CH619705A5 - Process for the preparation of N-formyl-7-oxocyclohexano- or -8-oxocycloheptano[b]thiophene-4-amines - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-Formyl-7-oxocyclohexano- oder -8-oxocycloheptano-25 [b]-thiophen-4-aminen der Formel:
R,
Worin Z für Wasserstoff oder Ci-Ct-Alkyl steht, Y Wasserstoff, Ci-Ci-Alkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Acetyl, Acetylamino oder ein Rest der Formel Ri-NHCONH- ist und Ri Wasserstoff oder Ci-Ci-Alkyl bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Moläquivalent einer Verbindung der Formel:
(Ia)
oder
(IIa)
30
N-CHO
(i)
bzw.
45
(II)
55
60
worin Z für Wasserstoff oder Ci-Ct-Alkyl steht, Y Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Acetyl, Acetylamino oder ein Rest der Formel Ri-NHCONH- ist und Ri Wasserstoff oder Ci-Ci-Alkyl bedeutet. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Moläquivalent einer Verbindung der Formel:
worin U für-CH2— oder-CHOH— steht, bei einer Temperatur von 0 bis 100°C mit 2 bis 8 Moläquivalent a) Chromsäureanhydrid in Essigsäureanhydrid oder 65
b) Cer(IV)ammoniumnitrat, Silberoxid, Chromsäureanhydrid oder Natriumdichromat in Gegenwart einer wässrigen Lösung von Essigsäure, Acetonitril, Tetrahydrofuran, Dioxan,
N-CHO
(Ia)
oder
3
619 705
î1
N-CHO
worin U für-CHi- oder-CHOH- steht, bei einer Temperatur von 0 bis 1000 C mit 2 bis 8 Moläquivalent a) Chromsäureanhydrid in Essigsäureanhydrid oder 15
b) Cer(IV)-ammoniumnitrat, Silberoxid, Chromsäureanhydrid oder Natriumdichromat in Gegenwart einer wässrigen Lösung von Essigsäure, Acetonitril, Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethoxyäthan oder Diäthylenglykoldimethyläther oxidiert und bei Verwendung von Chromsäureanhydrid in 20 Essigsäureanhydrid als Oxidationsmittel anschliessend hydro-lysiert. Die wässrige Lösung kann Salpetersäure, Phosphorsäure oder Perchlorsäure enthalten.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird vorzugsweise unter Verwendung von 4 bis 5 Moläquivalent eines Oxidationsmittels 2s der genannten Art sowie vorzugsweise bei einer Temperatur von 20 bis 60 °C durchgeführt.
Nach Beendigung der Oxidationsstufe können die erhaltenen Oxoverbindungen in verdünnter Mineralsäure hydrolysiert werden. Die auf diese Weise erhaltenen Säuresalze der Amine 30 können mit einem Alkalimetallcyanat oder -thiocyanat bei einem pH-Wert von 5 bis 7 umgesetzt werden, wodurch man die entsprechenden Harnstoffe oder Thioharnstoffe erhält, die sich durch eine wachstumsfördernde Wirkung insbesondere bei Tieren auszeichnen. Die erfindungsgemäss herstellbaren Ver- 35
bindungen sind demzufolge wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung solcher Cycloalkano-[b]-thienylharnstoffe. Die Erfindung wird anhand der Beispiele weiter erläutert.
Beispiel 1
Herstellung von N-Formyl-4,5,6,7-tetrahydro-7-oxobenzo-[b]-thiophen-4-amin Man löst 6 g N-Formyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo-[b]-thiophen-4-amin in 375 ml 50%iger wässriger Essigsäure und gibt unter Rühren im Verlaufe von 10 Minuten bei einer Temperatur von 25 bis 35°C portionsweise 75 g Cer(IV)-ammo-niumnitrat zu. Die Lösung wird weitere 5 Minuten lang gerührt und dann mit 10 ml Wasser versetzt. Hierauf wird die Lösung zweimal mit Methylenchlorid (450 ml und 350 ml) extrahiert, worauf man die vereinigten Extrakte mit 100 ml Wasser wäscht. Der organische Extrakt wird im Vakuum zur Trockne eingedampft. Durch Umkristallisieren des dabei erhaltenen Rückstands erhält man N-Formyl-Tetrahydro-7-oxobenzo-[b]-thio-phen-4-amin mit einem Schmelzpunkt von 118 bis 120°C (Zersetzung).
Wenn man Cer(IV)-ammoniumnitrat durch Silberoxid, Chromsäureanhydrid oder Natriumdichromat ersetzt, so erhält man ebenfalls die oben angegebene 7-Oxoverbindung. Auch die Umsetzung mit Chromsäureanhydrid in Essigsäureanhydrid ergibt die 7-Oxoverbindung. Die oben erwähnten 7-Oxover-bindungen kann man ferner in ähnlicher Weise durch Oxidation der entsprechenden 7-HydroxyVerbindungen herstellen.
Beispiel 2
Herstellung von N-Formyl-8-oxocycloheptano-[b]-thiophen-4-amin Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren behandelt man N-Formylcycloheptano-[b]-thiophen-4-amin, das bei 164 bis 166 °C schmilzt, mit 4 Äquivalent Cer(IV)-ammonium-nitrat, wodurch man die im Titel genannte Verbindung erhält.
B
Claims (3)
- 6197052PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von N-Formyl-7-oxo-cyclo-hexano- oder -8-oxocycloheptano-[b]-thiophen-4-aminen der Formel:FLN-CHO(I)bzw.Dimethoxyäthan oder Diäthylenglykoldimethvläther oxidiert und bei Verwendung von Chromsäureanhydrid in Essigsäureanhydrid als Oxidationsmittel anschliessend hydroly-siert.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,dass die wässrige Lösung Salpetersäure, Phosphorsäure oder Perchlorsäure enthält.3.Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man 4 bis 5 Moläquivalent Oxidationsmittel verwendet und bei einer Temperatur im Bereich von 20 bis 60 °C arbeitet.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2 zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, worin Ri, Y und Z Wasserstoff bedeuten.15(II)20Die Herstellung von Tetrahydrobenzothiophenderivaten ist aus den US-PS Nr. 3 989 505, 3 776 924 und 3 998 959 bekannt.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |