PL101883B1 - A herbicide - Google Patents
A herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL101883B1 PL101883B1 PL1975183476A PL18347675A PL101883B1 PL 101883 B1 PL101883 B1 PL 101883B1 PL 1975183476 A PL1975183476 A PL 1975183476A PL 18347675 A PL18347675 A PL 18347675A PL 101883 B1 PL101883 B1 PL 101883B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- weight
- compound
- urea
- parts
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
- A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowy srodek
chwastobójczy.
Srodek wedlug wynalazku zawiera mieszanine
zwiazków o dzialaniu chwastobójczym, wykazujaca
bardziej skuteczne dzialanie niz poszczególne jej
skladniki.
Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku zawiera
jako nowa substancje czynna co najmniej jeden
zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Ri ozna¬
cza atom wodoru, grupe alkilowa lub fenylowa,
R2 oznacza grupe alkilowa, nizsza grupe alkenylowa
o lancuchu prostym lub rozgalezionym, nizsza
grupe alkinylowa, nizsza grupe alkoksylonizej al¬
kilowa, nizsza grupe alkilotiometylowa, nizsza gru¬
pe alkoksykarbonylonizejalkilowa lub grupe ben¬
zylowa, podstawniki X takie same lub rózne
oznaczaja grupe alkilowa, nizsza grupe al-
koksykarboinylowa, atom cMorowca, grupe ni¬
trylowa, grupe fenylowa, grupe fenylowa pod¬
stawiona atomem chlorowca, grupa, metylowa
lub grupa metoksylowa, grupe styrylowa, gru¬
pe tienylowa, grupe 5,5-pleciometylenowa lub
grupe 4,5-czterometylenowa, zas n oznacza liczbe
calkowita 1—6, jego wodzian lub sól z metalem,
a ponadto znane skladniki jak obojetny nosnik
oraz co najmniej jeden znany zwiazek o dzialaniu
chwastobójczym taki jak pochodna mocznika, tria-
zyny, karbaminianu, eteru fenylowego, kwasu fe-
• noksyoctowego, amidu kwasowego, diazyny, kwasów
tluszczowych lub 2,2-dwutlenek 3-izopropylo-2,l,3-
benzotiodwuazynonu-4.
Srodek wedlug wynalazku korzystnie zawiera co
najmniej jeden ze zwiazków o ogólnym wzorze 2,
3 lub 4, w których to wzorach Ri oznacza grupe
etylowa lub propylowa, R2 oznacza grupe etylowa,
propylowa, allilowa lub propargilowa a R3 oznacza
grupe metylowa lub etylowa oraz co najmniej je¬
den z nastepujacych znanych zwiazków o dziala¬
niu chwastobójczym: N-(3'-metylofenylo)karbami-
nianu 3-karbometoksyaminofenylu, 2,2-dwutlenku
3-izopropylo-2, l,3-benzotiadwuazynonu-4, 1-fenylo-
4-amino-5-chloropirydazonu-6, N-(3-chloro-5-me-
toksyfenylo)-N,N'-dwumetylomocznika, N-(3,4-dwu-
chlorofenylo)-N,,N/-dwumetylomocznika, N-(3,4-
dwuchlorofenyIo)-N/-metoksy-N,-metylomocznika,
l,3-dwumetylo-3(benzotiaizolilo-2)mocznika, 1,3-dwu-
metylo-3-(5-metylobenzotiazolilo-2)mocznika, 1,3-
dwumetylo-3-(5-IIIrzed.butylobenzotiazolilo-2)
mocznika, l,l,3-trójmetylo-3-(5-metylobenzotiiazolilo-
-2)mocznika, l,l,3-trójmetylo-3-(5-etylobenzotiazoli-
lo-2)mocznika, l,3-dwumetylo-3-(5,7-dwuetylobenzo-
tiazolilo-2)mocznika i l,l,3-trójmetylo-3-(5,7-dwu-
metylobenzotiazolilo-2)mocznika.
Szczególnie korzystne w zastosowaniu ze wzgledu
na ich skuteczne dzialanie chwastobójcze sa mie¬
szaniny 2- [l-(alliloksyamino)propylideno]-5,5-dwu-
metylocykloheksadionu-1,3, 2-[alliloksyamino(buty-
lideno]-5,5-dwumetylocykloheksadiionu-l,3 lub 2-
[l-(alliloksyamino)butylideno]-4-karbometoksy-5,5-
101 8833 .. . ' ..-¦
dwumetylocykloheksadionu-1,3 z co najmniej jed¬
nym znanym zwiazkiem o dzialaniu chwastobój¬
czym, takim jak N-(3-metylofenylo)karbaminian
3-karbometoksyaminofenylu, 2,2-dwutlenek 3-izo-
propylo-2,l,3-benzotiadiazynonu-4 i l-fenylo-4-
amino-5-chloropirydazon-(6):
grodki chwastobójcze dobiera sie pod katem
uprawy i wystepujacych na jej obszarze chwastów.
Czesto mieszanina srodków chwastobójczych ko¬
nieczna do zwalczania pewnych kombinacji wyste¬
pujacych chwastów stanowi kompozycje toksyczna
nie tylko dla chwastów, które ma zwalczac, ale
takze dla uprawianego zboza.
Celem wynalazku bylo opracowanie srodka
o dzialaniu chwastobójczym, zawierajacym nowa
substancje czynna w mieszaninie ze znanymi
zwiazkami o dzialaniu chwastobójczym, która dzia¬
la korzystnie i zwalcza liczne chwasty, gdy stosuje
sie ja w mniejszych dawkach.
Jednym z celów wynalazku,bylo opracowanie no¬
wego srodka chwastobójczego zawierajacego dwa
rodzaje zwiazków o selektywnym dzialaniu wobec
chwastów trawiastych i wobec chwastów szeroko-
listnych. Dzieki .opracowaniu tego srodka mozliwe
bylo uzyskanie i wprowadzenie znacznie bardziej
skutecznej metody zwalczania chwastów niz me¬
tody dotychczasowe.
Zwiazki o ogólnym wzorze 1 sa szczególnie sku¬
teczne do zwalczania chwastów trawiastych.
Zwiazki o ogólnym wzorze 1 ze wzgledu na tau-
tomerie moze wystepowac w trzech odmianach
tautomerycznych o ogólnych wzorach 1, 5 i 6 jak
przedstawiono na schemacie 1.
Zwiazki o ogólnym* wzorze 1 wytwarza sie
w reakcji, przedstawionej na schemacie 2, na któ¬
rym Ri, R2, X i n maja poprzednio podane znacze¬
nie. Jezeli jako substrat stosuje sie zwiazek o wzo¬
rze 7, czyli 5,5-dwumetylo-2-acylo-3-hydroksy-2-
cykloheksenon-1, to substrat ten wytwarza sie jak
przedstawiono na schemacie 3, w którym Rj ma
poprzednio podane znaczenie.
Mozna sie spodziewac,. ze wyjsciowy zwiazek
o ogólnym wzorze 7 posiada trzy odmiany tauto-
meryczne, podobnie jak zwiazek o ogólnym wzo¬
rze 1.
Sole sodowe i potasowe zwiazku o ogólnym wzo¬
rze 1 sporzadza sie przez traktowanie go wodoro¬
tlenkiem sodowym lub potasowym w roztworze
wodnym lub w rozpuszczalniku organicznym ta¬
kim jak aceton, metanol, etanol lub dwumetylo-
formamdd. Sole te oddziela sie przez filtracje lub
przez odparowanie powstalego roztworu. -'
Sole wapniowe, barowe, magnezowe, miedziowe,
cynkowe, niklowe, kobaltowe, zelazowe i srebrowe
wytwarza sie z soli sodowej przez zadanie jej sola
nieorganiczna odpowiedniego metalu, na przyklad
chlorkiem wapnia, chlorkiem baru, siarczanem mie¬
dzi, chlorkiem cynku, chlorkiem niklu i azotanem
kobaltu. "*
Niektóre zwiazki o wzorze 1 tworza wodziany
jak przedstawiono na schemacie 4, na którym Ri,
R2, X i n maja poprzednio podane znaczenie.
Niektóre typowe zwiazki o ogólnym wzorze 1,
które stosuje sie w róznych kombinacjach w srod¬
kach wedlug wynalazku podano w tablicy I.
883
¦ ". i--'¦' 4
Tablica I
Zwia¬
zek
Nr
1
l
2
3
4
6
7
8
9
11
12 ,
13
14
Nazwa chemiczna
2
2-[l-(alliloksyamino)me-
tylideno] -5,5-dwumety-
locykloheksadion-1,3
2- [ 1 -(etoksyamino)etyli-
deno]cykloheksadion-l,3
2-[l-(etoksyamino)eltyli-
deno]-4-cyjano-5,5-
-dwumetylocyklohek-
sadion-1,3
2-\l^(etoksyamino)etyli-
deno] -4-izopropylo-
cykloheksadion-1,3
2-[l-(etoksyamino)etyli-
deno]-4-karboetoksy-4-
-etylocykloheksadion-
-1,3
2- [1-(etoksyamino)etyli-
deno]-4-bromo-5,5-
dwumetylocykloheksa-
dion-1,3
2- [1-(etoksyamino)etyli-
deno]-4-karboetetksy-
-5,5-dwumetylocyklo-
heksadion-1,3
2-[l-(etoksyamino)etyli-
deno]-5-etylocyklo-
heksadion-1,3
2-[l-(etoksyamino)etyli-
deno]-4-karbometoksy-
-5,5-dwumetylocyklo-
heksadion-1,3
2-[l-(etoksyamino)etyli-
deno] -5,5-dwumetylo-
cykloheksadion-1,3
2-[l-(etoksyamino)etyli-
deno]-5-fenylocyklo-
heksadion-1,3
2-[l-(alliloksyamino)
etylideno] -cykloheksa-
dion-1,3
2-[l-(alliloksyamino)
etylideno] -4-bromo-5,5-
-dwumetylocykloheksa-
dion-1,3
2- [l-(alliloksyamino)
etylideno] -4-cyjano-5,5-
-dwumetylocykloheksa-
dion-1,3
Stala
fizyczna
<3
m.p. 55—60°C
m.p;48^-50°C
n£3'5 1.5280
¦ ¦ -'
n^4 1.5115
ng'5 1.5047
ng 1.5405
-
ng 1.5050
n^4 1.5132
ng 1.5065
n^1'5 1.5094
m.p.56—57°C
m.p.55—57°C
n*J 1.5468
m.p. 78—80°C101883
c.d. tablicy I c>d. tablicy I
2-[l-(alliloksyamino)
etylideno]-4-karboksy-
-5-dwumetylocyklo-
heksadion-1,3
2-[l-(alliloksyamino)
etylideno]-4-karbome-
toksy-5,5-dwumetylo-
cykloheksadion-1,3
2-[l-(alliloksyamino)
etylideno]-5-etylocyklo-
heksadion-1,3
2-[l-(alliloksyamino)
etylideno]-5,5-dwume-
tylocykloheksadion-1,3
2-[l-(alliloksyamino)
etylideno]-5-fenylo-
cykloheksadion-1,3
2-[l-(propoksyamino)
etylideno]-5,5-dwume-
tylocykloheksadion-1,3
2-[l-(etoksyamino)pro-
pylideno]-cyMoheksa-
dion-1,3
2-[l-(etoksyamiino)pro-
pylideno]-5-(4-metylofe-
nylo)cykloheksadion-1,3
2-[l-(etoksyamino)pro-
pylideno]-5-(3-chloro-
fenylo)cykloheksadion-
-1,3
2-[l-(etoksyamino)pro-
pylideno] -5-(4-metoksy-
fenylo)cykloheksadion-
-1,3
2-[l-(etoksyamtino)pro-
pylideno]-5-(4-chlorofe-
nylo)cykloheksadion-l,3
2-[l-(etoksyamiino)pro-
pylideno]-5-fenylo-
cykloheksadion-1,3
2-[l-(etoksyamdno)pro-
pylideno] -5-styrylo-
cykloheksadion-1,3
2-[l-(etoksyamino)pro-
pylideno] -5-(furylo-2)
cykloheksadion-1,3
2-[l-(etoksyamiino)pro-
pylideno] -5-(tienylo-2)
cykloheksadion-1,3
2-[l-(etoksyamino)pro-
pylideno]-5-metylo-
cykloheksadion-1,3
n£ 1.5128
i& 1.5095
n™ 1.5203
m.p. 30,5—
—31,5°C
m.p. 34—359C
nj8,5 1.5088
n^'5 1.5188
m.p. 65—66°C
m.p. 44—45°C
m.p. 59—60°C
m.p. 92—93°C
m.p.67—68°C
m.p. 92—96°C
m.p. 50—52°C
m.p, 68—69°C
n?? 1.5045
40
45
50
55
60
65
31
32
33
34
36
37
33
39
40
41
42
43 .
44
45
2-[l-(etoksyamino)pro-
pylideno]-5,5-dwume-
tylocykloheksadion-1,3
2- [l-(etoksyamino)pro-
pylideno]-5-izopropy-
locykloheksadion-1,3
2-[l-(etoksyamino)pro-
pylideno]-5-heksylo- ~
cykloheksadion-1,3
2-[l-(etoksyamino)pro-
pylideno]-4-metylo-5,5-
-dwumetylocyklo-
heksadion-1,3
2- [l-(etoksyamdno)pro-
pylideno]-4,4-dwumety-
locykloheksadion-1,3
2-[l-(etoksyamino(pro-
pylideno]-4-cyjano-5,5-
-dwumetylocyklohek-
sadion-1,3
2-[l-(etoksyamino(pro-
pylidenoJ-4-karbome-
toksy-5,5-dwumetylo-
cykloheksadion-1,3
2- [1-Cetoksyamino(pro-
pylideno]-4-karbo-
etoksy-5,5-dwumetylo-
cykloheksadion-1,3
2- [1-(etoksyamino(pro-
pydideno] -4-propylo-
cykloheksadion-1,3
2-{l-(etoksyamino(pro-
pylideno] -4-izobutylo-
cykloheksadion-1,3
2-[l-(metoksymetoksy-
amino)-propylideno]-
-5,5-dwumetylocyklo-
heksadion-1,3
2-[l-(butoksymetoksy-
-amino)-propylideno]-
-5,5-dwumetylocyklo-
heksadion-1,3
2-[l-(metylotiometoksy-
amino)propylideno] -5,5-
-dwumetylocyklohek-
sadion-1,3
2-[l-(metylotiometoksy-
amino)propylideno]-5-
-izopropylocyklohek-
sadion-1,3
2- [l-(metoksyetoksy-
amino)propylideno]-5,5-
-dwumetylocykloheksa-
dion-1,3
nj} 1.5027
n*6 1.5111
ng»5 1.5019
nS 1.5081
n™ 1.4946
m.p. 47—i8°C
ng 1.5070
n*8 1.5040
ng 1.5078
n^ 1.5055
ng 1.5017
n£7 1.4927
ng 1.5582
n" 1.5328
ng 1.5100101 883
c.d. tablicy I c.d. tablicy I
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
2-[l-(karboetqksyme-
toksyamino)propylide-
no]-4,4-dwumetylo-
cykloheksadion-1,3
2-[1-propoksyamino)
propylideno] -5,5-dwu-
metylocykloheksa-
dion-1,3
2-[l-(alliloksyamino)
propylideno] cyklo¬
heksadion-1,3
2-[l-(alliloksyamino)
propylideno]-5-metylo-
cykloheksadion-1,3
2-[l-(alliloksyamino)
propylideno] -5,5-dwu-
metyiocykloheksa-
dion-1,3
2-[1-(alliloksyamino)
propylideno] -5-izopro-
pylocykloheksadion-1,3
2-[1-(alliloksyamino)
propylideno] -5-heksa-
cykloheksadion-1,3
2-[1-(alliloksyamino)
propylideno]-5-(fury-
lo-2)cykloheksadion-l,3
2-[l-(alliloksyamino)
propylideno] -5-fenylo-
cykloheksadion-1,3
2- [1-(alliloksyamino)
propylideno] -5-styrylo-
cykloheksadion-1,3
2-[1-(alliloksyamino)
propylideno] -4-bromo-
-6,6-dwumetylocyklo-
heksadion-1,3
2-[l-(alliloksyamino)
propylideno]-4-bromo-
-1,5-dwumetylocyklo-
heksadion-1,3
2- [1-(alliloksyamino)
propylideno]-4-cyjano-
-5,5-dwumetylocyklo-
heksadion-1,3
2-[l-(alliloksyamino)
propylideno]-4-karbo-
metoksy-5,5-dwuchloro-
cykloheksadion-1,3
2-[l-(alliloksyamino)
propylideno]-4-karbo-
etoksy-5-metylocyklo-
heksadion-1,3
ng 1.5019
n?? 1.4994
ng 1.5265
n^'5 1.5200
n?? 1.5119
ng'5 1.5140
n^'5 1.5082
nJJ 1.5452
m.p. 48—50°C
n?J 1.5851
n?! 1.5338
ng 1.5365
m.p. 62—63°C
n^4'5 L5088
n^ 1.5146
40
50
60
65
1 1
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72 •
73
. 74
75
2
2- [l-(alliloksyamino)
propylideno] -4-karbo-
etoksy-5,5-dwumetylo-
cykloheksadion-1,3
2-[l-(alliloksyamino)
propylideno]-4-karbo-
etoksy-4-etylocyklo-
heksadion-1,3
2-[l-(alliloksyamino)
propylideno]-4-metylo-
-5,5-dwumetylocyklo-
heksadion-1,3
2- [1-(alliloksyamino)
propylideno]-4,4-dwu-
metylocykloheksadion-
-1,3
2-[l-(alliloksyamino)
propylideno] -4-izopro-
pylocykloheksadion-1,3
2-[l-(alliloksyamino)
propylideno]-4-propylo-
cykloheksadion-1,3
2-[l-(alliloksyamino)
propylideno]-4-butylo-
cykloheksadion-1,3
2-[l-(alliloksyamino)
propylideno]-4-n-penty-
locykloheksadion-1,3
2-[l-(proparyiloksy-
amino)propylideno]-5,5-
-dwumetylocyklo-
heksadion-1,3
2-[l-(metalliloksyamino)
propylideno] -5,5-dwu-
metylocykloheksadion-
-1,3
2-[l (n-butoksyamino)
propylideno]-5,5-dwu-
metylocykloheksadion-
-1,3
2- [lnizobutoksyamino)
propylideno]-5,5-dwu-
metylocykloheksadion-
-1,3
2-[l-(benzyloksyamino)
propylideno] -5,5-dwu-
metylocykloheksadion-
-1,3
2-[l-(metoksyamino)
butylideno]-5,5-dwu-
metylocykloheksadion-
1,3
2- [l-(etoksyamino)bu-
tylideno]-5,5-dwume-
tylocykloheksadion-1,3
3
n™ 1.5079
ng 1.5078
lig 1.5138
nj8 1,5138
n™ 1.5152
ng 1.5103
n£'5 1.5134
ng 1.5091
n^8'5 1.5218
ng 1.5107
nj8'5 1.5027
ng 1.4976
m.p. 58—59°C
n^ 1.4940
ng 1.4965101 883
c.d. tablicy I
c.d. tablicy I
76
77
78
79
80
81
82
83
84
85
86
87
88
2- [1-(etoksyamino)bu-
tylideno]-5-izopropylo-
cykloheksadion-1,3
2-[l-(etoksyamino)bu-
tylideno] -5-heksylo-
cykloheksadion-1,3
2-[l-(etoksyamino)bu-
tylideno] -4-cyjano-5,5-
-dwumetylocyklohek-
sadion-1,3
2- [1-(etoksyamino)bu-
tylideno] -4-karbome-
toksy-5,5-dwumetylo-
cykloheksadion-1,3
2-[l-(etoksyamino)bu-
tylideno]-4-karbo-
etoksy-5,5-dwumetylo-
cykloheksadion-1,3
2-[1-(etoksyamino)bu-
tylideno]-4-karbo-
etoksy-5,5-dwumetylo-
cykloheksadion-1,3
2-[l-(izopropoksy-
amino)butylideno]-5,5-
dwumetylocyklo-
heksadion-1,3
2- [l-(alliloksyamino)
butylideno]-5,5-dwu-
metylocykloheksadion-
-1,3
2- [l-(alliloksyamino)
butylideno] -5-izopropy-
locykloheksadion-1,3
2-[l-(alliloksyamino)
butylideno]-5-heksy-
locykloheksadion-1,3
2-[l-(alliloksyamino)
butylideno]-5-(4-me-
toksyfenylo)cykloheksa-
dion-1,3
2- [l-(alliloksyamino)
butylideno] -5-(3-chloro-
fenylo)cykloheksadion-
-1,3
2- [l-(alliloksyamino)
butylideno] -5-(4-chloro-
fenylo)cykloheksadiion-
-1,3
2-[l-(alliloksyamino)
butylideno] -4-cyjano-
-5,5-dwumetylocyklo-
heksadion-1',3
n^8 1.5068
n™>5 1.5005
m.p. 83—87°C
ng'5 1.5007
ng'5 1.4990
n?? 1.5050
nJJ 1.4939
ng 1.5089
nj8 1.5135
n^8'5 1.5051
m.p. 52—53°C
ng'5 1.5657
m.p. 36—37°C
m.p. 105—
—108°C
40
45
50
55
65
90
91
92
93
94
95
96
97
98
99
100
101
102
103
1- [l-(alliloksyamino)bu-
tylideno] -4-karbome-
toksy-5,5-dwumetylo-
cykloheksadion-1,3
2'- [l-(alliloksyamino)bu-
tylideno]-4-karbo-
etoksy-5,5-dwumetylo-
cykloheksadion-1,3
1- [l-(alliloksyamino)bu-
tylideno]-4-karbo-
etoksy-4-etylocyklo-
heksadion-1,3
2- [l-(alliloksyamino)bu-
tylideno] -4,4-dwumety-
locykloheksadion-1,3
2-[l-(alliloksyamino)bu-
tylideno] -4-izopropylo-
cykloheksadion-1,3
2-[1-propargiloksyami-
no)butylideno] -5,5-dwu-
metylocykloheksadion-
-1,3
2-[l-(heksyloksyamino)
butylideno] -5,5-dwu-
metylocykloheksadion-
n^4'5 1.5063
n2^ 1.5066
ng'5 1.5078
ng 1.4753
n??'5 1.5058
ng 1.5132
-1,3
2-[l-(etoksyamino)izo- . butylideno]-5,5-dwu-
metylocykloheksadion-
-1,3
2- [1-(etoksyamino)
heksylideno]-5,5-dwu-
metylocyklóheksadion-
-1,3
2- [1-alliloksyamino)
heksylideno] -5,5-dwu-
metylocykloheksadion-
-1,3
2-[l-(etoksyamino)
benzylideno]-5,5-dwu-
metylocykloheksadion-
-1,3
2-[1-alliloksyamino)
benzylideno] -5,5-dwu-
metylocykloheksadion-
-1,3
2-[l-(etoksyamino)pro-
pylideno] -5,5-piecio-
metylenocykloheksa-
dion-1,3
2-[l-(etoksyamino)pro-
pylideno]-5,5-piecio-
metylenocykloheksa-
dion-1,3
v,25
nD
v,23
nD
n31
nD
n31
nD
m.p
m.p
v,21
v,21
nD
1.4725
1.5013
1.4881
1.5040
150—
—151°C
169—
—170°C
1.5272
1.533611
101 883
c.d. tablicy I
12
c.d. tablicy I
104
105
106
107
108
109
110
111
112
113
114
115
116
2-[l-
pylideno] -4,5-cztero-
metylenocykloheksa-
dion-1,3
2-[l-alliloksyamino)
propylideno] -4,5-cztero-
metylenocykloheksa-
dion-1,3
Sól magnezowa 2-[l-
-(etoksyamino)etylide-
no]-5,5*-dwumetylocyk-
loheksadion-1,3
Sól potasowa 2-[l-
-(etoksyamino)etylide-
no]-5,5-dwumetylocyk-
loheksalidenu-1,3
Sól miedziowa 2-[l-
-(etoksyamino)etylide-
no]-5,5-dwumetylo-
cykloheksadionu-1,3
Sól miedziowa 2-[l-
-(etoksyamino)etylide-
no] -4-cyjano-5,5-dwu-
metylocykloheksa-
dionu-1,3
Sól sodowa 2-[l-
(etoksyamino)etylide-
no] -4-karbometoksy-
-5,5-dwumetylocyklo-
heksadionu-1,3
Sól miedziowa 2-[l-
-(alliloksyamino)ety-
liderio]-5-etylocyklo-
heksadionu-1,3
Sól miedziowa 2-[l-
-(alliloksyamino)ety-
lideno]-5-fenylocyklo-
heksadionu-1,3
Sól miedziowa 2-[l-
-(aUiloksyamino)ety-
lideno-4-cyjano-5,5-
-dwumetylocyklo-
heksadionu-1,3
m.p. 110—
—120°C(d)
m.p. 164—
—165°C(d)
m.p. 188—
. —189°C(d)
m.p. 154—
—158°C(d)
Sól sodowa 2-[(allilo- v
ksyamino)etylideno]-4-
-karbometoksy-5,5-
-dwumetylocykloheksa-
dionu-1,3
Sól sodowa 2-[(allilo-
ksyamino)etylideno]-4-
-karboetoksy-5,5
-dwumetylocykloheksa-
dionu-1,3
Sól miedziowa 2-[l-(me-
tylotiometoksyamino)
propylideno]-5,5-dwume-
tylocykloheksadionu-1,3
n?i 1.5282'
n^1 1.5347
m.p. 225—
—226°C(d)
m.p. 110—
—112°C(d)
m.p. 156—
—157°C(d)
m.p. 161—
—164°C(d)
m.p. 193—
—194°C(d)
m.p. 110—
—120°C(d)
m.p. 110°C(d)
S0
40
50
55
60
65
117
118
119
120
121
122
123
124
125
126
127
128
129
Sól miedziowa 2-[l-
-etoksyamino)propyli-
deno]-5-(furylo-2)-
-cykloheksadionu-1,3
Sól miedziowa 2-[l-
(etoksyamino)propyli-
deno]-5-(tienylo-2)cyk-
loheksadionu-1,3
Sól miedziowa 2-[l-
(etoksyamino)propyli-
deno] -5-(4-chlorofe-
nylo)cykloheksadionu
Sól miedziowa 2-[l-
(etoksyamino)propyli-
deno] -5-(3-chlorofe-
nylo)cykloheksadionu-
-1,3
Sól miedaiowa 2-[l-
(etoksyamino)propyli-
deno]-5-{4-metylofe-
nylo)cykloheksadionu-
-1,3
Sól miedziowa 2-[l-
(etoksyamino)propyli-
deno]-4-cyjano-5,5-
-dwumetylocykloheksa-
dionu-1,3
Sól sodowa 2-[l-
-(etoksyamino)propyli-
denó] -4-karboetoksy-
-5,5-dwumetylocyklo-
heksadionu-1,3
Sól miedziowa 2-[l-
-(alliloksyamino)propy-
lideno]cykloheksa-
dionu-1,3
Sól miedziowa 2-[l-
-(alliloksyamino)propy-
lideno] -5-metylocyklo-
heksadionu-1,3
Sól niklowa 2-[l-
-(alliloksyamino)propy-
lideno] -5,5-dwumetylo-
cykloheksadionu-1,3
Sól wapniowa 2-[l-(al-
liloksyamino)propyli-
deno] -5,5-dwumetylo-
cykloheksadioriu-1,3 ^
Sól kobaltowa 2-[l-(al-
liloksyamino)propyli-
deno] -5,5-dwumetylo-
cykloheksadionu-1,3
Sól miedziowa 2-[l-(al-
liloksyamino)propyli-
deno] -5-izopropylp,-
cykloheksadionu-1,3
m.p. 197—
—198°C(d)
m.p. 184—
—185°C(d)
m.p. 186—
—188°C(d)
m.p. 184—
—185°C(d)
m.p. 183—
—184°C(d)
m.p. 81—83°C
(d)
m.p
m.p.
m.p.
m.p.
m.p.
m.p.
m.p.
188—
-190*C(d)
146—
-147°C(d)
129—
-130°C(d)
169—
-170°C(d)
107—
-108°C(d)
151—
-152°C(d)
145—
-146°C(d)13
101883
c.d. tablicy I
14
c.d. tablicy I
130
131
132
133
134
135
136
137
138
139
140
141
Sól miedziowa 2-[-l(al-
liloksyamino)propyli-
deno]-4-cyjano-5,5-
-dwumetylo-
cykloheksadionu-1,3
Sól sodowa Z-[l-(al-
liloksyamlno)propyli-
deno]-4-karbometoksy-
-5,5-dwumetylocyklo-
heksadionu-1,3
Sól sodowa 2f-[l-(al-
liloksyamino)propyli-
deno]-4-karboetoksy-
-5,5-dwumetylocyklo-
heksadionu-1,3
Sól wapniowa 2-[l-al-
liloksyamino)propyli-
dano]-4-propylocyklo-
heksadionu-1,3
Sól miedziowa 2^[1-
-(propargiloksyamino)
propylideno] -5,5-dwu-
metylocykloheksa-
dionu-1,3
Sól barowa 2-[l-(pro-
poksyamino)propylide-
no]-5,5-dwumetylocy-
kloheksadionu-1,3
Sól wapniowa 2-[l-
-(izobutyloamino)pro-
pylideno]-5,5-dwume-
tylocykloheksadionu-1,3
Sól miedziowa 2-[l-
-(butoksyamiino)propy-
lideno] -5,5-dwumetylo-
cykloheksadionu-1,3
Sól wapniowa 2^[1-
-(etoksyamino)butyli-
deno] -5,5^dwumetylo-
cykloheksadionu-1,3
Sól miedziowa 2-[l-
-(etoksyamino)butyli-
deno]-4-cyjano-5,5-
-dwumetylocykloheksa-
dionu-1,3
Sól sodowa 2-[l-
-(etoksyamino)butyli-
deno]-4-karbometoksy-
-5,5-dwumetylocyklo-
heksadionu-1,3
Sól niklowa 2-i[l-(alli-
loksyamino)butylide-
no]-5,5-dWumetylo-
cykloheksadionu-1,3
m.p. 78—80°C
(d)
m.p. 175—
—178°C(d)
m.p. 110—
—120°C(d)
m.p. 150—
—152°C(d)
m.p. 126—
—127°C(d)
m.p. 75—78°C
(d)
m.p. 195—
—200°C(d)
m.p. 12$—
—125°C(d)
m.p. 180°C(d)
m.p. 98—
—101°C(d)
m.p. 183—
—185°C(d)
>m.p. 250°C(d)
40
50
55
60
142
143
144
145
146
147
148
149
150
,1
152
153
154
Sól kobaltowa 2-[l-(al-
liloksyamino)butylide-
no] -5,5-dwumetylocy-
kloheksadionu-1,3
Sól sodowa 2-[l-(alli-
loksyamino)butylide-
no] -5,5-dwumetylocy-
kloheksadionu-1,3
Sól miedziowa 2-[l-
-(allaloksyamino)buty-
lideno]-5-izopropylocy-
kloheksadionu-1,3
Sól miedziowa 2-[l-(al-
liloksyamino)butylide-
no] -5-heksylocyklo-
heksadionu-1,3
Sól miedziowa 2-[l-(al-
liloksyamino)butylide-
no] -5-(4-metoksyfeny-
lo)cykloheksadionu-l,3
Sól miedziowa 2-[l-(al-
liloksyamino)butylide-
no]-4-cyjano-5,5-dwu-
metylocykloheksadio-
nu-1,3
Sól sodowa 2-[l-(al-
liloksyamino)butylide-
no]-4-karbometoksy-
-5,5-dwumetylocyklo-
heksadionu-1,3
Sól sodowa 2-[l-(al-
liloksyamino)butylide-
no] -4-etoksykarbonylo-
-5,5-dwumetylócyklo-
heksadionu-1,3
Sól miedziowa 2-[l-
-(benzyloksyamino)bu-
tylideno]-5,5-dwumety-
locykloheksadionu-1,3
Sól miedziowa 2-[l-(al-
liloksyamino)propylide-
no]-4,5-czterometyleno-
cykloheksadionu-1,3
Wodzian 2-[l-alliloksy-
amino)butylideno]-5,5-
-dwumetylocykloheksa-
dionu-1,3
Wodzian 2-[l-alliloksy-
amino)propylideno] -5,5-
-dwumetylocykloheksa-
dionu-1,3
Wodzian 2-[l-alliloksy-
amino)propylideno-5-
-metylocykloheksadio-
nu-1,3
m.p. 153—
—154°C(d)
m.p. 80—82°C
m.p. 145—
—146°C(d)
m.p. 105—
—106°C(d)
m.p. 182—
—183°C(d)
m.p. 92—95°C
(d)
m.p. 192°C(d)
m.p. 110—
—120°C(d)
m.p. 126—
—127°C(d)
m.p. 178—
—179°C(d)
m.p. 47—49°C
m.p. 52—54°C
m.p. 46-^8°C141 883
c.d. tablicy I
1 1
155
,
156
2
Wodzian 2-[l-alliloksy-
amino)propylideno]-5-
-fenylocykloheksadio-
nu-1,3
Wodzian 2-[l-(etoksy-
amino)propylideno] -5-
-fenylocykloheksadio-
nu-1,3
3
m.p.48—50°C
m.p. 67—68°C
* m.p. temperatura topnienia
nD wspólczynnik refrakcji
d rozklad
Zwiazki te beda dalej w opisie oznaczane nume¬
rem, pod którym wystepuja w tablicy I.
Jak wspomniano poprzednio stwierdzono, ze mie¬
szanina zwiazku o ogólnym wzorze 1 z dobrze zna¬
nymi zwiazkami o dzialaniu chwastobójczym oprócz
zwiekszonego dzialania chwastobójczego wynika¬
jacego z kumulacji dzialan kazdego selektywnie
dzialajacego zwiazku posiada takze dzialanie
chwastobójcze wynikajace z synergizmu. Wykorzy¬
stanie tego efektu bardziej szczególowo opisano
dalej.
Do odpowiednich pochodnych mocznika, stoso¬
wanych jako skladnik mieszaniny stanowiacej sub¬
stancje czynna srodka wedlug wynalazku naleza
nastepujace zwiazki:
Nazwa chemiczna
Nazwa
powszechnie
uzywana
Metoxuron, diuron, linuron itd stosuje sie giow-
nie do zwalczania chwastów szerokolistnych
w licznych uprawach takich jak fasola, ziemniaki,
marchew itd, ale ich dzialanie chwastobójcze wobec
chwastów trawiastych jest gorsze i w przypadku
stosowania nalistnego istnieje znaczna mozliwosc
wywolania fitotoksycznego dzialania na uprawe.
Jednak przez zmieszanie zwiazku o ogólnym wzo¬
rze 1 z wymienionymi poprzednio pochodnymi
mocznika o dzialaniu chwastobójczym otrzymuje
sie mieszanine zdolna do calkowitego zniszczenia
zarówno chwastów trawiastych jak i szerokolist¬
nych przy stosowaniu w mniejszej ilosci w porów¬
naniu z poszczególnymi skladnikami mieszaniny,
a ponadto mieszanina taka nie wykazuje fitotok¬
sycznego dzialania na rosliny uprawy, glównie ze
wzgledu na zmniejszenie ilosci uzytych zwiazków.
Do odpowiednich pochodnych triazyn o dzialaniu
chwastobójczym, stosowanych jako skladnik sub¬
stancji czynnej srodka wedlug wynalazku naleza
nastepujace zwiazki.
Nazwa chemiczna
2-chloro-4,6-dwuetyloamino-
-1,3,5-triazyna
2-chloro-4-etyloamino-6-izopro-
pyloamino-1,3,5-triazyna
2-chloro-4,6-dwuizopropylo-
amino-l,3,5-triazyna
2-metylomerkapto-4-etyloamino-
-6-izopropyloamino-l,3,5-triazyna
2-metylomerkapto-4,6-dwuizo-
propyloamino-1,3,5-triazyna
Nazwa
powszechnie
uzywana
simazine
atrazine
prcpazine
ametryne
prometryne
40
N-(3-chloro-4-metoksyfenylo)-
-N',N'-dwumetylomocznik
N-(3,4-dwuchlorofenylo)-
-N',N'-dwumetylomocznik
N-(3,4-dwuchlorofenylo)-N'-
-metoksy-N'-metylomocznik
l,3-dwumetylo-3-(benzotiazolilo-
-2)mocznik
1,3-dwumetylo-3-{5-metylobenzo-
tiazolilo-2)mocznik
l,3-dwumetylo-3-(5-IIIrz.bu-
tylobenzotiazolilo-2)mocznik
l,l,3-trójmetylo-3-(5-metylo-
benzotiazolilo-2)moczniik
l,l,3-trójmetylo-3(5-etylobenzo-
tiazolilo-2)mocznik
l,3-dwumetylo-3-(5,7-dwumetylo-
benzotiazolilo-2)mocznik
l,l,3-trójmetylo-3-(5,7-dwume-
tylobenzotiazolilo-2)mocznik
metoxuron
diuron
linuron
methabeniz-
tiazuron
(w skrócie -A)
(w skrócie -B)
(w skrócie -C)
(w skrócie -D)
(w skrócie -E)
temperatura top¬
nienia 131—132°C
(w skrócie -F)
temperatura top¬
nienia 95—96°C
50
Wymienione pochodne triazyny o dzialaniu
chwastobójczym stosuje sie glównie jako zwiazki
o selektywnym dzialaniu chwastobójczym do
zwalczania szerokolistnych chwastów w upra¬
wach pszenicy, ryzu, kukurydzy itd, ale ich dzia¬
lanie chwastobójcze wobec chwastów trawiastych
jest gorsze i w przypadku stosowania nalistnego
istnieje znaczna mozliwosc wywolania dzialania
fitotoksycznego na uprawe.
Jednakze przez zmieszanie zwiazku o ogólnym
wzorze 1 z wymienionymi poprzednio pochodnymi
trójazyny o dzialaniu chwastobójczym otrzymuje
55 sie mieszanine zdolna nie tylko do calkowitego
zwalczania zarówno chwastów trawiastych jak
i szerokolistnych przy stosowaniu w mniejszej
ilosci w porównaniu z poszczególnymi skladnika¬
mi, ale równiez nie wykazujaca fitotoksycznosci
60 w stosunku do roslin uprawy, glównie ze wzgledu
na zmniejszenie ilosci stosowanego zwiazku.
Do odpowiednich pochodnych karbaminianowych
o dzialaniu chwastobójczym, stosowanych jako
skladnik mieszaniny stanowiacej substancje czynna
65 srodka wedlug wynalazku naleza:101 883
17
Nazwa chemiczna
N-(3'-metylofenylo)karbaminian
3-karbometoksyaminofenylu
N-(3,4-dwuchlorofenylo)karba-
minian metylu
N-(3-chlorofenylo)karbaminian
izopropylu
N,N-dwumetylotiokarbaminian
s-)4-chlorobenzylu
N-(m-chlorofenylo)karbaminian
4-chlorobutynylu-2
N-(4-aminobenzenosulfonylo)kar-
baminian metylu
Nazwa
powszechnie
uzywana
phenmedipham
swep
chloropropham
benthiocarb
barban
asulam
Niektóre karbaminiany o dzialaniu chwastobój¬
czym stosuje sie do zwalczania chwastów szeroko-
listnych w uprawach buraków cukrowych, ale ich
dzialanie chwastobójcze na chwasty trawiaste jest
gorsze.
Jednakze mieszanina chwastobójcza zwiazku
o ogólnym wzorze 1 i wspomnianych karbaminia¬
nów zdolna jest nie tylko do calkowitego zwal¬
czania zarówno chwastów trawiastych jak i szero-
kolistnych przy stosowaniu w mniejszej ilosci
w porównaniu z poszczególnymi skladnikami, lecz
równiez nie wykazuje fitotoksycznosci wobec roslin
upraw.
Do odpowiednich eterów dwufenylowych o dzia¬
laniu chwastobójczym, stosowanych jako skladnik
mieszaniny stanowiacej substancje czynna srodka
wedlug wynalazku naleza:
Nazwa chemiczna
Nazwa
powszechnie
uzywana
eter 4'-nitro-2,4-dwuchlorodwufe-
nylowy nitrofen
eter 4-nitro-2,4,6-trójchlorodwu-
fenylowy (w skrócie -MO)
eter 2,4-dwuchloro-3'-metoksy-4'-
-nitrodwufenylowy (w skrócie -X-52)
Wymienione etery dwufenylowe o dzialaniu
chwastobójczym stosowane sa do zwalczania chwa¬
stów na zalanych woda i wyzynnych polach ry¬
zowych, ale ich stosowanie jest raczej ograniczone
do stosowania w glebie, gdyz po spryskaniu lisci
i lodyg wystepuje dzialanie fitotoksyczne wobec
roslin uprawy.
Jednak przez zmniejszenie zwiazku o ogólnym
wzorze 1 ze wspomnianymi eterami dwufenylu
o dzialaniu chwastobójczym otrzymuje sie miesza¬
nine chwastobójcza zdolna do calkowitego zwal¬
czania przedmiotowych chwastów przy stosowaniu
w mniejszej ilosci w porównaniu z poszczególnymi
skladnikami, a ponadto znacznemu zmniejszeniu
ulega fitotoksycznosc wobec roslin upraw.
40
45
18
Do odpowiednich pochodnych kwasu fenoksy-
octowego, wchodzacych w sklad mieszaniny stano¬
wiacej substancje czynna srodka wedlug wynalazku
naleza:
Nazwa chemiczna
Kwas 2-metylo-4-chlorofenoksy-
octowy
kwas 2,4-dwuchlorofenoksy-
octowy y^
Nazwa
powszechnie
uzywana
MCPA
2,4-D
Wymienione kwasy fenoksyoctowe stosuje sie
nalistnie do zwalczania chwastów szerokolistnych
na zalanych i wyzynnych polach ryzowych podczas
gdy ich dzialanie chwastobójcze wobec chwastów
trawiastych jest gorsze.
Jednak mieszanina o dzialaniu chwastobójczym
zwiazku o ogólnym wzorze 1 i wspomnianych kwa¬
sów fenoksyoctowych o dzialaniu chwastobójczym
ma zdolnosc calkowitego zwalczania przedmioto¬
wych chwastów przy stosowaniu w mniejszej
ilosci w porównaniu z poszczególnymi skladni¬
kami.
Do pochodnych amidów kwasowych wchodzacych
w sklad mieszaniny stanowiacej substancje czynna
srodka wedlug wynalazku naleza:
Nazwa chemiczna
Nazwa
powszechnie
uzywana
3,4-dwuchloroanilid kwasu pro-
pionowego propanil
-chloro-4-metylo-2-propiono-
amidotiazol TO-2
Te amidy kwasowe o dzialaniu chwastobójczym
sa ogólnie stosowane do zwalczania chwastów na
zalanych i wyzynnych polach ryzowych, ale ich
dzialanie chwastobójcze wobec chwastów trawia¬
stych jest w pewnych przypadkach niezadawala-
jace.
Jednak mieszanina o dzialaniu chwastobójczym,
zawierajaca zwiazek o ogólnym wzorze 1 i wspo¬
mniane amidy kwasów o dzialaniu chwastobój¬
czym ma zdolnosc calkowitego zwalczania przed¬
miotowych chwastów przy stosowaniu w mniejszej
ilosci w porównaniu z poszczególnymi skladnikami.
Do odpowiednich pochodnych kwasów tluszczo¬
wych, wchodzacych w sklad mieszaniny stanowia¬
cej substancje czynna srodka wedlug wynalazku
naleza:
Nazwa chemiczna
60 2,2-dwuchloropropianian sodowy
2,2,3,3-czterofluoropropiandan
sodowy
Nazwa
powszechnie
uzywana
dalapon
TFP
Powyzsze pochodne kwasów tluszczowych o dzia-
65 laniu chwastobójczym stosuje sie do zwalczania101883
19 20
japonskiej trawy stepowej i bambusa na obsza¬
rach nieuprawnych lub pastwiskach, ale ich dzia¬
lanie chwastobójcze nie jest zadawalajace. Jednak
mieszanina o dzialaniu chwastobójczym, otrzyma¬
na przez zmieszanie zwiazku o ogólnym wzorze 1
z pochodnymi kwasów tluszczowych o dzialaniu
chwastobójczym ma zdolnosc zadawalajacego nisz¬
czenia niepozadanych chwastów przez stosowanie
w mniejszej ilosci w porównaniu z iloscia stoso¬
wana, gdy zwiazek o ogólnym wzorze 1 lub po¬
chodne kwasów tluszczowych o dzialaniu chwasto¬
bójczym stosuje sie osobno.
Do odpowiednich pochodnych diazyn o dziala¬
niu chwastobójczym, wchodzacych w sklad mie¬
szaniny stanowiacej substancje czynna srodka
wedlug wynalazku naleza:
Nazwa chemiczna
Nazwa
powszechnie
uzywana
l-fenylo-4-amino-5-chloropiry-
dazon(6) pirazon
3-cykloheksylo-5,6-trójmety-
lenouracyl lenacil
Powyzszy pirazon stosuje sie do zwalczania
chwastów szerokolistnych w uprawach buraków
cukrowych, ale ich dzialanie chwastobójcze na
.chwasty trawiaste jest gorsze.
Jednak mieszanina o dzialaniu chwastobójczym,
otrzymana przez zmieszanie zwiazku o ogólnym
wzorze 1 ze zwiazkiem diazynowym o dzialaniu
chwastobójczym ma zdolnosc zwalczania przedmio¬
towych chwastów przy stosowaniu w mniejszej
ilosci w porównaniu z poszczególnymi skladnika¬
mi, a ponadto mieszanina* ta mie przejawia fito-
toksycznego dzialania na rosiiny upraw.
Do odpowiednich innych zwiazków o dzialaniu
chwastobójczym, wchodzacym w sklad mieszaniny
stanowiacej substancje czynna srodka wedlug wy¬
nalazku, naleza:
Nazwa chemiczna
2,2-dwutlenek 3-izopropylo-
-2,l,3-benzotiadiazynonu-4
Nazwa
powszechnie
uzywana
bentazon
Bentazon stosuje sie odpowiednio do zwalczania
chwastów szerokolistnych na zalanych polach ry¬
zowych, fasoli itp oraz uprawach zbóz, ale jego
dzialanie chwastobójcze wobec chwastów trawia¬
stych jest zdecydowanie gorsze.
Jednakze, przez zmieszanie zwiazku o ogólnym
wzorze 1 z bentazonem otrzymana mieszanina sta¬
nowiaca substancje czynna srodka wedlug wyna¬
lazku ma nie tylko zdolnosc calkowitego zwalcza¬
nia zarówno chwastów szerokolistnych jak i tra¬
wiastych przy stosowaniu w mniejszej ilosci w po¬
równaniu z poszczególnymi skladnikami, lecz takze
wykazuje bardzo slaba fitotoksycznosc wobec
roslin upraw.
W srodku wedlug wynalazku mieszaniny stano¬
wiace jego substancje czynna zawieraja 5—95%
wagowych kazdego ze skladników, ale optymalne
wyniki osiaga sie przy zawartosci kazdego ze
skladników wynoszacej 30—70% wagowych.
Srodek wedlug wynalazku stosuje sie bezposred-
nio na glebie jako tzw. stosowanie przed wzejsciem
lub nalistnie na liscie roslin jako tzw. stosowanie
po wzejsciu badz miesza sie go dokladnie z gleba
i stosuje dogruntowo lub nalistnie w ilosci powyzej
g substancji czynnej srodka na 10 arów, ko-
rzystnie powyzej 25 g na 10 arów.
Zwalczanie chwastów przy uzyciu srodka wedlug
wynalazku polega na stosowaniu go w postaci
cieklych lub stalych preparatów, zawierajacych
jako substancje czynna mieszanine jednego lub
wiecej zwiazków o ogólnym wzorze 1 i dobrze
znane zwiazki o dzialaniu chwastobójczym.
Srodki wedlug wynalazku sporzadza sie, miesza¬
jac substancje czynna z odpowiednim nosnikiem do
postaci zwykle stosowanej w praktyce agroche-
micznej, takiej jak zwilzalny proszek, koncentrat
do emulgowania, proszek do opylania, granulat,
proszek rozpuszczalny w wodzie i aerozol. Jako
stale nosniki stosuje sie bentonit, ziemie okrzem¬
kowa, apatyt, gips, talk, pirofillit, wermikulit, ka¬
olin i inne. Jako nosniki ciekle, stosuje sie wode,
nafte, olej mineralny, rope naftowa, solwent, nafte,
benzen, ksylen, cykloheksan, cykloheksanon, dwu-
metyloformamid, alkohol, aceton i inne. Niekiedy,
w celu nadania preparatom jednorodnosci i trwa-
losci, dodaje sie srodki powierzchniowo czynne.
Srodek wedlug wynalazku nadaje sie takze do
stosowania w mieszaninie z innymi chemikaliami,
stosowanymi w agronomii i ogrodnictwie. Chemi¬
kaliami tymi moga byc, choc nie tylko, srodki
chemiczne znane powszechnie jako skladniki od¬
zywcze roslin, nawozy, srodki owadobójcze, roz-
toczobójcze, grzybobójcze, chwastobójcze i nicienio-
bójcze.
Stezenie substancji aktywnej w srodku wedlug
wynalazku zmienia sie w zaleznosci od jego skladu
i wynosi, na przyklad, 5—80% wagowych, korzyst¬
nie 10—60% wagowych, w zwilzalnyeh proszkach
—70% wagowych, korzystnie 20—60% w koncen-
4 tratach do emulgowania i 0,5—30% wagowych, ko¬
rzystnie 1—10% wagowych w proszkach do opy¬
lania.
Sporzadzone zwilzalne proszki lub koncentraty
do emulgowania rozciencza sie woda do okreslo-
50 nego stezenia a nastepnie stosuje sie w postaci
cieklej zawiesiny lub cieklej emulsji gruntowo lub
nalistnie. Proszki do opylania stosuje sie bezpo¬
srednio gruntowo lub nalistnie.
Wynalazek jest blizej wyjasniony w ponizszych
55 przykladach wykonania, nie stanowiacych jego
ograniczenia.
Przyklad I. Koncentrat do emulgowania
Czesci wagowych
40
60
Zwiazek 50
Linuron
Ksylen
Dwumetyloformamid
65 Eter polioksyfenylenowofenylowy
10101 883
21
Skladniki te miesza sie i rozpuszcza, otrzymujac
w rezultacie koncentrat do emulgowania zawiera¬
jacy 40% wagowych substancji czynnej. W prak¬
tycznym zastosowaniu koncentrat ten rozciencza
sie woda do okreslonego stezenia i rozpyla jako
emulsje.
Przyklad II. Zwilzalny proszek
Zwiazek 83
Diuron
Ziemia okrzemkowa
Alkilosiarczan sodowy
Talk
Czesci wagowych
23
8
24
22
Skladniki miesza sie do osiagniecia jednorod¬
nosci i rozdrabnia na drobne czastki. W rezultacie
otrzymuje sie zwilzalny proszek zawierajacy 45%
substancji czynnej. Do praktycznego zastosowania
proszek rozciencza sie woda do okreslonego steze¬
nia ii rozpyla w postaci zawiesiny.
Przyklad VI. Koncentrat do emulgowania
Czesci wagowych
Zwiazek83 25
Bentazon
Ksylen
Dwumetyloformamid
Eter polioksyetylenowofenylowy
Skladniki miesza sie do osiagniecia jednorod¬
nosci i zmniejsza ich rozmiary czastek, otrzymujac
zwilzalny proszek zawierajacy 45% substancji
czynnej. Dla zastosowan praktycznych rozciencza
sie go woda do okreslonego stezenia i rozpyla
w postaci zawiesiny.
Skladniki miesza sie i rozpuszcza. W rezultacie
otrzymuje sie koncentrat do emulgowania, zawie¬
rajacy 40% wagowych substancji czynnej. Do prak-
tycznego zastosowania koncentrat rozciencza sie
woda do okreslonego stezenia a nastepnie rozpyla
w postaci emulsji.
Przyklad III. Proszek do opylania
Czesci wagowych
Zwiazek 32
Simazine
Talk
Bentonit
Kaolin
Alkilosiarczan sodowy
Skladniki miesza sie do osiagniecia jednorod¬
nosci i rozdrabnia na drobne czastki. Z czastek
tych na granulatorze formuje sie granule o sre¬
dnicy 0,5—1,0 mm. W rezultacie otrzymuje sie
proszek do opylania zawierajacy 8% substancji
czynnej, uzywany bezposrednio do zastosowan
praktycznych.
Przyklad IV„ Koncentrat do emulgowania
. Czesci wagowych
3
7
Zwiazek 83
Pirazon
Ziemia okrzemkowa
Alkilosiarczan sodowy
Talk
Zwiazek 83
Phenmedipham
Ksylen
Dwumetyloformamid
Eter polioksyetylenowofenylowy
Skladniki miesza sie i rozpuszcza. W rezultacie
otrzymuje sie koncentrat do emulgowania zawie¬
rajacy 40% substancji czynnej. Do praktycznego
zastosowania koncentrat rozciencza sie woda do
okreslonego stezenia i rozpryskuje w postaci
emulsji.
Przyklad VII. Zwilzalny proszek
Czesci wagowych
23
8
24
Skladniki miesza sie do osiagniecia jednorodnosci
i rozdrabnia na drobne czastki. W rezultacie otrzy¬
muje sie zwilzalny proszek zawierajacy 45% wa¬
gowych substancji czynnej. Do praktycznego za¬
stosowania zwilzalny proszek rozciencza sie woda
do okreslonego stezenia i rozpyla w postaci za-
- wiesiny.
Przyklad VIII. Koncentrat do emulgowania
Czesci wagowych
Zwiazek 90
45 Bentazon
Dwumetylosulfotlenek
Eter polioksyetylenoalkilowy
55
50
Przyklad IX. Zwilzalny proszek
Czesci wagowych
Zwiazek90 20
Phenmedipham
Bialy wegiel
Ziemia okrzemkowa
Siarczan alkilu
Przyklad V. Zwilzalny proszek Przyklad X. Zwilzalny proszek
Zwiazek 32
Nitrofen
Ziemia okrzemkowa
Alkilosiarczan sodowy
Talk
Czesci wagowych
23
24
Zwiazek 90
Pirazon
Bialy wegiel
Ziemia okrzemkowa
65 Eter polioksyetylenoalkilowy
Czesci wagowych
45
12
8101 883
23 24
Przyklad XI. Zwilzalny proszek
Zwiazek 90
Linuron
Bialy wegiel
Ziemia okrzemkowa
Siarczan alkilu
Czesci wagowych
Przyklad XV. Zwilzalny
Zwiazek 148
Pirazon
Bialy wegiel
Ziemia okrzemkowa
Alkilonaftylosiarczan sodu
Przyklad XII. Zwilzalny proszek
Czesci wagowych
Zwiazek90 20
MCPA 40
Bialywegiel 20
Ziemia okrzemkowa 12
Eter polioksyetylenoalkilowy 8
Przyklad XIII. Zwilzalny proszek
Zwiazek 148
Bentazon
Bialy wegiel
Ziemia okrzemkowa
Eter polioksyetylenoalkilowy
Czesci wagowych
Przyklad XIV. Zwilzalny proszek *¦
Zwiazek 148
Phenmedipham
Bialy wegiel
Ziemia okrzemkowa
Siarczan alkilu
Czesci
wagowych
22
8
Czesci wagowych
45
22
8
Przyklad XVI. Zwilzalny proszek
t
Czesci wagowych
Zwiazek148 25
Linuron
Bialy wegiel
Ziemia okrzemkowa
Alkilonaftylosiarczan sodu
45
40
Przyklad XVII. Zwilzalny proszek
Czesci wagowych
Zwiazek148 30
MCPA 30
Bialywegiel 10
Ziemia okrzemkowa 22
Eter polioksyetylenoalkiloallilowy 8
W celu porównania dzialania chwastobójczego
mieszaniny stanowiacej substancje czynna srodka
wedlug wynalazku z dzialaniem chwastobójczym
poszczególnych skladników prowadzi, sie nastepu¬
jace próby.
Próba I. Stosowanie nalistne (po wzejsciu).
Nasiona palusznika krwawego i lebiody wysiewa
sie w doniczce i przykrywa cienka warstwa gleby.
Doniczki przechowuje sie w szklarni. Gdy rosliny
osiagna etap rozwoju czwartego liscia, doniczki
z roslinami spryskuje sie wolna emulsja, sporza¬
dzona przez rozcienczenie koncentratu do rozcien¬
czenia do okreslonego stezenia. W trzy tygodnie po
spryskaniu oznacza sie ciezar zielonej masy chwa¬
stów.
Otrzymane wyniki przedstawiono w tablicy II.
Tablica II
1 1
Badany zwiazek
2'
Zwiazek Nr 50
N-3,4-dwuchlorofenylo-N'-metoksy-N'-
metylomocznik
N-(3,4-dwuchlorofenylo)-N',N'-dwume-
tylomocznik
l,3-dwumetylo-3-(5,7-dwumetylobemzo-
tiazolilo-2)-mocznik
Stosowana
ulosc
v(:g)
arów
3
200
100
50
50
50
100
Ciezar zielonej masy chwastów
palusznik
krwawy
4
0,0
4,0
7,1
12,4
11,7
17,2
17,1
komoisa
biala
.
,4
,1
12,3
13,5
0,0
2,7
0,0
razem
6 | 15,4
19,V
19,4
,9
11,7
19,9
17,1101883
26
ciag dalszy tablicy II
1
Pojedyn¬
czy
Miesza¬
nina;
2 |
2-metylomerkapto-4,6-dwuizopropyloami-
no-l,3,5-triazyna
N-(3'-metylofenylo)karbamanian 3-karbo-
metoksyaminofenylu
N-(m-chlorofenylo)karbaminian 4-chloro-
butynylu-2
Eter 4'-nitro-2,4-dwuchlorodwufenylowy
Eter 2,4-dwuchloro-3'-metoksy-4'-nitro-
dwufenylowy
3,4-dwuchloroanilid kwasu propionowego
-chloro-4-metylo-2-propionoaminotiazol
2,2,3,3-czterofluoropropionian sodowy
l-fenylo-4-amino-5-chloropirydazon-(6)
3-cykloheksylo-5,6-trójmetylenouracyl
2,2-dwutlenek 3Hizopropylo-2,l,3-benzotio-
diazynonu-4
N-(3,4-dwuchlorofenylo)-N'-metoksy-N'-
metylomocznik
Zwiazek Nr 50
N-(3,4-dwuchlorofenyio)-N',N'-dwume-
tylomocznik
Zwiazek Nr 50
l,3-dwumetylo-3-(5,7-dwumetylobenzO-
tiazolilo-2)mocznik
Zwiazek Nr 50 ,
2-metylomerkapto-4,6-dwuizopropylo-
amino-l,3,5-triazyna
Zwiazek Nr 50
N-(3,-metylofenylo)karbaminian 2-karbo-
metoksyaminofenylu
Zwiazek Nr 50
N-(m-chlorofenylo)karbaminian 4-chloro-
butynylu-2
Zwiiazek Nr 50
Eter 4/-nitro-2,4-dwuchlorodwufenylowy
Zwiazek Nr 50
Eter 2,4-dwuchloro-3'-metoksy-4'-nitro-
dwufenylowy
Zwiazek Nr 50
3,4-dwuchloroanilid kwasu propionowego
Zwiazek Nr 50
-chloro-4-metylo-2-propionoamidotriazol
Zwiazek Nr 50
2,2,3,3-czterofluoropropionian sodowy
Zwiazek Nr 50
l-fenylo-4-amino-5-chloropirydazon-(6)
Zwiazek Nr 50
3-cykloheksylo-5,6-trójmetylenouracyl
Zwiazek Nr 50
3
50
100
100
200
200
200
200
200
200
100
100
50
50
50
50
50
50
150
50
150
50
150
50
150
50
150
50
150
50
50
50
4
16,0
18,1
,8
13,8
14,1
7,0
12,7
29,3
13,3
ii,6
,0
6,8
6,1
6,3
,8
,5
,2
,6
1,5
2,6
,3
3,4
6,2
2,2
. 0,6
3,6
12,6
3,6
0,9
0,0
2,7,
6,0
9,0
14,1
0,0
0,9
0,3
0,0
0,3
3,9
13,7
3,9
0,3
0,6
2,9
7,2
9,5
,3
6 1
16,6 1
21,7
28,4
17,4
,0 |
7,0
,4 |
,3
22,3
,7 |
,0
7,7
6,4
6,3 |
11,1 |
9,4
18,9
9,5
1,8
3,2
8,2 '
,6
,7
12,5 .101883
27 28
ciag dalszy tablicy II
1 x
Pojedyn¬
czy
1 Miesza-
1 nina
Pojedyn¬
czy
Mliesiza-
njina/
Pojedyn¬
czy
2
2,2-dwutlenek 3-izopropylo-2,l,3-benzo-
tiadiazynonu-4
Zwiiazek Nr 50
Zwiazek Nr 32
2,2,3,3-trójfluoropropionian sodowy
Zwiazek Nr 32
Eter 4'-nitro-2,4-dwuchlorodwufenylowy
Zwiazek Nr 32
N-(3'-metylofenylo)karbaminian 3-karbo-
metoksyaminofenylu
Zwiazek Nr 32
2-metylomerkapto-4,6-dwuizopropylo-
amino-l,3,5-triiazyna
Zwiazek Nr 32
N-(3,4-dwuchlorofenylo)-N',N'-dwumety-
lomooznik
Zwiazek Nr 32
l,3-dwumetylo-3-i(5,7-dwumjetylobenzotia-
zolilo-2)mocznik
Zwiazek Nr 32
Zwiazek Nr 83
N-(3,4-dwuchlorofenylo)-N',N'-dwume-
tylomocznik
Zwiazek Nr 83
1,3-dwumetylo-3-(5,7-dwumetylobenzo-
tiazolilo-2)mocznik '
Zwiazek Nr 83
2-metylomerkapto-4,6-dwuizopropylo-
amino-l,3,5-triazyna
Zwiazek Nr 83
2,2,3,3-czterofluoropropionian sodowy
Zwiazek Nr 83
l-fenylo-4-amino-5-chloropirydazon-(6)
Zwiazek Nr 83
v3-cykloheksylo-5,6-trójmetylenouracyl
Zwiazek Nr 83
2,2-dwutlenek 3-izopropylo-2,i,3-benzo-
tiadiazynonu-4
Zwiazek Nr 83
Zwiazek Nr 51
3
1 50
50
200
100
50
150
50
150
50
50
50
50
50
200
100
50
50
50
150
50
150
50
50
50
50
50
200
100
50
4
¦ 4,3
0,0
3,9
,5
11,1
6,8
3,3
4,7
7,0
6,4
,1
0,0
4,0
6,8
ii,7
7,5
,2
9,8
2,1
4,0
,0
4,1"
0,0
4,2
,9 . 5
0,0
\2>1
12,5
,7
12,9
6,7
4,8
4,3
2,1
3,9
0,6
,2
12,7
12,9
,3
3,3
0,0
0,6
7,5
11,4
,4
0,0
1.4,1
13,5
,7
6
'4,3
12,7
16,4
16,2
24,0
13,5
4
. 8,1,
9,0
9,1
,3
,7 |
,2
16,7
19,7
29,0
,8
,2 |
,4
9,6
,4
,4
* 4,1
14,1
17,7
21,629
101 883
ciag dalszy tablicy II
1 1
Miesza¬
nina
Pojedyn¬
czy
] Miesza¬
nina
I Pojedyn-
1 czy
I Miesza-
1 nina
| Pojedyn-
1 czy
Miesza¬
nina
Pojedyn¬
czy
Miesza¬
nina
1 2
N-(m-chlorofenylo)-karbaminian 4-chloro-
butynylu-2
Zwiazek Nr 51
-chloro-4-metylo-2-propionoanidotiazol
Zwiazek Nr 51
l-fenylo-4-amino-5-chloropirydazon-(6)
Zwiazek Nr 51
Zwiazek Nr 15
Eter 2,4-dwuchloro-3'-metoksy-4'-nitro-
dwufenylowy
Zwiazek Nr 15
Zwiazek Nr 58
Eter 2,4-dwuchloro-3'-metoksy-4'-nitro-
dwufenylowy
Zwiazek Nr 58
Zwiazek Nr 59
Kwas 2,4-dwuchlorofenoksyoctowy
Zwiazek Nr 55
Zwiazek Nr 61
-chloro-4-metylo-2-propionamidotiazol
Zwiazek Nr 61
Próbka kontrolna
3
50
50
150
50
150
50
200
50
150
50
200
50
150
50
50
200
50
150
50
—
4
,3
4,0
3,8
0,0
7,5
6,5
0,0
,8
,4
6,5
11,8
,5
0,0
7,0
6,1
,1
14,0
3,8
,5
16,4
17,4
1,3
13,2
,9
1,7
14,4
14,9
3,0
,2
,1
2,3
16,5
6
19,3
7,8
14,3
16;4
24,9 1
7,8
13,2
21,7 1
7,1 1
,8
26,7 |
13,5 1
,4
22,1 |
8,4 |
41,6
Próba 2. Przedwschodowe traktowanie na po¬
letkach doswiadczalnych
Próby na poletkach prowadzono pózna zima
w Oiso-machi, Okrag Kanagawa, Japonia
Dwa dni po zaoraniu pole doswiadczalne po¬
dzielono na poletka 1X2 m i powierzchnie gleby
potraktowano wodnymi emulsjami zwiazków, spo¬
rzadzonymi przez rozcienczenie preparatów analo¬
gicznych jak wyzej opisano w ilosci 100 1/10 arów.
Dwa miesiace po tym traktowaniu obserwowano
stan wzrostu chwastów, oceniajac go wedlug skali
0—10. Skala 0—10 byla nastepujaca:
0 wzrost normalny
1—3 „ lekko zahamowany
4—6 „ umiarkowanie zahamowany
7—9 „ powaznie zahamowany
brak kielkowania albo wszystkie rosliny
zniszczone.
Chwasty na przygotowanych poletkach stanowily
roczne chwasty trawiaste lub chwasty szeroko-
listne. Najwazniejszym chwastem trawiastym byl
Alopecurus japonicus Stend (gatunek zblizony do
wlosnicy wodnej), zas najwazniejszym chwastem
szerokolistnym byly trawa bagienna (Stellaria al-
sine Grimm) i roslina Cardamine flexuosa With).
Wyniki przedstawiono w tablicy III.
55
1
Poje¬
dynczo
-
Tablica
Badany
zwiazek
2
Zwiazek nr 50
Zwiazek nr 83
Zwiazek nr 90
Zwiazek nr 148
Pirazon
III
cd
Stosowan ilosc (g/10 ar)
3
200
100
50
200
100
. 50
200
100
50
200
100
50
400
300
200
Chwaisty trawiaste
4
8
3
8
6
8
6
9
6
6
3
i
>tne
Chwasty szerokolds
1 0
0
0 | 0
0
0
0
0
< 0 |
0
0
0
8
6 |31
ciag dalszy tablicy III
1 1
k
Mie¬
szanki
2
Linuron
Zwiazek nr 50
+Pyrazon
Zwiazek nr 50
+Linuron
Zwiazek nr 83
+Pyrazon
Zwiazek nr 83
+ Linuron
Zwiazek nr 90
+Pyrazon
Zwiazek nr 148
+Pyrazon
Zwiazek nr 148
+Linuron
3
100
50
100
200
100
50
200
50
50
2J00
50
200
50
4
7
3
7
8
9!
.«¦
9
9
. 9
' 5
9
3
7
8
8
8
7
8
8
Próba 3. Powschodowe traktowanie na polet¬
kach doswiadczalnych
Próby na poletkach prowadzono w srodku lata
w Oiso-machi, Okrag Kanagawa, Japonia
Dwa tygodnie po zaoraniu pole doswiadczalne po¬
dzielono na poletka po 1X2 m i spryskano chwasty
wodnymi emulsjami zwiazków,, sporzadzonymi
przez rozcienczenie analogicznych preparatów jak
wyzej opisano, w ilosci 100 1/10 arów.
Chwasty rosnace na poletkach stanowily roczne
chwasty trawiaste i chwasty szerokolistne. Naj¬
wazniejszymi trawiastymi byl palusznik krwawy
(Digitaria adscendens Henr) i wlosnica zielona
(Setaria viridis Beauv). Najwazniejszym szeroko-
listnym byla komosa biala (Chenopodium album L),
portulaka pospolita (Portulaca oleracea L.) i ga-
linsoga (Galinsoga parriflora Cav.).
Stopien rozwoju chwastów podczas traktowania
byl nastepujacy:
palusznik krwawy wlosnica zielona cztery listki
portulaka
pospolita galinsoga i dwa listki komosa biala
trzy listki
Trzy tygodnie po traktowaniu obserwowano
wplyw zwiazków na wzrost chwastów i oceniano
wedlug nastepujacej skali 0—10
0*brak efektu
1—3 rosliny lekko uszkodzone
4—6 „ umiarkowanie uszkodzone
7—9 „ powaznie uszkodzone
wszystkie rosliny zniszczone
Wyniki przedstawiono w tablicy IV
883
32
Tablica IV
Poje¬
dyncze
Mie¬
szanki
Badany
zwiazek
Zwiazek nr 90
Zwiazek nr 148
Phenmedipham
Bentazon
MCPA
Zwiazek nr 90
+Phenmedipham
Zwiazek nr 90
+Bentazon
Zwiazek nr 90
+MCPA
Zwiazek nr 148
+ Bentazon
Zwiazek nr 148
+MCPA |
Zwiazek nr 148
+Phenmedipham
Stosowana ilosc (g/10 ar)
100
50
1 25
100
50
. 25
100
50
100
50
100
50
50
,
50
50
(
50
,
50 |
50 |
Chwasty trawiaste
8
8
1
3
1
4
1
8
7
8
7
8
9
Chwasty szerokolistne
0
0
0
0
0
0 |
9
6
9
7 |
9
6 |
S
&
*
' a
&
9
Claims (9)
1. Srodek chwastobójczy zawierajacy obojetny 45 nosnik oraz co najmniej jeden znany zwiazek chwastobójczy taki, jak pochodne mocznika, triazy- ny, karbaminiianu, eteru dwufenylowego, kwasu fenoksyoctowego, amidu kwasowego, diazyny, kwa¬ su tluszczowego i 2,2-dwutlenek 3-izopropylo-2,l,3- 50 benzotiadiazynonu-4, znamienny tym, ze zawiera co najmniej jeden zwiazek o wzorze ogólnym i, w którym Rx oznacza atom wodoru, grupe alkilowa lub fenylowa, R2 oznacza grupe alkilowa, nizsza grupe alkenylowa o lancuchu prostym lub rozga- 55 lezionym, .nizsiza grupe alkinylowa, nizsza grupe alkoksylo-nizej alkilowa, nizsza grupe alkilotiome- tylowa, nizsza grupe alkoksykarboinylonizejalkilowa lub benzylowa, podstwaniki X takie same lub róz¬ ne oznaczaja grupe alkilowa, nizsza grupe alko- 60 ksykarbonylowa, atom chlorowca, grupe nitrylowa, grupe fenylowa, grupe fenylowa podstawiona ato¬ mem chlorowca, grupa metylowa lub grupa me- toksylowa, grupe styrylowa, grupe taeinylowa, gru¬ pe 5,5-pieciometylenowa, lub grupe 4,5-czterome- 65 tylenowa, a n oznacza liczbe calkowita 1—6, jego » 101 883 33 34 wodzian lub sól z metalem przy czym w powyz¬ szej kompozycji stosunek wagowy pomiedzy zwiaz¬ kiem o wzorze 1 a znanym zwiazkiem chwasto¬ bójczym wynosi 95—5:5—95, korzystnie 70 ~ 30 : : 30~70, zas zawartosc wszystkich zwiazków o dzia¬ laniu chwastobójczym wynosi 0,5—80% wagowych, korzystnie 1 ~ 60% wagowych w stosunku do ilosci calej kompozycji.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 95—5 czesci wagowych co najmniej jednego zwiazku o dzialaniu chwastobójczym takiego jak N-(3-chloro-4-metoksyfenylo)-N',N'-dwumetylo- mocznik, N-(3,4-dwuchlorofenylo)-N',N'-dwumetylo- mocznik, N-(3,4-dwuchlorofenylo)-N'-metoksy-N'- metylomocznik, l,3-dwumetylo-(3-benzotiazoMlo-2)- mocznik, l,3-dwumetylo-3-(5-metylobenzotiazolilo-2) mocznik, l,3-dwumetylo-3-(3-IIIrz.butylobenzotiazo- lilo-2)mocznik, 1,1,3-trójmetylo-3(5-metylobenzotia- zolilo-2)mocznik, l,l,3-trójmetylo-3-(5-etyilobenzotia- zolilo-2)mocznik, l,3-dwumetylo-3-(5,7-dwumetylo- benzotiazolilo-2)mocznik, l,l,3-trójmetylo-3-(5,7- -dwumetylobenzotiazolilo-2)mocznik, 2-chloro-4,6-dwuetyloamino-l,3,5-triazyna, 2-chloro- -4-etyloamino-6-izopropyloamino-l,3,5-triazyna, 2-chloro-4,6-dwuizopropyloamino-l,3,5-triazyna, 2-metylomerkapto-4-etyloamiino-6-izopropyloamino- 1,3,5-triazyna, 2-metylomerkapto-4,6-dwuizopropylo- amino-l,3,5-triazyna, N-(3'-metylofenylo)karbami- nian 3-karbometoksyaminofenylu, N(3,4-dwuchlo- rofenylo)karbaminian metylu, N-(3-chlorofenylo) karbaminian izopropylu, N,N-dwuetylotiolokarbami- nian s-<4-chlorobenzylu), N(m-chlorofenylo)karba- minian 4-chloro-2-butynylu, N-(4-aminobenzenosul- fonylo)karbaminian metylu, eter 4'-nitro-2,4-dwu- chlorodwufenylowy, eter 4-nitro-2,4,6-trójchloro- dwufenylowy, eter 2,4-dwuchloro-3'-metoksy-4'-ni- trodwufenylowy, kwas 2-metylo-4-chlorofenoksyoc- towy, kwas 2,4-dwuchiorofenoksyoctowy, 3,4-dwu- chloroanilid kwasu propionowego, 5-ehloro-4-mety- lo-2-propionamidotiazol, 2,2-dwuchloropropianian sodowy, 2,2,3,3-czterofluoropropianian sodowy, l-fenylo-4-amino-5-chloropirydazon-(6), 3-cyklo- heksylo-5,6-trójmetylenouracyl lub 2,2-dwutlenek 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu-4, oraz 5—95 czesci wagowych co najmniej jednego zwiazku o ogólnym wzorze 1, w którym Rt oznacza atom wodoru, grupe alkilowa zawierajaca 1—5 atomów wegla lub grupe fenylowa, R2 ozna¬ cza grupe alkilowa zawierajaca 1—6 atomów wegla, grupe alkenylowa o lancuchu prostym lub rozga¬ lezionym, zawierajaca 3—4 atomów wegla, grupe propargilowa, grupe alkoksymetylowa zawierajaca 1—4 atomów wegla, grupe metoksyetylowa, grupe metylotiometylowa, grupe alkoksykarbonylomety- lowa zawierajaca 1—2 atomów wegla lub grupe benzylowa, podstawniki X takie same lub rózne oznaczaja grupe alkilowa zawierajaca 1—6 atomów wegla, grupe alkoksykarbonylowa zawierajaca 1—2 atomów wegla, atom bromu, grupe nitrylowa, grupe fenylowa, grupe chlorofenylowa, grupe metoksy- fenylowa, grupe styrylowa, grupe furylowa-2, grupe tienyiowa-2, grupe 5,5-pieciometylenowa lub grupe 4,5-czterometylenowa, a n oznacza liczbe calkowita 1—6, jego wodzian lub sól z metalem takim jak sól, potas, wapn, bar, miedz, magnez, kobalt lub nikiel.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 95—5 czesci wagowych co najmniej jednego zwiazku o dzialaniu chwastobójczym takiego jak: N-<3- -chloro-4-metoksyfenylo)-N',N'-dwumetylomocznik, 5 N-^^-dwuchlorofenyloJ-N^^-dwumetylomocznik, N-(3,4-dwuchlorofenylo)-N'-metoksy-N'-metylo- mocznik, 1,3-dwumetylo-(3-benzotiazolilo-2)mocznik, 1,3-dwumetylo-3-(5-metylobenzotiazolilo-2) mocznik, l,3-dwumetylo-3-(5-IIIrz.butylobenzotiazo- 10 lilo-2)mocznik; l,l,3-trójmetylo-3-(-metylobenzotia- zolilo-2)mocznik, l,l,3-trójmetylo-3-(5-etylobenzotia- zoliilo-2)mocznik, l,3-dwumetylo-3-(5,7-dwumetylo- berazotiazolilo-2)mocznik, l,l,3-trójmetylo-3-<5,7- -dwumetylobenzotiazolilo-2)mocznik, 2-chloro-4,6- 15 -dwuetyloamino-l,3,5-triazyna, 2-chloro-4-etyloami- no-6-izopropyloamino-l,3,5-triazyna, 2-chloro-4,6- -dwuizopropyloamino-l,3,5-triazyna, 2-metylomeir- kapto-4-etyloamino-6-izopropyloamino-l,3,5-triazy- na, 2-metylomerkapto-4,6-dwuizopropyloamino-l,3,5- 20 triazyna, N-(3/-metylofenylo)karbaminian-3-karbo- metoksyaminofenylu, N-(3,4-dwuchlorofenylo) karbaminian metylu, N-(3-chlorofenylo)karbami- nian izopropylu, N,N-dwuetylotio-karbaminian s-(4-chlorobenzylu), N(m-chlorofenylo)karbami- 25 nian 4-chlorobutynylu-2, N-(4-aminobenzeno- sulfonylo)karbaminian metylu, eter 4/-nitro-2,4- -dwuchlorodwufenylowy, eter 4-nitro-2,4,6-trój- chlorodwufenylowy, eter 2,4-dwuchloro-3'-metoksy- -4'-nitrodwufenylowy, kwas 2-metylo-4-chloro- so fenoksyoctowy, kwas 2,4-dwuchlorofenoksyocto- wy, 3,4-dwuchloroanilid kwasu propionowego, 5- chloro-4-metylo-2-priopionoamidotiazol, 2,2-dwu- chloropropionian sodowy, 2,2,3,3-czterofluoropropio- nian sodowy, l-fenylo-4-amino-5-chloropirydazonu- 35 (6), 3-cykloheksylo-5,6-trójmetylenouracyl lub 2,2- dwutlenek 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazynonu-4, oraz 5—95 czesci wagowych co najmniej jednego zwiazku o wzorze o^ftlnym 2, 3 lub 4, w którym Ri oznacza grupe etylowa lub propylowa, R2 oznacza 40 grupe etylowa, propylowa, allilowa lub propargilo¬ wa, a R3 oznacza grupe metylowa lub etylowa.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 70—30 czesci wagowych N-(3,-metylofenylo)karba- minianu 3-karbometoksyaminofenylu, oraz 30—70 45 czesci wagowych 2-[l-(alliloksyamino)butylidenol- -5,5-dwumetylocykloheksadionu-l,3 lub jego soli.
5. Srodek wedlug zastrz. 1 znamienny tym, ze 70—30 czesci wagowych N-^-metylofenyloJkarba- 50 minianiu 3-karbometoksyaminofenylu, oraz 30—70 czesci wagowych 2-[l-(alliloksyamino)butylideno]-4- -karbometoksy-5,5-dwumetylocykloheksadionu-l,3 lub jego soli sodowej.
6. Srodek wedlug zastrz 1, znamienny tym, ze 55 70—30 czesci wagowych 2,2-dwutlenku 3-izopropy- lo-2,l,3-benzotiadiazynonu-4, oraz 30—70 czesci wa¬ gowych 2-[l-(alliloksyamino)butylideno]-5,5-dwu- metylocykloheksadionu-1,3 lub jego soli sodowej. 60
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 70—30 czesci wagowych 2,2-dwutlenku-3Hizopropy- lo-2,l,3-benzotiadiazynonu-4, oraz 30—70 czesci wagowych 2-[l-(alliloksyamino)butylideno]-4-karbo- metoksy-5,5-dwumetylocykloheksadionu-l,3 lub je- 65 go soli sodowej.101 883 35
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 70—30 czesci wagowych l-fenylo-4-amino-5-chloro- pirydazonu-6, oraz 30—70 czesci wagowych 2-[l(-al- liloksyamino)butylideno]-5,5-dwumetylocyklohek- sadionu-1,3 lub jego soli sodowej. 36
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 70—30 czesci wagowych l-fenylo-4-amino-5-chloro- piradazonu-6, oraz 30—70 czesci wagowych 2-[l(al- liloksyamino)butylideno]-4-karbometoksy-5,5-dwu- metylocykloheksadionu lub jego soli sodowej. Wzór 1 CH3 CH O VH-°-R2 C-R, Wzór 2 CH 3\ CH3 / CH NH-0-R- I C-Ri Wzór 3 CH37LX0 CHo I 3 COOR3 O NH-0-R2 C-R1 Wzór101 883 O NH-0-R2 Wzór 1 OH ltf-0-R2 Xn Xn^T H p^-0-R2 %R ^^0 Wzór 6 SCHEMAT 1 C-R, O Wzór 5 OH O ^J^/C-R! + NH2-0-R2 -> Xn Wzór 7 O NH-O-Ro ii I ^ ^r: C-Ri O Wzór 1 SCHEMAT 2 (CHo)9C=CHC0OVCH/ 3 Na0CH3 > o ^COOCH3 W CH30H CH3 CH COOCH3 NaOH HCl WH20 > 0 CH3 COONa CH3 OH O w pirydynie^ h lL O CH^T^^O R^COCl SCHEMAT 3 O NH-O-Ro 11 I £¦ CH 0 MH-O-R XnN^N^C_R1 * H2° > Xnvr^y*c-R1 2 HoO Wzór 1 O Wzór 8 SCHEMAT ' 4
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP49107654A JPS5931481B2 (ja) | 1974-09-20 | 1974-09-20 | シクロヘキサンジオン系除草剤組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL101883B1 true PL101883B1 (pl) | 1979-02-28 |
Family
ID=14464651
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1975183476A PL101883B1 (pl) | 1974-09-20 | 1975-09-18 | A herbicide |
Country Status (30)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5931481B2 (pl) |
AR (1) | AR218213A1 (pl) |
AT (1) | AT347174B (pl) |
AU (1) | AU477150B2 (pl) |
BE (1) | BE833488A (pl) |
BG (1) | BG27049A3 (pl) |
BR (1) | BR7506049A (pl) |
CA (1) | CA1044912A (pl) |
CH (1) | CH619113A5 (pl) |
CS (1) | CS191946B2 (pl) |
DD (1) | DD119700A5 (pl) |
DE (1) | DE2541702A1 (pl) |
DK (2) | DK421775A (pl) |
EG (1) | EG11973A (pl) |
FI (1) | FI752645A (pl) |
FR (1) | FR2285070A1 (pl) |
GB (1) | GB1481389A (pl) |
HU (1) | HU176584B (pl) |
IL (1) | IL48010A (pl) |
IN (1) | IN144613B (pl) |
IT (1) | IT1060068B (pl) |
NL (1) | NL7510946A (pl) |
NZ (1) | NZ178624A (pl) |
OA (1) | OA05112A (pl) |
PL (1) | PL101883B1 (pl) |
RO (1) | RO71395A (pl) |
SE (1) | SE426772B (pl) |
SU (2) | SU628799A3 (pl) |
TR (1) | TR18679A (pl) |
ZA (1) | ZA755662B (pl) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3032259A1 (de) | 1980-08-27 | 1982-04-08 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Herbizide mittel auf der basis von cyclohexan-1,3- dion-derivaten und 3,6-dichlor-2-picolinsaeurederivaten |
DE3047924A1 (de) * | 1980-12-19 | 1982-07-15 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 5-aryl-cyclohexan-1,3-dion-derivate, herbizide, die diese verbindungen enthalten, und verfahren zu ihrer herstellung |
DE3121355A1 (de) * | 1981-05-29 | 1982-12-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexandionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide |
NZ204160A (en) * | 1982-05-24 | 1985-07-31 | Imp Chemical Ind Australia Ltd | Heterocyclic compounds and herbicidal compositions |
GB8313774D0 (en) * | 1983-05-18 | 1983-06-22 | Ici Plc | Herbicidal compositions |
US4511391A (en) * | 1983-05-24 | 1985-04-16 | Ici Australia Limited | Cyclohexane-1,3-dione derivatives and their herbicidal compositions and methods |
DE3688844T2 (de) * | 1985-12-30 | 1994-01-05 | Stauffer Chemical Co | Synergistische, herbizide Kombinationen und Verfahren zur Anwendung. |
CA2780142C (en) * | 2009-11-16 | 2018-07-17 | Centre National De La Recherche Scientifique - Cnrs | Compounds and methods for purifying peptides produced by solid phase peptide synthesis |
-
1974
- 1974-09-20 JP JP49107654A patent/JPS5931481B2/ja not_active Expired
-
1975
- 1975-08-28 IL IL48010A patent/IL48010A/xx unknown
- 1975-09-02 AU AU84475/75A patent/AU477150B2/en not_active Expired
- 1975-09-04 SE SE7509840A patent/SE426772B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-09-04 CA CA234,775A patent/CA1044912A/en not_active Expired
- 1975-09-04 ZA ZA00755662A patent/ZA755662B/xx unknown
- 1975-09-08 FR FR7527459A patent/FR2285070A1/fr active Granted
- 1975-09-08 NZ NZ178624A patent/NZ178624A/xx unknown
- 1975-09-09 CH CH1167575A patent/CH619113A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-09-15 IN IN1765/CAL/1975A patent/IN144613B/en unknown
- 1975-09-16 HU HU75NI192A patent/HU176584B/hu unknown
- 1975-09-16 TR TR18679A patent/TR18679A/xx unknown
- 1975-09-17 BG BG7531005A patent/BG27049A3/xx unknown
- 1975-09-17 BE BE160097A patent/BE833488A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-09-17 NL NL7510946A patent/NL7510946A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-09-18 DD DD188421A patent/DD119700A5/xx unknown
- 1975-09-18 PL PL1975183476A patent/PL101883B1/pl unknown
- 1975-09-18 GB GB38348/75A patent/GB1481389A/en not_active Expired
- 1975-09-18 OA OA55612A patent/OA05112A/xx unknown
- 1975-09-18 DE DE19752541702 patent/DE2541702A1/de active Pending
- 1975-09-19 DK DK421775A patent/DK421775A/da unknown
- 1975-09-19 BR BR7506049*A patent/BR7506049A/pt unknown
- 1975-09-19 AR AR260460A patent/AR218213A1/es active
- 1975-09-19 CS CS756364A patent/CS191946B2/cs unknown
- 1975-09-19 IT IT51405/75A patent/IT1060068B/it active
- 1975-09-19 SU SU752173209A patent/SU628799A3/ru active
- 1975-09-19 AT AT719475A patent/AT347174B/de active
- 1975-09-19 RO RO7583429A patent/RO71395A/ro unknown
- 1975-09-20 EG EG562/75A patent/EG11973A/xx active
- 1975-09-22 FI FI752645A patent/FI752645A/fi not_active Application Discontinuation
-
1976
- 1976-08-10 SU SU762392645A patent/SU651640A3/ru active
- 1976-08-19 DK DK374276AA patent/DK141642B/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0239414B1 (en) | N-benzyl-2-(4-fluoro-3-trifluoromethylphenoxy) butanoic amide and herbicidal composition containing the same | |
PL95488B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
EA000303B1 (ru) | Способ снижения фитотоксичности дикамбы для культурных растений, способ селективного подавления роста нежелательных растений и гербицидные составы для их осуществления | |
PL107403B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
CA1158257A (en) | Cyclohexane derivatives | |
PL101883B1 (pl) | A herbicide | |
EP0083648B1 (en) | S-benzyl thiolcarbamates and their use in controlling weeds in rice fields | |
US3075835A (en) | Herbicidal composition | |
US3862167A (en) | Certain 2-acylamine-4-methyl-5-halothiazoles | |
US4531966A (en) | Herbicide compositions | |
US3140167A (en) | 2, 6-di-t-butyl-4-substituted phenyl nu-methyl carbamate and use thereof as selective herbicides | |
US4323389A (en) | Herbicidal compounds and compositions | |
US3515538A (en) | 2-acylamino-4-methyl-5-halothiazoles as selective herbicides | |
US4185989A (en) | 3-Phenacyl phthaldide safening agents | |
US3532488A (en) | N-cyclo-hexyldithiocarbamates as selective herbicides in rice | |
US4551478A (en) | 3-Nitrobenzene sulfonanilide derivatives and fungicidal compositions for the control of plant diseases containing same | |
DE3300056C2 (de) | 3-Nitrobenzolsulfonanilid-Derivate und diese enthaltende fungizide Mittel | |
US4361438A (en) | Substituted cyclopropyl methoxy phenyl ureas and the herbicidal use thereof | |
SU265019A1 (ru) | Ля борьбы с нежелательной растительностью | |
US3318675A (en) | Method for inhibiting plant growth | |
JPS60172949A (ja) | アルコキシアミノ−またはポリアルコキシアミノジフエニルエ−テル、その製造方法及びそれを含有する除草剤組成物 | |
EP0175332A2 (en) | Herbicide compositions of extended soil life | |
US4468247A (en) | Herbicidal 4-[3'-(4"-trifluoromethyl-phenoxy)-phenoxy]-4-methyl-crotonates | |
FI76671B (fi) | Synergistisk herbicidblandning och foerfarande foer bekaempning av icke oenskvaerd vaextlighet. | |
US4428767A (en) | Synergistic herbicidal compositions |