HU176584B - Herbicide preparation containing of active mateirals of two types - Google Patents
Herbicide preparation containing of active mateirals of two types Download PDFInfo
- Publication number
- HU176584B HU176584B HU75NI192A HUNI000192A HU176584B HU 176584 B HU176584 B HU 176584B HU 75NI192 A HU75NI192 A HU 75NI192A HU NI000192 A HUNI000192 A HU NI000192A HU 176584 B HU176584 B HU 176584B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- weight
- active ingredient
- dione
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
- A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
A találmány új, megnövelt hatékonyságú herbicid készítményre vonatkozik. Közelebbről a találmány tárgya olyan herbicid készítmény,: amely összesen 5—90 súly% mennyiségben hatóanyagként
a) valamely (I) általános képletű ciklohexán-l,3-dion-származékot — amelynek képletében
Rj etil- vagy propijcsoportot jelent, és
Y jelentése hidrogénatom vagy metoxi-karbonilcsoport — vagy annak alkálifémsóját, valamint
b) 3-(metoxi-karbonil-amino)-fenil-N'-3'-metil-fenil)-karbamátot tartalmaz 3 :1—1: 3 súlyarányban. (I) általános képletű hatóanyagként tehát például 2-[l-<allil-oxi-amino)-propilidén]-5,5-dimetil-ciklohexán-l,3-diont, 2-[l-(aIlilFoxi-amino)-butilklén]r5,5-dinjetil-ciklohexán-l,3-diont, 2-[l-(allÍl-oxi-amino)-ibuíiiidén]-4-(metoxi-karbonil)-5,5-dimetil-ciklohexán-l,3-diont vagyrw··; utóbbi n^triumsójáí tartalmazhatja a találmány szinti készítmény.
A találmány szerinti herbicid készítmény hatóanyagait a megvédendő haszonnövény és az irtandó gyomnövény jellegének figyelembevételével választjuk meg. Gyakran ugyanis különböző herbicid hatású vegyületek keveréke bizonyos gyomok együttesének irtására olyan készítményt ad, amely nemcsak az irtandó gyomnövényekre nézve fitotoxikus, hanem a haszonnövényekre is.
A találmány kidolgozásakor célul tűztük ki olyan, többféle herbicid hatású vegyületből álló herbicid készítmények kidolgozását, amelyek komplementer hatásúak és ezért képesek irtani nagyszámú gyomnövényt, ugyanakkor pedig felhasználási arányuk alacsony lehet. Ezért a találmány szerinti új herbicid készítmények hatóanyaga kétféle szelektív herbicid hatású vegyületből, mégpedig egy fűfélékhez tartozó gyomnövények irtására alkalmas vegyületből és egy széleslevelű gyomnövények irtására alkalmas vegyületből áll.
Az említett (I) általános képletű ciklohexán-l,3-dion-származékok különösen hatásosak fűfélékhez tartozó gyomnövények szelektív irtásában.
Az (I) általános képletű vegyületek feltételezhetően azA reakció vázlatban ábrázolt háromféle tautomer forma alakjában fordulnak elő. Az (I) általános képletű vegyiileteket ugyanakkor a B reakcióvázlat szerint állítjuk elő. A B reakcióvázlatban szereplő Rj és Y jelentése az (I) általános képletnél megadott.
A (VII) általános képletű kiindulási vegyületek közül az 5,5-dimetil-2-acil-3-hidroxi-2-ciklohexán-1 -on-származékok a C reakcióvázlatban ábrázolt módon állíthatók elő, ahol a C reakcióvázlatban szereplő Rj helyettesítő jelentése az (I) általános képletnél megadott.
Feltételezhető, hogy a kiindulási vegyületekként használt (VII) általános képletű vegyületek az (I) általános képletű vegyületekhez hasonlóan háromféle tautomer formájában fordulnak elő.
Az (I) általános képletű vegyületek alkálifémsóit, például nátrium- és káliumsóit állítjuk elő, hogy a megfelelő (I) általános képletű vegyületet nátrium- vagy kálium-hidroxkldal reagállatjuk vizes oldatban vagy valamilyen szerves oldószerrel, például aoetonnal, metanollal, etanollal vagy dimetil-foimamiddal alkotott oldat176584 bán. A képződő sókat szűrés vagy pedig a reakcióel^gy bepárlása útján különítjük el.
Bizonyos (I) általános képletű vegyületek a D reakcióvázlatban ábrázolt módon hidrátokat képeznek. AD reakcióvázlatban szereplő Rt és Y helyettesítők jelentése az (I) általános képletnél megadott.
A találmány szerinti kompozíciókban alkalmazható (I) általános képletű vegyületekre az alábbi I. táblázatban sorolunk fel példaként néhány vegyületet. A táblázatban az olvadáspont után zárójelben esetleg szereplő (b) betű arra utal, hogy az adott vegyület bomlik.
I. táblázat
| A vegyület sorszáma | Kémiai név | Fizikai állandó (olvadáspont vagy törésmutató) |
| 1 | 2-[l-íallii-oxi-amino)-propilidén]-5,5-dimetil-ciklohexán-1,3-dion | ηθ 1,5119 |
| 2 | 2-[l-(allil-oxi-amino)-butilidén]-5,5-dimetil-ciklohexán-dion | ng 1,5089 |
| 3 | 2-[l-(allil-oxi-amino)-butilidén]-4-(metoxi-karbonil)-5,5-dimetil-ciklohexán-1,3-dion | n%5 1,5063 |
| 4 | 2-[l-(allil-oxi-amino)-butilidén]-4-(metoxi-karbonil)-5,5-dimetil-ciklohexán-l,3-dion-nátriumsó | 192 °C (b) |
A továbbiakban az (I) általános képlet alá eső vegyületeket az I. táblázatban megadott sorszámokkal fogjuk jelölni.
Mint korábban említettük, felismertük, hogy valamely (I) általános képletű vegyület vagy alkálifémsója és a 3-(metoxi-karbonil-amino)-fenil-N'-(3'-metil-fenil)-karbamát keveréke szinergetikus herbicid hatást mutat a kétféle hatóanyagból álló keverék additív szelektív herbicid hatásához képest.
Az alábbiakban részletesen ismertetjük a találmány szerinti készítmények herbicid hatásával kapcsolatos ismereteinket.
A találmány szerinti herbicid készítményekhez használt 3-(metoxi-karbonil-amino)-fenil-hí-(3'-metil-fenil)-karbamát általánosan elfogadott neve a Phenmedipham.
Az említett karbamátszármazékot széleslevelű gyomnövények irtására használják elsősorban cukorrépában, azonban fűfélékhez tartozó gyomnövényekkel szembeni herbicid hatása elhanyagolható.
Ha azonban ezt a karbamátszármazékot valamely (I) általános képletű vegyülettel kevetjük össze, a kapott herbicid készítmény a fűfélékhez tartozó és a széleslevelű gyomnövények tökéletes kipusztítására alkalmas kisebb felhasználási arányban, mint egyes komponensei. Ugyanakkor a készítmény nem mérgező a haszonnövényekre.
A találmány szerinti herbicid készítményeket közvetlenül juttathatjuk a talajra kikelés előtti alkalmazásban vagy a növényzet lombozatára kikelés utáni alkalmazásban, vagy továbbá bensőségesen összekeverhetjük a talajjal. Felhasználási arányuk a hatóanyag-tartalomra vonatkoztatva talajkezelés vagy lombozatkezelés esetén általában legalább 100g/hektár, előnyösen legalább 250 g/hektár.
A találmány szerinti herbicid készítmények alkalmazhatók szilárd vagy folyékony halmazállapotú felhasználásra kész formulázások alakjában.
A találmány szerinti herbicid készítmények felhasználásra kész formulázásai közül megemlíthetjük a nedvesíthető porkészítményeket, emulgálható koncentrátumokat, porozható készítményeket, granulált készítményeket, vízoldható porokat és aeroszólokat. Az említett formulázásokhoz szilárd halmazállapotú hordozóanyagként használhatunk például bentonitot, dbfomaföldet, apatitot, gipszet, talkumot, pirofillitet, vermikulitot és agyagokat. Folyékony halmazállapotú hordozóanyagként használhatunk például vizet, kerozint, ásványolajat, petróleumot, lakkbenzint, benzolt, xilolt, eiklohexánt, ciklohexanont, dimetil-formamidot, etanolt és acetont. Bizonyos esetekben homogén és stabil formulázások előállíthatósága céljából felületaktív anyagokat is adagolunk a formulázásokhoz.
A találmány szerinti herbicid készítmények felhasználhatók úgy is, hogy összekeverjük őket más, a mezőgazdaságban és kertgazdálkodásban szokásosan használt kemikáliákkal, így például növényi tápanyagokkal, műtrágyákkal, inszekticidekkei, akaricidekkel, fungicidekkel, herbicidekkel és nematódákkal.
A találmány szerinti herbicid készítményekben a hatóanyagok mennyisége a konkrét esetben alkalmazott felhasználásra kész formulázás jellegétől függ, és így például nedvesíthető por készítményekben 5—450 súly%, előnyösen 10—60 súly%, emulgálható koncentrátumokban 5—70 súly%, előnyösen 20—60 súly% és porozható készítményekben 5—30 súly%, előnyösen 5—10 súly%.
így az említett nedvesíthető porkészítmények és emulgálható koncentrátumok felhasználásuk előtt vízzel meghatározott hatóanyag-koncentrációra hígíthatok és folyékony szuszpenzióként vagy folyékony emulzióként felhasználhatók talajkezelésre vagy lombozatkezelésre. A porozható készítményeket közvetlenül használjuk fel talajkezelésre vagy lombozatkezelésre.
A találmány szerinti herbicid készítmények formulázására az alábbi példákat adjuk meg.
1. példa — Emulgálható koncentrátum
Komponens Súlyrész
1. vegyület20
Phenmedipham20 xilol35 dimetil-formamid15 polioxíetilén-feniléter10
A komponenseket összekeverjük és egymásban oldjuk. 40 súly% hatóanyagot tartalmazó emulgeálható koncentrátumot kapunk. Gyakorlati alkalmazása során vízzel kívánt koncentrációra hígítjuk és emulzióként permetezzük.
2. példa — Nedvesíthető porkészítmény
| Komponens | Súlyrész |
| 4. vegyület | 15 |
| Phenmedipham | 30 |
| diatomatöld | ' 23 |
| nátrium-alkilezulfát | 8 |
| talkum |
A komponenseket egymással bensőségesen összekeverjük, majd finom szemcseméretre aprítjuk. így 45 súly/ζ hatóanyagot tartalmazó nedvesíthető porkészítményt kapunk. Gyakorlati felhasználása során vízzel kívánt koncentrációra hígítjuk és szuszpenzióként 5 permetezzük.
3. példa — Szemcsés készítmény
| Komponens | Súlyrész | 10 |
| 3. vegyület | 5 | |
| Phenmedipham | 3 | |
| talkum | 35 | |
| bentonit | 15 | |
| agyag | 35 | 15 |
| nátrium-alkilszulfát | 7 |
A komponenseket egymással bensőségesen összekeverjük, majd finom szemcseméretre aprítjuk. A finom szemcséket granuláló berendezéssel 0,5—1,0 mm átmé- 20 rőjű granulátumokká dolgozzuk fel. így 8 súly% hatóanyagot tartalmazó porozható készítményt kapunk. Gyakorlati felhasználása során közvetlenül alkalmazzuk.
| 4. példa — Emulgálható | koncentrátum | |
| Komponens | Súlyrész | |
| 2. vegyület | 20 | |
| Phenmedipham | 20 | 30 |
| xilol | 35 | |
| dimetil-formamid | 15 | |
| polioxietilén-feniléter | 10 |
A komponenseket Összekeverjük és egymásban old- 35 juk. így 40 súly% hatóanyagot tartalmazó emulgálható koncentrátumot kapunk. Gyakorlati felhasználása során vízzel kívánt koncentrációra hígítjuk és emulzióként permetezzük.
5. példa — Nedvesíthető porkészítmény
Komponens
Sülyrész
| 4. vegyület | 66 | |
| Phenmedipham | 22 | 45 |
| diatomaföld | 7 | |
| nátrium-alkilszulfát | 5 |
Az alábbi kísérleteket végeztük el annak érdekében, hogy összehasonlítsuk a találmány szerinti készítmények 50 herbicid hatékonyságát az egyes hatóanyagok hatékonyságával.
Fűfélékhez tartozó gyomnövényként ecsetpázsit (Alopecurus aequalis Sóból var. amurensis Ohui) és széleslevelű gyomnövényként libatop (Chenopodium album 55 L.) magvait cserépben (keresztmetszeti felülete 400 cm2) elültetjük és üvegházban növesztjük. Amikor a növények elérik a harmadik-ötödik levelű állapotot, akkor lombozatukra a kísérleti vegyületet tartalmazó emulgálható koncentrátum vízzel kívánt koncentrációra hígítása 60 útján kapott vizes emulziót permetezünk, egy hektárra vonatkoztatva közel 1000 liter vizet kipermetezve. Három héttel a permetezés után a növények föld feletti részének friss súlyát megmérjük. A kapott eredményeket a II. táblázatban foglaljuk össze. 65
II. táblázat
| Kísérleti vegyület | Felhasználási arány (g/hektár) | Gyomnövény friss súlya a kontroll százalékában | Q*« | ||
| ecsetpázsit | libatop | összesen | |||
| 1. vegyület | 250 | 83,2 | 103,1 | 94,8 | 0 |
| 500 | 51,8 | 100,3 | 80,0 | 0 | |
| 750 | 1,0 | 102,8 | 63,9 | 0 | |
| 1000 | 0 | 101,7 | 59,0 | 0 | |
| 1500 | 0 | 99,4 | 57,6 | 0 | |
| 3. vegyület | 250 | 51,0 | 105,6 | 82,7 | 0 |
| 500 | 23,3 | 108,3 | 72,6 | 0 | |
| 750 | 0 | 101,0 | 58,6 | 0 | |
| 1000 | 0 | 99,5 | 57,7 | 0 | |
| 1500 | 0 | 98,8 | 57,3 | 0 | |
| 1. vegyület | 250 +750 | 31,5 | 7,4 | 17,5 | 0 |
| 500+500 | 15,6 | 17,1 | 16,5 | 0 | |
| Phenmedi- | 750 +250 | 0 | 33,7 | 19,6 | 0 |
| pham | 750 +750 | 0 | 2,2 | 1,3 | 0 |
| 3. vegyület | 250+750 | 7,1 | 6,3 | 6,6 | 0 |
| + | 500 +500 | 0 | 11,8 | 6,8 | 0 |
| Phenmedi- | 750 +250 | 0 | 17,6 | 10,2 | 0 |
| pham | 750 +750 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 4. vegyület | 250 | 55,5 | 110,0 | 87,1 | 0 |
| 500 | 24,8 | 104,3 | 70,9 | 0 | |
| 750 | 0 | 102,0 | 59,2 | 0 | |
| 1000 | 0 | 102,0 | 59,2 | 0 | |
| 1500 | 0 | 99,7 | 57,8 | 0 | |
| 2. vegyület | 250 | 65,1 | 108,0 | 90,0 | 0 |
| 500 | 39,9 | 110,0 | 81,1 | 0 | |
| 750 | 0,5 | 104,7 | 60,9 | 0 | |
| 1000 | 0 | 101,0 | 58,6 | 0 | |
| 1500 | 0 | 99,9 | 57,8 | 0 | |
| Phenmedi- | 250 | 94,0 | 81,7 | 86,9 | 0 |
| pham | 500 | 86,7 | 33,9 | 56,1 | 0 |
| 750 | 59,6 | 15,0 | 33,7 | 0 | |
| 1000 | 55,5 | 3,7 | 25,4 | 1 | |
| 1500 | 34,4 | 0 | 14,5 | 2 | |
| 4. vegyület | 250+750 | 6,9 | 6,6 | 6,7 | 0 |
| + | 500+500 | 0 | 12,3 | 7,1 | 0 |
| Phenmedi- | 750 +250 | 0 | 19,9 | 11,6 | 0 |
| pham | 750+750 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 2. vegyület | 250+750 | 9,6 | 6,0 | 7,5 | 0 |
| + | 500+500 | 0 | 13,0 | 7,5 | 0 |
| Phenmedi- | 750+250 | 0 | 25,9 | 15,0 | 0 |
| pham | 750+750 | 0 | 0,7 | 0,4 | 0 |
| kezeletlen kontroll | 100 (43,6)* | 100 (60,2)* | 100 (103,8)* | 0 |
* Grammokban kifejezett friss súly ** Q a cukorrépával (Béta vulgáris L.) szemben tanúsított fitotoxicitás
A cukorrépával szemben tanúsított fitotoxicitás meghatározása során cukorrépát cserepekben 2—5 levelű állapotig növekedni hagyunk, majd a vizsgált vegyületet a növényre permetezzük. Három héttel a permetezés után a fitotoxicitás mértékét a következő értékelési rendszer alapján megállapítjuk:
0=nincs hatás
1—a növények egy része gyengén károsodik
2=a növények gyengén károsodnak
3=a növények közepesen károsodnak 4=a növények erősen károsodnak 5=a növények teljesen kipusztulnak.
Claims (6)
- Szabadalmi igénypontok1. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként összesen 5—90súly% mennyiségben valamely (I) általános képletű ciklohexán-l,3-dion-származékot — amelynek képletében Rí etil- vagy propilcsoportot jelent; és Y jelentése hidrogénatom vagy metoxi-karbonil-csoport — vagy annak alkálifémsóját és 3-(metoxi-karbonil-amino)-fenil-N'-(3'-metil-feniiD-karbamátot tartalmaz 3:1—1:3, előnyösen 1:1 súlyarányban; továbbá a 100súly%-hoz szükséges mennyiségben szilárd vagy 20 folyékony hordozóanyagot — előnyösen diatomaföldet, talkutnot, bentonitot, agyagot, xilolt vagy dimetil-formamidot — és adott esetben felületaktív anyagot, előnyösen polioxietilén-fenilétert vagy nátrium-alkil-szulfátot.
- 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy valamely (I) általános képletű5 vegyületből vagy alkálifémsójából 30—70 sűly%-ot tartalmaz.
- 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű hatóanyagként 2-[l-(allil-oxi-amino)-propilidén]-5,5-dimetil-10 -ciklohexán-l,3-diont tartalmaz.
- 4. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű hatóanyagként 2-[l-(allil-oxi-amino)-butilidén]-
- 5,5-dimetil-ciklohexán-l,3-diont tartalmaz.15 5. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű hatóanyagként 2-[l-(allil-oxi-amino)-butilidén]-4-(metoxi-karbonil)-5,5-dimetil-ciklphexán- í ,3-diont tartalmaz.
- 6. Az í. vagy 2. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű hatóanyagként 2-[l-(állil-oxi-amino)-butilidén]-4-(metoxi-karbonil)-5,5-dimetil-cik]ohexán-l,3-dion-nátriumsót tartalmaz.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49107654A JPS5931481B2 (ja) | 1974-09-20 | 1974-09-20 | シクロヘキサンジオン系除草剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU176584B true HU176584B (en) | 1981-03-28 |
Family
ID=14464651
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU75NI192A HU176584B (en) | 1974-09-20 | 1975-09-16 | Herbicide preparation containing of active mateirals of two types |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5931481B2 (hu) |
| AR (1) | AR218213A1 (hu) |
| AT (1) | AT347174B (hu) |
| AU (1) | AU477150B2 (hu) |
| BE (1) | BE833488A (hu) |
| BG (1) | BG27049A3 (hu) |
| BR (1) | BR7506049A (hu) |
| CA (1) | CA1044912A (hu) |
| CH (1) | CH619113A5 (hu) |
| CS (1) | CS191946B2 (hu) |
| DD (1) | DD119700A5 (hu) |
| DE (1) | DE2541702A1 (hu) |
| DK (2) | DK421775A (hu) |
| EG (1) | EG11973A (hu) |
| FI (1) | FI752645A (hu) |
| FR (1) | FR2285070A1 (hu) |
| GB (1) | GB1481389A (hu) |
| HU (1) | HU176584B (hu) |
| IL (1) | IL48010A (hu) |
| IN (1) | IN144613B (hu) |
| IT (1) | IT1060068B (hu) |
| NL (1) | NL7510946A (hu) |
| NZ (1) | NZ178624A (hu) |
| OA (1) | OA05112A (hu) |
| PL (1) | PL101883B1 (hu) |
| RO (1) | RO71395A (hu) |
| SE (1) | SE426772B (hu) |
| SU (2) | SU628799A3 (hu) |
| TR (1) | TR18679A (hu) |
| ZA (1) | ZA755662B (hu) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3032259A1 (de) | 1980-08-27 | 1982-04-08 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Herbizide mittel auf der basis von cyclohexan-1,3- dion-derivaten und 3,6-dichlor-2-picolinsaeurederivaten |
| DE3047924A1 (de) * | 1980-12-19 | 1982-07-15 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 5-aryl-cyclohexan-1,3-dion-derivate, herbizide, die diese verbindungen enthalten, und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3121355A1 (de) * | 1981-05-29 | 1982-12-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexandionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide |
| NZ204160A (en) * | 1982-05-24 | 1985-07-31 | Imp Chemical Ind Australia Ltd | Heterocyclic compounds and herbicidal compositions |
| GB8313774D0 (en) * | 1983-05-18 | 1983-06-22 | Ici Plc | Herbicidal compositions |
| US4511391A (en) * | 1983-05-24 | 1985-04-16 | Ici Australia Limited | Cyclohexane-1,3-dione derivatives and their herbicidal compositions and methods |
| ATE70947T1 (de) * | 1985-12-30 | 1992-01-15 | Stauffer Chemical Co | Synergistische, herbizide kombinationen und verfahren zur anwendung. |
| CN102666565B (zh) * | 2009-11-16 | 2016-01-20 | 国家科学研究中心 | 用于纯化由固相肽合成法制备的肽的化合物和方法 |
-
1974
- 1974-09-20 JP JP49107654A patent/JPS5931481B2/ja not_active Expired
-
1975
- 1975-08-28 IL IL48010A patent/IL48010A/xx unknown
- 1975-09-02 AU AU84475/75A patent/AU477150B2/en not_active Expired
- 1975-09-04 CA CA234,775A patent/CA1044912A/en not_active Expired
- 1975-09-04 ZA ZA00755662A patent/ZA755662B/xx unknown
- 1975-09-04 SE SE7509840A patent/SE426772B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-09-08 NZ NZ178624A patent/NZ178624A/xx unknown
- 1975-09-08 FR FR7527459A patent/FR2285070A1/fr active Granted
- 1975-09-09 CH CH1167575A patent/CH619113A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-09-15 IN IN1765/CAL/1975A patent/IN144613B/en unknown
- 1975-09-16 TR TR18679A patent/TR18679A/xx unknown
- 1975-09-16 HU HU75NI192A patent/HU176584B/hu unknown
- 1975-09-17 BG BG031005A patent/BG27049A3/xx unknown
- 1975-09-17 NL NL7510946A patent/NL7510946A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-09-17 BE BE160097A patent/BE833488A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-09-18 PL PL1975183476A patent/PL101883B1/pl unknown
- 1975-09-18 GB GB38348/75A patent/GB1481389A/en not_active Expired
- 1975-09-18 DE DE19752541702 patent/DE2541702A1/de active Pending
- 1975-09-18 DD DD188421A patent/DD119700A5/xx unknown
- 1975-09-18 OA OA55612A patent/OA05112A/xx unknown
- 1975-09-19 SU SU752173209A patent/SU628799A3/ru active
- 1975-09-19 BR BR7506049*A patent/BR7506049A/pt unknown
- 1975-09-19 IT IT51405/75A patent/IT1060068B/it active
- 1975-09-19 AT AT719475A patent/AT347174B/de active
- 1975-09-19 RO RO7583429A patent/RO71395A/ro unknown
- 1975-09-19 AR AR260460A patent/AR218213A1/es active
- 1975-09-19 CS CS756364A patent/CS191946B2/cs unknown
- 1975-09-19 DK DK421775A patent/DK421775A/da unknown
- 1975-09-20 EG EG562/75A patent/EG11973A/xx active
- 1975-09-22 FI FI752645A patent/FI752645A/fi not_active Application Discontinuation
-
1976
- 1976-08-10 SU SU762392645A patent/SU651640A3/ru active
- 1976-08-19 DK DK374276AA patent/DK141642B/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2896146B2 (ja) | アシル化１，３−ジカルボニル除草剤とそのための解毒剤とから成る除草剤組成物 | |
| EP0248086B1 (en) | Imidazole derivatives, bactericides containing them, and process for their preparation | |
| HU176584B (en) | Herbicide preparation containing of active mateirals of two types | |
| US4018801A (en) | Substituted oxirane compounds | |
| US3928352A (en) | Certain substituted 2-pyrazinemethanols | |
| US4531966A (en) | Herbicide compositions | |
| US3999974A (en) | Barbituric acid derivatives | |
| JPH0764688B2 (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
| JPH03271207A (ja) | 殺虫殺菌剤組成物 | |
| US4263038A (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| JPS6368507A (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 | |
| EP0146238A1 (en) | Synergistic herbicidal composition | |
| JPS5948406A (ja) | 選択的除草剤 | |
| US2989391A (en) | Method for modifying the growth characteristics of plants | |
| JP3563174B2 (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| US4317673A (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| US3786048A (en) | Sulfilimine compounds | |
| JP2778747B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS62161707A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
| EP0191394B1 (de) | Isothioharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| JPH04275201A (ja) | 除草剤組成物 | |
| US4222765A (en) | Thiolcarbamic acid esters | |
| JPS6351304A (ja) | 除草剤組成物 | |
| PL72713B1 (hu) | ||
| CS201037B2 (en) | Herbicide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 |