DE2517994A1 - Neue organische verbindungen und verfahren zu deren herstellung - Google Patents

Neue organische verbindungen und verfahren zu deren herstellung

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DE2517994A1
DE2517994A1 DE19752517994 DE2517994A DE2517994A1 DE 2517994 A1 DE2517994 A1 DE 2517994A1 DE 19752517994 DE19752517994 DE 19752517994 DE 2517994 A DE2517994 A DE 2517994A DE 2517994 A1 DE2517994 A1 DE 2517994A1
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Gregory Benjamin Bennett
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
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Description

SAMDOZ-PATENT-GMBH Case 600-6649
7850 Lörrach
Neue organische Verbindungen und Verfahren zu deren
Herstellung
Die Erfindung betrifft neue 5,5,7,7-TetramethyIfuro [3,4- e] as-triazine der Formel I,
worin X für N oder N steht, und R und R gleich
oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Fluor, Chlor, eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, eine geradekettige Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen,
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Amino, Nitro oder Trifluormethyl bedeuten, mit der Massgabe, dass,
(i) falls einer der Substituenten R. und R_ Nitro bedeutet, der andere dieser Substituenten eine andere Bedeutung als Nitro oder Trifluormethyl besitzt,
(ii) falls einer der Substituenten R und R für t-Butyl oder Trifluormethyl steht, der andere dieser Substituenten, soferne er sich am nebenstehenden Kohlenstoffatom befindet, nicht für Trifluormethyl oder t-Butyl steht, und
Ciii) falls einer der Substituenten R1 und R für t-Butyl steht, der andere dieser Substituenten, soferne er sich am nebenstehenden Kohlenstoffatom befindet, nicht für Nitro steht.
Die Verbindungen der Formel I können in ihre Säureadditionssalze übergeführt werden und umgekehrt.
Erfindungsgemäss gelangt man zu
a) Verbindungen der Formel Ia,
CH-
J-N, 		\h3J, "Rl
O R2
O
CH3^
Ia
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worin R1 und R obige Bedeutung besitzen,
indem man eine Verbindung der Formel II,
CH.
NOH
CH
mit Verbindungen der Formel III,
C(OR3)
III
worin R, und R_ obige Bedeutung besitzen, und R
für Methyl oder Aethyl steht, in einer inerten
Gasatmosphäre umsetzt, oder
b) zu Verbindungen der Formel Iaa,
CH.
Iaa
worin R ' für Wasserstoff, Fluor, Chlor, eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder eine geradekettige Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder für Amino steht, mit der Massgabe, dass R' eine
andere Bedeutung als t-Butyl besitzt, falls es sich
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am zur Nitrogruppe nebenstehenden Kohlenstoffatom befindet, indem man Verbindungen der Formel lab,
,CH
lab
CH3 CH3
worin R1 1 obige Bedeutung besitzt, nitriert, oder
c) zu Verbindungen der Formel Ib,
Ib
worin R. und R obige Bedeutung besitzen, indem man die N-Oxid-Gruppe der Verbindungen der Formel Ia in Inertgasatmosphäre reduziert.
Das unter a) angegebene Verfahren kann, wie nachfolgend beschrieben, durchgeführt werden:
Die Umsetzung von Verbindungen der Formel II mit Verbindungen der Formel III kann zweckmassigerweise bei Temperaturen von 70 bis 200° C, vorzugsweise von 130 bis 150° C,
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durchgeführt werden, wobei die Reaktionszeiten beispielsweise von 12 bis 36 Stunden, insbesondere von 15 bis 20 Stunden, betragen können. Die Umsetzung erfolgt zweckmässigerweise in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol oder Toluol, und niederen Alkanolen, wie Methanol oder Aethanol. Anstelle von inerten organischen Lösungsmitteln kann als Reaktionsmedium ebenfalls ein Ueberschuss von Verbindungen der Formel III gewählt werden. Die inerte Gasatmosphäre besteht beispielsweise aus Helium, Argon oder vorzugsweise Stickstoff.
Das unter b) angegebene Verfahren kann wie nachfolgend beschrieben durchgeführt werden:
Die Nitrierung von Verbindungen der Formel lab erfolgt in an sich bekannter Weise unter Verwendung von üblichen Nitronium-Ionen bildenden Reagenzien, beispielsweise eines Gemisches von Schwefelsäure und Salpetersäure, eines Gemisches von Trifluormethansulfonsäure und rauchender Salpetersäure, oder eines Gemisches von Fluorwasserstoff und Distickstoffperoxid in Nitromethan (bei -20° C). Das bevorzugte Nitrierungsmittel ist jedoch ein Gemisch von Trifluormethansulfonsäure und rauchender Salpetersäure, vorzugsweise in einem Molverhältnis von 2:1. Die Nitrierung erfolgt zweckmässigerweise in einem inerten organischen Lösungsmittel. Geeignete Lösungsmittel sind aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid oder Chloroform, vorzugsweise Methylenchlorid.
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Die Reaktionstemperatur beträgt zweckmässigerweise von -80 bis +70° G, vorzugsweise von -35 bis +35° C, und die Reaktionsdauer kann beispielsweise von 19 bis 76 Stunden, insbesondere von 60 bis 75 Stunden betragen.
Das unter c) angegebene Verfahren kann wie nachfolgend beschrieben durchgeführt werden:
Die Reduktion der N-Oxid-Gruppe von Verbindungen der Formel Ia kann beispielsweise unter Verwendung von Verbindungen der Formel IVf
PZ3 IV
worin Z für Chlor, Brom oder eine Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen steht, erfolgen. Für diese Reaktion geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol oder Toluol, oder vorzugsweise ein Ueberschuss von Verbindungen der Formel IV. Geeignete Reaktionstemperaturen betragen von 100 bis 210° C, vorzugsweise von 140 bis 180° C, und die Reaktionsdauer kann beispielsweise von 12 bis 36 Stunden, insbesondere von 15 bis 20 Stunden, betragen. Anstelle der vorgenannten Verbindungen der Formel IV gebraucht man im Verfahren c) vorzugsweise Cyclohexen in Gegenwart eines Katalysators, insbesondere eines Edelmetallkatalysators, wie Platin, Rhodium oder vorzugsweise Palladium, wobei diese Edelmetalle entweder rein oder auf einem Träger, beispielsweise Kohleträger, verwendet werden. · .: · . Die
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Umsetzung erfolgt zweckmässigerweise bei Temperaturen von 20 bis 200° C, vorzugsweise von 70 bis 110° C, und die Reaktionsdauer kann beispielsweise von 5 bis 72 Stunden, insbesondere von 15 bis 30 Stunden betragen. Geeignete Lösungsmittel sind niedere Alkanole, wie Methanol oder Aethanol, vorzugsweise das letztgenannte. Die in diesem Verfahren verwendete Inertgasatmosphäre ist beispielsweise eine Helium-, Argon- oder vorzugsweise Stickstoffatmosphäre.
Die gemäss den obigen Verfahren erhaltenen Verbindungen der Formel I können auf an sich bekannte Weise isoliert und gereinigt werden.
Die Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch eine überaus günstige pharmakodynamische Wirkung aus. Insbesondere besitzen die Verbindungen der Formel I eine schlafauslösende und eine leicht beruhigende Wirkung, wie dies Beispielsweise den Resultaten von Tests zu entnehmen ist, die von Winter in J. Pharm. and Exp. Therap. 94, 7-11 (1948), von S. Irwin (Gordon Research Conference, Medicinal Chemistry, 1959) von Chen (Symposium on Sedative and Hypnotic drugs, Williams and Wilkins, 1954),von Reed-Muench [American Journal of Hygiene 21_, 493-497, (1938)] und von I. Geller, [Psychopharmacologia, I, 42-492 (I960)] beschrieben wurden.
Die Verbindungen der Formel I können deshalb zur Schlafeinleitung und als leichte Beruhigungsmittel verwendet
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-β"- " 600-6649
werden. Die zur Einleitung des Schlafes zu verabreichende tägliche Dosis soll von 35 bis 750 mg betragen, die zweckmässigerweise in einer Gabe zur Schlafenszeit verabreicht wird. Zur Verwendung als leichte Beruhigungsmittel sollen die Verbindungen der Formel I in einer täglichen Dosis von 75 bis 1000 mg zweckmässigerweise in kleineren Dosen von 18 bis 500 mg 2-4 mal täglich oder in Retardform verabreicht werden.
Die Verbindungen der Formel I werden zweckmässigerweise zusammen mit üblichen pharmazeutisch annehmbaren Verdünnungsmitteln oder Trägerstoffen und gegebenenfalls auch anderen Zusätzen vermischt und in Form von Tabletten oder Kapseln verabreicht.
Die Verbindungen der Formel I können in Form der freien Basen oder in Form ihrer pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalzen verabreicht werden, wobei die Wirkung der Salze in der gleichen Grössenordnung ist wie die Wirkung der Basen. Zur Salzbildung geeignete Säuren sind insbesondere Mineralsäuren, wie Chlorwasserstoff säure, Bromwasserstoffsäure und Schwefelsäure, und organische Säuren, wie Bernsteinsäure, Benzoesäure und Maleinsäure.
Die bevorzugten Verbindungen der Formel I sind diejenigen, worin R.. eine Nitrogruppe in Meta-Stellung bedeutet, und insbesondere diejenigen, worin R_ für Wasserstoff steht.
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Beispiel 1: 5,7-Dihydro-5,5,7,7-tetramethy1-3-phenylfuro[3,4-e]-as-triazin-4-oxid
Ein Gemisch von 6,84 g 2,2-5,5-Tetramethy1-3,4(2H,5H)-furandion-3-hydraζon-4-oxim und 15 ml Triäthylorthobenzoat wird in Stickstoffatmosphäre während 18 Stunden bei einer Badetemperatur von 140° C zum Sieden erhitzt. Danach wird die erhaltene Lösung während weiterer 8 Stunden bei einer Badtemperatur erhitzt, wobei die flüchtigen Bestandteile abdestilliert werden. Das zurückbleibende Gemisch wird auf 25° C abgekühlt und mit 100 ml Aether versetzt. Der gebildete Niederschlag wird abfiltriert und das Filtrat zur Trockne im Vakuum bei 100° C eingedampft. Der erhaltene Rückstand wird in Aether gelöst und durch die Lösung bis zur-Sättigung Chlorwasserstoff gas geleitet. Hierbei fällt das 5,7-Dihydro-5,5,7,7-tetramethyl-3-phenylfuro[3,4-e]as-triazin-4-oxid in Form seines Hydrochlorids vom Smp. 154-156° C aus.
Beispiel 2: 5,7-Dihydro-5,5,7,7-tetramethyl-3-(m-nitro- ' phenyl)furo[3,4-e]-as-triazin-4-oxid
Ein Gemisch von 6,84 g 2,2,5,5-Tetramethy1-3,4(2H,5H)-furandion-3-hydrazon-4-oxim und 16,14 g m-Nitrotriäthylorthobenzoat wird unter Stickstoff während 24 Stunden bei einer Badetemperatur von 140° C erhitzt. Anschliessend wird das Gemisch auf 25° C abgekühlt und mit 250 ml
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Aether versetzt. Der gebildete Niederschlag wird abfiltriert und das FiItrat im Vakuum bei 100° C eingedampft. Der Rückstand wird aus Methylenchlorid/Hexan umkristallisiert, wobei man das 5,7-Dihydro-5,5,7,7-tetramethyl-3-(m-nitrophenyl)furo[3,4-e]-as-triazin-4-oxid vom Smp. 202-204° C erhält.
Beispiel 3: 5/7-Dihydro-5,5,7,7-tetramethy1-3-(m-nitrophenyl) furo[3,4-e]-as-triazin-4-oxid
Ein Gemisch von 0,2 ml rauchender Salpetersäure und 1,5 g Trifluormethansulfonsäure in 15 ml wasserfreiem Methylenchlorid wird während 1 Stunde bei 25° C gerührt und anschliessend tropfenweise in eine Lösung von 0,542 g 5,7-Dihydro-5,5,7,7-tetramethy1-3-phenyIfuro[3,4-e]-astriazin-4-oxid in 15 ml wasserfreiem Methylenchlorid bei -30° C eingetragen. Das erhaltene heterogene Gemisch wird bei 25° C während 72 Stunden gerührt, danach auf Eis geschüttet und mit festem Natriumbicarbonat neutralisiert. Die organische Schicht wird entfernt und die wässerige Schicht mehrere Male mit Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten organischen Schichten werden mit gesättigter wässeriger Natriumchloridlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und anschliessend eingedampft. Hierbei erhält man einen weissen Rückstand, der aus Methylenchlorid/Hexan umkristallisiert wird. Das erhaltene 5,7-Dihydro-5,5,7,7-tetramethy1-3-(m-nitrophenyl)-furo [3,4-e]-as-triazin-4-oxid schmilzt bei 202-204° C.
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Beispiel 4: 5,7-Dihydro-5,5,7,7-tetramethyl-3-phenylfuro[3,4-e]-as-triazin
Ein Gemisch von 5,42 g 5,7-^ϋϋιγαΓθ-5,5,7,7-tetramethyl-3-phenylfuro[3,4-e]-as-triazin-4-oxid und 70 ml Triäthylphosphit wird in Stickstoffatmosphäre während 18 Stunden bei einer Badtemperatur von 180° C zum Sieden erhitzt. Danach wird das Lösungsmittel im Vakuum entfernt und der Rückstand aus wässerigem Aethanol umkristallisiert. Das erhaltene 5,7-Dihydro-5,5,7,7-tetramethyl-3-phenylfuro [3,4-e]-as-triazin schmilzt bei 90-91° C.
Beispiel 5: 5,7-Dihydro-5,5,7,7-tetramethyl-3-phenylfuro[3,4-e]-as-triazin
Zu einer Lösung von 0,271 g 5,7-Dihydro-5,5,7,7-tetramethyl-3-phenylfuro[3,4-e]-as-triazin-4-oxid und 0,246 g Cyclohexen in 4 ml absolutem Aethanol werden 10 mg 10 %-iger Palladium-Kohle-Katalysator zugegeben und das erhaltene Gemisch unter Stickstoffatmosphäre während 18 Stunden zum Sieden erhitzt. Anschliessend wird vom Katalysator abfiltriert und das Filtrat zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird aus Aether/Hexan umkristallisiert, wobei man das S^-Dihydro-S^^^-tetramethyl-S-phenyIfuro[3,4-e]-as-triazin vom Smp. 90-91° C erhält.
Weitere Verbindungen der Formel I, worin X, R., und R-, die in der nachfolgenden Zusammenstellung angegebene Bedeutung besitzen, können unter Verwendung der Verfahren der vorgängigen Beispiele unter Verwendung geeigneter Ausgangsverbindungen in ungefähr äquivalenten Anteilen erhalten werden.
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ispiel Analog
Beispiel		 Verfahren X Rl R2 .zform Smp.
<°c)
ο
ta 		ι—·
to
co
6 1 a) Ν-*0 .E-Cl H -. 133-134°
7 2 11 - Il B-CH3 Il - 120-122°
8 2 K II S-CH3O Il - 165-167°
9 2 «I Ii In-CF3 Il - 147-148°
10 2 11 II E-NH2 ■1 -
11 2,3 a), b) Il E-BO2 II — 240-242°
12 1 a) ti 3-C1 5-Cl -
13 2 M 11 m-Cl H — 81-85°
14 1 a Il E-F Il HCl. 129-131°
15 2,3 a), b) Il 3-NO2 4-CH3 -
16 π » ti II 4-CH O —
17 4,5 c) N £-Cl H —
18 η η II £-CH3 Il - 90-92°
19 H M II E-CH3O Il - 118-119°
20 η H η In-CF3 It — 73-75°
21 Il U Il £-KH2 π —
22 II η Il E-NO2 Il -
23 ti ti Il 3-C1 5-Cl - 129-131°
24 Il π II m-N02 H - 149-152°
25 ti M Il ra-Cl Il -
26 Il Μ η £-F Il —
27 η η II 3-NO2 4-CH3 -
. 28 Il η It 3-NO2 4-CH3O — •
29 1 — a) Ν—>Ο m-F H — Sdp. _
140-150°
30 4,5 c) N Il ■1 — (0.5 mm)
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Claims (3)

- 13 - 600-6649 Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung neuer 5,5,7,7-Tetramethylfuro[3,4-e]as-triazine der Formel X,
CH-
y ^CH3 -G R2 ο X) CH3 VcH3
worin X für N oder N steht, und R und R gleich
oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Fluor, Chlor, eine Alky!gruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, eine geradekettige Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Amino, Nitro oder Trifluomethyl bedeuten, mit der Massgäbe, dass,
(i) falls ejcner der Substituenten R- und R_ Nitro bedeutet, der andere dieser Substituenten eine andere Bedeutung als Nitro oder Trifluormethyl besitzt,
(ii) falls einer der Substituenten R. und R für t-Butyl oder Trifluormethyl steht, der andere dieser Substituenten, soferne er sich am nebenstehenden Kohlenstoffatom befindet, nicht für Trifluormethyl oder t-Butyl steht, und
(iii) falls einer der Substituenten R1 und R für t-Butyl steht, der andere dieser Substituenten, soferne er sich am nebenstehenden Kohlenstoffatom befindet, nicht für Nitro steht,
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dadurch gekennzeichnet, dass man zu
a) Verbindungen der Formel Ia,
CK_ CH 3/
qelanqt, worin R, und R2 obige Bedeutuncr besitzen, indem man eine Verbindung der Formel II,
CH, CH
.N-KH,
CH
II
mit Verbindungen der Formel III,
C(OR3)
III
worin R.. und R2 obige Bedeutung besitzen, und R für Methyl oder AethyI steht, in einer inerten Gasatmosphäre umsetzt, oder
b) zu Verbindungen der Formel Iaa,.
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600-6649
Iaa
gelangt, worin R' für Wasserstoff, Fluor, Chlor eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder eine geradekettige Alkcxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder für Amino steht, mit der Massgabe, dass R1* eine andere Bedeutung als t-Butyl besitzt, falls es sich am zur Nitrogruppe nebenstehenden Kohlenstoffatom befindet, indem man Verbindungen der Formel lab,
,CH
lab
3 0
worin R ' obige Bedeutung besitzt, nitriert, oder
c) zu Verbindungen der Formel Ib,
Zb
gelangt, worin R., und R2 obige Bedeutung besitzen, indem man die N-Oxid-Gruppe der Verbindungen der Formel Ia in Inertgasatmosphäre reduziert.
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600-6649 Deutschland
2. Neue 5,5,7,7-Tetramethylfuro[3,4-e]-as-triazine der Formel I,
,CH.
worin X für N oder N steht, und R und R gleich
oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Fluor, Chlor, eine Alky!gruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, eine geradekettige Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Amino, Nitro oder Trifluormethyl bedeuten, mit der Massgabe, dass,
(i) falls einer der Substituenten R und R Nitro bedeutet, der andere dieser Substituenten eine andere Bedeutung als Nitro oder Trifluormethyl besitzt,
(ii) falls einer der Substituenten R. und R für t-Butyl oder Trifluormethyl steht, der andere dieser Substituenten, soferne er sich am nebenstehenden Kohlenstoffatom befindet, nicht für Trifluormethyl oder t-Butyl steht, und
(iii) falls einer der Substituenten R.. und R für t-Butyl steht, der andere dieser Substituenten, soferne er sich am nebenstehenden Kohlenstoffatom befindet, nicht für Nitro steht.
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- 17 - 600-6649
Deutschland
3. Arzneimittel, gekennzeichnet durch den Gehalt an Verbindungen der Formel I.
3700/ST/SE SANDOZ-PATENT-GMBH
509846/1063
DE19752517994 1974-05-01 1975-04-23 Neue organische verbindungen und verfahren zu deren herstellung Withdrawn DE2517994A1 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CH644863A5 (de) * 1978-02-03 1984-08-31 Sandoz Ag Aethanopyrano-(4,3-e)-as-triazine, ihre herstellung und diese enthaltende beruhigungs- und schlafeinleitungsmittel.

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FR2269347A1 (de) 1975-11-28
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FR2269347B1 (de) 1978-08-18
ES437214A1 (es) 1977-05-16
FI57416B (fi) 1980-04-30
JPS50149696A (de) 1975-11-29
BE828548A (fr) 1975-10-29
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CH617435A5 (en) 1980-05-30
DK172775A (de) 1975-11-02
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GB1496709A (en) 1977-12-30
ATA332475A (de) 1979-12-15
NO751455L (de) 1975-11-04
FI751205A (de) 1975-11-02
AU8064075A (en) 1976-11-04
CA1033734A (en) 1978-06-27
IL52763A0 (en) 1977-10-31
IL47192A (en) 1978-04-30
NL7504919A (nl) 1975-11-04
DK139301C (de) 1979-07-02

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