, die Unkräuter in geringeren Mengen vollständig abzutöten, verglichen mit den einzelnen Komponenten./Geeignete Säureamidderivate für die erfindungsgemässen Mittel sind u.a.

Chemischer Name Handelsname

3,4-Dichlorpropionanilid Propanil

5-Chlor-4-methyl-2-propionamidthiazol TO-2

Diese Säureamidherbizide werden im allgemeinen angewandt zur Bekämpfung von Unkräutern in Reis- u. höheren Feldern aber ihre herbizide Wirksamkeit gegenüber grasartigen Unkräutern ist in einigen Fällen nicht befriedigend.

Mit Hilfe eines gemischten herbiziden Mittels enthaltet eine Verbindung der Formel I und eines der oben angegebenen Säureamidherbizide ist es jedoch möglich, die Unkräuter unter Verwendung kleinerer Mengen vollständig abzutöten, verglichen mit den einzelnen Bestandteilen.

Geeignete Fettsäurederivate für die erfindungsgemässen Mittel sind u.a.

Chemischer Name Handelsname

Natrium-2,2-dichlorpropionat Dalapon

Natrium-2,2,3,3-tetrafluorpropionat TFP

Die oben angegebenen Fettsäureherbizide werden angewandt zur Bekämpfung von japanischem Pampasgras und Bambusgras in nicht kultivierten Bereichen oder auf Weiden, aber ihre herbizide Wirksamkeit ist nicht befriedigend. Mit Hilfe eines gemischten herbiziden Mittels, das erhalten wird durch Vermischen einer Verbindung der Formel I mit einem Fettsäureherbizid, 1st es jedoch möglich, die unerwünschten Unkräuter

../22

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unter Verwendung einer kleineren Menge, verglichen mit der Menge der einzelnen Komponente I oder dem Fettsäureherbizid in zufriedenstellenderWeise zu zerstören.

Geeignete Diazinderivate für die erfindungsgemässen Mittel sind u.a.

Chemischer Name Handelsname

1 -Phenyl-^—amino-^-chlor-pyridazon- (6) Pyrazon 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil Lenacil

Die Pyrazon-Verbindungen werden angewandt zur Bekämpfung breitblättriger Unkräuter in Zuckerrüben, aber ihre herbizide Wirksamkeit gegenüber Grasunkräutern ist geringer.

Mit Hilfe eines gemischten herbiziden Mittels, das erhalten worden ist durch Vermischen einer Verbindung der Formel I mit einem Diazinherbizid, ist es jedoch möglich, die Unkräuter unter Verwendung kleinerer Mengen, verglichen mit den einzelnen Bestandteilen, abzutöten, und
außerdem zeigt das gemischte Mittel keine Phyto-Toxizität gegenüber Nutzpflanzen.

Geeignete andere Herbizide für die erfindungsgemässen Mittel sind

Chemischer Name Handelsname

3-Isopropyl-2,1,3~benzothiadiazin-4-on-2,- Bentazon 2-dioxid

Bentazon wird angewandt zur Bekämpfung breitblättriger Unkräuter in Reisfeldern, Sojabohnen usw. bzw* Getreiden, aber seine herbizide Wirksamkeit gegenüber grasartigen Unkräutern ist deutlich geringer.

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Durch Vermischen einer Verbindung der Formel I mit Bentazon ist es jedoch möglich, ein herbizides Mittel zu erhalten, das nicht nur grasartige und breitblättrige Unkräuter in geringeren Mengen bekämpft, als sie für die einzelnen Komponenten erforderlich sind, sondern auch nur eine sehr geringe Phyto-Toxizität gegenüber Nutzpflanzen besitzt.

In der Praxis werden 5 bis 95 Gew.-?6 jeder Komponente angewandt, aber mit 30 bis 70 % der einzelnen Komponenten werden die besten Ergebnisse erhalten.

Die erfindungsgemässen gemischten Mittel können direkt auf den Boden aufgebracht werden zur Behandlung vor dem Auflaufen oder auf die Blätter der Pflanzen,zur Behandlung nach dem Auflaufen,oder sie können innig mit dem Boden vermischt werden. Sie können auf den Boden oder die Blätter der Pflanzen in Mengen von mehr als 10 g Wirkstoff pro 10 ar, vorzugsweise mehr als 25 g pro 10 ar aufgebracht werden.

Bei der Verwendung der erfindungsgemässen Mittel wird eine Flüssigkeit oder ein Feststoff,enthaltend jeweils eine oder mehrere Verbindungen der Formel I und bekannter Herbizide, als Wirkstoff angewandt.

Der erfindungsgemasse Wirkstoff kann zubereitet werden durch Vermischen mit geeigneten Trägern in einer Form,' wie sie üblicherweise in deJF/chemie verwendet wird, z.B. als benetzbares Pulver, emulgierbares Konzentrat, Stäubemittel, Granulat, wasserlösliches Pulver oder Aerosol. Als feste Träger können Bentonit, Diatomesnerde, Apatit, Gips, Talkum, Pyrophyllit, Vermikulit, Ton und andere angewandt werden. Als flüssige Träger kommen Wasser, Kerosin, Mineralöl, Erdöl, Lösungsmittel"Naphtha, Benzol, Xylol, Cyclohexan, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Alkohol, Aceton und andere infrage. Manchmal werden oberflächenaktive Mittel zugesetzt,

../24

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um eine homogene und stabile Zubereitung zu erhalten.

Die erfindungsgemässen Mittel können auch im Gemisch mit anderen chemischen Substanzen angewandt werden, die üblicherweise in der Landwirtschaft und im Gartenbau Verwendung finden. Solche Chemikalien können z.B. Pflanzennährstoffe, Düngemittel, Insektizide, Akarizide, Fungizide, Herbizide und/oder Nematozide sein, sind darauf jedoch , nicht begrenzt.

Die Konzentrationen in Wirkstoffen in den erfindungsgemässen herbiziden Mitteln variieren je nach Art der Zubereitung und können z.B. im Bereich von 5 bis 80 Gew.-%,vorzugsweise 10 bis 60 Gew.-%,in einem benetzbaren Pulver. 5 bis 70, vorzugsweise 20 bis 60 Gew.-%,in emulgierbaren Konzentraten und 0,5 bis 30, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% in Stäubemitteln betragen.

So wird ein entsprechend hergestelltes benetzbares Pulver oder emulgierbares Konzentrat mit V/asser auf eine angegebene Konzentration verdünnt und als flüssige Suspension oder flüssige Emulsion zur Behandlung von Boden oder Blättern verwendet. Ein Stäubemittel kann direkt zur Behandlung des Bodens oder Blätter verwendet werden.

Die Erfindung wird durch die folgenden nicht einschränkenden Beispiele näher erläutert:

Beispiel 1 Emulgierbares Konzentrat Gewichtsteile

Verbindung 50 20

Linuron 20

Xylol 35

Dimethylformamid 15

Polyoxyäthylen-phenyläther 10

../25

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Die Bestandteile werden vermischt. Man erhält ein emulgierbares Konzentrat, enthaltend 40 Gew.-?6 Wirkstoff, Bei der praktischen Anwendung wird es auf eine bestimmte Konzentration mit Wasser verdünnt und als Emulsion versprüht.

Beispiel 2 Benetzbares	Pulver
	Gewichtsteile
Verbindung 83	15
Diuron	30
Diatomeenerde	23
Natriumalkylsulfat	8
Talkum	24

Diese Bestandteile werden homogen vermischt und zu feinen Teilchen zerkleinert. Man erhält ein benetzbares Pulver, enthaltend 45 % Wirkstoff. Bei der praktischen Anwendung wird es auf eine bestimmte Konzentration mit Wasser verdünnt und als Suspension versprüht.

Beispiel 3 Stäubemittel	Gewichtsteile
	5
Verbindung 32	3
Simazin	35
Talkum	15
Bentonit	35
Ton	7
Natriumalkylsulfat

Diese Bestandteile werden homogen vermischt und zu feinen Teilchen zerkleinert. Aus den feinen Teilchen wird ein Granulat mit einem Teilchendurchmesser im Bereich von 0,5 bis 1,0 mm hergestellt.

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Man erhält ein Stäubemittel, enthaltend 8 % Wirkstoff, das bei der praktischen Anwendung direkt verwendet wird.

Beispiel 4 Emulgierbares Konzentrat	Gewichtsteile
	20
Verbindung 83	20
Phenmedipham	35
Xylol	15
Dimethylformamid	10
Polyoxyathyienphenylather

Diese Bestandteile werden vermischt und gelöst. Man erhält ein emulgierbares Konzentrat, enthaltend 40 % Wirkstoff. Bei der praktischen Anwendung wird dieses Konzentrat auf eine bestimmte Konzentration mit Wasser verdünnt und als Emulsion versprüht.

Beispiel 5 Benetzbares Pulver	Gewichtsteile
	15
Verbindung 32	30
Nitrofen	23
Diatome enerde	8
Natriumalkylsulfat	24
Talkum

Diese Bestandteile werden homogen vermischt und zu feinen Teilchen zerkleinert. Man erhält ein benetzbares Pulver, enthaltend 45 % des oben angegebenen Bestandteils. Bei der praktischen Anwendung wird dieses benetzbare Pulver mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration verdünnt und als Suspension versprüht.

../27

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Beispiel 6 Emulgierbares Konzentrat Gewichtsteile

Verbindung 83 25

Bentazon 15

Xylol 35

Dimethylformamid 15

Polyoxyäthylen-phenyläther 10

Diese Bestandteile werden vermischt und gelöst. Man erhält ein emulgierbares Konzentrat, enthaltend 40 % Wirkstoff, das bei der praktischen Anwendung mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration verdünnt und als Emulsion versprüht wird.

Beispiel 7 Benetzbares Pulver Gewichtsteile

Verbindung 83 15

Pyrazon 30

Diatomeenerde 23

Natriumalkylsulfat 8

Talkum 24

Diese Bestandteile werden homogen vermischt und zu einer kleinen Teilchengröße zerkleinert. Man erhält ein benetzbares Pulver, enthaltend 45 % Wirkstoff, das bei der praktischen Anwendung mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration verdünnt und als Suspension versprüht wird.

Im folgenden sind Versuche angegeben, die durchgeführt wurden, um die herbizide Wirksamkeit des gemischten erfindungsgemässen Mittels mit derjenigen der einzelnen wirksamen Bestandteile zu vergleichen.

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— ca —

Versuch 1 Behandlung der Blätter (nach dem Auflaufen)

Samen von großem Pingerkraut (crab-grass) und Melde bzw. weißem Gänsefuß (lambs-quarter) wurden in einen Topf gepflanzt und leicht mit Erde bedeckt. Die Töpfe wurden im Gewächshaus gehalten. Wenn die Pflanzen einen vierblättrigen Zustand erreicht hatten, wurde eine wässrige Emulsion, die durch Verdünnen eines emulgierbaren Konzentrats mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration hergestellt worden war, auf die Blätter der Pflanzen in den Topfen aufgesprüht.

Drei Wochen nach dem Aufsprühen wurde das Frischgewicht der Unkräuter gemessen. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 2 angegeben.

Tabelle 2;

6098U/1172

-Tabelle

	Testverbindung I	aufgebrach te Menge (g/10 Ar)	Frischgewicht-.des Unkrauts (_g)	lambs- cuartar	gesamt
einzeln	I Verbindung Nr. 50	200 100 50 25	large crab-grass	15,4 15,1 12,3 13,5	15,4 19,1 1SV4 25,9
N-(3,4-Dichlor-phenyl)-N'-methoxy-N'- methylharnstoff N-CS^-DichlcBrphenyD-N'.N'-dimethylharnst. 1,3-'DLmethyl-3-(5,7-dImethylbenzothiazol - 2-yl)harnstoff	50 50 100	0,0 4,0 7,1 12,4	0,0 2,7 0,0	ί 11,7 19,9 17,1 j
2-Methylmercapto-4,6-diisopropylamino- 1,3,5-triazin	50	11>7 17,2 17,1	0,6	16,6 j
3-Methoxycarbonylaininophenyl-N- (3' - methylphenyl) -carbamat·. 4-Chlor -2-butynyl N(m-chlor—phenyl)carbamat	100 100	16,0	3,6 12,6	21,7 j 28,4 j
4'-NLtro-2,4-dichlor.-dipheny lather 2.4-DLchlor -3'-methoxy-4'-nitro-diphenyläthe	200 r 200	18» 1 15,8	3,6 0,9	17,4 i 15*0 j
3,4-Dichlor—propionanilid 5-Chlor -4-methyl-2-propionamidothiazol	200 200	13,8 14,1	0,0 2,7	7,0 : 15,4
Na- 2,2,3,3-tetrafluoE- propionate	200	7,0 12,7	6,0	35,3
l-Phenyl-4-amino-5-chlor -pyridazon -(6) 3-G yclohexyl-S.o-trimethylea-liracil	200 100	29,3	9,0 14,1	22,3 ! 25,7
3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin ;-4-on —2,2- dioxid	100	13,3 11,6	0,0	25,0
25,0

Fortsetzung Tabelle

ο co oo

Gemisch	N-(3, ^-Dichloruphenyl) -N' -methoxy-N' - methylharnstoff Verbindung Nr. 50	25 25	6,8	0,9	7,7
N-(3,4-Dichlow.phenyl)-N',N'-dimethyl- harnstoff ■ Verbindung Nr. 50	ro ro Ui Ui	6,1	0,3	6,4
1,3—Ete@thyl-3~ (5,7~dim«tliylfe©ii2dthiaz0l ·- 2-ylJfcarnstoff --Verbindung Nr. 50	50 50	6,3	0,0 '	6,3
2-Miethylmercapto-4,6-diiaopropylamino- 1,3,5-triazin -Verbindung Nr« 50	25 25	10,8	0,3	11,1
2-Methoxycarbonylaminophenyl-N-(3'- s methylphenyl) -carbamat. Verbindung: Nr* 50	50 50	5,5	3,9	9,4
4-Ghlor· -2-butynyl N(m-chlo»«..phenyl)., carbamat Verbindung :Nr. 50	50 50	5,2	13,7	18,9
4' -iiitro-2,4-dichlor. -diphenyl ther ^- — . ■- Verbindung Nr. 50	150 50	5,6	3,9	9,5
2,4-Dichlor. ,-3'-methoxy-4'-nitro- diphenylä ther -'Verbindung .-Nr. 50	150 50		0,3	1,8
3,4--Dichlorpropionanilid ⁵-'' ' "'^J - Verbindung Nr. 50	150 50	2,6	0,6	3,2
5-Chlor -4-methyl-2-propionamid t hiazoL ■-■: ' :■ - Verbindung Nr. 50	150 50	5,3	2,9	8,2
iNa- . 2,2,3,3-tetrafluoii..propionat -Verbiridäng-'Nr. 50 '.--■-	150 50	V.	7,2	10,6 .
l-phenyl-4-amino-5-chlor ι -pyridazon --(6) Verbindung Nr. 50	150 50	6,2	9,5	15,7

Fortsetzung Tabelle 2	3-Cyclohexyl-5,ö-trlmethylerwuracil · Verbindung Nr. 50	50 50	2_;2	10,3	12,5
•	3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin -4-on - 2,2-dioxid. Verbindung Nr. 50	50 50	4,3	0_;0	4,3
einzeln	Verbindung-Nr. 32	200 100 50 25	0,0 3; 9 5/5 11,1	12,7 . 12,5 10,7 12,9	12,7 16,4 16,2 . 24,0
Gemisch	Na-, . 2,2,3,3-tetrafluoi-propionat . Verbindung Nr. 32 ·	150 50	6.8	6,7	. 13,5
einzeln	4'-Nitro-2,4-dichlor -diphenyl&her- ■Verbindung Nr. 32	150 50	3,3	4,8	8,1 '
	S-Methoxycarbonylaminophenyl-N-(3'-methyl- phenyl)-carbamat Verbindung- Nr. 32	50 50	V	S3.
2-Methyltnercapto-4,6-diisopropylamino- 1,3,5-triazin Verbindung Nr. 32	NJ NJ Ui Ui	7,0	2,1
N-(3,4-DLchlor-phenyl)-N^l,N^l-dimethyl- . . harnstoff " Verbindung Nr. 32	25 25	6,4	3,9	10,3
1,3-D.imethyl-3-(5,7-dimethylbenzothiazol ■ - 2-ylJaarnstoff ' Verbindung Nr. 32	50 50	⁵I¹	0,6	⁵J⁷
Verbindung Nr. 83	200 100 50 25	O₇O 6^8 11,7	15,2 12,7 12,9 15,3	15_;2 16; 7 19,7 29,0
N-(3,4-Öichlor-phenyl)-N' ,N'-dimethyl* - ·. harnstoff Verbindung Nr. 83	. 25 25	7,5	3,3	10,8

Fortsetzung Tabelle

	1,3- DLmethyl-3-(5,7-dimethylbenzothiazol - 2-yl) harnstoff -Verbindung NrjS3	50 50	5>2	o_yo	5,2
Gemisch	2-Methylmercapto-4,6-diisoDropylamino- l,3,5-triazi_n Verbindung Nr. -83	25 25		0,6	10,4
jinzeln	Na- 2,2,3,3-tetrafluor-propionat -Verbindung'Nr. 83	150 50	²J¹	V ' .	• V
Gemisch	l-Phenyl-4-amino-5-chlor ;-pyridazon"-(6) Verbindung Nr. 83	150 50	4,0 "	U',4	15,4
einzein	3-Cyclohexyl-5, ö-trimethyleiu-uracil Verbindung Nr. 83	50 50	5,0		10,4
Jenüsch -	3"l'sopropyl-2,l,3-benzothiadiazin -4-on - 2,2-dioxid Verbindung-Nr.--83	50 50		O₇O
Verbindung Nr. 51	200 100 50	0,0 V 5,9	14,1 ■ 13,5 15,7	14,1 17,7 .21,6
4-G hlor /-2-butynyl N(m-chloü-phenyl) carbamat. Verbindung Nr. "51	50 50	• 5,3	14,0	19 j 3
5-Chlor -4-methyl-2-propionamidothiazol - Verbindung Nr. 51	150 50	4_;0	3,8	7,8
l-phenyl^-amino-S-fchlor' -pyridazonί-(6) .Verbindung Nr. 51·	• 150 50	3_;8	10,5 J	14,3
Verbindung Nr. 15	200 50	0.0 . ⁷J⁵	16.4 17 j 4	16.4 24,9
2,4-Bichlor , -3'-methoxy-4'-nitro-diphenylä the ■^Verbindung^: Nr. 15	»r 150 50 -	6,5	¹J³"	7,8 .

Fortsetzung Tabelle 2

σ> ο co 00

einzeln	Verbindung Nr. 58 '	200 50	0,0 5,8	13,2 15,9	13,2 21,7 ■
Gemisch	2,4-BLchlor. -3' -methoxy-4' -nitro-diphenyläthei Verbindung Nr. 58	150 50	V	V	⁷J¹
elnze'ln	Verbindüng.^:Nr. 59	NJ Ui Ul O	6,5 ll_f8	14,4 14,9	20,8 26J7
Gemisch	2,4-BLchlor, -phenoxyessigsäure ^Verbindung Nr. 59	25 25	10,5	3,0	13,5
einzeln	Verbi'ft'dung Nr. 61	200 · 50	0,0 7,0	25,2	15,4 22,1-
Gemisch	5-e hlor -4-methyl-2-propionamidothiazol· Verbindung Nr. 61	150 50	6,1	2,3	• ⁸I⁴
	snieht behandelt	-	25,1	16 j5	.41_;6

../34

Claims

Patentansprüche

a) 5 bis 95 Gewichtsteile mindestens einer Verbindung der Formel

in der R^ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Phenylgruppe, R₂ eine Alkyl-, gerad- oder verzweigtkettige niedere Alkenyl-, niedere Alkinyl-, niedere -Alkoxynieder—Alkyl-, niedere Alkylthiomethyl-, niedere Alkoxycarbonyl— nieder - Alkyl- oder Benzylgruppe, X ein Halogenatom, eine Alkyl-, niedere Alkoxycarbonyl-, Cyano-, Phenyl-, mit Halogen, Methyl oder Methoxy substituierte Phenyl- ,/Styryl-, Furyl-, Thienyl-, 5»5-Pentamethylen- oder 4,5-Tetramethylengruppe und η O oder eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeutet, wobei wenn η größer 1 ist diß Beste X gleich oder verschieden sein können₍ oder ein Hydrat oder Metallsalz der oben angegebenen Verbindungen und

b) 95 bis 5 G-ewichtsteile mindestens einer herbiziden Verbindung aus der Gruppe der Harnstoff-, Triazin; Carbamate Diphenylether j- Phenoxyessigsäure j- Säureamid7 Diazin-und Fettsäurederivate oder 3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-on-2»2-dioxid.

../35

6 0 9 814/1172
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich net, daß bei der Verbindung der Formel I R^ ein Wasserstoff atom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe, Rp eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine gerad- oder verzweigtkettige Alkenylgruppe mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Propargylgruppe, eine Alkoxymethylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Methoxy^äthyl- oder Methylthiomethylgruppe oder eine Alkoxycarbonylmethylgruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe, X eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxycarbonylgruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, ein Bromatom, eine Cyanogruppe, eine Phenylgruppe, eine Chlorphenyl-, Methoxyphenyl-, Styryl-, 2-Furyl-, 2-Thienyl-, 5,5-Pentamethylen- oder 4,5-Tetramethylengruppe ist, wobei mehrere Reste X gleich oder verschieden sein können,und η Ö oder eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeutet, und wenn ein Metallsalz dieser Verbindungen verwendet wird, es ein Natrium-,Kalium-,CaIcium_T,Barium-,Kupfer-,Mangan-, Kobalt-oder Nickelsalz ist.
3. Mittel nach Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente b)

N-U-Chlor -4-methoxyphenyl)-N',N'-dimethylharnstof f , N- (3,4-43Lchlor .phenyl) -N', N' -dimethylhamstof f, N- (3,4-Dichlor-phenyl) -N' -methoxy-N' -methylharnstof f, ' 1,3-Dimethyl-(3-benzothiazol«-2-yl) »harnstoff, 1,3-mmethyl-3-(5-methylbenzothiazol!'.-2-yl)harnstof f» l,3-DLmethyl-3-(5-t-butylbenzothiazolt-2-yl) harnstoff, l,l,3-!iriinethyl-3-(5-methylbenzothiazol >-2-ylliarnstoff, 1,1,3-{Crimethy 1-3-(5-äthylbenzothiazol.-2-yl)-harnstoff, 1,3-D imethyl-3- (5,7-dime thy !benzo thiazol '.-2-yl )hams tof f,

../36

609814/117 2

1,1,3-Trimethyl-3-(5,7-dimethylbenzothiazo] -2-yl) harnstoff, 2-Öiloit-4,6-diäthylamino-l,3,5-triazin , 2-Chlor ~4-äthylamino-6-isopropylamino-l,3,5-triazin,', 2-Qhlor' -^,ö-diisopropylamino-ljS.S-triazin-,

* 2-^fethylmercapto-4β.thylamino-6-isopropylamino-l,3,5-triazin , ' 2-I>fethylinercapto-4,6-diisopropylamino-l,3,5-triazin , 3-M3 thoxycarbony laminophenyl-N- ( 3' -me thylpbeny 1) -carbama t ·-., MetTiyl N-(3,4-dichlor*-phenyl)carbamat , iBopropyl N-(3-chlor-phenyl)carbamat ·, s-(4-Chlor-.benzyl)-N,N-dläthylthiol-carbamat ■, 4-Chlor"-2-butynyl N(m-chlor -phenyl)carbamat',

Miethyl N-(4-aminobenzei>-sulfonyl)carbamat !, 4 * -Nitro-2,4-dichlor -diphenyl-ä ther, 4-Nitro-2,4,6-trichlor,-diphenyl-äther, 2,4-Dichlor·' -S-methojcy^' -ni trodiphenyl-äther, 2-Methyl-4-chlori-phenoxyessigsäure, 2,4-Dichlor. i-phenoxy essigsäure, 3,4-lH.chlor-propionanilid ,

5-Chlor'-4-methyl-2-propionamidothiazol_> ,

:' -Na-. 2,2-dichlor-propionat^

Na- 2,2,3,3-tetrafluor-epropionayl-Phenyl^-amino-S-chlor -pyridazone— (6) S-Cyclohexyl-S.ö-trimethylen-iUracil und/oder 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin -4-on· -2,2-dioxidfi

"/37 6098H/1172

ORIGINAL INSPECTED
4. Mittel nach Ansprüche 1 bis 3» dadurch g e k e η η zeichnet , daß die Komponente a)die Formel

O
Μ NH-O-R₂ * * 0
Il HH- -0-R₂ O NH-O-R-
Π I 2 r A. I ^C-^I ¹I oder [ rf ,⁰¹^CK- ^CH ₃y V^o CH₃ CH₃ • . CH₃ I
COOR₃

besitzt, wobei FL, eine Äthyl- oder Propylgruppe, R₂ eine Äthyl-, Propyl-, AHyI- oder Propargylgruppe und FU eine Methyl- oder Äthylgruppe ist.
5. Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet , daß die Komponente b)

3-Methoxycarbonylaminophenyl-N-(3'methylphenyl)-carbamat, 3~Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid und/oder 1 -Phenyl^-amino-S-chlor-pyridazon- (6 )
6. Mittel nach Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet , daß die Komponente a)

2-(1-(Allyloxyamino)propyliden} -5,5-dimethylcyclohexan-i,3-dion 2-( i-(Allyloxyaraino)butyliden) -5,5-dimethylcyclohexan-i,3-dion, 2-C1-(Allyloxyamino)butyliden) -4-methoxycarbonyl-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion, oder ein Natriumsalz einer derartigen Verbindung ist.
7. Mittel nach Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet , daß die Komponente b)

../38 609814/1172.

N-(3-Chlor -4-methoxyphenyl)-N' ,N'-dimethylhamstof f, N-(3,4-Dichloi-phenyl)-N',N'-dimethylharnstoff, N- (3,4-DLchlor-phenyl) -N' -methoxy-N' -methyl-harns tof f, l,3-Dimethyl-(3-benzothiazol. -2-yl)harnstoff, ^V

1,3-Dimethyl-3-(5-methylbenzothiazo] -2-yl) harnstoff, l.,3-ßimethyl-3-(5-t-butylbenzothiazol -2-yl) harnstoff, ^; l,l,3-Trimethyl-3-(5-methylbenzothiazol..-2-yl)harnstoff, 1,1,3-T.rimethyl-3-(5-äthylbenzothiazol -2-yl)'.harnstof f , l,3-Dimethyl-3-(5,7-dimethylbenzothiazol ~2-yl)harnstoff, l,l,3-Trimethyl-3-(5,7-diraethylbenzothiazol -2-yl) harnstoff, S-Mathoxycarbonylaminophenyl-N-(3'-methylphenyl)-carbamat ■, S-Isopropyl^.l^-benzothiadiazin- -4-on.-2,2-dioxid , und/oder

l-Ftienyl-A-amlno-S-chlor^-pyridazln' -(6)
8. Mittel nach Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es 30 bis 70 Gew.-% der Komponente a) und 70 bis 30 Gew.-% der Komponente b)enthält.
9. Mittel nach Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet , daß es aus 30 bis 70 Gewichtsteile 2-C1- (Allyloxyamino)butylidenj-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion oder dem Na-SaIz davon und aus 70 bis 30 Teile 3-Methoxycarbonylaminophenyl-N-(3'-methylphenyl)carbamat be steht.
10. Mittel nach Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet , daß es 30 bis 70 Gewichtsteile 2-(1-(Allyloxyamino)butyliden) -4-methoxycarbonyl-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion oder das Na-SaIz davon und 70 bis 30 Teile 3-Methoxycarbonyl-aminophenyl-N- (3' -methylphenyl) carbamat enthält.

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11. Mittel nach Ansprüchen 1 bis 8, dadurch g e k β η η zeichnet , daß es 30 bis 70 Gewichtsteile 2~Ci-(Allyloxyamino)butyliden} -5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion oder das Na-SaIz davon und 70 bis 30 Teile 3-Isopropyl-2,1-,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid enthält.
12. Mittel nach Ansprüchen 1 bis 8, dadurch g e k e η η zeichnet , daß es 30 bis 70 Gewichtsteile 2-(1-(AlIyI-oxyamino)butyliden) ~4-methoxycarbonyl-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion oder das Na-SaIz davon und 70 bis 30 Teile 3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid enthält.
13. Mittel nach Ansprüchen 1 bis 8, dadurch g e k e η η zeichnet, daß es 30 bis 70 Gewichtsteile 2-(1-(AlIyI-oxyamino)butylidenj-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion oder das
Na-SaIz davon und 70 bis 30 Teile 1-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) enthält.
14. Mittel nach Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß es 30 bis 70 Gewichtsteile 2-[1-(AlIyI-oxyamino )butyliden) -4-methoxycarbonyl-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion oder das Na-SaIz davon und 70 bis 30 Teile 1-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6) enthält.

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