CH617435A5 - Process for the preparation of novel 5,5,7,7-tetramethylfuro-[3,4e]as-triazine-4-oxides and their use - Google Patents
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Description
617 435
2
PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung neuer 5,5,7,7-Tetra-methylfuro[3,4-e]as-triazin-4-oxide der Formel I,
worin Ri' für Wasserstoff, Fluor, Chlor eine Alkylgruppe mit 1—4 Kohlenstoffatomen oder eine geradkettige Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder für Amino steht, mit der Massgabe, dass Ri' eine andere Bedeutung als t-Butyl besitzt, falls es sich am zur Nitrogruppe nebenstehenden Kohlenstoffatom befindet, indem man Erzeugnisse der Formel lab,
und deren Säureadditionssalze,
worin Ri und R2 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Fluor, Chlor, eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Amino, Nitro oder Trifluormethyl bedeuten, mit der Massgabe, dass,
(i) falls einer der Substituenten Ri und R2 Nitro bedeutet, der andere dieser Substituenten eine andere Bedeutung als Nitro oder Trifluormethyl besitzt,
(ii) falls einer der Substituenten Ri und R2 für t-Butyl oder Trifluormethyl steht, der andere dieser Substituenten, sofern er sich am nebenstehenden Kohlenstoffatom befindet, nicht für Trifluormethyl oder t-Butyl steht, und
(iii) falls einer der Substituenten Ri und R2 für t-Butyl steht, der andere dieser Substituenten, sofern er sich am nebenstehenden Kohlenstoffatom befindet, nicht für Nitro steht,
dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II,
ch_ ch n-nh.
noh ii
40
ch3 ch3
mit Verbindungen der Formel III,
R
ixy_cioR3)3
m lab
15
ch3 ch3i worin Ri' obige Bedeutung besitzt, unter Verwendung von üblichen Nitronium-Ionen bildenden Reagenzien nitriert.
25
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer 5,5,7,7-Tetramethylfuro-[3,4-e]as-triazin-4-Oxide der Formel I,
ch« ,ch r,
worin Ri und R2 obige Bedeutung besitzen, und R3 für Methyl oder Äthyl steht, in einer inerten Gasatmosphäre umsetzt und gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen zur Herstellung ihrer Salze mit Säuren addiert.
2. Verwendung von nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch 1 erhaltenen Verbindungen der Formel I, worin R2 Wasserstoff bedeutet und Ri die Bedeutung von Ri' hat, zur Herstellung von Verbindungen der Formel Iaa,
und deren Säureadditionssalze worin Ri und R2 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Fluor, Chlor, eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Amino, Nitro oder Trifluormethyl bedeuten, mit der durch sterische Hinderung bedingten Massgabe, dass
(i) falls einer der Substituenten Ri und R2 Nitro bedeutet, der 45 andere dieser Substituenten eine andere Bedeutung als Nitro oder Trifluormethyl besitzt,
(ii) falls einer der Substituenten Ri und R2 für t-Butyl oder Trifluormethyl steht, der andere dieser Substituenten, sofern er sich am nebenstehenden Kohlenstoffatom befindet, nicht für so Trifluormethyl oder t-Butyl steht, und
(iii) falls einer der Substituenten Ri und R2 für t-Butyl steht, der andere dieser Substituenten, sofern er sich am nebenstehenden Kohlenstoffatom befindet, nicht für Nitro steht.
55
Die Verbindungen der Formel I können in ihre Säureadditionssalze übergeführt werden und umgekehrt.
Erfindungsgemäss gelangt man zu Verbindungen der Formel I, indem man eine Verbindung der Formel II,
Iaa
60
65
ch_ ch
.n-nh.
noh ii ch3 ch3
3
617435
mit Verbindungen der Formel III,
C(0R3)3
III 5
worin Ri und R2 obige Bedeutung besitzen, und R3 für Methyl oder Äthyl steht, in einer inerten Gasatmosphäre umsetzt und 10 gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen zur Herstellung ihrer Salze mit Säuren addiert.
Die Umsetzung von Verbindungen der Formel II mit Verbindungen der Formel III kann zweckmässigerweise bei Temperaturen von 70 bis 200°C, vorzugsweise von 130 bis 150°C, is durchgeführt werden, wobei die Reaktionszeiten beispielsweise von 12 bis 36 Stunden, insbesondere von 15 bis 20 Stunden, betragen können. Die Umsetzung erfolgt zweckmässigerweise in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol oder Toluol, 20 und niederen Alkanolen, wie Methanol oder Äthanol. Anstelle von inerten organischen Lösungsmitteln kann als Reaktionsmedium ebenfalls ein Überschuss von Verbindungen der Formel III gewählt werden. Die inerte Gasatmosphäre besteht beispielsweise aus Helium, Argon oder vorzugsweise Stick- 25 stoff.
Verbindungen der Formel I, worin R2 Wasserstoff bedeutet und Ri die Bedeutung von Ri' hat, können dienen zur Herstellung von Verbindungen der Formel Iaa,
30
Iaa
35
die sich ebenfalls im Rahmen der Formel I befinden und worin Ri' für Wasserstoff, Fluor, Chlor, eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder eine geradkettige Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder für Amino steht, mit der Massgabe, dass Ri' eine andere Bedeutung als t-Butyl besitzt, falls es sich am zur Nitrogruppe nebenstehenden Kohlenstoffatom befindet. Die Verbindungen der Formel Iaa werden hergestellt, indem Verbindungen der Formel lab,
45
50
lab ch3 ch3£
worin Ri ' obige Bedeutung besitzt, nitriert werden. 60
Die Nitrierung von Verbindungen der Formel lab erfolgt in an sich bekannter Weise unter Verwendung von üblichen Nitronium-Ionen bildenden Reagenzien, beispielsweise eines Gemisches von Schwefelsäure und Salpetersäure, eines Gemisches von Trifluormethansulfonsäure und rauchender Salpeter- 65 säure, oder eines Gemisches von Fluorwasserstoff und Distick-stoffperoxid in Nitromethan (bei -20°C). Das bevorzugte Nitrierungsmittel ist jedoch ein Gemisch von Trifluormethansulfonsäure und rauchender Salpetersäure, vorzugsweise in einem Molverhältnis von 2:1. Die Nitrierung erfolgt zweckmässigerweise in einem inerten organischen Lösungsmittel. Geeignete Lösungsmittel sind aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid oder Chloroform, vorzugsweise Methylenchlorid.
Die Reaktionstemperatur beträgt zweckmässigerweise von — 80 bis +70°C, vorzugsweise von—35 bis +35°C, und die Reaktionsdauer kann beispielsweise von 19 bis 76 Stunden, insbesondere von 60 bis 75 Stunden betragen.
Die gemäss den obigen Verfahren erhaltenen Verbindungen können auf an sich bekannte Weise isoliert und gereinigt werden.
Die Verbindungen zeichnen sich durch eine überaus günstige pharmakodynamische Wirkung aus. Insbesondere besitzen die Verbindungen eine schlafauslösende und eine leicht beruhigende Wirkung, wie dies beispielsweise den Resultaten von Tests zu entnehmen ist, die von Winter in J. Pharm, and Exp. Therap. 94, 7-11 (1948), von S. Irwin (Gordon Research Conference, Médicinal Chemistry, 1959) von Chen (Symposium on Sedative and Hypnotic Drugs, Williams and Wilkins, 1954), von Reed-Muench [American Journal of Hygiene 27, 493-497, (1938)] und von I. Geller, [Psychopharmacologia, I, 42-492 (I960)] beschrieben wurden.
Die Verbindungen können deshalb zur Schlafeinleitung und als leichte Beruhigungsmittel verwendet werden. Die zur Einleitung des Schlafes zu verabreichende tägliche Dosis soll von 35 bis 750 mg betragen, die zweckmässigerweise in eine Gabe zur Schlafenszeit verabreicht wird. Zur Verwendung als leichte Beruhigungsmittel sollen die Verbindungen der Formel I in einer täglichen Dosis von 75 bis 1000 mg zweckmässigerweise in kleineren Dosen von 18 bis 500 mg 2-4 mal täglich oder in Retardform verabreicht werden.
Verwandte vorbekannte Verbindungen werden in Chemical Abstracts 49 15 482a beschrieben.
Es sind 5,7-Dihydro-3-hydroxy-furo[3,4-e]-as-triazine, die mit 5,5,7,7, bis(tetramethylen) oder 5,5,7,7-bis (pentamethy-len)resten substituiert sind. Aktivitäten dieser Verbindungen werden jedoch keine erwähnt.
Die Verbindungen werden zweckmässigerweise zusammen mit üblichen pharmazeutisch annehmbaren Verdünnungsmitteln oder Trägerstoffen und gegebenenfalls auch anderen Zusätzen vermischt und in Form von Tabletten oder Kapseln verabreicht.
Die Verbindungen können in Form der freien Basen oder in Form ihrer pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalzen verabreicht werden, wobei die Wirkung der Salze in der gleichen Grössenordnung ist wie die Wirkung der Basen. Zur Salzbildung geeignete Säuren sind insbesondere Mineralsäuren, wie Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure und Schwefelsäure, und organische Säuren, wie Bernsteinsäure, Benzoesäure und Maleinsäure.
Die bevorzugten Verbindungen sind diejenigen, worin Ri eine Nitrogruppe in Meta-Stellung bedeutet, und insbesondere diejenigen, worin R2 für Wasserstoff steht.
Beispiel 1
5,7-Dihydro-5,5,7,7-tetramethyl-3-phenyl-furo[3,4-e]-as-triazin-4-oxid
Ein Gemisch von 6,84 g 2,2-5,5-Tetramethyl-3,4(2H,5H)-furandion-3-hydrazön-4-oxim und 15 ml Triäthylortho-benzoat wird in Stickstoffatmosphäre während 18 Stunden bei einer Badetemperatur von 140°C zum Sieden erhitzt. Danach wird die erhaltene Lösung während weiterer 8 Stunden bei einer Badtemperatur erhitzt, wobei die flüchtigen Bestandteile abdestilliert werden. Das zurückbleibende Gemisch wird auf 25°C abgekühlt und mit 100 ml Äther versetzt. Der gebildete Niederschlag wird abfiltriert und das Filtrat zur Trockne im
617 435
4
Vakuum bei ÎOOC eingedampft. Der erhaltene Rückstand wird in Äther gelöst und durch die Lösung bis zur Sättigung Chlorwasserstoffgas geleitet. Hierbei fällt das 5,7-Dihydro-5,5,7,7-tetramethyl-3-phenylfuro[3,4-eas-triazin-4-oxid in Form seines Hydrochlorids vom Smp. 154—156°C aus. Die Ausbeute beträgt 60%.
Beispiel 2
5,7-Dihydro-5,5,7,7-tetramethyl-3-(m-nitro-phenyl)furo[3,4-e]-as-triazin-4-oxid Ein Gemisch von 6,84 g 2,2,5,5-Tetramethyl-3,4(2H,5H)-furandion-3-hydrazon-4-oxim und 16,14 g m-Nitrotriäthyl-orthobenzoat wird unter Stickstoff während 24 Stunden bei einer Badetemperatur von 140°C erhitzt. Anschliessend wird das Gemisch auf 25°C abgekühlt und mit 250 ml Äther versetzt. Der gebildete Niederschlag wird abfiltriert und das Filtrat im Vakuum bei 100°C eingedampft. Der Rückstand wird aus Methylenchlorid/Hexan umkristallisiert, wobei man das 5,7-Dihydro-5,5,7,7-tetramethyl-3-(m-nitrophenyl)furo[3,4-e]-as-triazin-4-oxid vom Smp. 202—204° C erhält. Die Ausbeute beträgt 30%.
Beispiel 3
5,7-Dihydro-5,5,7,7-tetramethyl-3-(m-nitra-phenyl)furo[3,4-e]-as-triazin-4-oxid Ein Gemisch von 0,2 ml rauchender Salpetersäure und 1,5 g Trifluormethansulfonsäure in 15 ml wasserfreiem Methylenchlorid wird während 1 Stunde bei 25°C gerührt und anschliessend tropfenweise in eine Lösung von 0,542 g 5,7-Dihydro-5,5,7,7-tetramethyl-3-phenylfuro[3,4-e]-as-triazin-4-oxid in 15 ml wasserfreiem Methylenchlorid bei -30°C eingetragen.
Das erhaltene heterogene Gemisch wird bei 25°C während 72 Stunden gerührt, danach auf Eis geschüttet und mit festem Natriumbicarbonat neutralisiert. Die organische Schicht wird entfernt und die wässerige Schicht mehrere Male mit Methy-s lenchlorid extrahiert. Die vereinigten organischen Schichten werden mit gesättigter wässeriger Natriumcbloridlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und anschliessend eingedampft. Hierbei erhält man einen weissen Rückstand, der aus Methylenchlorid/Hexan umkristallisiert wird. Das erhaltene 5,7-Dihydro-5,5,7,7-tetramethyl-3-(m-nitrophenyl)-furo[3,4-e]-as-triazin-4-oxid schmilzt bei 202-204°C.
Weitere Verbindungen der Formel I, worin Ri und R2 die in der nachfolgenden Zusammenstellung angegebene Bedeutung besitzen, können unter Verwendung der Verfahren der vorgängigen Beispiele unter Verwendung geeigneter Ausgangsverbindungen in ungefähr äquivalenten Anteilen erhalten werden.
Bei
Analog
Ri
Rz
Salz-
Smp.
spiel
Beispiel
form
(°C)
4
1
p-Cl
H
_
133-134°
5
2
P-CH3
H
—
120-122°
6
2
p-CHsO
H
—
165-167°
7
2
m-CF3
H
—
147-148°
8
2
P-NH2
H
_
9
2,3
P-NO2
H
—
240-242°
10
1
3-C1
5-CI
—
11
2
m-Cl
H
—
81-85°
12
1
p-F
H
HCl
129-131°
13
2,3
3-NO2
4-CH3
—
14
2,3
3-NO2
4-CH3O
-
15
20
25
B
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